Compuestos Fenolicos I
Compuestos Fenolicos I
Compuestos Fenolicos I
COMPUESTOS FENOLICOS I
FARMACOGNOSIA II
Dr. Segundo Guillermo Ruiz Reyes
e-mail: sruizr@unitru.edu.pe
DEFINICION
Los compuestos fenólicos son metabolitos
secundarios que se caracterizan por poseer uno o
más grupos hidroxilo (-OH), de reacción ácida,
unidos a un anillo aromático.
• La mayoría de compuestos
fenólicos son hidrosolubles,
solubles en solventes
polares.
• La solubilidad el número
de grupos hidroxilo.
• Además, se encuentran
combinados con
azúcares formando
glicósidos
NOMENCLATURA
Algunos ejemplos:
PROPIEDADES FÍSICAS
Se encuentran en
estado sólido, son
incoloros; se oxidan con
facilidad.
FOTOSÍNTESIS
BIOSÍNTESIS
CARBOHIDRATOS GLICÓSIDOS, GOMAS Y MUCÍLAGOS
CO2
ALCALOIDES
MALONIL-CoA TETRACICLINAS
POLICÉTIDOS ANTRAQUINONAS
QUINONAS
ÁCIDOS GRASOS
OTROS COMPUESTOS
POLIACETILENOS FENÓLICOS
CERAS
Fenilalanina Ruta de
Poliacetatos
Ácido cinámico
Quinonas
Flavonoides
Fenoles
simples
Ácidos
Fenólicos
Cumarinas
Lignanos
COMPUESTOS FENOLICOS
FENOLICOS
MONOFENOLES
DIFENOLES FENOL TRIFENOLES
Hidroxi-
Hidroquinona
Hidroquinona
Corteza de Sauce
C6 Fenoles simples
Trifenoles
Difenoles
Mono fenoles
OH OH
OH OH Resorcinol Hidroquinona
Catecol
OH
Pirocatequina Resorcina OH
OH OH Florogucinol OH Hidroxi-
OH hidroquinona
OH OH OH
Pirogalol OH OH
Ruta Ácido Shikimico
C6 -C1 ÁCIDOS FENOLICOS
Los ácidos fenólicos que tienen interés terapéutico son derivados del ácido benzoico o del ácido cinámico
(cafeíco, ferúlico, p-cumárico). Entre las plantas medicinales que poseen ácidos fenólicos vamos a destacar la
alcachofa con actividad colerética, el ortosifón con actividad diurética y la equinácea empleada por sus
propiedades inmunoestimulantes. Igualmente incluimos en este capítulo, plantas medicinales, reina de los prados
y sauce, que poseen derivados del ácido salicílico con actividad antiinflamatoria, analgésica y antipirética.
A. BENZOICO
A. FENIL ACETICOS A. CINAMICOS
Mono Di Tri
Hidrolizados Hidrolizados Hidrolizados
Alcachofa Ortosifón
Equinácea
Propiedades medicinales
Ácidos benzoicos y relacionados
Corteza de Sauce
C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
COOH COOH
OCH 3
OH OH
HO CHO HO CHO
CH3O
p-hidroxibenzaldehido
Vanillina
Clasificación según su complejidad:
COOH COOH
Ac. Gálico
Ac. Siríngico
HO OH H 3CO OCH 3
OH OH
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
COOH COOH
HO CH2 CH
NH2
Ac. P-cumárico
Aminoacido: tyrosina
OH
Clasificación según su complejidad:
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
COOH COOH
Ac. Caféico
Ac. Ferulico
OH OCH3
OH OH
Clasificación según su complejidad:
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
COOH
Ac. Sinapico
H 3CO OCH 3
OH
Acetofenonas y ácidos fenil acéticos
Clasificación según su complejidad:
Mono hidroxilados
OH OH
CUMARINAS
ISOCUMARINAS CROMONAS
Amni Visnaga
LAS CUMARINAS
Metabolitos secundarios que se extraen
principalmente de semillas, raíces y hojas de plantas.
. .
. .
.
Clasificación de las cumarinas
1. Hidroxicumarinas
2. Cumarinas preniladas: cadenas isoprénicas
3. Furanocumarinas: anillo de furano condensado
4. Piranocumarinas: anillo pirano condensado
5. Dicumarinas
6. Cumarinas sustituidas
RO O O CH3O O O O O O
R´
aurapteno
suberosina
COUMARINA SIMPLE
R = R´ = H : umbeliferona COUMARINAS PRENILADAS
R = H; R = Gluc : aesculina
OH
O O O
O O O
O O O
O O O
psoraleno
angelicina
lineal xantiletina
angular
FURANOCOUMARINAS lineal (+)-R-lomatina
angular
PIRANOCOUMARINAS
DETECCION DE CUMARINAS POR SU ANILLO DE LACTONA.
Mecloretamina: La mecloretamina,
también llamada clormetina, es un
medicamento que pertenece al grupo
de los agentes antineoplásicos, y se
emplea en el tratamiento del cáncer.
Como tratamiento quimio preventivo
Uno de los usos que se reporta en la historia
es en forma de perfume, otro de ello es
como saborizante, otro de ello es que se ha
omitido por la toxicidad que se presenta.
Anticoagulantes
(dicumarol)
Drogas con cumarinas:
•Meliloto
•Castaño de Indias
•Kela
Interacciones Medicamentosas:
El castaño de Indias puede interferir con
tratamientos coagulantes o anticoagulantes debido a
la presencia de cumarinas.
La estructura básica
de estas sustancias
son dos unidades
C6-C3 unidas por
enlaces β,β'
utilizadas para la
nomenclatura de los
lignanos
Antioxidantes con
potencial actividad
anticancerígena que
pueden imitar las funciones
de las hormonas humanas,
sin los efectos dañinos de
estas.
Los estrógenos conjugados y la medroxiprogesterona son
hormonas estrógenas y progestágenas. Se usan juntas en la
terapia de reemplazo de hormonas para aliviar los síntomas
de la menopausia y para tratar la inflamación del área vaginal
y genital. Estas hormonas también ayudan a prevenir la
pérdida del hueso (osteoporosis) que ocurre con la
menopausia.
Los rizomas de podófilo tienen una
historia medicinal extensa entre las
tribus nativas norteamericanas que
usaban un polvo de rizoma como
laxante o agente que expulsa lombrices
(antihelmíntico).
Indicaciones:
El monotropitósido (gaulterina) da lugar a salicilato de metilo que es
antiinflamatorio, analgésico, antipirético;
El arbutósido tiene un efecto antiséptico urinario. Diurético
emenagogo.
El aceite esencial, en uso tópico, tiene una acción rubefaciente.
Los taninos le confieren una acción astringente (antidiarréico,
hemostático local, cicatrizante).
Contraindicaciones
Úlceras gastroduodenales
Tratamientos con anticoagulantes o hemostáticos.
No prescribir a embarazadas, lactantes ni a niños menores de
dos años.
ALCACHOFA: Cynara scolymus
CARACTERISTICAS
La alcachofera es planta perenne de hasta 150 cm de alto.
Echa un rosetón de hojas profundamente segmentadas con pocas o ninguna espina.
Las hojas tienen color verde claro en el haz y en el envéz están cubiertas por unas
fibrillas blanquecinas que le dan un aspecto pálido.
Tanto el rabillo de la hoja como la vena principal tienen costillas longitudinales muy
salientes.
Cuando la planta entallece echa un vástago más o menos alto, rollizo, pero también
costilludo y asurcado con cada vez más escasa hojas. En lo alto de él, y en algunas
ramas que surgen laterales traen unas cabezuelas muy gruesas, las alcachofas,
cubiertas de numerosas brácteas coriáceas, en la base de las cuales está lo tierno y
comestible. Al florecer, endurecen mucho las dichas bracteas y no se pueden
aprovechar para comer.
HABITAT
Originalmente procedentes del Mediterráneo, Noroeste de África. La
alcachofera es pariente muy próxima del cardo borriquero común o, lo que
mayormente se llama nardo del que procede tras haber ido cambiando por
numerosos años de cultivo.
COMPONENTES ACTIVOS DE LA DROGA:
La hoja radical, entera o reducida a fragmentos de tamaño variable y
desecada de la alcachofa se encuentra inscrita en la 10º edición de la
farmacopea francesa.
Los constituyentes supuestamente activos son ácidos fenólicos y ácidos
alcoholes. Los primeros son, en la droga fresca, esteres del ácido cafeico
(1%): ácido 5-cafeil-quínico (=ácido clorogénico) y ácido 1,5-dicafeil-
quínico (=cinarina).
La composición de los extractos en ácidos fenólicos depende del proceso
extractivo debido a la hidrólisis y transesterificaciones en medio acuoso.
USO FARMACOLÓGICO:
La CINARINA y el ACIDO CLOROGENICO aumentan 3,5 veces el volumen de
la bilis secretada (gran actividad colerética y colagoga). Evitan el estasis
vesicular.
Gracias a sus flavonoides y ácidos fenólicos posee una gran acción
diurética y antiedematosa sin pérdida de iones K +.
Aumenta la excreción de urea a nivel renal y normaliza la urogénesis
hepática.
La Cinarina le confiere una actividad hipocolesterolemiante, y se ha
demostrado que aumenta la solubilidad del colesterol de los depósitos
patológicos (ateromatosos) así como hepatoprotectora.
ROMERO: Rosmarinus officinalis L.
Familia:
Labiadas
Especie:
Rosmarinus officinalis L.
Nombre común:
Romero, Romaní, Erromero, Alecrim, Rosemary, Romarin, Rose
marine, Rosmarino, Rosmarin.
Longevidad:
Perenne
Altura:
Hasta 1,5 m
Floración:
En zonas templadas, prácticamente todo el año. En zonas frías, de finales del invierno a
mediados de otoño.
Hábitat y lugar de origen:
Terrenos secos, rocosos. Se encuentra naturalizado en zonas templadas de todo el mundo,
especialmente en Europa mediterránea, N de África, SO de Asia.
Descripción:
• Arbusto denso y aromático de aspecto espigado que conserva todo el año las hojas y el color verde.
• Tallos leñosos y ramificados,
• Hojas estrechas y agudas, con margen recurvado y envés blanquecino, en ángulo muy cerrado con
el tallo.
• Las flores forman grupos y pueden ser blancas, lilas, azules e incluso rosadas, ligeramente
moteadas, con cáliz bilabiado y dos medios estambres.
Componentes activos de la droga:
La droga (sumidad florida desecada. Ph. Fsa 10º Ed.)contiene
entre 10 y 25 ml/kg de un aceite esencial que contiene
principalmente alcanfor, cineol, pineno, borneol y canfeno. Los
compuestos fenólicos se encuentran representados por
flavonoides (heterósidos del luteolol, diosmetol y flavonas
metoxiladas en C6 o C7 y por ácidos fenólicos, sobre todo
derivados cafeicos: ácido cafeico, clorogénico y rosmarínico
HO
O OH
O
HO
O OH
HO
Ácido rosmarínico
Aplicaciones terapéuticas:
Con el aceite esencial se prepara alcohol de romero, utilizado para
prevenir las úlceras de los enfermos que deben pasar tiempo en cama.
También es útil para tratar dolores reumáticos, lumbalgias, etc.
Se emplea en fricciones para combatir la alopecia.
La infusión de hojas de romero alivia la tos, es buena para el hígado y
para los espasmos intestinales.
El humo de romero sirve como tratamiento para el asma.
El alcanfor de romero tiene efecto hipertensor (sube la tensión) y
tonifica la circulación sanguínea.
DROGAS CON CUMARINAS
AYAHUASCA
(Banisteriopsis caapi)
FAMILIA: Malpighiáceas
NOMBRES: ayawasca, ayahuascam, bejuco bravo,
cayapi, datém; shillinto, shimbaya huasca (quechua).
DESCRIPCIÓN: Es una liana grande trepadora de ramas
grises o parduzcas, de escaso grosor. Tiene hojas
simples, de unos 17 cm de largo por 9 cm de ancho,
redondeadas, agudas y con 2 glándulas en la base. Su
inflorescencia es axilar y algunas veces paniculadas, con
flores de corola amarilla o rosado pálida.
DISTRIBUCIÓN: Crece de manera silvestre o cultivada en
la Amazonía Baja.
USOS:
* Alucinógeno: La ayahuasca es la planta sagrada de la
Amazonía, presente en los rituales chamánicos desde
tiempos milenarios; con sus tallos se prepara un brebaje
alucinógeno que produce una sensación de parálisis,
excitación y lucidez del espírtu.
* Medicinal: La ciencia ha determinado que el uso de
sustancias psicoactivas presentes en plantas como la
ayahuasca tiene buenos resultados en el tratamiento de
fármacodependientes. La cocción de sus hojas, tallo y
semillas sirve como laxante, estimulante de la memoria y es
bueno para el tratamiento del mal de Parkinson.
CULTIVO: Desarrolla en climas tropicales y subtropicales
hasta los 1,500 msnm, con precipitaciones entre los 1,800 y
3,500 mm/año. Prefiere suelos arcillosos con abundante
materia orgánica y se propaga por estacas de tallo y raíz. Se
le siembra al iniciarse la temporada lluviosa y se le cosecha
durante todo el año a través del corte manual del tallo.
Angélica, Angelica archangelica L., Apiaceae.
La droga es el tronco de la raíz de la planta. Contiene aceite
esencial y numerosas coumarinas: simples, furanoides e
hidroxiisopropilfuranoides, lineales y angulares.
Basado en la tradición, la angélica se emplea para tratar los
síntomas de alteraciones gastrointestinales (hinchazón, mala
digestión, eructos, flatulencia) y
Como adjunto en el tratamiento del dolor de la colitis
espasmódica. Similares indicaciones existen para otra Apiaceae
con furanocoumarinas, el culantro (Coriandrum sativum L.).
Familia: Eurorbiáceas
Nombres: Palo de grado, sangre de dragón,
sangre de drago.
Descripción: Es un árbol de copa amplia y
redondeada, cuya corteza, de color gris
blanquecino, exuda un látex de color vino. Sus
hojas alternas y cordadas, y alcanzan los 20 cm
de largo y 14 de ancho. Tiene inflorescencia
terminal en racimos y sus frutos, de forma
capsular, miden 3 mm de largo por 4.5 mm de
ancho.
Distribución: Crece en la Amazonía, Alta Baja,
de manera silvestre o cultivada.
USOS:
* Medicinal: El látex de sangre de grado de se usa principalmente como
cicatrizante de heridas. Esta planta también actúa contra las úlceras
estomacales, hinchazones reumáticas, afecciones dérmicas, fiebre, leucorrea,
cáncer, diarrea, faringitis y amigdalitis, gonorrea, hemorroides, paludismo,
tumores, anemia y úlceras estomacales e intestinales. Se le utiliza como
calmante en el sobreparto, luego de una extracción dental y como antiséptico
vaginal.
* Madera: para la confección de cajones y mondadientes, y la pulpa para
papel.
* Agroforestería: En asociaciones de cultivos tales como el pijuayo, zapote y
algunas especies maderables. Asimismo sirve como sombra de especies como el
café y el cacao.
* Leña.
Cultivo: Desarrolla en climas tropical y subtropical hasta los 2,000 msnm, en
suelos arcillosos a arenosos, con buen drenaje y buena aireación, y
moderadamente ácidos a alcalinos. Se propaga por semillas, las mismas que
deben ser sembradas al inicio de la época de lluvias.
Potencial: Tiene gran potencial como medicinal natural debido a las
propiedades de su látex. También por las cualidades de su corteza y madera.
GRACIAS..!