TP2: Réaction Du Produit 1A Avec La Triphnényl Phosohine Et La Réaction de 2b Avec Le Formaldéhyde

TP2 : Réaction du produit 1A avec la triphnényl phosohine et la réaction de
2b avec le formaldéhyde
La réaction entre l'acide A-Bromo-P-Toluique et le formaldéhyde en présence de PPh3 est une

réaction de Wittig. Cette réaction, mise au point par le chimiste allemand Georg Wittig en 1954
et récompensée par le prix Nobel de chimie en 1979, vise la formation d'un alcène à partir
d'aldéhydes ou de cétones.
Le mécanisme de la réaction de Wittig comprend la conversion d'un composé carbonylé
(aldéhyde ou cétone) en un alcène à l'aide d'un réactif de Wittig, communément appelé ylure
de phosphonium. L'ylure de phosphonium réagit avec le composé carbonylé pour former un
adduit d'oxyphosphonium. Par la suite, une élimination intramoléculaire se produit, conduisant
à la formation de l'alcène final. Cette méthode, spécifique et sélective, a trouvé une large
application en synthèse organique.
L'utilisation de l'acide A-Bromo-P-Toluique, du formaldéhyde et du triphényl phosphine
(PPh3) dans la réaction de Wittig comporte certains risques associés à la manipulation de ces
réactifs. Voici quelques-uns des risques potentiels :
 Toxicité : L'acide A-Bromo-P-Toluique peut être toxique, et le formaldéhyde est irritant
pour les yeux, la peau et les voies respiratoires. Le triphényl phosphine peut également
présenter des risques pour la santé s'il est inhalé ou en contact avec la peau. Des
précautions appropriées doivent être prises pour minimiser l'exposition.
 Inflammabilité : Le formaldéhyde est inflammable, ce qui peut entraîner des risques
d'incendie ou d'explosion. Des précautions de sécurité, telles que travailler dans un
environnement bien ventilé et éviter les sources d'inflammation, sont nécessaires.
Masse Température Température

molaire Densité d’ébullition de fusion (°C)
( g /mol) (°C)
A-Bromo-P- 215.05 1.531 316 223…227
Toluique
Le 30,031 1,12 101 -15
formaldéhyde
PPh3 262,29 1,1 377 80
NaOH 39,997 2,13 1 390 323
Mode opératoire :
Dans un ballon de 100 ml équipé d'un réfrigérant, on introduit 2.85 g du produit 1A (A-Bromo-
P-Toluique), 3.1474 g de triphénylphosphine et 75 ml d'acétone distillée. Le mélange est laissé
à reflux pendant une heure. À la fin de la réaction, un solide blanc précipite, identifié comme
le produit 2b.
La solution est refroidie dans un bain de glace, puis filtrée à l'aide d'un Büchner et lavée avec
50 ml d'éther éthylique. Ensuite, dans un erlenmeyer, on introduit 3.80g du produit 2b, 40 ml
de formaldéhyde à 37% et 12 ml d'eau. À ce mélange, on ajoute goutte à goutte, sur une période
de 20 minutes, une solution d'une ampoule contenant 2.5 g de NaOH et 12 ml d'eau. Le mélange
est laissé sous agitation à température ambiante pendant une heure.
Après cette étape, on filtre le mélange et lave le solide obtenu avec 50 ml d'eau. Le filtrat est
conservé, et 5 ml d'HCl sont ajoutés pour acidifier le mélange. Un solide blanc se forme, est
ensuite filtré et lavé avec de l'eau. Le solide obtenu est purifié par recristallisation à deux
solvants, éthanol/eau.
 Méthode de recristallisation deux solvants : La recristallisation à deux solvants, est
une technique utilisée en chimie pour purifier des composés solides. Cette méthode
implique l'utilisation simultanée de deux solvants, généralement un solvant dans lequel
le composé est peu soluble (solvant initial) et un autre solvant dans lequel le composé
est plus soluble (solvant secondaire). Cette approche peut améliorer la sélectivité et
l'efficacité de la purification par rapport à une simple recristallisation.
 Le rôle du phosphine : (généralement PPh3) dans la réaction de Wittig est celui d'un
réactif nucléophile. Dans la réaction de Wittig, un phosphonium ylide (généralement
préparé à partir d'une phosphine et d'un halogénure d'alkyle) réagit avec un composé
carbonylé (tel qu'une cétone ou un aldéhyde) pour former un alcène.
Formules semi-développées des deux produits 2b et 2B :
Produit : 2b produit :2B

Mécanismes :
Analyse :
Point de fusion : 140 °C est proche de la Point de fusion littérature. 142-144°C
Rendement de 2b :
A-Bromo-P-Toluique + PPh3  2b
A T=0 n0 n0 0
A Tfinal n0-x n0-x x
On a mthe (2b)= n(A-Bromo-P-Toluique) x M(2b)

Donc mthe = 0.012 x 447.3 =5.36g et on a comme masse mexp(2b) =3.80g
𝑚𝑒𝑥𝑝 3.80
Donc le rendement de 2b est : Rdt% = = × 100 = 70.89%
𝑚𝑡ℎ𝑒 5.36
Rendement de 2B :
2b + formaldhyd + NaOH/H2O  2B
A T=0 n0 n0 n0 0
A Tfinal n0-x n0-x n0-x x
On a mthe(2B) = n(2b) x M(2B)

Donc mthe(2B) = 0.0089 x 148.16 =1.25g et on a comme mexp(2B) = 0.982g
𝑚𝑒𝑥𝑝 0.982
 Rdt% = = × 100 = 70.56%
𝑚𝑡ℎ𝑒 1.25
L'intérêt d'utiliser un excès de NaOH :
L'excès de NaOH est souvent utilisé dans la réaction de Wittig pour plusieurs raisons.
Habituellement, la réaction fait appel à une base forte, mais il est également possible d'utiliser
une base faible en grande quantité.
Lorsque vous ajoutez NaOH à la réaction de Wittig, le premier solide à se former est en effet
l'ylure de phosphonium. Ce solide se forme lorsque la base forte déprotonne la phosphine
pour produire l'ylure de phosphonium, qui est l'espèce réactive principale dans la réaction de
Wittig.
Interprétation su spectre RMN
Conclusion :
La manipulation de Wittig a abouti à un rendement de 70% et à un point de fusion de 140°C.
Ces résultats indiquent une efficacité modérée de la réaction. Bien que le rendement soit
satisfaisant, il reste de la marge pour l'amélioration. Les conditions de réaction, telles que la
quantité de réactifs ou le temps de réaction, pourraient être optimisées pour augmenter le
rendement. De plus, le point de fusion du produit obtenu est conforme à celui attendu pour un
composé de ce type, ce qui confirme la pureté du produit final.

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La réaction entre l'acide A-Bromo-P-Toluique et le formaldéhyde en présence de PPh3 est une

Masse Température Température

Formules semi-développées des deux produits 2b et 2B :

Produit : 2b produit :2B

On a mthe (2b)= n(A-Bromo-P-Toluique) x M(2b)

On a mthe(2B) = n(2b) x M(2B)

Interprétation su spectre RMN

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