Carbohidratos
Carbohidratos
Carbohidratos
CARBOHIDRATOS CLASIFICACIÓN Y
FUNCIÓN
También conocidos como azucares o hidratos de carbono, son las moléculas orgánicas
más abundantes de la naturaleza.
Su nombre deriva de las primeras investigaciones químicas, cuando se observó que al
calentar azucares en un tubo de ensaye se obtenía un residuo negro de carbón y gotas
de agua condensado en las paredes de este.
La mayoría de los carbohidratos se basan en una fórmula general de (𝐶𝐻2 𝑂)𝑛 siendo ‘n’
el número de átomos de carbono que contenga la molécula.
Los carbohidratos pueden formar desde estructuras simples y pequeñas hasta las
moléculas más grandes, de ahí deriva su clasificación en estructura.
Los carbohidratos se encuentran en plantas las cuales lo sintetizan a partir de la
fotosíntesis. Los animales son incapaces de efectuar esta síntesis y dependen del reino
vegetal para obtener carbohidratos. Sin embargo los animales son capaces de convertir
los carbohidratos vegetales en glucógeno y almacenarlo como reserva de energía.
Los vegetales utilizan los carbohidratos como fuente de energía y como tejido de sostén.
MONOSACARIDOS
MONOSACÁRIDOS.
Los monosacáridos son carbohidratos formados por un azúcar.
Su clasificación se da, ya sea, por su grupo funcional: si contiene un grupo aldehído se le
denominará aldosa, si consta de una cetona se le llamará cetosa.
D-Gliceraldehído Dihidroxiacetona.
También se clasifican de manera estructural.
Triosas:
Los azúcares más pequeños contienen tres átomos de carbono y son denominados
triosas.
Se encuentran involucrados en procesos metabólicos como la respiración celular.
Tetrosas:
Los ejemplos más comunes de este grupo son dos, una aldosa y una cetosa, sólo
la 4-fosfo-D-eritrosa, se encuentra en cantidades sustanciales en las plantas
durante las reacciones fotosintéticas.
D-eritrosa. D-eritrulosa.
Pentosas.
No todas las pentosas tienen la misma cantidad de átomos de H y de O.
Se encuentra en algunas gomas naturales (arabinosa) o en la madera. La xilosa es uno de los
principales componentes de la hemicelulosa, se estima que constituye aproximadamente un 30%
de la materia orgánica de las plantas.
La ribulosa participa en la fijación del 𝐶𝑂2 durante el proceso fotosintético.
La ribosa tiene una fórmula condensada 𝐶5 𝐻10 𝑂5 , es una aldopentosa y se encuentra en el ATP y
junto a la desoxirribosa son los componentes de los ácidos nucleicos ADN y ARN respectivamente.
Hexosas.
Formula molecular: 𝐶6 𝐻12 𝑂6
De aquí destaca la D-Glucosa ya que es un monosacárido muy importante para los seres vivos,
las células lo utilizan como fuente principal de energía, se obtiene por fotosíntesis y es el
combustible inicial para la respiración celular.
*dar ejemplos de galactosa-glucosa.*
ESTEREOISÓMEROS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
COMPUESTOS CON MISMA FORMA
ESTRUCTURAL PERO DISTINTA
Configuración ESPACIAL.
GLICERALDEHIDO ES LA MOLECULA
DE REFERENCIA POR UN SOLO ÁTOMO
DE carbono ASIMÉTRICO.
El número de estereoisómeros posibles depende del número de carbonos
asimétricos de acuerdo con la formula 2n donde n es el número de
carbonos asimétricos.
EPIMEROS
D-GLUCOSA D-GALACTOSA
ESTRUCTURA CÍCLICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS
Los azucares que contienen cuatro o mas carbonos se encuentran
principalmente en forma cíclica
La formación del anillo se produce en disolución acuosa debido a que los
grupos aldehído y cetona reaccionan reversiblemente con los grupos
hidroxilo presentes en el azúcar para formar hemiacetales y hemicetales
cíclicos.
Hemiacetales y hemicetales ordinarios contienen un grupo funcional
aldehído o cetona reaccionan con un alcohol, son inestables y se revierten
fácilmente.
Productos estables: Son parte de la misma molécula se produce una
reacción de ciclación intramolecular. Contienen cinco o seis átomos.
Centro
quiral: Átomo
de carbono
anomerico
ISOMEROS ÓPTICOS D- Y L-
ESTRUCTURAS DE FISCHER
ESTRUCTURAS DE HAWORTH
• Mas exactos
• Ángulos y longitudes de
enlace.
ESTRUCTURAS
CONFORMACIONALES
Representaciones mas
exactas debido a que ilustran
la naturaleza encogida de los
anillos de los azucares
MUTARROTACIÓN
Las formas α y β
de los
monosacáridos se
interconvierten con
facilidad cuando se
disuelven en agua
REACCIONES DE La oxidación de un
grupo aldehído da
OXIDO- REDUCCIÓN lugar a un acido
aldónico.
En presencia de agentes La oxidación de un
oxidantes ( 𝐶𝑢2+ ) y grupo terminal
determinadas enzimas. 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 (pero no el
grupo aldehido) da
lugar a un ácido
urónico
La oxidación del
aldehído y del
𝐶𝐻2 𝑂𝐻 da un ácido
aldarico.
Lactona= Ac.
Aldonicos y
aldaricos + OH
REDUCCION
la reducción de la D-glucosa
REDUCCIÓN proporciona D-glucitol, que también se
conoce como D-sorbitol.
Mejora el periodo de conservación de
los dulces debido a que ayuda a evitar
la pérdida de humedad.
La reducción de los grupos
aldehído y cetona de los
monosacáridos proporciona
los azúcares alcohol
(alditoles).
ISOMERIZACIÓN DE LOS
CARBOHIDRATOS.
ISOMERIZACIÓN
Desplazamiento
intramolecular de un átomo
de hidrógeno y una nueva
disposición de un doble
enlace.
La conversión de glucosa
en manosa se denomina
una epimerización.
ISOMERIZACIÓN.
• Cambio
• Lineales a ramificados
QUÉ SON.
Isómeros
Estereo Estructurales
isómeros
• GLUCOSIDOS ALCOHOLICOS:
Se encuentra en platas del género salix. La salicina
al ser ingerida se convierte en ácido salicílico,
relacionada directamente con la aspirina , tiene
efecto analgésico, antipirético, antiinflamatorio, y
anticoagulante (como terapia preventiva en casos
de infartos)
• GLUCOSIDOS CARDIACOS (CARDIOTONICOS): En su estructura la
aglicona es un esteroideo , estos glucósidos se encuentran en
plantas de genero digitalis, scilla, y strophantus ,se utilizan en el
tratamiento de enfermedades cardiacas como arritmias y fallo
cardiaco .
• GLUCOSIDOS CUMARINICOS: Derivado de la cumarina, se
utiliza para dilatar arterias coronarias , así como para bloquear
canales de calcio.
• SAPONINAS: Estos compuestos generan espuma permanente en
contacto con el agua , causan hemolisis debido a la destrucción de
eritrocitos
• GLUCOSIDOS CIANOGENICOS : el aglicón es el ácido
cianhídrico, que se libera por acción enzimática en la saliva por lo
que resultan tóxicos.
MONOSACARIDOS
MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES
• Aminoazúcares
• Desoxiazúcares
ÁCIDOS URÓNICOS
Se forman cuando el CH2OH del C6 (terminal) se oxida
α-D-glucuronato
β-L- iduronato
ÁCIDOS URÓNICOS
α-D-glucuronato
Esteroides
α-D-glucuronato Fármacos
Bilirrubina Hidrosolubilidad
ÁCIDOS URÓNICOS
α-D-glucuronato
Glucosa
Ácido-D-
glucurónico
α-D-
glucuronato
ÁCIDOS URÓNICOS
β-L-iduronato (C5)
Glucosa, manosa y
galactosa
βLD-iduronato Glucoaminoglucanos
Glucosa
Ácido-L-
idurónico
β-L-
iduronato
AMINOAZUCARES
Se forman cuando el –OH en el C2 es sustituido por un –NH2
α-D-glucusamina α-D-glalactosamina
Ácido N-
N-acetil-α-D-
acetilneuramínico
glucusamina
(Ácido siálico)
DESOXIAZUCARES
Se forman cuando el –OH es sustituido por un átomo de H
β-L-fucosa
2-desoxi-β-D-ribosa
DISACARIDOS
DISACÁRIDOS
Son moléculas formadas por dos monosacáridos unidos mediante un enlace O-
glucosídico.
Los enlaces glucosídicos resultan de la combinación de dos o más monosacáridos,
en esta unión se libera una molécula de agua.
Tiene fórmula 𝐶12 𝐻22 𝑂11 , resulta de la unión de un monosacárido de α-D-glucosa con una
β-D-fructosa, unidas por el enlace α-β(1-2) glucosídico. Es conocido como azúcar de mesa y se
encuentra en un 10 a 17% en la caña, también se puede encontrar en la miel de maple y en el
sorgo.
Lactosa:
Formado por un monosacárido β-D-
galactosa y α-D-glucosa unidas por un
enlace β(1-4) glucosídico.
Se encuentra en la leche de los animales,
aproximadamente un 6.7% en la leche de
los seres humanos y un 4.5% en la leche
de las vacas.
Como el componente de la glucosa
contiene un grupo hemiacetal, la lactosa
es un azúcar reductor.
Maltosa:
Está formada por dos monosacáridos D-glucosa unidos mediante un enlace α(1-4), es
un intermediario de la hidrolisis del almidón.
El ejemplo más claro de la presencia de maltosa sería en la levadura de cerveza, ya
que esta presenta enzimas que descomponen el almidón para obtener maltosa la cual
luego se romperá mediante otra enzima y quedará como glucosa, la cual se fermentará
para obtener cerveza.
POLISACARIDOS
¿QUÉ SON?
Son productos de condensación de más de 10 unidades de monosacáridos.
HOMOGLUCANOS
Formados por un solo tipo de monosacárido.
Hay de tipo de reserva y de tipo estructural.
El almidón, el glucógeno, la celulosa y la quitina.
Almidón Glucógeno
Celulosa Quitina
HETEROGLUCANOS
Contienen dos o más tipos de monosacáridos.
Se divide en dos tipos:
1. Solo formado por carbohidratos: pectina, agar y gomas.
2. Carbohidratos y proteínas u otro tipo de moléculas: peptidoglucano y
glucosaminoglucano.
Pectina Agar
Gomas
Glucosaminoglucano
GLUCOCONJUGADOS
Los compuestos que se producen por enlaces covalentes entre moléculas de hidratos
de carbono y proteínas y lípidos se denominan de forma genérica glucoconjugados
• Existen dos clases de conjugados hidrato de carbono-proteína: proteoglucanos y glucoproteínas.
Proteoglucanos Glucoproteínas
Las moléculas de
Debido a que Jos proteoglucano ocupan
proteoglucanos contienen se atrapan dentro de su miles de veces más espacio Los proteoglucanos
grandes cantidades de estructura cantidades que las moléculas contribuyen al soporte y
GAG, que son grandes de agua y densamente elasticidad de los tejidos
cationes. empaquetadas de la
poJianiones.
misma masa.
PROTEOGLUCANOS
La diversidad
estructural de los
proteoglucanos: