Aula 3 Atomo de Carbono

Química Orgânica
• *Química orgânica: esse termo originou-se da

crença (século XVIII) de que os compostos
orgânicos poderiam ser formados somente
pelos seres vivos.
Química Orgânica
• *Em 1828 Friedrich Wöhler sintetizou a uréia
(H2NCONH2), uma substância orgânica
encontrada na urina dos mamíferos, por meio
do aquecimento de uma substância
inorgânica, o cianato de amônio (NH4OCN).
• * ELEMENTO CENTRAL: CARBONO

O CARBONO NA SOCIEDADE
MODERNA
• ATUALMENTE SÃO CONHECIDAS 5.000.000 DE
SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS E DE 200.000 A
300.000 SUSBSTÂNCIAS INORGÂNICAS.
• POR QUE O CARBONO É CAPAZ DE FORMAR

TANTAS SUBSTÂNCIAS? QUAL É O SEU
PAPEL NA SOCIDADE MODERNA?
O CARBONO: histórico
• O desenvolvimento das sociedades
certamente não seria possível sem o domínio
da tecnologia do carbono. Em fornos
primitivos o homem adicionou carvão para
servir como combustível para fundir o ferro e
percebeu que este aumentava a resistência do
metal. Isso ocorre devido à compatibilidade da
estrutura do ferro e do carbono formando
uma solução sólida.
O CARBONO: histórico
• No século XIX ocorreu o domínio científico e
tecnológico da metalurgia: o aço tornou-se, o
material sólido mais utilizado pelo homem.
Curiosidade: até hoje alguns historiadores
acreditam que a sociedade atual vive na idade
do ferro, apesar do desenvolvimento dos
segmentos dos plásticos, compósitos e
cerâmicos.
O CARBONO
• O carbono é um elemento sempre presente
podendo ser encontrado:
-no ar na forma de moléculas de gás
carbônico;
-no solo em sua forma cristalina formando
diamante, no carvão (importantíssima fonte de
energia primária); em matéria orgânica; no
petróleo e seus derivados; no gás natural
-no corpo humano.
O CARBONO
É a base da química orgânica.
Exemplo disso: hidrocarbonetos refinados são
matéria prima os plásticos, para combustíveis
como a gasolina, óleo diesel, gás liquefeito de
petróleo, acetona, ácido acético, etc.
O CARBONO
• As características especiais desse elemento se
devem a sua estrutura interna. Átomos de
carbono possuem uma propriedade chamada
pelos cristalógrafos e engenheiros de
polimorfismo e às vezes alotropia
(nomenclatura) mais freqüente entre os
químicos. Um outro termo de significado
semelhante é isomeria, sendo mais aplicado
para as estruturas moleculares do que
cristalinas.
O CARBONO
• Um exemplo clássico são as diferenças existentes entre
o grafite e o diamante.
-diamante é o mineral mais duro encontrado na natureza.
É transparente, geralmente isolante térmico e elétrico;
-a grafite é cinza, mole e rompe com a aplicação de
pequenas forças.
-As diferenças estruturais explicam o comportamento. O
diamante tem ligações covalentes de alta energia entre os
átomos de carbono formando um poliedro. Já no grafite,
as ligações intermoleculares se dão através de forças
fracas mesmo formando ligações covalentes no plano.
O CARBONO
• Apresenta raio atômico muito pequeno (número
atômico = 6, raio atômico = ). Tem 4 elétrons
de valência. Distribuição eletrônica: [1s2 2s2 2p2].
Forma quatro ligações em praticamente todos os
compostos.
Os átomos de CARBONO apresentam uma grande

afinidade para combinar-se quimicamente:
-entre si (podendo, inclusive formar longas cadeias); e/ou
com outros átomos pequenos (H, O, N, halogênios)
-forma com o oxigênio o dióxido de carbono, essencial
para o crescimento das plantas (ciclo do carbono).
O CARBONO
-forma numerosos compostos com o hidrogênio:
os hidrocarbonetos (que exercem importantíssimo
papel na sociedade moderna na forma dos
combustíveis derivados de petróleo e do gás
natural)
-forma uma grande variedade de compostos: os
ácidos graxos, essenciais para a vida, e os ésteres
que dão sabor às frutas, os detergentes sintéticos,
os sabões, etc.
- através do ciclo carbono-nitrogênio fornece, parte
da energia produzida pelo Sol e outras estrelas.
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS
• Os compostos orgânicos apresentam:
propriedades muito diferentes das do
compostos inorgânicos; são normalmente
combustíveis; têm pontos de ebulição e de
fusão menores; são menos solúveis em água;
frequentemente têm peso molecular acima de
1000 u.m.a.; são frequentementes alimentos
de bactérias; para a mesma fórmula química
apresentam diversas fórmulas estruturais.
Algumas características das
substâncias orgânicas
• Estabilidade das substâncias orgânicas
Carbono e hidrogênio têm eletronegatividades
bastante semelhantes. Dessa foram, a ligação C-
H é basicamente apolar.
Consequentemente, compostos que contêm
ligações C-C e C-H são termodinamicamente
estáveis e cineticamente inertes.
A adição de grupos funcionais (por ex., C-O-H)
confere reatividade às moléculas orgânicas.
Solubilidade e propriedades ácido-base das substâncias
orgânicas
Os compostos com apenas ligações C-C ou C-H são apolares e
são solúveis em solventes apolares e não muito solúveis (pouco
solúveis) em água.
Moléculas orgânicas solúveis em água têm grupos funcionais
polares. Ex. a molécula da sacarose tem 8 grupos hidroxila.
Os surfactantes têm longas partes apolares na molécula com
uma pequena ponta iônica ou polar.
Os ácidos orgânicos mais importantes são os ácidos carboxílicos
(apresentam o grupo funcional –COOH).
Os surfactantes têm longas partes apolares na
molécula com uma pequena ponta iônica ou
polar.
Os ácidos orgânicos mais importantes são os
ácidos carboxílicos (apresentam o grupo
funcional –COOH).
As moléculas orgânicas básicas são
normalmente aminas: apresentam grupos
funcionais -NH2, -NHR, ou -NR2.
CARACTERÍSTICAS GERAIS DAS
MOLÉCULAS ORGÂNICAS
• As moléculas orgânicas apresentam três tipos
diferentes de hibridização (ou hibridação)
no carbono central:
• – sp3 para geometrias tetraédricas;
• – sp2 para geometrias trigonais planas;
• – sp para geometrias lineares.
• O CARBONO forma FORTES ligações com H, O, N
e halogênios.
• O carbono também forma ligações fortes com ele
mesmo.
• Conseqüentemente, o C pode formar estruturas
estáveis de cadeias longas ou de anéis.
A força da ligação aumenta de uma ligação
simples para uma ligação dupla e para uma
ligação tripla.
• O comprimento de ligação diminui no mesmo
sentido.
Os Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são compostos que contêm apenas
os elementos C e H.
Existem três classes de hidrocarbonetos:
– alcanos: todas as ligações s e nenhuma ligação p;
–alcenos: uma mistura de ligações s e p, porém
nenhuma ligação tripla);
– alcinos: contêm ligações triplas;
Hidrocarbonetos aromáticos (têm estruturas planas de
anéis com alternância de ligações simples e duplas).
Os compostos saturados têm apenas ligações s.
Os compostos insaturados têm tanto ligações s como
p.
• Estruturas dos alcanos
• • A teoria de RPENV prevê que cada átomo de
C é tetraédrico.
• • Conseqüentemente, cada átomo de C tem
orbitais hibridizados sp3.
• • É fácil girar em torno da ligação C-C nos
alcanos.
Fórmula molecular Nome Ponto de ebulição (oC)
CH4 Metano - 161
C3H6 Etano - 89
C3H8 Propano - 44
C4H10 Butano - 0,5
C5H12 Pentano 36
C6H14 hexano 68
C7H16 Heptano 98
C6H18 Octano 125
C9H20 Nonano 151
C10H22 Decano 174

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Os átomos de CARBONO apresentam uma grande

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