Furfural
Furfural
Furfural
¿Qué es el Furfural?
El furfural es un tipo de aldehído
líquido que puede ser incoloro con
cierta tendencia amarillenta y
puede tomar una coloración que va
del rojo al marrón cuando entra en
contacto con el aire.
Suele ser obtenido de la molienda
de las cinco capas externas de
algunos granos de cereales. Otra
forma para obtener el furfural es el
aprovechamiento de,
aproximadamente, el 10% de los residuos agrícolas al aplicarles ácido sulfúrico
diluido.
Se trata de un aldehído aromático, un compuesto orgánico cíclico cuya estructura
es similar a un anillo. En su estado puro se caracteriza por ser un líquido más
bien aceitoso que produce un olor similar al de las almendras.
La mayor ventaja del furfural es que proviene de recursos renovables. El furfural
junto con el fenol y el etanol son los mayores productos comerciales o
semicomerciales derivados de materiales hemicelulósicos. Tras 90 años de su
producción a nivel industrial, aún emergen nuevas y más eficientes tecnologías
de proceso, creando posibilidades de nuevos productos para una industria
química preocupada de su dependencia en materia prima y energía proveniente
de recursos no renovables.
Características generales
El nombre furfural proviene de la palabra latina furfur (salvado), en referencia a
su fuente común de obtención.
El furfural es un aldehído aromático, con una estructura en anillo, presenta
características químicas muy activas, a través de las reacciones como oxidación,
hidrogenación y condensación. Su fórmula molecular C5H4O2
El nombre genérico del furfural es 2-furfuraldehído; es el derivado más conocido
del furano. Según la IUPAC el nombre sistemático es Furan-2-Carbaldehído,
aunque se conoce con otros nombres, furan-2-carboxaldehido, fural,
furfuraldehido y aldehído piromúcico.
Su punto de ebullición 161.7ºC (a 760 mm Hg), más denso que el agua (d =
1.15), miscible con disolventes orgánicos y con una solubilidad de 8.3% en agua.
Es arrastrable por vapor formando un azeótropo binario con agua (35% de
furfural y 65% de agua) de punto de ebullición 97.5ºC (a 760 mm Hg).
Aromaticidad
El fenómeno de la aromaticidad es uno de los fenómenos esenciales en química
orgánica. Si la hibridación sp3 conduce a la estereoquímica, la hibridación sp2
permite construir molécula planas que pueden dar lugar al fenómeno de la
aromaticidad.
Hay que decir de inmediato que el término aromaticidad engloba varios
conceptos sin que sea seguro que todos reflejen una realidad común. Una de las
razones de estos problemas semánticos, es que la palabra no ha cambiado
mientras que la concepción del fenómeno ha evolucionado con la química.
El compuesto aromático patrón es el benceno. El benceno tiene unas
determinadas propiedades químicas, termodinámicas y espectrales, y cualquier
otra molécula que posea esas propiedades será llamada aromática. El problema
radica en que existen moléculas que poseen algunas de esas propiedades pero
no otras, es decir, que son aromáticas según ciertas definiciones pero no según
otras.
La escasa aromaticidad del furano le permite participar en reacciones que
destruyen la conjugación del anillo, como son: Diels-Alder, 1,3-dipolares,
fotoquímicas y quelotrópicas.
Síntesis del Furfural
En el método industrial para la obtención del furfural, la hidrólisis se lleva a cabo
calentando el material que contiene pentosano con ácido mineral diluido en un
digestor rotarorio bajo presión de vapor (50-100 lb/in2), durante algún tiempo. Al
dejar salir el vapor para eliminar la presión, el furfural destila junto con el vapor.
Los vapores se pasan a una columna fraccionadora, de cuya cabeza destila una
mezcla del azeótropo binario de furfural y agua el cual es condensado y al
condensarse se separa en dos capas; la del fondo consiste principalmente de
furfural con una pequeña cantidad de agua; la superior es una capa acuosa que
contiene 8-9% de furfural. Las dos capas se separan por decantación, la capa
acuosa se regresa como reflujo a la cabeza de la columna de fraccionamiento, y
la capa de furfural se destila en otra unidad de fraccionamiento para eliminar el
agua como el azeótropo binario.
El tratamiento de los pentosanos con ácidos minerales suficiéntemente fuertes
(H2SO4 al 10% o HCl al 12%), da primero la hidrólisis de los polisacáridos a
pentosas las cuales posteriormente se deshidratan, a través de una serie de
rearreglos no totalmente comprendidos, para dar el furfural.