Ticarcillina

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Ticarcillina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H16N2O6S2
Massa molecolare (u)384,429 g/mol
Numero CAS34787-01-4
Numero EINECS252-213-5
Codice ATCJ01CA13
PubChem36921
DrugBankDBDB01607
SMILES
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CSC=C3)C(=O)O)C(=O)O)C
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
  • intravenosa
Dati farmacocinetici
Emivitapoco più di 1 ora
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H315 - 319 - 334 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 - 342+311 [1]

La ticarcillina è un antibiotico appartenente al gruppo delle penicilline e in particolare delle carbossipenicilline. Differisce dalla carbenicillina per la presenza, lungo la catena acilamminica in posizione 6, di un anello tiofenico anziché quello aromatico benzenico.

Farmacodinamica

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La ticarcillina è in grado di provocare la morte del batterio per inibizione della formazione dei legami crociati nel peptidoglicano durante la divisione batterica, quando avviene la sintesi della parete batterica. Come per altri antibiotici appartenenti alle penicilline, la ticarcillina contiene l'anello β-lattamico che può essere idrolizzato ad opera dell'enzima beta-lattamasi. I batteri che esprimono questo enzima sono di conseguenza resistenti alla ticarcillina. Per questo motivo, i farmaci contenenti questo antibiotico, sono spesso accompagnati dalla presenza di acido clavulanico, inibitore dell'enzima beta-lattamasi, che impedisce l'idrolisi dell'anello β-lattamico vanificando la resistenza batterica a questo antibiotico.[2]

Sempre a causa della presenza dell'anello β-lattamico, comune alle penicilline, la ticarcillina è in grado di dare reazioni allergiche in pazienti allergici alla penicillina.[3]

La ticarcillina è in grado di oltrepassare la barriera placentare.[4]

Il principio attivo, efficace contro Pseudomonas aeruginosa, veniva venduto in combinazione con l'acido clavulanico sotto il nome commerciale Timentin.

La ticarcillina è generalmente meno attiva sui batteri Gram+ e più attiva sui Gram-. Viene somministrata per via parenterale perché non è assorbita per via orale.[5]

Dosi terapeutiche

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Somministrazioni parenterali di 3 g di ticarcillina (sale disodico) a cui si aggiungono 200 mg di acido clavulanico (sale di potassio).

Effetti collaterali

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Fra gli effetti collaterali si annovera nausea, vomito, cistite emorragica, sindrome di Stevens-Johnson e ipocaliemia.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 10.10.2012, riferita al sale bisodico
  2. ^ (EN) S. Bennett, R. Wise e D. Weston, Pharmacokinetics and tissue penetration of ticarcillin combined with clavulanic acid., in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 23, n. 6, 1º giugno 1983, pp. 831–834, DOI:10.1128/aac.23.6.831. URL consultato il 3 febbraio 2018.
  3. ^ (EN) Ticarcillin Uses, Side Effects & Warnings - Drugs.com, in Drugs.com. URL consultato il 3 febbraio 2018.
  4. ^ JP. Akbaraly, S. Guibert; JJ. Leng; J. Auzerie, [Transplacental transfer of 5 antibiotics by in vitro human placental perfusion]., in Pathol Biol (Paris), vol. 33, n. 5, Mag 1985, pp. 368-72, PMID 3897968.
  5. ^ R. N. Brogden, R. C. Heel e T. M. Speight, Ticarcillin: a review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy, in Drugs, vol. 20, n. 5, November 1980, pp. 325–352. URL consultato il 3 febbraio 2018.
  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

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