Furfural

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FURFURAL

¿Qué es el Furfural?
El furfural es un tipo de aldehído
líquido que puede ser incoloro con
cierta tendencia amarillenta y
puede tomar una coloración que va
del rojo al marrón cuando entra en
contacto con el aire.
Suele ser obtenido de la molienda
de las cinco capas externas de
algunos granos de cereales. Otra
forma para obtener el furfural es el
aprovechamiento de,
aproximadamente, el 10% de los residuos agrícolas al aplicarles ácido sulfúrico
diluido.
Se trata de un aldehído aromático, un compuesto orgánico cíclico cuya estructura
es similar a un anillo. En su estado puro se caracteriza por ser un líquido más
bien aceitoso que produce un olor similar al de las almendras.
La mayor ventaja del furfural es que proviene de recursos renovables. El furfural
junto con el fenol y el etanol son los mayores productos comerciales o
semicomerciales derivados de materiales hemicelulósicos. Tras 90 años de su
producción a nivel industrial, aún emergen nuevas y más eficientes tecnologías
de proceso, creando posibilidades de nuevos productos para una industria
química preocupada de su dependencia en materia prima y energía proveniente
de recursos no renovables.

Características generales
El nombre furfural proviene de la palabra latina furfur (salvado), en referencia a
su fuente común de obtención.
El furfural es un aldehído aromático, con una estructura en anillo, presenta
características químicas muy activas, a través de las reacciones como oxidación,
hidrogenación y condensación. Su fórmula molecular C5H4O2
El nombre genérico del furfural es 2-furfuraldehído; es el derivado más conocido
del furano. Según la IUPAC el nombre sistemático es Furan-2-Carbaldehído,
aunque se conoce con otros nombres, furan-2-carboxaldehido, fural,
furfuraldehido y aldehído piromúcico.
Su punto de ebullición 161.7ºC (a 760 mm Hg), más denso que el agua (d =
1.15), miscible con disolventes orgánicos y con una solubilidad de 8.3% en agua.
Es arrastrable por vapor formando un azeótropo binario con agua (35% de
furfural y 65% de agua) de punto de ebullición 97.5ºC (a 760 mm Hg).
Aromaticidad
El fenómeno de la aromaticidad es uno de los fenómenos esenciales en química
orgánica. Si la hibridación sp3 conduce a la estereoquímica, la hibridación sp2
permite construir molécula planas que pueden dar lugar al fenómeno de la
aromaticidad.
Hay que decir de inmediato que el término aromaticidad engloba varios
conceptos sin que sea seguro que todos reflejen una realidad común. Una de las
razones de estos problemas semánticos, es que la palabra no ha cambiado
mientras que la concepción del fenómeno ha evolucionado con la química.
El compuesto aromático patrón es el benceno. El benceno tiene unas
determinadas propiedades químicas, termodinámicas y espectrales, y cualquier
otra molécula que posea esas propiedades será llamada aromática. El problema
radica en que existen moléculas que poseen algunas de esas propiedades pero
no otras, es decir, que son aromáticas según ciertas definiciones pero no según
otras.
La escasa aromaticidad del furano le permite participar en reacciones que
destruyen la conjugación del anillo, como son: Diels-Alder, 1,3-dipolares,
fotoquímicas y quelotrópicas.
Síntesis del Furfural
En el método industrial para la obtención del furfural, la hidrólisis se lleva a cabo
calentando el material que contiene pentosano con ácido mineral diluido en un
digestor rotarorio bajo presión de vapor (50-100 lb/in2), durante algún tiempo. Al
dejar salir el vapor para eliminar la presión, el furfural destila junto con el vapor.
Los vapores se pasan a una columna fraccionadora, de cuya cabeza destila una
mezcla del azeótropo binario de furfural y agua el cual es condensado y al
condensarse se separa en dos capas; la del fondo consiste principalmente de
furfural con una pequeña cantidad de agua; la superior es una capa acuosa que
contiene 8-9% de furfural. Las dos capas se separan por decantación, la capa
acuosa se regresa como reflujo a la cabeza de la columna de fraccionamiento, y
la capa de furfural se destila en otra unidad de fraccionamiento para eliminar el
agua como el azeótropo binario.
El tratamiento de los pentosanos con ácidos minerales suficiéntemente fuertes
(H2SO4 al 10% o HCl al 12%), da primero la hidrólisis de los polisacáridos a
pentosas las cuales posteriormente se deshidratan, a través de una serie de
rearreglos no totalmente comprendidos, para dar el furfural.

El mecanismo de la formación del furfural y de sus precursores a partir de


azúcares de 5 carbonos no ha sido completamente establecido, aunque
generalmente se acepta que las 2-cetosas, ya sean pentosas o hexosas,
reaccionan rápidamente en una manera al menos similar a la que se muestra en
la siguiente reacción:
Por otra parte, las aldosas no son estructuralmente capaces de deshidratarse
directamente a furfural o sus derivados. Se han propuesto diferentes
mecanismos para la deshidratación de las aldosas de los cuales únicamente el
que se muestra a continuación para la glucosa ha tenido algún soporte
experimental.

El hecho de que la deshidratación de las aldopentosas ocurre mucho más


rápidamente que la de las aldohexosas indica que el mecanismo para las
aldopentosas probablemente es diferente.
Identificación del Furfural
Pruebas de Identificación
El furfural es un líquido y, dada la pequeña cantidad que se obtiene y su punto
de ebullición relativamente alto, es difícil destilarlo eficientemente para purificarlo
y comprobar, mediante el punto de ebullición, que realmente se obtuvo este
producto. Por ésto, para verificar que realmente se obtuvo furfural es necesario
identificarlo adecuadamente mediante algunas pruebas y formación de
derivados sólidos.
Pruebas generales de identificación.- Dan información sobre la presencia de
algún grupo funcional pero no indican el compuesto específico del que se trata.
Entre estas pruebas está la formación de una solución o cristales de color
naranja intenso con 2,4- dinitrofenilhidracina; esta prueba es positiva cuando hay
un grupo carbonilo (ya sea aldehido o cetona) en el compuesto. Si estos cristales
naranja del derivado (2,4-dinitrofenilhidrazona) se aislan y se les determina el
punto de fusión, puede identificarse el compuesto específico de acuerdo a tablas
de puntos de fusión de derivados reportadas en libros de análisis funcional
orgánico.

Otra prueba importante es la prueba de Tollens; la prueba positiva consiste en la


formación de un espejo de plata cuando un compuesto que tenga un grupo
aldehido se hace reaccionar con nitrato de plata amoniacal; al reducirse la plata,
el aldehido se oxida al ácido.

Pruebas específicas de identificación.- Indican el compuesto carbonílico


particular del que se trata. En forma similar a la arriba descrita para la 2,4-
dinitrofenilhidrazona, también pueden prepararse otros derivados cristalinos de
puntos de fusión definido, como son la oxima y la semicarbazona que también
se reportan en las tablas.
Además de estos derivados hay varias pruebas específicas únicamente para el
furfural, aquí incluiremos sólo la reacción con sales de anilinio. En ésta, el anillo
de furano sufre una ruptura aminolítica con una molécula de la anilina y una
segunda molécula de anilina reacciona con el grupo aldehido dando como
resultado la formación de cristales violeta formados por sales del dianilo del
dialdehido α-hidroxiglutacónico (difenilimina del 2-hidroxi-2pentenodial).
Bibliografía
Alkorta, J. E. (s.f.). Obtenido de http://are.iqm.csic.es/cursos/aromaticidad.pdf
APLICADA, L. D. (s.f.). Obtenido de
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.
pdf
EcuRed. (23 de Jul de 2018). Obtenido de https://www.ecured.cu/Furfural
Fernández, G. (21 de 05 de 2015). Quimica Organica. Obtenido de
http://www.quimicaorganica.net/reacciones-cicloadicion-en-furano.html
QuimiNet.com. (22 de May de 2012). Obtenido de
https://www.quiminet.com/articulos/un-aldehido-industrial-obtenido-de-la-
agricultura-2740885.htm
UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL
FAULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
TAREA DE:
LABORATORIO DE ORGÁNICA II
PERTENECE A:
DALESKA LISBETH CANALES
GALARZA
GRUPO:
5A
PROFESORA:
Q.F. SORAYA GARCÍA LARRETA
Msc.

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