Quimica - 11 - Material de Apoyo - 3p
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De acuerdo con la gran diversidad de compuestos orgánicos que puede formar el carbono es necesario
estudiar su clasificación y la definición de ciertos conceptos. Los hidrocarburos son los derivados del carbono
más sencillos. Resultan únicamente de la unión de átomos de carbono con átomos de hidrógeno y de átomos
de carbono entre sí formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos “eslabones” pueden estar
unidos por enlaces simples o por enlaces múltiples. De esta manera podemos clasificar los hidrocarburos de
acuerdo con el tipo de cadena y el tipo de enlace. Según la cadena se clasifican en alifáticos que corresponden
a los compuestos de cadena abierta como se indica en la figura, en la cual los átomos de carbono son de color
gris y los de hidrógeno de color blanco.
Los hidrocarburos de cadena cerrada se caracterizan por que tienen una forma geométrica determinada en la
cual en cada vértice existe un átomo de carbono e hidrógeno. En estos compuestos se encuentran los
alicíclicos y los aromáticos. Ejemplo:
FORMULA NOMBRE
MOLECULAR
CH4 Metano
C2H6 Etano
C3H8 Propano
C4H10 Butano
C5H12 Pentano
C6H14 Hexano
C7H16 Heptano
ACTIVIDAD 1
Desarrolla en tu cuaderno
A partir de la fórmula general de los alcanos
1. Encuentra la fórmula molecular del alcano de cadena lineal C28.
2. Encuentra la fórmula molecular del triacontano, un alcano que contiene 44 átomos de carbono.
Las propiedades fisicoquímicas de los alcanos dependen de su composición y estructura: sus moléculas
presentan enlaces covalentes y están constituidos por elementos que poseen electronegatividades
relativamente iguales. Esto hace que las moléculas de los alcanos sean "esencialmente" no polares. Las
fuerzas que mantienen unidas a las moléculas no polares (fuerzas de Van der Waals) son débiles, de alcance
limitado y actúan principalmente en las superficies moleculares donde las moléculas tienen mayor contacto;
por lo que, mientras más grande sea una molécula, las fuerzas intermoleculares son más intensas, incidiendo
así en algunas propiedades físicas. Como convención, se acostumbra a escribir a los alcanos lineales con una
“n” (normal) antes del nombre del miembro de la serie, por ejemplo, n octano, n- decano, etc
luminosa y produciendo dióxido de
Propiedades químicas de los alcanos carbono CO2 y agua, liberan gran
cantidad de energía térmica.
1. Combustión
Los alcanos o parafinas son bastante
inertes como su nombre lo indica sin,
embargo los que tienen de 1 a 10
carbonos son más activos que el resto.
Estos compuestos son combustibles
arden en el aire con llama no muy
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2. Halogenación fotoquímica: alcanos reaccionan con las halógenos en presencia de luz formando
ácido clorhídrico y derivados halogenados
3. Nitración en fase gaseosa: en condiciones Apropiadas el ácido nítrico HNO3 reacciona con los
alcanos reemplazando un hidrógeno por un grupo nitro NO2. Esta reacción se lleva a cabo por lo
general en fase de vapor la temperatura de 400º C y se puede representar por la siguiente ecuación:
1. Síntesis de Wurtz
Los alcanos se obtienen por destilación fraccionada el petróleo crudo, el cuál es la principal fuente de
hidrocarburos, mediante la síntesis de Wurtz. Esta consiste en hacer reaccionar derivados
halogenados (R-X donde R es radical X halógeno) con sodio metálico.
2. Síntesis de Grignard
Se obtiene también mediante la reacción de órganomagnesianos mixtos R-Mg- X un agua.
En primer lugar, se hace reaccionar un derivado mono halogenado (bromuro o yoduro), con
magnesio.
3. Síntesis de Berthelot
Consiste en tratar a alcoholes R-OH con ácido yodhídrico (HI).
El primer paso es obtener derivado halogenado y agua
Posteriormente el derivado halogenado reacciona con más ácido yodhídrico, formándose el alcano y
yodo libre
ACTIVIDAD 2
1. ¿Por qué los alcanos son insolubles en agua, pero muy solubles en solventes orgánicos como el
tetracloruro de carbono?
2. ¿Por qué los alcanos de 1 a 4 carbonos son gases, los de 5 a 17 líquidos, y los de mayor numero son
sólidos?
3. La siguiente ecuación representa la combustión del heptano
calor
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Nomenclatura
Para nombrar alcanos se consideran algunas reglas generales.
El nombre se forma con el prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal, seguido
de la terminación ano.
Las ramificaciones (cadenas laterales) se nombran usando los mismos prefijos con terminación il.
Si el alcano es ramificado se nombra primero la ramificación indicando, mediante un número, a qué átomo de
carbono de la cadena principal está unida, seguido del nombre de la cadena principal.
Si hay varias cadenas laterales es necesario indicar dónde se ubican y para ello: - Se numeran los átomos de la
cadena principal comenzando por el extremo más próximo a las ramificaciones. Si una ramificación se repite,
se anotan las posiciones separando los números mediante comas y escribiendo los prefijos di si son dos, tri si
son tres, tetra si son cuatro etc.. Se usan siempre guiones entre los números y las palabras. Por ejemplo:
etil
metil
2-metil-4etil-nonano
ACTIVIDAD 3
Nombra los siguientes compuestos:
ALQUENOS
Los alquenos se consideran como isómeros de los cicloalcanos. Los hidrocarburos alquenos se representan
por la fórmula general CnH2n, donde (n) es igual o mayor que dos, ya que la presencia de un doble enlace
indica inclusivamente la pérdida de los átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos (CnH2n+2).
son abundantes en la naturaleza y muchos tienen importantes funciones biológicas, también son valiosos
productos de partida en la obtención de plásticos, fibras sintéticas, materiales de construcción, etc.
Propiedades físicas
Debido a su doble enlace, las propiedades físicas de los alquenos se modifican ligeramente con respecto a las
de los alcanos.
Estado físico: El estado de agregación de los alquenos depende del número de átomos de carbono presentes en
la molécula. A temperatura ambiente los alquenos de C2H4 a C4H8 son gases, de C5H10 a C15H30 son líquidos y
de C16H32 en adelante son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición.
Punto de ebullición: Los puntos de ebullición aumentan ligeramente al aumentar el peso molecular. Como en
los alcanos, la ramificación aumenta la volatilidad y disminuye los puntos de ebullición.
Punto de fusión: Incrementa a medida que es mayor el número de átomos de carbono.
Densidad: Son menos densos que el agua y su densidad se encuentra alrededor de 0.7 gr/ml.
El enlace doble de los alquenos representa la zona reactiva que tiene la molécula. Por esta razón, el eteno o
etileno es la materia prima más empleada en el ámbito industrial.
Los que nos presentan reacciones de adición relativamente sencillas, esto es, se rompe el doble enlace y se
adicionan en este sitio las sustancias con las que se combinan.
1. Halogenación
2. Hidrohalogenación
3. Adición de hidrogeno
4. Adición de oxigeno
OBTENCIÓN DE ALQUENOS
1. Deshidratación de alcoholes
3. Reducción de alquinos
ACTIVIDAD 4
1. Indica por medio de reacciones, como realizarías las siguientes transformaciones:
a. 2-buteno a 2,3-diclorobutano
b. 3-penteno a 3,4 cloropentano
2. Estructuralmente ¿Cómo se diferencian los alquenos de los demás hidrocarburos?
3. Consulta los usos del eteno o etileno
4. ¿Qué compuesto de los alquenos es empleado en las producción de caucho sintético?
5. Si quieres obtener el compuesto 2 cloro-buteno, ¿Cuál seria el proceso químico que se debe seguir?
NOMENCLATURA
Los nombres de los alquenos se establecen teniendo en cuenta estas reglas:
1. Al prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal se le agrega la
terminación eno, que señala la existencia de un doble enlace.
2. La ubicación del enlace doble se señala con un número. Su valor se determina contando los átomos
de carbono de la cadena principal desde el extremo más cercano a este grupo funcional. Los alquenos
tienen isomería de cadena a partir del buteno, C 4H8. presentan, además, isomería de posición cuando
existen diferentes ubicaciones del doble enlace en la molécula.
3,7-dimetil-4-etil-3octeno
ACTIVIDAD 5
1. Escribe el nombre de los siguientes compuestos
ALQUINOS
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Los alquinos se representan por la fórmula general CnH2n-2 La presencia de un triple enlace entre dos átomos
de carbono implica forzosamente, la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula general de los
alquenos. La nomenclatura para los alquinos es la misma que para los alquenos; pero les corresponde la
terminación ino, para indicar la presencia de un triple enlace. Esto es etino, propino, butino, etc.
Propiedades físicas de los alquinos
Los tres primeros alquinos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que se incrementa la masa
molar de los alquinos aumenta la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición en los compuestos. Por
término general, son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a
las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se disuelven en los disolventes orgánicos de baja
polaridad, como el eterdietílico, benceno, tetracloruro de carbono, entre otros.
Propiedades químicas de los alquinos
El alquino más utilizado y conocido es el acetileno, y sus propiedades químicas son las siguientes: Es un
buen combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial de luz
(lámparas de acetileno). Su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxígeno (soplete
oxiacetilénico) produce elevadas temperaturas, por lo cual se emplea frecuentemente en faenas de soldaduras
y en cortes de láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.
1. Adición de hidrácidos (H-X).
Los hidrácidos se adicionan al triple mediante un mecanismo similar al de la adición a enlaces
dobles. La regioselectiviad de la adición al triple enlace de H-X sigue también la regla de
Markovnikov.
2. Adición de halógenos.
El bromo y el cloro se adicionan al triple enlace exactamente igual como lo hacen con los alquenos.
Si se agrega 1 equivalente de halógeno se produce un dihaloalqueno. Los productos pueden ser
mezclas de alquenos cis y trans.
OBTENCIÓN
1. Los alquinos pueden obtenerse también haciendo reaccionar agua con carburo de calcio (CaC2) lo
que da lugar a la formación de acetileno e hidróxido de calcio.
Esta reacción se utilizaba antes en las lámparas de carburo de los mineros, en donde el agua
contenida en un depósito superior de la lámpara se hacía gotear lentamente sobre el carburo de calcio
contenido en el depósito inferior de la misma y se generaba así el acetileno que servía como
combustible para iluminar.
2. Los alquinos pueden obtenerse por la deshidrohalogenación de dihalogenuros vecinales con un
exceso de base fuerte como el KOH, NaOH o NaNH2. Esto produce la eliminación de HX (donde
X=halógeno) y la formación de un alquino
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NOMENCLATURA
Para nombrar a los alquinos ramificados, utilizamos las mismas reglas que y con los alcanos y alquenos:
1. Seleccionar la cadena principal. Esta es la cadena que contiene el mayor número de átomos de
carbono y contiene el triple o los triples enlaces. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el
número del primer carbono que contenga dicho enlace.
2. Numerar los carbonos en la cadena principal, de tal forma que se le asigne el menor número posible
a los triples enlaces, identificar el o los grupos alquilo. Identificar la posición del grupo alquilo
dentro de la cadena.
3. Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le añade
un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: di, tri, tetra, penta, etc.
4. Si los radicales son diferentes, se escriben las ramificaciones en orden de menor a mayor
complejidad y el sufijo del alquino que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra
junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos, sec- y
ter- no se toman en cuenta. Ejemplo:
ACTIVIDAD 6
1. Escribe el nombre de los siguientes compuestos
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POLIMEROS
Los polímeros son moléculas gigantes, formadas mediante la unión de muchas moléculas pequeñas
semejantes entre sí llamadas monómeros que contienen dobles y triples enlaces, los cuales se rompen cuando
las moléculas se unen entre sí. A esto se llama polimerización. Muchos polímeros provienen de sustancias
naturales como la celulosa, polisacárido que se encuentra en las plantas. El rayón (fibra) es una celulosa
regenerada (sintética) tiene propiedades absorbentes, se usa en distintos tipo de tejidos muy frecuentes en las
ropas que nos son tan comunes. El papel celofán, utilizado para envoltorios y regalos, también tiene su origen
en el xantato de celulosa, conocida como viscosa.
POLIMERIZACIÓN
El proceso mediante el cual se unen los monómeros para formar estas gigantescas moléculas se llama
polimerización y puede llevarse a cabo de 2 maneras diferentes: por adición y por condensación
1. Polimerización por adición: En este caso Por ejemplo, el teflón, un polímero que
la unión sucesiva de monómeros da lugar se usa como recubrimiento de accesorios
a la macromolécula. Los monómeros se de cocina se obtiene por la
caracterizan por presentar 1 o más polimerización del flúoroetileno tal
enlaces dobles, según la fórmula general. como, se puede apreciar en la siguiente
En donde R puede ser un átomo de ecuación:
hidrógeno o de un halógeno o un grupo
funcional cualquiera. A través de la
apertura del doble enlace se genera una
nueva unión entre carbonos de diferentes
monómeros.
CLASES DE POLÍMEROS
Los polímeros se clasifican de acuerdo con sus propiedades físicas o al uso que se les da. Así podemos
identificar dos grupos principales: termoplásticos y termoestables. Adicionalmente se distinguen los
elastómeros dentro de los cuales es posible encontrar polímero de los dos grupos mencionados primero.
TERMOPLÁSTICOS
Se caracterizan porque no se descomponen con la temperatura, sino que se vuelven fluidos, lo cual hace que
se puedan moldear y procesar varias veces. Estructuralmente, son cadenas largas, sencillas o ramificadas que
se disponen desordenadamente en una serie de madeja. Al aumentar la temperatura, la madeja se vuelve laxa,
mientras al disminuir se contrae, pero no se funde.
Los termoplásticos más importantes en la actualidad son:
Polietileno: representa el 40% de la producción
de termoplásticos. Es un polímero de adición que
se obtiene de la polimerización del eteno. Es
translúcido resistente y estable frente al ataque
gran número de productos químicos, propiedades
que lo convierten en un material muy adecuado
para la fabricación de envases y bolsas.
Policloruro de Vinilo (PVC) es un material termoplástico que se presenta en su forma original como un
polvo de color blanco. Se fabrica mediante la polimerización del Cloruro de Vinilo monómero (VCM) que, a
su vez, se obtiene de la sal común y del petróleo.
En la industria existen dos tipos:
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TERMOESTABLES
Se diferencian de los termoplásticos en que por encima de una cierta temperatura se descomponen, por lo que
sólo pueden moldearse inmediatamente después de ser preparados. Cómo estos materiales se queman antes de
fundirse, mantienen la forma con la cual fueron moldeados. Estructuralmente son cadenas largas con
conexiones cortas entre ellas formando un retículo. Los primeros termoestables más empleados son las
resinas fenólicas, que constituyen el 35% de la producción. La baquelita es una de ellas, empleada en la
fabricación de manijas para utensilios de cocina, enchufes y objetos eléctricos en general.
ELASTÓMEROS
Su principal característica es gran en su gran elasticidad. Pueden ser termoplásticos o termoestables, según la
manera como sean procesados.
Caucho natural se encuentra como látex exudado del tronco de algunas plantas como la Hevea brasilienses.
Es un polímero de 2-metil-1,3 butadieno o isopreno, un alqueno con dos enlaces dobles. Recién extraído es
sólido, amarillo pardo y termoplástico, por lo que tiene muchas aplicaciones. Con el fin de mejorar sus
propiedades, para hacerlo más duro, más resistente a la degradación o simplemente para darle coloraciones
diversas, el caucho natural se somete a un procedimiento conocido como vulcanización, qué consiste en la
adición (en caliente) de azufre. El azufre forma enlaces cruzados entre las cadenas lineales, dándole al
polímero una estructura reticulada, como consecuencia de lo cual, éste se vuelve termoestable. De esta
manera el caucho se utiliza para preparar adhesivos, hilos, tejidos, guantes para cirugía y llantas.
Poliuretanos son el 25% del total de la producción de elastómeros. Dependiendo del proceso mediante el cual
son preparados pueden ser empleados, como termoestables, para fabricar espumas para sillas o como
termoplásticos, en aplicaciones biomédicas.
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Neopreno sustitutivo del caucho natural, debido a su altísima resistencia a la degradación y a la acción
disolvente de otros agentes químicos, se usa en la fabricación de artículos para deportes acuáticos, en
recubrimientos y contenedores de productos químicos.
ACTIVIDAD 7
Desarrolla en tu cuaderno
1. Responde
a. ¿Qué son los polímeros y que nombre recibe la unidad fundamental que los constituye?
b. ¿Qué es polimerización? Explica
c. ¿A qué se llama vulcanización?
d. ¿Cómo se clasifican los polímeros?
2. Sobre la línea escribe el término que corresponda al enunciado
a. Grupo de polímeros sintéticos en el que se encuentra el polietileno _________________
b. Durante la polimerización por condensación se produce, además del dímero, una molécula
de ____________
c. Polímero sintético para fabricar envases _________________
d. El caucho natural es un polímero elástico, por tanto es un ___________________
3. El PVC se clasifica como rígido y flexible. ¿Cuáles de los siguientes materiales se pueden considerar
flexibles?
a. Mangueras d. Tubería para agua
b. Botellas e. Cubreasientos
c. Sandalias f. Películas para envolturas
4. Escribe como se forman los polímeros por adición
5. Completa la siguiente tabla
http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/grecia/plano/html/pdfs/cra/quimica/NM2/RQ2O102.pdf
https://ellegadodenewton.files.wordpress.com/2017/04/quc3admica-orgc3a1nica-wade-vol-i-7a-
edicic3b3n.pdf
https://tuylaquimica.files.wordpress.com/2014/03/hidrocarburos-nomenclatura-e-
isomerc3ada.pdf
http://www.ptolomeo.unam.mx:8080/xmlui/bitstream/handle/132.248.52.100/13731/Fundamen
tos%20de%20qu%C3%ADmica%20org%C3%A1nica%20y%20aplicaciones%20en%20ciencias%20d
Química II Santillana
Química orgánica. Francisco Recio del Bosque. Editorial Mc Graw Hill
Imágenes tomadas de internet de los diferentes temas.