Rifabutin

Rifabutin
IUPAC ime
	(9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,; 21S,22E,24Z)-6,16,18,20-tetrahidroksi-1'-; izobutil-14-metoksi-7,9,15,17,19,21,25-; hepta-metil-spiro[9,4-(epoksipentadeka; [1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naft; [1,2-d]imidazol-2,4'-piperidin]-5,10,26-(3H,9H)-; trion-16-acetat
Klinički podaci
Prodajno ime	Mycobutin
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a693009
Kategorija trudnoće	C (Australija), B (Sjedinjene države);
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	POM (UK), ℞-only (SAD);
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	85%
Vezivanje proteina	85%
Metabolizam	Hepatički
Poluvreme eliminacije	28 do 62 sata
Izlučivanje	Renalno i fekalno
Identifikatori
CAS broj	72559-06-9
ATC kod	J04AB04 (WHO)
PubChem	CID 6323490
DrugBank	DB00615
ChemSpider	10482168
UNII	1W306TDA6S
KEGG	D00424
ChEBI	CHEBI:45367
ChEMBL	CHEMBL444633
Hemijski podaci
Formula	C46H62N4O11
Molarna masa	847,005 g/mol
	SMILES CC(C)CN1CCC2(CC1)/N=C\3/c4c6C(=O)[C@@]5(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)C(=O)N\C(=C/3/N2)C(=O)c4c(O)c(C)c6O5; ;
	InChI InChI=1S/C46H62N4O11/c1-22(2)21-50-18-16-46(17-19-50)48-34-31-32-39(54)28(8)42-33(31)43(56)45(10,61-42)59-20-15-30(58-11)25(5)41(60-29(9)51)27(7)38(53)26(6)37(52)23(3)13-12-14-24(4)44(57)47-36(40(32)55)35(34)49-46/h12-15,20,22-23,25-27,30,37-38,41,49,52-54H,16-19,21H2,1-11H3,(H,47,57)/b13-12+,20-15+,24-14-/t23-,25+,26+,27+,30-,37-,38+,41+,45-/m0/s1 ; Key:ATEBXHFBFRCZMA-VXTBVIBXSA-N ;

Rifabutin (Rfb) je baktericidni antibiotički lek koji se prvenstveno koristi u tretmanu tuberkuloze.^[1]^[2] Ovaj lek je semisintetički derivat rifamicina S. Njegovo dejstvo je bazirano na blokiranju DNK-zavisne RNK-polimeraze bakterija. On je efektivan protiv Gram-pozitivnih i pojedinih Gram-negativnih bakterija, kao i protiv visoko rezistantnih Mikobakterija, e.g. Mycobacterium tuberculosis, M. leprae, i M. avium intracellulare.

Reference

^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMID 21059682.
^ Wishart DS, Knox C, Guo AC, Cheng D, Shrivastava S, Tzur D, Gautam B, Hassanali M (Nucleic Acids Res) (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. 36 (Database issue): D901—6. PMID 18048412.