REVISION CHIMIE TERMINALE C-D

SUJET 1

Contexte
La période des évaluations de fin d’année s’approche. Un lycéen décide d’opérer une mise à jour
personnelle sur certaines notions qu’il juge très importantes.
En effet, après plusieurs tentatives de réflexion ; il n’arrive pas à résoudre trois des problèmes
évoqués dans l’un des sujets de son recueil d’évaluations. Il s’agit de :
 vérifier l’indication portée par l’étiquette d’une boite de vitamine C ;
 étudié la cinétique chimique de la réaction entre l’éthanoate d’isopropyle et la solution
de soude afin d’établir une loi mathématique.
 l’identification : d’un acide α-animé X entrant dans la synthèse d’un dipeptide P et P’ et
des composés organiques dans une série de réactions chimiques.
Très préoccupé, il met à la disposition de ses camarades plus éclairés, les extraits du sujet
concernant ces problèmes et les sollicite pour leur résolution.
Support
Extrait 1 : Informations relatives à la vérification de l’indication portée par l’étiquette
de la boite de vitamine C.
o Formule brute de l’acide ascorbique contenu dans un comprimé de vitamine C :
C6H8O6 (noté AH).
o Indication portée par l’étiquette : 500mg d’acide ascorbique par comprimé.
o Volume de la solution d’acide ascorbique préparée avec un comprimé de vitamine C :
Vs= 100mL.
o Volume de la solution d’acide ascorbique dosé : Va = 10mL.
o Le dosage est fait avec une solution de soude (NaOH) de pH= 12,5.
o Le relevé de mesures du suivi pH–métrique donne le tableau 1 ci-après :
Tableau 1
Vb 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9,2 9,4 9,5 9,6 9,7 10 11 12
(ml)
pH 2,8 3,4 3,8 4 4,05 4,2 4,3 4,4 4,6 5,4 6 7 8 9 10 11 11,9 12

Echelles : 1cm pour 1mL et 1cm pour une unité de pH

 Indicateurs colorés disponibles pour le dosage
Indicateurs colorés Rouge de Crésol Phénolphtaléine Bleu de thymol
Zone de visage 7,2 - 8,8 8,2 – 10 8 - 9,6

 Solution tampon T1 de pH= 3,8 ou solution T2 de pH= 5 de même volume V= 100mL

utilisée dans l’étalonnage du pH-mètre pour le dosage.
 Solutions de même concentration molaire C = 10-2 mol.L-1 disponibles.
- S1 : Solution d’acide sulfurique (H2SO4)
- S2 : Solution d’acide méthanoïque (HCOOH)
- S3 : Solution de dihydroxyde de calcium (Ca (OH)2)
- S4 : Solution d’éthanoate de sodium (CH3COONa)
- 𝑝𝐾𝑎(𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻/𝐻𝐶𝑂𝑂− ) = 3,8 𝑒𝑡 𝑝𝐾𝑎(𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻/ 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 − ) = 4,8
 Extrait 2: Cinétique chimique entre l’éthanoate d’isopropyle et la solution de soude
On étudie la cinétique chimique entre l’éthanoate d’isopropyle et la solution d’hydroxyde de
sodium. A cet effet, on réalise un mélange équimolaire de volume déterminé et on effectue à
différentes dates des mesures permettant d’obtenir le tableau ci-après. C0 = 0,1mol/L étant la
concentration molaire des ions OH- à l’instant initial t0 = 0s où les réactifs sont mélangés et
[OH − ] est la concentration molaire des ions OH- à l’instant t. La notation ln signifie logarithme
népérien

t (min) 0 2 4 6 8 10 12 14 16
C0 0,0 0,8 1,6 2,4 3,2 4,0 4,8 5,6 6,4
ln ( )
[OH − ]

M .YESSOUFOU Farid-96071961-95658718 Page 1

 C
Echelle : En abscisse 1cm pour 2min ; en ordonnée 1cm pour 1 unité de ln ([OH0−])
Extrait 3: Informations relatives à l’acide α-animé X, le dipeptide P et la série de
réactions chimiques.
 P est un dipeptide synthétisé à partir des acides α-animés X et Y.
- La masse molaire de P est M = 188 g.mol-1
- Dans P l’acide α-animé X est C - terminal.
- La chaine carbonée du groupe alkyle R - de l’acide α-animé Y est ramifiée.
 Une solution aqueuse de X a pour concentrations massique et molaire
respectivement :
Cm = 1,11 g.L-1 et Ca = 1,25.10-2 mol.L-1.
 Valeurs des pKa des couples acide/base des formes sous lesquelles l’acide α-animé X
existe en solution aqueuse : pKa1= 2,3 et pKa2 = 9,7
 Quelques valeurs de pH de solutions contenant X : pH1 = 8,6 et pH2 = 2,0
 Série de réactions chimiques
a) A + SOCl2 → B + HCl + SO2
b) B + propan-2-ol → C + HCl
c) C + (K + OH )
+ - → (CH3 - COO- + K+) + propan -2- ol
Δ
d) A + N – méthyléthanamine ⇄ D → E + H 2O
e) B + 2 (CH3 - NH2) → F+G

 Synthèse du dipeptide P’
- La décarboxylation de l’acide α-aminé D donne un composé monofonctionnel saturé à
chaine non cyclique G.
- Un volume V = 2L d’une solution aqueuse S est obtenue en dissolvant une masse m =
155mg de G dans l’eau distillée.
- Le dosage de 𝑣𝑏 = 200𝑚𝑙 de la solution S Par une solution centimolaire d’acide
chlorhydrique en présence d’un indicateur coloré approprié a nécessité un volume Va
= 50mL de la solution d’acide.
- Les différentes étapes de la synthèse de P’
o Réaction 1 : Sérine + 𝑃𝐶𝑙5 → T + 𝑃𝑂𝐶𝑙3 + 𝐻𝐶𝑙
o Réaction 2 : 𝑇 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 → 𝑈 + 𝐻𝐶𝑙
o Réaction 3 : D + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 OH → E + 𝐻2 O
o Réaction 4 : 𝑈 + 𝐸 → 𝑉 + 𝐻𝐶𝑙
o Réaction 5 : 𝑉 + 𝐻2 𝑂 → 𝑃 + ⋯ + ⋯
Formules semi-développées de quelques produits :
; Dipeptide
Sérine P: − COOH
HO − CH2 − CH
::
NH2
Dipeptide P HO − CH2 − CH − CO − NH − CH2 − COOH
oP P:
o Données générales NH2
- Masses molaires atomiques en g.mol-1 : H : 1 ; C : 12 ; O : 16 ; N : 14
- Toutes les solutions sont à 25°C
Tâche : Mobiliser les ressources nécessaires et résoudre les problèmes
1-
1-1) Donner les propriétés d’une solution tampon puis déterminer les volumes des
solutions à mélanger pour préparer chacune des solutions (T1) et (T2).
1-2) Tracer la courbe pH = f (Vb) et préciser l’indicateur coloré approprié pour ce dosage.
1-3) Vérifier l’indication de l’étiquette de la boite de vitamine C
2-
2-1) Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre l’éthanoate d’isopropyle et la solution de soude
puis donner le nom et les caractéristiques de cette réaction.

M .YESSOUFOU Farid-96071961-95658718 Page 2

 𝐶
2-2 A partir de la courbe 𝑙𝑛 ([𝑂𝐻0−]) = 𝑓(𝑡), montrer que [𝑂𝐻 − ] = 𝛽𝑒 −𝜏𝑡 avec 𝛽 𝑒𝑡 𝜏 des constantes à
déterminer
2-3 Déterminer graphiquement le temps de demi-réaction. Vérifier la valeur trouvée par calcul
3-
3-1) Identifier les composés : X, Y, P, A, B, C, E, F, et G.
3-2) Donner le nom et les caractéristiques de chacune des réactions b) et c).
3-3) Donner le nom et a formule de l’espèce de X qui prédomine dans une solution aqueuse de
pH1 puis de pH2.
4-
4-1 Après avoir fait le schéma du dispositif de dosage de la solution obtenue à partir de l’amine
G, décrire le mode opératoire de ce dosage.
4-2 Déterminer la formule semi-développée de l’amine G et celle de D puis justifier la propriété
des amines mises en jeu lors du dosage
4-3 Faire correspondre à chaque réaction l’étape de la synthèse du dipeptide P’.
Compléter les équations de synthèse du dipeptide P’ et identifier chacun des composés T, U, D, E
et V.

SUJET 2
Contexte
Les esters et les protéines sont répandus dans la nature, mais l’industrie chimique a mis aussi
au point des procédés de leur synthèse. Dans cette veine, un technicien de laboratoire a décidé
de faire quelques synthèses s’appuyant sur les produits existant dans son laboratoire et une
documentation adéquate. Examinant les produits existant, il a été confronté à des produits mal
étiquetés dont un acide carboxylique, un alcool, un ester … En résumé, ce technicien s’est
donné comme tâches de :
 procéder à l’identification par dosage acido-basique de l’acide ;
 vérifier la synthèse de l’ester retrouvé dans le laboratoire;
 faire la synthèse d’un acide 𝛼 − aminé et d’un dipeptide.
Support

 Rapport d’expériences sur l’identification de l’acide et de l’ester

 Dans le laboratoire du technicien, sont retrouvées trois bouteilles de solutions organiques (A),
(B), et (C) mal étiquetées, mais avec les mentions approximatives suivantes :
- (A) : acide carboxylique différent de l’acide méthanoïque;
- (B) : alcool primaire;
- (C) : ester de (A) et (B) de formule brute C9H10O2 et comportant un noyau phényle.
 Le technicien procède au dosage de l’acide (A) : ainsi, il dose VA = 10,0 cm3 de la solution
aqueuse de l'acide carboxylique (A) par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (NaOH) de
concentration molaire volumique Cb = 0,10 mol.L-1. La variation du pH en fonction du volume
Vb de base versé est résumée dans le tableau de mesures ci-après :
Tableau de mesures
Vb (mL) 0 1, 3, 5, 6, 7, 8, 8, 8, 8, 9, 9,1 10 11 13
0 0 0 0 0 0 5 8 9 0
pH 2, 3, 3, 4, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 8, 10, 11, 11, 12,
6 3 9 3 5 9 2 6 0 6 4 6 5 9 1

 Echelles pour le graphe pH = f(Vb): 1cm pour 1 mL et 1cm pour une unité de pH
 Tableau de pka de quelques couples acide/base à 25 °C
Couple CH3 – COOH/ C6H5 – COOH/ C6H5 – COO- CH2Cl– COOH/
acide/base CH3 – COO - CH2Cl – COO-
pKa 4,8 4,2 2,9

 Synthèse de l’ester (C).

 Le technicien réalise convenablement dans un ballon à fond rond le mélange ci-après :

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 o un volume V = 100 cm3 d’une solution aqueuse d’acide (A) de concentration C = 2
mol/L, 24 mL d’alcool absolu (B) ;
o 1 mL d’une solution d’acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre
ponce.
 Il agite doucement jusqu’à homogéïsation complète; puis il insère le ballon dans le montage de
chauffage à reflux et met en route la circulation d’eau dans le réfrigérant.
 Le mélange n’étant pas équimolaire, la limite de la réaction est estimée à 80% .
 Produits chimiques disponibles au laboratoire pour préparer l’ester (C) : L’éthylène, le propène;
l’aldéhyde dont dérive l’acide (A); le chlorure de thionyle : SOCl2; l’acide sulfurique : H2SO4 ;
l’eau : H2O ; solution de dichromate de potassium
 Masse volumique de l’alcool (B) : 𝜌 = 0,79 g.cm-3.
 Synthèse de l’acide 𝜶 −aminé D et du dipeptide P
 Le technicien réalise l’oxydation ménagée d’un alcool à chaîne saturée, ramifiée et non
cyclique A1 par une solution de dichromate de potassium (Cr2 O2− 7 + 2K ) et obtient un produit
+

A2 qui donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et un précipité rouge brique avec la liqueur
de Fehling en milieu basique et à chaud.
 Densité de vapeur de l’alcool A1 par rapport à l’air: d = 2,56.
 En présence de l’acide cyanhydrique (HCN) et de l’ammoniac (NH3), le composé A2 donne un
aminonitrile qui s’hydrolyse en acide 𝛼 −aminé D, conformément au schéma ci-après :

HCN, NH3
A2 → R – CH – CN H2 SO4 ,∆
→ R – CH – COOH
NH2
NH2
 La réaction de condensation entre l’acide 𝛼 − aminé D et d’acide α-aminé E donne un dipeptide
P de masse molaire M = 188 g.mol−1.
 Le dipeptide P obtenu est celui dans lequel l’acide α-aminé D est C-terminal
 Autres données :
- Couple redox du dichromate de potassium : Cr2 O2− 7 /Cr
3+
;
- Masse molaire atomique en g.mol : M(H) = 1; M(C) = 12; M(O) = 16; M(N) = 14.
-1

Tâche : Expliquer des faits et décrire l’utilisation appropriée de matériel de chimie

1.
1.1. Faire le schéma annoté du dispositif de dosage.
1.2. Identifier l’acide carboxylique (A) après avoir tracé la courbe pH = f(Vb)
1.3. Ecrire l’équation de la réaction support du dosage et justifier la nature du milieu à
l’équivalence.
2.
2.1. Proposer la formule semi-développée et le nom de (B) et (C).
2.2. Donner le nom et les caractéristiques de la réaction donnant (C) après avoir écrit son
équation – bilan, puis calculer la masse de (C) formée.
2.3. . Proposer équations à l’appui, une démarche de synthèse de (C) par une réaction totale à
partir des produits chimiques disponibles au laboratoire.
3.
3.1. Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation ménagée de A1 en A2 après avoir
déterminé la formule semi-développée et le nom de chacun d’eux.
3.2. Déterminer les formules semi-développées et noms des acides 𝛼 −aminés D, E.
3.3. Ecrire la formule semi – développée de P et donner les différentes étapes à suivre pour sa
synthèse.

SUJET3
Contexte
Dègnon et Zinsou sont deux élèves qui participent souvent aux activités expérimentales.
Un jour, pour les tester, le laborantin confie à chacun d’eux une tâche.

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 Zinsou est invité à identifier l’alcool A anhydre contenu dans un flacon puis à réaliser une
suite de réactions chimiques avec ce même alcool (document 1).
Dègnon, quant à lui est invité à identifier le contenu d’un flacon contenant un acide
carboxylique AH. Il met une masse m de l’acide dans un volume V d’eau distillée et prélève un
volume Va de cette solution qu’il dose par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de
concentration C1 (document 2).
Après cela, leur camarade Yabo sollicite leur aide pour mieux comprendre le processus de
formation des liaisons peptidiques à partir de deux acides α-aminés.
Support
Toutes les solutions sont à 25°c.
Document1
 Il fait réagir l’alcool A avec le sodium métallique et obtient une solution dont la mesure
du pH est supérieure à 7. Il dose ensuite la solution obtenue ci-dessus par une solution
aqueuse d’acide chlorhydrique de concentration Ca = 10−1 𝑚𝑜𝑙/L. Le volume versé à
l’équivalence est 𝑉𝑎𝐸 = 200𝑚𝐿. Le volume d’alcool utilisé est 𝑉 = 1,165 𝑚𝐿 et sa masse
volumique est 𝜌 = 790𝑘𝑔/𝑚3 .

 Suite des réactions chimiques

−
(α) A Mn𝑂4 (en excès) B

(β) B + SOCl2 C+ ………

(ϒ) C +2 F D + ( CH3-CH2-NH3+ + Cl- )

(δ) B + CH3-CHOH-CH2-CH3 E + H 2O

(ε ) E + OH- G + …………
Document2
 La masse m de l’acide AH introduit dans le volume v d’eau est 𝑚 = 4,8 𝑔 et 𝑉 = 1𝐿 ; le
volume d’acide prélevé pour le dosage est 𝑉𝑎 = 50 𝑚𝐿; la concentration de la solution
d’hydroxyde de sodium est 𝐶𝑏 = 0,2 𝑚𝑜𝑙/𝐿.
 Les résultats des mesures effectuées au cours du dosage sont consignés dans le tableau
ci-dessous
𝑉𝑏 ( mL) 0 1 2 3 5 8 10 14 16 18 19 19,5 20 20,5 21 22 24
pH 3 3,5 3 ,8 4 4,2 4,5 4,7 5 5,3 5 ,6 6 6,4 8,6 10,5 11 11,4 11,8

Echelles : 1 𝑐𝑚 pour 2 𝑚L et 1 𝑐𝑚 pour une unité de pH.

Masses molaires atomiques en 𝑔/𝑚𝑜𝑙 : 𝑀(𝐶) = 12 ; 𝑀(𝐻) = 1 ; 𝑀(𝑂) = 16 ; 𝑀(𝑁𝑎) = 23.
Document3
 La décarboxylation d’un acide ∝-aminé A donne une amine primaire ramifiée de formule
R-CH2-NH2 dont la proportion en masse de carbone est 65,75%.
 La réaction de condensation entre l’acide ∝-aminé A et un autre acide ∝-aminé B donne
un dipeptide P ou P’ de masse molaire 𝑀 = 174𝑔/𝑚𝑜𝑙.
Le dipeptide P est celui dans lequel l’acide ∝-aminé A est C-terminal.
Tâche : Pour ton évaluation, tu es invité(e) à jouer le rôle de chacun de ces trois camarades.

Consigne
1
1.1 Donner la nature de la réaction qui a lieu entre l’alcool et le sodium puis écrire son
équation-bilan.
1.2 Proposer une explication au caractère basique de la solution obtenue après réaction puis
identifier l’alcool A.
1.3 Identifier les composés B, C, D, E, F et G puis donner les caractéristiques des réactions δ, ε
après avoir écrit leur équation–bilan.

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2
2.1Tracer la courbe représentant les variations du pH du mélange en fonction du volume de base
versée et l’exploiter pour déterminer la formule semi-développée de l’acide AH.
2.2 Déterminer le pka du couple acide–base associé à cet acide.
2.3 Déterminer les concentrations molaires des espèces chimiques présentes dans le mélange
lorsqu’on a versé un volume 𝑉𝑏 = 5 𝑚𝐿 d’hydroxyde de sodium et en déduire le pka du couple
acide–base en solution puis vérifier si ce résultat est en accord avec la réponse donnée en 2 .2.
3
3.1 Déterminer l’acide ∝-aminé A, préciser son nom usuel et son nom en nomenclature
systématique.
3.2 Dterminer les dipeptides P et P’ puis encadrer la liaison peptidique.
3.3 Donne la représentation et le nom de chacun des dipeptides P et P’.

SUJET 4
Contexte :
Assebowa et Agossou, deux élèves en classe de terminale scientifique ont demandé et obtenu
auprès du laborantin de leur collège, l’autorisation pour la réalisation de trois expériences :
- La première expérience a pour but de préparer quelques solutions aqueuses.
- La deuxième expérience est relative à l’étude de quelques réactions chimiques.
- La troisième expérience est relative à la synthèse d’un dipeptide P1 ou P2 à partir de deux
acides 𝛼-aminés A1 et A2.
Eprouvant quelques difficultés, ils sollicitent l’aide du laborantin.
Support :
 Informations relatives à la 1ère expérience
- Ils préparent V = 500 mL d’une solution S1 de concentration C0 = 10-2 mol/L à partir d’un
volume initial V0 d’une solution commerciale S0 d’hydroxyde de sodium de concentration
pdρ
C0 = M e.
- Ils ajoutent à un volume Va = 20 cm3 d’une solution centimolaire d’acide benzoïque
(C6H5COOH), un volume Vb de la solution S1.
- L’expression du pH du mélange obtenu au voisinage de la demi-équivalence est donnée
𝑉
par la relation : pH = 4,2 + log 𝑏 ou Vb est en cm3.
20−𝑉𝑏
Données :
p = 23 % ; d = 1,23 ; pe = 1g.cm–3 ; M = 40 g.mol–1 ; pka (C6H5COOH / C6H5COO-) = 4,2 ; Vb1 = 8
cm3 et Vb2 = 12 cm3
 Informations relatives à la 2ème expérience
Le composé organique aliphatique A est formé d’atomes de carbone, d’hydrogène et d’oxygène
tels que : % C = 64,52 ; % O = 24,60.
 Lorsqu’ils font réagit A avec une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium, ils obtiennent
deux composés B et C. Le composé C est chiral et sa déshydratation conduit à un alcène
de densité de vapeur d = 2,41.
 L’oxydation de C par le dichromate de potassium en milieu acide conduit à un composé D
qui donne un test positif avec la liqueur de Fehling.
 Le composé B donne un composé B’ en présence d’une solution aqueuse d’acide
chlorhydrique.
 La déshydratation de 60g de B’ en présence de l’oxyde de phosphore (P 4O10) donne de
l’anhydride éthanoïque E. Le rendement de la réaction est r = 80%.
 On donne les équations des réactions suivantes :
X + CH3-CHOH-CH3 → A’ + Y
Y + CH3-NH2 → Z + H 2O
Y + SOCl2 → W + SO2 + HCl
Y est à chaîne ramifiée
X : anhydride d’acide symétrique ayant 8 atomes de carbone

M .YESSOUFOU Farid-96071961-95658718 Page 6

 Composé Formule semi- Fonction chimique Nom
organique développée
A’
W
X
Y
Z
 Informations relatives à la 3ème expérience
Etude de la configuration L de quelques acides 𝛼-aminés naturels à chaines carbonées saturées
et non cycliques à partir des modèles moléculaires :
 L’acide 𝛼-aminés A1 contient en masse 40,45 % de carbone ; la masse molaire du
dipeptide P1 ou P2 obtenu avec A1 et un autre acide 𝛼-aminés naturel A2 est : M = 146
g/mol
 Masses molaires atomiques en g/mol : M(H) = 1 ; M(C) = 12 ; M(O) = 16 ; M (Na) = 23.
Tâche : Expliquer des faits et l’utilisation du matériel
1-
1.1- Etablir l’expression de C0 indiquée dans le support puis calculer le volume V0 nécessaire à
la préparation de la solution S1.
1.2- Décrire succinctement le protocole expérimental permettant la préparation de S1.
1.3- Etablir l’expression du pH = f(Vb) au voisinage de la demi-équivalence et calculer la valeur
du pH pour chacune des valeurs Vb1 et Vb2 de Vb. Préciser laquelle des propriétés du mélange est
ainsi vérifiée.
2-
2.1- Déterminer la fonction chimique et la formule brute de chacun des composés A, C puis en
déduire les formules semi-développées et les noms de tous les isomères du composé C.
2.2- Identifier les composés A, B, B’ et C puis écrire les équations des réactions ayant conduit à
l’obtention de B’ et de E. Calculer la masse de E obtenu.
2.3- Compléter le tableau du support.
-3-
3.1- Donner la formule générale des acides α-aminés naturels A1 et A2 et celle du peptide P1 ou
P2.
3.2- Déterminer la formule brute, la formule semi-développée et le nom de chaque acide α-
aminés puis identifier l’acide α-aminé optiquement actif. Donner en représentation de Fischer, la
configuration de cet acide α-aminés optiquement actif qu’on retrouve dans les protéines.
3.3- Ecrire l’équation de la réaction de condensation des acides α-aminés conduisant au
dipeptide dont l’acide α-aminés N-terminal est A1. Donner les différentes étapes de préparation
de ce dipeptide.

SUJET 5
Contexte : L'oxygénation d'un aquarium, le contrôle de la qualité d'un complément alimentaire
et la synthèse peptidique sont des exemples d'application de la chimie du vivant. Dans l'optique
d'une exploration de quelques-unes de ces applications et grâce à des données expérimentales,
on s'intéresse ici à :
- la qualité biologique de l'eau d'un aquarium en fonction de son taux d'oxygénation ;
- la conformité de la composition d'un complément alimentaire avec son étiquette ;
- la synthèse d'un dipeptide spécifique intervenant dans le fonctionnement du cerveau.
Support :
 A propos de la qualité biologique de l'eau de l'aquarium
 L'analyse biologique de l'eau de l'aquarium se fonde sur la détermination de la
concentration en dioxygène dissous. Cette analyse repose sur une méthode en trois étapes
:
- Première étape : Dans un volume 𝑉0 = 100 𝑚𝐿 de l'eau de l’aquarium, on ajoute une
−
solution de sulfate de manganèse ( 𝑀𝑛2+ + 𝑆𝑂42 ) en milieu basique. Dans ces conditions,
les ions 𝑀𝑛2+ précipitent pour donner de l'hydroxyde de manganèse II , 𝑀𝑛(𝑂𝐻)2 . Une
réaction totale, notée (1) , se produit alors et consomme tout le dioxygène dissous dans
l'eau :

M .YESSOUFOU Farid-96071961-95658718 Page 7

 4𝑀𝑛 (𝑂𝐻)2 + 𝑂₂ + 2𝐻₂0 ⟶ 4𝑀𝑛 (𝑂𝐻)3 (1)
- Deuxième étape : L'hydroxyde du manganèse III formé réagit, dans une réaction
chimique, notée (2), avec un excès d'une solution d'iodure de potassium
(𝐾 + + 𝐼 − ) . On obtient une solution de diiode (𝐼₂) .
- Troisième étape : Le diiode obtenu est dosé en présence de l'empois d'amidon par une
solution de thiosulfate de sodium ( 2𝑁𝑎+ + + 𝑆₂𝑂32− ) de concentration molaire
𝐶 = 10−2 𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1. Le volume de cette solution versé à l'équivalence est 𝑉𝐸 = 6,0𝑚𝑙
𝐶𝑉
 Expression de la quantité de matière de dioxygène dissous dans le volume 𝑉𝑂 : 𝑛𝑑 = 4𝐸
−
Couples oxydant/réducteur 𝑀𝑛3+ / 𝑀𝑛2+ ; 𝑆4 𝑂62 /𝑆2 𝑒𝑡 𝐼2 /𝐼 −
 Masses molaires atomiques en 𝑔 𝑚𝑜𝑙 : 𝑀(𝐻) = 1; 𝑀(𝐶) = 12; 𝑀(𝑁) = 14 ; 𝑀(𝑂) = 16.
 La tableau ci - dessous indique l'influence de la concentration massique (𝐶𝑚 ) en
dioxygène dissous dans l'eau de l'aquarium sur la qualité de vie des poissons.
Qualité de vie Vie en péril Vie difficile Vie normale
−1 1 ≤ 𝐶 < 3 3 ≤ 𝐶 < 5 𝐶𝑚 ≥ 5
𝐶𝑚 (𝑚𝑔. 𝐿 ) 𝑚 𝑚

 A propos de la conformité complément alimentaire

 La boîte de ce complément alimentaire porte l'inscription : 0,8 mg d'acide folique par
comprimé.
 L'acide folique (vitamine B9), de formule 𝐶19 𝐻19 𝑁7 𝑂6 , admet dans sa formule semi-
développée deux groupes carboxyle . On le représentera par 𝐻₂𝐴.
 Pour l'étude de conformité, on écrase dans un mortier dix (10) comprimés du complément
alimentaire et on récupère toute la poudre que l'on dissout dans de l'eau distillée pour
préparer une solution 𝑆𝑎 de volume 𝑉𝑎 = 200𝑚𝑙. On réalise ensuite le dosage pH -
métrique du volume 𝑉𝑎 𝑑𝑒 𝑆𝑎 ,par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration
molaire 𝐶𝑏 = 4. 10−3 𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1. Le tableau ci - dessous présente les variations du pH du
mélange réactionnel en fonction du volume 𝑉𝑏 de la solution basique versé.
𝑉𝑏 (𝑚𝑙) 0 1,0 2,0 4,5 5,5 7,0 7,5 8,0 9,0 9,5 10 12 13 15
pH 4,2 4,3 4,4 4,6 4,7 4,9 5,0 5,3 7,6 8,7 9,0 9,5 9,6 9,8

 Données
- On assimile l'acide folique à un diacide et l'équation - bilan de la réaction chimique,
support du dosage, s'écrit alors : 𝐻2 𝐴 + 20𝐻 − → 𝐴2− + 2𝐻₂𝑂
- La masse 𝑚𝑒 (𝑒𝑛 𝑚𝑔) de l'acide folique trouvé dans un comprimé est acceptable si l'écart
⃒0,8 − 𝑚𝑒 ⃒
relatif 𝑒 = 0,8
est inférieur ou égal à 10 %.
- Echelles : 1 cm pour 1 ml en abscisses et 1 cm pour une unité de pH en ordonnées.
 A propos de la synthèse peptidique
 De nombreux acides 𝛼 - aminés dont la théanine (The) et la glycine ( Gly ) contribuent au
bon fonctionnement du cerveau.
 La condensation de ces deux acides 𝛼 - aminés conduit à deux dipeptides dont l’un, noté
(𝐷), a pour écriture conventionnelle : H-The-Gly-OH.
 La formule semi - développée de la théanine contient le groupe amide (-CONH-). Ce
dernier n'est pas lié à l'atome de carbone alpha. La forme biologiquement active de la
théanine est la L-theanine,
 Dans certaines conditions, le groupe amide de la théanine s’hydrolyse, Il se forme ainsi de
l'acide glutamique (𝑢𝑛 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 𝑎 − 𝑎𝑚𝑖𝑛é 𝑛𝑜𝑡é (𝐴 )) et une amine primaire (𝐵). Les composés
(𝐴) 𝑒𝑡 (𝐵) possèdent chacun une chaîne carbonée linéaire saturée. La molécule de l'acide
glutamique (A) renferme cinq (05) atomes de carbone. Elle possède deux (02) groupes
carboxyle. La molécule de l'amine (B) contient 53,33 % en masse de carbone.
Tâche : Expliquer des faits, décrire l'utilisation du matériel approprié et apprécier l’apport de la
chimie et de la technologie à la vie de l’homme.

Partie 1: Mobilisation des ressources

1

M .YESSOUFOU Farid-96071961-95658718 Page 8

1.1- Faire le schéma annoté du dispositif de dosage du diiode par la solution de thiosulfate de
sodium .
1.2- Décrire le mode opératoire de préparation de la solution Sa.
1.3- Reproduire puis compléter le tableau suivant :
Composé organique Formule générale

Amine aliphatique

Acide 𝛼 −aminé

Partie 2 : Résolution de problème

2.
2.1- Établir l'expression de la quantité de matière 𝑛𝑑 de dioxygène dissous.
2.2- Apprécier la qualité biologique de l'eau de l’aquarium.
2.3- Déterminer graphiquement les coordonnées du point d’équivalence lors du dosage de la
solution Sa et examiner la conformité de l'inscription sur la boîte.
3.
3.1- Ecrire la formule semi - développée et le nom en nomenclature systématique de chacun
des composés (A) et (B).
3.2- Donner la formule semi - développée de la théanine et la représentation de sa forme
biologiquement active.
3.3- Indiquer, sans écrire les équations - bilan, les étapes de la synthèse du dipeptide (D)

SUJET 6

Contexte
Certains laboratoires de chimie sont spécialisés dans des contrôles de conformité et synthèses de
produits organiques. En lien avec ces compétences, un laboratoire doit :
– contrôler la conformité d’un médicament, l’aspirine à partir d’un dosage;
– synthétiser l’acétanilide, principe actif d’un médicament antipyrétique.
Support
 Contrôle de conformité de l’aspirine
 Le principe actif de l’aspirine est l’acide acétylsalicylique dont la
formule semi-développée est représentée ci-contre.
 Chaque plaquette de l’aspirine est marquée : « Aspirine 500 mg ». Ce
qui signifie qu’un comprimé contient 500 mg d’acide
acétylsalicylique.
 A chaud, une solution aqueuse de l'acide acétylsalicylique réagit avec les ions hydroxyde
(OH − ) d’une solution d’hydroxyde de sodium suivant l'équation-bilan (E) :

 Pour
le contrôle annoncé, on réalise le dosage de l'acide acétylsalicylique dans un comprimé
d’aspirine en faisant réagir l'aspirine avec une quantité connue en excès d'ions hydroxyde.
L'excédent des ions hydroxyde est ensuite dosé par une solution d'acide chlorhydrique.
Pour ce faire, on procède comme il suit :
- On verse la poudre d’un comprimé d’aspirine dans un volume Vb = 10 mL d'une solution
d'hydroxyde de sodium de concentration Cb = 1 mol. L−1. Le mélange est chauffé à reflux
pendant une vingtaine de minutes puis refroidi.
- Après refroidissement, on verse le mélange dans une fiole jaugée de 200 mL. On complète au
trait de jauge par de l'eau distillée puis on agite ; on obtient ainsi une solution S.
- On dose un volume VS = 10 mL de la solution S par une solution d'acide chlorhydrique de
concentration Ca = 2 × 10−2 mol. L−1 en présence d'un indicateur coloré approprié.
L'équivalence est obtenue lorsqu'on a versé un volume d'acide VaE = 11,1 mL.

M .YESSOUFOU Farid-96071961-95658718 Page 9

 Masse molaire moléculaire de l’aspirine : 180 g. mol−1

 Synthèse de l’acétanilide
 La synthèse de l’acétanilide (composé organique C) se fait en plusieurs étapes. Cette synthèse
est modélisée par la réaction entre deux composés organiques A et B.
 La suite de réactions chimiques ci-dessous illustre cette synthèse.

a) CH3 − COOH + SOCl2 → A +·· + ⋯ ; b) NH3 + −I → D + I−

c)D + NH3 ⇆ B + NH4+ ; d) A + B → C + HCl ;
 Le rendement de la réaction donnant l’acétanilide C est r = 90 % et le composé B est en
défaut pour favoriser le dégagement du chlorure d’hydrogène.
 La masse d’acétanilide dans un comprimé du médicament antipyrétique est m = 250 mg.
 Masses molaires atomiques en g.mol−1 : M(H) = 1 ; M(C) = 12 ; M(O) = 16 ; M(N) = 14 ; M(Cl) =
35,5.

Tâche : Expliquer des faits, décrire l’utilisation du matériel approprié et apprécier l'apport de la
chimie et de la technologie à la vie de l’homme.

Partie 1 : Mobilisation des ressources

1.
1.1. Citer les caractéristiques de la réaction d’un composé de formule R-COO-R’ (R’≠ H) avec une
solution aqueuse d’une base forte.
1.2. Expliquer, à partir du schéma de Lewis de l’atome d’azote (Z =7), le caractère basique des
amines.
1.3. Choisir, justification à l’appui, la bonne formule semi-développée d’un amide parmi les
suivantes :
O O
a) b) CHR31 C c) R1 – CH(NH
CH23) C
O RC22 H5
N OH RC22 H5
N
CH3 CH3

Partie 2 : Résolution de problème

2.
2.1. Faire le schéma annoté du dispositif de dosage de la solution S.
2.2. Montrer que l'équation-bilan (E) résulte d'une réaction acido-basique et d'une
saponification.
2.3. Vérifier l'exactitude de l'inscription portée sur une plaquette de l’aspirine.
3.
3.1 Achever l’écriture des équations puis, donner en nomenclature systématique les noms des
composés A, B et C.
3.2 Expliquer les propriétés chimiques mises en jeu par l’ammoniac dans les réactions chimiques
b) et c).
3.3 Calculer la masse du composé B nécessaire à l’obtention d’un comprimé d’acétanilide.

SUJET 7

A-CHIMIE ET TECHNOLOGIQUE
Contexte :
La synthèse, la préparation de nombreux produits aux intérêts variés et le contrôle de la qualité
des produits que nous consommons sont des exemples d’application de la chimie dans la vie de
l’homme. Dans l’optique d’une exploration de quelques-unes de ces applications et grâce à des
données expérimentales, on s’intéresse ici :
- au contrôle de la qualité du lait ;
- à la préparation du savon ;
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 - à la synthèse d’un dipeptide spécifique intervenant dans le fonctionnement du cerveau.
Support
 A propos du Contrôle de la qualité du lait
 L’acidité d’un lait s’exprime en degré Dornic (°D). Cette acidité est due à l’oxydation par l’air de
certains constituants du lait. Un degré Dornic correspond à 0,1 g d’acide lactique
(CH3-CHOH-COOH) par litre de lait. Au-delà de 18 °D, le lait est impropre à la consommation.
Un lait frais a un pH voisin de 6,7.
 Le technicien du service de contrôle a étalonné le pH-mètre afin de réaliser le dosage
pH-métrique du lait. Pour cela, il prépare une solution tampon de pH = 4 et volume V =
50,0 mL en mélangeant deux des solutions suivantes :
- Solution S1 d’acide sulfurique de concentration C1 = 10 -2 mol. L-1.
- Solution S2 d’acide éthanoïque de concentration C2 = 5.10 -2 mol.L-1.
- Solution S3 de 2-chloropropanoate de sodium (CH3-CHCl-COONa) de concentration
C3 = 4.10 -2 mol.L-1.
- Solution S4 d’hydroxyde de sodium de concentration C4 = 8.10 -2 mol.L-1.
pKa (CH3-COOH / CH3-COO-) = 4, 8; pKa (CH3-CHCl-COOH / CH3-CHCl-COO-) = 4, 0.
 Pour le dosage de l’acide lactique présent dans le lait, il prélève dans un bécher un volume
Va = 20 mL de lait et y ajoute une quantité raisonnable d’eau distillée. La solution ainsi
obtenue est dosée par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration
Cb = 5,0. 10−2 m. L−1 .Le tableau ci-dessous résume le pH du mélange en fonction du volume Vb
de solution d’hydroxyde de sodium versée.
Vb (mL) 0 2,0 4,0 6,0 8,0 10 11 11,5 12 12,5 13 14 16
Ph 2,7 3,2 3,6 3,9 4,2 4,6 4,9 6,3 8,0 10,7 11,0 11,3 11,5

Echelles pour le graphe pH = f(Vb) : 1cm pour 1 mL en abscisses et 1 cm pour une unité de pH
en ordonnées.
 A propos de la préparation du savon.
 Le savon préparé est le palmitate de sodium, obtenu à partir de l’huile de palme et de la soude
concentrée.
 L’huile de palme contient la palmitine ou palmitate de glycérol, obtenue à partir de la réaction
(1) de l’acide palmitique de formule semi-développée 𝐶15 H31 − COOH avec du glycérol de formule
semi-développée CH2 OH − CHOH − CH2 OH.
 Le volume de la solution de soude de concentration C = 12 mol. L−1, utilisé est V = 50 mL.
 Le rendement de la réaction (2) entre la palmitine et la solution de soude est r = 76 %.
 La masse de la palmitine utilisée : mp = 161,2 g
 Masse molaire en g. mol−1 : palmitine : Mp = 806 ; palmitate de sodium : Ms =278.
 A propos de la synthèse peptique
 De nombreux acides α-aminés dont la théanine (The) et la glycine (Gly) contribuent au bon
fonctionnement du cerveau.
 La condensation de ces deux acides α-aminés conduit à deux peptides dont l’un, noté (D), a
pour écriture conventionnelle : H-The-Gly-OH.
 La formule semi-développée de la théanine contient le groupe amide (-CONH-). Ce dernier
n’est pas lié à l’atome de carbone alpha. La forme biologiquement active de la théanine est la
L-théanine.
 Dans certaines conditions, le groupe amide de la théanine s’hydrolyse. Il se forme ainsi de
l’acide glutamique (un acide α-aminé noté (A)) et une amine primaire saturée (B). Les
composés (A) et (B) possèdent chacun une chaîne carbonée linaire saturée. La molécule de
l’acide glutamique (A) renferme cinq (05) atomes de carbone. Elle possède deux (02) groupes
carboxyle. La molécule de l’amine (B) contient 53,33 % en masse de carbone.
Tâche : Expliquer des faits, l’utilisation du matériel approprié et apprécier l’apport de la chimie et
de la technologie à la vie de l’homme.
Partie 1 : Mobilisation de ressources
1.1. Définir une solution tampon puis préciser les possibilités d’obtention d’une solution tampon
idéale.

M .YESSOUFOU Farid-96071961-95658718 Page 11

1.2.Montrer que la concentration C d’une solution d’acide faible AH caractérisée par le couple
(AH⁄A− ) est déterminée par la relation C = [A− ](1 + 10(pKa−pH) ).
1.3.
1.3.1-) En utilisant les lettres répondre par vrai ou faux puis corriger les affirmations fausses.
a-) Une réaction d’estérification d’un acide carboxylique par un alcool est une réaction lente,
limitée et exothermique.
b-) Une réaction de saponification est une réaction lente, totale et athermique.
1.3.2-) Donner la formule générale d’un acide α-aminé et celle d’une amine primaire saturée.

Partie 2 : Résolution de problèmes

2.
2.1. Proposer un mode opératoire de l’étalonnage du pH-mètre puis déterminer les volumes des
solutions à mélanger pour préparer la solution tampon de volume V.
2.2. Exploiter la courbe pH = f (Vb) du dosage pour :
- calculer la concentration molaire C du lait frais.
- apprécier la qualité du lait dosé.
2.3.Ecrire les équations des réactions (1) et (2) puis calculer la masse ms du savon préparé.
3.
3.1. Ecrire la formule semi-développée et le nom en nomenclature systématique de chacun des
composés (A) et (B).
3.2. Donner la formule semi-développée de la théanine et la représentation de sa forme
biologiquement active.
3.3. Indiquer, sans écrire les équations-bilan, les étapes de la synthèse de (D).

SUJET8
Contexte
L’utilisation des produits chimiques est omniprésente dans la vie quotidienne de l’homme. Les
connaissances établies en chimie permettent de caractériser ou d’étudier ces produits
chimiques. Ainsi s’intéresse -t- on ici à :
 une synthèse peptidique à partir d’un acide 𝛼 −aminé (A), l’un des huit acides
𝛼 −aminés essentiels contenue dans le trèfle rouge qui est une légumineuse ;
Support :
Une recherche documentaire a permis d’avoir des données sur les acides 𝛼 −aminés essentiels
du trèfle rouge.
 Parmi ces acides 𝛼 −aminés il a été ciblé l’acide 𝛼 −aminé (A) appelé usuellement thréonine de
formule 𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂𝑧 𝑁 dont les pourcentages en masse sont respectivement : %𝐶 = 40,33 ; %𝐻 =
7,56 ; %𝑂 = 40,33.
 La chaine carbonée d’acide 𝛼 −aminé (A) est linéaire et comporte parmi les groupes
fonctionnels de la molécule, un groupe hydroxyle en position 3 par rapport au groupe
carboxyle.
 Le dipeptide (P) à préparer résulte de la condensation de (A) avec la glycine. (A) est l’acide C-
terminal dans (P).
 Masses molaires atomiques en 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 −1 : M(C) = 12 ; M(O) = 16 ; M(H) = 1 ; M(N) = 14
Synthèse d’un dipeptide P’
Les acides 𝛼 −aminés C et D sont des isomères . C et D ont un chaine carbonée ramifiée. C
possède un seul carbone asymétrique alors que D en possède deux.
La condensation des deux acides 𝛼 −aminés C et D donne un dipeptide P’ ayant pour masse
molaire 244g/mol. Dans ce dipeptide l’ acides 𝛼 −aminé D est N-terminal.
Tâche : Expliquer les faits .
Partie 1 : Mobilisation des ressources
1.1 Donner la formule générale d’un acides 𝛼 −aminés. Puis donner la signification des termes
suivants lors de la formation d’un dipeptide : C-terminal et N-terminal
1.2 Définir un atome de carbone asymétrique .
Partie 2 : Résolution de problème
2.1.Déterminer la formule brute l’acide 𝛼 −aminé (A) puis écrire la formule semi – développée de
l’acide 𝛼 −aminé (A). Donner son nom systématique.

M .YESSOUFOU Farid-96071961-95658718 Page 12

2.2 Indiquer les principales étapes de la synthèse de (P) en précisant la formule de celui- ci.
2.3 Déterminer les formules semi-développées et les noms en nomenclature systématiques des
acides 𝛼 −aminés C et D

SUJET9
Contexte
Un laboratoire d’analyse de produits chimiques a reçu des commandes. Il s’agit de procéder
à la vérification de l’inscription portée par l’étiquette d’une bouteille de vinaigre qui se retrouve à
la consommation dans le commerce et d’identifier deux acides α − aminés A et B contenus dans
une substance organique. Des analyses sont donc réalisées.
Support
 Vérification de l’inscription portée par l’étiquette de la bouteille de vinaigre
 Le vinaigre est une solution d’acide éthanoïque. Il est caractérisé par son degré d’acidité qui
représente le pourcentage en masse d’acide éthanoïque contenu dans la solution. Le degré
d’un vinaigre est la masse de l’acide éthanoïque pur présent dans 100g de vinaigre.
 L’étiquette de la bouteille de vinaigre porte l’inscription : « vinaigre : 10° »
 Masse volumique du vinaigre étudié : 𝛒 = 𝟏, 𝟎𝟐. 𝟏𝟎𝟑 𝐠. 𝐋−𝟏.
 Le vinaigre étant trop concentré pour être titré par la solution d’hydroxyde de sodium, les
apprenants le dilue 100 fois et obtiennent une solution S A. Un volume VA = 20 mL de SA est
ensuite dosée par une solution SB d’hydroxyde de sodium, de concentration molaire CB =
2. 10−3 mol. L−1 .
 Le pH-mètre donne les résultats suivants :

Tableau
𝐕𝐁 (𝐦𝐋) 0 1 2 4 6 8 9 10 11 11,5 12 12,2 12,4
𝐩𝐇 3,3 3,8 4,1 4,4 4,7 5,0 5,2 5,4 5,7 5,9 6,2 6,5 8,3

12,6 13 13,5 14 15 16 18 20
10,1 10,6 10,8 11,1 11,2 11,3 11,5 11,6
𝟏 𝐜𝐦 𝐩𝐨𝐮𝐫 𝟏𝐦𝐋
 Echelle : {
𝟏 𝐜𝐦 𝐩𝐨𝐮𝐫 𝐮𝐧𝐞 𝐮𝐧𝐢𝐭é 𝐝𝐞 𝐩𝐇
 VB1 = 10 mL

 Identification de deux acides 𝛂 − aminés A et B et synthèse du dipeptide P.

 La décarboxylation (extraction de CO2) de l’acide α −aminé A donne une amine aliphatique A’
ramifiée de formule 𝐑 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐍𝐇𝟐 dont la proportion en masse de carbone est 65,75%.
 La réaction de condensation entre l’acide 𝛂 − aminé A et l’acide 𝛂 − aminé B donne le
dipeptide P de masse molaire M = 174 g. mol−1 . Les pKa des couples issus de B sont : pKa1 =
2,4 et pKa2 = 9,6
 Dans une solution SB de l’acide 𝛂 − aminé B, [Anion] = 103[cation]

 Formules semi-développées de quatre composés organiques et équations des réactions

étudiées.

COOH
C) CH3 − CO − O − CO − CH3
B) HO COOH
A) D) CH3 − OH
OH

o Réaction (1) : 𝐀 + 𝐂 𝐝𝐨𝐧𝐧𝐞𝐧𝐭 𝐄𝟏 + . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ..

o Réaction (2) : 𝐁 + 𝐃 𝐝𝐨𝐧𝐧𝐞𝐧𝐭 𝐄𝟐 + . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
o Réaction (3) : 𝐁 + 𝐒𝐎𝐂𝐥𝟐 𝐝𝐨𝐧𝐧𝐞𝐧𝐭 𝐁′ + . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ..
o Réaction (4) : 𝐁′ + 𝐃 𝐝𝐨𝐧𝐧𝐞𝐧𝐭 𝐄𝟐 + . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ..
𝐓𝐡𝐎𝟐
o Réaction (5) : 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐇𝐎𝐇 − 𝐂𝐎𝐎𝐇 → 𝐄 + 𝐂𝐎𝟐
o Réaction (6) : 𝐄 + 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟐−
𝟕 + 𝐇𝟑 𝐎+ → é𝐭𝐡𝐚𝐧𝐚𝐥 + 𝐂𝐫 𝟑+ + 𝐇𝟐 𝐎
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 E1 et E2 sont des composés aromatiques.

 Autres informations
 Produit ionique de l’eau : Ke = 10−14
 Rendement de la réaction (6) : r = 80%.
 Masse d’éthanal préparé : m = 3,2 g.
 Molarité de la solution de dichromate de potassium utilisée : C =
1,5 mol. L−1.
 Masses molaires atomiques en g. mol−1 :
M(H) = 1; M(C) = 12 ; M(O) = 16 ; M(N) = 14.
Tâche : Expliquer des faits et décrire l’utilisation du matériel approprié.

Partie 1 : Mobilisation des ressources

1.
1.1- Préciser le matériel utilisé pour effectuer le dosage pH-métrique d’un acide faible par une
solution d’hydroxyde de sodium puis décrire le mode opératoire.
1.2- Indiquer les trois espèces ioniques d’un acide α-aminé puis écrire les formules des couples
acide-base correspondants.
1.3- Donner les modes de préparation d’un chlorure d’acyle et d’un anhydride à partir d’un
acide carboxylique.

Partie 2 : Résolution de problème

2.
2.1- Exploiter la courbe pH = f(VB ) pour vérifier l’inscription portée par l’étiquette de la
bouteille de vinaigre et le pKa du couple acide-base associé.
2.2- Faire le bilan quantitatif des espèces chimiques présentes dans le mélange lorsque le
volume de soude versé est VB1 .
2.3- Déterminer la formule semi développée et nom de l’amine A’ et des acides α − aminés A
et B.
3.
3.1- Déterminer le pH de la solution SB.
3.2- Ecrire l’équation-bilan des réactions (1), (2), (3) et (4) puis déterminer la formule semi-
développée et nom du composé organique E.
3.3- Calculer le volume minimal V0 de la solution de dichromate de potassium nécessaire à
l’obtention de la masse m d’éthanal.

SUJET10
Contexte

Les composés organiques sont d’un usage très courant. Ils interviennent par exemple dans la
détermination de l’alcoolémie et dans les médicaments. On s’intéresse dans cette épreuve :
- au principe de fonctionnement des éthylotests utilisés dans la détermination de l’alcoolémie
et d’un dosage acido-basique ;
- à la préparation de l’acétanilide qui est un médicament utilisé dans le traitement de la fièvre.

Support
On donne en gramme par mol :
M(H) = 1 ; M(O) = 16 ; M(C) = 12 ; M(K) = 39,1 ; M(Cr) = 52 ; M(N) = 14 ; M(Cl) = 35,5.

 Á propos du principe de fonctionnement des éthylotests

 L’alcool contenu dans les boissons est l’éthanol. Il n’est pas transformé dans le tube
digestif et il passe dans le sang très rapidement après sa consommation. La concentration
maximale dans le sang est atteinte en une demi-heure, si l’on est à jeun, ou en une heure
quand on mange. L’alcoolémie est la concentration de l’éthanol dans le sang. Son

M .YESSOUFOU Farid-96071961-95658718 Page 14

 estimation est faite à partir d’une mesure sur l’air expiré. L’alcoolémie est proportionnelle
à la concentration de l’éthanol dans l’air expiré qu’indiquent les éthylotests : 0,25 mg
d’éthanol par air expiré correspond à une alcoolémie de 0,5 g/L.

 Les éthylotests chimiques à usage unique utilisés par la Police lors des contrôles des
automobilistes
Cette valeur était jadis vérifiée au laboratoire par l’oxydation de l’alcool par un excès de
dichromate de potassium (K2Cr2O7) en milieu acide et le dosage pH-métrique de l’acide
obtenu par une solution de base forte. Mais aujourd’hui, dans les stations-services, en
pharmacie, en grandes surfaces, il existe des alcootests jetables. Ils sont constitués d’un
sachet gonflable de capacité 1 L et d’un tube en verre contenant des cristaux jaunes de
dichromate de potassium (K2Cr2O7) en milieu acide. Ceux-ci se colorent en vert au contact
de l’alcool.
L’automobiliste souffle dans le ballon et fait passer l’air à travers le tube. Si la coloration
verte dépasse le trait témoin sur le tube, le seuil toléré des 0,5 g/L est dépassé et cet
automobiliste est en infraction d’alcoolémie.

On donne :
 Couples d’oxydoréduction suivants : 𝐶𝑟2 𝑂72− / 𝐶𝑟 3+ et CH3COOH/CH3CH2OH.
 Le titre alcoométrique volumique (TAV) : c’est le volume d’éthanol contenu dans le volume
total de la boisson. Il s’exprime en pourcentage ou en degré.
Le TAV de la boisson ≪Pastis Nepolis≫ de volume 1L est de 45%.
 La masse volumique de l’éthanol : ρ = 789 kg/m3.

 A propos de l’acétanilide
 La préparation de l’acétanilide, noté Z, se fait par action de deux composés organiques X
et Y à partir des réactions suivantes :

Mn O−
4
a) CH3 CH2 OH + → A

b) A + SOCl2 → X + SO2 + HCl

c) NH3 + I → T + I−

d) T + NH3 ⇄ Y + NH4+

e) X + Y → Z + HCl

 Le rendement de la réaction (d) donnant l’acétanilide Z est r = 85% et le composé Y est en

défaut pour favoriser le dégagement du chlorure d’hydrogène.
 Données : Masse d’un comprimé d’acétanilide : m = 200 mg ;
Tâche : Expliquer des faits et apprécier l’apport de la PCT à la vie de l’homme.

Partie 1 : Mobilisation des ressources.

1.
1.1. Écrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation ménagée de l’éthanol en acide
éthanoïque.
1.2. Indiquer la famille et le nom de chacun des composés suivants :

M .YESSOUFOU Farid-96071961-95658718 Page 15

a) CH3
O CH3
CH3 − CH2 − CH − CH − C
NH − CH2 − CH − CH3
CH3
CH3 − N − CH2 − CH3
b) c) ∣
CH3 − CH2 − CH − COCℓ CH3
CH3
1.3. Donner l’expression du rendement r d’une réaction chimique.

Partie 2 : Résolution de problème

2.
2.1. Donner l’allure de la courbe de dosage en précisant les points principaux.
2.2. Déterminer la masse de dichromate de potassium devant être placée avant le trait de jauge
afin que celui-ci indique le seuil limite des 0,5 g d’alcool par litre de sang.
2.3. Déterminer le volume de la boisson ≪Pastis Nepolis≫ qu’un automobiliste ne doit pas
dépasser pour ne pas être en infraction d’alcoolémie.

3.
3.1. Reproduire et compléter la suite de réactions a), b), c), d) et e) du support.
3.2. Déduire la formule semi-développée, le nom et la fonction chimique des composés X, Y et Z.
3.3. Calculer la masse 𝑚𝑌 du composé Y nécessaire à l’obtention d’un comprimé d’acétanilide.

SUJET11
Contexte
Au cours d’une séance d’intégration, les élèves d’une classe de terminale scientifique sont
invités à analyser les faits problèmes concernant :
- une réaction de saponification ;
- la synthèse d’un médicament, l’acétanilide ;
- l’appréciation du degré d’acidité d’un vinaigre.

SUPPORT
✤ Fait 1 : Une réaction de saponification
Un laborantin se propose de suivre l’évolution de la réaction de saponification de l’éthanoate
d’isopropyle avec la solution d’hydroxyde de sodium à température ambiante (25°C). Il
prépare un mélange équimolaire de volume déterminé et effectue des mesures lui permettant
d’obtenir le tableau ci-dessous. C0 est la concentration des ions 𝑂𝐻 − dans le milieu à l’instant
initial 𝑡 = 0 où les réactifs ont été ménagés et [OH-] est la concentration des ions à l’instant t.
La notation 𝑙𝑛 signifie logarithme népérien.
𝐶0
𝑙𝑛 ( ) 0,0 0,8 1,6 2,4 3,2 4,0 4,8 5,6 6,4
[𝑂𝐻 − ]
𝑡 (𝑚𝑖𝑛) 0 2 4 6 8 10 12 14 16
𝐶
- Echelle :1cm pour 2min ; 1cm pour 1unité de 𝑙𝑛 ([𝑂𝐻0−])
✤ Fait 2 : Synthèse d’un médicament, l’acétanilide
L’acétanilide est un principe actif utilisé pour lutter
contre les douleurs et la fièvre. Sa formule semi-
développée est représentée ci-contre.
 Préparation industrielle
Matières premières disponibles : éthanol (𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻) ;
chlorure de thionyle (𝑆𝑂𝐶𝑙2 ) ; solution de bichromate de
potassium (2𝐾 + + 𝐶𝑟2 𝑂72−) ; aniline (𝐶6 𝐻5 − 𝑁𝐻2 ) et
solution d’acide sulfurique.
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  Préparation au laboratoire
Le technicien mélange 𝑉1 = 15𝑚𝐿 d’anhydride éthanoïque et 𝑉 = 10 𝑚𝐿 d’aniline dans un
solvant approprié. La masse d’acétanilide pur obtenu est m = 12,7 grammes.

✤ Fait 3 : Appréciation du degré d’acidité d’un vinaigre

Le vinaigre d’alcool, acheté dans le commerce contient de l’acide éthanoïque de formule brute
𝐶2 𝐻4 𝑂2 . La réglementation impose pour la commercialisation d’un tel vinaigre, une teneur
inférieure à 8 g d’acide éthanoïque pur pour 100 g de vinaigre. Cette teneur est indiquée sur
l’étiquette en pourcentage ( %) ou en degré (°).
 Préparation de la solution diluée d’un vinaigre
- Volume de vinaigre prélevé : 𝑉 = 10 𝑚𝐿 ;
- Volume d’eau distillée ajoutée : 𝑉𝑒 = 90 𝑚𝐿
 Dosage de la solution diluée du vinaigre
- volume de la solution diluée de vinaigre dosé : 𝑉𝑎 = 10 𝑚𝐿 ;
- Volume d’hydroxyde de sodium de molarité 𝐶𝑏 = 0,10 𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1 versé pour obtenir
l’équivalence acido-basique : 𝑉𝑏 = 10 𝑚𝐿;
✤ Informations générales
- Prendre 𝒍𝒏𝟐 = 𝟎, 𝟕𝟎
- Masse volumique de l’anhydride éthanoïque : 𝜌1 = 1,08 g/𝑚𝐿
- Masse volumique de l’aniline : 𝜌2 = 1,02 g/𝑚𝐿
- Masse volumique du vinaigre : ρ = 1,02. 103 g/𝐿 ;
- Masse atomique molaire en 𝑔/𝑚𝑜𝑙 : 𝐻 : 1 ; 𝐶 : 12 ; 𝑂 : 16 ; 𝑁 : 14 ; 𝑁𝑎 : 23

Tâche : Expliquer des faits et apprécier l'apport de la physique à la vie de l'homme.

Partie 1 : Mobilisation de ressources
1.1.  Donner le nom de la famille et la formule semi-développée de l’éthanoate d’isopropyle.
 Ecrire l’équation-bilan de sa réaction de saponification ; nommer les produits obtenus et
donner les caractéristiques de cette réaction.
1.2. Donner les noms en nomenclature systématique de l’aniline (C 6H5 –NH2) de l’acide
carboxylique (CH3COOH) dont dérive l’acétanilide et celui de de l’acétanilide (C 6H5 –NH –
CO – CH3) puis choisir la (ou les) bonne(s) réponse(s) :
- Le rendement d’une réaction chimique est donné par la formule : (deux réponses justes)
n(réactif limitant)réagi n(produit) n(produit )obtenu
a) r = × 100 ; b) r= × 100; c) r = × 100
n(réactif limitant)introduit n(réactif) n(produit)réellement attendu
1.3. Faire le schéma du dispositif de dosage pH-métrique de la solution diluée du vinaigre par
la solution d’hydroxyde de sodium.
Partie 2 : Résolution de problèmes
2.
𝐶
2.1. Tracer la courbe représentative de 𝑙𝑛 ([𝑂𝐻0−]) = 𝑓(𝑡),
𝐶
2.2. Etablir la relation entre 𝑙𝑛 ([𝑂𝐻0−]) et 𝑡, puis justifier que la disparition des ions hydroxyde
suit une loi exponentielle que l’on précisera.
2.3. Définir le temps 𝑡1/2 de demi-réaction puis montrer que le temps de demi-réaction a pour
𝑙𝑛2
expression 𝑡1/2 = 𝑘
. Déduire la valeur de 𝑡1/2 .
3.
3.1. Décrire, équations-bilan des réactions à l’appui, les étapes de synthèse, donnant un
meilleur rendement, de l’acétanilide à partir des matières premières disponibles selon la
méthode industrielle.
3.2. Ecrire l’équation-bilan de la synthèse de l’acétanilide selon la deuxième méthode (synthèse
de l’acétanilide au laboratoire) et déterminer le rendement de la réaction.
3.3. Apprécier la conformité du vinaigre par rapport à la réglementation

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 SUJET 12
Contexte
Un test de recrutement au poste de technicien de laboratoire d’un collège, a porté sur une série
de tâches :
 Identification de cinq solutions contenues dans cinq flacons non étiquetés ;
 Préparation de solutions tampon ;
 Détermination des formules semi-développées et des noms de quelques composés organiques
dans une série de réactions chimiques ;
 Synthèse d’un dipeptide P.
Support
 Les cinq solutions à identifier
S1 : Solution d’acide chlorhydrique (ou de HCl)
S2 : Solution d’ammoniac (NH3)
S3 : Solution d’hydroxyde de calcium (ou de Ca(OH) 2)
S4 : Solution d’acide méthanoïque (HCOOH)
S5 : Solution de sulfate d’ammonium (ou de (NH4)2SO4)
Toutes les cinq solutions ont la même molarité C = 5.10−2 mol. L−1
Tableau N° 1 : Valeurs du pH du contenu de chacun des cinq flacons
N° du flacon 1 2 3 4 5
pH 5,1 1,3 10,9 13 2,6
 pKa (NH4+/NH3) = 9,2 ; pKa (HCOOH/HCOO−1) = 3,8
 Solution tampon T1 préparée : pH1 = 4 et V = 250 mL
 Solution tampon T2 préparée : pH2 = 9,2
 Série des réactions chimiques proposées :
Réaction (1) : A + SOCl2 → E + SO2 + HCl
Réaction (2) : E + propan-2-ol → F + HCl
Réaction (3) : F + (Na+ + OH − ) → G + propan-2-ol
∆
Réaction (4) : A + diméthylamine ⇄ I → N,N-diméthyl-2-chloroétanamide + H2O
Réaction (5) : NH2 – CH2 – COOH + HNO2 → N2 + OH – CH2 – COOH + H2O
Réaction (6) : OH – CH2 – COOH + Cr2O72- (en excès) + H3O+ → acide oxalique + Cr3+ + H2O

 Formules semi-développées de quelques composés organiques disponibles.

(A) : R – C H – COOH (acide 2-chloroalcanoïque) ; (B) : NH2 – CH2 – COOH (Glycine)

∣
Cl

(C) : CH3 – C H – COOH (Alanine) ; (D) : CH3 – CH2 – C H – COOH (Valine)

∣ ∣
NH2 NH2
Dipeptide P préparé : H – Val – Gly – OH
 Le composé A dans certaines conditions réagit avec l’ammoniac et donne un acide
𝛼-aminé X suivant l’équation de la réaction supposée totale :

R – C H – COOH + NH3 → R – C H – COOH + HCl

∣ ∣
Cl NH2
Cette réaction produit une masse m = 3,75 g de l’acide 𝛼-aminé X et une certaine quantité de
chlorure d’hydrogène. Le gaz formé est totalement dissout dans de l’eau pour obtenir un
volume V = 500 mL de solution Sa d’acide chlorhydrique. Une solution d’ammoniac a servi à
doser cette solution d’acide chlorhydrique.
 Concentration et volume de la solution d’ammoniac ayant servi à faire ce dosage :
CB = 7,4.10−2 mol. L−1 et VB = 20 mL.
Tableau N° 2 : Tableau de mesures de pH lors du dosage de la solution d’acide chlorhydrique.

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 Va
0 6 10 12 14 14,2 14,4 14,5 14,8 15 15,2 15,6 16 18 20 25
(mL)
pH 11,1 9,5 9,0 8,6 7,7 7,0 6,5 6,0 5,0 3,8 3,5 2,8 2,6 2,2 2,0 1,8
Echelles : 1 cm pour 2 mL ; 1 cm pour 1unité de pH
 Autres données
 Produit ionique de l’eau : Ke = 10−14
 Rendement de la réaction (6) : r = 80 %
 Masse d’acide oxalique préparé : m = 8,1 g
 Molarité de la solution de dichromate de potassium utilisé C = 1,5 mol. L−1
 Masses molaires atomiques en g. L−1 : H : 1 ; C : 12 ; O : 16 ; N : 14
Tâche : Expliquer des faits et décrire l’utilisation du matériel approprié.
1.
1.1- Identifier les solutions se trouvant dans chaque flacon numéroté.
1.2- Indiquer parmi les solutions identifiées, les possibilités de mélange de deux solutions qui
permettent d’obtenir les solutions tampon T1 puis T2.
1.3- Déterminer les volumes des deux solutions à mélanger pour préparer la solution tampon
T1.
2.
2.1- Faire le schéma annoté du dispositif de dosage.
2.2- Tracer la courbe du dosage pH = f(Va) et exploiter cette courbe pour déterminer la masse
molaire de l’acide 𝛼-aminé X.
2.3- Ecrire les formules semi-développées et les noms en nomenclature officielle de l’acide 𝛼-
aminé X et du composé organique A.
3.
3.1- Donner sa représentation de Fischer de la molécule de l’alanine.
Ecrire la formule semi-développée du dipeptide P et préciser les étapes de sa synthèse.
3.2- Déterminer les formules semi-développées et les noms des composés E, F, G et I qui
interviennent dans les réactions (1), (2), (3) et (4).
Donner le nom et les caractéristiques de chacune des réactions (2) et (3).
3.3- Ecrire l’équation-bilan de la réaction (6)
Calculer le volume minimal V0 de la solution de dichromate de potassium nécessaire à
l’obtention de la masse m d’acide oxalique.

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