Alcoholes y Fenoles

Los alcoholes pueden considerarse los
derivados orgnicos del agua, donde uno

de los hidrgenos es sustituido por un
grupo orgnico: H-O-H pasa a ser R-OH.
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Puntos de ebullicin y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar
Frmula
estructural
CH3OH
CH3CH3
CH3CH2OH
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2
OH
HOCH2CH2CH2CH2
OH
CH3CH2CH2CH2CH2
CH3
Nombre
Peso molecular
p.eb. (C)
metanol
etano
etanol
propano
1-propanol
butano
1-butanol
pentano
1-pentanol
32
30
46
44
60
58
74
72
88
65
-89
78
-42
97
0
117
36
138
solubilidad en
agua
infinita
insoluble
infinita
insoluble
infinita
insoluble
8 g/100g
insoluble
2.3g/100g
1,4-butanodiol
90
230
infinita
hexano
86
69
insoluble
Los alcoholes pequeos

son muy solubles en
agua.
En los alcoholes grandes,

la cadena carbonada
dificulta la formacin de
puentes de hidrgeno,
provocando que el
fenmeno sea
desfavorable
energticamente.
Muy poco soluble en agua
Los alcoholes se nombran en el

sistema UIQPA como derivados del
alcano principal, usando el sufijo -ol:
Se elige la cadena de carbono ms
larga que contenga al grupo hidroxilo,
y se determina el nombre principal
reemplazando la terminacin -o del
alcano correspondiente por -ol (o bien
la terminacin -ano por -anol).
9
Se numera la cadena del alcano

comenzando por el extremo ms
prximo al grupo hidroxilo.
Se numeran todos los sustituyentes
conforme a su posicin en la cadena,
y se escribe el nombre con los
sustituyentes en orden alfabtico.
10
Los nombres comunes de los

alcoholes incluyen la palabra
"alcohol", y se nombra el grupo
alquilo unido al grupo -OH con la
terminacin "ico". A continuacin se
incluyen los nombres IUPAC y, entre
parntesis, los nombres comunes de
los ocho alcoholes de peso molecular
ms bajo.
11
CH3OH
metanol
alcohol metlico
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12
CH3CH2OH
etanol
alcohol etlico
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13
CH3CH2CH2OH
1-propanol
alcohol n-proplico
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14
CH3
CH
OH
CH3
2-propanol
alcohol isoproplico
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15
CH3
CH2
CH2
CH2
1-butanol
alcohol n-butlico
OH
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16
CH3
3
CH3
CH
2
CH2
OH
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2-metil-1-propanol
alcohol isobutlico
17
CH3
4
CH3
CH2
CH
2
OH
Chem3D Embed
2-butanol
alcohol sec-butlico
18
CH3
3
CH3
OH
Chem3D Embed
CH3
2-metil-2-propanol
alcohol t-butlico
19
OH
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ciclohexanol
alcohol ciclohexlico
20
OH
CH2
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fenilmetanol
alcohol benclico
21
Los 1, 2 dioles (dioles

vecinales) son llamados
glicoles.
Los nombres comunes de
los glicoles usan el nombre
del alcano base.
22
CH2CH2
OH OH
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1,2-etanodiol
etilenglicol
23
CH2CH2CH3
OH OH
1,2-propanodiol
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propilenglicol
24
CH2
CH
OH OH
CH2
OH
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1,2,3-propanotriol
glicerol
25
26
RCH2OH + KMnO4
alcohol 1o.
CH3CH2CH2OH + KMnO4
1-propanol
frio
aldehdo
RCOO-K+ + MnO2 + H2O

cido carboxlico
CH3CH2CHO
CH3CH2COOK + MnO2 + H2O
propanal
cido propanoico
27
CH
+ KMnO4
frio
2-propanol
+ MnO2 + KOH
cetona
alcohol 2o.
OH
C
O
OH
CH3CHCH3
KMnO4
frio
CH3CCH3 + MnO2 + KOH

O
propanona
28
El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica

alcoholes terciarios y secundarios.
Cl
OH
R
C
R
Alcohol 3
+ HCl
ZnCl2
C
R
+ H2 O
Reaccin
inmediata
29
Reaccin
ms lenta
30
No hay reaccin
31
CH2
CH
OH
alcohol 2o
CH3 + H2SO4
180
CH2
CH
CH2
alqueno menos
sustituido
CH
CH
CH3
+ H2 O
alquenos ms
sustituido
producto principal
32
Son compuestos orgnicos que resultan de

sustituir un tomo de hidrgeno unido a un
anillo aromtico por un grupo hidroxilo, OH
OH
|
OH
|
OH
CH3
Cl
Fenol
o-metilfenol
m-clorofenol
33
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34
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35
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36
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37
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38
Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicales
carbonados
Se nombran (en la nomenclatura comn) por orden alfabtico, los radicales unidos
al O , seguidos de la palabra TER
CH3 OCH3
dimetil ter
CH3 CH2 OCH3
CH3 CH2 O CH2 CH3
etilmetil ter
dietil ter
En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra OXI),

seguido sin guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms
complejo
CH3 CH2 OCH3
metoxietano
39
CH3
CH3
CH
2
CH3
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2-metoxipropano
ter isopropilmetlico
40
CH2
CH3
CH2
O
CH3
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etoxietano
ter dietlico
41
CH3
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ter fenilmetlico
metoxibenceno
42
43
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44
Propiedades de los fenoles

NOMBRE
pf C
pe C
solubilidad
g/100 g H2O
fenol
43
181
9.3
o-cresol
30
191
2.5
m-cresol
11
201
2.5
p-cresol
36
201
2.3
catecol
105
245
45
resorcinol
110
281
123
hidroquinona
170
286
45
Los tioles, R-SH, son anlogos azufrados de los alcoholes.

Los tioles se nombran por medio del sistema que se usa
para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo
-SH mismo se conoce como grupo mercapto.
CH3
SH
metanotiol
metilmercaptano
CH2
CH3
SH
etanotiol
etilmercaptano
La propiedad ms caracterstica de un tiol es su olor, La raza humana es

muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles
0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos
se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.
46
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47
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48
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49

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Los alcoholes pueden considerarse los

derivados orgnicos del agua, donde uno

Los alcoholes pequeos

En los alcoholes grandes,

Los alcoholes se nombran en el

Se numera la cadena del alcano

Los nombres comunes de los

Los 1, 2 dioles (dioles

RCOO-K+ + MnO2 + H2O

CH3CH2COOK + MnO2 + H2O

CH3CCH3 + MnO2 + KOH

El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica

Son compuestos orgnicos que resultan de

CH3 CH2 OCH3

CH3 CH2 O CH2 CH3

En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra OXI),

Propiedades de los fenoles

Los tioles, R-SH, son anlogos azufrados de los alcoholes.

La propiedad ms caracterstica de un tiol es su olor, La raza humana es

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