4月22 自動車部品の供給不足がまた起きる？ 3分子のブタジエンが、ニッケル触媒の存在下で環化する有名な反応があります。原型は1950年代に報告された古い反応で、触媒によって様々な生成物ができることが知られています。遷移金属の重要性が知られるきっかけのひとつになった反応で、いわば有機金属化学の古典といえるでしょうか。 ブタジエンが3分子で環になり、12員環を形成する。 この反応は、工業的にも大きな意義を持っています。生成物である12員環化合物（1,5,9-シクロドデカトリエン, CDT）は、ポリマーの原料として重要なのです。 シクロヘキサノンからオキシムを経てベックマン転位反応で7員環のラクタムとし、これを重合させて6-ナイロンを作る反応は、教科書にも必ず出てくる有名なプロセスです。先の反応でできる12員環化合物を同じように反応させれば、炭素鎖が長いナイロンができてきます（ポリアミド12、
化学者のつぶやき 生きたカタツムリで発電 2012/4/11 化学者のつぶやき, 論文 カーボンナノチューブ, グリーンケミストリー, 生物化学, 酵素化学, 電気化学 コメント: 0 投稿者: Green とある蝸牛の超発電法 生きたままのカタツムリに電極を取りつけ、電気としてエネルギーを取り出すことに成功。決め手はカーボンナノチューブにつながれた２種類の酵素にあり！？ 画像は論文[1]より 旅先で「あっ携帯電話の電源が切れそう！」となったことはありませんか。カバンをまさぐってもコンセットに刺すタイプの充電器がなく、電池で充電できる簡易機をコンビニエンスストアで買う羽目になった経験のある方も少なくないでしょう。 どうにか手持ちの何かからエネルギーを電気に変換できればいいのにと思うシーンは、この他にも多々あります。しかし、近い将来には、チクッと電極を自分自身のからだに取りつけるだけで、電気
3月24 瞬間接着剤とは何なのか 職場ブログにて、天然物化学研究室の成果を紹介しております。分子量2076の怪物・ブレビスルセナールFの構造決定のお話です。ぜひご覧のほどを。 さて本題。最近はテレビCMもややこしいものが多く、商品の性能を真っ向から訴える正統派のCMはあまり見なくなった気もします。そんな中、アロンアルファのCMは毎度のことながら「本当か！？」と驚かされるものばかりで、とても印象的です。 この異常ともいえる接着力の秘密は何なのか。実はこれは偶然に発見されたものなのだそうです。1951年、イーストマン・コダック社の研究者が、初めて2-シアノアクリル酸メチルという化合物の合成に成功しました。で、彼らがこの化合物の屈折率を測ろうとして、屈折計のプリズムにこの化合物を塗ったところ、これが剥がれなくなってしまったというのが発見のきっかけなのだそうです。 2-シアノアクリル酸メチル この
10月30 オゾンは体にいいのか悪いのか？ 筆者は毎日つくばエクスプレスに乗って通勤をしております。で、先日筑波山観光のこんな広告が車内に出ておりました。 「からだいっぱい、オゾンを浴びて元気になる」 えー、危ないですからぜひやめて下さい。 どうもオゾンというのは「酸素の濃いやつ」的な、体によいものと思われているようですが、実際にはオゾンは猛毒の気体です。オゾンは酸素ガスに紫外線や放電を浴びせることによって発生し、酸素原子が３つつながった構造を持ちます。 オゾンの共鳴構造 どうしてこれが猛毒かといえば、オゾンは不安定であり、余分な酸素原子ひとつを他の分子に押しつけ、安定な酸素分子（O2）に戻りたがる性質がある――すなわち、強い酸化力を持つからです。これにより、生体の大事な分子を破壊してしまうので、毒として働くのです。 しかしオゾンは低濃度では殺菌効果があり、医療器具などの消毒に使われます。
10月6 第3の固体・準結晶の発見にノーベル化学賞 さて本日はノーベル化学賞の発表ということで、ストックホルムからの電話を正座待機されていた方も多いと思います。あ、筆者だけですか。 ・結晶とアモルファス で、見事今年の栄冠を射止めたのはイスラエルのダニエル・シェヒトマン教授でした。いろいろな予想にも挙がっておらず、ほとんどノーマークだったのではと思います。氏の業績は「準結晶の発見」。ひとことでいえば、結晶・アモルファスに続く、第3の固体を発見したことが評価されたものです。 結晶というのは、原子や分子やイオンが、繰り返しパターンをもってびっしりと並んだ状態です。わかりやすいのは食塩の結晶で、NaとClのイオンがジャングルジムのように規則正しく詰め込まれた構造です。ちなみにアモルファスというのはこのような規則性のないバラバラなつまり方をした固体で、身近なものではガラスが代表的です。 食塩の結晶
8月15 作ってはいけない 有機化学の研究では、非常に数多くの化合物を扱う必要があります。特に製薬企業の研究所などでは、最適な化合物を探索するために、いろいろなパーツを本体に結合させて試す、いわゆる「置換基を振る」という作業があり、多くの試薬を扱うことになります。 この際、意外と簡単な化合物なのに、なぜか試薬として市販されていないことがあります。まあしゃあない、これくらい自分で作るか、とうかつに合成するとえらいことになるケースが世の中には存在します。 代表的なのはフェニル酢酸。簡単な構造で、ペニシリンGの置換基にも含まれていたりしますが、これを作ると覚醒剤取締法違反となってしょっぴかれます。これ自身に覚醒剤としての作用はありませんが、アンフェタミンなど合成覚醒剤の原料になるため、製造や所持に厳重な規制がかかっているのです。フェニルアセトンや、フェニルアセトニトリルもこれと同様です。そのわり
ピレスロイドの作用機作については未知の部分もありますが、中枢および末梢神経系に作用し、ナトリウムイオンチャネルを撹乱させて正常な神経伝達を阻害すると考えられています。ピレスロイドが昆虫の体内に入るとすぐ神経系に作用して、反復興奮による異常興奮および興奮伝導の抑制を起こし、痙攣、麻痺に陥らせます。一方、人など温血動物の体内に入った場合、ピレスロイドは酵素の力で速やかに代謝されます。しかも私たちの身体は昆虫と違って神経系が複雑なため、中枢神経に作用する前にほぼ解毒されてしまい、毒性を示さないというわけです（図1）。 天然の除虫菊が先生、ピレスロイド合成研究の歴史 この理想的な殺虫成分ピレスロイドは、除虫菊（シロバナムシヨケギク）の花から発見されました。その効果は数百年も前から知られており、19世紀中ごろの欧米では乾花を粉末にして利用していました。1885年、初めて日本に除虫菊が伝えられると
3月18 原発事故とヨウ素の関係 東日本を襲った巨大震災が引き起こした、福島第一原発の事故が現在世界の耳目を集めています。現場で命がけで奮闘する職員・自衛隊員などのみなさまにエールを送ると同時に、一刻も速い事態の解決を祈るものです。 さてこの原発事故で、放射能から身を守るためにヨウ素入りのうがい薬を飲むとよいなどという話が出回っているようです。もちろんうがい薬は飲むためのものではなく、危険なデマに過ぎないのですが、なぜここでヨウ素が出てくるのか、筆者なりに解説してみたいと思います。 原子力発電所で「燃料」となるのはウランという金属、中でも「ウラン235」と呼ばれる同位体です。この原子核は陽子92個、中性子143個から成っているのですが、ここに中性子をひとつ撃ち込むと不安定になり、原子核が真っ二つに分裂します（核分裂）。ここで生じるエネルギーを取り出し、電気を起こすというのが原子力発電所の原
医薬品や次世代照明と期待される有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）など、私たちの生活を支える数々の製品を生み出す原動力となる化学反応を考案した鈴木章・北海道大名誉教授（８０）と根岸英一・米パデュー大特別教授（７５）を含む３氏に、ノーベル化学賞が贈られることになった。化学反応を促す仲介役（触媒）に金属を利用し、不可能と思われていた有機化合物を自在に結びつけ、新たな性質を持つ物質を次々と生み出した。社会に大きく貢献した「縁の下の力持ち」ともいえる発見で、日本の有機化学の層の厚さを示した。【八田浩輔、河内敏康、永山悦子】 ◇６０年代から発見次々 世の中にある１００あまりの元素を組み合わせ、有用な物質を作り出すためには、化学反応によって元素や化合物同士を結合させることが必要だ。ただし、炭素が骨格となっている有機化合物を結合させることは難しい。 今回の受賞対象となった有機合成反応は、有機化合物を効率
10月6 グラフェンにノーベル物理学賞 本日は所用があり、ノーベル賞の発表をリアルタイムで見ることができませんでした。で、用事が終わってからツイッターにアクセスしてみたら（これが一番手っ取り早い） @Nobelprize_org 2010 Nobel Prize in Physics awarded to Andre Geim & Konstantin Novoselov for " two-dimensional material graphene" グラフェン？ぐぐぐグラフェン？ちょっと！他に炭素であるでしょ！ほれ、筒のやつ！細長いの！受賞者2人でしょ？まだ枠ひとつ空いてるでしょ！今からでも遅くない！スウェーデンの人！一人追加でお願い！ うーん、ダメかなあ。まあそういう判断だから仕方ないですが。 ＊＊＊＊＊ さてグラフェンとは何か。実はある意味非常に平凡な物質で、最も身近な元素である炭
9月13 日本の生命線・希少元素を置き換える 近年学術誌の表紙が凝ったものになりつつあることは以前にも書きました。で、実は筆者自身もこの波に一枚�筋むことになりました。最新のJournal of Organic Chemistryの表紙のデザイン（下図）、筆者の基本アイディアのもと制作していただいたものです。中村栄一教授のグループによる、C-H・C-X・C-C結合を切断する鉄触媒の総説ということで、日本刀にこのイメージを託しました。 鉄を用いる触媒反応は近年大きく進展しつつある分野であり、特に日本が先陣を切って研究を進めています。また先日書いた鉄系超伝導物質も、東工大の細野秀雄教授らが切り開き、世界を先導している分野です。 こうした希少金属（レアメタル）から豊富に存在する金属への置換は、日本の生命線にかかわる研究であるといえます。産業の様々な分野で不可欠であるレアメタルが、どんどん入手困難
8月17 対称軸を持つ分子 有機化合物の世界は、構成要素が少ないのでシンメトリックなものが多く存在します。究極はもちろんフラーレンC60ですが、他にも美しい対称形の分子は数多く存在します。たとえば3回回転対称の分子ならアンモニア、4回ならポルフィリン、5回ならフェロセン、6回ならベンゼン、とこのへんまではいくらでも例を思いつきます。ではそれ以上になるとどうでしょうか？ 7回回転対称という図形は自然界にもめったに存在せず、思いつくのはナスやシャクナゲの花くらいのものです。有機分子ではどうかといえば、トロピリウムカチオン（C7H7+）がそれに該当します。全体で6π電子系となるため芳香族性を持ち、比較的安定です。 トロピリウムカチオン 8回回転対称となるとどうか？いろいろありそうではありますが、わかりやすいのは「サルフラワー」分子でしょうか。チオフェンが8つ輪になったような構造で、「Sulfur
8月11 第42回構造有機化学若手の会 ちょっと他の原稿があったため報告が遅れましたが、8月6〜8日、「第42回構造有機化学若手の会」に出席してまいりました。今回は特別講師、しかもかくの如き豪華メンバーが集った中で、大トリでしゃべるという大任でありましたが、無事務めてまいりました。みな前日に京都散策、深夜まで飲んでいたという悪条件（？）の中、みなさん眠らずに聞いていただいたということで、まあ自分としては上出来だったのではと思います。 まあ何せ筆者は自分の研究成果などありませんので、他人の褌で相撲を取るしかないということで、「分子の世界のギネスブック」と称して、いろいろな分野のレコードホルダーの分子を並べてみました。 最もねじれた芳香環 資料はこちらにありますので、興味のある方はご覧下さい（PDF4.8MB）。しょうもないようでいて、調査は結構大変でした。いろいろ間違いや見落としもあると思い
右と左のサイエンス4 生命の起源に迫るヒント 地球の生きもの なぜL体アミノ酸だけ アミノ酸の分子には「L体（左型）」と「D体（右型）」という二つのタイプがある．分子をつくる成分は同じだが， 立体構造が鏡に映したような関係にあり，重ね合わせることはできない．人工的にアミノ酸を合成すると，通常L体と D体が半々の割合になる．ところが，ヒトも含めた地球の生きものにはL体アミノ酸しかない．なぜL体だけしかないのか―． 生きものを構成する基本的物質であるアミノ酸の謎は，生命誕生の起源の解明にもつながることから盛んに研究が行われ， 次々と画期的な成果が報告されている． 「宇宙では隕石やすい星の表面にアミノ酸のL体とD体が半々の割合で存在していたが，中性子星（中性子でできた超高密度の星） が出す特殊な光『円偏光』を浴びてL体だけになり，約四十億年前の地球に降り注いだ」．米スタンフォード大のW. ボナー
ヘリウムは水素に続き最も軽いガス。吸い込むと声が妙に高くなるドナルドダックボイス効果はよく知られてますよね。 で、このヘリウムでふくらませたチューインガム風船で遊ぶとどうなるのか・・・いやぁ、ホント楽しそうだなお前ら！ 一見して「スゲー！！」と信じてしまいそうですが、実はコレ、よくできたフェイク動画なのです。最後まで見ればメイキングへと飛ぶことができますよ。 良い子は真似して橋から飛び降りちゃダメですよ！ 関連書籍 [amazonjs asin=”4797339039″ locale=”JP” title=”YouTube革命 テレビ業界を震撼させる「動画共有」ビジネスのゆくえ ソフトバンク新書”][amazonjs asin=”4756147887″ locale=”JP” title=”YouTube 動画共有サイト完全攻略ガイド (アスキームック)”]
カットで表現する美しいライン。ヘアカラーで表現する美しい髪色。 パーマで表現する美しいフォルム。 すべては健康な髪があってこそ表現されるデザイン。その健康で美しい髪は、健やかな頭皮から生まれます。毛髪のこと、頭皮のことを詳しく知ることが美しい髪を手に入れるための第一ステップ。正しい知識を学んで、正しいヘアケア、スカルプケアをしっかりおこないましょう。
1月9 2009年10大分子（前編） さて先日、Twitter上にて「2009年10大分子」を決定するという企画がありました。こちらのエントリーシートにノミネートされた化合物から、投票と審査員の審議によって10位までを決定するというものです。詳細はこちらのページでご覧いただけます。 発案者 @ecochem「環境化学の部屋」主宰 審査委員長 @drug_discovery 「薬作り職人のブログ」主宰 審査委員：@OrgChemMuse（筆者） @chemstation 「Chem-Station」運営者 @kasoken 「カソウケン」主宰 選考推薦人 @chemstation 大会事務局 @az4u 「az4u.jp」主宰 という豪華メンバー。筆者も張り切って審査する……はずだったのですが、当日新年会が入ってしまい、みなさんが真剣な討議をしている中、白山の焼き肉屋でビールを呷っていたとい
8月6 バニラ今昔 カテゴリ:有機化学エッセイ 暑い日が続いています。こんな日の友といえばアイスクリーム、そしてアイスに欠かせないのはバニラということで、今回はバニラの話を。 バニラは中米原産の植物で、香り成分であるバニリンはその種から得られます。といっても種に含まれるのは香りのない配糖体で、醗酵・乾燥を繰り返して熟成させることで糖が外れ、甘い香りのバニリンが得られてきます。 （バニラの木。画像はWikipediaより） とはいえ天然から得られるバニラは量が少なく、大変に高価です。そこでこれを人工合成する努力は、化学工業の初期から続けられていました。これを実現したのはKarl Ludwig Reimer, Karl Ludwig Reimer, Frederick Tiemannらのチームで、1876年のことです。彼らはグアヤコールとクロロホルムをアルカリで加熱することによって、史上初めて
5月27 世界を変えた化合物（１）〜カフェイン カテゴリ:有機化学エッセイ ということで、Nicolaou先生の新刊「Molecules That Changed the World」に対抗し(笑)、いくつか「世界を変えた化合物」というテーマで書いてみたいと思います。芸風を広げる意味で、ちょっとふだんと違った文体で書いてみます。第1回はカフェインです。 ＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝ 人類はこれまでにおそらく何十万という飲み物を発明してきた。この中で、本当に世界中で愛されているものといえば第一にコーヒー、次に緑茶・紅茶・ウーロン茶などの茶類、そして近代ではコーラが代表的なものだろう。この3つ、実は共通点がある。全てたっぷりとカフェインを含んでいる飲み物なのだ。他にココアやチョコレートもかなりのカフェインを含み、これらがやめられないという人も多い。これほどまでに世界中で偏愛されてきたカフェイン
1月15 バイオエタノールの明日 カテゴリ:有機化学 バイオエタノールに対する批判が高まっています。アメリカでは近年バイオエタノールを増産する政策へと急激に舵を切り、国内で生産されるトウモロコシの20％をエタノール生産に振り向けています。2007年はこれによって2000万キロリットルのエタノールが生産されましたが、アメリカ政府はさらに2017年にはその生産高を1.3億キロリットルまで引き上げると発表しています。 こうしたトウモロコシからのバイオエタノール生産は種々問題を含んでいますが、中でも最大のものは食料との競合です。トウモロコシは人間の食料としてはもちろん家畜の飼料としても重要で、意外にも日本でもその消費量はコメの倍近くにも上ります。そのトウモロコシが燃料生産に奪われてしまったのですから、牛肉や豚肉の価格も当然上昇します。また農家はそれまで他の作物を作っていた土地を、儲かるトウモロコシ
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