Compuestos-oxigenados

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Compuestos

oxigenados
Alcoholes
Aldehídos y cetonas
Ácidos carboxílicos
Ésteres
Éteres
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos en los que un hidrógeno de un alcano se sustituyó por un
grupo OH.
Se clasifican como primarios, secundarios o terciarios,

• El grupo OH es el grupo funcional.


• sufijo “ol” para denotar el grupo OH .
1. El hidrocarburo principal es la cadena más larga que contiene al
grupo funcional. La cadena principal se numera en la dirección que da
al sufijo de grupo funcional el número más bajo posible.

2. Si existe un sufijo de grupo funcional y un sustituyente, el sufijo de


grupo funcional obtiene el número más bajo posible.
3. Si se obtiene el mismo número del sufijo de grupo funcional en
ambas direcciones, la cadena se numera en la dirección que da a un
sustituyente el número más bajo posible.
compuesto cíclico está en la posición 1.

4. Si existe más de un sustituyente, los sustituyentes se mencionan en


orden alfabético.
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Son compuestos que se caracterizan por presentar el grupo
CARBONILO, es decir un doble enlace entre carbono y oxígeno.
Los compuestos que poseen éste grupo se suelen denominar
compuestos carbonílicos.
En los ALDEHÍDOS el grupo esta ubicado en un carbono primarios es
decir se une a un átomo de hidrógeno y a un radical alquilo o arilo,
excepto formaldehído

En las CETONAS el Carbonilo está unido a un carbono secundario, es


decir a 2 radicales que pueden ser iguales o diferentes, alquilicos o
arílicos
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
El nombre sistemático de un aldehído se obtiene al sustituir la “o” al final del
hidrocarburo base por “al”.

propanodial

Benzanal o benzaldehído
Origen de la función aldehído:

+[O] + H2O
NOMENCLATURA DE CETONAS
El nombre sistemático de una cetona se obtiene al remover la “o” del final del nombre del
hidrocarburo base (alcano) y agregar “ona”.
La cadena se numera en la dirección que da al carbono del carbonilo el número más
pequeño.
Con frecuencia se usan nombres derivados para las cetonas: los sustituyentes unidos al grupo
carbonilo se citan en orden alfabético seguido por “cetona”.
Origen de la función cetona:

+[O] + H2O
TAUTOMERÍA:
Los aldehídos y cetonas presentan un tipo especial de isomería llamada tautomería, que
se produce por un desplazamiento hacia el oxígeno de un hidrógeno del átomo de
carbono contíguo al carbonilo.
Los ENOLES son alcoholes no saturados en donde el carbono que lleva el doble enlace
contiene el grupo oxhidrilo

Forma aldo

Ambas formas tautómeras se


Forma ceto encuentran en equilibrio
dinámico pero la mayoría de
los casos predomina la forma
aldo o ceto.
ALDEHÍDOS Y CETONAS
1- Represente las siguientes estructuras
a) 4 hepatnona
b) 5 metil-3 hexanona
c) Ciclohexanona
d) 2-metilpropanal
e) benzaldehído
d) metil fenil cetona

2- Nombrar.

18. Dibuje la estructura para cada uno de los siguientes compuestos:


a) isobutiraldehído c) 4-bromohexanal e) 3-metilciclohexanona
b) 4-octanona d) 4-bromo-3-heptanona f) 2,4-pentanediona
ACIDOS CARBOXÍLICOS
Se caracterizan por presentar en su estructura el grupo funcional
carboxilo, en el mismo átomo de carbono existe un carbonilo y un
hidroxilo.

Grupo funcional
carboxilo

O R-COOH
Nomenclatura
Un ácido carboxílico se nombra sustituyendo la terminación “o”
del nombre del alcano con “ácido-oico”.
Por ejemplo, el alcano de un carbono es metano, así que el ácido carboxílico de un carbono
es ácido metanoico.
Los ácidos carboxílicos en los que un grupo carboxílico se une a un anillo se nombran al
agregar “ácido carboxílico” al nombre del compuesto cíclico.

Ácidos en compuestos bencénicos

Ácido benceno carboxílico


Ácidos monocarboxílicos

Ácidos dicarboxílicos
Relación génica de la función ácido

Ejercicios de aplicación:
Grupo funcional orden de
importancia
Carboxilo carboxi - oico
aldehído Oxo - al
cetona Oxo - ona
alcohol Hidroxi- ol
halógenos

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