Carbohidratos

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ESTRUCTURA,

CARBOHIDRATOS CLASIFICACIÓN Y
FUNCIÓN
También conocidos como azucares o hidratos de carbono, son las moléculas orgánicas
más abundantes de la naturaleza.
Su nombre deriva de las primeras investigaciones químicas, cuando se observó que al
calentar azucares en un tubo de ensaye se obtenía un residuo negro de carbón y gotas
de agua condensado en las paredes de este.
La mayoría de los carbohidratos se basan en una fórmula general de (𝐶𝐻2 𝑂)𝑛 siendo ‘n’
el número de átomos de carbono que contenga la molécula.

Los carbohidratos pueden formar desde estructuras simples y pequeñas hasta las
moléculas más grandes, de ahí deriva su clasificación en estructura.
Los carbohidratos se encuentran en plantas las cuales lo sintetizan a partir de la
fotosíntesis. Los animales son incapaces de efectuar esta síntesis y dependen del reino
vegetal para obtener carbohidratos. Sin embargo los animales son capaces de convertir
los carbohidratos vegetales en glucógeno y almacenarlo como reserva de energía.
Los vegetales utilizan los carbohidratos como fuente de energía y como tejido de sostén.
MONOSACARIDOS
MONOSACÁRIDOS.
Los monosacáridos son carbohidratos formados por un azúcar.
Su clasificación se da, ya sea, por su grupo funcional: si contiene un grupo aldehído se le
denominará aldosa, si consta de una cetona se le llamará cetosa.

D-Gliceraldehído Dihidroxiacetona.
También se clasifican de manera estructural.

Triosas:
Los azúcares más pequeños contienen tres átomos de carbono y son denominados
triosas.
Se encuentran involucrados en procesos metabólicos como la respiración celular.
Tetrosas:
Los ejemplos más comunes de este grupo son dos, una aldosa y una cetosa, sólo
la 4-fosfo-D-eritrosa, se encuentra en cantidades sustanciales en las plantas
durante las reacciones fotosintéticas.

D-eritrosa. D-eritrulosa.
Pentosas.
No todas las pentosas tienen la misma cantidad de átomos de H y de O.
Se encuentra en algunas gomas naturales (arabinosa) o en la madera. La xilosa es uno de los
principales componentes de la hemicelulosa, se estima que constituye aproximadamente un 30%
de la materia orgánica de las plantas.
La ribulosa participa en la fijación del 𝐶𝑂2 durante el proceso fotosintético.
La ribosa tiene una fórmula condensada 𝐶5 𝐻10 𝑂5 , es una aldopentosa y se encuentra en el ATP y
junto a la desoxirribosa son los componentes de los ácidos nucleicos ADN y ARN respectivamente.
Hexosas.
Formula molecular: 𝐶6 𝐻12 𝑂6
De aquí destaca la D-Glucosa ya que es un monosacárido muy importante para los seres vivos,
las células lo utilizan como fuente principal de energía, se obtiene por fotosíntesis y es el
combustible inicial para la respiración celular.
*dar ejemplos de galactosa-glucosa.*
ESTEREOISÓMEROS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
COMPUESTOS CON MISMA FORMA
ESTRUCTURAL PERO DISTINTA
Configuración ESPACIAL.

Los monosacáridos al escribir su formula


molecular, su arreglo espacial de grupos H
y OH es importante por sus átomos de
carbono asimétricos, esto quiere decir que
se encuentran unidos cuatro grupos
diferentes al mismo carbono.

GLICERALDEHIDO ES LA MOLECULA
DE REFERENCIA POR UN SOLO ÁTOMO
DE carbono ASIMÉTRICO.
El número de estereoisómeros posibles depende del número de carbonos
asimétricos de acuerdo con la formula 2n donde n es el número de
carbonos asimétricos.

isómeros ópticos, el carbono de referencia es el CARBONO ASIMETRICO


que es el más alejado de carbono carbonilo.

los DIASTOMEROS son los estereoisómeros que no son enantiómeros,


- aldopentosas D-RIBOSA o L-RIBOSA

EPIMEROS
D-GLUCOSA D-GALACTOSA
ESTRUCTURA CÍCLICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS
Los azucares que contienen cuatro o mas carbonos se encuentran
principalmente en forma cíclica
La formación del anillo se produce en disolución acuosa debido a que los
grupos aldehído y cetona reaccionan reversiblemente con los grupos
hidroxilo presentes en el azúcar para formar hemiacetales y hemicetales
cíclicos.
Hemiacetales y hemicetales ordinarios contienen un grupo funcional
aldehído o cetona reaccionan con un alcohol, son inestables y se revierten
fácilmente.
Productos estables: Son parte de la misma molécula se produce una
reacción de ciclación intramolecular. Contienen cinco o seis átomos.
Centro
quiral: Átomo
de carbono
anomerico
ISOMEROS ÓPTICOS D- Y L-
ESTRUCTURAS DE FISCHER
ESTRUCTURAS DE HAWORTH

• Mas exactos
• Ángulos y longitudes de
enlace.
ESTRUCTURAS
CONFORMACIONALES
Representaciones mas
exactas debido a que ilustran
la naturaleza encogida de los
anillos de los azucares

MUTARROTACIÓN
Las formas α y β
de los
monosacáridos se
interconvierten con
facilidad cuando se
disuelven en agua
REACCIONES DE La oxidación de un
grupo aldehído da
OXIDO- REDUCCIÓN lugar a un acido
aldónico.
En presencia de agentes La oxidación de un
oxidantes ( 𝐶𝑢2+ ) y grupo terminal
determinadas enzimas. 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 (pero no el
grupo aldehido) da
lugar a un ácido
urónico
La oxidación del
aldehído y del
𝐶𝐻2 𝑂𝐻 da un ácido
aldarico.
Lactona= Ac.
Aldonicos y
aldaricos + OH
REDUCCION
la reducción de la D-glucosa
REDUCCIÓN proporciona D-glucitol, que también se
conoce como D-sorbitol.
Mejora el periodo de conservación de
los dulces debido a que ayuda a evitar
la pérdida de humedad.
La reducción de los grupos
aldehído y cetona de los
monosacáridos proporciona
los azúcares alcohol
(alditoles).
ISOMERIZACIÓN DE LOS
CARBOHIDRATOS.
ISOMERIZACIÓN

Desplazamiento
intramolecular de un átomo
de hidrógeno y una nueva
disposición de un doble
enlace.
La conversión de glucosa
en manosa se denomina
una epimerización.
ISOMERIZACIÓN.
• Cambio

• Lineales a ramificados
QUÉ SON.
Isómeros

Estereo Estructurales
isómeros

Enantiómeros Diastero Distinto


isómeros orden
ESTERIFICACION
ESTERIFICACIÓN
Enlaces ésteres entre un ácido fosfórico y un grupo hidroxilo,
formando azúcares fosfato

• De gran valor energético (Intermediarios de la oxidación D-


glucosa 6-fosfato)

• También D-ribosa y D-desoxirribosa son esterificadas para


incorporarse en síntesis de ácidos nucleicos.

• Es importante resaltar que en la esterificación no se incorpora el


ácido fosfórico, sino que se transfiere el grupo fosforilo en una
reacción catalizada por enzimas llamadas quinasas
glucolisis
FORMACION DE GLUCIDOS
INTRODUCCION
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales
más importantes en la Química Orgánica. Se puede considerar a los
aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se
les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo
y otro del carbono contiguo.
OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las
cetonas son compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los
grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de
compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual
se les suele denominar como compuestos carbonílicos.
Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos
y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas,
perfumes, plásticos y medicinas.
Una de las reacciones químicas más importantes del grupo carbonilo es
la adición de una molécula de alcohol para
dar hemiacetales (hemicetales si son cetonas). En los monosacáridos se
pueden formar hemiacetales o hemicetales internos que dan lugar a
la forma cerrada de la molécula. Éstos, a su vez, pueden condensar
con otra molécula de alcohol, con pérdida de una molécula de agua,
para dar lugar a acetales o a cetales. Es lo que ocurre en el
caso de los glucósidos.
Cuando la forma cíclica hemiacetálica o hemicetálica del
monosacárido reacciona con un alcohol, el nuevo enlace se
denomina enlace glucosídico, y el compuesto se denomina un
glucósido.
¿QUÉ ES UN GLUCÓSIDO ?
Los glucósidos son productos del metabolismo secundario de las
plantas por medio de la condensación de un azúcar con otras
moléculas orgánicas cuyos enlaces alfa o beta se efectúan con el
hidroxilo del hemiacetal. La fracción de azúcar se
denomina glúcido y la otra aglucón o genina.
COMPOSICIÓN
Los glucósidos son derivados de la glucosa y también de otros
glúcidos. Un heterósido es un glucósido que por hidrólisis da dos
tipos de sustancias: una de naturaleza glucídica (azúcar, glicon,
glucido) y otra de naturaleza química variable (aglucón o genina),
como por ejemplo un alcohol, a la que debe su actividad.
CLASIFICACIÓN:
Los glucósidos se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona
y la aglicona, siendo la ultima la mas importante en bioquímica y
farmacología :

• GLUCOSIDOS ATRAQUINIONICOS: Están presentes en el ruibarbo


(planta herbácea de tallos erguidos) , tiene un efecto laxante y
purgante.
• GLUCOSIDOS FENOLITICOS
SIMPLES: Encontrada en la
gayuba , tiene efecto
antiséptico urinario

• GLUCOSIDOS ALCOHOLICOS:
Se encuentra en platas del género salix. La salicina
al ser ingerida se convierte en ácido salicílico,
relacionada directamente con la aspirina , tiene
efecto analgésico, antipirético, antiinflamatorio, y
anticoagulante (como terapia preventiva en casos
de infartos)
• GLUCOSIDOS CARDIACOS (CARDIOTONICOS): En su estructura la
aglicona es un esteroideo , estos glucósidos se encuentran en
plantas de genero digitalis, scilla, y strophantus ,se utilizan en el
tratamiento de enfermedades cardiacas como arritmias y fallo
cardiaco .
• GLUCOSIDOS CUMARINICOS: Derivado de la cumarina, se
utiliza para dilatar arterias coronarias , así como para bloquear
canales de calcio.
• SAPONINAS: Estos compuestos generan espuma permanente en
contacto con el agua , causan hemolisis debido a la destrucción de
eritrocitos
• GLUCOSIDOS CIANOGENICOS : el aglicón es el ácido
cianhídrico, que se libera por acción enzimática en la saliva por lo
que resultan tóxicos.
MONOSACARIDOS
MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES

GLUCOSA: Se determina como dextrosa,


es el principal combustible en las células,
además es fuente de energía en animales y
de células como los eritrocitos.
Las fuentes alimentarias de la glucosa son:
Almidón de las plantas, disacáridos, lactosa,
maltosa y sacarosa.
FRUCTOSA: Se denomina originalmente
levulosa, es un miembro importante de la
familia de azúcares de cetosa, se usa
frecuentemente como agente endulcolorante
en los productos procesados.
Es utilizado en el sistema reproductor
masculino, puesto que los espermatozoides
utilizan a la fructosa como fuente de energía.
GALACTOSA: Es necesaria para la síntesis de
algunas biomoléculas como:
Lactosa
Glucolípidos
Proteoglucanos
Glucoproteínas
La interconversión de la glucosa y galactosa está
catalizada por un enzima de nombre epimerasa.
Galactosemia: carencia de una enzima requerida
para metabolizar la glucosa.
CLASIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS
1. Los monosacáridos son los azúcares que no
se pueden hidrolizar hacia carbohidratos más
simples.
Pueden clasificarse como triosas, tetrosas,
pentosas, hexosas o heptosas, dependiendo
del número de átomos de C y como aldosas o
cetosas, dependiendo de si tienen un grupo
aldehído o cetona.
LAS ALDOSAS Y CETOSAS
EL GLICERALDEHÍDO Y LA DIHIDROXIACETONA
Además de aldehídos y cetonas, los alcoholes
polihídricos (alcoholes azúcar o polioles), en los
cuales el grupo aldehído o cetona se ha reducido
a un grupo alcohol, también se encuentran de
modo natural en los alimentos.
Son sintetizados por medio de reducción de
monosacáridos para uso en la manufactura de
alimentos para reducción de peso, y para
pacientes con diabetes.
Se absorben poco y tienen alrededor de la
mitad del rendimiento de energía de los
azúcares.
2. Los disacáridos son productos de
condensación de dos unidades de
monosacárido; los ejemplos son lactosa,
maltosa, sacarosa y trehalosa.
3. Los oligosacáridos son productos de
condensación de 3 a 10 monosacáridos.
Casi ninguno es digerido por las enzimas del
ser humano.
4. Los polisacáridos son productos de
condensación de mas de 10 monosacáridos.
Ejemplo:
DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS
DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS
• Acidos urónicos

• Aminoazúcares

• Desoxiazúcares
ÁCIDOS URÓNICOS
Se forman cuando el CH2OH del C6 (terminal) se oxida

α-D-glucuronato

β-L- iduronato
ÁCIDOS URÓNICOS
α-D-glucuronato

Esteroides

α-D-glucuronato Fármacos

Bilirrubina Hidrosolubilidad
ÁCIDOS URÓNICOS
α-D-glucuronato

Glucosa

Ácido-D-
glucurónico

α-D-
glucuronato
ÁCIDOS URÓNICOS
β-L-iduronato (C5)

Glucosa, manosa y
galactosa

βLD-iduronato Glucoaminoglucanos

Componente del Piel y válvulas


Dermatán sulfato cardiacas
ÁCIDOS URÓNICOS

Glucosa

Ácido-L-
idurónico

β-L-
iduronato
AMINOAZUCARES
Se forman cuando el –OH en el C2 es sustituido por un –NH2

α-D-glucusamina α-D-glalactosamina

Ácido N-
N-acetil-α-D-
acetilneuramínico
glucusamina
(Ácido siálico)
DESOXIAZUCARES
Se forman cuando el –OH es sustituido por un átomo de H

β-L-fucosa

2-desoxi-β-D-ribosa
DISACARIDOS
DISACÁRIDOS
Son moléculas formadas por dos monosacáridos unidos mediante un enlace O-
glucosídico.
Los enlaces glucosídicos resultan de la combinación de dos o más monosacáridos,
en esta unión se libera una molécula de agua.

Tipos de enlace glucosídico: Monocarbonilo y Dicarbonilo.


Ejemplos de disacáridos:
Sacarosa:

Tiene fórmula 𝐶12 𝐻22 𝑂11 , resulta de la unión de un monosacárido de α-D-glucosa con una
β-D-fructosa, unidas por el enlace α-β(1-2) glucosídico. Es conocido como azúcar de mesa y se
encuentra en un 10 a 17% en la caña, también se puede encontrar en la miel de maple y en el
sorgo.
Lactosa:
Formado por un monosacárido β-D-
galactosa y α-D-glucosa unidas por un
enlace β(1-4) glucosídico.
Se encuentra en la leche de los animales,
aproximadamente un 6.7% en la leche de
los seres humanos y un 4.5% en la leche
de las vacas.
Como el componente de la glucosa
contiene un grupo hemiacetal, la lactosa
es un azúcar reductor.
Maltosa:
Está formada por dos monosacáridos D-glucosa unidos mediante un enlace α(1-4), es
un intermediario de la hidrolisis del almidón.
El ejemplo más claro de la presencia de maltosa sería en la levadura de cerveza, ya
que esta presenta enzimas que descomponen el almidón para obtener maltosa la cual
luego se romperá mediante otra enzima y quedará como glucosa, la cual se fermentará
para obtener cerveza.
POLISACARIDOS
¿QUÉ SON?
Son productos de condensación de más de 10 unidades de monosacáridos.
HOMOGLUCANOS
Formados por un solo tipo de monosacárido.
Hay de tipo de reserva y de tipo estructural.
El almidón, el glucógeno, la celulosa y la quitina.
Almidón Glucógeno

Celulosa Quitina
HETEROGLUCANOS
Contienen dos o más tipos de monosacáridos.
Se divide en dos tipos:
1. Solo formado por carbohidratos: pectina, agar y gomas.
2. Carbohidratos y proteínas u otro tipo de moléculas: peptidoglucano y
glucosaminoglucano.
Pectina Agar

Gomas

Glucosaminoglucano
GLUCOCONJUGADOS
Los compuestos que se producen por enlaces covalentes entre moléculas de hidratos
de carbono y proteínas y lípidos se denominan de forma genérica glucoconjugados
• Existen dos clases de conjugados hidrato de carbono-proteína: proteoglucanos y glucoproteínas.

Aunque ambos tipos moleculares contienen hidratos de carbono y


proteínas, sus estructuras y funciones parecen, en general, ser sustancialmente
diferentes.
• Los glucolípidos, que son oligosacáridos que contienen moléculas de lípidos, se encuentran
predominantemente en la superficie externa de las membranas plasmáticas.
GLOCOCONJUGADOS

Proteoglucanos Glucoproteínas

se encuentran proteínas que están unidas La composición de hidratos


Contenido muy elevado de predominantemente en la de de carbono de las
hidratos de carbono (95 % matriz extracelular glucoproteínas varía desde
del peso seco de estas forma covalente a hidratos
moléculas.) (material intercelular) de de carbono mediante el 1 % a más del 85 % del
los tejidos. enlaces N- u 0-. peso total.

Todos los proteoglucanos


contienen cadenas de
GAG.
PROTEOGLUCANOS

Las moléculas de
Debido a que Jos proteoglucano ocupan
proteoglucanos contienen se atrapan dentro de su miles de veces más espacio Los proteoglucanos
grandes cantidades de estructura cantidades que las moléculas contribuyen al soporte y
GAG, que son grandes de agua y densamente elasticidad de los tejidos
cationes. empaquetadas de la
poJianiones.
misma masa.
PROTEOGLUCANOS
La diversidad
estructural de los
proteoglucanos:

Juntos con las


proteínas de la Aunque no está clara
matriz como el Los proteoglucanos
también están la función de estas
les permite desempeñar colágeno, Ja últimas moléculas,
diversos cometidos fibronectina y la presentes en la
superficie de las pueden desempeñar
estructurales y laminina, forman un un papel importante
funcionales en los seres entramado que células, donde están
unidos directamente a en la estructura de
vivos. proporciona la membrana y en
resistencia y soporte la membrana
plasmática. las interacciones celu
a los tejidos lares.
multicelulares.
MUCOPOLISA - CARIDOSIS
Debido a que los proteoglucanos se están sintetizando y
degradando constantemente, su acumulación excesiva
(producida por )a ausencia o la deficiencia de enzimas
Lisosómicas) tiene consecuencias graves. Por ejemplo, en
el síndrome de Hurler.

una enfermedad autosómica recesiva (una enfermedad


en la que una copia del gen defectuoso se hereda de
cada padre), la deficiencia de una enzima específica
produce la acumulación de dermatán sulfato. Entre los
síntomas se encuentran retraso mental, deformaciones
del esqueleto y la muerte en la primera infancia.
GLUCOPROTEÍNAS

Los hidratos de carbono


que se encuentran son
monosacáridos y
disacáridos como los
unidos a la proteína
estructural colágeno y
oligosacáridos
ramificados sobre las
glucoproteínas
plasmáticas.
HIDRATOS DE CARBONO UNIDOS POR
ASPARAGINA
Como se ha mencionado, en las glucoproteínas se
encuentran tres formas de oligosacáridos

Unidos por asparagina: con manosa elevada,


complejos e híbridos.

El tipo de manosa elevada está formado por GlcNAc


y manosa.

El tipo complejo puede contener fucosa, galactosa y


ácido siálico, además de GlcNAc y manosa.

Los oligosacáridos de tipo híbrido contienen


características de los tipos complejo y de manosa
elevada.

A pesar de estas diferencias, el centro de todos los


oligosacáridos ligados por N es el mismo.
HIDRATOS DE CARBONO DE TIPO
MUCINA
Las unidades hidrato de carbono del tipo
mucina varían considerablemente de tamaño y
estructura desde los disacáridos como Gal-I ,3-
GaINAc, que se encuentra en la glucoproteína
anticongelante de los peces antárticos (Fig.
7.39) a los oligosacáridos complejos de los
grupos sanguíneos como los del sistema ABO.
FUNCIONES DE LAB GLUCOPROTEÍNAS

Se encuentran en las células en formas solubles y unidas a la


membrana, y en los líquidos extracelulares. Los animales
vertebrados poseen particularmente abundantes
glucoproteínas.

Entre estas sustancias se encuentran las proteínas


transportadoras de metales transferrina y ceruloplasmina, los
factores de la coagulación de la sangre y muchos de los
componentes del complemento (proteínasque participan en la
destrucción celular durante las reacciones inmunitarias).
FUNCION DE LSO CARBOHIDRATOS EN LAS
GLUCOPROTEINAS
La investigación más reciente se ha las glucoproteínas con azúcares
centrado en la forma en que los abundantes son relativamente
hidratos de carbono estabilizan las resistentes a la proteólisis
moléculas proteicas y actúan en los (desdoblamiento de los polipéptidos
procesos de reconocimiento en los por reacciones hidrolíticas
organismos multicelulares. catalizadas por enzimas).

La presencia de los hidratos de


carbono en las moléculas proteicas
las protege de la desnaturalización.
Por ejemplo, la RNasa A bovina es
más susceptible a la
desnaturalización por calor que su
equivalente, la RNasa B glucosilada
Las glucoproteínas son importantes en fenómenos complejos de
reconocimiento, como las interacciones célula-molécula, célula-virus y
célula-célula. Entre los ejemplos más importantes de participación de
las glucoproteínas en las interacciones célula-molécula se encuentra el
receptor de insulina, cuya unión a la insulina facilita el transporte de
glucosa dentro de numerosos tipos celulares.

la glucoproteína de unión de la célula diana del VIH (el virus del


SIDA) y las células hospedadoras es un ejemplo fascinante de
interacción célula-virus. La unión de la gp120 al receptor CD4 que se
encuentra en la superficie de varios tipos celulares humanos se
considera en la actualidad que es un primer paso en el proceso
infeccioso. La eliminación del hidrato de carbono de la gpl20
purificada reduce significativamente la unión de la proteína del virus
al receptor CD4. Paradójicamente, los oligosacáridos unidos a la
glucoproteína de la superficie del virus de la estomatitis vesicular no
son necesarios para la infectividad del virus.
La estructura de los hidratos de carbono se utiliza en la
actualidad para investigar los procesos normales como el
desarrollo nervioso y determinados procesos de enfermedad.
Por ejemplo, las variaciones del contenido de galactosa de la
clase IgG de anticuerpos están directamente relacionadas
con la gravedad (es decir, el grado de inflamación) de la
artritis juvenil.

las pruebas más recientes indican que los cambios de los


patrones de glucosilación acompañan a los cambios del
comportamiento de las células cancerosas

Este conocimiento está haciendo más accesible a la


investigación la detección del tumor y el proceso metastásico
(la diseminación de las células cancerosas de un tumor a otras
partes del cuerpo).
BIBLIOGRAFIA
1. McKee, T., McKee, J., Araiza Martínez, M., & Hurtado Chong, A. (2014).
Bioquímica. México ; Madrid: McGraw-Hill Interamericana.
2. Baynes, J., & Dominiczak, M. (2015). Bioquímica médica. Madrid: Elsevier.
3. Harper, H., Murray, R., & Rivera Muñoz, B. (2013). Harper. México: MCGrawHill.

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