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    cetonasquimicalb (1)

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    C e t o n a s

    ¿Que son?
    Una cetona es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos
    de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de
    hidrógeno.
    Como se nombran?
    ​ uando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se
    C
    nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona;
    etc).
    También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil
    cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-
    oxopropanal).
    El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un
    doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.2​

    El tener 2 radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo es lo que lo


    diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el
    oxígeno es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser
    menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan
    como dadores de electrones por efecto inductivo.
    Se clasifican
    Cetonas alifaticas en
    Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se
    denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro.

    o Isomería
    o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
    o Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
    o Las cetonas presentan tautomería
    Cetonas aromaticas

    Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

    Cetonas mixtas
    Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquilico, como el
    fenilmetilbutanona.

    Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

    El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe
    emplearse el prefijo oxo-.
    Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a
    continuación la palabra cetona.
    Reacciones de c
    Las reaccionesedetlos
    oaldehídos
    n a sy cetonas son esencialmente de tres tipos;
    adición nucleofílica, oxidación y reducción.

    Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la


    reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición
    nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

    Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde


    Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- =
    R-.

    o Adición nucleofílica de alcoholes.


    o Adición de amina primaria.
    o Adición de Hidroxilamina.
    o
    Nomenclatura
    Sustitutiva
    En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos
    de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo
    carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que
    contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que este tome el
    localizador más bajo.

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