UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE CIENCIAS
BIOLÓGICAS.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA N° 2
RECRISTALIZACIÓN Y CONSTANTES FÍSICAS

Integrantes: código
Ayala Porras, Jorge Luis 17100061
Alhuay Lozano, Abel Omar 13100001
Tantahuilca Landeo, Cendy 14100073
Quispe Silva, William 16100114
Ferroa Rodriguez, Alexander 16100067

Orejon Cahuaya Michael Cristian 16100111

Obando Yucra Cristian Alex 14100136

Lima – Perú
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Contenido
Resumen ................................................................................................................................... 3
Introducción.............................................................................................................................. 4
Marco teórico............................................................................................................................ 4
Procedimiento y resultados ....................................................................................................... 7
Discusión de resultados: ............................................................................................................ 8
Conclusiones y recomendaciones .............................................................................................. 9
Bibliografía............................................................................................................................... 9

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Resumen
En este informe se realizó lo detalles experimentales para la re cristalización y el punto de fusión.
En la recristalización la presencia de impurezas producen generalmente una disminución
de la temperatura de fusión, es decir, el compuesto empieza a fundir a temperatura inferior
a la esperada, esto trae como consecuencia que el rango de fusión se incremente, se
apreció y describió a detalle aquellas situaciones.
Para el punto de fusión, a través de un capilar se pudo comprobar la Tº de fusión teórico
del ácido esteárico.

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Introducción
El punto de fusión de un sólido cristalino se puede definir como la temperatura a la cual
la sustancia pasa del estado sólido al estado líquido. En una sustancia pura el cambio de
estado es generalmente muy rápido y la temperatura es característica. Por esto el punto
de fusión es una constante muy utilizada en la identificación de sólidos. Una sustancia
cristalina pura presenta generalmente un punto de fusión característico y un rango de las
temperaturas de fusión muy pequeño, aproximadamente de 0.5 a 1.0 °C. Por otra parte la
recristalización es una técnica instrumental muy utilizada en los laboratorios para llevar
a cabo la purificación de sustancias sólidas que contienen pequeñas cantidades de
impurezas. Esta técnica se basa en el hecho de que la mayoría de los compuestos
incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se
disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullición.
Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas, se deja enfriar lentamente de
modo que se genera una disolución del compuesto sobresaturada lo que favorece la
formación de cristales de este al encontrarse en mayor proporción.

Marco teórico
Concepto

La recristalización es una técnica de purificación para separar un producto cristalino de

alto valor de las impurezas no deseadas disueltas en el licor madre. Estrictamente
hablando, la recristalización es un proceso en el que un material cristalino inicialmente
solidificado vuelve a disolverse y cristalizarse para producir cristales de producto final
del tamaño, forma, pureza y rendimiento deseados. Los mecanismos subyacentes, la
disolución y recristalización también pueden minimizar la energía interna del cristal para
alcanzar un equilibrio energético más global que derive en un polimorfo estable. Mientras
que la recristalización se suele aplicar deliberadamente para optimizar los cristales y los
procesos, la recristalización incontrolada puede conducir a la formación no deseada de
hidratos y disolventes o a la transformación polimorfa.

Un buen solvente para recristalización debe tener las siguientes características:

 Debe disolver completamente a la sustancia a purificar cuando está caliente.

 El sólido a recristalizar debe ser prácticamente insoluble cuando el solvente esté
frío.
 No debe ocurrir interacción química entre el solvente y el sólido a recristalizar.

Cuando el soluto contiene impurezas coloreadas o resinosas, se acostumbra añadir un

adsorbente selectivo como el carbón activado para eliminarlas. Una pequeña cantidad de
carbón se añade a la solución, se calienta hasta ebullición y seguidamente se filtra por
gravedad.

Tipos de recristalización:

1. Recristalización por disolución

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 2. Recristalización por enfriamiento
3. Recristalización por efecto ión común
4. Recristalización por efecto del disolvente
5. Recristalización por difusión líquido-líquido
6. Recristalización por difusión líquido-vapor
7. Recristalización por sublimación

Constantes físicas

Se entiende por constantes físicas al conjunto de propiedades físicas (valga la

redundancia), mediante las cuales se puede identificar o caracterizar a las sustancias
químicas a estudiar, también ayuda mucho a conocer su grado de pureza.

Se espera que un compuesto sea idéntico a otro previamente ya conocido, por lo tanto, la
pureza de identidad queda establecida cuando sus propiedades físicas y químicas sean
idénticas a otro compuesto tomado como referencia.

Tenemos pues entre propiedades físicas más usadas:

Solubilidad; en la cual una solución es una mezcla homogénea de dos o más sustancias.
En las soluciones binarias sólo se tienen dos componentes: el soluto y el solvente, siendo
generalmente este último la sustancia que se encuentra en mayor cantidad. Se dice que
una solución está saturada, a una determinada temperatura, cuando existe un equilibrio
entre el soluto no disuelto y el soluto presente en la solución. La concentración de la
solución saturada es equivalente, en términos cuantitativos, a la solubilidad del soluto en
la solución. En una solución insaturada no existe un equilibrio debido a que la cantidad
de soluto disuelto es menor que la necesaria para alcanzar la saturación (figura 8.1).

Saturación de una solución

Punto de fusión; (o, rara vez, el punto de licuefacción) de una sustancia es la temperatura
a la que cambia de estado sólido a líquido. En el punto de fusión, las fases sólida y líquida
existen en equilibrio termodinámico. El punto de fusión de una sustancia depende de la
presión y generalmente se específica a una presión estándar, como 1 atmósfera o 100 kPa.
Cuando se considera como la temperatura del cambio inverso de líquido a sólido, se le
conoce como el punto de congelación o el punto de cristalización. Debido a la
capacidad de algunas sustancias para sobre enfriarse, el punto de congelación no se
considera una propiedad característica de una sustancia. Cuando se determina el "punto

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de congelación característico" de una sustancia, de hecho, la metodología real es casi
siempre "el principio de observar la desaparición en lugar de la formación de hielo", es
decir, el punto de fusión.
El punto de fusión es muy útil al momento de evaluar la pureza de una sustancia sólida
con la que se va a trabajar, a mayor pureza, mayor cercanía al valor teórico de dicha
sustancia, la tolerancia experimental del punto de fusión se encuentra en el rango de ±
1°C.
Para este experimento usaremos el método del capilar, la cual se basa en la fusión de una
pequeña cantidad de muestra en el tubo del capilar sumergido en un baño de
calentamiento a temperaturas altas. Durante la fusión se producen diversos cambios en el
capilar, que van desde un colapso inicial hasta la fusión total de la muestra, como indica
la figura a continuación.

Fase A: fase inicial de la muestra.

Fase B: colapso de la muestra.
Fase C: licuación de la muestra.
Fase D: aparición de menisco líquido.
Fase E: fusión completa.

Punto de ebullición; de una sustancia es la temperatura a la cual la presión de vapor del

líquido es igual a la presión que rodea al líquido y el líquido se transforma en vapor.
El punto de ebullición de un líquido varía según la presión ambiental que lo rodea. Un
líquido en un vacío parcial tiene un punto de ebullición más bajo que cuando ese líquido
está a la presión atmosférica. Un líquido a alta presión tiene un punto de ebullición más
alto que cuando ese líquido está a la presión atmosférica. Por ejemplo, el agua hierve a
100 °C (212 °F) a nivel del mar, pero a 93.4 °C (200.1 °F) a 1,905 metros (6,250 pies) de
altitud. Para una presión dada, diferentes líquidos hervirán a diferentes temperaturas.

Densidad; la cual es una magnitud absoluta que expresa la relación entre masa y volumen
de una sustancia u objeto sólido. La densidad es una magnitud intensiva.

𝑚
ρ=
𝑉

Siendo ρ, la densidad; m, la masa; y V, volumen.

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Procedimiento y resultados
Recristalización:
En un vaso de precipitado colocamos 0.5 gramos de una muestra de ácido benzoico, se le agregó
15mL de agua, además de 0.10 gramos de carbón activado por lo que la muestra presentaba un
color azulino. Se calentó en la hornilla la solución hasta obtener una disolución total de la muestra.
Con el Embudo de Vástago Corto (previamente calentado en el horno) y el papel filtro se procedió
a filtrar la disolución a otro vaso precipitado (Esta operación se debió realizar con cuidado para
no perder la muestra). El carbón activado y las impurezas de la muestra quedaron en el papel
filtro, mientras que el compuesto puro pasó al vaso precipitado, para luego proceder a enfriarlo
con ayuda de hielo y así se empezaron a formar los cristales.
Pesamos es papel filtro que utilizaremos para filtrar nuevamente los cristales del vaso precipitado
(W = 1.05g), al filtrar con agua helada a través del Embudo del Vástago Corto, estos cristales se
quedaran en el papel filtro que luego se secaron en la estufa durante 15 minutos una temperatura
menor de 80°C. Después de haber obtenido los cristales, se pesaron nuevamente, obteniendo
0.12g con lo cual se procederá a calcular el porcentaje de impurezas.

Cálculos experimentales:

RECRISTALIZACIÓN
Preguntas Respuestas
1. ¿Cuánto pesó la muestra impura? 0.50 gr.

2. ¿Cuánto peso la muestra total 0.12 gr.

purificada?

3. ¿Cuánto es el porcentaje de 0.12

rendimiento de la recristalización? ∗ 100% = 24%
0.50

Determinación del punto de fusión: método del tubo capilar

La muestra proporcionada fue ácido esteárico, primero pulverizamos esta muestra usando un
mortero para luego colocarla dentro de un tubo capilar con 5mm de altura. Este capilar con
ácido esteárico dentro lo adosamos al termómetro con ayuda de un pabilo, de manera que el
bulbo de este último y la sustancia quedaron a la misma altura, montamos el sistema con un
soporte universal de donde cuelga el termómetro junto al capilar, para luego sumergirla en un
vaso de precipitados con agua potable. Empezamos a calentar el vaso precipitado con la cocinilla
donde habrá un calentamiento uniforme.

Mientras unos compañeros miraban el termómetro, otros esperábamos ver la primera gota de
sustancia líquida, la que fue a 68°C, se mantuvo el calentamiento y registramos la temperatura
cuando toda la sustancia estuvo líquida 69°C. Repetimos la experiencia para corroborar los datos
obtenidos y estos fueron los mismos.

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Cálculos experimentales:

DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN

Preguntas Respuestas
1. ¿Cuáles fueron las temperaturas de
la fusión experimentales del Ac? 67ºC-69.5ºC
Esteárico?
2. ¿Cuál es el promedio de fusión del
68.25º C
Ac? Esteárico?

3. ¿Cuál es la temperatura teórica de

69.3º C
fusión del Ac? Esteárico?

69.3 − 68.25
4. ¿Cuál es el margen de error? ∗ 100% = 1.538%
68.25

Discusión de resultados:

Recristalización
Luego de realizar los cálculos experimentales y obtener un 24% de pureza. Este porcentaje bajo
de rendimiento se podría deber a la calidad de muestra (ácido benzoico) y el tiempo que tiene
este. Además, teniendo en cuenta que no usamos el método de filtración en el vacío, y el tiempo
de sacado en la estufa se excedió los 15 – 20 minutos permitidos.

Punto de Fusión

Comparando el dato teórico (𝟔𝟗. 𝟑°𝑪) y el experimental promedio (𝟔𝟖. 𝟐𝟓 °𝑪) nos da como
resultado un porcentaje de error de 1.538%. Esto se debe a que la cocinilla puede no tener una
elevación de la temperatura constante.
Teniendo en cuenta el margen pequeño de error, en concordancia con lo antes mencionado, el
punto de fusión no se trata de temperaturas exactas si no de intervalos de temperaturas, este rango
de tiempo comenzaría desde la aparición de una burbuja dentro del capilar con el ácido esteárico,
hasta completar fusión total de este.

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Conclusiones y recomendaciones

Conclusiones (Recristalización)

 El método de recristalización es un método adecuado para la eliminación de impurezas

de muestras sólidas.
 Se demostró que un buen solvente es aquel que a temperatura ambiente no disuelve
nada o casi nada de la muestra, pero sí lo hace en caliente.
 El cabrón activado es un buen material para eliminar las impurezas que se lograron
separar previamente.
Recomendaciones (Recristalización)

 Es mucho más óptimo pesar el material en un recipiente libre de impurezas, además de

hacerlo en un lugar donde no haya contaminación con otras muestras.
 Usar un recipiente en el cual no se adhiera con facilidad la muestra a trabajar ya que al
quedarse adherido la muestra pura sale en menor cantidad.
 Calibrar bien la balanza que se usa para el peso de las muestras.
Conclusiones (Punto de fusión)

 Se observó mediante la experiencia, que la muestra dada tiene un alto grado de pureza
ya que su punto de fusión es muy cercano a lo teórico.
 Podemos decir que para la muestra dada el agua es un buen material para comparar el
punto de fusión, para otras muestras siempre se debe escoger un material con un punto
de ebullición más alto que el punto de fusión de la muestra que queremos analizar

Recomendaciones (Punto de fusión)

 Usar una hornilla o cocinilla con una velocidad de calentamiento lento o moderado ya
que al calentarse rápido se dificulta encontrar el punto de fusión adecuado.
 Estar pendiente constantemente durante el experimento, ya que la muestra a trabajar
cambia rápidamente de sólido a líquido.
 Hacer varias repeticiones para sacar un promedio más adecuado del punto de fusión.
 Usar un termómetro más adecuado, como por ejemplo uno digital

Bibliografía
 Química orgánica. Klein, David. 1era edición.
 Guía de prácticas. Laboratorio de Química orgánica. UNMSM. Facultad de
Química e Ingeniería Química. Edición 2019-II.
 https://rephip.unr.edu.ar/bitstream/handle/2133/4381/8502-
15%20LABORATORIO%20DE%20QUIMICA%20ORGANICA.pdf?sequence
=2&isAllowed=y