ALCANOS

ALCANOS O PARAFINAS
CARACTERISTICAS GENERALES
• Los alcanos son hidrocarburos, es decir
que tienen sólo átomos de carbono e
hidrógeno.
• La fórmula general es CnH2n+2.
• También reciben el nombre de
Hidrocarburos saturados.
Presentan serie homóloga.- Es una
conjunto de compuestos en los cuales
cada uno difiere del siguiente en un grupo
metileno (-CH2-), excepto en los dos
primeros
• La terminación sistémica de los
alcanos es ANO. Un compuestos con
esta terminación en el nombre no
siempre es un alcano, pero la
terminación indica que es un
compuesto saturado y por lo tanto no
tiene enlaces múltiples en su
estructura.
Fórmula estructural Nombre Fórmula condensada
CH4 metano CH4
CH3-CH3 etano C2H6
CH3-CH2-CH3 propano C3H8
CH3-CH2-CH2-CH3 butano C4H10
CH3-(CH2)3-CH3 pentano C5H12
CH3-(CH2)4-CH3 hexano C6H14
CH3-(CH2)5-CH3 heptano C7H16
CH3-(CH2)6-CH3 octano C8H18
CH3-(CH2)7-CH3 nonano C9H20
Nº de C Nombre Nº de C Nombre
Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
20 eicosano 200 dihectano
21 heneicosano 300 trihectano
22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano
NOMENCLATURA DE
ALCANOS
REGLAS
1. Seleccione la cadena más larga de átomos de
carbono.
2. Numere cada átomo de esta cadena empezando por
el extremo más cercano a una ramificación.
3. Identifique los grupos alquilo que aparecen como
sustituyentes en su cadena principal y el número del
carbono en la cadena al que están enlazados.
4. Terminación ano.
5. Si hay más de un sustituyente se colocan en orden
alfabético, cada sustituyente precedido del número del
carbono de la cadena principal al que está enlazado.
6. Si hay más de un sustituyente en el mismo carbono,
se usa el número de ese carbono para cada
sustituyente.
7. Cuando hay dos o más sustituyentes iguales, se usan
prefijos de multiplicidad (di, tri, tetra, penta, etc.) antes
del nombre del sustituyente y se precede ese prefijo
de los números de los carbonos de la cadena principal
a los que están enlazados estos sustituyentes. En
nomenclatura IUPAC estos números se separan por
comas. Los prefijos de multiplicidad NO se toman en
consideración al asignar orden alfabético, NI aquellos
que se separen del nombre por un guión ( ej. sec-,
terc-)
8. Halógenos como sustituyentes en cadenas alifáticas.
Se usan las mismas reglas que aplican a los grupos
alquilos usando: F - fluoro; Cl – cloro, Br – bromo; I –
iodo.
Con frecuencia se emplea el símbolo R- para representar cualquier
grupo alquilo (radical), de forma que R-H simboliza cualquier alcano
EJEMPLOS:
CH3CHCH3 CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CHCH2CH3
CH3 CH3 CH3
I II III
Metilpropano 2-Metilpentano 3-Metilpentano
(Isobutano)
I. Señale la cadena principal, su numeración y escriba
el nombre correcto para cada estructura.
II. Escriba en una hoja blanca tamaño carta, la estructura
correcta para cada uno de los siguientes nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
6) 3-etil-2,4,5-trimetilhexano
7) 4,6-dietil-3,3,4-trimetiloctano
8) 3-etil-2,5-dimetilhexano
9) 2,4,7-trimetiloctano
10) 4-bromo-2,4-dimetilhexano
11) 2-ciclobutil-3-cloro-3-metilpentano
12) 2-ciclohexil-4-ciclopentil-3-isopropil-5-metilheptano
13) 2-ciclopentil-2,3,3,4,4-pentametilpentano
ISÓMEROS:
n isómeros
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
15 4347
20 366319
Propiedades físicas
• Los cuatro primeros términos de la serie son
gases (metano, etano, propano y butano
normales)
• Del término C5-C15 son líquidos
• Del C16-C34 (n-hexadecano) en adelante, son
sólidos.
• Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin
olor (el metano y algunos términos superiores
poseen un ligero olor aliáceo). Son
prácticamente insolubles en agua.
• Son menos densos que el agua y solubles en
disolventes apolares.
Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la
densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el
peso molecular, es decir que se incrementan al aumentar
el numero de átomos de carbono.
La temperatura de ebullición de los alcanos arborescentes
es menor que la de los alcanos normales
correspondientes.
Punto de fusión (°C) Densidad (a 20°C)
Pentano 36.0 °C
Isopentano 28.0 °C
Neopentano 9.5 °C
Reactividad
• Los alcanos tienen una reactividad baja
comparándolos con otros hidrocarburos
debido a que sus moléculas están
formadas por enlaces sigma difíciles de
romper, sin embargo, la reactividad
depende de la elección del reactivo y de
las siguientes condiciones:
– En fase gaseosa, reaccionan a temperatura y
presión alta.
– En fase líquida, son relativamente inertes a
temperatura y presión moderada.
Combustión de Alcanos
• La combustión es un proceso general de todas las
moléculas orgánicas, en la cual los átomos de carbono
de la molécula se combinan con el oxígeno
convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono
(CO2) y los átomos de hidrógeno en agua líquida (H2O).
• La combustión es una reacción exotérmica, el calor
desprendido se llama calor de combustión y en muchos
casos puede determinarse con exactitud, lo que permite
conocer el contenido energético de las moléculas.
• La energía térmica desprendida en la combustión de un
alcano puede calcularse por ...
Q = n * 158.7 + 54.8 calorías
Donde n = número de átomos de carbono del alcano.

La ecuación para la combustión de un alcano, por ejemplo
el metano, es la siguiente:
Halogenación.
• La reacción del metano con el cloro produce una mezcla
de productos clorados cuya composición depende de la
cantidad de cloro agregado y de las condiciones de la
reacción. La reacción de monocloración del metano es
la siguiente:
• La reacción puede continuar generando el
producto diclorado, el triclorado e incluso el
producto tetraclorado:
USOS DE LOS ALCANOS
CUADRO 7. Fracciones del petróleo que abandonan la torre de destilación.
Intervalo de temperatura Número de

Nombre Uso
de ebullición (°C) carbonos
Gas incondensable menor de 20 1a4 combustible

Éter de petróleo 20 - 80 5a7 disolvente
Gasolina 35 - 220 5 a 12 combustible de autos
combustible de
Querosina 200 - 315 12 a 16
aviones
Aceite ligero 250 - 375 15 a 18 combustible diésel
Aceite lubricante y
mayor de 350 16 a 20 lubricante
grasas
sólido que funde entre 50
Cera 20 a 30 velas
y 60
Asfalto sólido viscoso ----- pavimento
Residuo sólido ----- combustible
• Pueden emplearse como disolventes para
sustancias poco polares como grasas,
aceites y ceras.
• El gas de uso doméstico es una mezcla
de alcanos, principalmente propano.
• El gas de los encendedores es butano.
• El principal uso de los alcanos es como
combustibles debido a la gran cantidad de
calor que se libera en esta reacción.
Propiedades físicas de cicloalcanos
• Los cicloalcanos tienen sus moléculas más
compactas que las de los hidrocarburos
normales, de ahí la variación en sus propiedades
físicas.
• Puntos de ebullición: Más o menos 10º C
superior a los de los n-alcanos.
• Puntos de fusión: También de 40º C a 100º C
sobre el de los alcanos normales.
• Solubilidad: Solubles en disolventes orgánicos,
respecto del agua su solubilidad disminuye a
medida que aumenta su peso molecular.
• Densidad: mayor a la de los correspondientes
alcanos.

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Punto de fusión (°C) Densidad (a 20°C)

Donde n = número de átomos de carbono del alcano.

Intervalo de temperatura Número de

Gas incondensable menor de 20 1a4 combustible

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