Laboratorio

Laboratorio de
de Química
Química orgánica
orgánica II
II
Facultad de Ingeniería – Semestre 2020-I
Fecha de realización: 26 de mayo de 2020 • Fecha de
presentación: 2 de Junio de 2020

SÌNTESIS DE BROMURO DE N- BUTILO SN2

Fernández Angelly*, Morillo Wendy1, Orozco Erika1, Ramos Soraida1.

1
Universidad del Atlántico, Facultad de ingeniería, Barranquilla-Colombia.
Correo: angyfer08@hotmail.com

Introducción— Se realizó la síntesis de bromuro de n-butilo por el mecanismo de reacción SN2, en el cual se empleó
3 procedimiento fundamentales, los cuales fueron: destilación fraccionada de una solución formada por tres
componentes, bromuro de sodio, n-butanol y agua. Y además la destilación simple en la cual se volvió a destilar el
residuo de la destilación anterior, es decir la solución de bromuro de sodio y n-butilo luego de que se evaporara el
agua. También se aplicó un método de separación por decantación en el cual se separó el producto de la destilación
simple diluida en agua y por último un método de separación por decantación. Cabe destacar que esta práctica por
motivos ajenos no se realizó físicamente, nos guiamos para su realización.
Palabras claves: Mecanismo de reacción, decantación, solución, síntesis, destilación.

Abstract— The synthesis of n-butyl bromide was carried out by the SN2 reaction mechanism, in which 3 fundamental
procedures were used, which were: fractional distillation of a solution consisting of three components, sodium
bromide, n-butanol and water. And the simple distillation in which the residue from the previous distillation will be
returned to a distillate, that is, the sodium bromide and n-butyl solution after the water evaporated. A separation
method by decantation was also applied in which the product of the simple distillation diluted in water was separated
and finally a separation method by decantation. It should be noted that this practice for other reasons was not
physically carried out, we are guided to carry it out.

Keywords: Reaction mechanism, decantation, solution, synthesis, distillation.

I. OBJETIVOS montaje y manipulación de estos equipos y

métodos de trabajo.
Se tuvo como principales objetivos:
 Lograr separar u obtener bromuro de n-butilo
 Observar características importantes del
mediante la reacción de bromuro potásico y n-
mecanismo de reacción de sustitución
butanol.
nucleofílica biomolecular(SN2), y así poder
diferenciarla del mecanismo de reacción
nucleofílica unimolecular(SN1).
 Aplicar diferentes métodos de separación con el
fin de obtener experiencia agilidad en el
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concentraciones de los reactivos. Cuando se mide esta

II. DISCUSIÓN TEÓRICA relación se establece la cinética:

Velocidad = k * [RX] * [Nu: - ]

Mecanismo de reacción:

Un mecanismo de reacción es un postulado teórico que Sustitución nucleofílica biomolecular (SN2)

intenta explicar de manera lógica cuáles son En una reacción de sustitución nucleofílica, un
las reacción(es) elemental(es) e intermediarios que nucleófilo sustituye a un grupo que en un átomo de
suceden en una reacción química y que permiten explicar carbono. Una Sustitución nucleófila de un solo paso es
las características cualitativas (desarrollo de color, un ejemplo de la SN2 mecanismo. Esta reacción es una
aparición de precipitados, etc.) y cuantitativas (una de las reacción concertada donde están ocurriendo los bonos
más importantes la velocidad de reacción) observadas en rompiendo y formando al mismo tiempo. Una cosa a
su desarrollo. El mecanismo debe soportarse en los datos tener en cuenta es que los orbitales moleculares
experimentales reportados para la reacción estudiada implicados en la reacción indican que el ataque
como los intermediarios, complejo(s) activado(s) y/o nucleofílico debe provenir en 180 ° el grupo dejando.
especies aislados en el trabajo experimental; la energía Por lo tanto, algunos nickname SN2 reacción el "ataque
involucrada en cada paso propuesto (que determina de la parte trasera". Este ataque de parte trasera invierte
la velocidad de reacción), cambios de fase, los efectos la estereoquímica de la reacción de carbono.
inducidos por el catalizador (si es que se adiciona La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una
alguno), los productos obtenidos, el rendimiento de la reacción concertada, es decir, transcurre en una
reacción, la estereoquímica de los productos, etc. única etapa.

 El mecanismo de reacción describe la secuencia

de reacciones elementales que deben ocurrir para pasar El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al
de los reactivos a los productos. carbono que contiene el grupo saliente.  Este
 Los productos intermedios de la reacción se carbono presenta una polaridad positiva importante,
forman en un paso y luego se consumen en un paso debida a la electronegatividad del halógeno.  Al
posterior del mecanismo de reacción.
mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la
ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose
 El paso más lento en el mecanismo se
el producto final.
llama paso determinante de la velocidad o paso limitante
de la velocidad.
 La velocidad de reacción general está
determinada por la velocidad de los pasos hasta (e
incluso) el paso que determina la velocidad.

Nucleófilos →afectan → energía de activación y los mecanismo de reacción

(Concepto cinético) En esta reacción se denomina A como el nucleófilo, el
término X +Y lleva por nombre sustrato; se define
sustrato como la molécula sobre la que va a trabajar el
En toda reacción química se establece una relación nucleofilo a lo de esta reacción. Se denota al final de la
reacción a este término A−Y como producto final y se
directa entre la velocidad de reacción y las
denomina a La velocidad de una reacción elemental

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es proporcional al producto de las concentraciones destilación se quitó el balón colector y se

de los reactivos elevadas a sus respectivos recogieron unas gotas de destilado en un
coeficientes estequiométricos.  A la constante de tubo de ensayo conteniendo de 1 o 2 ml de
proporcionalidad se le denomina constante cinética. agua.
Asi, la velocidad de la SN2 depende de la  El halogenuro de alquilo se destiló con agua
concentración del sustrato y del nucleófilo. Es por
y se separó en 2 fases en el balón colector,
ello una reacción bimolecular. X como grupo
saliente; este nombre es debido a su habilidad para adicionalmente se colocaron 5 ml de
desprenderse o desligarse de una molécula o sustancia destilado en una ampolla de separación y se
química. transfirió el destilado, se empezaron a
mezclar y se dejaron reposar por unos
Métodos experimentales minutos, se escurrió la capa interior de la
Para la realización de esta práctica se emplearon los ampolla que contenía el bromuro de n-
siguientes procedimientos: butilo, y se descartó la capa acuosa.
 En un balón de 100 ml se agregaron con un  Se retornó el halogenuro de alquilo a la
embudo 21 g de bromuro de sodio (NaBr) ampolla y se agregaron 5 ml de H2SO4
finalmente pulverizado en mortero, 23 ml de concentrado, se agito la mezcla destapada y
agua destilada y 15 ml de n-butanol, se con cuidado, luego se tapó y se agito bien
enfrió la mezcla en un baño de hielo y asegurándose que el H2SO4 no goteara
lentamente se le agregaron 18 ml de ácido fuera de la tapa.
sulfúrico concentrado (H2SO4) en porciones  Finalmente se lavó el bromuro de n-butilo
aproximadas de 2 ml, se agitó suave y con 5 ml de una solución de carbonato de
cuidadosamente; luego se colocó una barrita sodio al 10% separando las fases y
de agitación magnética y se armó el equipo asegurándose de salvar la fase orgánica.
de reflujo.
 Después se colocó un poco de agua y granos Resultados y Discusión
El proceso que se realizó en la práctica consta de varias
de hidróxido de sodio (NaOH) en un vaso de
fases, la primera fase fue lograr la reacción con la
precipitado Erlenmeyer, el embudo debía
adición de los diferentes reactivos, la segunda etapa
estar ajustado tal que estuviera solamente consistió en realizar un reflujo a la mezcla, luego una
por debajo de la superficie del líquido en el destilación simple y por ultimo una serie de lavados
vaso de precipitado, se calentó la mezcla con para obtener un producto mucho más puro.
un baño de aceite hasta que esta comenzara
a refluir regularmente aproximadamente En la etapa inicial se realizó la mezcla de n-butanol,
durante 30 minutos, finalmente se bromuro de sodio, ácido sulfúrico y agua destilada.
desconectó el embudo, se quitó la fuente de
calentamiento y se dejó enfriar la mezcla. La adición de estos componentes, en especial la del
 Luego se sacó el refrigerante para armar una ácido, se debe a que éste tipo de reacciones requieren la
destilación simple, se destiló la mezcla y se presencia de un medio ácido para convertir el alcohol en
recolectó el destilado en un balón enfriado el verdadero sustrato, el alcohol protonado. Esto se
realiza son importar que sea una reacción de sustitución
en un baño de hielo, la mezcla no debía
o de la eliminación, o si se sigue un mecanismo
superar los 110ºC, mientras transcurría la
biomolecular o unimolecular, la presencia de un medio

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ácido provoca que el enlace carbono-oxígeno sufra una cual lo refresca y condensa de modo que el destilado no
ruptura hetereolítica, ya que el sustrato debe perder un resulta puro. Su composición será idéntica a la
grupo saliente. El alcohol protonado pierde con facilidad composición de los vapores a la presión y temperatura
la molécula débilmente básica que es el agua, mientras dados, se usa para separar aquellos líquidos cuyos puntos
que la reacción se hace sin la presencia de un medio de ebullición difieren extraordinariamente. [2]
ácido, el alcohol no protonado debería deshacer el
fuertemente básico ión hidróxido, lo que representa un Conclusiones
proceso difícil que raramente sucede o quizás nunca.
Además la presencia de un ácido favorece la reacción, ya Bibliografía
que la pérdida o la sustitución del grupo –OH no se [1] https://www.quimicaorganica.org/
realiza directamente, en una sola etapa a partir del propio reacciones-sustitucion-sn2/379-
alcohol, sino que se efectúa indirectamente, convirtiendo mecanismo-sustitucion-nucleofila-
el alcohol en alguna otra cosa; haciendo que el grupo bimolecular-sn2.html
saliente, muy pobre se convierta en uno muy bueno y por [2] https://es.wikipedia.org/wiki/Reflujo
ello para ésta reacción se utiliza el método de la
protonación que es posible gracias a la presencia del ANEXOS
ácido. Una vez se tiene todo los reactivos juntos, se
sometió a la mezcla contenida en el balón de 100 ml a un Preguntas
proceso de reflujo gracias a un condensador. Dicho
procedimiento duró aproximadamente 30 min. [1]
1. Dar las reacciones fundamentales que ocurren en
la formación del producto. Incluir el respectivo
mecanismo.

2. Si teóricamente cada mol de alcohol solo requiere

La técnica de reflujo fue empleada durante éste de un mol de sal y de ácido ¿por qué se trabaja con
procedimiento, ya que este proceso se basa en la un exceso del bromuro y gran cantidad de ácido?
ebullición de los reactivos mientras que el vapor al ser
condensado retorna al matraz de destilación como R/. En el procedimiento aunque se muestra que
líquido. La destilación simple o destilación sencilla es un estequiométricamente solo se requiere de un mol de
tipo de destilación donde los vapores producidos son cada reactivo para que se realice la reacción, en la
inmediatamente canalizados hacia un condensador, el

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práctica se requiere un ligero exceso del bromuro de ataque el sustrato y así el mecanismo sea
sodio y uno del 100% de ácido sulfúrico. El ácido rápido lo que hace posible y más factible que
sulfúrico en exceso sirve para desplazar el equilibrio ocurra una reacción por mecanismo SN2.
hacia la derecha, es decir, para formar más alcohol Además, las condiciones de medio acido provocan
protonado y de esta manera asegurarse que este se la protonaciòn del grupo hidroxilo
consuma por completo. convirtiéndolo en un buen grupo saliente.

3. ¿Qué importancia tiene esto frente al equilibrio 5. ¿Puede el bromuro “sacar” al OH del alcohol en
establecido durante la reacción? forma directa?
La importancia de esto sobre el equilibrio de la El bromuro no puede sacar al OH del alcohol en
reacción, es que el equilibrio se verá desplazado forma directa, ya que este es un grupo saliente débil,
hacia la formación de productos, cuando se presenta además el alcohol no protonado no puede
un aumento en la concentración de alguno de los deshacerse del fuertemente básico ion hidróxido y
reactivos que participan en la reacción, tal y como aunque se puede lograr, esto representa un proceso
se describe en el principio de Le Chatelier que dice: tan difícil que raras veces sucede o quizás nunca,
“si se aumenta la concentración de alguna especie, por ello se hace necesario el uso de un medio acido,
el equilibrio se desplazará en forma tal que se ya que el alcohol protonado pierde con facilidad la
disminuirá la concentración de la sustancia que se molécula débilmente básica que es el agua, la cual
agregó”, en este caso se desplazará hacia la es un buen grupo saliente (ver tabla 1 delos anexos)
formación de productos. y permite de manera más fácil que el bromuro
pueda desplazarla.

4. ¿Por qué se plantea un mecanismo SN2 para la

reacción estudiada? 6. ¿Puede el agua formada revertir la
reacción? R/.Explique.
R/.Las reacciones de alcoholes pueden ser de
eliminación y sustitución, sin embargo las Por lo general en las reacciones de
reacciones de eliminación de los alcoholes no sustitución nucleofìlica se generan a partir de
dan como productos halogenuros de alquilo. Por bases fuertes, la molécula de agua es neutra por
lo tanto las reacciones de los alcoholes con lo tanto no reacciona en SN2. De igual manera para
nucleófilos que generan los halogenuros de alquilo revertir la reacción es necesaria la adición de una
son mediante el mecanismo de sustitución, puede base fuerte, un ion negativo y no neutro como el
ser SN1 y SN2. Pero muchos de los alcoholes agua.
tienen su mecanismo de reacción que está
7. ¿Cuáles son los 2 subproductos principales
ligado con su estructura. Si comparamos los
que se forman en la reacción? Explicar su
mecanismos presentes en los alcoholes
formación con base en mecanismos.
secundarios y terciarios tienen un mayor
impedimento estérico que los alcoholes R/.Los subproductos de la reacción son el agua y el
primarios ya que en los alcoholes primarios sulfato acido de sodio.
hay mayor accesibilidad de que el nucleófilo

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