Hexoză

O hexoză este un tip de monozaharidă care conține șase atomi de carbon, având formula moleculară C₆H₁₂O₆. Hexozele pot fi clasificate, după tipul grupării carbonil, în aldohexoze (gruparea de tip aldehidă, în poziția 1) și în cetohexoze (grupare de tip cetonă, în poziția 2). ^[1] Din categoria hexozelor fac parte monozaharide cu o mare importanță, precum: glucoza, fructoza și galactoza.

Aldohexoze

Aldohexozele au patru atomi de carbon asimetrici (centre de chiralitate sau stereogeni), ceea ce induce posibilitatea a 16 stereoizomeri (2⁴). Apartenența izomerilor la seria D/L se bazează pe orientarea grupării hidroxil aflată la carbonul din poziția 5, și nu are legătură cu rotația datorată activității optice.

Cele opt D-aldohexoze sunt: ^[2]

Toți acești D-izomeri, cu excepția D-altrozei, sunt întâlniți în natură. Totuși L-altroza, a fost izolată din tulpini bacteriene de Butyrivibrio fibrisolvens. ^[3]

Semiacetali

Se cunoaște încă din 1926 faptul că aldohexozele formează semiacetali ciclici. ^[4] În imaginea de mai jos sunt reprezentate formele semiacetalice ale D-glucozei și D-manozei.

Cetohexoze

Cetohexozele au trei carboni asimetrici (centre de chiralitate), ceea ce induce posibilitatea a 8 stereoizomeri (2³). Dintre aceștia, doar patru D-cetohexoze sunt întâlnite în natură:

Cetohexozele naturale sunt produse doar de către drojdii, prin fermentație.

Referințe

^ Despre hexoze Arhivat în 7 octombrie 2016, la Wayback Machine. (engleză); accesat pe 18 martie 2016
^ C.D.Nenițescu Chimie Organică, vol. II, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1974, pag. 210-211 (cap. Monozaharide)
^ US patent 4966845, "Microbial production of L-altrose", granted 1990-10-30, assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
^ Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry (ed. 2nd). Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695

Vezi și

[1] Despre hexoze Arhivat în 7 octombrie 2016, la Wayback Machine. (engleză); accesat pe 18 martie 2016

[2] C.D.Nenițescu Chimie Organică, vol. II, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1974, pag. 210-211 (cap. Monozaharide)

[3] US patent 4966845, "Microbial production of L-altrose", granted 1990-10-30, assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture

[m_b-4] Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry (ed. 2nd). Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695

[1]

[2]

[3]

[4]