Informe Señorita

OBJETIVOS
obtener el paracetamol mediante una serie De reacciones orgánicas orgánicas entre

entre el p-amino fenol y el anhídrido anhídrido acético produciéndose la acetilación del
obteniendo así el paracetamol y el ácido acético en esta práctica se realizó un proceso
de síntesis orgánica esta es una técnica con un amplio campo de acción actualmente,
la cual tiene como objetivo obtener moléculas más complejas a partir de moléculas
simples.
FUNDAMENTOS
El acetaminofén cuya denominación común internacional es paracetamol, junto con el
ácido acetil salicílico es uno de los analgésicos más utilizados mundialmente,
especialmente después de recibir aprobación por parte de la Agencia de
Medicamentos y Alimentos de los Estados Unidos en el año de 1953. Su utilidad
terapéutica no está limitada a su efecto analgésico y antiinflamatorio, ya que también
posee un reconocido efecto antipirético, incluso más sobresaliente que el ácido acetil
salicílico. Desde los años 80´s el acetaminofén ha tenido mayor popularidad que la
aspirina dado que este último se ha asociado al síndrome de Reye en niños con
enfermedad viral, convirtiéndolo en uno de los analgésicos de mayor uso en niños y en
uno de los de primera elección en las guías clínicas para el manejo del dolor suave a
moderado, tanto en niños como en adultos. Las principales formas farmacéuticas en
las que se comercializa este fármaco son las tabletas, cápsulas y los jarabes, entre
otros. El acetaminofén posee un excelente perfil de seguridad siempre y cuando se
administre a dosis terapéuticas. Sin embargo, su principal efecto negativo se presenta
por sobredosis que causa hepatotoxicidad severa que puede conducir a la muerte. El
mecanismo de esta hepatotoxicidad es conocido e involucra la disminución de los
niveles de glutatión endógeno por la subsecuente generación de especies tóxicas
durante su metabolismo. Dicho efecto se ve incrementado cuando el paciente presenta
compromiso hepático previo.
El acetaminofén es mundialmente reconocido por su efectividad para combatir el dolor

muscular y la cefalea, siendo ésta última una causa importante. Los usos principales
del acetaminofén se aplican también para la fiebre y el dolor general y es efectivo en
todas las condiciones médicas en las cuales se presentan estas patologías. Además,
tiene un perfil de seguridad adecuado por sus propiedades, en comparación con otros
fármacos.
RESULTADOS
En un Erlenmeyer conteniendo 3.3 g de de p-aminofenol y 9 ml de agua, se añaden
gota a gota con precaución 3.6 ml de anhídrido acético, agitando constantemente la
mezcla. A continuación, se calienta en un baño de agua a 60 ºC hasta la disolución
completa del sólido.
Se mantiene la agitación durante 10 min adicionales y seguidamente se enfría

la disolución en un baño de hielo hasta la aparición de un producto cristalino
levemente rosado. Los cristales que aparecen en el crudo de reacción se filtran
a vacío en un Büchner.
En la síntesis del acetaminofén, el p–aminofenol, remanente de la reacción, es

una de las principales impurezas que se pueden generar que dada su toxicidad
debe ser removida mediante recristalización, una técnica de purificación de
bajo costo y poco dispendiosa, que permite purificar al acetaminofén,
empleando carbón activado. Esta técnica se fundamenta en aprovechar la
diferencia de solubilidad del compuesto en frío y en caliente teniendo como
disolvente idóneo para la recristalización aquel donde el compuesto sea soluble
en caliente y la impureza lo sea en frío. Adicionalmente se toma ventaja de la
capacidad del carbón activado de adsorber sustancias capaces de formar
puentes de hidrógeno adsorbiendo preferiblemente a la impureza, en virtud de
la baja concentración de ésta vs. la alta concentración del compuesto de
interés. Acto seguido, mediante una sencilla filtración para separar el carbón
activado rico en la impureza, de la solución conteniendo el compuesto puro y el
enfriamiento de ésta, ocasiona la cristalización y precipitación del acetaminofén
libre de impurezas.
El compuesto puro ya cristalizado, es filtrado a presión reducida. Las
reacciones del p-aminofenol con anhídrido acético, produce la acetilación del
primero, obteniéndose como productos el paracetamol y ácido acético.
REACCIONES QUÍMICAS
La síntesis del acetaminofén comprende tres etapas. En la primera etapa con una
mezcla
sulfónica, se añade lentamente el fenol para poder nitrarlo y obtener los isómeros
4- nitro fenol y 2-nitrofenol. Las reacciones características de esta mezcla sulfónica se
observan a continuación:
H2SO4 + 2NaNO3 Na2SO4 + 2 HNO3
HNO3 + H2SO4  NO2 + + HSO4 - + H2O
El ion HSO4 va actuar como base, extrayendo el hidrógeno del anillo. Se observa
cómo es el mecanismo de la reacción para el fenol
La segunda parte de la síntesis consiste reducir el grupo nitro en presencia de

borohidruro de sodio. Los nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras
generales:
a) Por hidrogenación catalítica
b) Por reducción química vía la transferencia de hidrógeno proveniente de un donador

adecuado
CONCLUSIONES
Se concluye que la síntesis del acetaminofén, el p–aminofenol, es remanente de la
reacción, una de las principales impurezas que se pueden generar que dada su
toxicidad debe ser removida mediante recristalización, una técnica de purificación de
bajo costo y poco dispendiosa, que permite purificar al acetaminofén, empleando OH,
H2SO4, HNO3, OH, NO2, OH, NH2, HCl, Sn3, carbón activado. Esta técnica se
fundamenta en aprovechar la diferencia de solubilidad del compuesto en frío y en
caliente teniendo como disolvente idóneo para la recristalización aquel donde el
compuesto sea soluble en caliente y la impureza lo sea en frío. Adicionalmente se
toma ventaja de la capacidad del carbón activado de adsorber sustancias capaces de
formar puentes de hidrógeno adsorbiendo preferiblemente a la impureza, en virtud de
la baja concentración de ésta vs. la alta concentración del compuesto de interés. Acto
seguido, mediante una sencilla filtración para separar el carbón activado rico en la
impureza, de la solución conteniendo el compuesto puro y el enfriamiento de ésta,
ocasiona la cristalización y precipitación del acetaminofén libre de impurezas. El
compuesto puro ya cristalizado, es filtrado a presión reducida, obteniéndose la
síntesis.

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obtener el paracetamol mediante una serie De reacciones orgánicas orgánicas entre

El acetaminofén es mundialmente reconocido por su efectividad para combatir el dolor

Se mantiene la agitación durante 10 min adicionales y seguidamente se enfría

En la síntesis del acetaminofén, el p–aminofenol, remanente de la reacción, es

4- nitro fenol y 2-nitrofenol. Las reacciones características de esta mezcla sulfónica se

H2SO4 + 2NaNO3 Na2SO4 + 2 HNO3

HNO3 + H2SO4  NO2 + + HSO4 - + H2O

La segunda parte de la síntesis consiste reducir el grupo nitro en presencia de

a) Por hidrogenación catalítica

b) Por reducción química vía la transferencia de hidrógeno proveniente de un donador

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