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    Sintesis Acetaminofen

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    Angie Amado Suarez
    Este documento describe la síntesis del paracetamol (N-acetil-para-aminofenol), un analgésico y antipirético común. Explica que se obtiene al tratar el 4-aminofenol con anhídrido acético, produciendo una amida con selectividad funcional. También detalla que la práctica de laboratorio involucra la síntesis, purificación por recristalización y caracterización final del paracetamol mediante puntos de fusión e infrarrojo.

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    Este documento describe la síntesis del paracetamol (N-acetil-para-aminofenol), un analgésico y antipirético común. Explica que se obtiene al tratar el 4-aminofenol con anhídrido acético, produciendo una amida con selectividad funcional. También detalla que la práctica de laboratorio involucra la síntesis, purificación por recristalización y caracterización final del paracetamol mediante puntos de fusión e infrarrojo.

    Título original

    SINTESIS ACETAMINOFEN

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    Este documento describe la síntesis del paracetamol (N-acetil-para-aminofenol), un analgésico y antipirético común. Explica que se obtiene al tratar el 4-aminofenol con anhídrido acético, produciendo una amida con selectividad funcional. También detalla que la práctica de laboratorio involucra la síntesis, purificación por recristalización y caracterización final del paracetamol mediante puntos de fusión e infrarrojo.

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    Este documento describe la síntesis del paracetamol (N-acetil-para-aminofenol), un analgésico y antipirético común. Explica que se obtiene al tratar el 4-aminofenol con anhídrido acético, produciendo una amida con selectividad funcional. También detalla que la práctica de laboratorio involucra la síntesis, purificación por recristalización y caracterización final del paracetamol mediante puntos de fusión e infrarrojo.

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    La síntesis orgánica está encargada de la construcción planificada de moléculas orgánicas

    mediante reacciones químicas siguiendo una ruta sintética; la síntesis de fármacos es una de las
    aplicaciones más importantes en la cual se busca acceder al compuesto bioactivo (componente
    que tiene actividad biológica en el organismo) a través de una ruta con mejores rendimientos,
    mayor especificidad y la menor cantidad de subproductos. Uno de los fármacos más utilizados y
    comercializado en el mundo es el N-acetil-para-aminofenol conocido como paracetamol o
    acteaminofen.

    (formula)

    El N-acetil-para-aminofenol es un fármaco con propiedades analgésicas que actúa inhibiendo la


    formación de prostaglandinas en el sistema nervioso central, bloqueando el impuso doloroso a
    nivel periférico; además, presenta acción antipirética al inhibir las prostaglandinas a nivel del
    centro termorregulador situado en el hipotálamo. Por tanto, se utiliza para tratar el dolor
    moderado y la fiebre sin afectar los mecanismos de coagulación ni los de protección de la mucosa
    gástrica por este motivo se encuentra entre los productos de vente sin receta.

    El paracetamol se obtiene al tratar 4-aminofenol con anhídrido acético en medio acuoso. La


    reacción tiene lugar con selectividad funcional, ya que el grupo amino del p-aminofenol reacciona
    más rápido que el grupo hidroxilo, por lo que sólo se obtiene la amida, en este caso, N-(4-
    hidroxifenil)acetamida y el ácido acético.

    En la síntesis del acetaminofén, la amida se obtendrá como un sólido crudo que contiene
    impurezas oscuras presentes en el p-aminofenol de partida debido a la oxidación del fenol
    precursor; las impurezas de esta reacción deben ser removidas mediante recristalización debido a
    su toxicidad. La mayor parte de las impurezas coloreadas pueden destruirse por calentamiento del
    precursor con hidrosulfito de sodio (Na2S2O4 ) que se encarga de reducir dobles enlaces en el
    colorante para producir sustancias incoloras.

    En esta práctica de laboratorio se llevará a cabo la síntesis del acetaminofén, seguido de la


    purificación por recristalización y finalmente, verificar la pureza del producto con la medición del
    punto de fusión, la naturaleza del grupo funcional se identificará empleando ensayos para
    compuestos fenólicos y la caracterización final se realizará con ayuda del espectro de infrarrojo
    (IR).

    https://www.researchgate.net/profile/Magi_Farre/publication/287337779_Paracetamol/links/567
    9d32e08aeaa48fa4ad9dc/Paracetamol.pdf?origin=publication_list

    http://red.unal.edu.co/cursos/ciencias/2015657/u6/pdf/marco_teorico.pdf

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