Trabajo Práctico Caracterización de HDC

Trabajo Práctico
Caracterización de hidratos de carbono
OBJETIVO:
Identificar el azúcar presente en distintas soluciones problema, aplicando reacciones que
reconocen determinadas propiedades de los azúcares.
Esquema de identificación:
(-) No azúcar
Molisch- (-) No reductor: Sacarosa Hidrólisis y Selivanoff
(+) Azúcar  Fehling- (-)Glucosa
(+) Reductor  Selivanoff-
(+) Fructosa
INTRODUCCIÓN:
La característica química principal de los hidratos de carbono es la presencia de un
grupo carbonilo (aldehído o cetona) y de varios grupos hidroxilo.
Los monosacáridos en medio ácido fuerte se deshidratan para dar furfurales:
HO OH
H
C CH H2SO4
CH HC O O 3 H2o
Calor CH2OH O
HOCH2 OH OH H H
Glucosa Hidroximetil-Furfural
HO H OH
C CH H2SO4
CH2 CH O O + 3 H2o
Calor HO O
HO HO H H
En el caso de oligo y polisacáridos, el medio ácido cataliza la hidrólisis de los enlaces

glicosídicos, por lo que las reacciones también son válidas.
Los furfurales se condensan con diversos fenoles y aminas dando productos coloreados.
En la reacción de Molish, el agregado de ácido sulfúrico concentrado a una disolución

de azúcar provoca la deshidratación del glúcido en la interfase, para dar un anillo de
furfural o hidroximetilfurfural que reacciona con ∝-naftol, para dar un producto de
color púrpura. Ésta es una prueba general de hidratos de carbono.
Las cetosas se deshidratan más rápidamente que las aldosas. Éste es el fundamento de la
prueba de Selivanoff, el furfural formado reacciona con resorcinol para dar un producto
coloreado. Con cetosas se observa aparición de color mucho más rápido que con
aldosas. Esta prueba se usa para distinguir cetosas.
O
HO OH
O O
HO O +
H HO O
Resorcinol
Otra propiedad aprovechada para la identificación de azúcares es el poder reductor. El

grupo carbonilo de los glúcidos es oxidado a carboxilo por agentes oxidantes suaves, el
más empleado es el catión Cu2+, cuyas sales son de color azul, éste ión se reduce a Cu+,
que forma un precipitado rojizo de Cu2O. Éste es el fundamento de la reacción de
Fehling, que se hace en medio básico fuerte
(NaOH), lo que requiere la presencia del tartrato como estabilizador del Cu2+, al formar
un complejo, de lo contrario se formaría Cu(OH)2 que es insoluble.
El grupo reaccionante es el aldehido de la aldosa, sin embargo, las cetosas en
condiciones basicas se tautomerizan a aldosas, debido a un equilibrio ceto-enol
catalizado por el medio basico. En el caso de la fructosa, esta se isomeriza a Glucosa y
Manosa, según el esquema indicado mas abajo.
Oxidación del Aldehido:
Equilibrio ceto-enol para la Fructosa en medio basico:

Complejo Trartrato-Cobre:
PREPARACIÓN DE REACTIVOS:
Reactivo de Molisch:
Disolver 0.5 g de α-naftol en 10 ml de etanol 95%. Almacenar protegido de la luz, a
temperatura ambiente.
Reactivo de Fehling:
Mezclar volúmenes iguales de los dos reactivos:
Fehling A: disolver 7 g de sulfato cúprico monohidrato en 100 ml de agua destilada.
Fehling B: disolver 35 g de tartrato de sodio y 10 g de hidróxido de sodio en 100 ml de
agua destilada.
Agitar y calentar a ebullición durante 1 minuto.
Reactivo de Selivanoff:
Disolver 0.05 g de resorcina en 100 ml de HCl 3M. Almacenar en oscuridad.
PROCEDIMIENTO:
Todas las reacciones se harán en tubos de ensayo. Es esencial que el calentamiento a

llama directa se haga con cuidado, para evitar proyecciones.
Reacción de Molisch:
A 2 ml de solución de azúcar agregarle 2 gotas de reactivo de Molisch.

Con pipeta Pasteur dejar resbalar por la pared del tubo 2 ml de ácido sulfúrico
concentrado, sin mezclar, para que se forme una capa en el fondo del tubo. Positivo:
anillo violeta oscuro en la interfase. (Cuidado con el Sulfúrico!!!)
Reacción de Fehling:
A 1 ml de la solución de azúcar agregarle 2 gotas de reactivo de Fehling y calentar a

ebullición por 1 minuto. Positivo: precipitado naranja a rojo.
Prueba de Selivanoff:
A 1 ml de solución de azúcar agregarle 1 ml de reactivo de Selivanoff. Calentar a

ebullición por 1 minuto. Positivo: color rojo.
Hidrólisis ácida de un disacárido:
Mezclar 1 ml de solución de azúcar con 1 ml de HCl 0,5N y hervir por 1 minuto. Luego
hacer la prueba de Selivanoff.

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En el caso de oligo y polisacáridos, el medio ácido cataliza la hidrólisis de los enlaces

En la reacción de Molish, el agregado de ácido sulfúrico concentrado a una disolución

Otra propiedad aprovechada para la identificación de azúcares es el poder reductor. El

Oxidación del Aldehido:

Equilibrio ceto-enol para la Fructosa en medio basico:

Todas las reacciones se harán en tubos de ensayo. Es esencial que el calentamiento a

A 2 ml de solución de azúcar agregarle 2 gotas de reactivo de Molisch.

A 1 ml de la solución de azúcar agregarle 2 gotas de reactivo de Fehling y calentar a

A 1 ml de solución de azúcar agregarle 1 ml de reactivo de Selivanoff. Calentar a

Hidrólisis ácida de un disacárido:

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