TEMA : REVISÃO DOS CONCEITOS

FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA
ORGÂNICA
 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL

 DOCENTE:

 Antonio D’Oliveria
TEMA : REVISÃO DOS CONCEITOS
FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA
ORGÂNICA

SUMÁRIO: Introdução á química orgânica.

Hidrocarbonetos. Generalidades.
Regras IUPAC de Nomenclatura.
Classificação. Compostos
heterocíclicos. Grupos funcionais
Principais séries de compostos
orgânicos.
Séries homólogas. Nomenclatura.
QUÍMICA ORGÂNICA OU QUÍMICA
DOS COMPOSTOS DE CARBONO

É a ciência que estuda a estrutura e

propriedades dos compostos do carbono que
constituem principalmente a matéria viva, sua
aplicação na indústria e ao desenvolvimento
tecnológico.
 CARACTERÍSTICAS

 Os compostos orgânicos estão formados

por:

 Elementos primários: C, H, O, N
 Elementos secundários: F, I, P, S, Ca, Na,
Fe, etc;

 Os compostos orgânicos em solução

aquosa se ionizam muito debilmente.
 CARACTERÍSTICAS
 Atendendo ao número de elementos
primordiais os compostos orgânicos podem
ser:

 Binários,
 Ternários
 Quaternários

 Apresentam o fenómeno de Isomeria.

 IMPORTÂNCIA DA QUÍMICA
ORGÂNICA
 Encontra-se metodologia para obtenção
sintética das substâncias orgânicas mais
complexas.
Ex:. As proteínas.

 Estuda os processos que ocorrem nas células

dos organismos a nível molecular.

 Como ciência permite-nos compreender com

profundidade os processos que ocorrem na
célula.
 PROPRIEDADE ESPECÍFICA DO
ÁTOMO DE CARNONO
1- Propriedades físicas:

O carbono existe em duas formas alotropicas:

Grafite e Diamante.

Grafite:

 É um bom condutor da corrente eléctrica,

 Possui brilho metálico,
 De cor cinzento e
 Possui um ponto de fusão elevado.
 PROPRIEDADE ESPECÍFICA DO
ÁTOMO DE CARNONO

Diamante:

Apresenta diversas variedades,

 Possui um ponto de fusão elevado,
 Se utiliza para fazer cortes,
 Se utiliza como pedras preciosas,
 É um mau condutor da corrente eléctrica.
 PROPRIEDADE ESPECÍFICA DO
ÁTOMO DE CARNONO
2- Propriedades químicas:

Postulados de Kekulé - 1858 e 1861

1° Postulado: O carbono é tetravalente;

2° Postulado: as ligações simples do carbono são

todas iguais;

3° Postulado: o carbono é capaz de formar

cadeias longas com outros átomos de carbono.
 PROPRIEDADE ESPECÍFICA DO
ÁTOMO DE CARNONO
1° Postulado

 É um elemento tetravalente, em todos os

compostos organicos.

H C: Z=6 1S2 ; 2S2 2P2

H C H

H A estrutura representa o Metano

 PROPRIEDADE ESPECÍFICA DO
ÁTOMO DE CARNONO
As quatros valências são iguais entre si.

Cl H

H C H H C Cl

H H
CH3Cl
H H

H C H Cl C H

Cl H
 PROPRIEDADE ESPECÍFICA DO
ÁTOMO DE CARNONO

Forma moléculas complexas e estável nas quais o

átomo de carbono forma ligações múltiplas
(ligações simples, dupla e tripla) entre os
átomos.

Ligação TRIPLA
Ligação SIMPLES Ligação DUPLA
PROPRIEDADE ESPECÍFICA DO
ÁTOMO DE CARNONO
O Carbono forma cadeias contínuas, lineares e
ramificadas

Lineares
Contínuas

Ramificadas
 CLASSIFICAÇÃO DO ÁTOMO DE
CARBONO NA CADEIA

Carbono primário

 É o carbono que se liga a apenas um outro átomo

de carbono.

Carbono secundário

 É o carbono que se liga a dois outros átomos de

carbono.
 CLASSIFICAÇÃO DO ÁTOMO DE
CARBONO NA CADEIA
Carbono terciário

 É o carbono que se liga a três outros átomos de

carbono.

Carbono quaternário

É o carbono que se liga a quatro outros átomos

de carbono.
 CLASSIFICAÇÃO DO ÁTOMO DE
CARBONO NA CADEIA

Primário

Quarternário
Secundário
Terciário

1° 1°
3° 1°
1° 2° 2° 2° 1°
3° 4° 3°
3°

1° 1° 1°
 CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA
CARBONADA

Cadeia aberta, acíclica ou alifática:

 É aquela que possui pelo menos duas

extremidades ou pontas, não há nenhum
encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela.
 CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA
CARBONADA
• Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas:

 Não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus

átomos são unidos, fechando a cadeia e formando
um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel não
aromático.
 CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA
CARBONADA
Cadeia mista:

 Apresenta tanto uma parte da cadeia fechada

quanto uma parte da aberta.

CH2-CH3
CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA QUANTO
A DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS

Cadeia normal, reta ou linear:

 Ocorre quando só existem carbonos primários e

secundários na cadeia. Estando em uma única
sequência, geram apenas duas extremidades ou
pontas.
CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA QUANTO
A DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS
Cadeia ramificada:

 São aquelas que possuem três ou mais

extremidades, com carbonos terciários ou
quaternários.
CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA QUANTO
AOS TIPOS DE LIGAÇÕES
Cadeia saturada :

 Classificação dada para aquelas cadeias que

possuem somente ligações simples entre os
carbonos.
O

OH
CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA QUANTO
AOS TIPOS DE LIGAÇÕES
Cadeia insaturada:

Cadeias que possuem pelo menos uma ligação

dupla ou tripla entre os carbonos.
CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA QUANTO
A NATUREZA DOS ATOMOS
Cadeia homogênea:

São aquelas que não possuem nenhum

heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas
cadeias são constituídas somente por carbonos.
O

Heteroátomo: átomo diferente de carbono e hidrogênio.

CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA QUANTO
A NATUREZA DOS ATOMOS
Cadeia heterogênea:

 Nesse caso há algum heteroátomo entre os

carbonos, que normalmente são o oxigênio (O),
o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S).
S
O
 CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA
CARBONADA

Cadeia aromática:

 São as que apresentam em sua estrutura pelo

menos um anel benzênico, também
denominado anel aromático (C6H6).
 COMPOSTOS AROMATICOS
Também chamados de arenos, os Compostos
Aromáticos são hidrocarbonetos que possuem um
ou mais anéis benzênicos.
 CLASSSIFICAÇÃO
C - Quanto à disposição dos Carbonos
A
D  Ramificada ou arborescente
E
I ABERTA
ou - Quanto à saturação
A
· ACÍCLICA
ou  Saturada: Alcanos
C
ALIFÁTICA  Insaturada: Alcenos e Alcinos
A
R - Quanto à saturação
B
Ô  Saturada
N  Insaturada ou não-saturada
I Alicíclica 
C ou não- - Quanto ao número de ciclos
A Aromática
 Monocíclica ou
FECHADA mononuclear
ou  Policíclica ou polinuclear
CÍCLICA . Condensada
. Não-condensada
- Quanto ao número de ciclos

Monocíclica ou mononuclear
Aromática
Policíclica ou polinuclear

. Condensada

. Não-condensada
 GRUPOS FUNCIONAIS

 Um átomo ou grupo de átomos dentro de

uma molécula que mostra um conjunto
característico de propriedades físicas e
químicas semelhantes.

 Controlam o comportamento químico e

biológico da molécula como um todo.
 GRUPOS FUNCIONAIS

A. Principais Grupos Funcionais:

1. Hidrocarbonetos 6. Fenol
2. Aldeídos e Cetonas 7. Ésteres
3. Álcoois 8. Haletos de Alquila
4. Ácidos Carboxílicos 9. Aminas
5. Éteres 10. Amidas

B. Como nomear compostos orgânicos

GRUPOS FUNCIONAIS
GRUPOS FUNCIONAIS
 HIDROCARBONETOS

 São substâncias que contem apenas átomos

de carbono e hidrogénio na sua cadeia.

H3C CH2 CH3

É hidrocarboneto.
É hidrocarboneto.

O
Não é
H3C C
hidrocarboneto.
CH3
 HIDROCARBONETOS

 Constituem uma classe muito numerosa e

muito importante, pois formam o
"esqueleto" de todos os demais compostos
orgânicos.

 São classificados de acordo com a sua

cadeia carbónica.
 HIDROCARBONETOS

 Os hidrocarbonetos podem ser:

Saturados – apenas com ligações simples – Alcanos

Com ligações duplas - Alcenos

Insaturados
Com ligações triplas – Alcinos
 HIDROCARBONETOS

 De acordo com a União Internacional de

Química Pura e Aplicada (I.U.P.AC.), o nome de
um composto orgânico é formado basicamente
por três partes:

1) Prefixo: número de átomos de carbono;

2) Afixo (Infixo): tipo de ligação entre carbonos;
3) Sufixo: grupo Funcional.
Nomenclatura definida pela IUPAC

Prefixo Número de carbonos

Met 1
Afixo Tipo de Et 2
ou ligação
Infixo Prop 3
AN Simples But 4
EN Duplas Pent 5
DIEN Duas duplas Hex 6
TRIEN Três duplas Hept 7
IN Tripla Oct 8
DIIN Duas triplas Non 9
Dec 10
 Nomenclatura
Alcanos
 São hidrocarbonetos de cadeia aberta e apresentam
apenas ligações simples entre os seus átomos de
carbono.

 A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2.

 Para nomear os alcanos, basta observar o

número de carbonos, acrescentar o
prefixo, a sigla AN e o sufixo O
(característico para hidrocarbonetos).
PREFIXO + AN + O
 NOMENCLATURA

ALCANOS
Exemplos:

CH4 Met + an + o = metano

H3C CH3 Et + an + o = etano

H3C CH2 CH3 Prop + an + o = propano

H3C CH2 CH2 CH3
But + an + o = butano
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
Pent + an + o = pentano
 NOMENCLATURA

ALCANOS
Para alcanos ramificados, devemos observar a
presença de radicais ligados à cadeia principal.

CH3
H3C HC CH3

Os radicais recebem nomes específicos e são

chamados de grupos alquila (-R).
ALCANOS ISOBUTIL: 2 CH2 unidos ao CH
TERC: Carbono TERCIÁRIO
Principais radicais SEC: Carbono SECUNDÁRIO.

Grupo Nome

CH3 – Metil
CH3 – CH2 – Etil
CH3 – CH2 – CH2 – Propil
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butil
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentil

CH3 – CH – CH3– Isopropil

CH3

CH3 – CH – CH2– Isobutil

CH3
Terc-butil
CH3 – CH – CH3
 REGRAS PARA NOMENCLATURA

1- É necessário conhecer os nomes dos hidrocarbonetos de

cadeia linear, e é necessário seguir as regras de
nomenclatura da IUPAC. Assim, salienta-se:

2- Identificar o tipo de hidrocarboneto para indicar o sufixo

adequado (se é um alcano, alceno ou alcino),

3- Selecção da cadeia principal.

A cadeia principal: é aquela que contém maior número de

átomos de carbono unidos em forma continua e é ela que
serve como nome base da molécula.
 REGRAS PARA NOMENCLATURA
 Quando existem duas cadeias de igual comprimento
concorrem para a selecção da cadeia principal, a:

a)- cadeia com maior n.º de substituintes;

b)- cadeia cujas substituintes ocupam posições
mais baixas.

Os grupos ligados à cadeia base (principal) são denominados

substituintes (ramificação). É dado um número e um nome a
cada um deles.

4- Numerar os átomos de carbono desta cadeia continua. A

numeração deve começar pelo extremo mais próximo da
ramificação.
 REGRAS PARA NOMENCLATURA
 Se houver mais de um substituinte, numera-se a cadeia
principal de modo a obter os menores números para os
substituintes mais próximos à sua extremidade.

5- Cada substituinte nomeia-se indicando a sua posição

mediante um número que corresponde ao átomo de carbono
ao qual encontra-se unido.

 Se o mesmo substituinte aparece mais de uma vez, indica-se

os números dos átomos de carbono da cadeia principal no
qual ele se encontra, e o número de vezes em que ocorre,
através dos prefixos di-, tri-, tetra-, etc.

 Quando a primeira ramificação estiver a igual distância de

qualquer extremidade da cadeia mais longa, escolhe-se o
nome que contenha a numeração mais baixa;
 REGRAS PARA NOMENCLATURA
 Se há dois substituintes idênticos, numere a cadeia de
modo a dar o menor número para o substituinte que
aparece primeiro.

 Se há dois ou mais substituintes diferentes, menciona-se:

a)- Por ordem alfabética;

b)- Por ordem de complexidade crescente
c)- e numere a cadeia principal de modo ao substituinte mais
próximo de sua extremidade receber o menor número.

 Os prefixos di-, tri-, tetra- etc. não são incluídos para fins
de ordem alfabética,
 Também não são incluídos os prefixos em itálico, como
sec- e terc-.
REGRAS PARA NOMENCLATURA

6- O nome do composto escreve-se numa só palavra.

 Os nomes separam-se dos nºs através de alíneas e os

números com nºs entre vírgulas.

 Os nomes dos substituintes adicionam-se usando os

prefixos ao nome básico.
CH3

CH3 – CH – CH- CH - CH2 - CH3

CH2

CH3
EXEMPLO:
CH3

CH3 – CH – CH- CH - (CH2)2- CH3

4- Etil 3-metil-Heptano
CH2

CH3

CH3 – CH- (CH2)2 - CH2 - CH3 3 – metil-heptano

CH2

CH3

CH3 CH3
2,3,5–trimetil- hexano
CH3 – CH – CH- CH - CH - CH3
2,4,5–trimetil-hexano (não)
CH3
ALCENOS
Alcenos são hidrocarbonetos que
possuem ligações duplas entre
carbonos.

Estes hidrocarbonetos que contêm um

número menor do que o número
máximo de átomos de hidrogênio são
chamados de hidrocarbonetos
insaturados, sendo a ligação dupla
chamada de insaturação.
H H

H3C CH CH CH3 C C
H H
ALCENOS

Para nomear os alcenos, é necessário

numerar os átomos para indicar onde
está a insaturação. O número deve ser
colocado antes do infixo.
PREFIXO + número ligação + EN + O

Exemplo:

H3C CH2 CH CH2 H3C CH CH CH3

1- Buteno 2-Buteno
ALCENOS

Para nomear os alcenos ramificados, é

preciso considerar como cadeia
principal aquela que contém a maior
sequência que inclui a insaturação.

A numeração deve iniciar pela

extremidade mais próxima da dupla
ligação.
EXEMPLO:
CH3 CH3
1 5 4 3 2 1
6 5 2
CH3CH2CHCH2CH=CH2 CH3CH2CHC=CH2
4 3

4-Metil-1-hexeno CH2CH3
2 etil-3-metill-1-penteno
Escreve as formulas dos seguintes compostos

3-Metilciclopenteno 1,6-Dimetilciclopenteno

H H Cl H
C = C C = C
Cl Cl H Cl
cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno
ALCINOS
 Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia
aberta que apresentam uma única ligação
tripla.

 O nome dos alcinos é semelhante ao dos

alcanos; obtém-se substituindo a
terminação ano, do alcano
correspondente, por ino.

Fórmula geral dos alcinos - CnH2n-2

Nomenclatura
Semelhante à dos alcenos.
EXEMPLO:

CH3
CH3 CH3
4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7
CH CHC CH
3 CH3CH2C CCH2CCH3
3-Metilbutino 6,6-Dimetil-3-heptinono CH3
RESUMINDO:

Nomenclatura:
Alcanos Prefixo + an + o

Alcenos Prefixo + en + o

Alcinos Prefixo + in + o

Acompanhe os exemplos a seguir 

EXEMPLO:

CH4 METANO

CH3 ____ CH3 ETANO

ETENO

CH3 PROPENO

ETINO
EXEMPLO:

2-metil -pentano
Radical Cadeia

2,2,4 trimetil - pentano

COMPOSTOS AROMÁTICOS
 São hidrocarbonetos que possuem pelo
menos um anel benzênico;

Grupo Funcional:
 Benzeno ou outro anel aromático (C6H6)
 NOMENCLATURA:
Citar os nomes das ramificações e terminar com
a palavra benzeno.

Prefixos orto, meta e para:

Esses prefixos são usados quando ao anel aromático

estão ligados dois grupos.

Orto: indica posição 1,2:

Meta: indica posição 1,3:

Para: indica posição 1,4:
EXEMPLOS:

1,3,5-trimetilbenzeno
ÁLCOOIS

São compostos orgânicos que contêm um ou mais

grupos hidroxila (OH) ligados diretamente a um
carbono saturado.

Fórmula geral: R – OH.

Nomenclatura: Sufixo ol.

I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de

carbonos + an, en ou in + ol.
Álcoois
 A cadeia mais longa que contém o grupo -OH é
considerada a principal.

 A cadeia principal é numerada para dar ao grupo -OH

o menor número possível;

 Ramificação:

 A cadeia principal é a maior sequência de carbonos

que contenha o carbono ligado a hidroxila (OH);

 A numeração começa pela extremidade mais próxima

a hidroxila (OH);
 CLASSIFICAÇÃO
 Classificam-se segundo dois critérios:

Mono álcool
Número de grupos hidroxilos Diálcool
Triálcool

Primário
Posição do grupo hidroxilo Secundário
Terceário

66
 Mono álcool- Apresentam um grupo OH na estrutura

EX: CH3-CH2-CH2 OHOH

Diálcool- Apresentam dois grupos OH na estrutura

EX: CH3-CHOH-CH2OH

Triálcool –

CH2OH-CHOH-CH2OH

7/23/2014 ADALBERTO DOS SANTOS 67

Álcool primário: classificação dada ao álcool cuja hidroxila está ligada a carbono
primário.

Etanol

Repare que o grupo OH está ligado à extremidade da cadeia.

Álcool secundário: a hidroxila localiza-se entre dois carbonos.

2 – Propanol

O carbono ligado a OH é secundário, temos então um álcool secundário.

Álcool terciário: quando o grupo Hidroxila se liga a carbono terciário dá origem a este
tipo de álcool.

2 – metilpropanol

7/23/2014 68
EXEMPLO: Álcoois

OH
CH3CH2CHOH
CH3CHCH3 1-Propanol
2-Propanol

CH3
CH3CHCH2OH
2-Metil-1-propanol
 Fenóis
 Compostos derivados de substâncias
aromáticas que se obtêm substituindo
átomos de hidrogênio do anel
aromático pelo
grupo hidroxila.
 Aldeídos
Cetonas
São compostos orgânicos
que apresentam o grupo Possuem grupo funcional
funcional denominado carbonila também
carbonilo, também chamado chamado de ceto, cetoxilo
de aldo, aldoxilo ou formil. ou oxo entre carbonos.

Grupo carbonilo: Grupo carbonila:

│ │
― C = Ou ― CHO. ― C =O

Fórmula geral: Fórmula geral:

R – CHO R ―C ― R1
ΙΙ
O
 ALDEÍDOS CETONAS
Nomenclatura: Nomenclatura:
Prefixo indicativo ao número de
carbonos + an ou en + al.  Prefixo indicativo ao número
de carbonos + an, en ou in +
ONA;
Ramificação:
 A cadeia principal é a maior  Para indicar a localização da
carbonila, numerar a cadeia
sequência de carbonos que
principal (deve incluir o
inclui o carbono do grupo carbono da carbonila) de
funcional ― CHO; forma que ela obtenha o
 A numeração parte da menor número.
extremidade que inclui o grupo
― CHO
ALDEÍDOS CETONAS
Aldeídos
Nomenclatura
Cetonas
 Apresentam um grupo carbonilo entre os
carbonos ( Carbono secundário)

FÓRMULA GERAL
Nomenclatura
 IUPAC-

ACETONA
 Nomenclatura usual
 Nome dos radicais tendo em conta a ordem
alfabética

O
║
H3C ─ C ─ CH3: dimetilcetona ou cetona dimetílica ( SIMÉTRICA)

O
║
H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3: metil-etilcetona ou cetona metílica e etílica
O
║
H3C ─ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3: ( ASSIMÉTRICA)
Ácidos carboxílicos

– COOH
 Nomenclatura
 Ácido carboxílico
 ÁCIDO + NOME DO RADICAL + ÓICO
 CLASSIFICAÇÃO
 Classificam-se de acordo a seguintes critérios:

 Número carboxilos: Monocarboxilicos ou Policarboxilicos

 Conforme a presenca ou nao de outra funcao: Simples

ou Mistas

 Conforme a carboxila esteja ligado a cadeia aciclica ou

aromatica: aciclica ou aromatica

 Conforme a saturacao ou nao da cadeia carbonica:

Ésteres
Nomenclatura
Éteres
 São compostos que apresentam um átomo de oxigénio
entre carbonos

 FÓRMULA GERAL
 Nomenclatura
 IUPAC-

CH3 — O — CH2 — CH3→ metoxietano

CH3 — CH2 — O — CH2 —CH3→ etoxietano
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 —CH3→ etoxipropano
CH3 — O — CH2 — CH ═ CH —CH3→ Metoxibuteno
Nomenclatura usual
 Usual- palavra éter / radical mais simples/ radical mais
complexo-terminação ico

CH3 — O — CH2 — CH3→ Éter metil etil+ico – Éter metil

etílico

CH3 — CH2 — O — CH2 —CH3→ Éter dietético

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 —CH3→
AMINAS/ Classificação
 Apresentam substituições parcias ou
totais dos hidrogénios por radicais de
hidrocarbonetos na estrutura de um
amoníaco

 Alifáticas ( 1ª 2ª 3ª)

 Aromáticas
Aminas
AMIDAS
 Compostos derivados dos ácidos
carboxílicos. O grupo
 –OH do ácido é substituído por
um grupo amina: — NH2.
Nomenclatura
OBRIGADA