UNIVERSIDAD NACONAL SAN LUIS GONZAGA DE ICA

FACULTAD DE INGENIERIA PESQUERA Y DE ALIMENTOS

PROGRAMA ÁCACEMICO DE INGENIERÍA DE ALIMENTOS

QUÍMICA ORGÁNICA:
HIDROCARBUROS SATURADOS E
INSATURADOS, BENCENO-AROMATICIDAD

III CICLO- 2020-I

DOCENTE: QF. JUAN PABLO MOZO PARVINA
 HIDROCARBUROS
 Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes
    

categorías:
1. Hidrocarburos alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras
cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos.

H3C-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

propano pentano 2-buteno

2. alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o
varios anillos.

      

Ciclobutano ciclopentano biciclo [4,4,0] decano

 
3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en
general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican,
independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas
muy características.

BENCENO NAFTTALENO FENANTRENO

Nomenclatura de los alcanos
El nombre sistemático de un alcano se obtiene utilizando las siguientes reglas:
1. Se determina el número de carbonos en la cadena continua de carbonos más larga. Esta cadena se
denomina hidrocarburo base o cadena principal. El nombre que indica el número de carbonos en el
hidrocarburo base se convierte en el “apellido” del alcano. Por ejemplo, un hidrocarburo base con ocho
carbonos se llamaría octano. La cadena continua más larga no siempre es una cadena lineal; a veces se
tiene que “doblar la esquina” para obtener la cadena continua más larga.

2. El nombre de cualquier sustituyente alquilo unido al hidrocarburo base se cita antes del nombre del
hidrocarburo base, junto con un número que designa al carbono al que se encuentra unido. La cadena se
numera en la dirección en que se asigne al sustituyente el número más bajo posible. El nombre de sustituyente
y del hidrocarburo base se une para formar una sola palabra, y se coloca un guión entre el número y el nombre
del sustituyente .
 Observe que sólo los nombres sistemáticos tienen números; los nombres comunes nunca tienen números.

3. Si el hidrocarburo base tiene unido más de un sustituyente, la cadena se numerará en la dirección que tenga
como resultado el número más bajo posible para el nombre del compuesto. Los sustituyentes se enlistan en
orden alfabético (no numérico), asignando a cada uno su valor apropiado. En el siguiente ejemplo, el nombre
correcto (5-etil-3-metiloctano) tiene un 3 como número mínimo, mientras que el nombre incorrecto (4-etil-6
metiloctano) contiene un 4 como su número mínimo:
Si dos o más sustituyentes son iguales,
se utilizan los prefijos “di”, “tri” y “tetra”
para indicar cuántos sustituyentes
iguales tiene el compuesto. Los
números que indican la ubicación de los
sustituyentes iguales se colocan juntos
y separados por comas. Observe que
debe haber tantos números en el
nombre como sustituyentes. Al ordenar
en forma alfabética se ignoran los
prefijos di, tri, tetra, sec y ter, y se
toman en cuenta los prefijos iso y ciclo.

Cuando al contar en ambas direcciones

se obtiene el mismo número mínimo
para alguno de los sustituyentes, se
selecciona la dirección que brinda el
número más pequeño para alguno de
los demás sustituyentes.
Si los números de los sustituyentes que se obtienen en ambas direcciones son iguales, el primer grupo citado
recibe el número menor (por orden alfabético).

Si un compuesto tiene dos o más cadenas del mismo tamaño, el hidrocarburo base será la cadena con mayor
número de sustituyentes.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS.
Solubilidad:
Son compuestos no polares y por lo tanto se disuelven en solventes orgánicos no polares o débilmente polares,
son HIDROFÓBICOS (odian el agua); no se disuelve en ella y esto es lo que permite que los alcanos sean buenos
lubricantes y preservativos para metales por que evitan que el agua alcance la superficie metálico y cauce
CORROSIÓN

CC1 -- CC4 C5 – C17 C18 a más

1 4

Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos
lineales desde C5 hasta C17 son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a temperatura
ambiente.
Densidad:

Son menos densos que el agua ejemplo cuando se mezcla gasolina o petróleo con agua se separan
rápidamente en 2 fases quedando el alcano en la fase superior.

Punto de ebullición

Los
Los alcanos
alcanos
ramificados
ramificados tienen
tienen
punto
punto de
de ebullición
ebullición
menor
menor que
que los
los de
de
cadena
cadenarecta
recta
RESOLVER:
Mencione ¿cuál de los siguientes compuestos tiene
a) punto de ebullición más elevado: 1-bromopentano o 1-bromohexano?
b) punto de ebullición más elevado: cloruro de pentilo o cloruro de isopentilo?
c) mayor solubilidad en agua: alcohol butílico o alcohol pentílico?
d) punto de ebullición más elevado: alcohol hexílico o metil pentil éter?
e) punto de fusión más elevado: hexano o isohexano?
f) punto de ebullición más elevado: 1-cloropentano o alcohol pentílico?
 REACCIONES DE LOS ALCANOS
Los alcanos no reaccionan con los ácidos ni con las bases fuertes, ni con los oxidantes y reductores
potentes, de modo que se requieren condiciones muy enérgicas para producir la reacción de un alcano.

HALOGENACIÓN DE LOS ALCANOS:

Cuando una mezcla de metano y cloro se calienta a 120 ºC aproximadamente o se irradia con la luz de
longitud de onda apropiada, tiene lugar una reacción exotérmica. 

La reacción puede continuar a medida que la concentración de cloruro de metilo aumenta, generando el
producto diclorado, el triclorado e incluso el producto tetraclorado.
Este mecanismo en cadena consta de 3 etapas.
1) Etapa de iniciación: en esta etapa se generan especies radicalarias a partir de moléculas neutras.
2) Etapa de propagación: Puede constar de varios pasos caracterizados porque en cada uno de ellos las
especies radicalarias generan otras especies radicalarias.
3) Etapa de terminación: En los pasos de la etapa de terminación se destruyen las especies radicalarias.
I. In ic ia c ió n :

Cl 2 2 Cl
h
II. P r o p a g a c ió n :
Cl + CH4 CH3 + HCl

CH3 + Cl 2 CH 3Cl + Cl

III. T e r m in a c ió n :

CH3 + Cl CH3Cl

CH3 + CH3 CH3CH 3

OXIDACIÓN DE ALCANOS: COMBUSTIÓN.
La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más importantes si se tiene en cuenta la
masa de material que utiliza este proceso. La combustión de gas natural, gasolina y fuel implica en su mayor
parte la combustión de alcanos. Sin embargo, esta combustión deja de ser una reacción orgánica típica
porque en primer lugar los reactivos de la reacción son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar
porque el producto deseado de la reacción es el calor que desprende y no los productos obtenidos en ella.
De hecho, los productos generados
en el proceso de combustión de los alcanos son, por lo general, compuestos sin interés y su eliminación,
debido a su volumen, constituye un importante problema La ecuación para la combustión de un alcano, por
ejemplo el metano, es la siguiente:

Sin embargo, en muchos procesos de combustión, como la quema de gasolina en un motor, no se logra una
oxidación completa del carbono generándose en muchos casos monóxido de carbono (C=O). Otros
productos, como los aldehídos, también son el resultado de una combustión incompleta de los alcanos.
 CICLOALCANOS
 Desde hace más de 100 años se sabe que existen compuestos con anillos de átomos de carbono. Tales
compuestos se denominan cicloalcanos o compuestos alicíclicos. Puesto que los cicloalcanos consisten en
anillos de unidades de -CH2-, tienen la fórmula general (CH2)n o CnH2n, y se representan como polígonos
es las estructuras de esqueleto:
 NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Cuando existan dos sentidos de numeración del anillo que produzcan secuencias de sustitución idénticas, se escoge la
que proporcione el primer índice menor en el nombre final del compuesto, es decir, ya con los sustituyentes en orden
alfabético.

Cuando están presentes dos o más grupos alquilo, estos se citan alfabéticamente. Si hay halógenos presentes, estos
se tratan de igual forma que grupos alquilo.
 NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Recuerde que de acuerdo con la prioridad de las reglas, de primero se escoge la numeración más baja posible y
luego esta se aplica a los sustituyentes ordenados alfabéticamente.

Cuando exista la posibilidad de isomería geométrica, esta se puede indicar anteponiendo los prefijos cis- o trans- al
nombre del compuesto. Si el compuesto contiene carbonos quirales, las quiralidades también se pueden indicar con
los prefijos (R)- o (S)-.
Resolver:
 Alquenos y alquinos
Un alqueno es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos también se les
llama olefinas, nombre que procede de gas olefante (“gas formador de aceite”), con el que se
conocía antiguamente al etileno (CH2=CH2). Un alquino es un hidrocarburo con un triple enlace; el
alquino más simple es el acetileno (CHΞCH).
El doble enlace carbono-carbono es un grupo funcional común en los productos naturales.
Frecuentemente, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales. Sin embargo, no
son raros los alquenos que no tienen ningún otro grupo funcional y se encuentran a menudo en las
plantas y en el petróleo.
A continuación se dan dos interesantes ejemplos de compuestos que se encuentran en la
naturaleza y que contienen dobles enlaces carbono-carbono.
El enlace en alquenos y alquinos; acidez de los alquinos.
El enlace en el etileno y en el acetileno, Recordemos que los dos átomos de carbono del etileno es& en
un estado de hibridación sp2. Los tres enlaces sp2 de cada átomo de carbono están en el mismo plano,
formando ángulos de enlace de aproximadamente 120°. El enlace pi que une los dos carbonos sp 2 está
por encima y por debajo del plano de los enlaces sigma.

La estructura electrónica del triple enlace de un alquino es muy similar a la del

doble enlace de un alqueno. El acetileno tiene dos átomos de carbono sp con enlaces sigma lineales y
dos enlaces pi que unen a los carbonos sp.
Una de los consecuencias más importantes de la polaridad del enlace alquinílico
carbono-hidrógeno, es que RCΞCH puede perder un ion hidrógeno para dar una base fuerte. El
anión resultante (RCΞC-) se llama ion acetiluro. Con un pKa de 26, los alquinos no son ácidos
fuertes. Son ácidos más débiles que el agua (pKa ~15), pero más fuertes que el amoníaco (pKa
~35). Los alquinos reaccionan con una base fuerte como la sodamida (NaNH 2), con un reactivo de
Grignard o con sodio metálico. Los alcanos y los alquenos no reaccionan bajo estas condiciones.

N H 3 líq u id o -
CH 3C C H +
-
NH2 CH 3C C + NH3

p r o p in o u n ió n a c e tilu r o

CH 3C CH + CH 3MgI
CH 3C CH + CH4

CH 3C CH + N a CH 3C CH + Na
+
+ H2
Nomenclatura de alquenos y alquinos
En el sistema IUPAC, los alquenos de cadena continua se nombran de la misma manera que los
alcanos de los que proceden, pero se cambia la terminación -ano por -eno. Por ejemplo, CH 3CH3, es
etano y CH2=CH2 es eteno (su nombre común o trivial es etileno).

Un hidrocarburo con dos dobles enlaces es un dieno, mientras que uno con tres
dobles enlaces es un trieno. Los ejemplos siguientes ilustran la nomenclatura de dienos y trienos.
CH3

H2C CH CH CH2 H2C C CH CH2 H2C CH CH CH CH CH2

1 , 3 - b u ta d ie n o 2 - m e til- 1 ,3 - b u ta d ie n o 1 , 3 , 5 - h e x a t r ie n o
u n d ie n o u n d ie n o u n tr ie n o

En los nombres de la mayoría de los alquenos, necesitamos un prefijo numeral

para indicar la posición del doble enlace. A menos que exista otro grupo funcional con prioridad en
cuanto a nomenclatura, la cadena se numera empezando por el extremo que dé el número más bajo
al doble enlace. El prefijo numeral especifica el átomo de carbono de la cadena, donde empieza ‘el
doble enlace.
Un enlace pi impide la libre rotación de los grupos alrededor de un doble enlace;
consecuentemente, los alquenos pueden exhibir isomería geométrica. (Debido a que los alquinos son
moléculas lineales, no exhiben isomería geométrica.).

La nomenclatura IUPAC de los alquinos es análoga a la de los alquenos. El sufijo para un alquino es -
¡no, usándose un prefijo numeral para señalar la posición del triple enlace, en la cadena del
hidrocarburo base. A menos que exista en la molécula otro grupo funcional con prioridad en cuanto
a nomenclatura, la cadena se numera de forma que el triple enlace tenga el número más bajo.
Antiguamente, se usaban nombres comunes para la nomenclatura de los alquinos sencillos, en la que
el acetileno (CH=CH) se consideraba como base. Los grupos unidos a los átomos de carbono sp se
nombraban como sustituyentes sobre el acetileno.
En este texto, usaremos el sistema de nomenclatura
IUPAC para los alquinos, excepto para el acetileno en
sí.
Propiedades físicas de alquenos y alquinos.
Las propiedades físicas de los alquenos (pero no
las propiedades químicas) son prácticamente
idénticas a las de los correspondientes alcanos.
En la Tabla 9.2 se dan los puntos de ebullición
de algunos alquenos y alquinos. Los puntos de
ebullición de una serie homóloga de alquenos
aumentan aproximadamente 30° por grupo CH2.
Éste es el mismo aumento observado para una
serie homóloga de alcanos. Como en los alcanos,
las ramificaciones en un alqueno disminuyen
ligeramente el punto de ebullición. A pesar de
que los alquenos son considerados como no
polares, son ligeramente más solubles en agua
que los correspondientes alcanos, debido a los
electrones pi, algo expuestos, que son atraídos
hacia el hidrógeno del agua parcialmente
positivo.
Preparación de alquenos y alquinos.
Los alquenos pueden prepararse mediante reacciones de eliminación de alcoholes (en ácido fuerte) o
de halogenuros de alquilo (en base).
Los alcoholes primarios dan reacciones de eliminación lentamente. Con H 2SO4, concentrado y caliente,
el alqueno obtenido también puede experimentar isomerización y otras reacciones; por lo tanto, los
alcoholes primarios generalmente no son útiles en la preparación de alquenos. Los halogenuros de
alquilo primarios también dan reacciones de eliminación lentamente, por un mecanismo E 2. Sin
embargo, si se usa una base voluminosa (tal como el ion t-butbxido), puede obtenerse un alqueno con
buen rendimiento (junto con algo de producto S N2).
Los alcoholes secundarios, al ser calentados
con un ácido fuerte, experimentan eliminación
por un mecanismo El, pudiendo ocurrir
trasposiciones en el carbocatión intermediario.
Por lo tanto, excepto en casos simples, los
alcoholes secundarios no son intermediarios
útiles para la preparación de alquenos. Los
halogenuros de alquilos secundarios pueden
experimentar reacciones E2. Aunque pueden
esperarse mezclas de productos, generalmente
el producto predominante es el alqueno trans
más sustituido.
Los alquinos también pueden prepararse mediante reacciones de eliminación. En los ejemplos
siguientes, adviértase que se emplea una base más fuerte que el OH para la deshidrohalogenación de
un halogenuro vinílico. La razón de esto es que los enlaces sp 2 de un halogenuro vinílico son más
fuertes que los enlaces sp3 de un halogenuro de alquilo (¿Por qué).

El tratamiento de un alquino con una base fuerte produce un acetiluro. Un ion acetiluro puede usarse
como nucleófilo, en reacciones SN2 con halogenuros de alquilo primarios. (Los halogenuros de alquilo
secundarios y terciarios, es más probable que den productos de eliminación). Esta reacción
proporciona una ruta sintética, para obtener alquinos sustituidos o más complejos a partir de otros
más simples.
Los reactivos alquinílicos de Grignard pueden prepararse por reacción de un reactivo de Grignard con
un 1-alquino. En esta reacción, el reactivo de Grignard actúa como base, mientras que el alquino actúa
como acido.

Al igual que con otros reactivos de Grignard, el carbono nucleofílico de un

reactivo alquinílico de Grignard, ataca centros parcialmente positivos (tales como el carbono de un
grupo carbonilo). La ventaja de este tipo de síntesis de Grignard, es que de esta manera pueden
obtenerse alquinos más complejos, más fácilmente que mediante reacciones S N2.
Presentación preliminar de las reacciones de adición.Tres reacciones típicas de los alquenos son
las reacciones con hidrógeno, con cloro y con un halogenuro de hidrógeno

En una reacción de adición de un alqueno, el enlace pi se rompe y su par de electrones se usa para
la formación de dos nuevos enlaces sigma. En cada caso, los átomos de carbono sp 2 se
rehibridizan a sp3. Los compuestos que contienen enlaces pi, generalmente son de mayor energía
que los compuestos comparables que solo tienen enlaces sigma; consecuentemente, una reacción
de adición es exotérmica.
Los electrones pi expuestos del doble enlace carbono-carbono atraen electrófilos (E +), tales como
el H+. Es por esto que muchas de las reacciones de alquenos y alquinos se inician por un ataque
electrofílico, un paso de reacción que lleva a la formación de un carbocatión, el cual
posteriormente puede sufrir un ataque nucleofílico para dar el producto. Primero trataremos este
tipo de reacción de adición y luego continuaremos con otros tipos de reacciones de alquenos.
Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos y alquinos.
Los halogenuros de hidrógeno se adicionan a los enlaces pi de los alquenos para producir
halogenuros de alquilo. Los alquinos reaccionan de manera análoga y producen halogenuros de vinilo
o 1,1-dihalo-alcanos, dependiendo de la cantidad de HX que se use. Sin embargo, no trataremos los
alquinos en nuestra discusión debido a que los alquenos son más importantes, tanto en el
laboratorio como en la naturaleza.

La reactividad relativa de HX en esta reacción es HI > HBr > HCl > HF. El ácido más fuerte (HI)
es el más reactivo frente a los alquenos, mientras que el ácido más débil (HF) es el menos
reactivo.
En las adiciones de HX a alquenos asimétricos, el H + del HX se une al carbono del doble enlace
que ya tenga el mayor número de hidrógenos. Mediante la regla de Markovnikov, podríamos
predecir que la reacción de HCl con propeno, produce 2-cloro propano (y no su isómero 1-cloro-
propano). A continuación se dan ejemplos de reacciones que obedecen a la regla de Markovnikov:

elH se une aquí

CH3
HCl
H3CHC CH2 H3CHC CH3
La adición de un reactivo a un alqueno p ro p e n o 2 - c lo r o - p r o p a n o
asimétrico procede a través del carbocatión
elH se une aquí
más estable. Ésta es la razón de que se cumpla Br
HBr
la regla de Markovnikov. El orden de (H 3C) 2C CHCH 3 (H 3C) 2C CH 2CH 3
estabilidad de los carbocationes es 3ario >2ario > 2 - m e til- 2 - b u te n o 2 - b r o m o - 2 - m e til- b u ta n o
1ario. Para el propeno, las dos posiciones de
elH se une aquí
adición de H+ conducen a (1) un carbocatión
primario, de alta energía, inestable o (2) un HI CH3
carbocatión secundario, de menor energía, más CH3

estable. I
1 - m e til- c ic lo h e x e n o 1 - m e t il- 1 - y o d o - c ic lo h e x a n o
Adición de H2S04 y H2O a alquenos y
alquinos. M a r k o v n ik o v
El ácido sulfúrico se adiciona a un alqueno de OSO 3H

la misma manera que un halogenuro de H3CHC CH2 + H OSO 3H H3CHC CH3

hidrógeno. El producto es un sulfato ácido de p ro p e n o s u lfa to á c id o d e 2 - p r o p ilo

alquilo, que puede usarse para sintetizar
alcoholes y éteres. M a r k o v n ik o v
OH
En solución fuertemente ácida (tal como
+
H
ácido sulfúrico acuoso), el agua se adiciona
H3CHC CH2 + H OH H3CHC CH3
p ro p e n o 2 -p ro p a n o l
aun doble enlace para producir un alcohol. 60%
Esta reacción se llama hidratación de un
alqueno.
M a r k o v n ik o v
P aso 1:
Debido a que inicialmente se forma un H3CHC CH2 + H H3CHC CH3
carbocatión, ambas reacciones siguen la
regla de Markovnikov. Si el carbocatión Paso 2:
HO OH OH
puede experimentar un desplazamiento 1,2 H3CHC CH3 + H2O H3CHC CH3 H3CHC CH3 + H
de un grupo alquilo o de un H para dar un p r o p a n o l p r o to n a d o p ro p a n o l

carbocatión más estable, tendrán lugar

trasposiciones:
 Adición de halógenos a los alquenos y alquinos.
De la misma forma que los ácidos, el cloro y el bromo se adicionan a los dobles y triples enlaces
carbono-carbono. Una prueba común de laboratorio, para detectar la presencia de un doble o un
triple enlace en un compuesto de estructura desconocida, es el tratamiento de dicho compuesto con
una solución diluida de bromo, en CCl4. El reactivo tiene el color café rojizo del Br 2; la desaparición
de este color es una prueba positiva. La decoloración de una solución de Br 2/CCl4 por un compuesto
desconocido es una prueba sugestiva, pero no definitiva, de la presencia de un doble o un triple
enlace. Algunos otros tipos de compuestos, tales como aldehídos, cetonas y fenoles, también
decoloran las soluciones de Br2/CCl4.
Br
Ni el F, ni el I, son reactivos útiles en las
H3CHC CH 2CH 3 + Br 2 H 3 CHC CHCH 3
reacciones de adición de los alquenos. El flúor da
Br
reacción violenta con los compuestos orgánicos;
2 - b u te n o r o j o 2 , 3 - d i b r o m o - b u t a n o
in c o lo r o y el yodo se adiciona al doble enlace pero el
producto 1,2-diyodado es inestable y pierde I 2
Br Br
en la reacción inversa, para regenerar el alqueno.
H CHC CCH
3 3 + 2 Br2 H CC CCH 3 3

2 - b u tin o r o jo
Br Br
2 ,2 ,3 ,3 - te tr a b r o m o - b u ta n o
R2IC CIR2 R2 C CR2 + I2
in c o lo r o
Un alqueno más sustituido es más reactivo frente a X 2 que un alqueno menos sustituido. El orden de
reactividad es el mismo que frente a HX.

La reacción de X2 con los alquenos, es similar a la de HX. Pero ¿cuál es la fuente del electrófilo en X 2?
Cuando X2 se aproxima a los electrones del enlace pi, se induce una polarización en la molécula de X 2,
por repulsión de los electrones pi y los electrones de la molécula de X-X.
 A medida que el enlace X-X va polarizandose, progresivamente se hace más débil, hasta que
finalmente se rompe. El resultado es un ion halogenuro y un ion organohalogenado cargado
positivamente, llamado ion halonio. Hay evidencias de que el ion halonio no es un carbocatión simple,
sino que está puenteado. En el caso de adición de X 2 al etileno o a otros alquenos simétricos, el ion
halonio es simétrico, con X igualmente unido a cada carbono.

Si el alqueno es asimétrico, la mayor parte de la carga positiva está sobre el átomo de carbono más
sustituido. Se sigue el mismo orden que en la estabilidad de los carbocationes.
PROBLEMAS:
1. ¿Qué producto se obtendría si el 1-pentino fuese tratado con cada uno delos siguientes reactivos?
(Sugerencia: Los alquinos también siguen la regla de Markovnikov) (a) 1 equivalente de Cl 2; (b) 2
equivalentes de Cl2; (c) 2 equivalentes de HCl; (d) bromm de fenil-magnesio; (e) NaNH 2 y yodometano.
2. Se añade un equivalente de HI a cada uno de los siguientes alquenos. de la estructura de los
productos probables en cada caso. (a) 1-penteno; (b) 1,3 pentadieno; (c) 2-metil-1,3-butadieno; (d)
2,2-dimetil-3-hepteno.
3. ¿Qué compuesto de cada par sería más reactivo frente a la adici6n de HCl?
(a) ClCH=CHCl or CH2=CHCl
(b) CH3CH2CH=CHCH, o CH3CH=C(CH3)2
4. (1) Disponga los siguientes compuestos en orden de reactividad creciente frente al H 2SO4 (el menos
reactivo primero). (2) Escriba las fórmulas para el intermediario y el producto principal en cada
caso.
(a) propeno (b)2-metil-propeno (c) 2-buteno
5. Prediga los productos orgánicos principales de las siguientes reacciones:
(a) 3-metil-2-penteno con H2S04 acuoso
(b) 2-metil-propeno con H2S04 en etanol
(c) 2,2-dimetil-3-hexeno con H2S04 acuoso
(d) 1-buteno con HI acuoso 0.1M
(e) metilen-ciclohexano con ácido trifluoracetico (ácido fuerte, CF 3CO2H).
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS