Análisis Cualitativo Elemental Orgánico

ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS
• Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se basa el análisis cualitativo elemental orgánico.
• Identificar, a través de reacciones específicas, los elementos más comunes que constituyen a los compuestos
orgánicos.
En la caracterización de un compuesto orgánico desconocido es esencial el conocimiento de los elementos que

lo forman.
Los elementos más comunes de los compuestos orgánicos son carbón, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y
halógenos (yoduros, bromuros, cloruros, fluoruros); otros elementos menos comunes son: fósforo, magnesio,
cobalto, cobre, hierro y otros metales los cuales pueden estar presentes como sales de ácidos orgánicos.
Para poder aplicar el análisis cualitativo es necesario transformar los elementos de la forma covalente, en que
generalmente se encuentran en los compuestos orgánicos, a iones.
Un ensayo de ignición preliminar proporciona información sobre la naturaleza de la sustancia. Este puede
realizarse con una mínima cantidad de sustancia colocada en un crisol o en la punta de una espátula y
calentarla directamente en la llama de un mechero, Al realizar la prueba debe observarse si la sustancia arde
con llama luminosa y si deja o no un pequeño residuo.
Las sales metálicas de los ácidos orgánicos dejan como residuo unas cenizas, que no se deben confundir con las
sales inorgánicas que, casi sin excepción, no arden.
En caso de que aparezca residuo, observar su color y adicionar unas gotas de agua destilada para medir el pH.
Posteriormente, agregar un poco de ácido clorhídrico diluido para observar si se produce efervescencia a la
disolución del residuo.
Con esta solución de ácido clorhídrico, realizar la prueba con alambre de platino para determinar metales. La
identificación de carbón e hidrógeno se logra si el compuesto problema se hace reaccionar con óxido de cobre a
alta temperatura para formar productos de oxidación característicos.
La identificación de nitrógeno, azufre y los halógenos se basa en al conversión de ellos a sales solubles en agua
y así poder reaccionar con reactivos específicos. Unos de estos métodos para esta conversión es la fusión
alcalina de los compuestos orgánicos en presencia de sodio metálico.
3. PROCESO:
a) Identificación de carbono e hidrógeno por oxidación
 En un tubo de ensayo limpio y seco, provisto de tapón con tubo de

desprendimiento, coloque una mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0,4 g de
óxido de cobre.
 En otro tubo de ensayo coloque 5 mL aproximadamente de solución acuosa de

hidróxido de bario (prepare la solución mezclando 300 mg de hidróxido de baño
con 8 o 10 mL de agua destilada, también se puede emplear hidróxido de calcio).
 Caliente entonces el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se

desprenda, haciéndolo burbujear dentro de la solución de hidróxido de bario.
Si hay presencia de carbono, éste deberá desprenderse como dióxido de carbono
que al contacto con el hidróxido de bario formará un precipitado blanco de
carbonato de bario. Si hay presencia de hidrógeno, éste formará pequeñas gotas
de agua que se condensarán en la parte superior de las paredes del tubo de
ensayo.
Reacciones:
C+ O2 → CO2
4 H+ O2 → 2 H 2 O
ANALISIS CO 2+ Ba ( OH )2 → BaCO3 + H 2 O
CUALITATIVO precipitado
ELEMENTAL blanco
ORGANICO insoluble
Este precipitado se solubiliza en medio ácido:

BaCO3 + HCl→ BaCl2 +CO2 + H 2 O
Soluble
b) Identificación de nitrógeno, azufre y halógenos

Método de la fusión alcalina (prueba de Lassaigne)
 En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metálico en trozos

pequeños. Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mechero y caliéntelo
moderadamente hasta que funda el sodio (se forma un glóbulo metálico).
En este momento y fuera de la flama, agregue 100 mg de la muestra problema.
 Caliente el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y

manténgalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo, continúe así durante 10 a 5
minutos. Retírelo entonces de la flama y déjelo enfriar.
 Agregue luego 3 mL de etanol gota a gota y agitando, con el fin de disolver el

sodio que no reaccionó. Esta disolución origina desprendimiento de burbujas.
Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue más etanol.
 Al terminar el burbujeo, agregue 10 mL aproximadamente, de agua destilada y
vuelva a calentar a fin de solubilizar completamente las sales de sodio formadas.
 Filtre, por gravedad, el contenido del tubo; el filtrado deberá ser transparente,
translúcido y de pH alcalino.
Reacción:
C , H ,O , N , S , X + Na 0 → NaCN + Na2 S + NaX + NaO H

1
Na 0 + EtOH → Et O⊝ Na ⨁ + H
2
Con el filtrado se harán las siguientes pruebas:

 En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1 mL de
filtrado.
 Caliente con cuidado y con agitación continua hasta ebullición durante 1 o2

minutos, inmediatamente agregue con precaución gotas de ácido sulfúrico diluido
(1:1) con el fin de disolver los hidróxidos ferroso y férrico, que se hubieran
formado por la oxidación con el aire durante la ebullición. El pH deberá ser ácido.
 Deje reposar el tubo durante 5 o 10 minutos. La aparición de un precipitado o

coloración azul de Prusia indica la presencia de nitrógeno.
ANALISIS
CUALITATIVO Reacción:
ELEMENTAL
ORGANICO FeSO 4 +6 NaCN → Na 4 [ Fe (CN )6 ]3 + Na 2 SO4
Ferrocianuro
de
Sodio
Na 4 [ Fe ( CN )6 ] +2 Fe ( SO 4 )3 → Fe 4 [ Fe (CN )6 ]3+ 6 Na2 SO 4

Azul de Prusia
c) Identificación de azufre
Pueden hacerse las dos pruebas siguientes:
i) En un tubo de ensayo coloque 1 mL del filtrado, acidule con gotas de ácido acético
diluido (1:1) agregue gotas de solución de acetato de plomo y caliente.
La aparición de un precipitado oscuro índica la presencia de azufre en forma de
ión sulfuro.
Reacción:
Na 2 S+ ( CH 3 COO )2 Pb→ PbS+2 CH 3 COOH

Sulfuro de Plomo
precipitado negro
ii) En un tubo de ensayo coloque 1 mL del filtrado y agregue gotas de solución de
nitroprusiato de sodio. La aparición de una coloración púrpura indica la presencia
de azufre en forma de ión sulfuro.
Reacción:
Na2 S+ Na2 [ Fe ( CN )5 NO ] → Na3 [ Fe ( CN )5 NaSNO ]

Complejo color púrpura
d) Identificación de halógenos
 En un tubo de ensayo coloque 1 mL del filtrado, acidule con ácido nítrico diluido
(1:1) y caliente hasta ebullición para eliminar a los sulfuros en forma de ácido
sulfhídrico y a los cianuros como el ácido cianhídrico añada entonces gotas de
solución de nitrato de plata hasta la aparición de un precipitado de halogenuros
de plata.
 Cloruro. El cloruro de plata es un precipitado blanco caseoso, que por acción de la

luz o el calor toma un color violeta oscuro. Este precipitado es soluble en
hidróxido de amonio y vuelve a precipitar si se agrega ácido nítrico.
ANALISIS Reacción:
CUALITATIVO
NaCl+ AgNO3 → AgCl+ NaNo3
ELEMENTAL
Cloruro
ORGANICO de
Plata
AgCl+2 NH 3 → [ Ag ( NH 3 )2 ] Cl
[ Ag ( NH 3 )2 ] Cl+ HNO3 → AgCl+ 2 NH 4 NH 3
 Bromuro. El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es parcialmente
soluble en hidróxido de amonio.
Reacción:
NaBr+ AgNO3 → AgBr+ NaNO 3

Bromuro
de
Plata
 Yoduro. El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en

hidróxido de amonio.
Reacción:
NaI + AgNO3 → AgI + NaNO3

Yoduro
de
Plata

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ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS

En la caracterización de un compuesto orgánico desconocido es esencial el conocimiento de los elementos que

a) Identificación de carbono e hidrógeno por oxidación

 En un tubo de ensayo limpio y seco, provisto de tapón con tubo de

 En otro tubo de ensayo coloque 5 mL aproximadamente de solución acuosa de

 Caliente entonces el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se

Este precipitado se solubiliza en medio ácido:

b) Identificación de nitrógeno, azufre y halógenos

 En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metálico en trozos

 Caliente el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y

 Agregue luego 3 mL de etanol gota a gota y agitando, con el fin de disolver el

C , H ,O , N , S , X + Na 0 → NaCN + Na2 S + NaX + NaO H

Con el filtrado se harán las siguientes pruebas:

 Caliente con cuidado y con agitación continua hasta ebullición durante 1 o2

 Deje reposar el tubo durante 5 o 10 minutos. La aparición de un precipitado o

Na 4 [ Fe ( CN )6 ] +2 Fe ( SO 4 )3 → Fe 4 [ Fe (CN )6 ]3+ 6 Na2 SO 4

Pueden hacerse las dos pruebas siguientes:

Na 2 S+ ( CH 3 COO )2 Pb→ PbS+2 CH 3 COOH

Na2 S+ Na2 [ Fe ( CN )5 NO ] → Na3 [ Fe ( CN )5 NaSNO ]

 Cloruro. El cloruro de plata es un precipitado blanco caseoso, que por acción de la

NaBr+ AgNO3 → AgBr+ NaNO 3

 Yoduro. El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en

NaI + AgNO3 → AgI + NaNO3

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