UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA

E.A.P. QUÍMICA 07.1
LABORATORIO DE ORGÁNICA AII

PRÁCTICA N° 3: SINTESIS DE ASPIRINA

HORARIO: MARTES 1-5 PM
PROFESORA: GLORIA EVA TOMAS CHOTA
FECHA DE REALIZACION: 17/04/2017
INTEGRANTES:
JARAMILLO MORALES DEYSI
ALVAREZ NINAHUANCA SALLY
CASTILLO DEL AGUILA NAIR

LIMA-PERÚ

2017-I
1.0 RESUMEN

El objetivo principal de la práctica fue realizar la síntesis de la aspirina por medio del
ácido salicílico y anhídrido acético.

Para la realización de la práctica se utilizó 2.51 g de ácido salicílico, 5 mL de

anhídrido acético y como catalizador el ácido sulfúrico, se armó el equipo de
destilación en donde se colocó los reactivos, se filtró al vacío el producto (Aspirina),
se colocó en la estufa y se pesó.

El ácido acetilsalicílico o Aspirina es un medicamento el cual se emplea para reducir

el dolor, inflamación y fiebre en los pacientes, el principal componente de la aspirina
se puede obtener de la corteza del sauce.

En esta práctica se pudo concluir que para la síntesis de la aspirina es necesario

que sea en un medio acido.

Se recomienda para esta práctica secar bien el ácido acetilsalicílico.

2.0 INTRODUCCION

El hombre siempre ha tratado de encontrar el remedio para aliviar su dolor. En la

antigüedad, el remedio lo encontraba en la propia naturaleza. En concreto, el
extracto de la corteza de sauce blanco (Salix alba), cuyo principio activo es el ácido
acetilsalicílico, poseía unas cualidades terapéuticas tales como calmar la fiebre y
aliviar el dolor. Con el tiempo, los remedios naturales abrieron paso a las
investigaciones científicas.

Las posteriores investigaciones y modificaciones de la corteza de sauce dieron con

el principio activo de esta planta que los científicos llamaron salicina, que sirve para
sintetizar el ácido salicílico, y su proceso de acetilación da lugar al ácido
acetilsalicílico
3.0 PRINCIPIOS TEORICOS

 ÁCIDO SALICÍLICO:

Es una molécula bifuncional (ácido y fenol). Este es un sólido

incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene
buena solubilidad en etanol y éter.

 ANHIDRIDO ACÉTICO:

El anhídrido acético, comúnmente abreviado Ac₂O, es

uno de los anhídridos carboxílicos más simples y uno
de los reactivos más ampliamente usados en síntesis
orgánica.

 ÁCIDO ACETILSALICÍLICO:

La aspirina tiene muy escasa solubilidad en condiciones

de pH bajo. Todos los salicilatos, incluyendo la
aspirina, se absorben rápidamente por el tracto
digestivo a la altura del duodeno e intestino delgado,
alcanzando la concentración máxima en el plasma
sanguíneo al cabo de 1 a 2 horas. Se prepara fácilmente
en el laboratorio por la esterificación del
grupo hidroxilo del ácido salicílico.
 SINTESIS DE ACETILSALICÍLICO:
Existen varios procesos para sintetizarlo. En el laboratorio por ejemplo, se
sintetiza por reacción entre el ácido salicílico y anhídrido acético, con ácido
sulfúrico como catalizador para romper el puente de hidrógeno intramolecular
del ácido salicílico. El proceso más completo es el que se utiliza como materia
prima el fenol (Síntesis de Kolbe – Schmidt). El proceso consta de 4 etapas: 3
para la síntesis del ácido salicílico y la cuarta para la acetilación de este,
obteniéndose así la aspirina.

La reacción de la formación de un éster, se puede desplazar hacia la formación

de este eliminando el agua a medida que se va formando y/o utilizando un
exceso de uno de los dos reactivos. Aunque se pueden obtener ésteres de
ácido por reacción directa del ácido con alcohol, se suele utilizar un derivado
de ácido como puede ser un anhidrído o un cloruro como agente acilante, ya
que estos permiten obtener los ésteres a una velocidad mucho mayor por su
mayor reactividad y con un mayor rendimiento.

 CRISTALIZACIÓN
Es una técnica instrumental muy utilizada en los laboratorios para llevar a cabo
la purificación de sustancias sólidas que contienen pequeñas cantidades de
impurezas. Esta técnica se basa en el hecho de que la mayoría de los
compuestos incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo que la
muestra a recristalizar se disuelve en un disolvente a su temperatura de
ebullición. Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas, se deja
enfriar lentamente de modo que se genera una disolución del compuesto
sobresaturada lo que favorece la formación de cristales de este al encontrarse
en mayor proporción. La formación y crecimiento de cristales en una red
ordenada de forma lenta favorece la incorporación de moléculas del compuesto
excluyendo de esta red cristalina las moléculas de las impurezas, de modo que
al final se obtiene un sólido enriquecido en el compuesto que queremos
purificar.
4.0 DETALLES EXPERIMENTALES

 MATERIALES

• Matraz de fondo redondo de

100 mL
• Probeta graduado de 10 mL  REACTIVOS
• Refrigerante
• Ácido salicílico
• Olla para baño
• Anhídrido acético
• Soporte universal con
• Ácidos sulfúrico concentrado
pinzas
• Agua fría
• Trozos de vidrio
• Termómetro de 0- 150°C
• Embudo Buchner y Kitasato
• Papel filtro
• Balanza

• Mangueras
 PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS
1. En el balón de destilación de 250mL se añade (en ese orden) 2,5g de ácido
salicílico, 5mL de anhídrido acético y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Se
añaden además las vidrio en trozos para la ebullición.

2. Al balón de destilación se acopla al refrigerante

plano y se conecta el sistema de destilación. Para ello se
calienta el conjunto en un baño de agua usando la
cocinilla a unos 60-70°C y se va verificando la
temperatura cuidadosamente con el termómetro.

3. Al cabo de dicho enfriamiento se observa una

masa sólida blanca pastosa que nos indica que
obtuvimos la Aspirina. Se añaden 25mL de agua fría y
se agita bien la suspensión.

4. Luego se trasvasa a un matraz Kitasato que va

conectado con el embudo Buchner para hacer la filtración al vacío con papel filtro,
pesándolo previamente para poder calcular el peso del producto.

5. Una vez realizada ya la filtración se observa que la Aspirina se adhiere al

papel de filtro.

6. Se extrae con una espátula cuidadosamente la Aspirina que esta adherida al

papel de filtro para luego dejarla secar en la estufa.

7. Una vez ya seca la aspirina y se procede a pesarla, obteniéndose una masa

de 2,17g.
5.0 DISCUSIÓN DE RESULTADOS

• Se obtuvo un rendimiento del 66.36% ya que por errores humanos,

mecánicos ya sea como una mala pesada o que la balanza no haya
determinado el peso con una buena precisión, todo eso sumado a que
al momento de comenzar la cuenta de los 10 minutos del ácido
salicílico con anhídrido acético y ácido sulfúrico en un baño maría,
recién comenzaba a calentarse con la plancha eléctrica aún estando
lejos del rango de temperatura de 60º70ºC.

• La reacción se lleva a cabo en medio ácido, en este caso utilizamos

ácido sulfúrico concentrado, este se usa como catalizador para llevar
a cabo la reacción a dicha temperatura, ya que el protón del ácido
ataca al anhídrido acético, luego este reacciona con el ácido salicílico,
desprendiendo luego ácido acético y por ultimo liberando el protón que
al comienzo de la reacción se utilizó para comenzar la reacción, para
dar acido acetilsalicílico.



 6.0 REACCIONES QUIMICAS

Reacción de la formación de la aspirina:

7.0 CALCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

6
Calculo del peso del ácido acetilsalicílico:
𝑔 𝑔 𝑔 𝑔
𝑀 = 138 𝑚𝑜𝑙 𝑀 = 102 𝑚𝑜𝑙 𝑀 = 180 𝑚𝑜𝑙 𝑀 = 60 𝑚𝑜𝑙

𝐶2𝐻4𝑂6 +
𝐶8𝐻4𝑂6 → 𝐶:𝐻;8 +
𝐶<𝐻8𝑂<
Ácido Anhídrido Ácido Acetil Acido
Salicílico acético salicílico acético

138 𝑔

→
180 𝑔

2.51 𝑔
→
𝑋 𝑔

𝑋 = 3.27 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠
• Cálculo del rendimiento de la reacción:
Peso experimental: 2.17 g
2.17 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠
𝑅 =𝑥 100%
3.27 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠
𝑅 = 66.36%

• Porcentaje de error: 33.64 % (por defecto)

8.0 CONCLUSIONES
• El H2SO4 actúa como un catalizador, aumentado la velocidad de la reacción. 


• Se agregó agua a la aspirina obtenida con el objetivo de realizar una mejor

filtración y para cerciorarnos que no queden muestras de aspirina en el balón
de destilación.

• La aspirina posee un color blanco, sin embargo, podríamos confundirlo con el

ácido salicílico que también es blanco y podríamos decir que no ha reaccionado.
Podemos comprobar agregándole Cloruro de Hierro (III), la muestra de estudio
debe tomar una coloración azulina, lo que indica que es aspirina. 


9.0 RECOMENDACIONES
• Enfriar rápidamente el balón en el baño de agua helada para una
precipitación eficiente.

• Se debe añadir trocitos de vidrio para evitar el “bumping” pero los trocitos de
vidrio no deben ser muy pequeños, ya que al cristalizar la aspirina, pueden
mezclarse con estas y será muy difícil separarlos.

• Procurar trabajar con las cantidades adecuadas de cada reactivo, ya que un

error de cálculo puede hacer fallar la síntesis del compuesto.

• Raspar las paredes del vaso de precipitados al formar el ácido acetilsalicílico

para que pueda reaccionar de manera completa y rápida

• Al colocar en la estufa la aspirina sobre la luna de reloj para que este seque,
no debemos ponerlo al fondo, ya que para sacarlo será dificultoso y arriesgado,
podría provocar quemaduras por las altas temperaturas, es preferible sacarlo con
pinzas metálicas y sin guantes.
10.0 ANEXOS

 HOJA DE SEGURIDAD DE LOS REACTIVOS

ÁCIDO SALICÍLICO:

• Fórmula química: C7H6O3

• Pto. de fusión: 159°C
• Pto. de inflamación: 157°C

• Densidad relativa : 1,4 g/cm3

• PELIGROSIDAD: Su volatilidad puede llegar a ser apreciable por encima de
los 50-60°C. Todo aquel que sea alérgico a la aspirina, no debe ponerse en
contacto con ella.

ÁNHIDRIDO ACÉTICO:

• Fórmula química: C4H6O3/(CH3CO)2O

• Punto de ebullición: 139°C
• Punto de fusión: -73°C
• Densidad relativa (agua = 1): 1,08
• Solubilidad en agua: reacciona
• PELIGROSIDAD: Inflamable. Por encima de 49°C
pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire.
ACIDO SULFÚRICO:

• Fórmula química: H2SO4

• Punto de ebullición (se descompone): 340°C
• Punto de fusión: 10°C
• Densidad relativa (agua = 1): 1.8
• Solubilidad en agua: miscible
• Presión de vapor, kPa a 146°C: 0.13
• PELIGROSIDAD: NO poner en contacto con sustancias inflamables ni con
combustibles. Riesgo de incendio y explosión en contacto con bases,
sustancias combustibles, oxidantes, agentes reductores o agua.

ACIDO ACETILSALICÍLICO:

• Fórmula química: C9H8O4

• Punto de fusión: 135°C
• Densidad relativa (agua = 1): 1.40
• Solubilidad en agua: escasa (0.25 g/100 ml a 15°C)

PELIGROSIDAD: Evitar el depósito de polvo. Sistema cerrado,

equipo eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión de
polvos.
CUESTIONARIO:
11.0 BIBLIOGRAFIA

• http://www.aspirinaca.com/scripts/pages/es/historia/la_historia_de_aspirina/

i ndex.php

• http://www.aspirina-ca.com/scripts/pages/es/historia/historia_completa.php

• José Sabán Ruiz, Control global del riesgo cardiometabólico. vol. Ediciones
Díaz de Santos, pág 29.

• Andrejus Korolkovas, Joseph H. Burckhalter; Compendio esencial de

Química farmacéutica, Editorial Reverte, pág 182.

• Brewster, R. Vanderwerf, C. McEwen W.(1965) Curso Practico De Quimica

OrgO Madrid: Ed. Alhambra.