Paso 3 – Trabajo colaborativo 2

Danna Katheryne Sierra Quimbayo

Laura Camila Olivera
Maciel Karime Blanco Gómez
Diana Maria Sandoval
Angela Dayanna Jaramillo

Grupo: 100416_122

Tutor: Diego Ballesteros Vivas

Universidad Nacional Abierta y a Distancia – UNAD

Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería
Química Orgánica
2017
 Anexo 2
Desarrollo del Numeral 3
Estudiante 1: Laura Camila Olivera

Características Alquenos Alquinos

1.Fórmula general CnH2n CnH2n-2.
2. Definición Los alquenos u Los alquinos son
olefinas son hidrocarburos alifáticos
hidrocarburos que se con al menos un triple
caracterizan por tener enlace entre dos átomos
al menos un doble de carbono. Se trata de
enlace entre 2 átomos compuestos meta
de carbono. Los estable debido a la alta
alquenos que poseen energía del triple enlace
un solo doble enlace carbono-carbono. Los
tienen fórmula general alquinos son
CnH2n. Se nombran hidrocarburos no
igual que los alcanos, saturados que presentan
pero con la un triple enlace entre
terminación –eno dos átomos de carbono.
Los alquenos son Los que tienen sólo un
hidrocarburos que triple enlace poseen
tienen doble enlace fórmula general
carbono-carbono en CnH2n-2.
su molécula, y por eso
son denominados
insaturados. 
3. Tipos de enlace Es covalente con Covalente con enlace
que presenta enlace doble. triple.
(covalente, iónico ó
metálico)
4. Nombrar el
siguiente compuesto CH3
H3C C C
H
C CH3
H2
de acuerdo con las H3C C C
H
C
H
C CH3

reglas de la IUPAC CH3 CH3

2,2-dimetil-hexa-3- 4 metil-2 pentino

eno
5. ¿Qué tipo de Tipo de reacción o Tipo de reacción o
reacciones se llevan reacciones: Adicción, reacciones:
a cabo con estos Halogenacion Hidrogenación,
compuestos? Dar un Halogenacion, E2
ejemplo específico.
Ejemplo: el
(SN1, SN2, E1, E2,
adición, oxidación,
dihaloalcano Ejemplo:dihaloalquenos
halogenación).
6. ¿Qué tipo de Hibridación sp2 Hibridación sp
hibridación presenta  Poseen tres orbitales
el carbono? (sp3, sp2, equivalentes que están  La combinación de un
sp)¿Y qué implica en un plano. orbital S y un P, para
esto? El carbono hibridado formar 2 orbitales
sp2 da lugar a la serie híbridos, con
de los alquenos. orientación lineal.

En la hibridación
trigonal se hibridan
los orbitales 2s, 2px y
2 py, resultando tres
orbitales idénticos
sp2 y un electrón en un
orbital puro 2pz.
Estudiante 2: Maciel Karime Blanco Gómez

Característi Benceno Benceno sustituido

cas
1.Fórmula CnHn
general (C6H6) C6H4X2 ó C6H4XZ
2. Definición Hidrocarburo aromático, que posee Son los compuestos orgánicos
6 átomos de carbono y tiene derivados del benceno o de
estructura de anillo. Es un líquido estructuras relacionadas. En
incoloro, tóxico e inflamable general, son insolubles en agua
obtenido de la destilación del y buenos disolventes de grasas.
alquitrán de hulla; es utilizado
como disolvente y como reactivo.
3. Tipos de Enlace covalente Enlace covalente
enlace que
presenta
(covalente,
iónico ó
metálico)
CH3
4. Nombrar C(CH3)3
el siguiente
compuesto
de acuerdo
con las
reglas de la
CH3
IUPAC
Ter butilbenceno 1,4 dimetilbenceno
(Para-xileno)

5. ¿Qué tipo Tipo de reacción o reacciones: Tipo de reacción o

de Sustitución electrofilica aromática: reacciones:
reacciones se
llevan a cabo Halogenación: En esta reacción el Sustitución electrofilica
con estos benceno no reacciona con Cl2 o aromática: Cloración,
compuestos? con Br2 formando un producto sulfonación, bromación,
Dar un dihalogenado, sino un nitración.
ejemplo monohalogenado. Para que el
benceno reaccione con el Ejemplo:
específico.
halógeno, la reacción debe llevarse Nitración monosustituido
(SN1, SN2,
a cabo en presencia de un
E1, E2, catalizador, ácido de Lewis, como
adición, el correspondiente haluro férrico.
oxidación,
halogenación Sulfonación:Es la reacción
). mediante la cual se introduce un
grupo –SO3H (función “ácido
sulfónico”) en un anillo aromático.

Nitración:El benceno reacciona

con ácido nítrico concentrado, en
En general los grupos se
caliente y en presencia de ácido
pueden clasificar en dos
sulfúrico, formando nitrobenceno.
categorías: algunos gruposson
orientadores a las posiciones
Alquilaciónde Friedel-Crafts:El
orto y para, y otros son
benceno reacciona con
orientadores a laposición meta;
halogenuros de alquilo, en
como se expresa a
presencia de ácidos de
continuación:
Lewis como el cloruro de aluminio
(AlCl3), para dar alquilbencenos.

Acilación de Friedel-
Crafts:consiste en la introducción
de un grupo acilo en un anillo
aromático, formando una cetona
aromática. En esta reacción, la
especie electrofílica es un
carbocatión acilo, que se genera
mediante la reacción entre un
cloruro de acilo y un ácido de
Lewis.

Ejemplo:
Halogenación

Sulfonación

Nitración
 Alquilación de Friedel-Crafts

Acilaciónde Friedel-Crafts

6. ¿Qué tipo Hibridación sp2 Hibridación sp2

de Dos orbitales sp2 de cada carbono En Química Orgánica todos los
hibridación se solapan con orbitales iguales de átomos distintos al carbono y al
presenta el los hidrógeno reciben la
carbono? carbonos adyacentes para formar denominación genérica de
(sp3, sp2, sp) los enlaces sigma del anillo heteroátomos. Por ejemplo
¿Y qué hexagonal. El cuando se sustituye una unidad
tercer orbital sp2 de cada carbono CH del benceno por un átomo
implica esto?
se solapa con el orbital 1s de un de nitrógeno se obtiene un
átomo de compuesto aromático
hidrógeno para formar los enlaces heterocíclico denominado
sigma C–H. piridina. El par no enlazante de
En un plano perpendicular al de los electrones del nitrógeno se
tres orbitales sp2, cada carbono encuentra en un orbital híbrido
presenta sp2 situado en el plano del
un orbital p con un electrón. Los anillo aromático. La densidad
orbitales p de los seis átomos de electrónica asociada a este
carbono se orbital no puede entrar en
solapan lateralmente y forman resonancia con el sistema de
 orbitales π. Los lóbulos del orbital orbitales p deslocalizados
π más estable porque se encuentra situado
son nubes electrónicas a ambos perpendicular a éstos.
lados del plano que contiene los
átomos:

Estudiante 3: Danna K. Sierra Quimbayo

Características Alcoholes Fenoles

1.Fórmula general OH Ar - OH
2. Definición Son compuestos Son derivados de los
orgánicos que contiene alcoholes, son muy
el grupo hidroxilo. solubles en agua y
en la mayoría de los
disolventes
orgánicos. Son
altamente tóxicos
para el ser humano
y su contacto puede
provocar la muerte.
3. Tipos de enlace Enlace covalente. Enlace Covalente.
que presenta
(covalente, iónico ó
metálico)
4. Nombrar el CH3
OH
siguiente compuesto
de acuerdo con las H3C C CH3
reglas de la IUPAC H C 3
OH
OH C
H2

2-metil-2-propanol 3-etil-1-
hidroxibenceno
m-etilfenol
 5. ¿Qué tipo de Tipo de reacción o Tipo de reacción o
reacciones se llevan reacciones: reacciones:
a cabo con estos
compuestos? Dar un Reacción de Oxidación. Reacción por
ejemplo específico. Deshidratación. Halogenacion.
(SN1, SN2, E1, E2, Halogenacion.
adición, oxidación, Ejemplo:
halogenación). Ejemplo:

6. ¿Por qué los Los alcoholes son Los fenoles son

fenoles son más compuestos con grupos compuestos que
ácidos que los hidroxilo unidos a tienen grupos
alcoholes? átomos de carbono hidroxilos unidos a
saturados con anillos aromáticos.
hibridación Sp3.
Estos son más
ácidos que los
alcoholes porque el
anión fenoxido está
estabilizado por
resonancia.

Estudiante 4: Angela Dayanna Jaramillo

Característic Éteres Aminas

as
1.Fórmula R-O-R'
general
amoniaco
 amina primaria

amina secundaria
2. Definición Los ésteres son sustancias orgánicas Las aminas son derivados
que se encuentran en muchos alquilados del amoniaco. Como
productos naturales tanto de origen el amoniaco las aminas son
animal como vegetal. En general los básicas. Debido a su basicidad
ésteres tienen olores agradables y (alcalinidad) algunas aminas
son los causantes de los aromas de complejas de origen natural a
frutas, flores, aceites esenciales. las denominadas alcaloides.
Las aminas más sencillas se
nombran indicando primero los
grupos alquilo enlazados al
nitrógeno y añadiendo, al final
la palabra amina
3. Tipos de Covalente Covalente
enlace que
presenta
(covalente,
iónico ó
metálico)
H2 H2 H2 H2
4. Nombrar el C C C C
siguiente H3C O CH3 H3C N
H
CH3

compuesto de
Dietileter dietanamina
acuerdo con
las reglas de
la IUPAC
5. ¿Qué tipo Tipo de reacción o reacciones: Tipo de reacción o reacciones:
de reacciones Reacción de auto oxidación: en Halogenacion :
se llevan a presencia del oxígeno del aire los Reaccionan con los
cabo con estos éteres se oxidan lentamente para halogenuros de alquilo para
compuestos? dar hidroperóxidos y peróxidos de formar halogenuros de amonio
Dar un alquilo. alquilados.
ejemplo Ejemplo:
Ejemplo:
específico.
(SN1, SN2,
E1, E2,
adición,
oxidación,
halogenación).
 H2 H2 H2 H2
6. Al comparar C C C C
las H3C O CH3 H3C N
H
CH3

propiedades
de los
p.e=34.6 °C p.e= 56.3 °C
siguientes
compuestos basándonos de las estructuras , ambos compuestos nos
dados, éter y demuestran que tienen una polaridad nula , lo cual los dos átomos
amina. ¿Cuál son iguales en ambas estructuras , por lo que la magnitud de las
es más polar? fuerzas ejercidas son iguales pero con diferentes sentido , pero si
¿Por qué? nos basamos en el punto de ebullición podríamos concluir que la
amina es mas polar que el éter ,ya su punto de ebullición es mas
alto y a mayor punto de ebullición mayor polaridad .

Estudiante 5: Diana María Sandoval

Característic Nitrilos Nitro

as
1.Fórmula
general R-NO2
2. Definición El Grupo Nitrilo, también llamado Son otro tipo de sustancias nitrogenadas
Grupo Cianuro o Grupo Ciano. que se caracterizan por la presencia del
Son compuestosorgánicos que grupo nitro, -NO2, unido a un radical, R,
poseen un grupo ciano (- que puede ser alifático o aromático.
C≡N)comogrupofuncionalprincipal.So Las propiedades más características de
n derivados orgánicos del cianuro de los nitrocompuestos derivan de la
los que el hidrógeno ha sido polaridad que presenta el grupo nitro
sustituido por un radical alquilo. -NO2. Esto origina que, si la cadena
El grupo ciano está polarizado de tal carbonada (hidrófoba) no es muy grande,
forma que el átomo de carbono es el sean solubles en agua. Por otro lado,
extremo positivo del dipolo y el tendrán puntos de fusión y de ebullición
nitrógeno el negativo. Esta polaridad más elevados que los correspondientes
hace que los nitrilos estén muy hidrocarburos de análoga masa
asociados en estado líquido. Así, sus molecular. Varios grupos nitro en una
puntos de ebullición son algo molécula pueden hacerla inestable e
superiores a los de los alcoholes de incluso explosiva
masa molecular comparable. Los
nitrilos de más de 15 carbonos son
 sólidos. Exceptuando los primeros de
la serie, son sustancias insolubles en
agua. La mayoría de los nitrilos
tienen un olor que recuerda al del
cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos.
3. Tipos de Contiene un enlace triple Son electroatractores, tanto por
enlace que formado por dos enlaces pi y efecto inductivo, como por efecto
uno sigma, similar al enlace resonante. Esto significa que tanto el
presenta triple que se establece en los enlace C-N y el sistema π están
(covalente, alquinos, aunque químicamente fuertemente polarizados.
iónico ó se comporta como el enlace
metálico) doble de los alquenos, siendo
susceptible de ser atacado por
gran variedad de agente
nucleofilos.
4. Nombrar el H H2 H2
siguiente H3C C CH3 H3C C
C
C
N+
O

compuesto de H2

O–
acuerdo con C N CH3

las reglas de CIANURO DE ISOPROPILO 1-NITROPENTANO 2-METIL

la IUPAC
5. ¿Qué tipo Tipo de reacción o reacciones: Tipo de reacción o reacciones:
de reacciones
Síntesis: los nitrillos pueden Sustitución nucleofilica aromática: el
se llevan a prepararse a partir de grupo nitrilo es un activante del
cabo con estos haloalcanos, mediante procesos anillo en una SNAr.
compuestos? de SN2, la reacción da buen
Dar un rendimiento con sustratos Ejemplo:
ejemplo primarios y secundarios, los
terciarios eliminan
específico. preferentemente formando
(SN1, SN2, alquenos
E1, E2,
adición, Ejemplo:
oxidación,
halogenación).
Sustitución electrofilica aromática: la
Hidrolisis acida: los nitrilos se nitración del núcleo aromático es
hidrolizan en medios ácidos, importante para añadir un grupo
bajo calefacción, amino. La reacción se obtiene
transformándose en ácidos después que el grupo nitro se añade.
carboxílicos y sales de amonio.
Este es un proceso irreversible. Ejemplo:
Ejemplo:

Reacción de Henry: los aniones se

Hidrolisis básica: se hidrolizan pueden usar en una adición directa
con carbonilos para generar un nitro
 con sosa acuosa, bajo alcohol.
calefacción para formar
carboxilatos y amoniaco. Ejemplo:

Ejemplo:

Reacción con organometalicos:

los nitrilos reaccionan con
organometalicos de litio o
magnesio, para formar cetonas,
después de una hidrolisis acida. Reacción de Nef: pueden ser
convertidos en cetonas o aminas.
Ejemplo:
Ejemplo:

Enolatos de nitrilo: presentan

hidrógenos a acidos que se
pueden sustraer con bases
fuertes, formándose enolatos de
nitrilo. Presentan un pKa de 25.

Ejemplo:

Reducción a aldehídos: el
hidruro de diisobutilaluminio
reduce nitrilos a aldehídos.

Ejemplo:

6. ¿Pueden Los nitrilos adicionan Hidrogeno El grupo amino se introduce en el

obtenerse en presencia de un catalizador anillo aromatico por reducción del
produciendo aminas, se llama nitro. Pueden emplearse en la
aminas a Hidrogenación. El hidruro de litio reducción Sn, HCl; H2,Ni,EtOH;
partir de la y aluminio reduce los nitrilos a Fe,HCl.
reducción de aminas. La reacción se realiza
nitrilos y en medio éter, seguida de
nitrocompuest hidrolisis acida.
os? Dar un
ejemplo para
cada caso a
 través de una
reacción
completa.

Numeral 5: Isómeros

Nombre del Desarrollo del numeral 5

estudiante
1. Laura Camila Isómero estructural 1: C5H10
Olivera

Isómero estructural 2:
 Isómero estructural 1:

1-metil-4-(2-propenil) benceno

2. Maciel Blanco
Gómez Isómero estructural 2:

1-metil-3-(1-propenil) benceno

3. Danna K. Isómero estructural 1:

Sierra
 Metanol
Quimbayo
Isómero estructural 2:

Hexilresinol

Isómero estructural 1:

4. Angela
Isómero estructural 2:
Dayanna
Jaramillo

5. Diana María Isómero estructural 1:

Sandoval
 1-amino 1-carboxiciclopropano

Isómero estructural 2:

3-morfolina

Numeral 7: Productos que completan la secuencia de reacciones

Producto Estructura
1
p-
bromotoluen
o

3
 4
O O

N
H

Numeral 9.
 Bibliografía.
 Mejia I, (28-10-11), Química Orgánica, Blogspot, Recuperado de:
http://quimicaorganicauami.blogspot.com.co/2011/11/alcoholes-y-
fenoles-los-alcoholes-son.html?m=1

 Patricio, (23-05-11), Fenoles, Química y algo más, Recuperado de:

http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-
aldehidos-cetonas/alcoholes-parte-4/
 Austino, R. R. (2013). Introducción a la Química Orgánica. La plata:
Editorial de la Universidad de la Plata.