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    Aspectos Generales Sobre Coumarinas

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    Este documento describe las coumarinas, compuestos orgánicos que ocurren naturalmente. Explica que las coumarinas se clasifican en simples, furanocoumarinas, piranocoumarinas y más, y que se originan principalmente del metabolismo de la fenilalanina. También resume métodos de síntesis de coumarinas y destaca ejemplos como la warfarina, un anticoagulante, y la novobiocina, un antibiótico.

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    Aspectos Generales Sobre Coumarinas

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    Este documento describe las coumarinas, compuestos orgánicos que ocurren naturalmente. Explica que las coumarinas se clasifican en simples, furanocoumarinas, piranocoumarinas y más, y que se originan principalmente del metabolismo de la fenilalanina. También resume métodos de síntesis de coumarinas y destaca ejemplos como la warfarina, un anticoagulante, y la novobiocina, un antibiótico.

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    Este documento describe las coumarinas, compuestos orgánicos que ocurren naturalmente. Explica que las coumarinas se clasifican en simples, furanocoumarinas, piranocoumarinas y más, y que se originan principalmente del metabolismo de la fenilalanina. También resume métodos de síntesis de coumarinas y destaca ejemplos como la warfarina, un anticoagulante, y la novobiocina, un antibiótico.

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    Este documento describe las coumarinas, compuestos orgánicos que ocurren naturalmente. Explica que las coumarinas se clasifican en simples, furanocoumarinas, piranocoumarinas y más, y que se originan principalmente del metabolismo de la fenilalanina. También resume métodos de síntesis de coumarinas y destaca ejemplos como la warfarina, un anticoagulante, y la novobiocina, un antibiótico.

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    Aspectos generales sobre coumarinas

    Jorge Gonzlez Chan 8-808-2430 Escuela de Qumica, Universidad de Panam

    Qu son las coumarinas?


    Coumarin (2H-1-benzopyran-2-ona; 1,2-benzopirona) es el

    ncleo original de estos compuestos Es un heterociclo oxigenado que ocurre naturalmente Se considera como una fusin de un benceno y un anillo 2pirona El nombre de esta familia de compuestos se deriva de Coumarouna odorata (Dypterix odorata) Se conocen cerca de 1300 compuestos

    Cmo se clasifican las coumarinas?


    Coumarinas simples
    Furanocoumarinas Piranocoumarinas Biscoumarinas Triscoumarinas Coumarinolignanos

    Cmo se clasifican las coumarinas?

    Biosntesis de coumarinas
    La coumarina se considera un fenilpropanoide, por lo tanto tiene el mismo origen biosinttico, donde la fenilalanina se deriva de la ruta del cido shikmico.
    La

    mayora de las fenilcoumarinas metabolismo de la isoflavona.


    Tambin

    se

    originan

    del

    se pueden formar como productos del metabolismo de la fenilalanina, va cido cinmico, cido p-coumrico.

    Biosntesis de coumarinas

    Biosntesis de coumarinas

    Biosntesis de coumarinas

    Biosntesis de coumarinas

    Ocurrencia natural de coumarinas sustitudas


    Monosustitudas

    Disustitudas

    Trisustitudas

    Tetrasustitudas

    Coumarinas monosustitudas

    Coumarinas disustitudas

    Coumarinas trisustitudas

    Coumarinas tetrasustitudas

    Relacin estructura-actividad biolgica

    Sntesis clsica de coumarinas


    Reaccin

    de Perkin

    Reaccin

    de Pecchmann

    Reaccin

    de Knoevenagel

    Sntesis de coumarinas a partir de coumarinas simples

    Ejemplos destacados: Warfarina


    Anticoagulante

    oral del tipo 4-hidroxicoumarina Es el frmaco ms prescrito para la prevencin de condiciones tromboemblicas desde hace 50 aos Se dise seguido de la identificacin del dicoumarol, un agente causal que produca hemorragia en animales domsticos Las 4 hidroxicoumarinas inhiben la epxido Vit K reductasa, conduciendo a una deficiencia de Vit K Recientemente se han encontrado anlogos del dicoumarol con actividad antitumoral

    Ejemplos destacados: Novobiocina


    Fue

    aislado de Streptomyces sp. y exhibe una actividad potente contra bacterias Gram-negativas Este compuesto tiene como blanco la enzima bacteriana ADN- giras, inhibiendo as la hidrlisis del ATP catalizada enzimticamente Se han diseado libreras de anlogos que tienen como blanco las protenas Hsp90 para el tratamiento del cncer.

    Bibliografa
    Riveiro,

    M.E.; De Kimpe, N.; Moglioni, A.; Vsquez, R.; Monczor, F.; Shayo, C.; Davio, C. 2010. Coumarins: Old compounds with novel promising therapeutic perspectives. Current Medicinal Chemistry, 17, 1325-1338.
    Borges,

    F.; Roleira, F.; Milhazes, N.; Santana, L.; Uriarte, E. 2005. Simple coumarins and analogues in medicinal chemistry: Ocurrence, synthesis and biological activity. Current Medicinal Chemistry, 12, 887-916.
    Wu,

    L.; Wang, X.; Xu, W.; Farzaneh, F.; Xu, R. 2009. The structure and pharmacological functions of coumarins and their derivatives. Current Medicinal Chemistry, 16, 4236-4260.

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