Grasas

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UNIDAD III

Las grasas o lípidos consisten de una gran variedad de compuestos químicos insolubles en
agua pero solubles en disolventes orgánicos. Los lípidos incluyen ácidos grasos,
monoglicéridos, diglicéridos, triglicéridos, fosfátidos, cerebrósidos, esteroles, terpenos y,
alcoholes grasos. Las grasas dietéticas suministran energía, transportan vitaminas solubles
en grasa (A, D, E, K), y son una fuente de antioxidantes y compuestos bioactivos. Las
grasas también son componentes estructurales del cerebro y de las membranas celulares.

FUNCIONES DE LA GRASA
La grasa, necesaria para la salud en pequeñas cantidades, se distingue de los otros dos
macronutrientes, hidratos de carbono y proteínas, por su mayor valor calórico: es una
fuente concentrada de energía que por término medio suministra, al ser oxidada en el
organismo, 9 kcal/g y es esta su característica principal y la que determina su papel en los
procesos nutritivos. Los lípidos son elementos de reserva y protección. Sin embargo, en el
curso del tiempo, han ido descubriéndose otras funciones:
-Son componentes estructurales indispensables, pues forman parte de las membranas
biológicas.

-Intervienen en algunos procesos de la fisiología celular, por ejemplo, en la síntesis de


hormonas esteroideas y de sales biliares.
-Transportan las vitaminas liposolubles (A, D, E y K) y son necesarios para que se
absorban dichas vitaminas.
-Contienen ciertos ácidos grasos esenciales, es decir aquellos que el hombre no puede
sintetizar: el ácido linoleico (C18:2 n-6) y el alfa-linolénico (C18:3 n-3) que juegan un
papel especial en ciertas estructuras, principalmente en el sistema nervioso. Si no se
consume una pequeña cantidad de estos ácidos grasos esenciales (aproximadamente un 2-
3% de la energía total), pueden producirse diversos trastornos. Los ácidos araquidónico
(C20:4 n-6), eicosapentaenoico (EPA C20:5 n-3) y docosahexaenoico (DHA C22:6 n-3)
son también fisiológicamente importantes, aunque no son esenciales pues pueden
sintetizarse a partir de ácido linoleico y alfa-linolénico.
EPA y DHA se encuentran en cantidades apreciables en los pescados (contienen
aproximadamente 1 g de ácidos grasos n-3 por 100 g de alimento).
-La grasa sirve de vehículo de muchos de los componentes de los alimentos que le
confieren su sabor, olor y textura. La grasa contribuye, por tanto, a la palatabilidad de la
dieta -cualidad de un alimento de ser grato al paladar- y, por tanto, a su aceptación. El
placer de comer es también importante, pues para que una dieta se consuma y, por tanto,
cumpla su principal objetivo, además de ser nutricionalmente correcta, debe ser palatable y
coincidir con los hábitos alimentarios de la persona a la que va destinada.
-Intervienen en la regulación de la concentración plasmática de lípidos y lipoproteínas.
-Estructura y clasificación:

-Clasificación:

-
Saponificables : contienen ácidos grasos

Acilglicéridos: Función de reserva energética y aislante térmico.

Cera: Función protectora.

Fosfoglicéridos y Esfingolípidos..: Moléculas anfipáticas formadoras de


membranas biológicas

Insaponificables: Sin ácidos grasos

Terpenos: Esencias vegetales, Retinol (pigmento visual), Vitaminas A, E y K.


Esteroides: Colesterol (membranas animales) y derivados, vitamina D, sales y
ácidos biliares y hormonas esteroides.
Prostaglandinas: . Fueron descubiertas en 1930 por Von Euler en las secreciones de la
próstata, de ahí su nombre, hoy se sabe que son producidas por casi todos los tejidos animales.
Son sustancias lipídicas que se forman por la ciclación de ac.grasos poliinsaturados de 20
carbonos (araquidónico) procedentes de los fosfolípidos de la membrana celular. Se conocen
más de 200 diferentes.
Realizan muchas funciones, algunas antagónicas (PGC1 disminuye la presión arterial mientras
que la PGC2 la eleva), entre las principales funciones destacan:
Estimulan la contracción de los músculos lisos.
Producen vasodilatación arterial regulando el flujo sanguíneo.
Intervienen en los procesos inflamatorios que producen fiebre, rubor, dolor etc. Por ello la
aspirina que inhibe su síntesis tiene acción antipirética, antiinflamatoria y calmante.
Estimulan la producción de mucus protector en el estómago, y regulan la secreción de HCl.
Algunas producen descenso de la presión sanguínea.
Intervienen en los procesos de coagulación ya que alguna como los tromboxanos estimula el
agregamiento plaquetario.

Los ácidos grasos:

Consisten de átomos de carbono (C), hidrógeno, (H) y oxígeno (O) organizados como una
cadena de carbonos con un grupo carboxilo (-COOH) en un extremo. Los ácidos grasos
saturados tienen todos los hidrógenos que pueden enlazarse a los átomos de carbono y
consecuentemente no tienen enlaces dobles entre los carbonos. Los ácidos grasos
monoinsaturados tienen solamente un enlace doble. Los ácidos grasos poliinsaturados
tienen más de un enlace doble.

   Ácido Butírico

El ácido butírico (ácido butanoico) es uno de los ácidos grasos saturados de cadena corta
responsable por el sabor característico de la mantequilla. Esta imagen es una fórmula
estructural con los cuatro enlaces de cada átomo de carbono en forma explicita que también
puede representarse por las fórmulas lineales equivalentes:

CH3CH2CH2COOH    o    CH3(CH2)2COOH

Representación bidimensional del ácido mirístico . CH3(CH2)12COOH.


Ácidos grasos insaturados:

Los números de la nomenclatura química indican la posición de los enlaces dobles. Por
convenio, el carbono del grupo carboxilo es el número uno. Los prefijos numerales griegos
di, tri, tetra, penta, hexa, etc., se usan como multiplicadores y también para describir la
longitud de cadenas de carbono que contienen más de cuatro átomos. El nombre "ácido
9,12-octadecadienoico" indica que el compuesto consiste de una cadena de 18 carbonos
(octa deca) con dos enlaces dobles (di en) en los carbonos 9 y 12, con el carbono número
uno constituyendo un grupo carboxilo (ácido ...oico). La fórmula estructural es:

CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
ácido 9,12-octadecadienoico   (Ácido Linoleico)

y se puede abreviar como:


CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Los ácidos grasos son frecuentemente representados por una notación como C18:2 que
indica que el ácido graso consiste de una cadena de 18 carbonos y dos enlaces dobles.
Aunque esta notación puede referirse a varios isómeros de ácidos grasos con esta
composición, se usa para denotar el ácido graso natural con estas características, i.e., el
ácido linoleico.  Los enlaces dobles se llaman "conjugados" cuando están aislados por un
enlace simple, e.g., (-CH=CH-CH=CH-). El nombre "ácido linoleico conjugado" (ALC) se
refiere a varios variantes del ácido linoleico C18:2 como el 9,11-ALC y 10,12-ALC que
corresponden al ácido 9,11-octadecadienoico y el ácido 10,12-octadecadienoico. El isómero
dietético principal de ALC es cis-9,trans-11 ALC, también llamado ácido ruménico. El
ALC ocurre naturalmente en la carne, huevos, queso, leche, y yogur.

CH3(CH2)5CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH
Ácido linoleico conjugado (cis-9, trans-11)
¿Que son los ácidos grasos omega-3 y omega-6?

Los ácidos grasos omega-3 y omega-6 son ácidos grasos esenciales (AGE) poliinsaturados
que se deben incluir en la dieta porque el metabolismo humano no los puede derivar de
otros ácidos grasos. Los términos n-3 y n-6 se aplican a los ácidos grasos omega-3 y
omega-6, respectivamente. La nomenclatura de los ácidos grasos usa el alfabeto griego
(α,β,γ,...,ω) para identificar la posición de los enlaces dobles. El carbono del grupo
carboxilo es el número uno, y el carbono "alfa" es el carbono adyacente (el carbono número
2). El carbono "omega" corresponde al último carbono en la cadena porque la letra omega
es la última letra del alfabeto griego. El ácido linoleico es un ácido graso omega-6 porque
tiene un enlace doble a seis carbonos del carbono "omega". El ácido linoleico juega una
función importante en la reducción del nivel de colesterol. El ácido alfa-linolénico es un
ácido graso omega-3 porque tiene un enlace doble a tres carbonos del carbono "omega". La
clasificación de un ácido graso se puede obtener sustrayendo la posición del último enlace
doble en la nomenclatura química del numero total de carbonos. Para el ácido araquidónico,
sustrayendo 14 de 20 obtenemos 6, que corresponde a un ácido graso omega-6. Esta
terminología a veces se aplica al ácido oleico que es un ácido graso omega-9.

Ácido alfa-linolénico

Ácido linoleico

Estas fórmulas estructurales simplificadas de ácidos grasos representan los carbonos en


forma de ángulos. Los enlaces dobles tienen la configuración Cis.
Ácidos Configuraciones de Ácidos Grasos

¿Que son las Grasas Trans?

Los ácidos grasos trans (en inglés trans fatty acids, TFA) son un tipo de ácido graso
insaturado que se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido
sometidos a hidrogenación o al horneado como los pasteles, entre otros. También se
encuentran de forma natural en pequeñas cantidades en la leche y la grasa corporal de los
rumiantes.

Los ácidos grasos trans no sólo aumentan la concentración de lipoproteínas de baja densidad
(LDL) en la sangre sino que disminuyen las lipoproteínas de alta densidad (HDL,
responsables de transportar lo que llamamos el "colesterol bueno"), provocando un mayor
riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.

Los ácidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenación que se realiza sobre las
grasas con el fin de solidificarlas, para utilizarlas en diferentes alimentos. Un ejemplo de ello
es la solidificación del aceite vegetal, líquido, para la fabricación de margarina. Además
promueve la frescura, le da textura y mejora la estabilidad.

Estos ácidos grasos pueden ser particularmente peligrosos para el corazón y se asocian con el
mayor riesgo de desarrollo de algunos cánceres. Los estudios más recientes demuestran que
las concentraciones más altas de ácidos grasos trans pueden incrementar el riesgo de diabetes
de tipo II.[cita requerida]

Las grasas hidrogenadas se utilizan en comidas rápidas, productos comerciales de pastelería,


alimentos procesados y fritos.
Durante años se ha proclamado a los cuatro vientos que el aceite vegetal es mucho mejor
que el de origen animal, especialmente para el colesterol.
Sin embargo, los procesos industriales por los que pasan las grasas vegetales para aumentar
su duración los transforman. Su ventaja sobre los aceites de origen animal es más que
dudosa.

Y es que la grasa vegetal, que de por sí puede resultar absolutamente inofensiva, puede
convertirse en una bomba de relojería tras pasar por los procesos de tratamiento industriales
actuales.

Con el fin de prolongar la vida de estas grasas y potenciar su sabor, las industrias de
alimentación someten a las grasa vegetales a un proceso llamado hidrogenación.
Básicamente, consiste en aumentar el número de átomos de hidrógeno de los ácidos grasos
poliinsaturados que predominan en los aceites de semillas (girasol, soja,… ).

100% vegetal, pero…


Como consecuencia, los ácidos grasos poliinsaturados de estos
aceites vegetales cambian su estructura natural, llamada cis, por
una artificial de tipo trans. Además, algunas grasas saturadas se
convierten en insaturadas por la hidrogenación. De esta forma, la
composición y la estructura de las grasas del aceite que se anuncia
como 100% vegetal acaba teniendo poco que ver con las de un aceite
vegetal natural.
Todo esto no tendría mayor transcendencia si no fuera por los resultados de las
investigaciones llevadas a cabo sobre el efecto de estas grasas trans. El principal de ellos, o
al menos el más conocido, es su influencia sobre el colesterol. Las grasas trans hacen
descender el colesterol "bueno" (HDL) y elevan el "malo" (LDL), aumentando el riesgo de
arteriosclerosis. Todo ello sin que el consumidor final se entere, confiado en la seguridad
que le brinda la etiqueta de 100% vegetal.

Efectos en el cerebro

Pero el colesterol no es el único afectado por la presencia de las grasas trans. Los ácidos grasos de
tipo trans pueden inhibir algunas transformaciones de otros ácidos grasos esenciales, retrasando el
crecimiento y la maduración del cerebro. Y es que las grasas son una parte esencial de las
membranas celulares del organismo, y la presencia de grasas trans en lugar de cis puede llevar al
organismo a construir hormonas y paredes celulares defectuosas.

Estudios realizados en Estados Unidos sobre el efecto de estas grasas, revelan por ejemplo,
que el riesgo de sufrir enfermedades coronarias es un 66% mayor entre consumidores
habituales de margarina que entre quienes no la consumen, la preocupación por su efecto
crece día a día, y ya se están tomando medidas legales para incluir la presencia de las grasas
trans de forma obligatoria en el etiquetado de alimentos.
Nombres químicos y descripciones de Ácidos Grasos Comunes
Enlaces
Nombre Común Carbonos
Dobles Nomenclatura Química Fuentes
 Ácido Butírico 4 0  ácido butanoico  mantequilla
 Ácido Caproico 6 0  ácido hexanoico  mantequilla
 Ácido Caprílico 8 0  ácido octanoico  aceite de coco
 Ácido Cáprico 10 0  ácido decanoico  aceite de coco
 Ácido Láurico 12 0  ácido dodecanoico  aceite de coco
 Ácido Mirístico 14 0  ácido tetradecanoico  aceite de palmiste
 Ácido Palmítico 16 0  ácido hexadecanoico  aceite de palma
 Ácido Palmitoleico 16 1  ácido 9-hexadecenoico  grasas animales
 Ácido Esteárico 18 0  ácido octadecanoico  grasas animales
 Ácido Oleico 18 1  ácido 9-octadecenoico  aceite de oliva
 ácido 12-hidroxi-9-
 Ácido Ricinoleico 18 1  aceite de ricino
octadecenoico
 Ácido Vaccénico 18 1  ácido 11-octadecenoico  mantequilla
 aceite de semilla de
 Ácido Linoleico 18 2  ácido 9,12-octadecadienoico
uva
 Ácido Alfa-
 ácido 9,12,15-
Linolénico 18 3  aceite de lino (linaza)
octadecatrienoico
 (ALA)

 Ácido Gamma-
Linolénico  18 3  ácido 6,9,12-octadecatrienoico  aceite de borraja
 (GLA)
 aceite de cacahuete,
 Ácido Araquídico 20 0  ácido eicosanoico
 aceite de pescado
 Ácido Gadoleico 20 1  ácido 9-eicosenoico  aceite de pescado
 Ácido Araquidónico
20 4  ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico  grasas del hígado
(AA)
 EPA 20 5  ácido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico  aceite de pescado
 aceite de colza
 Ácido Behénico 22 0  ácido docosanoico
(canola)
 aceite de colza
 Ácido Erucico 22 1  ácido 13-docosenoico
(canola)
 ácido 4,7,10,13,16,19-
 DHA 22 6  aceite de pescado
docosahexaenoico 
 pequeñas cantidades
 Ácido Lignocerico 24 0  ácido tetracosanoico
 en muchas grasas 

Acilgliceroles o Glicéridos:
Son esteres de la glicerina con 3 ácidos grasos iguales (triacilgliceridos simples) o distintos
(triacilglicéridos mixtos).

Son moléculas hidrofobias ya que no contienen grupos polares o con carga, por lo que se
denominan también grasas neutras. Son los componentes principales de las grasas de
reserva en animales y plantas.
Los que solo contienen acidos grasos saturados son sólidos blancos y grasos a temperatura
ambiente y se llaman “sebos”. Los que contienen tres ácidos grasos insaturados son
líquidos a temperatura ambiente y se denominan “aceites”.

La mayor parte de las grasas naturales, como la mantequilla, el aceite de oliva, etc, son
mezclas complejas de triacilgliceridos simples y mixtos.

Reacciones de Esterificación:

¿Qué son los triglicéridos?

Los triglicéridos son los constituyentes principales de los aceites vegetales y las grasas
animales. Los triglicéridos tienen densidades más bajas que el agua (flotan sobre el agua), y
pueden ser sólidos o líquidos a la temperatura normal del ambiente. Cuando son sólidos se
llaman “grasas”, y cuando son líquidos se llaman “aceites”. Un triglicérido, también
llamado triacilglicérido, es un compuesto químico que consiste de una molécula de glicerol
y tres ácidos grasos.

El glicerol es un alcohol con tres grupos hidroxilos (-OH) que se puede combinar hasta con
tres ácidos grasos para formar monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos. Los ácidos
grasos se pueden combinar con cualquier de los tres grupos hidroxilos creando una gran
diversidad de compuestos.

Los monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos se clasifican como ésteres, compuestos


creados por la reacción entre un ácido orgánico y un alcohol que liberan agua (H2O) como
un subproducto.
Aunque tradicionalmente se ha empleado el nombre de triglicéridos, las normas actuales de
formulación recomiendan que este término deje de utilizarse y se cambie por el indicado. El
nombre de Triacilglicéridos (TAGs) describe adecuadamente la estructura de estos
compuestos, pues poseen el esqueleto del glicerol unido a (esterificado con) tres ácidos
grasos (grupos acilos). Se trata, pues, de triésteres formados por tres moléculas de ácidos
grasos y una molécula de glicerol (Figura amterior).

El punto de fusión de los TAGs viene determinado por la naturaleza de los ácidos grasos que
lo forman.

Los TAGs que son sólidos a temperatura ambiente reciben el nombre de grasas (poseen
mayor número de grupos acilos saturados), mientras que los que son líquidos a esta
temperatura reciben el nombre de aceites (poseen mayor número de acilos insaturados).

La presencia mayor o menor presencia de ácidos grasos saturados es responsable de un


empaquetamiento más compacto o más débil, dando lugar a grasas o aceites, respectivamente
Nomenclatura:

La estructura anterior contiene a la base glicerol (sombreada) esterificada por 3 ácidos:


Esteárico, Linoleico y Palmítico. Los cuales se consideran como sustituyentes por lo que se
les cambia el sufijo oico por oil o ilo.
El nombre del triglicérido es: 1- Estearoil, 2 Linoleil. 3- Palmitoil - Glicerol
Hidrólisis de grasas:

En los organismos vivos la hidrólisis de grasas se lleva a cabo por acción de las enzimas
llamadas lipasas que catalizan la ruptura de enlaces tipo éster, separando la glicerina de los
ácidos grasos.

La hidrólisis de grasas en medio básico ( NaOH o KOH) se denomina Saponificación y se


realiza en la industria para la fabricación de jabones . Produce Glicerina y sales sódicas o
potásicas de los ácidos grasas que son los jabones.

La saponificación con NaOH del 1- Estearoil, 2 Linoleil. 3- Palmitoil – Glicerol


(proveniente de los ácidos correspondientes ) da como productos:

3 moles de Glicerol + Estearato de Na + Linoleato de Na + Palmitato de Na , en donde se


ha sustituido el sufijo oico por su sal correspondiente ato.
FUNCIONES BIOLOGICAS DE LOS TRIACILGLICERIDOS

Reserva energética.

Se acumulan en forma de gotitas de grasa en el citoplasma, por ejemplo en los adipocitos


del tejido conectivo de los animales o en las células vegetales, fundamentalmente en las
semillas.

Aislante térmico en animales de climas fríos


Fosfolípidos, Fosfátidos o Fosfoglicéridos

Los fosfolípidos o fosfátidos son surfactantes naturales y emulsificantes que consisten de


un alcohol como el glicerol, una o dos moléculas de ácidos grasos, y un compuesto de
ácido fosfórico. Los fosfolípidos se encuentran en los tejidos de todas las plantas y los
animales e incluyen sustancias como la lecitina, la cefalina, y la esfingomielina. La lecitina,
también llamada fosfatidilcolina, es un constituyente importante de los tejidos del cerebro y
el sistema nervioso. La lecitina es una mezcla de diglicéridos de ácido esteárico, palmítico,
y oleico enlazados a un ester de colina y ácido fosfórico.

ESTRUCTURA ANFIPATICA DE LOS FOSFOGLICERIDOS


Los fosfoglicéridos poseen naturaleza anfipatica, distinguiéndose en ellos una parte
hidrofilica o cabeza polar, con una carga negativa en el grupo fosfato y generalmente una
o mas cargas electricas aportadas por la molecula hidrofilica unida al fosfato, y dos colas
hidrofobicas, no polares, representadas por los dos acidos grasos (saturado e insaturado).
0
- Las paredes celulares y otras membranas biológicas consisten de dos capas de
fosfolípidos donde las colas hidrofóbicas de ácidos grasos se orientan unas hacia
otras, y las cabezas hidrofílicas con los grupos fosfato forman las superficies
exteriores de la membrana. Estas bicapas lipídicas son semipermeables, y permiten
que algunas moléculas pasen libremente a través de la membrana, pero impiden el
paso a otras. Los fosfolípidos más comunes son la lecitina, la fosfatidiletanolamina,
la fosfatidilserina, y el fosfatidilinositol.
-

     
Bicapa lipídica de una membrana
lecitina
celular

LIPOPROTEÍNAS

Los lípidos, como componentes insolubles en agua, tienen que ser transportados en el
organismo unidos a otras moléculas, las lipoproteínas, que solucionan el problema de
transportar materiales grasos en un medio acuoso como es la sangre.

Hay cuatro tipos de lipoproteínas que se diferencian por su tamaño y densidad. Cada una
contiene diferentes proteínas y transporta distintas cantidades de lípidos.

- Quilomicrones: son las de mayor tamaño y menor densidad. Transportan los lípidos de la
dieta (principalmente triglicéridos) desde el intestino al resto del organismo.

- VLDL: lipoproteínas de muy baja densidad, compuestas en un 50% por triglicéridos.


Transportan los lípidos sintetizados en el hígado a otras partes del cuerpo.

- LDL: lipoproteínas de baja densidad, cuyo principal componente es el colesterol (50%).


Circulan por todo el organismo transportando colesterol, triglicéridos y
fosfolípidos y dejándolo disponible para las células.

- HDL: lipoproteínas de alta densidad, en cuya composición la parte más importante son
las proteínas. Transportan el colesterol desde las células al hígado para ser eliminado.
ESFINGOLIPIDOS

Son tambien lipidos de membrana que contienen en lugar de glicerina un


aminoalcohol insaturado de cadena larga (18 carbonos) denominado“esfingosina”.

Todos los esfingolípidos derivan de un compuesto precursor denominado “ceramida”


o “cerámido”, que resulta de la unión por enlace amida entre el grupo amino de la
esfingosina y el carboxilo de un ácido graso. El compuesto resultante recuerda en su
estructura química a las ceras (ácido graso y alcohol de cadena larga), pero en lugar
de enlace éster presenta un enlace amida; de ahí el nombre de Ceramida que reciben
este tipo de compuestos.
Esfingomielinas

Son los esfingolipidos más sencillos y abundantes. Se encuentran en la mayor parte de las
membranas de las células animales, aunque son especialmente abundantes en el tejido
nervioso donde constituyen las vainas de mielina.
La mielina es una sustancia aislante que recubre los axones y que está formada por
múltiples capas superpuestas de membrana plasmática de células gliales llamadas células
de Schwann. Se origina cuando una célula de Schwann se enrolla en espiral alrededor del
axon, formando sucesivas capas, que se fusionan y entre las que el citoplasma acaba por
desaparecer. La vaina de mielina se interrumpe entre las células de Schwann, en los
nodulos de Ranvier, permitiendo la conduccion de los impulsos nerviosos..
GLUCOESFINGOLÍPIDOS: CEREBRÓSIDOS Y GANGLIÓSIDOS

ESTRUCTURA ANFIPÁTICA DE UN ESFINGOLÍPIDO


COMPORTAMIENTO DE LOS LÍPIDOS ANFIPÁTICOS EN MEDIO ACUOSO

Los lípidos de membrana son anfipáticos y se denominan también “lípidos polares”,


para diferenciarlos de los triacilglicéridos y ceras que se denominan lípidos neutros.
En los sistemas acuosos los lípidos polares se dispersan espontáneamente formando
Micelas, con las colas no polares ocultas del agua y las cabezas polares expuestas a ella.
También pueden extenderse sobre la superficie del agua, formando una capa de una
molécula de espesor, denominada Monocapa (a). Además, los lípidos polares pueden
formar también espontáneamente Bicapas (b) separando dos sectores acuosos, disponiendo
las colas no polares hacia el interior de la bicapa y las cabezas hidrofílicas hacia la fase
acuosa, formando estructuras fluidas y muy flexibles que se pueden cerrar para formar
vesículas con agua en su interior llamadas Liposomas (c).
La formación de micelas está favorecida si las unidades lipídicas individuales tienen
forma de cuña, con el área de la sección transversal de la cabeza mayor que la de la
cadena no polar hidrocarbonada, como sucede con los ácidos grasos libres. Por el
contrario, cuando las áreas transversales de la cabeza y de las cadenas
hidrocarbonadas son similares, como sucede con los fosfoglicéridos y los
esfingolípidos,las unidades lipídicas tienen forma cilíndrica, lo que favorece la
formación de bicapas y liposomas.
CERAS O CÉRIDOS

Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes monohidroxílicos de cadena larga. Los dos
extremos de la molécula son hidrófobos y por lo tanto insolubles en agua, lo que explica
sus funciones protectoras y de revestimiento. Las abejas utilizan las ceras para fabricar los
panales de sus colmenas.

En estructuras delicadas como los oídos de los animales se segregan ceras (cerumen) con
función protectora, para impedir la entrada de partículas que podrían dañar la estructura
interna.
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: TERPENOS

Están formados por la unión de unidades del hidrocarburo Isopreno (2-metil-1,3-


butadieno)

Los Terpenos se clasifican según el número de unidades de isopreno:

-2 unidades: Monoterpenos. Son esencias vegetales como el pineno, el geraniol, el


limoneno...

-4 unidades: Diterpenos. Las vitaminas A, E y K y el fitol de la molécula de


clorofila.

-6 unidades: Triterpenos. Un ejemplo es el escualeno, precursor del colesterol.

-8 unidades: Tetraterpenos. Constituyen los pigmentos fotosintéticos llamados


Carotenoides como la xantofila, amarillo, el caroteno, naranja o el licopeno, rojo. A
partir del β-caroteno, que es especialmente abundante en algunos vegetales como las
zanahorias, los animales pueden obtener vitamina A.

-Mas de 8 unidades: Politerpenos, como el caucho.

MONOTERPENOS: ESENCIAS VEGETALES:


Geraniol y Limoneno
DITERPENOS:

FITOL (diterpeno que ancla y orienta a con un grupo alcohol la molécula de


Clorofila en las membranas internas del cloroplasto)

VITAMINAS E Y K
Β-CAROTENO (TETRATERPENO): PRECURSOR DE LA VITAMINA A
(DITERPENO)
TERPENOS QUE FUNCIONAN COMO TRANSPORTADORES DE
ELECTRONES EN LOS PROCESOS DE RESPIRACIÓN CELULAR Y DE
FOTOSÍNTESIS

Esteroles

Esteroles, como el colesterol, son alcoholes con un esqueleto de


ciclopentanoperhidrofenantreno (los átomos 1 a 17 en las estructuras siguientes). Esta
subestructura se encuentra también en las hormonas esteroides como la testosterona,
progesterona y cortisol. El colesterol se clasifica como un alcohol porque tiene un grupo
hidroxilo (-OH) en la posición 3 del sistema anular. El colesterol se produce en el hígado y
se encuentra en todos los tejidos del cuerpo donde ayuda a organizar las membranas
celulares y controla su permeabilidad.
Derivados del colesterol en la piel se convierten en vitamina D cuando la piel se expone a
la luz del sol. La vitamina D3 regula la absorción intestinal de calcio y el metabolismo del
calcio óseo. Un alto nivel de colesterol en la sangre aumenta el riesgo para enfermedades
cardiovasculares. El colesterol y los niveles de lipoproteínas pueden normalizarse a través
de ejercicio y dietas bajas en calorías que evitan las grasas hidrogenadas y añaden fuentes
de ácidos grasos poliinsaturados como el aceite de semilla de uva.

COLESTEROL
Además de triglicéridos y fosfolípidos, los lípidos contienen también esteroles, uno
de los cuales es el colesterol, que es esencial para nuestro organismo. Es un
componente importante de las membranas celulares, es el precursor en la síntesis de
sustancias como la vitamina D y las hormonas sexuales, entre otras, e interviene en
numerosos procesos metabólicos.
Una parte importante de la cantidad necesaria puede ser sintetizada en nuestro
cuerpo (colesterol endógeno; el hígado fabrica unos 800 a 1500 mg de colesterol al
día) y el resto, generalmente una cantidad pequeña, procede de los alimentos
(colesterol exógeno; exclusivamente de los de origen animal, pues no existe en los
productos vegetales).
En una persona sana existe una regulación perfecta, de manera que, cuando el
consumo a partir de los alimentos aumenta, la formación dentro de nuestro cuerpo
disminuye. Esta regulación hace que los niveles de colesterol se mantengan
constantes.
Por tanto, "tener colesterol" no es malo, al contrario, es imprescindible. Es un
compuesto que el cuerpo fabrica y usa. El problema radica en tener niveles muy
altos o muy bajos que, en ambos casos, pueden resultar perjudiciales para la salud.
El colesterol es transportado en la sangre en diferentes lipoproteínas. Unas se
encargan de sacar el colesterol que sobra de las células y llevarlo al hígado para que
sea eliminado a través de la bilis por las heces, estas son las HDL (lipoproteínas de
alta densidad, compuestas principalmente por proteínas y una pequeña cantidad de
colesterol) que son las que llevan el que coloquialmente llamamos colesterol
"bueno" (colesterol-HDL). En definitiva lo que hacen es eliminar colesterol y
ayudar a reducir los niveles en sangre; tienen, por tanto, un efecto protector.

Otras lipoproteínas, las llamadas LDL (lipoproteínas de baja densidad, compuestas


principalmente de colesterol), se encargan de llevarlo a las células y depositarlo en
los tejidos y cuando están en exceso también lo depositan en las paredes de las arterias
contribuyendo a formar la placa de ateroma. Se dice que las LDL transportan el
colesterol "malo" (colesterol-LDL) y su exceso supone un riesgo para la salud. Por
ello es importante que exista un adecuado equilibrio entre ambas fracciones HDL y
LDL, a favor de las primeras.

Testosterona
colesterol Vitamina D3
(una hormona
(un esterol) (colecalciferol)
esteroidal)

Esteroles de origen vegetal se denominan "fitoesteroles" y tienen la misma estructura básica


del colesterol, pero se diferencian en las cadenas laterales conectadas al carbono 17. Los
fitoesteroles, como el estigmasterol del aceite de soja, son de interés científico porque
disminuyen los niveles de colesterol en la sangre. Los esteroles que estan totalmente
saturados (sin enlaces dobles) se denominan "estanoles". Por ejemplo, el estigmastanol
tiene la misma estructura que el estigmasterol, pero sin los enlaces dobles. Los productos de
la reacción de ácidos grasos con el grupo hidroxilo en el carbono 3 se llaman "ésteres de
esterol".

Estigmasterol
PERFIL LIPÍDICO SANGUÍNEO RECOMENDADO
mg/dL mmol/L
Colesterol total < 200 5.2
LDL-Colesterol < 130-150 3.4 - 3.9
HDL-Colesterol > 35 0.9
Triglicéridos < 200 2.3
Colesterol total / HDL-Colesterol <5

La concentración de cada una de las lipoproteínas depende de muchos factores y entre


ellos de la cantidad y, especialmente, de la calidad de la grasa de la dieta. Aunque con
importantes variaciones individuales, las grasas saturadas aumentan la síntesis de las
lipoproteínas que transportan el colesterol malo, por eso se dice que son más aterogénicas
y su consumo puede suponer un mayor riesgo. Pero no todos los AGS influyen de esta
manera. Parece que son más aterogénicos los ácidos grasos mirístico (C14:0) y palmítico
(C16:0) y menos el esteárico (C18:0).
Los AGP (de alimentos de origen vegetal y de pescados, principalmente) y los AGM
(oleico del aceite de oliva, por ejemplo), tienen un efecto beneficioso, reduciendo los
niveles de colesterol-LDL y aumentando los de colesterol-HDL.
El colesterol de la dieta no parece tener una influencia importante elevando los niveles de
colesterol en sangre.
Últimamente se ha relacionado un consumo alto de los productos que contienen ácidos
grasos trans con un aumento del colesterol sanguíneo y de la fracción de colesterol
transportada en las LDL, disminuyendo, por el contrario las HDL.
La relación entre las grasas y los niveles de colesterol en sangre, y en definitiva con el
riesgo cardiovascular, es compleja y no totalmente comprendida, especialmente con
respecto a algunos tipos de ácidos grasos. Por otra parte, un consumo adecuado de fibra
puede ayudar a rebajar los niveles de colesterol favoreciendo su excreción fecal.
Igualmente, las LDL oxidadas son más aterogénicas por lo que la presencia de
antioxidantes en la dieta puede reducir el riesgo.

Fuente:Scientific Physics

Hormonas Esteroides: Sexuales y Córticoadrenales


Las hormonas sexuales se producen en los testículos y los ovarios y son las responsables de
mantener la integridad anatómica y funcional del aparato reproductor, desarrollar y
conservar los caracteres sexuales secundarios; desempeñan un papel importante en la
activación general del metabolismo y, en el caso de las hormonas femeninas, intervienen
directamente en el proceso de la reproducción, regulando el ciclo ovárico y preparando las
glándulas mamarias para desencadenar la secreción láctea.

Las hormonas corticoadrenales, los corticoides, se clasifican según su función en dos


grupos: glucocorticoides: influyen sobre el metabolismo de los glúcidos, aumentando la
glucemia. mineralocorticoides: regulan el metabolismo mineral, especialmente de sodio y
potasio.
ÁCIDOS Y SALES BILIARES

Las sales biliares son las sales sódicas o potásicas de los ácidos biliares, que se forman en el
hígado a partir del colesterol. Debido a su estructura anfipática, estas sales tienen carácter
detergente y son segregadas por el hígado a la bilis, la cual vierte en la porción superior del
intestino delgado, donde son empleadas como emulsionantes para favorecer la actuación de
las lipasas sobre las grasas y preparar para su absorción a los componentes lipídicos
nutritivos.
VITAMINA D

Regula el metabolismo del Calcio y del Fósforo, favoreciendo su depósito en los huesos. Se
sintetiza en la piel de los animales a partir de un precursor inactivo, el 7-deshidrocolesterol,
mediante reacciones provocadas por exposición a la luz ultravioleta del Sol. El déficit de
esta vitamina provoca raquitismo.

Prostaglandinas

Las prostaglandinas son lípidos insaponificables que poseen una gran variedad de
actividades biológicas de naturaleza hormonal y reguladora, así median en:

· la respuesta antiinflamatoria
· la producción de dolor y fiebre
· la regulación de la presión sanguínea
· la inducción de la coagulación de la sangre
· la inducción al parto
· la regulacion del ciclo sueño/vigilia

La prostaglandinas, se encuentran en cantidades muy pequeñas en tejidos y fluidos corporales,


entre ellos los fluidos menstruales y seminales. Todas las prostaglandinas son derivados
hipotéticos de la ciclación de ácidos grasos insaturados de 20 carbonos. Las prostaglandinas E 2
y E2a pueden utilizarse terapéuticamente para provocar el aborto o bien para acelerar el parto.
También se investiga sobre ellas para la obtención de derivados estables , para su utilización
como anticonceptivos.
CONCLUSIÓN_

Cpmo ha podido verse los lípidos conforman una familia de compuestos con una diversidad
estructural y funciones biológicas y de aplicación industrial amplias

CUESTIONARIO

1.- Con relación a los lipidos:

a) Nombre un tipo de lípido con función estructural. Indique su localización celular .

b) Nombre un lípido con función hormonal. Escriba la glándula hormonal que lo segrega

c) Nombre un ejemplo de lípido con función energética o de reserva. Indique su


localización en un ser vivo

d) Nombre un ejemplo de lípido con función vitamínica. Indique un proceso biológico en el


que intervenga

2. Las grasas son moléculas orgánicas presentes en todos los seres vivos con una gran
heterogeneidad de funciones.

a) Indique la composición química de un triacilglicérido de origen vegetal y explique su


formación

b) La obtención del jabón se basa en una reacción en la que intervienen algunos lípidos;
explique esta reacción e indique cómo se denomina. Justifique si el aceite de oliva
empleado en la cocina podría utilizarse para la obtención de jabón .

3. Todos los seres vivos presentan lípidos en su composición.

a) ¿Qué es un lípido? Según su estructura molecular, cite los tipos de lípidos y explique las
diferencias entre ellos

b) Indique a qué tipo de lípido de los respondidos en el apartado anterior, pertenecen los
fosfolípidos y describa su composición química

c) ¿Por qué los fosfolípidos son moléculas anfipáticas? Razone la respuesta


4. Los lípidos son componentes esenciales de las membranas celulares:

a) Indique dos lípidos que se encuentren en ellas .

b) Indique cuál es la polaridad de estas moléculas y explique su repercusión en la


formación de la membrana .

c) Los lípidos de membrana pueden asociarse a otras biomoléculas, indique a cuáles y


señale su localización en la membrana .

5. Los triacilglicéridos o grasas son utilizados en la alimentación humana.

a) Explique su composición química .

b) Explique la diferencia, desde el punto de vista químico, entre los aceites (grasas

líquidas a temperatura ambiente) y los sebos (grasa sólidas a temperatura ambiente)

c) Explique en qué consiste la saponificación .

d) Mencione dos grupos de lípidos insaponificables .

6. Los fosfoglicéridos son lípidos complejos que poseen un comportamiento anfipático.

a) Explique su composición química y haga referencia al tipo de enlaces entre sus


componentes .

b) ¿En qué estructura celular se localizan de manera mayoritaria los fosfoglicéridos?.

Explique el “comportamiento anfipático” y su importancia en la organización de esa


estructura? .

7. Explicar la función biológica de los siguientes compuestos:

a) Carotenos y clorofilas.

b) Queratinas e histonas.
8. Escribir la fórmula de los siguientes ácidos grasos:

a) C22: 1 3

b) C22:5 7,10,13,16,19

c) C20:4, sabiendo que es ácido graso omega 3

9. a) Plantee la ecuación de obtención de la palmitina o tripalmitato de glicerilo.

b) Clasifique dicho compuesto.

10. Represente y complete las siguientes ecuaciones, nombre los productos orgánicos y
clasifíquelos en grasas o aceites.

a) 1 mol de glicerina + 3 mol de ácido esteárico

b) 1 mol de glicerina + 3 mol de ácido oleico

c) 1 mol de glicerina + 2 mol de ácido oleico + 1 mol de ácido laúrico.

11. a) Formule: ácido láurico (C12:0); ácido mirístico (C14:0) y ácido oleico

b) Clasífiquelos. c) Estudiar la estereoisomería de ellos.

d) Formular, nombrar y clasificar un triglicérido compuesto por estos 3 ácidos.

12. Formule y nombre: a) una grasa simple, b) una grasa mixta, c) un aceite simple, d)
un aceite mixto y e) indique cuáles podrían ser hidrogenados.

Justifique su respuesta mediante ecuaciones y nombre el producto formado.

13 a) Represente el ácido esteárico (18:0).

b) Plantee la reacción con glicerina en presencia de un deshidratante.

c) Represente la hidrólisis en medio alcalino del compuesto obtenido en (b), nombre


todos los compuestos formados y explique sus propiedades (hidrólisis y acción de
una sal de plomo).

d) Represente una molécula de jabón e indique la fracción hidrófila y la hidrófoba.

¿Cómo se llama este tipo de molécula?


14. Plantee la reacción de obtención del trioleato de glicerilo u oleína.

b) Represente su hidrogenación y nombre el compuesto obtenido.

c) Realice la representación de la saponificación. Nombre los compuestos formados.

15. Formule el ácido oleico (18:19).

a) Represente la reacción con glicerina y nombre el producto obtenido.

b) Al producto obtenido en (b) trátelo con dihidrógeno (H 2) y nombre los productos


obtenidos.

16. Formule los siguientes glicéridos:

a) α, α´dióleo-β estearato de glicerilo,

b) triestearato de glicerilo

c) α,β dilinóleo-α´palmitato de glicerilo.

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