Condensacion Aldolica

UNIVERSIDAD DEL QUÍNDIO
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA
INFORME DE LABORATORIO
Síntesis Orgánico (2023)-I
PRACTICA DE LABORATORIO 1: CONDENSACIÓN ALDÓLICA;

PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA.
Laura Valentina Gutiérrez López1, lvgutierrezl@uqvirtual.edu.co,
Fernando Agudelo Aguirre2, fagudelo@uniquindio.edu.co,
(1) Estudiantes de Química Universidad del Quindío,
(2) Profesor de Síntesis Orgánico Universidad del Quindío.
INTRODUCCIÓN
La condensación aldólica consiste en la formación de aldoles a partir de hacer reaccionar un aldehído y una
cetona; el cual al deshidratarlo se obtienen compuestos αβ-insaturados; se encarga de formar enlaces C-C y su
reacción se lleva a cabo mediante una adición nucleofílica del enolato de la acetona a un aldehído.
La condensación aldólica fue descubierta por los químicos el francés Charles-Adolphe Wurtz y el ruso
Aleksandr Borodin en 1872 cuando estos observaron la dimerización aldólica del 3- hidrocibutanal a partir
del ion acetaldehído en condiciones acidas.
La reacción aldólica o condensación aldólica se utiliza generalmente para la producción de fármacos para la
síntesis de medicamentos de pureza óptica; y también para la producción de productos quimicos a gran
escala.
La reacción aldólica se puede llevar a cabo mediante dos mecanismos distintos: el mecanismo enólico y el
mecanismo enolato en donde los compuestos carbonilos pueden ser llevados a enoles o éteres.
En el mecanismo enólico se utiliza un catalizador acido con el fin de activar el grupo carbonílico de otra
molecula protonandola y haciendola electrofila; el enol formado será el nucleófilo que al reaccionar entre si
conduce al aldol después de la deshidratación.
Imagen 1. Mecanismo de reacción enólico.

Y el mecanismo del enolato es cuando el aldehído y cetona son tratados por una base como NaOH; y la
reacción se da vía ataque nucleofílico del enolato el cual esta estabilizado por resonancia al grupo carbonilo
del aldehído.
Imagen 2. Mecanismo de reacción del enolato.
METODOLOGIA
REACTIVOS MATERIALES
NaOH 2N Erlenmeyer
Ciclopentanona Pipetas
Benzaldehído Propipetas
Etanol al 95% Embudo
Mezcla de ácido acético y etanol Vaso de precipitado
Papel filtro
Tabla 1. Materiales y reactivos practica 1.
- Flujograma
En un Erlenmeyer adicionar 1mL
de ciclopentatona + 4mL de
benzaldehído+20mL de etanol y
15mL de NaOH
Agitar a °T ambiente x 5min.
Enfriar en baño de hielo
Filtrar al vacío
Lavar el filtrado con 10mL etanol
Lavar el filtrado con 10mL mezcla

Lavar el filtrado con 10mL etanol
Secar, pesar, tomar punto de fusión y

espectro IR
- Montaje
Imagen 3. Montaje.
CALCULOS Y RESULTADOS
Ciclopentano Benzaldehído
Densidad 0,95g/mL 1,05g/mL
Pureza 99,0% 98,0%
Peso molecular 84g 106g
Tabla 2. Datos teóricos de los reactivos.
Tenemos que:
Hallamos el numero de moles de la ciclopentanona:
0,95 gslncp 99 gcp 1 molcp

1 mL sln cp × × × =0,0112 moles de ciclopentanona
1 mL slncp 100 g sln cp 84 g cp
Hallamos el número de moles del benzaldehído:
1,05 gslnb 98 gb 1 molb

4 mL slnb × × × =0,03883 moles de benzaldehido
1 mL sln b 100 g slnb 106 gb
𝑛𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 = 𝑛𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑎𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 + 𝑛𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
𝑛𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 = 0,0112𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 + 0,039𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
𝑛𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 = 0,0503𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
reactivo límite: ciclopentanona

reactivo limitante: benzaldehído
la relación entre la ciclopentanona y el benzaldehído es de 1:2
2molb
0,0112 molcp × =0,0224 moles de benzaldehido
1 mol cp
1 molcp
0,039 molb × =0,0195 moles de ciclopentanona
2 mol b
Masa teórica del compuesto:
0,95 g 99 g
1 mL cp × × =0,9405 g de ciclopentanona
1mL 100 g
260 gbencildenciclopentanona
0,9405 g cp × =2,91 g bencildenciclopentanona
84,12 g cp
Se obtuvo un peso de la muestra de: 2,68g
2 , 68 g
%Rendimiento= ×100=9 2,1 %
2,91 g
Espectro IR obtenido:
Rango de Tipo de banda

frecuencias
3064,59 =C-H representante de los alquenos y compuestos
aromáticos
1687,41 Tensión C=O
1598,7 Bandas representantes del grupo benceno
761,64 Deformación C-H del =C-H
DISCUSIÓN
La ciclopentanona es un compuesto incoloro, con un olor característico como a adhesivo mientras

que el benzaldehído es un liquido incoloro con un olor agradable muy parecido a los dulces; al
adicionar estos dos reactivos se forma 1 sola fase de coloración amarilla tenue; pero cuando le
adicionamos etanol y posterior a esto hidróxido de sodio este produce una reacción exotérmica que
al agitar se vuelve una mezcla espesa color amarillo claro.
Se deben realizar lavados con etanol y la mezcla de etanol-ácido acético con el fin de remover el
NaOH presente en la reacción; ya que si este no se elimina la reacción no solo tendrá un mal
rendimiento, sino que durante la recristalización esta reacción será inversa.
La condensación aldólica da lugar a un aldol en baja proporción que al ser deshidratado produce
compuestos αβ-insaturados.
La condensación aldólica no puede llevarse a cabo entre aldehídos y cetonas diferentes pues esto
conduciría a una condensación cruzada y se obtendrían más productos de los necesarios.
La condensación aldólica se puede llevar a cabo intramolecular mente.
CUESTIONARIO
1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta

práctica. ¿Qué cuidados debe tener al manipularlos?
2. Proponga el mecanismo de reacción y la cantidad de producto que se obtiene si: a)
Reaccionan 1.5 g de propanona y un exceso de benzaldehído; b) Reaccionan 1.2 g de
benzaldehído y un exceso de propanona.
3. Proponga desconexión y síntesis de la bencilidenacetofenona. Si se
obtuvieron 2.5 g del producto, ¿cuántos gramos de los reactivos
fueron utilizados?
Bencilidenacetofenona
O
Desarrollo:
1.
reactivo pictograma cuidado

Ciclopentanona se debe mantener alejado de las chispas o
fuentes de calor, evitar el contacto con la
piel y los ojos ya que es una sustancia
gravemente irritable.
Benzaldehído Es altamente irritable por lo tanto se debe

evitar el contacto con los ojos, la piel y se
debe evitar inhalarlo por lo tanto se deben
tener en cuenta todos los protocolos de
bioseguridad; este se debe mantener alejado
de las llamas o
fuentes que produzcan chispas o calor.
NaOH Se debe tener cuidado a la hora de utilizar

este reactivo pues es corrosivo con la piel y
puede causar quemaduras graves a esta;
puede causar lesiones graves en la vía
ocular.
Etanol Se debe utilizar en lugares con buena

ventilación; se deben evitar los contactos
con chispas o materiales que conduzcan
calor; si se vierte accidentalmente se
debe limpiar inmediatamente; se debe evitar
el contacto con los ojos.
Tabla 3.
2.
a) moles de reactivo límite:
1 mol C 3 H 6 O
1,5 gC 3 H 6 × =0,0026 mol C 3 H 6 O
58 g C 3 H 6 O
Gramos de C17H14O
1 mol C 17 H 14 O
× 234 gC 17 H 14 O
1mol C 3 H 6 O
0,0026 molC 3 H 6 × =6,084 gC 17 H 14 O
1 mol C 17 H 14 O
b)
1mol C 7 H 6 O
1,2 gC 7 H 6 × =0,011mol C 7 H 6 O
106 g C 7 H 6 O
Gramos de C10H10O
1 mol C 10 H 10 O
×146 gC 10 H 10 O
1mol C 7 H 6 O
0,011 molC 7 H 6 O× =1,6528 gC 10 H 10O
1 mol C 10 H 10O
3.
Imagen 4. Análisis y síntesis.

BIBLIOGRAFIA
[1] Brunet-Romero Ernesto. (1-abril-2020). Condensación aldólica. [archivo de

video]recuperado de: https://www.youtube.com/watch?v=O1pdt6xQU54
[2] Fernandez,G. (15-Sseptiembre-2019).condensación aldólica. Quimica Organica. Recuperado

de: https://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacion- aldolica.html
[3] Wikipedia enciclopedia libre. Reacción aldólica. Item 1. Recuperado de:

https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_ald%C3%B3lica
[4] Thermo Fisher scientific.(10-diciembre-2020). Hoja de seguridad ciclopentanona. Recuperado

de:
https://www.fishersci.es/chemicalProductData_uk/wercs?itemCode=10736521&lang=ES
[5] Thermo Fisher scientific.(10-diciembre-2020). Hoja de seguridad benzaldehido.

Recuperado de:
https://www.fishersci.es/chemicalProductData_uk/wercs?itemCode=10571262&lang=ES
[6] Todo quimicos distribución de productos quimicos. Alcohol etilico ficha de datos de seguridad.
Recuperado de:
https://recintodelpensamiento.com/ComiteCafeteros/HojasSeguridad/Files/HojasSeg/HSAlco
hol202058175651.pdf
[7] ficha de datos de seguridad hidróxido de sodio. (22-0ctubre-2019).recuperado de:

https://fagron.com/sites/default/files/document/msds_coa/1310-73-2_%28ES%29.pdf
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Imagen 1. Mecanismo de reacción enólico.

Imagen 2. Mecanismo de reacción del enolato.

Agitar a °T ambiente x 5min.

Enfriar en baño de hielo

Lavar el filtrado con 10mL etanol

Lavar el filtrado con 10mL mezcla

Lavar el filtrado con 10mL etanol

Secar, pesar, tomar punto de fusión y

Hallamos el numero de moles de la ciclopentanona:

0,95 gslncp 99 gcp 1 molcp

1,05 gslnb 98 gb 1 molb

𝑛𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 = 𝑛𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑎𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 + 𝑛𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜

𝑛𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 = 0,0112𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 + 0,039𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠

𝑛𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 = 0,0503𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠

reactivo límite: ciclopentanona

la relación entre la ciclopentanona y el benzaldehído es de 1:2

Se obtuvo un peso de la muestra de: 2,68g

Rango de Tipo de banda

La ciclopentanona es un compuesto incoloro, con un olor característico como a adhesivo mientras

1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta

reactivo pictograma cuidado

Benzaldehído Es altamente irritable por lo tanto se debe

NaOH Se debe tener cuidado a la hora de utilizar

Etanol Se debe utilizar en lugares con buena

Imagen 4. Análisis y síntesis.

[1] Brunet-Romero Ernesto. (1-abril-2020). Condensación aldólica. [archivo de

[2] Fernandez,G. (15-Sseptiembre-2019).condensación aldólica. Quimica Organica. Recuperado

[3] Wikipedia enciclopedia libre. Reacción aldólica. Item 1. Recuperado de:

[4] Thermo Fisher scientific.(10-diciembre-2020). Hoja de seguridad ciclopentanona. Recuperado

[5] Thermo Fisher scientific.(10-diciembre-2020). Hoja de seguridad benzaldehido.

[7] ficha de datos de seguridad hidróxido de sodio. (22-0ctubre-2019).recuperado de:

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