Organica Industrial

Diagrama de flujo de la obtención de la benzoina a partir del benzaldehído
1.0g KCN/5ml H2O Mezclar Sol’n 8ml benzaldehído/30ml EtOH
Reflujar 30 min
Condensación
Fuego directo
Baño de hielo Agitación constante

Precipitar
Precipitado formado
Filtrar
Purificación Lavar/20ml
Agua helada
20ml etanol caliente

Recristalización
Secar y Pesar
producto
Conclusiones
Para obtener benzoina a partir del benzaldehido como reactivo precursor, se

involucran ciertos factores que tienden a interferir en su formación.
La mezcla en el reactor debe presentar condiciones de homegeneidad para lograr
un mayor rendimiento.
El inicio de la reacción se logra cuando el solvente se evapora y pasa a un
refrigerante, ocasionado una gota de condensado, también llamada gota de
reflujo.
Para purificar a la benzoina, se emplea el mismo solvente calentado ligeramente
para modificar su coeficiente de solubilidad y por lo tanto, al enfriar, se obtienen
cristales puros de benzoina.
La escala utilizada en laboratorio puede llevarse a una escala industrial. Se
conoce el diagrama de operación.
Pérez García Rafael
La obtención de la benzoina se da a partir de la reacción de condensación de un

aldehído aromático (benzaldehído) en presencia de calor y un catalizador de
cianuro, formando un enlace entre los carbonos de los grupos carbonilos.
El ion cianuro funciona como un buen nucleófilo estabilizando el carbanión que se
forma como intermediario en nuestra reacción.
La desventaja de utilizar este tipo de compuestos para la síntesis de la benzoina
(aldehídos aromáticos) es su facilidad de oxidación con el medio, para lo cual se
necesita utilizar métodos de purificación /recristalización para la obtención de un
buen rendimiento para la síntesis de este tipo de compuestos.
La condensación benzoica es un procedimiento para la dimerización de los
aldehídos aromáticos, en el cual para el caso estudiado en el laboratorio que fue la
benzoina, obteniendo un rendimiento de _____ relativamente _____ en un estudio
a escala laboratorio.
Ramírez Rodríguez Luis Eduardo
La obtención de la hidroxicetona, se puede llevar a cabo por adición aldólica o por
condensación (como es el caso de esta práctica), ambos métodos son por
cabaniones.
Es prioritario saber las propiedades de los reactivos y productos a utilizar y
obtenidos, respectivamente; ya que así se pueden tomar las medidas necesarias
para manipular cada sustancia correctamente.
La diferencia que se puede encontrar entre el proceso industrial y el de laboratorio
es, que en el industrial se utilizan equipos como las bombas, ciclones, tuberías
tanque de mezclado, centrífuga entre otros, a causa de que la cantidad producida
es mucho mayor.
La producción industrial de la benzoina se da por condensación benzoínica, ya
que se podría decir que la adición aldólica no es un método viable a nivel industrial
(al menos para este producto).
Gómez Fuentes José Eduardo
El benzaldehído se logró hacer reaccionar mediante una condensación a

benzoína. Condensación se refiere al efecto que tiene el mecanismo de reacción
de disminuir las dos moléculas de benzaldehído que inicialmente se tienen para
formar la benzoína. Esto es también promovido a la deficiencia de carbones alfa
en la estructura del benzaldehído, pues al generarse el carbanión en el único
carbón del benzaldehído debido al ataque de una base, este anión tiene la única
posibilidad de atacar al grupo carbonilo de una molécula de benzaldehído que esta
vez es parcialmente positivo. Finalmente se agregan protones a la molécula para
balancear las cargas y se retira el ión ciano para obtener la benzoína. La
purificación ideal para este producto es la recristalización pues el solvente se
puede retirar con facilidad, dejando un producto en forma de cristales.
Valencia Medina Diego Alberto
Obtención de benzoina a partir de benzaldehído
Cálculos:
Benzaldehido: PM: 106.13 g/mol ρ: 1.046 g/mol

Benzoina: PM: 212.24 g/mol ρ: 1.31 g/mol
RL: Benzaldehido
nBENZALDEHIDO:
1.046 g benzaldehido 1 mol
4ml benzaldehído* * = 0.03942 mol benzaldehido
1ml 106.13 g
nBENZOINA:
1 mol benzoina
0.03942 mol benzaldehído * = 0.01971 mol benzoina
2mol benzaldehido
212.24 g
WBENZOINA: 0.01971 mol benzoina * = 4.1836 g benzoina
1 mol
Wpapelfiltro : 1.49gr
Wproducto + Wpapel : 2.91gr
Wproducto : (Wproducto + Wpapel ) - Wpapel = (2.91 1.49)gr = 1.14gr Benzoina
1.14 gr
Eficiencia: ∗100 = 24.25%
4.1836 gr
Bibliografía
 http://materias.fi.uba.ar/6731/Tablas/Tabla9.pdf
 http://tecno.cruzfierro.com/formularios/propiedades-agua-aire.pdf
 https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-autonoma-del-
estado-de-morelos/laboratorio-integrativo-de-quimica-3/practica/practica-
influencia-de-la-tem
 http://www.vaxasoftware.com/doc_edu/qui/viscoh2o.pdf
 http://help.solidworks.com/2011/spanish/SolidWorks/cworks/LegacyHelp/Si
mulation/AnalysisBackground/ThermalAnalysis/Convection_Topics/Convecti
on_Heat
Obtención de Dibenzalacetona:
1.1ml benzaldehido
- Agregar 2g NaOH -1.1ml Benzaldehido
- 20ml H2O -.55 ml acetone
- 15 m lEtOH EtOH MEZCLA A MEZCLA B
Agitacion durante
10min
Reacción Cond. Cruzada
M (A) + M(B)
Con agitación 30min
FILTRACION
Lavar
Agua helada
Etanol caliente RECRISTALIZACION
SECAR
PESAR
BIBLIOGRAFIA
 -"Química Orgánica Experimental". H.D. Durst y G.W. Gokel. Ed. Reverté,

Barcelona, 1985
 - www.quimicaorganica.org
 -José Luis Ravelo Socas. Química orgánica avanzada (PDF)
 http://www.fbqf.unt.edu.ar/institutos/quimicaorganica/Quimica%20Organica
%20I/Teorias/Tema%206%20Dienos%202009.pdf
 http://www.uv.es/gblay/TEMA%206.pdf
REACCIÓN DE DIELS-ALDER
1 gr. Antraceno MEZCLA 12.5 ml Xileno

0.5 gr. Anhidrido
maleico MATRAZ BALON
Reflujo
t= 30 min
ENFRIAR A TEMPERATURA
Baño de hielo
AMBIENTE
FILTRACIÓN
Lavado 5ml de xileno helado
SECAR
Pesar producto
Propiedades Reactivos
físicas Productos
Antraceno Anhídrido Xileno Anhídrido 9,10
OBTENCION DE maleico dihidroantraceno-9,10-
RENDIMIENTO endo-succinico.
Edo. Físico y Solido cristalino Cristales Líquido flamable Cristales amarillos.
color amarillo pálido, con ortorrómbicos
fluorescencia que subliman
violácea.
Peso 178.22 g/mol 98.06 g/mol 106.16g/mol 276.31g/mol
molecular
Punto de 342 °C 202ºC 137-138ºC ---
ebullición
Punto de 218°C 2.8°C 13-14 ºC 261 - 262°C
fusión
Densidad 1.25 g/ml 1.5 g/ml 0.861 g/mol
Solubilidad Soluble en etanol, En agua, Soluble en ----
metanol benceno, acetona, éter y etanol, éter y
cloroformo éter y cloroformo. otros solventes
xileno. órganicos
Toxicidad Irritación en ojos, Por contacto, Muy tóxico por ---

inhalación e inhalación e ingestión
ingestión y contacto ingestión. inhalación o
prolongado. contacto
Cancerígeno.
Rombo de
Seguridad

Organica Industrial

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Organica Industrial

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Organica Industrial

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Diagrama de flujo de la obtención de la benzoina a partir del benzaldehído

1.0g KCN/5ml H2O Mezclar Sol’n 8ml benzaldehído/30ml EtOH

Baño de hielo Agitación constante

20ml etanol caliente

Para obtener benzoina a partir del benzaldehido como reactivo precursor, se

La obtención de la benzoina se da a partir de la reacción de condensación de un

Gómez Fuentes José Eduardo

El benzaldehído se logró hacer reaccionar mediante una condensación a

Benzaldehido: PM: 106.13 g/mol ρ: 1.046 g/mol

Reacción Cond. Cruzada

Con agitación 30min

Etanol caliente RECRISTALIZACION

 -"Química Orgánica Experimental". H.D. Durst y G.W. Gokel. Ed. Reverté,

1 gr. Antraceno MEZCLA 12.5 ml Xileno

Lavado 5ml de xileno helado

Toxicidad Irritación en ojos, Por contacto, Muy tóxico por ---

También podría gustarte