Eicosanoides

Es el nombre general que se le da a un grupo de
molculas de constitucin lipdica obtenidas de la

oxigenacin de los cidos grasos esenciales de 20
carbonos tipo omega-3 y omega-6.

Cumplen amplias funciones como mediadores para el
sistema nervioso central, los eventos de la inflamacin
y de la respuesta inmune tanto en vertebrados como en
invertebrados.
Todos los eicosanoides son molculas de 20 tomos de
carbono y estn agrupados en prostaglandinas,
tromboxanos, leucotrienos, y ciertos hidroxicidos
precursores de los leucotrienos.

Constituyen las molculas involucradas en las redes de
comunicacin celular ms complejas del organismo
animal, incluyendo el ser humano.

Hay otros compuestos relacionados que proceden de
los cidos grasos poliinsaturados mas cortos o mas
largos que los C20 y se les llama oxilipina englobando
todas las longitudes de cadena para esta clase de
lpidos.
Los eicosanoides son cidos carboxlicos, virtud del
cual obtienen sus propiedades metablicas.

Aquellos
derivados del omega-6 (-6) por lo general tienen
peculiaridades antiinflamatorias.
De los eicosanoides, las prostaglandinas y los
tromboxanos incluyen anillos saturados y
heterocclicos, mientras que los leucotrienos y los
hidroxicidos son lineales. Todos ellos derivan del
cido araquidnico (AA), y son cidos grasos
esenciales.
Adems del cido araquidnico, otros cidos grasos
esenciales tambin pueden servir como precursores en
la formacin de estas molculas, por ejemplo, el cido
linoleico y el cido linolnico.
Algunas estructuras de eicosanoides
Prostaglandina E1: El anillo de 5 lados es caracterstico
de su clase.

Tromboxano A
2
: Los oxgenos se han adentrado en el
anillo.
Leucotrieno B
4
: Tres doble enlaces conjugados.

Leucotrieno E
4
: Un ejemplo de un leucotrieno
"cisteinilo".
El cido araquidnico (AA; 20:4 -6) est al tope de la
cascada del cido araquidnico, la cual est
compuesta por ms de veinte tipos de seales
eicosanoideas, que controlan una amplia gama de
funciones celulares, especficamente las que regulan la
inflamacin, la inmunidad y el sistema nervioso
central.

En la respuesta inflamatoria, dos grupos adicionales de
cidos grasos esenciales de la dieta forman cascadas
similares y compiten con la cascada del cido
araquidnico. El cido eicosapentaenoico (EPA, 20:5
-3) provee la cascada competidora ms importante.
El cido dihomogammalinolnico (DGLA 20:3 -6)
provee una tercera y menos prominente cascada. Estas
dos cascadas alternativas menguan los efectos
inflamatorios del cido araquidnico y sus productos.

La baja ingesta en la dieta de estos cido grasos
esenciales menos inflamatorios, especialmente los -
3, se ha vinculado con diversas enfermedades
proinflamatorias, y probablemente algunas
enfermedades mentales.
Evidencias cientficas sugiriendo que el incremento de
-3 en la dieta mejora los casos con
hipertrigliceridemia, la prevencin secundaria de
enfermedad cardiovascular e hipertensin. La
administracin de -3 a -6 de 3:1 a perros con heridas
cutneas sanan sus lesiones con considerablemente
menos sntomas y signos inflamatorios, como edema.

Otras evidencias sugieren que el incrementar el -3
diettico previene enfermedades cardiovasculares,
artritis reumatoide y protege contra la toxicidad por
ciclosporina en pacientes con trasplante de rgano. Se
ha notado igualmente ciertas evidencias preliminares
que demuestran que los -3 pueden mejorar los
sntomas de ciertos desrdenes psiquitricos.
Las prostaglandinas tienen 20 tomos de carbono, un
grupo de cido carboxlico y un anillo de cinco
carbonos como parte de su estructura. Todas las
prostaglandinas tienen un ciclopentano, excepto la
prostaglandina I
2
, que tiene un anillo adicional.

El nombre de prostaglandina proviene de la glndula
prosttica. Cuando las prostaglandinas fueron aisladas
por primera vez en el lquido seminal en 1936, se crey
que formaba parte de las secreciones de la prstata.
Funciones
Se pueden resumir las funciones de las prostaglandinas en
cuatro puntos:

Intervienen en la respuesta inflamatoria: vasodilatacin,
aumento de la permeabilidad de los tejidos permitiendo el
paso de los leucocitos, antiagregante plaquetario, estmulo
de las terminaciones nerviosas del dolor...

Provocan la contraccin de la musculatura lisa. Esto es
especialmente importante en la del tero de la mujer. En el
semen humano hay cantidades pequeas de
prostaglandinas para favorecer la contraccin del tero y
como consecuencia la ascensin de los espermatozoides a
las trompas de Falopio.
Del mismo modo, son liberadas durante la
menstruacin, para favorecer el desprendimiento del
endometrio. As, los dolores menstruales son tratados
muchas veces con inhibidores de la liberacin de
prostaglandinas.

Intervienen en la regulacin de la temperatura
corporal.

Controlan el descenso de la presin arterial al
favorecer la eliminacin de sustancias en el rin.

Tipo Receptor Funcin
PGD
2
DP2 Vasodilatacin
Inhibe la agregacin plaquetaria
PGE2

EP
1
Broncoconstriccin
Tracto gastrointestinal: contraccin del msculo liso
EP
2
Broncodilatador
Tracto gastrointestinal: relaja el msculo liso
Vasodilatacin
EP
3
Secrecin cida del estmago
Secrecin mucosa del estmago
En embarazadas: contraccin uterina
Contraccin del msculo liso del estmago
Inhibe la lipolisis
autonmico neurotransmisores
Inespecficos Hiperalgesia
Pirgeno
PGF
2
FP Contraccin uterina
Broncoconstriccin

Los tromboxanos son el resultado principalmente de la
accin de la enzima ciclooxigenasa sobre el cido
araquidnico. Son un conjunto de hormonas con
efecto autocrino y paracrino, sintetizada a partir del
cido araquidnico.

El Tromboxano TXA2 es un metabolito del cido
araquidnico, generado por la accin de la
Tromboxano sintetasa sobre endoperxidos cclicos de
prostaglandina PGs. Su proceso de creacin es similar a
las PGs, pero principalmente se diferencia de ellas en
que el Tromboxano slo es producido por las
membranas de las plaquetas.

La sntesis de TXA2 determina un aumento del calcio
citoplasmtico, que procede del sistema tubular denso,
contribuyendo as a la contraccin plaquetaria.

El TXA2 acta un potente agregante plaquetario (el
mayor descubierto hasta ahora) y vasoconstrictor, el
cual a su vez se transforma en el Tromboxano B2, que
es inactivo, pero ms estable que el anterior.

Su principal funcin biolgica es participar en la
Hemostasia, es decir en los procesos de coagulacin y
agregacin plaquetaria. En el sistema respiratorio,
particularmente el TXA2, es un potente
broncoconstrictor.

Debido a su funcin en la agregacin plaquetaria, el
TXA2 es importante en el cierre de las heridas y
hemorragias que permanentemente se producen en
nuestro organismo.

Las plaquetas son ricas en la enzima Tromboxano
sintetasa y producen una cantidad elevada de
Tromboxano A2.

Los leucotrienos (LT) son cidos grasos derivados del
metabolismo oxidativo del cido araquidnico por la
va de la 5-lipooxigenasa. Deben su nombre al hecho
de que originalmente fueron aisladas a finales de los
70s a partir de los leucocitos, conteniendo 3 enlaces
dobles en su estructura hidrocarbonada .

Los Leucotrienos son constrictores extremadamente
potentes de la musculatura lisa. Como las vas areas
perifricas de los pulmones son muy sensibles, es
posible relacionar este tipo de sustancias con las
dificultades respiratorias de los pacientes asmticos.

Adems, los leucotrienos, participan en los procesos
de inflamacin crnica, aumentando la permeabilidad
vascular y favoreciendo, por tanto, el edema de la zona
afectada.

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