Grupos Funcionales

M.E. YADIRA A. M.
YEVERINO
Alcoholes, Aldehídos y
Cetonas, Éster, Amidas y
Aminas
• Los grupos funcionales, son los centros reactivos de la molécula la
mayoría de los compuestos orgánicos que se caracterizan y se
clasifican atendiendo al grupo funcional que contenga. Por ejemplo, la
presencia de un grupo metilo o etilo en una molécula puede suponer
algunas veces una gran diferencia, por ejemplo, el benceno es
bastante toxico y produce leucemia, mientras que el metil benceno y
el etil benceno son mucho menos toxico.
http://objetos.unam.mx/quimica/compuestosDelCarbono/gru
pos-funcionales/index.html
Clasificación de compuestos orgánicos
• Un grupo funcional es un grupo de átomos
responsable del comportamiento químico de la
molécula que lo contiene.
• Todos los compuestos orgánicos se derivan de un
grupo de compuestos conocidos como
hidrocarburos, debido a que están formados sólo
por hidrógeno y carbono.
ALCOHOLES
• Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo
hidróxilo (-OH) como grupo funcional que determina las
propiedades características de esta familia. Las variaciones en la
estructura del grupo alquilo pueden afectar a la velocidad de
ciertas reacciones del alcohol, y llegaran a tener aplicaciones
diferentes. Para nombrar un alcohol se utiliza el sufijo –ol
derivado de la palabra alcohol.
• Fórmula general R-OH
Fórmula tridimensional del metanol CH3─CH2─OH

Propiedades físicas de los alcoholes
• Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el
grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de
hidrógeno con sus moléculas, esto hace que el punto de ebullición de
los alcoholes sea mucho más elevado que los de otros hidrocarburos
con igual peso molecular. El comportamiento de los alcoholes con
respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar
puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el
agua
Ejemplos
Tipos de alcohol
ÉTERES
• Los éteres están formulados por dos
grupos alquilo enlazados a un átomo de
oxigeno. La formula general de los éteres
es R-O-R (el símbolo RI representa otro
grupo alquilo, igual o diferente al primero)
Para nombrar los éteres normalmente se
nombran los grupos alquilo seguido de la
palabra éter
Características de los Ésteres
Propiedades físicas de los éteres.
• Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los
alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su
importante estabilidad en medios básicos, se emplean como
disolventes inertes en numerosas reacciones
• La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de
hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el
oxígeno del éter.
ÉSTERES
• El grupo funcional éster : se produce por la
reacción de un alcohol con un ácido
carboxílico.
• Los ésteres son sustancias orgánicas que se encuentran en muchos
productos naturales tanto de origen animal como vegetal. En general
los ésteres tienen olores agradables y son los causantes de los aromas
de frutas, flores, aceites esenciales. Industrialmente, los ésteres son
demandados como aditivos de alimentos para mejorar el aroma y el
sabor ejemplos.
• Para nombrar los ésteres se inicia con un derivado del nombre del
ácido, cambiando la terminación oico del ácido por la terminación
ato. A la parte final del nombre se le antecede la proposición de y se
menciona el radical alquilo del que proviene el alcohol. Por ejemplo,
el éster proveniente del ácido acético y el etanol se llama acetato de
etilo; mientras que si el ácido es el propanoico y el alcohol es el
butanol, el éster podrá nombrarse propanoato de butilo.
• a) Acetato de etilo: CH3COOCH2CH3
• b) Propanoato de butilo: CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3
Propiedades físicas de los ésteres
• No pueda formar enlaces puente de hidrógeno entre moléculas de
ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar
peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que
hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales.
• Por ejemplo:
•  butanoato de metilo: olor a Piña
•  salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las
pomadas
•  octanoato de heptilo: olor a frambuesa
•  etanoato de pentilo: olor a plátano
•  pentanoato de pentilo: olor a manzana
ALDEHÍDOS Y CENTONAS
CETONAS
• Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados al grupo carbonilo.
• Para nombrar las cetonas, normalmente se añade el sufijo –ona.
• Para nombrar las cetonas, normalmente se añade el sufijo –ona.
De las cetonas, la más importante es la propanona o dimetil
cetona, comúnmente conocida como acetona, la cual es muy
empleada por su capacidad de disolver barnices y lacas. Es un
líquido incoloro, inflamable, soluble en agua y de olor penetrante.
ALDEHÍDOS
• Un aldehído tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno
enlazados al grupo carbonilo.
• Para nombrar los aldehídos se añade el sufijo –al o el sufijo –
aldehído.
El más importante y común de los aldehídos es el metanal,
también conocido como formol, aldehído fórmico o formaldehido,
es un gas incoloro de olor penetrante y soluble en agua, alcohol y
éter, sus usos más comunes son la conservación de órganos o
partes anatómicas, como desinfectante y para fabricar resinas,
colorantes, germicidas y fertilizantes. Algunos aldehídos de origen
vegetal se añaden a ciertos productos para impartirles olor y sabor.
Propiedades físicas de aldehídos y
cetonas
• El punto de ebullición: de los aldehídos y cetonas son mayores
que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores
que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto
se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación
de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos
compuestos
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxilo –COOH

(RCO2H). El grupo carboxilo es una combinación formal del grupo
carboxilo y un grupo hidroxilo, pero esta combinación tiene
propiedades diferentes a las de las cetonas y alcoholes.
Los nombres sistemáticos para los ácidos carboxílicos utilizan la
palabra ácido y el sufijo -oico, pero los nombres comunes de origen
histórico se utilizan con mucha frecuencia. El ácido fólico
inicialmente, se aisló de las hormigas (genero formica), el , ácido
acético encontrado en el vinagre recibe el nombre de la palabra
latina acetun (agrio) el ácido butírico da el fuerte aroma a la
mantequilla rancia.
Propiedades físicas de los ácidos
carboxílicos
• Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos son
moléculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar
puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas.
Por consiguiente, los ácidos carboxílicos se comportan de
forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los
primeros son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es
parcialmente soluble y los superiores son virtualmente
insolubles. No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe
a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua.
AMINAS
El nitrógeno es otro elemento que a

menudo se encuentra en los grupos
funcionales de los compuestos orgánicos.
Los compuestos orgánicos nitrogenados
más frecuentes son las aminas, las
amidas.
• Las aminas son derivados alquilados del amoniaco. Como el
amoniaco las aminas son básicas. Debido a su basicidad
(alcalinidad) algunas aminas complejas de origen natural a las
denominadas alcaloides. Las aminas más sencillas se nombran
indicando primero los grupos alquilo enlazados al nitrógeno y
añadiendo, al final la palabra amina.
Propiedades físicas de las aminas
• Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son
compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno
entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos
de carbono y en las que poseen el anillo aromático.
• Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es
más alto que el de los compuestos apolares que presentan el
mismo peso molecular de las aminas.
AMIDAS
• Las amidas son derivadas de los ácidos que se forman a partir
de la combinación de un ácido con amoniaco o con una amina,
las proteínas tienen la estructura de amidas complejas, de
cadena larga.
• En todas las proteínas, tanto
animales como vegetales, el
grupo amida se encuentra
repetido miles de veces en
forma de cadenas, así como en
algunas macromoléculas como
el nylon, que es una poliamida
que se obtiene mediante la
reacción de una diamina y un
diácido.
Propiedades físicas de las amidas
• El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las
amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2.5 ºC), sean todas
sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante
más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una
gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno,
entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más
polarizados que en las aminas.
• Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias

son bastante menores, debido principalmente al impedimento
estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación.
Características de grupos funcionales
https://www.youtube.com/watch?v=KFl_PSZrKFM
https://www.youtube.com/watch?v=eb4xVRTw8F0

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