Fascicule Chimie Ts 2025
Fascicule Chimie Ts 2025
Fascicule Chimie Ts 2025
LA CLE DE VOUTE DE LA
REUSSITE
FASCICULE DE CHIMIE
TERMINALE S
Réalisé par
M. Ahmad NDIAYE
Professeur de sciences physiques au LYCEE DE KAFOUNTINE
CHAPITRE
Chimie organique
C1 Alcools
C2 Amines
Cinétique chimique
C4 Cinétique chimique
C6 Acide fort – Base forte, Réaction entre acide fort et base forte ; Dosage
C8 Réaction acide faible / base forte et (vise versa), effet tampon, Dosage
A. Etude préliminaire
L’hydratation d’un alcène D conduit à un produit A, renfermant en masse 21,62 % d’oxygène.
1) Quelle est la fonction chimique du produit A ?
2) Calculer la masse molaire du composé A. Déterminer sa formule brute.
3) Indiquer les différentes formules semi-développées possibles de A. les nommer.
On se propose d’identifier le composé A par deux méthodes différentes.
B. Première méthode
Le produit A est oxydé, en milieu acide par du dichromate de potassium. Le composé B obtenu réagit
avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine mais sans action sur le réactif de Schiff.
1) En déduire, en le justifiant, la formule semi-développée de B et le nom du composé.
2) Donner les formules semi-développées et les noms des composés A et D.
3) Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation de A par le dichromate de potassium.
4) Quelle est la masse de dichromate de potassium nécessaire pour oxyder complètement 2g du
composé A ? On donne : M(K2Cr2O7) = 294 g/mol
C. Deuxième partie
On introduit dans un tube 14,8g du produit A et 0,2 mol d’acide éthanoïque. Le tube est scellé et chauffé.
1) Quelles sont les caractéristiques de la réaction qui se produit ?
2) Après plusieurs jours, l’acide restant est isolé puis dosé par une solution d’hydroxyde de sodium
de concertation molaire C = 2mol.L-1. Il faut utiliser un volume V= 40mL de cette solution pour
atteindre le point d’équivalence.
2.1 Quel est le pourcentage du composé A estérifié ?
2.2 Quel est le composé A sachant que la limite d’estérification, pour un mélange équimolaire
acide éthanoïque-alcool, est environ 67% si l’alcool est primaire, 60% si l’alcool est secondaire, 2
à 5% si l’alcool est tertiaire ? Justifier la réponse.
EXERCICE 2 :
Pour sa création au printemps 2006, un illustre parfumeur décide d'utiliser l'odeur de pomme et
celle de la banane, effluves de son nouveau parfum. Mais pour des raisons économiques il choisit
d'utiliser l'arôme naturel de banane pour synthétiser la molécule. Une des molécules présentes
dans l'arôme naturel de banane est un ester E obtenu par action d’un acide carboxylique sur un
alcool.
A. Synthèse de l’alcool
1.1. On considère un hydrocarbure A (CxHy ) qui contient en masse de carbone et de
masse molaire moléculaire . Montrer que la formule brute de A est C5H10
1.2 On réalise l’hydratation de A en présence d’acide sulfurique, ce qui entraîne la formation
d’un composé B.
1.2.1 Sachant que la molécule de B est ramifiée et renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes
les formules semi-développées possibles de B et les nommer.
1.2.2 Afin de déterminer la formule semi-développée exacte de B, on effectue son oxydation
ménagée par une solution de dichromate de potassium, en milieu acide. La solution oxydante
étant en défaut, on obtient un composé C qui donne un précipité jaune avec la 2,4-
dinitrophénylhydrazine (2,4-D.N.P.H) et un précipité rouge avec la liqueur de Fehling.
1 : On considère un corps pur, liquide, de nature inconnue. On se propose de déterminer sa nature. Pour
cela, on réalise quelques expériences dont on note les résultats.
1-2 : Sachant qu’il est saturé et comporte n atomes de carbones, donner sa formule brute générale.
3 : A fin d’identifier les différents isomères (a), (b), (c), (d), du composé on réalise d’autres tests
supplémentaires.
- L’oxydation ménagée de (d) par un excès d’une solution de dichromate de potassium conduit à la
formation d’un composé organique A2 qui n’a aucune action sur la D.N.P.H.
3-2 : Donner les formules semi-développées des composés A1 et A2 puis les nommer
3-3 : Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation de (d) sachant que les couples qui interviennent
sont : A2/d et Cr2O72-/Cr3+
4 : On introduit dans un tube 3,7g de l’isomère (a) et 4,4g du composé organique A2 Le tube est scellé et
chauffé.
4-4 : Après plusieurs jours, la quantité de A2 restant est isolé puis dosé par une solution
d’hydroxyde de sodium de concentration molaire Cb = 2mol/L. Il faut verser un volume Vb = 23,8cm3 de
cette solution pour atteindre l’équivalence.
Exercice 7 :
1.1 Donner les 8 formules semi-développées des différents alcools ayant la formule brute C5H12O et
préciser leur nom.
1.2 Des analyses montrent que la molécule B est ramifiée et possède un atome de carbone lié à quatre
autres atomes ou groupes d’atomes différents. Aussi l’oxydation ménagée de B par le permanganate
de potassium en milieu acide donne, entre autres, un acide carboxylique.
1.2.1 Montre, en justifiant votre réponse, que B est le 2-méthylbutan-1-oI
1.2.2 Qu’appelle-t-on carbone asymétrique ? Indiquer l’atome de carbone asymétrique dans la formule
semi-développée de B.
1.2.3 Donner la formule semi-développée et le nom de l’acide carboxylique obtenu par oxydation
ménagée de B. Ecrire les demi-équations puis l’équation bilan de la réaction d’oxydation ménagée de
l’alcool B par l’ion permanganate en milieu acide.
1.3.1 Ecrire l’équation-bilan de la réaction et nommer le produit organique obtenu à la fin de la réaction.
Préciser les caractères de cette réaction.
1.3.2 Les masses utilisées de l’acide éthanoïque et de l’alcool B sont respectivement mA =15 g et mB = 22
g. Calculer la masse du produit organique obtenu à la fin de la réaction sachant que le rendement que le
rendement de la réaction est 66.7%.
1.4 Il existe des méthodes plus avantageuses pour préparer le produit organique obtenu à la question 2.3.
Lesquelles ? En quoi sont-elles plus avantageuses ? Ecrire l’équation-bilan de la réaction correspondant à
l’une de ces méthodes.
Partie A)
Un mélange gazeux d’un alcane linéaire (A) et d’un alcène (B), a une masse de 28,4 g et un
volume de 13,44 L mesuré dans les CNTP.
L’hydratation totale du mélange conduit à la formation de produits chimiques C et D de même
masse molaire qui est égale à 60 g.mol–1. La masse de C et D formée est de 24 g.
Nommer les composés A, B, C et D (le produit majoritaire) et écrire leurs formules semi-
développées.
Partie B)
On dispose de deux mono-alcools saturés A et B.
1/ On traite ces deux alcools par une solution diluée de dichromate de potassium en milieu
sulfurique. Les deux solutions deviennent vertes.
Que peut-on en déduire ?
2/ Les composés organiques A’ et B’ extraits respectivement des deux solutions donnent un
précipité avec la 2,4-DNPH.
Quelles peuvent-être les fonctions de A’ et B’ ?
3/ On répète les expériences précédentes avec d’autres échantillons des deux alcools, mais avec
une solution concentrée de dichromate de potassium en excès. Les produits organiques obtenus
sont notés A’’ et B’’. A’’adonne un précipité avec la 2,4-DNPH alors que B’’ n’en donne pas.
3.1. Quelles sont les fonctions de A’’ et B’’ ? Montrer que A’’ et B’’ sont identiques.
3.2. A comporte le minimum d’atomes de carbone compatibles avec sa classe. Donner les noms
et les formules semi-développées de A et A’.
3.3. La masse molaire moléculaire de B’’ est 88 g.mol–1.
Déterminer la formule moléculaire de B’’. Donner les formules semi-développées et les noms
des isomères possibles pours B’’ et pour B ?
CH3
|
c) C2H5 — CH — NH — C2H5 d) CH3 — C — CH3
| |
C2H5 NH2
2°) Ecrire les formules développées des amines suivants triméthylamine ; butan-2-amine ;
N, N-Diméthylpropylamine ; N-éthyl-N-méthylpropylamine ; N, N Diéthylisopropylamine
Exercice 2 :
Donner pour chacune des formules brutes qui suivent, les formules semi-développées des amines
correspondantes.
a) CH5N b) C2H7N c) C3H9N.
Préciser le nom et la classe de chaque amine.
Exercice 3 :
L’analyse de 0,45g d’un composé organique azote donne 0,63g d’eau, 0,88g de dioxyde de carbone et
0,17g d’ammoniac.
D’autre part, 1 litre de ce composé à l’état gazeux pèse 2g dans les conditions normales. Quelles sont les
formules développées que l’on peut attribuer à ce composé ?Quelle est la formule développée de l’amine
notée A s’il est primaire. On dissout une certaine quantité de A dans de l’eau. La solution obtenue est
divisée en deux parties. Dans l’une des parties on y met quelques gouttes de phénoltaléïne. Quelle teinte
prend la solution ? Dans l’autre partie on y verse une solution d’acide chlorhydrique. Ecrire l’équation
bilan de la réaction qui se produit. Ecrire l’équation de la réaction de la dissolution de A dans l’eau.
1) Exprimer x et y en fonction du nombre n d'atomes de carbone qui ne font pas partie du cycle.
2) La microanalyse d'une telle amine fournit, pour l’azote, un pourcentage en masse de 13,08 %.
2.a- Déterminer n.
2.b- Ecrire les formules développées des différents isomères et donner leurs noms.
3) L’un des isomères est une amine secondaire. Quels produits obtient-on lorsqu'on le traite par de
l’iodométhane ? On supposera que l’amine de départ est en excès.
Indication : La réaction se poursuit jusqu’à la formation de l’amine tertiaire correspondant.
Exercice 5
On considère une amine primaire à chaîne carbonée saturée possédant n atomes de carbone.
1) Exprimer en fonction de n le pourcentage en masse d'azote qu'elle contient.
2) Une masse m = 15 g d'une telle amine contient 2,9 g d’azote.
2.a- Déterminer la formule brute de l’amine.
2.b- Ecrire les formules développées des isomères possibles des monoamines primaires compatibles
avec la formule brute trouvée.
3) On considère la monoamine à chaîne carbonée linéaire non ramifiée.
3.a- Ecrire l’équation de la réaction de cette monoamine primaire avec l’eau.
3.b- On verse quelques gouttes de phénolphtaléine dans un échantillon de la solution préparée.
Quelle est la coloration prise par la solution ?
(On rappelle que la phénolphtaléine est incolore en milieu acide et rose violacée en milieu basique)
Exercice 6
EXERCICE 1
L’acétate de benzyle ou l’éthanoate de de benzyle de formule chimique C9H10O2 est un composé
important dans l’industrie des parfums et des arômes. Apprécié pour son parfum floral et ses propriétés
polyvalentes, il est utilisé comme solvant dans certaines synthèses organiques et il permet de donner le
gout de fruits à des composés.
Au laboratoire, l’éthanoate de benzyle peut être synthétisé en faisant réagir le phénylméthanol de formule
C6H5—CH2—OH avec un acide carboxylique ou un de ses dérivés.
1.1) Synthèse de l’éthanoate de benzyle à partir de l’acide éthanoïque.
On mélange dans un ballon de l’acide éthanoïque et du phénylméthanol en présence d’acide sulfurique
concentré. On chauffe le mélange obtenu pendant quelques minutes.
1.1.1) Donner les caractéristiques de cette réaction. Pourquoi ajoute-t-on de l’acide sulfurique ?
1.1.2) Ecrire l’équation bilan de cette réaction.
1.2) Synthèse de l’éthanoate de benzyle à partir de l’anhydride éthanoïque
On introduit dans un ballon du phénylméthanol de masse m1 = 3,0 g de l’anhydride éthanoïque de volume
V = 2,50 cm3 et quelques grains de pierre ponce puis on chauffe à reflux le mélange réactionnel pendant
quelques minutes. Après extraction et purification on obtient de l’éthanoate de benzyle de masse m2 = 3,5
g.
1.2.1) Quel est l’avantage de cette synthèse comparée à celle de la partie 1.1) ?
1.2.2) Ecrire l’équation bilan de cette réaction.
1.2.3) Montrer qu’un réactif est utilisé en excès. Préciser lequel ?
1.2.4) Calculer le rendement de cette réaction.
Données : Masses molaires en g.mol–1 : anhydride éthanoïque : 102 ; éthanoate de benzyle : 150 ;
phénylméthanol : 108 ; masse volumique de l’anhydride éthanoïque en g.cm–3 : 1,08.
EXERCICE 2
Les dérivés d’acide, notamment les dérivés d’acide carboxyliques, jouent un rôle crucial en chimie
organique dans de nombreuses applications industrielles et biologiques. Très utilisés en chimie
organique, avec des applications variées allant de la synthèse à la production industrielle et aux sciences
biologiques, ils jouent un rôle important dans le domaine de la biochimie.
1.1) Préparation d’un ester
Le méthanoate d’éthyle est un ester utilisé comme solvant dans l’industrie des matières plastiques, mais
également comme arôme pour la limonade et les essences aromatiques.
Un groupe d’élèves prépare le méthanoate d’éthyle en faisant réagir un acide carboxylique A de masse
volumique ρA = 1,2 g.mL–1, de volume VA = 11,5 mL avec un alcool B de masse volumique ρB = 0,79
g.mL–1
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1.1.1) Donner les formules semi-développées de l’acide A et de l’alcool B puis écrire l’équation bilan
de la synthèse du méthanoate d’éthyle.
1.1.2) Déterminer le volume VB de l’alcool B qu’il faudrait mélanger avec l’acide A sachant que le
mélange initial d’acide et d’alcool est équimolaire.
1.1.3.) Après réaction, la masse de l’ester obtenu est mE = 14,8 g. Déterminer le rendement r de la
réaction
1.2) Préparation de dérivés d’acide
1.2.1) La réaction entre l’acide A et le chlorure de thionyle (SOCℓ2 donne un composé C. Ecrire
l’équation bilan de cette réaction puis nommer le composé C en précisant sa fonction chimique.
1.2.2) On fait réagir le composé C avec l’alcool B. Ecrire l’équation bilan de la réaction puis donner
ses caractéristiques.
1.2.3) Le ccomposé C réagi avec la N-méthyléthanamine (C2H5—NH—CH3) pour donner un
composé organique D. Donner la formule semi-développée du composé D.
1.2.4) La déshydratation de l’acide carboxylique A en présnec de P4O10 conduit à la formation d’un
composé organique E.
1.2.4.1) Donner le nom et la fonction chimique du composé E.
1.2.4.2) Ecrire l’équation bilan de la réaction entre le composé E et l’alcool B.
On donne en g.mol–1 : M(C) = 12 ; M(O) = 16 ; M(H) = 1
Exercice 3 OH
L’acide lactique est un acide carboxylique α-hydroxylé. De ses CH3 CH C
multiples propriétés on peut citer celle d’augmenter l’élasticité de la
OH O
peau, de lisser les rides peu profondes, les imperfections de surface et
de pigmentation. Sa formule semi-développée est donnée par:
1. Entourer et nommer le (s) groupe (s) fonctionnel (s) dans la molécule d’acide lactique.
2. On fait réagir l’acide lactique avec un alcool A, de formule brute C4H10O, en présence d’acide
sulfurique. Il se
forme uniquement un ester B et de l’eau. La molécule de l’alcool A a une chaîne carbonée ramifiée ; elle
peut également subir une oxydation ménagée.
Donner les formules semi-développées de l’alcool A et de l’ester B.
3. Ecrire l’équation bilan de la réaction entre l’acide lactique et l’alcool A.
4. L’ester B peut réagir avec l’hydroxyde de sodium pour donner du lactate de sodium et l’alcool A.
Ecrire l’équation bilan de cette réaction.
5. La déshydratation intermoléculaire de l’acide lactique conduit au lactide, molécule précurseur du
polymère
polylactique ou PLA, qui est un matériau biodégradable.
Ecrire les équations des réactions de déshydratation de l’acide lactique dans les cas suivants :
1er cas : le produit de déshydratation est un anhydride d’acide.
2ème cas : le produit de la déshydratation est un ester.
EXERCICE 4 :
Données : masses molaires atomiques en g.mol-1: C =12; H =1; O =16 ; N =14
Masse volumique de l’aniline
Masse volumique de l’anhydride éthanoïque
L’acétanilide est anciennement utilisé comme antipyrétique pour lutter contre les douleurs et la
fièvre sous le nom d’antifébrine, de formule semi-développée: .
1.1. Retrouver les formules semi-développées de l’amine et de l’acide carboxylique dont est issu,
formellement, l’acétanilide.
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1.2. Proposer une méthode de synthèse rapide et efficace de l’acétanilide et écrire l’équation
correspondante.
1.3. Au cours d’une expérience, on introduit dans un ballon sec, un volume V1= 10, 0 mL
d’aniline (C6H5NH2) pure dans un solvant approprié et on ajoute un volume V2 = 15, 0 mL
d’anhydride éthanoïque. On chauffe à reflux pendant quelques minutes. Après refroidissement,
on verse le mélange réactionnel dans de l’eau froide; des cristaux blancs d’acétanilide
apparaissent progressivement. Après filtration, lavage à l’eau et séchage, le solide obtenu a une
masse m = 12,7 g.
1.3.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de synthèse de l’acétanilide.
1.3.2. Calculer les quantités de matières de réactifs utilisées. Préciser le réactif limitant.
1.3.3. Calculer le rendement de la synthèse de l’acétanilide.
Exercice 5:
1. A peut donner un corps B pouvant réduire la liqueur de Fehling et donner une réaction de
précipitation avec la dinitrophénylhydrazine (DNPH).
a) Donner le nom et la formule de B sachant que sa chaîne est linéaire.
On fait réagir sur la deuxième part du chlorure d’acyle B une solution concentrée d’ammoniac. La
réaction est rapide et totale. On obtient un solide cristallisé blanc C insoluble dans l’eau
Exercice 8 :
2°) On désigne par B un alcool de formule brute CH4O. Préciser la seule formule développée possible, la
classe et le nom de cet alcool.
3°) L’acide A est estérifié par l’alcool B. A partir de la formule de l’acide A (déterminée à la question 1°),
Ecrire l’équation de cette réaction. Sachant que la masse molaire de l’ester obtenu est 88 g. mol –1,
déterminer la formule exacte et le nom de A.
4°) On désigne par C le chlorure d’acyle correspondant à A et par D anhydride correspondant aussi à A,
Quelles sont les formules semi-développées de C et D. Expliquer comment on obtient ces formules à
partir de celle de l’acide A.
Préciser les différences importantes qui existent entre l’action de A sur B et celles de C sur B et D sur B.
On écrira les équations des réactions.
5°) On fait réagir A sur une amine aliphatique E on obtient après chauffage un composé organique F de
masse molaire M = 101 g/mol.
1°) Un composé organique X a pour formule brute C5 H10 O2 l’hydrolyse de X donne un acide
carboxylique A et un alcool B. L’acide A réagit avec le pentachlorure de phosphore PCl5 pour donner un
composé organique C. Par action de l’ammoniac sur C, on obtient un composé organique D à chaîne
carbonée saturée, non ramifiée, de masse molaire moléculaire M= 59g/mol.
De nombreux lipides sont des glycérides, c'est-à-dire des triesters du glycérol et des acides gras.
1) Écrire la formule semi-développée du glycérol ou propane-1,2,3-triol.
2) Écrire l'équation générale d'estérification par le glycérol d'un acide gras R — COOH.
3) On fait agir sur le lipide (ou triester) obtenu un excès d'une solution d'hydroxyde de sodium à chaud. Il
se reforme du glycérol et un autre produit S.
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3.a- Écrire l'équation générale de cette réaction. Quel est le nom général donné au produit S ?
3.b- Comment nomme-t-on ce type de réaction ?
4) Dans le cas où le corps gras utilisé dérive de l'acide oléique C17 H33 — COOH et où l'on fait agir
l'hydroxyde de sodium sur m = 2.103 kg de ce corps gras, écrire l'équation de la réaction et calculer la
masse du produit S obtenu.
Exercice 13
1) On considère un acide carboxylique à chaîne saturée (A) et un alcool saturé B. n étant le nombre
d'atomes de carbone dans le radical R fixé au groupement fonctionnel carboxylique et n' le nombre
d'atomes de carbone dans le radical R' fixé au groupement de la fonction alcool. Exprimer,
respectivement, les formules générales de (A) et (B) en fonction de n et n'.
2) (A) est estérifié par (B) ; à partir des formules déterminées au 1), écrire l'équation de cette réaction, en
explicitant en fonction de n et n’ la formule semi-développée de l’ester (E).
4) En réalité, (A) possède une chaîne saturée avec une ramification. Quant à (B), son oxydation ménagée
donne un composé (C) qui donne un précipité jaune avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (D.N.P.H) et ne
rosit pas le réactif de Schiff.
a) Écrire, alors, l’équation de la réaction d’estérification de (A) et (B), en utilisant les formules semi-
développées.
2) Partant d'une masse de 1,02 gramme de cet anhydride on obtient, à la fin de l'hydrolyse, un composé X
intégralement recueilli dans un certain volume d'eau distillée. La solution obtenue est dosée en présence
d'un indicateur coloré approprié. Il faut alors verser d'une solution d’hydroxyde de sodium
à pour atteindre l'équivalence.
3) Pourquoi utilise-t-on comme réactif l'anhydride acétique plutôt que l'acide acétique pour synthétiser le
paracétamol ?
4) Une boite de "Doliprane 500 mg" pour adulte contient 16 comprimés dosés à 500 mg. Déterminer les
quantités de matière (nombre de moles et les masses minimum des deux réactifs à mettre en œuvre pour
synthétiser la quantité de paracétamol contenue dans une boîte.
O O
H3C CH2 C (E) H 3C CH2 CH2 C
(D) O NH2
H3C CH2 C
O
De plus une solution acidifiée de dichromate de potassium est sans action sur A.
1.4.1 Quelle est la fonction chimique d’un produit obtenu à la suite d’une déshydratation intramoléculaire
d’un alcool en présence de l’alumine à ?
1.4.2 Identifier les composés A, B, C, D, E, F et G en précisant leur formule semi-développée et leur nom.
1.4.3 On réalise l’oxydation ménagée de D par un excès de dichromate de potassium en milieu acide. D
s’oxyde pour donner le composé X. Ecrire l’équation de la réaction d’oxydoréduction qui s’effectue entre
D et le dichromate de potassium.
Données : ; ; ;
1.1.1 Recopier la formule. Entourer le(s) groupe(s) fonctionnel(s) présent(s) et le(s) nommer.
1.1.2 Le DEET peut être préparé en utilisant l’acide 3-méthylbenzoïque, le chlorure de thionyle et une
amine.
a) Donner la formule, le nom et la classe de l’amine.
b) Ecrire les équations-bilans des réactions correspondant à cette préparation.
1.1.3 Donner le nom du DEET en nomenclature officielle.
1.2 Le DEET est très efficace contre les moustiques et autres insectes piqueurs mais il est toxique à forte
concentration. Son utilisation à forte dose est déconseillée. Le produit IR3535 est utilisé aussi contre les
moustiques ; il est légèrement moins efficace que le DEET mais moins nocif. Parmi les informations
indiquées sur ce produit, on relève : nom : ester d’éthyle de l’acide 3-(N-acétyl-N-
butyl)aminopropanoïque ; formule :
Ecrire, à l’aide de ces données, la formule semi-développée de la molécule de IR3535.
2.2. Le rapport de ces pourcentages en oxygène est tel que . Montrer que la formule
brute de A est C2H4O2 et celle de B est C4H10O.
2.3. L’alcool B est primaire et chaine linéaire. Donner les formules semi-développées et les noms
de A et de B.
2.4. Les corps A et B sont liquides. On mélange une masse mA = 30g de A à une masse mB = 37g
de B. Ce mélange refroidi est réparti dans dix tubes qui sont scellés et ensuite placées dans une
étuve à 100°C.
A différentes dates on dose l’acide restant dans les tubes après les avoir refroidis et cassés. Les
dosages sont réalisés à l’aide d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration cb = 4
mol.L-1.
Soit vb le volume de solution basique utilisé lors d’un dosage ; les résultats des dosages sont
regroupés dans le tableau suivant :
t (min) 2 5 8 12 16 20 25 30 40 50
3
Vb(en cm ) 10 7,8 6,5 5,6 5,1 4,8 4,6 4,5 4,3 4,3
nA(A restant en mol)
2.4.1. Donner le nom et les caractéristiques de la réaction entre l’acide A et l’alcool B.
2.4.2. Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
2.4.3. Le mélange initial est-t-il stœchiométriques ?
2.4.4. Compléter le tableau en montrant que le nombre de moles d’acide A restant est nA = CbVb.
2.4.5. Tracer la courbe représentant le nombre de moles d’acide nA restant en fonction du temps.
Echelles : Abscisse : 1 cm 4 min ; ordonnée : 1 cm 5.10-3mol.
2.4.6. Calculer la vitesse de disparition de A à l’instant t = 8 min.
2.4.7. Au bout de 50min, la composition du mélange n’évolue plus ; l’équilibre chimique est
atteint.
Calculer le pourcentage d’acide estérifié.
2.2.2 Déterminer en mol.L-1.min-1 la valeur de la vitesse volumique de formation des ions Cu2+ aux dates t
= 0 et t =20min.
2.2.3 Quel est le facteur cinétique responsable de l’évolution de cette vitesse ?
Tracer la courbe [ ]
4) Déterminer la concentration [ ] du diiode au bout d’un temps infini.
5) Déterminer le temps de demi-réaction ⁄ .
6) Calculer la vitesse volumique moyenne de formation du diiode I2 entre les dates
.
7) Calculer la vitesse volumique instantanée de formation du diiode I2 à la date t2 = 4min. En déduire, à la
même date, les vitesses de disparition
3.3.1 Montrer que la quantité de matière de magnésium présent dans le milieu réactionnel à chaque instant
est donnée par la relation : relation où est en .
3.3.2 Recopier puis compléter le tableau précèdent. Tracer la courbe donnant les variations de la quantité
de matière de magnésium restant en fonction du temps. Echelles : ;
.
3.3.3 Définir la vitesse instantanée de disparition du magnésium, puis déterminer sa valeur aux dates
. En déduire le sens de l’évolution de la vitesse de disparition du magnésium au cours
du temps. Justifier cette évolution.
3.3.4 Pour une réaction totale, définir le temps de demi-réaction qu’on notera , puis le déterminer pour
cette réaction. Peut-on dire que la réaction est terminée à la date ? Justifier la réponse.
3.4 On recommence l’expérience avec les mêmes quantités de matière que précédemment mais en
abaissant cette fois-ci la température du milieu réactionnel. La nouvelle valeur du temps de demi-
réaction est-elle plus grande ou plus petite ? Justifier la réponse. Données : masse linéique du ruban de
magnésium : ; .
3. a) Déterminer la vitesse moyenne de disparition des ions entre les dates t1 = 200 min et t2 = 500
min. b) Déterminer graphiquement la vitesse instantanée de disparition des ions hydronium à la
date .
4.a) Déterminer la concentration de la solution en ion à t = 300 min.
b) Déterminer la concentration de la solution en ion en fin de réaction et calculer la masse de
zinc restant
5.a) Établir une relation entre les vitesses instantanées de disparition de et de formation de .
b) En déduire la vitesse instantanée de formation de à t1 = 200 min.
EXERCICE 5 :
Un groupe d’élèves veut étudier la cinétique de la réaction entre les ions péroxodisulfate 𝑆2 82−
et les ions iodures −, modélisée par l’équation bilan suivante: −
+ 𝑰− → −
+𝑰 .
3+
Cette réaction est catalysée par les ions fer (III) (𝐹 ) d’une solution de chlorure de fer ( ).
Lors d’une séance de travaux pratiques, le groupe suit la variation de la concentration C de l’ion
péroxodisulfate 𝑆2 82− au cours du temps et les résultats obtenus sont consignés dans le tableau
suivant :
t (s) 0 90 192 300 436 590 786 1030 1380 1960
C 20 18 16 14 12 10 8 6 4 2
−3 −1
(10 mol. )
3) Recopier le tableau de mesures ci-dessous sur la copie, le compléter et tracer la courbe représentative
de en fonction de t. préciser l’échelle choisie.
0 1 2 3 4 6 10 15 20 25
1,00 0,92 0,87 0,83 0,81 0,78 0,74 0,72 0,71 0,71
Exercice 3 :
1) Par analogie avec le pH d’une solution, on peut définir le pOH d’une solution.
a) Définir le pOH d’une solution.
b) Trouver la relation entre pH, pOH et pKe.
c) Quel serait, à 25°C, le pOH d’une solution pour laquelle [H3O+]=10-3mol.L-1 ?
2) Rappeler l’équation d’autoprotolyse de l’eau. En vous inspirant de cette équation, écrire celles des
réactions d’autoprotolyse de l’ammoniac NH3 et de l’éthanol C2H5OH purs.
Exercice 4 :L’iodure d’hydrogène(HI) est un acide fort. On dispose d’une solution commerciale titrant
28% en masse, de densité d=1,26 et dénommée solution d’acide iodhydrique.
1. Quel volume de la solution commerciale faut-il utiliser pour obtenir 1,0L d’une solution d’acide
iodhydrique de concentration ca=5,0.10-2 mol./L ? Quel est le pH de la solution ainsi préparée ?
2. On ajoute 25mL d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration 2,0. 10-2 mol/L à 20mL de la
solution d’acide iodhydrique préparée. La solution obtenue est-elle acide, neutre ou basique ? Justifier.
On donne M(HI)=128g/mol
Exercice 5 : On dispose d’une bouteille d'acide méthanoïque titrant 98 % en masse. La masse volumique
de l'acide est 1,22 g.cm-3. Avec une pipette, on prélève 11,5 cm3 de l'acide que l'on verse dans une fiole
jaugée de 1 L. On verse ensuite de l’eau pure pour obtenir 1 L de solution que l’on note S3.
1) Déterminer la masse m d'acide méthanoïque prélevée.
2) Déterminer la concentration C1 de la solution S1.
3) Quel volume d’eau pure faut-il verser sur les 20 mL de la solution S1 pour avoir une solution S2 de
concentration C2 = 0,10 mol.L-1 ?
4) On dilue 10 fois la solution S2. Calculer le volume d'eau pure nécessaire à cette dilution et la
concentration C3 de la solution S3 obtenue.
Exercice 9 : On dispose d’une solution de nitrate de potassium KNO3 à C1=0,5 mol.L-1, d’une solution de
nitrate de calcium Ca(NO3)2 à C2=0,8mol.L-1, d’une solution de chlorure de potassium KCl à C3=1mol.L-1
et de chlorure de magnésium cristallisé, de formule : MgCl2,6H2O. On souhaite préparer un litre de
EXERCICE 8
L’acide chlorhydrique est couramment employé comme détartrant, est vendu dans le commerce en
solutions très concentrées. On trouve sur l’étiquette de la solution commerciale les informations
suivantes : minimum 30% en masse de HCl ; masse volumique 1,18g. .
I- Détermination de la concentration de la solution commerciale
1) A partir des données de l’étiquette, calculer la concentration de la solution commerciale.
2) On souhaite doser précisément cette solution d’acide par une solution d’hydroxyde de sodium de
concentration =5. a fin de vérifier son pourcentage massique.
Préalablement, on dilue 2OO fois la solution commerciale.
a) Pourquoi faut-il procéder à une dilution de la solution commerciale avant le dosage ?
b) Quelle précaution élémentaire faut-il observer au moment de la dilution ?
3) Par pH-mètrie, on dose un volume = 20 mL de la solution d’acide diluée de concentration
par la solution d’hydroxyde de sodium de concentration . La courbe obtenue est représentée ci-
dessous.
a) Ecrivez l’équation bilan de la réaction de la réaction de dosage.
Exercice 10 :
1) On considère 30mL d’une solution A dans laquelle on a mélangé des volumes égaux d’acide
chlorhydrique, d’acide nitrique, d’acide bromhydrique, de concentration identique C. On ajoute à cette
solution V’=50mL d’une solution de nitrate d’argent, de concentration C’=0,01 mol.L -1. Le nitrate
d’argent est alors largement en excès. On obtient un précipité blanc de masse m=14,34mg.
a) Déterminer la quantité de matière d’ions Cl- présents dans la solution A.
b) Quelle était la concentration C des solutions d’acides avant le mélange ?
c) Quel est le pH de la solution A ?
2) On mélange V’1=150mL d’acide chlorhydrique de pH égal à 3 et V4=50mL de chlorure de potassium
de concentration C’’=2.10-3 mol.L-1. On ajoute à cette solution V’=50mL d’une solution de nitrate
d’argent, de concentration C’=0,01 mol.L-1. Quelle est la quantité de matière de chlorure d’argent formé
ainsi que la concentration de tous les ions restant en solution ? En déduire le pH.
Données : M(Ag)=107,9 g.mol-1 ; M(Cl)=35,5 g.mol-1.
Exercice 11 :
L’acide sulfurique H2SO4 peut être considéré, lorsque sa concentration est faible comme un diacide fort
libérant en solution aqueuse des ions hydronium H3O+ et sulfate SO42-.
1) Ecrire l’équation de la réaction de dissociation de H2SO4 dans l’eau pure.
2) On veut préparer 10L d’une solution A de H2SO4 de pH égal à 3,2. Pour cela, on part d’une solution
commerciale de H2SO4 de densité (par rapport à l’eau) d=1,815 et contenant 90% d’acide pur H2SO4
(pourcentage en masse). Quel volume de cette solution commerciale doit-on utiliser ?
3) On mélange 200mL de cette solution A avec 550mL d’une solution d’acide chlorhydrique à 3.10 -
3
mol.L-1.
Déterminer les quantités de matière des différentes espèces en solution ainsi que le pH de la solution
finale.
Données : M(S)=32g.mol-1 ; M(O)=16g.mol-1 ; M(H)=1g.mol-1
Exercice 12 :
1) On mesure le pH d’une solution d’hydroxyde de calcium Ca(OH)2, de concentration
C=0,25.10-3mol.L-1. On obtient : pH=10,7. Sachant que la réaction de dissociation dans l’eau est totale,
dire s’il s’agit d’une monobase ou non. Ecrire l’équation de la réaction de dissociation.
2) On dissout 100mg de Ca(OH)2 solide dans 800mL d’eau pure. Quel est le pH de la solution ?
3) On prélève 20mL de cette solution et on lui ajoute 20mL d’hydroxyde de potassium à
2.10-3mol.L-1, 20mL d’éthanolate de sodium à 10-3mol.L-1 et 40mL de chlorure de sodium à
10-2mol.L-1. Calculer les concentrations des différentes espèces en solution. En déduire le pH.
4) Pour obtenir directement 1L de solution de même pH, quelle quantité d’hydroxyde de calcium faut-il
dissoudre dans 1L d’eau pure ? Données : M(Ca)=40g.mol-1.
EXERCICE 13
Sur un flacon contenant un produit ménager liquide utilisé pour déboucher les éviers, on lit, entre autres
les renseignements suivants : « 19% en masse de soude caustique ; densité d=1,2 ; provoque de graves
brulures; dissout toute matière; à conserver hors de portée des enfants… ».
2.1- On se propose de déterminer le pourcentage massique de soude de ce produit et de le comparer à
la valeur indiquée par le fabriquant.
La concentration en soude de ce produit étant trop élevée, on prépare V 1 = 1L de solution de
C0
concentration C1 = ; C0 étant la concentration en soude commerciale.
50
Prof M. Ahmad NDIAYE
Email: ahmathanifah494@gmail.com Page 35
p.d . eau
2.1.1 Démontrer que C0 où p est le pourcentage massique et d la densité de soude.
100.M
En déduire C0 et C1.
2.1.2 Décrire avec précision le mode opératoire (volume à prélever ; verrerie à utiliser) pour réaliser cette
opération
2.2- On prélève Vb= 20mL de la solution diluée (de concentration C1) que l’on place dans un bécher et on
lui ajoute progressivement de l’acide chlorhydrique de concentration Ca = 0,10mol.L-1.
Un pH-mètre, préalablement étalonné, permet de suivre l’évolution du pH ; Va est le volume total d’acide
chlorhydrique ajouté. Les résultats obtenus permettent de dresser le tableau ci-dessous.
pH 13,2 13,15 13,10 13 12,9 12,85 12,8 12,7 12,6 12,4 12 11,9 11,6 7 3,2 2,7 2,4
Va 0 2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 23 24 25 26 27
(mL)
2.2.1- Faire un schéma annoté du dispositif utilisé dans se dosage.
2.2.2. Ecrire l’équation bilan de la réaction de dosage.
2.2.2- Tracer le graphe pH= f(Va); Echelle 1cm pour 4mL et 1cm pour 2unités de pH.
2.2.3- Déterminer les coordonnées du point d’équivalence E, en expliquant clairement la
méthode utilisée et en déduire la concentration C1.
2.2.4- Calculer le pourcentage massique de soude du produit ménager. Y’a-t-il concordance avec
l’indication du fabriquant ?
2.2.5- Le dosage pH-métrique a l’impression d’être long. On aurait pu aller plus vite en utilisant
un indicateur coloré. Lequel aurait eu votre préférence ? Justifier.
2.2.6- Dire les avantages et les inconvénients de chacun des deux types de dosage
Indicateurs Valeurs du pH
Hélianthine rouge 3,1 orange 4,4 jaune
Bleu de bromothymol jaune 6,0 vert 7,6 bleu
jaune d’alizarine jaune 6,0 vert 7,6 bleu
Exercice 14 :
On peut lire sur l’étiquette d’une bouteille d’acide chlorhydrique les données suivantes : « masse
volumique : 1190kg.m-3 ; pourcentage en masse d’acide pur : 37% ».
1) On extrait de cette bouteille 3,23mL de solution, qu’on complète à 400mL avec de l’eau pure. Calculer
la concentration CA de la solution ainsi préparée.
2) Afin de vérifier ce titre, on dose par cet acide 200mL d’éthanolate de sodium de concentration
CB=3.10-3mol.L-1. Exceptionnellement la solution à titrer est placée dans la burette. Pour chaque volume
VA d’acide versé, on relève la valeur du pH et on obtient le tableau suivant :
Exercice 15 :
La solution commerciale Destop, vendue pour déboucher les canalisations, contient essentiellement de
l’hydroxyde de sodium. Sa densité (par rapport à l’eau) est 1,23 et le pourcentage en masse de soude est
29%.
1) Quelle est la concentration CB en soude de la solution de Destop ?
2) On veut doser cette solution commerciale par une solution d’acide sulfurique de concentration
CA=0,05mol.L-1 (l’acide sulfurique est considéré ici comme un diacide fort). On prélève 20mL de Destop.
Quel doit être le volume d’acide sulfurique à verser pour doser la solution ?
3) On veut que le volume d’acide sulfurique nécessaire soit de l’ordre de 20mL.
a) Proposer un mode opératoire précis sachant que l’on dispose de pipettes de 5, 10, 20mL et de
fioles jaugées de 50, 100, 250, 1000mL. Quelles précautions doit-on prendre ?
b) Calculer les concentrations des espèces en solution lorsqu’on a versé 15mL d’acide sulfurique.
En déduire le pH de ce mélange.
Exercice 16 : Dosage de l’acide sulfamique NH2-SO3H par la soude
Un détartrant pour cafetière contient de l'acide sulfamique de formule brute NH2-SO3H, monoacide que
l'on pourra noter HA.
On se propose de déterminer le degré de pureté en acide sulfamique du détartrant. Pour cela, on introduit
dans un bêcher contenant de l'eau distillée, m = 0,26 g de détartrant et on suit au pH-mètre l'évolution du
pH lors de l'addition d'une solution d'hydroxyde de sodium (soude) de concentration CB = 0,2 mol.L-1
Les résultats obtenus ont donné la courbe ci-après, VB étant le volume de soude versé.
1) La solution de soude, utilisée pour le dosage, a été
préparée à partir d'une solution commerciale de
concentration CB = 1,0 mol. Décrire les différentes
opérations à réaliser pour préparer 500 mL de solution de
concentration CB = 0,2 mol.L-1.
On dispose du matériel suivant :
- pipettes jaugées diverses (5 mL, 10 mL, 20 mL)
- fioles jaugées diverses (50 mL, 100 mL, 500 mL)
- béchers divers (50 mL, 100 mL, 250 mL)
- burettes (25 mL).
2) Faire un schéma annoté du dispositif de dosage.
3) Ecrire l'équation de la réaction de dosage, sachant que
l'acide sulfamique se comporte comme un monoacide que
l'on notera HA.
3.a- Définir l'équivalence de la réaction.
3.b- Déterminer, à partir de la courbe, les coordonnées du point d'équivalence.
3.c- Déduire du résultat précédent et de l'allure de la courbe le caractère fort ou faible de l'acide
sulfamique.
5) On donne les zones de virage de quelques indicateurs :
Hélianthine 3,3 - 4,4
Bleu de bromothymol 6,0 - 7,6
EXERCICE 17
Masses molaires en : Na : 23 ; O : 16 ; H : 1. Dans un laboratoire on dispose des produits
suivants :
Une solution S d'hydroxyde de sodium de masse volumique et pourcentage massique
d'hydroxyde de sodium pur
Une solution d'acide sulfurique de concentration molaire volumique Ca.
De l'eau distillée.
1) Montrer que ta concentration molaire volumique, de la solution S d'hydroxyde de sodium peut
s’écrire :
2) On prélève de ta solution S qu'on dilue pour obtenir une solution S’ de concentration molaire
volumique . Déterminer le volume. D’eau distillée nécessaire à la préparation de S’.
3) Afin de déterminer la concentration Ca de la solution d'acide sulfurique, on dose 10 mL de celle-ci par
la solution diluée S’ d'hydroxyde de sodium.
a) Ecrire l'équation-bilan de la réaction.
A l'équivalence, le volume de la solution S’ d'hydroxyde de sodium utilisé est de 20 mL.
b) Définir l’équivalence acido-basique et évaluer, justification à l’appui, le pH du mélange à
l’équivalence.
c) Calculer la concentration Ca de la solution sulfurique.
d) Calculer les concentrations molaires volumiques des espèces chimiques présentes dans le mélange
obtenu, à l’équivalence. (Extrait Bac D 1996)
Classer, par force croissante, les cinq acides. En déduire l’influence sur leur force :
-du nombre d’atomes de brome dans la molécule ;
–de la position des atomes de brome dans la molécule.
EXERCICE 8
Un indicateur coloré acido-basique est un couple acido-basique noté Hlnd / Ind-, dont les espèces
conjuguées ont des teintes différentes. On considère une solution aqueuse de bleu de bromophénol,
indicateur coloré acido-basique, de concentration molaire en soluté apporté C = 20mmol .L-1. La teinte de
la forme acide Hlnd est jaune, celle de la forme basique Ind- est bleue. Une étude expérimentale permet
de tracer le diagramme de distribution des formes acide et basique de l'indicateur coloré. Ce diagramme
indique les pourcentages des formes Hlnd et Ind- en fonction
du pH
1. Identifier le graphe correspondant à la forme acide
Hlnd et celui qui correspond à la forme basique Ind-.
2. Ecrire l’équation de la réaction de l’acide HInd avec
l’eau, déterminer, à partir du graphe, le pKA du couple
acido-basique HInd/Ind- associé à l'indicateur coloré.
3. Tracer le diagramme de prédominance du couple
HInd/Ind-.
4. Quelle est la teinte de l’indicateur coloré dans une
solution où le pH prend successivement les valeurs 2 ;
Exercice 10
A. Détermination de l’ester E :
L’ester E provient de l’action d’un acide carboxylique A sur un mono alcool saturé B.
1. Identification de l’alcool B 3,7 g de l’alcool B est obtenue par hydratation de 2,8 g d’alcène.
a)) Déterminer la formule brute de l’alcène et celle de l’alcool B.
b)) L’oxydation ménagée de l’alcool B donne un composé qui réagit avec la 2,4 DNPH et avec le réactif
de Schiff. Sachant que l’alcool B est à chaine linéaire, déterminer sa formule semi-développée et son
nom.
2. Identification et étude de l’acide A
a)) Un volume VA = 50 cm3 d’une solution aqueuse contient 402,5 d’acide A. On dose cette
solution avec une solution d’hydroxyde de sodium de concentration 𝐵 = 0,5 . −1. On obtient
l’équivalence acido-basique après avoir versé un volume 𝐵 = 17,5 de cette solution basique. Déduire
de cette expérience la formule brute, la formule semi-développée et le nom de l’acide A.
Données :
Toutes les expériences sont faites à la même température supposée constante et égale à 25°C,
température à laquelle pKe = 14.
On néglige dans tout ce qui suit les ions provenant de l’ionisation propre de l’eau.
Pour préparer trois solutions aqueuses (S1), (S2) et (S3) de même concentration molaire C0 = 10-1 mol.L-1,
on dissout respectivement trois monobases B1, B2 et B3 dans l’eau pure.
Les pH des solutions (S2) et (S3) sont consignés dans le tableau ci-dessous :
1.1 - Tracer la courbe donnant les variations du pH en fonction du volume VB de base versé.
Echelle : 1 cm pour 5 mL d'hydroxyde de sodium versé ; 1 cm pour 1 unité pH
2. On prépare une solution S'a en diluant un volume Va=10mL de cet acide ; en lui ajoutant un
volume Ve=30mL d'eau. Préciser le matériel et les produits utilisés, décrire le mode opératoire
lors de la dilution et calculer la nouvelle concentration de la solution diluée.
3. On dose la solution d'acide diluée S'a obtenue par une solution aqueuse Sb préparée par
dissolution d'une masse m = 10mg d'hydroxyde de sodium dans un volume de50mL d'eau.
3.1. Ecrire l'équation de la réaction entre les solutions S'a ct Sb.
3.2. Déterminer le volume d'hydroxyde de sodium à verser pour atteindre l'équivalence.
C = 12g/mol; H = 1 g/mol; O = 16g/mol; Na = 23g/mol .
EXERCICE 7
On introduit 4,83 g d'un monoacide carboxylique saturé dans de l'eau pour obtenir 1 litre de solution.
Dans un bécher contenant 30 mL de cette solution on verse progressivement une solution aqueuse
d'hydroxyde de sodium de concentration molaire volumique CB = 10 moles. A chaque volume
d'hydroxyde de sodium versé, on mesure le pH du mélange. On obtient alors le tableau de mesures ci-
dessous.
1.2 - Tracer la courbe donnant les variations du pH en fonction du volume VB de base versé. Echelle :
1 cm pour 5 mL d'hydroxyde de sodium versé 1 cm pour 1 unité pH
1.2 - Déduire graphiquement :
1.2.1- Une valeur approchée de la concentration molaire volumique C de la solution aqueuse d'acide. En
déduire la formule semi-développée et le nom de l'acide.
1.2.2- Le pKa du couple acide-base correspondant à l'acide carboxylique considéré.
1.3 - Calculer les concentrations molaires des diverses espèces chimiques présentes dans le bécher
lorsqu'on a ajouté un volume VB = 28 mL de solution d'hydroxyde de sodium.
1.4 - On désire réaliser une solution tampon de pH = 4 et de volume V à partir de l'acide considéré.
1.4.1- Rappeler les caractéristiques d'une solution tampon.
1.4.2- Proposer une méthode pour obtenir cette solution tampon.
EXERCICE 9:
1/ On fabrique 100mL d’une solution d’acide chlorhydrique 0,05 mol.L-1 par dilution d’un volume V1 de
solution d’acide chlorhydrique de concentration molaire 1 mol.L-1. Déterminer le volume V1, et expliquer
brièvement comment on réalise pratiquement cette opération.
2/ La solution d’acide chlorhydrique 0,05 mol.L-1 est ajoutée progressivement à 20mL d’une solution
aqueuse de monoéthylamine (C2H5NH2) dans le but de doser celle-ci.
Un pH-mètre permet de suivre l’évolution du pH du mélange au cours de cette manipulation. Les résultats
obtenus sont consignés dans le tableau ci-après où Va représente le volume d’acide versé:
Va(mL) 0 5 10 15 20 25 30 35 36 38 40 43 45 50
pH 11,8 11,4 11,1 10,9 10,7 10,5 10,2 9,8 9,7 9,3 6,1 2,7 2,4 2,1
a/ Ecrire l’équation de la réaction de dosage.
b/ Tracer la courbe pH = f(Va). On prendra comme échelles: en abscisses 1cm pour 4mL, en ordonnées
1cm pour une unité de pH.
c/ Déterminer les coordonnées du point équivalent par une méthode que l’on précisera.
d/ En déduire:
►La concentration molaire Cb de la solution de monoéthylamine.
►Le pKa du couple associé à la monéthhylamine.
3/ Calculer les concentrations molaires volumiques des espèces présentes dans le mélange lorsque le
volume d’acide versé est de 30mL. Retrouver la valeur du pKa à l’aide des valeurs trouvées.
4/ On désire préparer une solution tampon.
a/ Qu’est-ce qu’une solution tampon ? Quelles sont ses propriétés caractéristiques ?
b/ Préciser la manière d’obtenir 100mL d’une solution tampon à partir de la solution de
monoéthylamine précédente et de la solution d’acide chlorhydrique 0,05 mol.L-1.
Exercice2: On forme un dipeptide en faisant agir la valine sur un acide –aminé A de formule
où R- est de la forme CnH2n+1 -.
1) Donner la représentation de Fischer de l’acide α–aminé A. A quelle
série, D ou L, A appartient-il ?
2) Déterminer R- sachant que la masse molaire du dipeptide est M=188g.
3) Ecrire la formule semi-développée du dipeptide, sachant que pour
l’obtenir, on a réalisé la synthèse en bloquant la fonction amine de A et la
fonction acide carboxylique de la valine. Comment procéder pour bloquer
cette fonction acide ?
Exercice3: L’analyse d’un composé organique CxHyOzN donne les pourcentages massiques suivants :
C :32% ; H :6,67% et N :18,67%.
1) Déterminer la formule brute de ce composé. Ecrire les formules semi-développées.
2) Le composé est en fait un acide α–aminé, donner son nom dans la nomenclature officielle.
3) A cet acide α–aminé correspond-il des antipodes ou inverses optiques ? Pourquoi ?
4) Dans la solution aqueuse de l’acide α–aminé, quel ion particulier trouve-t-on ? Donner les deux couples
acide-base correspondant à cet ion et écrire les demi-équations protoniques.
Exercice 4 : Les protéines participent au fonctionnement des organismes vivants, de l’être humain en
particulier, en intervenant dans un grand nombre de réactions biochimiques d’importance capitale. Ce
sont des macromolécules de natures diverses ; et pourtant elles ne sont constituées qu’à partir d’une
vingtaine de maillons élémentaires: les acides α-aminés. Le nombre et l’ordre dans lesquels ces maillons
sont liés caractérisent ces protéines.
1/ Dans ce qui suit on considère les acides α-aminés de formule brute C6H13O2N.
L’un de ces acides α-aminés, l’acide 2-amino-3-méthylpentanoïque, usuellement appelé isoleucine,
possède deux carbones asymétriques.
a/ Ecrire la formule semi-développée de l’isoleucine et marquer d’une croix chaque carbone asymétrique.
b/ Ecrire les formules semi-développées et donner les noms de trois acides α-aminés isomères de
l’isoleucine.
2/ En solution aqueuse, l’isoleucine donne un ion dipolaire appelé zwittérion qui coexiste avec un cation
et un anion en des proportions différentes selon le pH de la solution.
Ecrire les équations des deux réactions du zwittérion sur l’eau. Attribuer aux couples acide-base du
zwittérion les valeurs de pKA: pK1 = 2,2 et pK2 = 9,6. Quelle est l’espèce prépondérante dans le
duodénum où le pH est voisin de 7,4 ?
3/ On réalise une réaction de condensation entre l’isoleucine et la glycine de formule H2N – CH2 – CO2H.
a/ Montrer que cette réaction de condensation conduit à deux dipeptides isomères P1 et P2.
Donner leur formule semi-développée en mettant en évidence la liaison peptidique.
b/ On désire synthétiser un des dipeptides P1 ou P2. Décrire le principe de la synthèse
Exercice 4 Bac C Juillet 92
1)- Un acide aminé a pour formule C3H7O2N. Ecrire les deux formules développées Planes possibles et donner les
noms des corps correspondants .L’un d’eux est un Acide -animé ; préciser lequel (0,5 pt)
2)- A partir de cet acide -animé pris comme exemple et en utilisant la représentation de Fisher, définir les notions
suivantes : carbone asymétrique, chiralité, configurations D et L, composés énantiomères (1,5 pt)
3)- L’acide aminé étudié est l’isomère de configuration L. Quand cet acide aminé est en solution dans l’eau, l’espèce
chimique prépondérante est un Amphion zwiterrion ; écrire la formule de cet amphion. . Donner la formule
de base conjuguée de cet Amphion et celle de son acide conjugué. Ecrire les équations des réactions avec l’eau des
acides des deux couples acide-base présents dans la solution (1 pt )
a) Indiquer le nombre de dipeptides qu’on peut théoriquement obtenir à partir d’un mélange de tyrosine et
d’alanine.
b) Indiquer les différentes étapes de la synthèse du dipeptide tyrosine-alanine où la tyrosine est N-terminal.
On donne les masses molaires en .
1) Montrer que la molécule est chirale. Donner la représentation de Fischer des deux énantiomères de la
valine et les nommer.
2) En solution aqueuse la valine donne trois formes ionisées dont un ion dipolaire, appelé zwitterion.
2.a- Ecrire les équations de deux réactions du zwitterion sur l'eau en mettant en évidence les couples
acido-basiques de pKA 2,4 et 9,8.
2.b- Après avoir attribué à chacun des couples le pKA qui lui correspond, justification à l'appui,
indiquer sur une échelle des pH les domaines de prédominance de chaque forme ionisée.
EXERCICE 14 :
Dans des circonstances normales, l’organisme produit de la L-glutamine dont il a besoin pour
fabriquer ses protéines. Selon certains nutritionnistes, un stress de longue durée comme celui
causé par l’infection du VIH peut faire en sorte que les besoins en glutamine de l’organisme
excèdent sa capacité à la produire. Il s’en suit alors une fonte musculaire. Pour prévenir et
renverser cet effet, un apport en glutamine est nécessaire. Il faut donc utiliser des préparations
susceptibles de libérer de la glutamine dans l’organisme. C’est le cas du dipeptide alanine-
glutamine.
2.1 L’alanine est un acide α-aminé comportant trois atomes de carbone.
2.1.1 Déterminer la formule semi-développée de l’alanine et préciser son nom dans la
nomenclature officielle.
2.1.2 La molécule d’alanine est-elle chirale ? Justifier la réponse. Donner les représentations
de Fischer des configurations L et D de l’alanine.
2.1.3 L’alanine existe à l’état solide et en solution aqueuse sous la forme d’un ion dipolaire
appelé amphion.
a) Ecrire la formule semi-développée de cet amphion.
Prof M. Ahmad NDIAYE
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b) L’amphion intervient dans deux couples acide/base. Ecrire ces couples acide/base.
c) Sachant que le pHi du point isoélectrique d’une solution aqueuse d’alanine est 6,1
et que le pka1 d’un de ces couples est 2,3, en déduire le pka2 de l’autre couple
acide/base.
2.2 La formule semi-développée du dipeptide alanine-glutamine est :
O O
׀׀ ׀׀
H2N- CH – C- NH- CH – (CH2)2 – C – NH2
׀ ׀
R COOH
Dans cette formule du dipeptide, R est un radical alkyle de la formule de l’alanine.
2.2.1 Ecrire la formule semi-développée de la glutamine puis entourer et nommer les
fonctions chimiques qui sont présentes dans sa molécules.
2.2.2 Seule la L-glutamine est nécessaire à la synthèse de protéine. Représenter en projection
de Fischer la L-glutamine.
2.3.Des essais cliniques ont montré que la prise journalière d’une masse m1 = 40 g de L-
glutamine conduirait à une augmentation du poids corporel.
2.3.1 Ecrire l’équation –bilan de la réaction d’hydrolyse du dipeptide alanine-glutamine
conduisant à la formation de la glutamine.
2.3.2 Déterminer la masse minimale de ce dipeptide à absorber journalièrement conduisant
à une augmentation du poids corporel en admettant que le rendement de cette réaction
d’hydrolyse est 75%.