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    Examen Qo Iv-2014

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    El documento presenta un examen de química orgánica que incluye preguntas sobre conformaciones, reactivos para transformaciones orgánicas como Suzuki, Sonogashira y Negishi, productos de reacciones catalizadas por metales de transición, compuestos con grupos funcionales que pueden ser deprotonados por LDA, y una sección de laboratorio sobre la formación y uso de cuprato de dimetilo en una reacción orgánica.

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    El documento presenta un examen de química orgánica que incluye preguntas sobre conformaciones, reactivos para transformaciones orgánicas como Suzuki, Sonogashira y Negishi, productos de reacciones catalizadas por metales de transición, compuestos con grupos funcionales que pueden ser deprotonados por LDA, y una sección de laboratorio sobre la formación y uso de cuprato de dimetilo en una reacción orgánica.

    Descripción original:

    Examen Química orgánica

    Título original

    EXAMEN QO IV-2014

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    QUIMICA ORGANICA IV. GRADO EN QUÍMICA. TERCER CURSO.

    22 MAYO 2014

    APELLIDOS: NOMBRE:

    1)

    Conformación mayoritaria Conformación minoritaria

    Dibuje las
    Me conformaciones

    H
    O

    Producto mayoritario Producto mayoritario

    iBu AlH
    2 Li/NH3

    2) Dibuje estructuras para A, B y C (Nota: A, B y C pueden ser intermedios de reacción).


    Proponga reactivos adecuados para obtener A, B y C y los compuestos finales.

    A
    Me
    Me

    H
    O
    H
    O
    B
    Me

    Me
    O

    C
    Me

    Me
    3) Indique los reactivos para cada transformación.

    Me
    TBSO
    SUZUKI

    SONOGASHIRA

    OH

    NEGISHI
    4) Indique los productos de cada una de las transformaciones siguientes.

    OTBS
    1. Ph3P=CH2

    2. PCy3
    Cl Ph
    O Ru
    Cl
    PCy3

    O O

    OAc
    H3C CH3

    NaH, Pd(OAc)2

    OH
    PDC

    5) Dibuje la estructura de seis compuestos con grupos funcionales distintos, que posean hidrógenos
    que puedan ser abstraídos cuantitativamente por LDA. En cada estructura rodee con un círculo los
    hidrógenos abstraíbles por LDA.
    6) Proponga un análisis retrosintético y la correspondiente síntesis del siguiente compuesto. Utilice
    reactivos que incorporen al producto final no más de 5 átomos de carbono.

    H3C OH

    CH3 OH
    7) SECCIÓN DE LABORATORIO

    O O

    LiCuMe2
    Et2 O, -78 ºC
    A B
    1) En la reacción de formación de LiCuMe2 se utiliza CuI y MeLi.
    a) Dibuje el montaje necesario para realizar esta reacción.

    b) Resuma las operaciones realizadas para formar el cuprato de dimetilo.

    2) Para monitorizar el avance de la reacción se realiza una cromatografía en capa fina. ¿Por qué
    B no se observa a la luz UV λ 254 nm y A sí?

    3) ¿Recuerda cómo se llevó a cabo la destrucción de MeLi remanente en la jeringa? Describa la


    reacción involucrada en dicha destrucción.

    4) En la reacción de obtención de B se partió de MeLi (8 ml, 1,6 M). Sabiendo que la relación
    estequiométrica de MeLi:CuI:A fue de 2:1:1, calcule la cantidad de producto B obtenido
    teniendo en cuenta que el rendimiento global es del 70%.
     

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