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TD 2021

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Module : Biochimie

TD de Glucides
Exercice 1 : CLASSIFICATION
Proposer sous forme d'un organigramme simple une classification des glucides.
Exercice 2 :
Répondre par vrai ou faux (avec justification : Corriger les phrases fausses)
1- Un aldotétrose est un sucre formé par 3 carbones et une fonction aldéhyde.
2- L'ose appartient à la série D si le OH sur le carbone n-1 est à droite sur la projection de Fischer.
3- Les oligosides font partie du groupe des oses simples.
4- Les S-hétérosides sont des composés formés par des oses et des hydroxyles alcooliques.
5- Le glycéraldéhyde est le précurseur de tous les cétoses.
6- Un carbone asymétrique (C*) ou chiral est doué d'activité optique et peut dévier la lumière
polarisée.
7- La filiation des aldoses se fait grâce à l'HCl.
8- La forme stable des cétohexoses est lorsque le pont oxydique est entre le C1 et la fonction
alcoolique portée par C5.
9- L'anomérie des oses cycliques est dite β, si le OH du carbone anomérique et le CH2OH sont
orientés dans le même sens.
10- La cellulose est un polyoside homogène de réserve.
Exercice 3 : GALACTOSE
Écrire l'équation d'acétalisation du galactose (épimère en C4 du glucose) par action du méthanol (en
milieu HCl anhydre). Indiquer le nom du composé formé.
Exercice 4 : - Représenter la structure linéaire du D-ribose ?
Donner sa classification chimique ?
A partir de la structure linéaire du D-ribose ; écrire les structures cycliques suivantes :
α-D-ribofuranose, β-D- ribofuranose. Quelle est la différence entre ces 02 structures cycliques ?
Exercice 5 :

A partir des D-aldo-hexoses linéaires, proposer les formes alpha-D-aldo-pyraniques et


alpha-D-aldo-furaniques selon les perspectives de HAWORTHE.
Exercice 6 : ISOMÉRIE
Définir les termes suivants en les illustrant par un exemple choisi parmi les oses que vous
connaissez:
• Isomérie géométrique
• Isomérie optique
• Épimérie
• Anomérie
Exercice 7 : Cocher sur la ou les bonnes réponses
1- Le fructose est un :
a- Epimère en C2 du glucose
b-Epimère en C4 du glucose
c- Isomère de fonction du glucose
d-Enantiomère du glucose
2- La forme stable du D-fructose est la forme :
a- Cétofurane
b- Aldofurane
c- Cétopyrane
d- Aldopyrane
3- Le galactose et le mannose sont des :
a- Isomères de fonctions
b- Epimères en C2
c- Enantiomères
d- Diastéréoisomères
4- Le pont oxydique d'un aldo-hexose est entre :
а- С2-С5
b- Cl-C5
c- C2-C6
d- C2-C6
5- La fonction alcool primaire des oses est :
a- CH2-OH
b- CH-OH
с- СНО
d- COOH
6- Dans un milieu basique à haute température les oses vont subir une :
a- Epimérisation
b- Polymérisation
c- Interconversion
d- Dégradation
7- Les oses simples peuvent s'additionner avec :
a- Les alcools
b- Les oses
c- L'acide phosphorique
d- Les composés à fonction amine
8- A haute température, les oses s'associent avec 02 molécules de phénylhydrazine et il y'aura
formation de :
a- Phenylhydrazone
b- Acides aldoniques
c- Osazone
d- Acides aldariques
9- Le lactose est un sucre :
a- Réducteur
b- Non réducteur
c- Diholoside
d- Polyoside
10- L'hydrolyse acide de saccharose donne :
a- Glucose et mannose
b-Glucose et fructose
c- Glucose et galactose
d-Glucose et glucose
Exercice 8 :
Soit l'ose suivant : CH2OH(CHOH)4 CHO. Il existe différentes possibilités d'oxyder cet ose en
acides sans coupure.
1-Indiquer les noms et les formules des catégories d'acides obtenus et leurs conditions d'obtentions
2-On réduit le mannose et le galactose par le NaBH4.Quel est le nom et la formule des composés
obtenus ? Sont-ils-réducteurs ? Combien ont-ils de carbones asymétriques ? Sont-ils optiquement
actifs ? (Justifier vos réponses)
Exercice 9 : FRUCTOSE
Écrire l'équation d'estérification du fructose (cétohexose correspondant au glucose) par l'acide
phosphorique (H3PO4) portant sur la ou les fonctions alcool primaire. Indiquer le nom du composé
obtenu.
Exercice 10 : Soit le méthyloside suivant formé par le glucose lié à un groupement méthyle.

a) Donner le nombre de molécules d'HIO4 consommées par ce méthyloside ?


b) Présenter le résultat final de l'oxydation sous forme d'un schéma.
Exercice 11 : GALACTOSE
Écrire la formule du α- D-galactopyranose. Qu'obtient-on par action de l'acide périodique HIO4.
Exercice 12 : MUTAROTATION
Une solution de D- glucose présente après un certain temps de mise en solution un pouvoir rotatoire
spécifique de + 52,7 °. Calculer les pourcentages des formes alpha et béta connaissant :
[α ]20D (alpha- glucose) = +113,4 °
[α]D20 (béta-glucose) = +18,7 °
Exercices 13 : MÉTHYLATION
Un diholoside réducteur est soumis à l'action de l'iodure de méthyle en présence d'oxyde d'argent.
Le dérivé méthylé obtenu est ensuite hydrolysé en milieu acide et l'hydrolysat est alors soumis à une
chromatographie en phase gazeuse. On identifie les composés suivants en quantité égale :
2,3,4,6 tétra-O-méthyl-D-glucopyranose
2,3,6 tri- O- méthyl-D- glucopyranose
En déduire la formule du diholoside. Que manque-t-il comme information pour pouvoir lui donner
avec certitude un nom ?
Exercice 14 :
On isole à partir d'une glycoprotéine le tri-saccharide suivant :

1-Donner son nom chimique selon la nomenclature officielle.


2-Présente-il le phénomène de mutarotation ?
3-Qu'obtient-on après action de l'iode suivie de l'hydrolyse du composé ?
4-Quels sont les composés obtenus après peréthylation suivie d'hydrolyse acide ?
5-Quelles seraient les actions de la β-mannosidase, l'α-fructosidase et la β-galactosidase sur le
composé complet ?
Exercice 15 : UN TRISACCHARIDE

1. Désigner le triholoside ci-contre en induant le maximum d'informations contenues dans sa formule


développée.
2. Ce glucide est-il réducteur ? pourquoi ?
3. Présentera-t-il le phénomène de mutarotation ? Pour-quoi ?
4. Ces propriétés sont-elles modifiées si on soumet au préalable ce glucide à une hydrolyse acide ?
5. Quelle serait sur e triholoside l'action d'un oxydant doux comme le brome ou l'iode en milieu
alcalin ?
6. Si l'on fait agir l'acide periodique (HIO) sur ce glucide combien de molécules de HIO, auront été
consommées dans la réaction ?
7. Combien isolera-t-on de molécules d'HCHO et de HCOOH ?
8. Après perméthylation suivie d'une hydrolyse à chaud en milieu HCI dilué, quels sont les dérivés
méthylés qui pourront être identifiés ?
9. Après hydrolyse préalable de la liaison amide (-NH-CO-) quels sont les enzymes capables
d'hydrołyser les liaisons osidiques de ce saccharide ?
Exercice 16 :
On effectue une perméthylation suivie d'une hydrolyse acide sur 6,48g de glycogène. Parmi les
dérivé obtenus ,on isole ,entre autres, :7,3x10-3 moles (exprimées en équivalent glycosyls)
de :2 ,3,4,6 tétra-méthyl-D-glucose et 7,3x10-3 moles de :2,3-di-méthyl-D-glucose.
1-Quelle est dans ce glycogène l'origine des dérivés tétra-méthyles du glucose ?
2-Quel est en pourcentage le taux de branchement du glycogène ?
3-Quelle est exprimée en moles équivalent glycosyls la quantité des dérivés 2 ,3 ,6 tri-méthyl-D-
glucose ?
4-Quelle est l'origine de ce dérivé tri-méthyl é (PM du glucose = 180).

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