Quimica Orgánica: Agenda

Descargar como pdf o txt
Descargar como pdf o txt
Está en la página 1de 6

QUIMICA ORGÁNICA

OBJETIVO
✓ Analizar correctamente la naturaleza de los compuestos orgánicos, describiendo sus propiedades, elaborando
modelos moleculares y aplicando los sistemas de nomenclatura para poder destacar su importancia en la vida
real, industrial, ambiental y socioeconómica del ser humano.

GENERALIDADES
AGENDA:
1. DEFINICION, HISTORIA Y APLICACIONES.
2. CARACTERISTICAS DEL CARBONO.
3. GRUPOS FUNCIONALES Y FAMILIAS QUÍMICAS ORGÁNICAS.
4. TIPOS DE FÓRMULAS.
5. TIPOS DE CARBONOS.
6. ISÓMEROS

1. DEFINICIÓN, HISTORIA Y APLICACIONES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA


DEFINICIÓN
Química orgánica, también llamada Química del carbono, es la rama de la química que estudia una clase
numerosa de sustancias que contienen carbono (excepto los carbonatos), en las que además se pueden
encontrar el hidrógeno, el nitrógeno, oxígeno, azufre y los halógenos. Estas sustancias se caracterizan por
formar enlaces covalentes y cadenas formadas por un esqueleto de carbono.

HISTORIA
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos
de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter
o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre
de "principios inmediatos".
La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico
alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio, al calentarse podía
convertirse en urea (imagen 1), una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales.
Antes de este descubrimiento, los químicos creían que, para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria
la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos (teoría vitalista). Este
experimento rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas.

Imagen 1. Ecuación de la reacción de Friedrich Wöhler

Otro experimento importante, lo llevo a cabo sir William Henry Perkin en 1856, mientras trataba de estudiar
la quinina, accidentalmente fabricó el primer colorante orgánico ahora conocido como malva de Perkin, que abonó
al hecho poder crear sustancias orgánicas.
Estos eventos desencadenaron una “revolución” química que lleva millones de sustancias sintetizadas.

APLICACIONES
• Petróleo y sus derivados: combustibles y carburantes, gas natural, butano y propano, acetileno, grasas, jabones,
velas, glicerina, pigmentos utilizados en pinturas, barnices, plásticos y resinas artificiales.
• Celulosa de la madera como materia prima para fabricar papel
• Explosivos como el TNT y la pólvora negra.
• Alcoholes, que son esenciales en la industria cosmética, farmacéutica y bebidas embriagantes.
• Caucho natural.
• Fibras artificiales como lana sintética y nylon.

2. CARACTERISTICAS DEL CARBONO


• Valencia
• Configuración electrónica
• Hibridación
• Hibridación del H2, N2, O2 y el grupo VII A
• Enlaces por el tipo de orbital.

Hibridación C N2 O2 Geometría
sp3 4s 3s 2s Tetraédrica
sp2 2s–1d 1s–1d 1d Trigonal plana
(1 coordinado)
Sp 1s–1t o 2d 1t 1 t (1 coordinado) Lineal

EJEMPLOS
Estructuras Σ π Si Do Tri CP CNP P-P SP2
-S

1. CH4
Orbitales: SP3 SP3- SP3- SP2- SP2-SP SP-SP SP3- S SP-S
- SP2 SP SP2
SP3

Σ π Si Do Tri CP CNP P-P SP2


2. CH2 = CH2 -S

Orbitales:
SP3 SP3- SP3- SP2- SP2-SP SP-SP SP3- S SP-S
- SP2 SP SP2
SP3

3. CH ≡ CH Σ π Si Do Tri CP CNP P-P SP2


-S
Orbitales:

SP3 SP3- SP3- SP2- SP2-SP SP-SP SP3- S SP-S


- SP2 SP SP2
SP3

4. CH3 – CH = C = CH - CH3 Σ π Si Do Tri CP CNP P-P SP2


-S
Orbitales:

SP3 SP3- SP3- SP2- SP2-SP SP-SP SP3- S SP-S


- SP2 SP SP2
SP3

5. NH2 – CH2 – COOH Σ π Si Do Tri CP CNP P-P SP2


-S
Orbitales:

SP3 SP3- SP3- SP2- SP2-SP SP-SP SP3- S SP-S


- SP2 SP SP2
SP3
6. CH ≡ C – CH2 – CO – CH2 - NO2 Σ π Si Do Tri CP CNP P-P SP2
-S
Orbitales:

SP3 SP3- SP3- SP2- SP2-SP SP-SP SP3- S SP-S


- SP2 SP SP2
SP3

EJERCICIOS
Estructuras Σ π Si Do Tri CP CNP P-P SP2
-S

1. CH3 (CH3)2

CH3 – CH – C – CH3
Orbitales: SP3 SP3- SP3- SP2- SP2-SP SP-SP SP3- S SP-S
- SP2 SP SP2
SP3

CH2 = CH – C ≡ C – CH = CH2 Σ π Si Do Tri CP CNP P-P SP2


2. -S
Orbitales:
SP3 SP3- SP3- SP2- SP2-SP SP-SP SP3- S SP-S
- SP2 SP SP2
SP3

Σ π Si Do Tri CP CNP P-P SP2


-S
3. CH2 = CH – C ≡ C – C ≡ C -
Orbitales:
SP3 SP3- SP3- SP2- SP2-SP SP-SP SP3- S SP-S
- SP2 SP SP2
SP3

CH3 NH2 Σ π Si Do Tri CP CNP P-P SP2


-S

4. CH3 – C = C – COO- CH3


Orbitales: SP3 SP3- SP3- SP2- SP2-SP SP-SP SP3- S SP-S
- SP2 SP SP2
SP3

NO2 Σ π Si Do Tri CP CNP P-P SP2


-S

5. CH ≡ C – CH – COO- CH3
Orbitales: SP3 SP3- SP3- SP2- SP2-SP SP-SP SP3- S SP-S
- SP2 SP SP2
SP3

3. GRUPOS FUNCIONALES Y FAMILIAS QUÍMICAS ORGÁNICAS.


En química orgánica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y
composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los
átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, suelen ser representados
genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar
(radicales arílicos).
Series homólogas y grupos funcionales más comunes
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades
similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH- (oxidrilo) en un carbono terminal o
primario. Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.

Funciones Alifáticas
Hidrocarburos: Presencia de enlaces sencillo, doble o triple entre carbonos.
Grupo funcional Función química Fórmula Ejemplo
Enlace simple Alcano R–R CH3 – CH2 - CH2 – CH3
Enlace doble Alqueno R=R CH3 – CH = CH – CH3
Enlace triple Alquino R≡R CH3 – CH2 – C ≡ CH

Funciones oxigenadas: Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo funcional Función química Fórmula Ejemplo

Grupo hidróxilo Alcohol R-OH


CH3 – CH2 - CH2 – OH
Grupo alcoxi
Éter R-O-R CH3 – CH2 - CH2 – O – CH3
(o ariloxi)
O
Aldehído R-CHO
CH3 – CH2 – C – H
Grupo carbonilo
O
Cetona R-CO-R
CH3 – CH2 - C - CH3
O
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH
CH3 – CH2 - C – OH
O
Grupo acilo Éster R-COO-R
CH3 – CH2 - C – O – CH3

Funciones nitrogenadas: Amidas, aminas, nitrocompuestos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno.


Grupo funcional Función química Fórmula Ejemplo
1ria. R-NH2 CH3 – CH2 – NH2
2ria. R2-NH CH3 – NH - CH3
Amina
Grupo amino 3ria. N-R3 CH3 – N - CH3
CH3
Imina R-N=CH2 CH3 – CH2 -N=CH2
O
Grupos amino
Amida R-C=O-N-R2 CH3 – C - N - CH3
y carbonilo
CH3
Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 CH3 – CH2 - NO2

Funciones halogenadas: Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos (X2= Cl2, Br2, I2, F2)
Fórmula del
Grupo funcional Función química Ejemplo
compuesto
Grupo haluro Haluro R-X CH3 – CH2 – Cl
O
Grupo acilo – haluro Haluro de ácido R-COX
CH3 – C – Br
Ejercicios: Reconoce la familia a la que pertenece cada una de las siguientes estructuras y colorea el grupo funcional:
ESTRUCTURA FAMILIA Y GPO. ESTRUCTURA FAMILIA Y GPO.
FUNCIONAL FUNCIONAL
1. CH3
8. CH3 – C ≡ C - CH3
CH3 – CH – CO – CH3
OH CHO

2. CH3 – CH – CH2 – CH3 9. CH3 – CH – CH2 – CH3

3. CH3– CH2 – CH2 – COOH 10. CH3 – CH2 – CH2 – NH - CH3

4. CH3 – CH = CH – CH3 11. Br -CO–CH2–CH2–CH2– CH3


N = CH2
5. CH3 – CH2 – CH2 – I
12. CH3 – CH – CH2 – CH3
NH2 CH3

6. CH3 – CH – CH2 – CH3 13. CH3 – CH – O – CH3


NO2 CH3

14. CH3 – CH – CH2 – COO- CH3


7. CH3 – CH – CH2 – CH3

4. TIPOS DE FÓRMULAS
Las moléculas orgánicas se pueden representar mediante las siguientes fórmulas: moleculares o empíricas, estructurales
(semidesarrolladas y desarrolladas), lineo-angular, lineales, ramificadas, cíclicas y mixtas.
a) C5H12 b) C5H10 c) C3H6 d) C7H12

5. TIPOS DE CARBONO
Escriba el número de átomos de carbono 1rios, 2rios , 3rios y 4rios que forman las siguientes moléculas:
1rios 2rios 3rios 4rios
1 CH3 CH3

CH2 = CH – C = CH – C – CH3

CH3
2 CH3
3 6 1 1
CH3 – C – C ≡ C

CH3
3
CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH ??
6. ISÓMEROS
Los isómeros son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero difieren en su estructura, debido al
ordenamiento particular de cada compuesto. Lo anterior deriva compuestos con propiedades físicas y químicas
distintas.

CLASIFICACIÓN DE ISOMEROS
Estructural o
constitucional

Espacial
(Estereoisomería)

Con las siguientes fórmulas moleculares construya los isómeros posibles, según lo indicado:
2 isómeros de cadena C4H10 2 isómeros de cadena C6H12

2 isómeros de posición C5H11Br 2 isómeros de posición C6H13Cl

2 isómeros de función C4H10 O 2 isómeros de función C3H6 O2

También podría gustarte