TP Compuestos Nitrogenados

QUÍMICA ORGÁNICA II
Docentes: Dra. Ma. Gloria Barúa
Bqca.- Farm. Andresa E. Amarilla R.
UNPA –UARG
2023
Química Orgánica II (2023)
Práctica N°1: AMIDAS Y

COMPUESTOS NITROGENADOS
OBJETIVOS GENERALES.
● Identificar propiedades químicas de compuestos nitrogenados, como la urea, y las
proteínas
● Identificar cualitativamente aminoácidos presentes en muestras proteicas
● Relacionar las propiedades y características observadas en amidas y proteínas con la
estructura química, para integrar conceptos desarrollados en clases teóricas con la

experiencia práctica.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
● Adquirir experiencia en el manejo del material de laboratorio y la preparación de
soluciones.
● Administrar eficientemente el tiempo para el desarrollo de las actividades en el
laboratorio.
● Aprender a lavar correctamente el material de vidrio.
● Identificar los riesgos asociados al trabajo interno en el laboratorio y actuar en función de
ello.
● Integrar los contenidos desarrollados en el marco teórico y de ejercitación a la práctica en
el laboratorio.
Competencias a desarrollar
1. Capacidad de toma de decisiones y organización en el laboratorio.
2. Capacidad de trabajo en equipo.
3. Compromiso con la cátedra, con el cuidado del medioambiente y con la aplicación de las
normas de bioseguridad.
Página | 2
4. Habilidad en el uso de material de laboratorio.

5. Habilidad para transferir a las situaciones prácticas planteadas los conocimientos
adquiridos durante el desarrollo del tema.
6. Capacidad de resolución de problemas.
7. Capacidad de interpretación basada en fundamentos teóricos de los fenómenos físicos y
químicos observados.
8. Respeto por el cuidado medioambiental y los riesgos de las sustancias empleadas.
AMIDAS: urea y propiedades

Las amidas son moléculas que contienen átomos de nitrógeno unidos al átomo de carbono de un
grupo carbonilo.
La reacción entre las aminas y los ácidos carboxílicos para formar las amidas es biológicamente
importante. A partir de esta reacción los aminoácidos se unen en una estructura polimérica para
formar las proteínas.
Urea y propiedades
La urea es un producto químico de extraordinaria importancia debido a sus muchas aplicaciones

industriales como a su papel vital en los procesos biológicos. Cobra interés en la química orgánica
debido a la síntesis de un compuesto típicamente orgánico a partir de precursores inorgánicos,
realizada por Whöler en 1828. Es un diamina del ácido carbónico. Al igual que otras amidas la urea
experimenta fácilmente la hidrólisis. Libera nitrógeno gaseoso por reacción con ácido nitroso.
Cuando se calienta urea por encima del punto se fusión forma una mezcla de Biuret y de ácido
cianúrico. La formación de un complejo cobre biuret de color púrpura tiene una gran importancia
al estudiar las proteínas.
𝐻2𝑁−𝐶𝑂 − 𝑁𝐻2 𝐻 − 𝑁 = 𝐶 = 𝑂 + 𝑁𝐻3

Ácido isociánico
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METODOLOGÍA
Experiencia N° 1: reacción de urea con el ácido nítrico
1. Añada 2 ml de ácido nítrico concentrado a una solución de 2 g de urea en solución con 1 ml de

agua cantidad de agua preparada en un tubo de ensayo. El precipitado que se forma es nitrato de
urea.
Experiencia N° 2: reacción de la urea con el ácido nitroso

En un tubo de ensayo mediano, añada 1 ml de solución de nitrito sódico al 5% a una solución de
0,1 g de urea en 5 ml de ácido clorhídrico al 5% enfriada con hielo. Observe el desprendimiento de
un gas. Trabaje bajo campana
Como ensayo de control, añade la misma cantidad de nitrito sódico a 5 ml de ácido clorhídrico al
5% enfriado con hielo contenido en un tubo de ensayo. ¿Se desprende ahora algún gas? Formule
la reacción de la urea con el ácido nitroso.
Experiencia N°3: formación del nitrato de urea
Añada 5 ml de solución de hidróxido sódico al 5% a unos 0,5 g de urea contenidos en un tubo de

ensayo y caliente la solución suavemente. Perciba el olor del gas que se desprende. Formule la
ecuación de la reacción. Compare esta propiedad de la urea (carbamida) con la análoga de la
acetamida. Trabaje bajo campana
MATERIALES Y REACTIVOS
A continuación, se listan los materiales y reactivos necesarios para el desarrollo de la presente
práctica de laboratorio:
Materiales Reactivo
10 Tubos de ensayo medianos
● Ácido nítrico
10 Pipetas de 2 ml
● Nitrito sódico
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10 Pipetas de 5 ml ● HCl concentrado
10 Pipetas de vidrio de 10 ml ● Urea
5 Vidrio reloj
● Hidróxido de sodio
Propipetas
Balanza analítica
5 Espátulas
PROTEÍNAS:
El comportamiento químico de las proteínas y aminoácidos se debe a la estructura primaria
conformada por el grupo amino, el grupo carboxilo y a las estructuras laterales que acompañan.
Las estructuras secundarias, terciarias y cuaternarias de las proteínas resultan de la conjugación
del enlace peptídico y las interacciones que se dan entre los grupos sustituyentes de los
aminoácidos que hacen parte de la cadena proteica.
Los α–aminoácidos son las unidades más simples de los péptidos, polipeptidos y proteínas,
biomoléculas de suma importancia para los seres vivos debido a la actividad biológica que
presentan asociadas a su estructura química. Las experiencias analíticas propuestas, pretenden
identificar algunas de esas sustancias mediante su determinación cualitativa.
METODOLOGÍA
1. Experiencia N°1: ensayo de Biuret
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada muestra a analizar, adicione 0,5ml o 0,25g de la
sustancia (en caso de ser sólida agregue 1mL de agua).
2. Adicione gota a gota solución de sulfato de cobre al 0,5%, agite y espere la formación de un
color violeta (en este caso el ensayo es positivo).
3. Registre los resultados encontrados.
2. Experiencia N°2: reacción xantoproteica

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5ml o 0,25g de
la sustancia (en caso de ser sólida agregue 1mL de agua).
2. Añada 0,5 ml de ácido nítrico concentrado
3. Caliente los tubos en baño María.
4. Deje enfriar y agregue cuidadosamente 5 mL de solución de hidróxido de sodio al 10% en
exceso.
5. Un precipitado blanco inicialmente formado, se vuelve luego amarillo y posteriormente se
disuelve dando a la solución un color amarillo intenso casi anaranjado. Este resultado indica
presencia constitucional en la proteína de los siguientes aminoácidos: fenilalanina, tirosina,
tirosina y triptófano.
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6. Registre sus resultados.
3. Experiencia N°3: ensayo de Millón
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de
2. Agregue cuatro gotas del reactivo de Millón (solución de nitrato de mercurio (II), nitrato de
mercurio (I) y ácido nítrico).
Transferir 0,5 ml de nitrato de mercurio en un erlenmeyer, agregar 0,5 ml de nitrito de mercurio.
Añadir 10 ml de ácido nítrico. Agitar el erlenmeyer bajo la campana para solubilizar el mercurio en
glóbulos pequeños.
3. Caliente hasta ebullición; si no aparece color adicione tres gotas más y caliente.
4. Un precipitado de color rojo en la solución problema indica la presencia de los aminoácidos:
tirosina o tiroxina.
5. Registre sus resultados.
4. Experiencia N°4: Ensayo de Hopkin’s – Cole
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de
2. Agregue 2 ml de ácido glioxílico, mezcle muy bien. Incline el tubo y sin agitar adicione
lentamente por las paredes 1mL de ácido sulfúrico concentrado de modo que se formen dos fases.
3. Espere la formación de un anillo violeta en la interfase si la proteína contiene el aminoácido
triptófano.
4. Registre los resultados.
5. Experiencia N°5: Ensayo de Sakaguchi
2. Adicione 0,5mL de solución de hidróxido de sodio al 5%, dos gotas de α–naftol en etanol y dos
gotas de solución de hipoclorito de sodio al 10%.
3. Agite. La aparición de un color rojo intenso indica que la proteína posee el aminoácido arginina.
4. Registre los resultados.
6. Experiencia N°6: ensayo para detectar azufre
2. Añada 1 ml de solución acuosa de nitrato de plomo al 10 %
3. Si la proteína contiene azufre aparecerá un precipitado negro de sulfuro de plomo
Como muestras a analizar se requieren: 200 ml de leche de vaca, 1 huevo fresco, gelatina sin
sabor, 200 g de Leche de soya, otras fuentes de proteína que puedan aportar y deseen analizar
Página | 6
Materiales Reactivo
5 Espátula
● Sulfato de cobre al 0,5%
3 Gradillas
● Ácido nítrico concentrado
20 Tubos de ensayo medianos
10 Pipetas de 5 ml ● Hidróxido de sodio

10 Pipetas de 2 ml
● Nitrato de mercurio (II)
10 Vaso de precipitados 25 ml
2 Mortero y pilón ● Nitrato de mercurio (I)
5 Varillas de vidrio
● Ácido glioxílico (Ácido oxalaldehido
Balón aforado 100mL o ácido oxoacético)
5 Vidrio reloj
● Ácido sulfúrico concentrado
2 vasos de precipitados de 25 mL
Termómetro ● α– naftol
Placa calefactora
● Etanol
Vaso de precipitados de 250mL.
Pipeta de 5 ml ● Hipoclorito de sodio
Varilla de vidrio ● Nitrato de plomo

Propipeta
● Nitrato de sodio
Vidrio de reloj
Pipeta de vidrio de 15 ml ● Ácido clorhídrico

Vaso de precipitados de 50 ml
Balanza analítica
2 Espátula
1.
CUESTIONARIO
1. Registre los datos obtenidos en una tabla del siguiente formato:
Página | 7
Sustancia ensayo de reacción ensayo de

analizada Biuret xantoproteica Millón
a.
b.
c.
d.
e.
2. Resuma, con criterio práctico-aplicativo, los principales riesgos, peligros, propiedades

físicas y químicas más importantes y cuidados en la manipulación de todos los reactivos
empleados. El desarrollo no debe superar las dos carillas A4 y puede realizarse en forma
de tabla, lista o texto.
3. Elabore un diagrama de flujo con los pasos de los procedimientos incluyendo los reactivos,
las fases obtenidas y los descartes (evitar incluir materiales a emplear).
4. Respecto al trabajo en el laboratorio:
a. Plantee todos los cálculos necesarios para realizar la preparación de las soluciones
solicitadas con los reactivos brindados en la práctica.
Página | 8

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QUÍMICA ORGÁNICA II

Docentes: Dra. Ma. Gloria Barúa

Bqca.- Farm. Andresa E. Amarilla R.

Práctica N°1: AMIDAS Y

● Identificar cualitativamente aminoácidos presentes en muestras proteicas

● Relacionar las propiedades y características observadas en amidas y proteínas con la

estructura química, para integrar conceptos desarrollados en clases teóricas con la

● Administrar eficientemente el tiempo para el desarrollo de las actividades en el

● Aprender a lavar correctamente el material de vidrio.

● Identificar los riesgos asociados al trabajo interno en el laboratorio y actuar en función de

● Integrar los contenidos desarrollados en el marco teórico y de ejercitación a la práctica en

4. Habilidad en el uso de material de laboratorio.

AMIDAS: urea y propiedades

La urea es un producto químico de extraordinaria importancia debido a sus muchas aplicaciones

𝐻2𝑁−𝐶𝑂 − 𝑁𝐻2 𝐻 − 𝑁 = 𝐶 = 𝑂 + 𝑁𝐻3

Experiencia N° 1: reacción de urea con el ácido nítrico

1. Añada 2 ml de ácido nítrico concentrado a una solución de 2 g de urea en solución con 1 ml de

Experiencia N° 2: reacción de la urea con el ácido nitroso

Experiencia N°3: formación del nitrato de urea

Añada 5 ml de solución de hidróxido sódico al 5% a unos 0,5 g de urea contenidos en un tubo de

10 Pipetas de 5 ml ● HCl concentrado

10 Pipetas de vidrio de 10 ml ● Urea

2. Experiencia N°2: reacción xantoproteica

6. Registre sus resultados.

3. Experiencia N°3: ensayo de Millón

4. Experiencia N°4: Ensayo de Hopkin’s – Cole

5. Experiencia N°5: Ensayo de Sakaguchi

6. Experiencia N°6: ensayo para detectar azufre

10 Pipetas de 5 ml ● Hidróxido de sodio

2 Mortero y pilón ● Nitrato de mercurio (I)

Pipeta de 5 ml ● Hipoclorito de sodio

Varilla de vidrio ● Nitrato de plomo

Pipeta de vidrio de 15 ml ● Ácido clorhídrico

Sustancia ensayo de reacción ensayo de

2. Resuma, con criterio práctico-aplicativo, los principales riesgos, peligros, propiedades

4. Respecto al trabajo en el laboratorio:

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