Carbohidratos

Macromoléculas orgánicas más abundantes Como formar carbohidratos

Su unidad monomérica constitutiva son los Reglas: Todos deben llevar CH2OH
monosacáridos que se unen por enlace
glucosídico (covalente) Definir si es un aldehído o cetona

Funciones: Contar el n° de carbonos

 Aporta energía a corto plazo Ejemplo 1: aldopentosa (aldo – pent - osa)

 Participa en la síntesis de mat. Aldo=aldehído Pent=5c Osa= CH2OH
Genético
 Regula el metabolismo de ac graso
En el primer carbono siempre va el grupo
MONOSACARIDOS funcional (aldehído o cetona)
Azucares simples, van de 3 a 8 carbonos y no
En el ultimo siempre va el CH2OH
pueden hidrolizarse, muy solubles y polares Los otros 3 C de un lado tienen H y del otro OH,
Estructura principal
Están formados por C y grupos OH y su
estructura principal es CH2OH
Se representan en forma de Fisher (lineal) y de
Howard (cíclica)
Poseen 3 grupos funcionales
Ejemplo 2: cetohexosa (ceto – hex - osa)
 Carbohidrato CH2OH
Ceto=cetona Hex=6c Osa= CH2OH
 Aldehído H-C=O
 Cetónico C=O Las cetosas tienen en el primer y el ultimo
Hay 2 tipos: aldosas (CHO) y cetosas (CO) carbono el CH2OH y su grupo funcional esta en
el C2
Clasificación:
Los otros 3 C se aplica lo mismo que en el
 según el n° de carbono que van de 3 a ejercicio anterior
6 C normalmente
o Triosa a Hexosa
 según grupo funcional y nombre deriva
de la sustancia polihidroxi (tienen
grupos hidroxilo formando parte de
azucares y establecen puentes de
hidrogeno con el agua y alta
solubilidad)
o Polihidroxialdehido
o Polihidroxicetona
Ejemplo 3 y 4: hacerlos sola Determinación del C anomerico e isomería
Aldohexosa Cetotetrosa Sera el carbono siguiente al que perteneciente
al funcional, en aldosas siempre es el C2 y en
cetosas es el C3
El C anomerico determina si es alfa o beta
 Si el OH esta a la derecha es ALFA
 Si el OH esta a la izquiera es BETA
Esta determinación tiene sentido para carbonos
ciclicos (de 5 o 6 carbonos)
En la estructura de un carbohidrato, se sabe
que en sus extremos tiene los grupos
funcionales, y entre estos grupos y el CH2OH
estan los isomeros (los C que tienen a sus lados
un H y un OH), estos isomeros nos permiten
saber isomeria optica.
El C penultimo determina la isomería optica, es
decir si la luz polarizada se desvia a la derecha
Puntos a considerar: o a la izquierda

No necesariamente los H y OH que van en los Dextrogiro (+): derecha

otros C deben ir en una misma dirección (todos
Levogiro (-): izquierda
a la izquierda o a la derecha) que se pongan en
lados diferentes no quiere decir que el ejercicio  Si el OH esta del lado derecho es D
esta malo  Si el OH esta del lado izquierdo es L
El nombre de la molecula ribosa, galactosa, etc Calculo de isomeros
no es necesario ponerlo pq no tenemos como
saberlo A partir de la formula 2n

Esto sirve para determinar la formas posibles en

que se pueden mover los H y OH para generar
formas diferentes de la molecula, en el ejemplo
la aldohexosa (que es el nombre según el
contenido que tiene) tiene 16 isomeros posibles

Ciclacion de carbohidratos
Reactividad del carbohidrato lineal
El grupo funcional aldehido o cetona no
esta libre, si no que esta conformonando un
heterociclo con un oxigeno, por lo tanto
cada grupo respectivamente reacciona con
un alcohol y se forman un hemiciclo

De acuerdo a los isomeros que provienen de las Reacción entre un aldehido y un alcohol
diferentes estructuras de carbohidratos genera un hemiacetal
provienen los epimeros y enantioneros
Reaccion entre una cetona y un alcohol
 Epimeros: monosacaridos que difieren genera un hemicetal
en la orientación de un unico C
asimetrico, no son imágenes
especulares ni se superponen, por lo
tanto al ser compuestos diferentes
tienen nombre diferentes

El hidroxilo del C5 se acerca al grupo

 Enantiomeros: son imágenes
funcional (que esta en el carbono 1) y lo
especulares entre si, osea que se
ataca por delante o por atrás, apareciendo
superponen sus composiciones son las
un nuevo C quiral, obteniando dos formas:
mismas pero se añade D o L
una que tenga el grupo hidroxilo arriba
dependiendo de la disposicion del OH
(beta) o quede abajo del plano (alfa)
en el C penultimo.
Carbono anomerico
En la ciclación, el carbono a la derecha del
O, es el que permite demoninar a los ciclos
como alfa y beta. En las aldosas seria el C1
y en las cetosas seria el C2.
Por lo tanto los monosacaridos se suelen
encontrar como hemiacetales de 5 y 6
miembros.
La reactividad del carbono anomerico al
estar libre permite la reduccion de otras
moleculas (Redox)
Esto genera que esto puede llevar a la
glicosilacion y la union de un carbohidrato Reactividad entre monosacaridos
con otra biomolecula para ir glicosilando
otros productos
Proyeccion de haworth
Configuracion ciclica de los monosaridos de
anillos hemiaciclicos
Se representan con dos tipos de anillos

 Furanosas El hidroxilo de la α-D-glucosa puede

 Piranosas interaccionar con cualquiero hidroxilo que
este unido a un c del ciclo de la β-D-
Furanosas: pentagono (ciclo de 5 glucosa, se unen y se libera agua
miembros) que tiene 4c y 1o, representa proveniente del hidroxilo de cada uno de los
azucares cetohexosas y aldopentosas monosacaridos, de esta forma se forma un
Piranosas: hexagono (ciclo de 6 miembros) disacarido a traves de un enlace glicosidico
tiene 5c y 1o, representa aldohexosas mediado por el O del segundo
monosacarido (situado en el C4).
Diferencias entre proyeccion fisher y haworth
DISACARIDOS
P. de Fisher P. de Haworth
→Proyeccion →Proyeccion Presentan dos unidades de monosacaridos,
lineal ciclica presentan un enlace o-glicosidico puede estar
formado por el carbono 1 y 4, y el carbono 1 y 1
→Serie D o L →Serie alfa o beta en este enlace (1-1) se presentan moleculas
que no tienen capacidad reductora ya que no
→Clasificar según →Clasificar según tienen hidroxilos libres en su carbono
n° de C n° de C anomerico.

→Clasificar según →Clasificar según Hay enzimas llamadas disacaridasas que

grupo funcional grupo funcional hidrolizan (rompen) el enlace glicosidico que
une a los monosacaridos permitiendo su
absorcion (sacarosa, maltosa y lactosa), estas
enzimas estan en el tubo digestivo ya que solo
podemos absorver monosacaridos
 los antígenos (bacterias, virus, etc) y El
organismo genera diferentes inmunoglobulinas
para combatir cada antígeno.
POLISACARIDOS
Glucidos de 10 o más monosacaridos
Funciones:

 Estructural
 Reserva energetica

Carbohidratos complejos
Son carbohidratos formados por 3 o mas Glucogeno:
monosacaridos, son de digestion lenta pero muy
recomendados ya que suministran vitaminas, Polisacarido conformado por repeticiones de
minerales y fibras. alfa-D-glucosa, es una fuente de energia a corto
plazo, se almacena en celulas hepaticas y
OLIGOSACARIDOS musculares.
Parte de los glucolípidos y glupoteínas Estructura
presentes en la superficie externa de la Mbr
plasmatica  Sus extremos no son reductores
 Sus cademas lineales tiene union de
Funciones: enlace glicosidico alfa 1-4
 Reconocimiento celular  Sus ramificaciones tienen union de
 Comunicación con medio intracelular enlaces glicosidicos alfa 1-6

Grupos sanguineos:
Se unen la superficie de la Mbr y son
responsables del reconocimiento celular
actuando como antigenos
Se clasifican como grupos de acuerdo al
oligosacarido que tienen en la superficie de
cada eritrocito
Grupo Grupo Grupo Grupo
A B AB O
Eritrocito A B AB O
Anticuerpo Anti B Anti A X Ambos

Antigeno A B Ambos X

Recordar: Los anticuerpos son proteínas

producidas por el sistema inmune para atacar a