Práctica
Práctica
Práctica
Esta práctica tiene por objetivo la extracción de los glicósidos cardiotónicos de las hojas
de Nerium oleander L. (laurel de jardín), así como la detección de los mismos por medio
de ensayos de coloración y cromatografía en capa fina.
El Nerium oleander L. pertenece a la familia de las Apocináceas. Es un arbusto
perennifolio, de hasta 4 m de altura. Tiene flores olorosas, grandes, de color rosa, blanco
o naranjo-amarillentas. Es una planta muy tóxica (hojas y flores), destacándose entre sus
componentes principios activos con propiedades cardiotónicas y diuréticas.
El principal cardiotónico que se encuentra en la hoja de Nerium oleander es la
oleandrina, la cual es un monósido de oleandrigenina (16-acetilgitoxigenina) y L-
oleandrosa. En menor porcentaje se hayan presentes otros cardiotónicos, dentro de los
cuales cabe destacar la digitalina, el cual está formado por 2 azúcares (glucosa +
digitalosa) unidos a gitoxigenina.
3. Definiciones
Glicósidos: Son un grupo de compuestos formados por la unión acetálica de un azúcar y
un componente no glicídico (genina o aglicona). La unión es entre el grupo reductor de un
azúcar y un átomo de O, C, N o S de la genina. Desde el punto de vista de la terapéutica,
las sustancias de mayor interés son los glicósidos cardiotónicos.
Cátedra de Farmacognosia y Productos Naturales. Departamento de Química Orgánica. Facultad de Química.
⮚ Purificación de la oleandrina.
4. Reactivos y Materiales
Muestras problemas:
Materiales:
6. Procedimientos
PASO 3: Lavado
Lavar con 2 mL de una solución buffer-MeOH (8:2), rotaevaporar a cerca de
medio mL.
vii) Preparar una cámara cromatográfica con la siguiente fase móvil: AcOEt-
MeOH-H2O (81:11:8).
viii) Tomar una placa fina y sembrar (en bandas de 1 cm cada una):
1) filtrado obtenido en el punto vi).
2) lavado del SPE con buffer-MeOH (del paso 3)
Cátedra de Farmacognosia y Productos Naturales. Departamento de Química Orgánica. Facultad de Química.
Kedde
Tomar 1 mL de la solución a estudiar y agregarle 2 mL de reactivo Kedde
recientemente preparado. Si la prueba es positiva en uno o dos minutos aparece
un color violeta.
Cátedra de Farmacognosia y Productos Naturales. Departamento de Química Orgánica. Facultad de Química.
MATERIAL VEGETAL
Rotaevaporar
Retomar en MeOH
Extraer 3 veces con Hexano
EXTRACTO CONCENTRADO EN
GLICÓSIDOS CARDIOTÓNICOS
REACCIONES DE
RECONOCIMIENTO
TLC
Cátedra de Farmacognosia y Productos Naturales. Departamento de Química Orgánica. Facultad de Química.
7. Bibliografía
INFORME
EXTRACCIÓN DE GLICÓSIDOS CARDIOTÓNICOS DE
Nerium oleander L.
NOMBRES: GRUPO:
FECHA:
RESULTADOS
CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA
Rf Digitalina =
Rf Oleandrina =
Esquema a escala del cromatograma obtenido por TLC sobre placas de sílica gel, fase móvil
AcOEt- MeOH- H2O (81:11:8).
ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO
Fracción Reactivo de Kedde
Extracto filtrado
Lavado con buffer
Eluído con AcOEt