FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS

SEMINARIO

QUMICA
SEMINARIO Lic. Carlos Jara Benites TEMA : FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS **************************************************************************************
01. Indique la funcin qumica que no est presente en el compuesto siguiente: C) cido carboxlico E) ter D) ster

04. Indique los grupos funcionales que contiene la glucosa, cuya frmula de cadena abierta es: A) alcohol C) cetona E) ster B) aldehdo D) ter A) B) C) D) E) cido carboxlico y ter. Amida y aldehdo. Alcohol y cetona. ter y cetona. Alcohol y aldehdo.

02. Para el CH3CH2CH2CH2OH indique cul es el ismero de cadena (C), de posicin (P) y de funcin (F): I. II.

05. Respectivamente, Cuntos alcoholes y teres pueden tener la misma frmula global C4H10O? A) 2 y 2 B) 2 y 3 C) 3 y 1 D) 3 y 4 E) 4 y 3 B) II-F ; I-C ; III-P D) I-C ; II-F ; III-P 06. Indique la alternativa que contiene las proposiciones correctas: I. ter : II. Aldehdo : III. Cetona A) slo I D) I y II : B) slo II E) II y III

III. A) I-F ; II-C ; III-P C) III-F ; II-C ; I-P E) I-P ; II-C ; III-F

03. Diga el grupo funcional que no est presente en el siguiente compuesto:

C) slo III

A) aldehdo

B) alcohol -1-

FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS 07. Qu hibridacin le corresponde al tomo de carbono del grupo carbonilo en la dimetilcetona? Datos: nmeros atmicos H=1;C=6;O=8 2 3 A) sp B) sp C) sp 2 2 3 D) sp y sp E) sp y sp 08. Identifique el alcohol que da prueba instantnea con el reactivo de Lucas (esta reaccin se logra con alcoholes terciarios). A) Alcohol 1-proplico B) Alcohol isoproplico C) 2-metil-1-pentanol D) 2,3-dimetil-3-hexanol E) 1-octanol 09. Seale cul o cules de las siguientes proposiciones es o son correctas. I. El 2-propanol es un alcohol secundario. II. El C(CH3)3OH es un alcohol terciario. III. El nombre correcto del compuesto CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH2-CH3 es 3,3-dimetil-4-pentanol. A) VFV B) FFV C) FVF D) VVV E) VVF 10. Indique la alternativa que contiene un alcohol secundario: A) 2-metil-1-butanol B) 3-metil-1-pentanol C) 2-metil-2-propanol D) 3-metil-2-pentanol E) Alcohol isobutlico 11. Indique verdadero (V) o falso (F) segn corresponda: I. Los alcoholes primarios por oxidacin dan respectivamente: aldehdos y cetonas. -2-

SEMINARIO II. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. III. Los alcoholes terciarios no sufren oxidacin fcilmente. A) FFV B) FVV C) VVV D) FVF E) VVF 12. Indique la relacin incorrecta entre la frmula y nombre: I. CH3-CO-CH2-CH3 : etil metilcetona II. CH3CH2CH2CHO : butanal III. CH3COCH2CH2CH3 : 2-pentanona A) Slo I B) Slo II C) Slo III D) I y II E) I, II y III 13. Indique la relacin incorrecta para la estructura y nombre de los aldehdos y cetonas. A) CH3-CH2-CHO : propanal B) CH3-CO-CH2-CH2-CH3 : 2pentanona C) CHO-CHO : etanodial D) CH3-CO-CH2-CO-CH3 : 2,4pentanona E) CH3-CO-CO-CH3 : butanodiona 14. Indique el tipo de alcohol que corresponde, segn el orden en que se presentan:

A) B) C) D) E)

Terciario; primario; secundario Secundario; primario; terciario Primario; secundario; terciario Secundario; terciario; primario Terciario; secundario; primario

FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS 15. Cules de las nomenclaturas no corresponden a los compuestos dados? I. CH3CH2OH : Etanol II. CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH3 ; Alcohol isopentanol III. 4-penten-2-ol B) Slo II E) II y III C) Slo III

SEMINARIO 18. Indique si las proposiciones siguientes son verdaderas (V) o falsas (F) segn corresponda: I. Los alcoholes primarios se oxidan transformndose en aldehdos y finalmente en cidos carboxlicos. II. En condiciones estndar, el metanal es gas, del etanal al decanal son lquidos y el resto de aldehdos son slidos. III. La solubilidad de los aldehdos vara en forma directa con la masa molar. A) VVV D) VFV B) VVF E) FVF C) FVV

A) Slo I D) I y II

16. Cul de los compuestos est mal nombrado? I. Butanona II. Etil-propilcetona III. Propanona A) Slo I D) I y II B) Slo II E) II y III C) Slo III : : :

17. Indique si las proposiciones siguientes son verdaderas (V) o falsas (F) segn corresponda: I. Los aldehdos y cetonas presentan en su estructura el grupo carbonilo, II. Un aldehdo es el compuesto CH3CH2CHO, llamado etanal o acetaldehdo. III. Un ejemplo de cetonas, es la propanona CH3COCH3. A) VVV D) VFV B) VVF E) FVF C) FVV

19. Indique si las proposiciones siguientes son verdaderas (V) o falsas (F) segn corresponda: I. El reactivo de Fehling, es una solucin de sulfato de cobre (II) y solucin de NaOH con tartrato doble de sodio y potasio. II. Los aldehdos reducen el reactivo de Fehling. III. Los aldehdos con el reactivo de Fehling producen un precipitado de color rojo ladrillo de Cu2O A) VVV D) VFF B) VVF E) FVF C) FVV

20. Un aldehdo reduce el reactivo de Tollens produciendo: A) Ag B) Cu C) Fe D) Ni E) Hg 21. Seale el grupo funcional que est mal identificado: A) -3Oxidrilo ; alcohol

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SEMINARIO 24. Establecer la relacin correcta de los siguientes compuestos orgnicos: I. Propanona II. 2-propanol III. cido propanoico a) CH3-CHOH-CH3 b) CH3COCH3 c) CH3CH2COOH A) Ia, IIb, IIIc C) Ib, IIa, IIIc E) Ic, IIb, IIIa B) Ia, IIc, IIIb D) Ic, IIa, IIIb

B)

Carbonilo ; cetona

C)

Carbonilo ; aldehdo

D)

Carboxilo ; ter

E)

Carbonilo ; aldehdo 25. El nombre IUPAC del compuesto siguiente es:

22. Cul de las siguientes estructuras, no lleva el nombre correcto? A) CH3-COOCH3 : etanoato de metilo B) CH3-(CH2)3-COOH : cido pentanoico C) CH3-O-CH2-CH3 : etoximetano D) CH3- CH2-CO-NH2 : propanamida E) CH3-CO-CH3 : propanona 23. Seale el compuesto orgnico que no lleva el nombre correcto : A) CH3CH2CHO : propanal B) COOH-COOH : cido etanodioico C) CH3-CO-CH2-CH3 : butanona D) CH3-NH2 : metilamina

A) B) C) D) E)

Isohexanamina Isohexanamida 1-etilbutanamida N-etil-butanamina N-etilbutanamida

26. Nombre correctamente el siguiente compuesto:

NH 2
E) bencilamina -4:

A) 2,2-metil-4-isopropil-6-octen-3ona B) 2,2-metil-4-propil-6-octen-3-ona C) 2,2-dimetil-4-propil-6-octen-3ona D) 2,2-dietil-4-isopropil-6-octen-3ona E) 2,2-dimetil-4-isopropil-6-octen3-ona

FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS 27. Indique qu compuesto no tiene el nombre correcto: A) CH3COOH : cido etanoico B) COOH-COOH : cido oxlico C) CH3CH2COOCH3 : acetato de etilo D) CH3CH2CH2COOH : cido butanoico

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A) B) C) D) E)

Salicilato de metilo Benzoato de metilo Benzoato de etilo Salicilato de etilo Salicilato de fenilo

E)

: cido benzoico

28. Indique con verdadero(V) o falso (F) segn corresponda I. Las aminas son consideradas bases orgnicas. II. Se trata de aminas: CH3-CH2-NH2 ; III. Las aminas que contienen un hidrgeno unido al nitrgeno puede sufrir reacciones de condensacin con cido carboxlicos para formar amidas. A) VVV D) FFV B) VVF E) FFF C) VFV

31. El Ertapenem es un antibitico del grupo de los derivados carbapenem y es efectivo contra bacterias Gram negativas. Su frmula se muestra a continuacin. Seale la funcin orgnica que no est presente.

A) Alcohol C) ter E) cido carboxlico

B) amida D) amina

29. Indique la veracidad (V) o falo(F) a las siguientes proposiciones: I. La saponificacin es una reaccin de hidrlisis de un ster. II. Una amida es un derivado orgnico del amoniaco. III. Una amida es un compuesto derivado de un cido carboxlico donde un OH se reemplaza por un -NO2. A) VVV B) VVF C) VFV D) FVV E) FFV 30. El producto de la reaccin siguiente es: -5-

32. La Meticillina es un antibitico del grupo de las penicilinas. Su frmula se muestra a continuacin. Seale las funciones orgnicas que estn presentes.

A) Cetona, alcohol, amida B) Amida, amina, ster

FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS C) ter, ster, amina D) ter, amida, cido carboxlico E) Cetona, ter, cido carboxlico 33. Determine el nombre de la siguiente amida: CH4ON2. A) acetamida B) benzamida C) propanamida D) etanoamida E) urea 34. El norfloxacino es un antibitico sinttico del grupo de las quinolonas de amplio espectro, indicado casi exclusivamente en el tratamiento de las infecciones urinarias como las cistitis y pielonefritis. Su frmula se muestra a continuacin. Seale las funciones orgnicas que estn presentes.

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III. isopropilmetilamina A) Slo I D) I y II B) Slo I E) I y III C) Slo III

36. Indique el compuesto orgnico que no lleva su nombre IUPAC correcto: A) CH3-CH2-COOH : cido propanoico B) CH3-CH2-NH2 : etanamida C) CH3-CHOH-CH3 : 2-propanol D) CH3-CO-CH2-CH2-CH3 : 2-pentanona E) CH3-CHO : etanal 37. El nombre IUPAC del compuesto siguiente es:

A) B) C) D) E)

Cetona, alcohol, amina Amida, amina, alcohol Fenol, ster, amina cetona, amina, cido carboxlico Cetona,alcohol, cido carboxlico

35. Indique los compuestos que se encuentran correctamente nombrados: I. 2,3-dimetil-1-butanol :

A) 2-isopropil-1-isopropoxi-1metilpropano B) 3-isopropil-2-isopropoxibutano C) 1-isopropoxi-1,2,3trimetilbutano D) 1,2,2-trimetil-1isopropoxibutano E) 2-isopropoxi-3,4-dimetilpentano 38. Identifique el grupo carbalcoxi y el grupo amido (EN ESE ORDEN): A) -CO- ; NH2 B) -COO- ; CONH2 C) -COOH ; CHO D) -OH ; NH2 E) -CONH2 ; -COOH

II. 2-metilbutanoato de metilo

-6-

FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS 39. Diga qu estructuras no estn acompaadas de su nombre correcto. I.
O O CH 3 C CH2 C CH3

SEMINARIO I. II. III. IV. a. b. c. d. R-CN R-COOH R-CONH2 R-NH2 Amida Nitrilo Amina cido carboxlico B) Ia, IIb, IIId, IVc D) Ib, IId, IIIa, IVc

2,4-dioxopentano

II.

cido ciclohexanoico

A) Ia, IIb, IIIc, IVd C) Ib, IIa, IIIc, IVd E) Ib, IId, IIIc, IVa

III.

42. El nombre IUPAC del compuesto siguiente: 1-etanolbenceno

IV.

Metilenciclohexano C) I, II y III A) 1-isopropil-2,3,5trimetilheptanamida B) N-isopropil-2,3,5trimetilheptanamida C) 5-etil-N-isopropil-2,3dimetilhexanamida D) 2,3-dimetil-5-etil-Nisopropilhexanamida E) 2,3,5-trimetil-1isopropilhexinamida 43. Al combinar un cido graso con la glicerina resulta: A) Una sal B) un jabn C) un ter D) una grasa E) un aminocido 44. Nombrar:

A) I y III B) III y IV D) II, III y IV E) II y III

40. Dadas las siguientes proposiciones, clasifiquelas como verdadera (V) o falsa (F), segn corresponda: I. Tanto las aminas como las amidas son compuestos ternarios. II. Tanto los nitrilos como los steres son compuestos cuaternarios. III. La urea pertenece a la funcin amina. IV. La urea se descompone transformndose en amoniaco, agua y gas carbnico. A) FFVV D) FVVV B) FFVF E) FFFV C) FVFV

41. Relacione correctamente: -7-

FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS

SEMINARIO B) 3-cloro-2,5-dimetil-4-heptanona C) 3-cloro-5-etil-2-metil-4hexanona D) 4-cloro-3,6-dimetil-4-heptanona E) 4-cloro-2-etil-5-metilhexanona

A) 4-cloro-2-etil-5-metil-3hexanona

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
El grupo funcional principal se determina segn el orden de prioridades que ha establecido la IUPAC y se indica en la siguiente tabla: GRUPO FUNCIONAL -COOH -COOR -CONH2 -CN -CHO -CO-OH -NH2 C=C -CCSUFIJO (cuando es grupo porincipal) cido oico oato de amida nitrilo al ona ol amina eno ino PREFIJO (cuando es sustituyente) carboxi carboalcoxi amido ciano oxo (formil) oxo hidroxi amino -

-8-