Présentation 13

Qu'est-ce que la chimie organique ?
• La chimie organique est une branche de

la chimie qui se concentre principalement
sur les composés du carbone et ses
dérivés. Bien que beaucoup de ces
composés contiennent également de
l'hydrogène, de l'oxygène, de l'azote, du
soufre, du phosphore et d'autres éléments,
c'est l'étude de la structure, de la propriété
et de la réaction des molécules contenant
du carbone qui forme le cœur de la chimie
organique.
• Les composés organiques sont
omniprésents et comprennent des
substances aussi variées que les
plastiques, les médicaments, les colorants,
les parfums et les molécules complexes qui
composent les matériaux biologiques,
comme les protéines et les acides
nucléiques.
Origine naturelle des composés organiques
• Les composés organiques étaient autrefois
supposés provenir uniquement des
organismes vivants, d'où leur nom "organique".
Cependant, il a été démontré au XIXe siècle
que ces composés pouvaient aussi être
synthétisés en laboratoire. Naturellement, ils
sont fabriqués par les plantes, les animaux et
les micro-organismes à travers des processus
métaboliques complexes.
• Par exemple, les glucides sont produits par les
plantes via la photosynthèse, et les protéines
sont assemblées à partir d'acides aminés dans
les cellules animales.
La place de la chimie organique dans la discipline de la chimie
et dans l'industrie
• La chimie organique est fondamentale
pour de nombreuses autres disciplines
scientifiques telles que la médecine, la
pharmacologie, la biochimie, et la
biotechnologie. Dans l'industrie, elle est
essentielle pour le développement de
nouveaux médicaments, la synthèse de
matériaux innovants comme les
polymères, et la production de produits
chimiques pour l'agriculture, les
cosmétiques, et la gestion de
l'environnement. De plus, elle joue un
rôle crucial dans l'industrie alimentaire,
dans la production d'arômes et de
conservateurs.
Chaine carboné
• Le "squelette" carboné d'une molécule
organique désigne l'enchaînement des
atomes de carbone qui forme la structure
de base de la molécule. Ce squelette peut
varier en longueur, en ramification, et en
présence de cycles. Le carbone peut
former des chaînes linéaires, des chaînes
ramifiées ou des structures cycliques grâce
à sa capacité de former quatre liaisons
covalentes stables, permettant une
diversité incroyable de structures
moléculaires. Cette diversité est la raison
pour laquelle il existe des millions de
composés organiques différents. Ce cours
est une introduction à ces vastes et
passionnants champs d'étude, ouvrant la
porte à des explorations plus détaillées
dans chacune des sections mentionnées.
La diversité des chaînes carbonées
La chaîne carbonée
• On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l’enchaînement des
atomes de carbone constituant une molécule organique. Les atomes de
carbone sont ensuite liés à d’autres atomes, soit il n’y a que des atomes
H, soit ce sont des groupes d’atomes appelés groupes caractéristiques
Exemple
✓ Le butane (CH3 — CH2 — CH2 — CH3) est une molécule dont le
squelette carboné possède quatre atomes de carbone et aucun groupe
caractéristique.
✓ Le propan-1-ol (CH3 — CH2 — CH2 — OH) est une molécule dont le

squelette carboné possède trois atomes de carbone et un groupe
caractéristique
Chaînes Linéaires
Chaîne dans laquelle chaque atome de carbone est
lié, au plus, à deux autres atomes de carbone.
CH3 — CH2 — CH2 — CH3

Chaînes ramifiées
Une chaîne carbonée est ramifiée si au moins un des

atomes de carbone, appelé carbone ramifié, est lié à
trois ou quatre autres atomes de carbone
Chaînes Saturée
Chaîne dans laquelle toutes les liaisons entre les
atomes de carbone sont des liaisons simples.
CH3 — CH2 — CH2 — CH3

Chaînes Insaturée
• Chaîne dans laquelle au moins une des liaisons entre
les atomes de carbone est une liaison multiple (double
ou triple).
Chaînes cyclique
Une chaîne carbonée est

cyclique si au moins un des
enchaînements d'atomes de
carbone se referme sur lui-
même
Ecriture des formules chimiques
Formule brute
indique le nombre et la nature de chacun des atomes de
la molécule
Écrivez CxHyOzNt
sous la
forme
Ex : C6H12O6 pour le glucose.

✓ Elle renseigne sur la nature et le nombre d’atomes
dans la molécule
Formule Semi-développée
les atomes d'hydrogène sont regroupés avec les
atomes qui les portent
Ex : C6H14
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Formule Développée
toutes les liaisons sont représentées
Ex : C3H8
La représentation Topologique
On représente l’enchaînement des atomes de C par une
ligne brisé qui représente les liaison simples entre les C.
Chaque extrémité de segment comporte un atome de C et

autant d’atome d’H pour respecter la règle de l’octet
Représentation spatiale des
molécules organiques et
inorganiques Thème 1
Représentation de Cram
La représentation de Cram permet de représenter les molécules en tenant compte de la disposition des liaisons chimiques
dans l'espace. On obtient la représentation de Cram d'une molécule simplement à partir de sa formule semi-développée (et
donc de sa formule développée ou de sa représentation topologique).
Comment représente-t-on de façon plane des structures spatiales ?
Les conventions de représentation des liaisons par rapport au plan de la figure sont les suivantes :
Exemple ;
25
Représentation de Lewis
En chimie, une structure de Lewis est une représentation en deux dimensions de la structure électronique externe des atomes
composant une molécule.
•La règle du duet stipule que les atomes de numéro atomique Z ≤ 4 sont stables lorsqu'ils possèdent deux électrons dans
leur couche externe.
•La règle de l'octet indique que les atomes de numéro atomique Z > 4 sont stables lorsqu'ils possèdent huit électrons dans
leur couche externe
Comment établir un schéma de Lewis ?
1) écrire la configuration électronique de chaque atome de la molécule étudiée ;
2) déterminerle nombre d'électrons de valence de chaque atome et en déduire

le nombre total nt.
3)déterminer le nombre de doublets d'électrons, en divisant le nombre nt par

deux
4) répartirles doublets en respectant les règles du duet pour H et de l'octet pour

les autres atomes
Exemple ; HCl
Projection de Newman
28
Représentation de Fischer
est une représentation dans laquelle toutes les liaisons sont projetées sur le plan de la feuille, particulièrement utilisée en
chimie organique et en biochimie, notamment pour l'étude des sucres.
Comment peut-on passer d’une représentation à l’autre.
CHO
Départ :
molécule en OH OH
représentation
de Cram
H H
en conformation
éclipsée.
CH2OH
29
02/06/2024
Descripteurs stéréochimiques Z/E, R/S, D/L
Ce sont des notations utilisées pour décrire la configuration spatiale des atomes dans une
molécule.
Pour décrire de manière précise et univoque la disposition tridimensionnelle des atomes dans une
molécule.
Règles CIP ; ou règles de la priorité absolue (Cahn-Ingold-Prelog).
Permettent de définir un ordre de priorité entre les différents substituants portés par un atome central .
30
31
Stéréodescripteurs Z/E
Les stéréodescripteurs Z et E sont des symboles utilisés en chimie pour décrire la configuration spatiale des
atomes ou des groupes d’atomes autour d’une double liaison dans une molécule.
32
Stéréodescripteurs R/S
Stéréodescripteurs R/S : configuration absolue d’un centre stéréogène
33
Stéréodescripteurs D/L
Très utilisée en chimie des sucres et des 𝜶-aminoacides, la nomenclature D/L permet de préciser la
configuration absolue d’un carbone asymétrique précis pour ces molécules.
Un sucre appartient à la série D si c’est la position du groupement NH2

l’hydroxyle(OH) porté par le carbone en 𝜶 de l’acide carboxylique qui
asymétrique le plus éloigné de la fonction la permet de déterminer
plus oxydée (aldéhyde ou cétone) est à droite leur appartenance à la série L ou D.
en projection de Fischer.
34
Conformations des alcanes linéaires et cycliques
Cas 1 ; conformationnelle de butane
En projection de Newman
35
On peut avoir une infinité de conformations. Parmi celles-ci, on peut distinguer les conformations éclipsées et les
conformations décalées.
1 2
Butane
36
Pour les conformation éclipsée( 1 3 5) , les liaisons du carbone de devant se trouvent exactement devant celles du carbone de
derrière. L’angle dièdre entre ces liaisons est de 0°.
Dans les conformations décalées, il y a un angle dièdre de 60° entre les liaisons des deux carbones.
Ces dernières conformations pour des raisons de moindre gêne stérique sont thermodynamiquement plus stables que les
conformations éclipsées.
On a représenté ci-dessus la variation d’énergie des différents conformères du butane en fonction de
l’angle de rotation à partir de la conformation où un groupement méthyle éclipse l’autre.
38
Conformations du cyclopropane, du cyclobutane et du cyclopentane
✓ Cyclopropane
Le cyclopropane ne possède qu’une seule conformation car il est plan
Le cyclobutane et le cyclopentane sont en équilibre chacun avec deux conformations qui se

situent chacune dans deux plans, dites « en enveloppe » dans le cas du cyclopentane
Cas 2 ; CAS DU CYCLOHEXANE
La molécule de cyclohexane C6H12 ne peut être plane, chacun de ses atomes de carbone
étant dans un environnement tétraédrique. Les conformations caractéristiques du
cyclohexane sont :
Dans la conformation chaise, les liaisons axiales sont perpendiculaires au plan moyen du cycle (plan qui
passe par le milieu des liaisons C−C) et les liaisons équatoriales sont quasi-parallèles à ce plan.
41
Exercice d’application
Exercice 1
Exercice 1
Exercice 2
Exercice 2

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Qu'est-ce que la chimie organique ?

• La chimie organique est une branche de

✓ Le propan-1-ol (CH3 — CH2 — CH2 — OH) est une molécule dont le

CH3 — CH2 — CH2 — CH3

Une chaîne carbonée est ramifiée si au moins un des

CH3 — CH2 — CH2 — CH3

Une chaîne carbonée est

Ex : C6H12O6 pour le glucose.

Chaque extrémité de segment comporte un atome de C et

Comment représente-t-on de façon plane des structures spatiales ?

1) écrire la configuration électronique de chaque atome de la molécule étudiée ;

2) déterminerle nombre d'électrons de valence de chaque atome et en déduire

3)déterminer le nombre de doublets d'électrons, en divisant le nombre nt par

4) répartirles doublets en respectant les règles du duet pour H et de l'octet pour

Comment peut-on passer d’une représentation à l’autre.

Règles CIP ; ou règles de la priorité absolue (Cahn-Ingold-Prelog).

Un sucre appartient à la série D si c’est la position du groupement NH2

Cas 1 ; conformationnelle de butane

Le cyclobutane et le cyclopentane sont en équilibre chacun avec deux conformations qui se

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