Vitamina

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Vitamina Funciones y sitios Enfermedad Forma activa y Reacción o proceso

(Nombre donde participa por deficiencia Sitio activo bioquímico


biomédico) (Función Biologica) en que participa
(Función bioquímica)

Vitaminas Hidrosolubles
B1 (Tiamina) Coenzima precursora de Daño neuronal Forma activa: Descarboxilaciones y
enzimas de periférico Tiamina pirofosfato transferencia de grupos
descarboxilación (beriberi), insuficiencias o Tiamina difosfato aldehído en su sitio
oxidativa: a- cardíacas o lesiones activo
cetoglutarato en el sistema nervioso Sito Activo:
deshidrogenasa, central (síndrome de Carbono en la
transcetolasa y piruvato Wernicke-Korsakoff). posición 2 del tiazol
deshidrogenasa. Acidosis láctica (entre el nitrógeno y
Regula canales de Cl– el azufre)
en la transmisión
nerviosa

B2 (Riboflavina) Reacciones de óxido- Lesiones en la comisura Forma Activa: FAD Sistemas redox
reducción, incluyen la de los labios y en la y FMN (transferencia de
cadena respiratoria lengua. electrones)
mitocondrial, enzimas Dermatitis seborreica Sitio Activo:
clave en la oxidación de Nitrogeno 1´ y 5´ de
ácidos grasos y la isoaloxacina
aminoácidos, y el ciclo
del ácido cítrico. Grupo
prostético de
flavoproteínas (FAD y
FMN)

B6 (Piridoxina) Metabolismo de Alteraciones en el Forma Activa: Transferencia de grupos


aminoácidos metabolismo de Piridoxal fosfato, Amino (transaminacion)
y glucógeno; aminoácidos. piridoxina fosfato o Cofactor de la
modula la acción de las Convulsiones. piridoxamina fosfato glucógeno fosforilasa
hormonas esteroídicas Exc: Neuropatía
sensitiva) Sitio Activo:
Carbono 4 del anilo
de Piridina con el
grupo funcional
(amino, aldehído o
alcohol)

B3 (Niacina, Acido Reacciones de óxido- Pelagra. Dermatitis Forma Activa: NAD Sistemas redox
Nicotínico) reducción en el fotosensible. Psicosis y NADP (transferencia de
Sustrato: Triptófano metabolismo de glúcidos, Depresiva electrones)
proteínas y lipidos; Sitio Activo: el
regulación intracelular Exc: dilatación de nitrógeno del anillo
del calcio y en la vasos sanguíneos y de piridina y el
señalización celular rubor, junto con carbono 4 del anillo
irritación de la piridina
Piel y daño hepático.

B5 (Ácido La CoA participa en Daño del sistema Forma Activa: Transferencia de grupos
Pantoténico) reacciones del ciclo del nervioso Coenzima A acilo.
ácido cítrico, la oxidación periférico (melalgia
de ácido graso, nutricional o síndrome Sitio Activo: Grupo
acetilaciones y síntesis del “pie ardiente”) tiol de la coenzima
de colesterol. La ACP en la estructura de
participa en la b-mercapto-
la síntesis de ácido graso etanolamina
B8 (Biotina) Reacciones de Alteración en Forma Activa: Carboxilaciones
gluconeogénesis y metabolismo Biocitina (transferencia de CO2)
lipogénesis; hidrocarbonado y
regulación del lipídico. Dermatitis Sitio Activo:
ciclo celular Nitrogeno 1´ del
anillo imidazolinico
(lado contrario del
Acido valérico)
B9 (Ácido Fólico) Transferencia de Anemia megaloblástica. Forma Activa: Transferencia de grupos
fragmentos de un En embarazas su déficit Ácido monocarbonados
carbono activados. El provoca tetrahidrofólico (4 (Metilo, metileno,
crecimiento y malformaciones carbonos reducidos) forminina, etc.)
mantenimiento de los congénita.
tejidos, así como la Sitio Activo:
producción de ADN. Nitrogeno 5´
(mismo lado del OH)
del anillo de
pteridina y el
Nitrogeno 10´ del
anillo p-
aminobenzoico

B12 (cobalamina) Metabolismo del ácido Anemia perniciosa, Forma Activa: Transferencia de grupos
Fólico. Síntesis de la megaloblástica, con metilcobalamina metilos
hemoglobina degeneración Desoxiadenosilcobal (metilcobalamina) y
de la médula amina grupos alquilos
espinal (desoxiadenosilcobalami
Sitio Activo: Sexta na)
valencia del Cobalto
(donde se une el
grupo R)

Vitamina C (Ácido Síntesis de colágeno; Escorbuto Forma Activa: Hidroxilaciones.


Ascorbico) Antioxidante (reacción Ácido L-ascórbico Reacciones
para contrarrestar los de óxidoreducción
radicales libres); Sitio Activo: Los (transferencia de
incrementa OH del Carbono 2´ y electrones y protones)
la absorción de hierro 3´

Vitamina Funciones y sitios Enfermedad Forma activa Reacción o proceso


(Nombre donde participa por deficiencia y Y sitio activo bioquímico
biomédico) exceso en que participa
(Función bioquímica)

Vitaminas liposolubles (derivados de los isoprenoides)


Vitamina A (retinol, Ayuda a la percepción del Def: Ceguera nocturna; Forma Activa: Visión. (Creación del
b-caroteno) color y captación de la luz xeroftalmia; Retinal; ácido retinoico impulso visual a través
Sustrato: b- en la retina. Regulación queratinización de la percepción de
caroteno de de la piel Sitio Activo: Los luz que cambie la
expresión génica y grupos funcionales conformacional
diferenciación. Exc: engrosamiento que sufren la reacción isomerica del 11-cis-
Hematopoyesis irregular de algunos redox retinal a todo-trans-
celular (el b-caroteno huesos largos, Retinol: OH retinal).
es antioxidante) dermatitis, alopecia, Retinal: CHO Crecimiento y
hepatomegalia, visión Ácido retinoico: COOH reproducción
doble, nauseas,
vómitos, diarrea y
cefaleas.

Vitamina D Mantenimiento del Raquitismo (pobre Forma Activa: 1,25 Absorción del Calcio
(calciferol) balance y metabolismo mineralización dihidroxicolecalciferol
Sustrato: 7- del calcio; movilización del hueso); Forma médica: 1,25-
dehidrocolesterol ósea osteomalacia dihidroxicalcitriol
del calcio; regulación (desmineralización
de expresión génica y ósea) Sitio Activo: Los
diferenciación célula grupos OH de la
Exc: Calcinosis, posición 1 y 25
Hipercalcemia

Vitamina E Antioxidante de las Disfunción neurológica Forma activa: alfa- Antioxidante lipofílico
(tocoferoles, membranas celulares. Envejecimiento tocoferol (reduce a los radicales
tocotrienoles) Papel en Anemia hemolítica libres)
la señalización celular. Sitio Activo: El OH
Antienvejecimiento y Exc: hipertensión del carbono 6
evita la anemia hemolitica

Vitamina K Coagulación Alteración de la Forma Activa: Carboxilación del


(filoquinona, coagulación Hidroquinona glutamato
menaquinonas) sanguínea; enfermedad (Menaquinona en la modificación
hemorrágica en recién reducida) post-sintética de
nacido proteínas de unión al
Sitio Activo: Carbono calcio. (γ -
1´ y 4´ donde se carboxiglutamato
encuentran los grupos produce quelacion de
cetonas iones de calcio y, de
esta manera, permite
la unión de las
proteínas de la
coagulación de la
sangre a membranas)
Vitamina Estructura quimica de la vitamina Estructura de su forma activa y su sitio activo

Tiamina (B1)

Un anillo de pirimidina sustituido en el carbono 2


Por un metil y en el 4 por un grupo amino unido por un puente de metileno al
Anillo tiazol azufrado
Riboflavina (B2)

FAD y FMN

Una base nitrogenada (flavina) de tres anillos llamado


Isoaloxacina, dimetilado en sus carbonos 7´ y 8´. En el nitrógeno
10´ se une la azúcar ribitol.

Piridoxina (B6)
Fosfato
de Piridoxal

Un anillo de pirimidina sustituido


En el carbono 2 por un metil, en el 3 por un alcohol y en el 5 por un hidroximetil
En el carbono 4: un grupo aldehído (Piridoxal), un grupo aminometil (piridoxamina)
y un grupo hidroximetil (Piridoxina)

Ácido nicotínico, Nicotinamida (niacina o B3)


Anillo de piridina sustituido en el carbono 3´
por un grupo: Acido carboxílico (izquierda) o amida (derecha)

Ácido pantoténico
(B5)

Acido Pantoico + b-Alanina unido por


un enlace tipo amida

Coenzima A: Se le une a
la estructura del Ácido Pantotenico un b-mercapto etanolamina
Biotina (B8)

Anillo ureido (imidazolinico) unido a un


Anillo de tetrahidrofeno sustituido en el carbono 1´ por un ácido valerico
Ácido fólico (B9)

Acido L-Glutámico unido por un enlace


a un anillo tipo amida con un anillo p-aminobenzoico, a su vez, éste está
unido por un puente de metileno a un anillo de pteridina (de arriba
abajo en la estructura)

Vitamina B12 (cobalamina)

Un átomo de cobalto con 6 valencias ocupadas por: 4 de ellas con los nitrógenos La estructura activa puede tener metil
de los anillos pirrol formando una estructura cerrada llamado anillo de corrina. o desoxirribosa
La 5 valencia esta ocupada por el nitrógeno de la benzodiazepina
La 6 es una cadena R que puede ser:
CN-Cianocobalamina
OH-hidroxicobalamina
CH3-Metilcobalamina
Desoxirribosa-Desoxirribosadenosilcobalamina
Ácido ascórbico (vitamina C)

Un anillo lactona (éster cíclico


formado por la condensación del Ácido carboxílico y un
grupo alcohol) sustituidos por dos grupos hidroxilos en el carbono 2´y 3´. En
el carbono 4´ tiene una cadena hidrocarbonada con un grupo alcohol primario
y secundario
Vitamina A (retinol)

Un ciclohexenilo (b-ionona) trimetilado con una cadena


lateral poli-isoprenoide
Vitamina D (calciferol)

Anillo de colesterol con el enlace del Carbono 9


Y 10 escindido, adquiriendo la estructura con los anillos A,C y D. Anillo
B abierto.
Vitamina E (tocoferoles,
tocotrienoles)

Anillo de cromanol más una cadena de isoprenoide unida en el carbono 2´


(La estructura de la vitamina ya representa su forma activa)

Vitamina K (filoquinona,
menaquinonas)
Anillo de naftaquinona (sustitución en el carbono 1 y 4 por grupos cetonas)
En el carbono 3 sustituido por un cadena lateral alifática compuesta por isoprenoides

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