TERPENOS

TERPENOS
MUÑOZ JAUREGUI ELMER EMMANUEL

¿Qué son los terpenos?
◦ Los terpenos son compuestos orgánicos aromáticos y volátiles que están constituidos
por la unión de unidades de un hidrocarburo de 5 átomos de carbono, llamado
isopreno.
◦ Son metabolitos secundarios formados a través de la ruta de la condensación
isoprenica, o ruta del acido mevalonico, en la que se incorporan unidades de C5. Los
compuestos isoprenoides son muy numerosos y de estructura diversa y se pueden
encontrar tal cual o formando parte de estructuras mas complejas (por ejemplo,
saponinas) o de mezclas complejas (por ejemplo, aceites esenciales).
◦ Los terpenos son los metabolitos secundarios que dan las características
organolépticas (aroma y sabor) de las plantas y que constituyen la mayor parte del
aceite esencial producido por las plantas aromáticas.
Clasificación
◦ La clasificación de los terpenos según su estructura química, es similar a la de los terpenos, los cuales son clasificados con base al
número de unidades isopreno presentes y en el caso de los triterpenos, si están ciclados. Se los clasifica en:
◦ Hemiterpenos. Los terpenos más pequeños, con una sola unidad de isopreno. Poseen 5 carbonos. El hemiterpeno más conocido
es el isopreno mismo, un producto volátil que se desprende de los tejidos fotosintéticamente activos.
◦ Monoterpenos. Terpenos de 10 carbonos. Los monoterpenos son mejor conocidos como componentes de las esencias volátiles
de las flores y como parte de los aceites esenciales de hierbas y especias, en los que ellos forman parte de hasta el 5 % en peso de la
planta seca. Algunos de los más importantes son el Pineno (presente en los pinos), el Mirceno (presente en el lúpulo), el Limoneno
(presente en los cítricos) o el Linalool (presente en la Lavanda).
Clasificación
◦ Sesquiterpenos. Terpenos de 15 carbonos. Como los monoterpenos, muchos sesquiterpenos están presentes en los aceites
esenciales. Además muchos sesquiterpenos actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en
respuesta a la aparición de microbios, y como inhibidores de la alimentación de los herbívoros oportunistas.
◦ Diterpenos. Terpenos de 20 carbonos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofóbico de la clorofila, las hormonas
giberelinas, los ácidos de las resinas de las coníferas y las especies de legumbres.
◦ Sesterterpenoides. Terpenos de 25 carbonos.
◦ Triterpenos. Terpenos de 30 carbonos. Son por lo general generados por la unión cabeza-cabeza de dos cadenas de 15 carbonos,
cada una de ellas formada por unidades de isopreno unidas cabeza-cola. Esta gran clase de moléculas incluye a los
brassinoesteroides, componentes de la membrana que son fitoesteroles, algunas fitoalexinas, varias toxinas y componentes de las
ceras de la superficie de las plantas, como el ácido oleanólico de las uvas.
Síntesis
◦ Los terpenos son substancias derivadas de del denominado isopreno activo o isoprenil‐pirofosfato.
◦ El primer paso consiste isopentenilpirofosfato (IPP), el cual, por isomerización da lugar a dimetilalil-pirofosfato (DAMPP),
compuesto altamente reactivo. La condensación, mediante unión “cabeza-cola” de estos dos últimos compuestos origina el geranil-
pirofosfato (GPP) que posee 10 átomos de carbono y es precursor de un gran número de principios activos vegetales
(monoterpenos, iridiodes, algunos alcaloides, etc).
◦ El acoplamiento a este GPP de nuevas unidades de IPP origina moléculas de mayor peso molecular, incrementándose el número de
carbonos de cinco en cinco: sesquiterpenos (C-15), diterpenos (C-20), triterpenos (C-30), etc.
◦ Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpénica más interesantes son: monoterpenos
y sesquiterpenos constituyentes de los aceites esenciales.
Síntesis
◦ geranilpirofosfato (GPP), precursor de los monoterpenos en C10
◦ Farnesilpirofosfato (FPP), precursor de los sesquiterpenos en C15
◦ Geranilgeranilpirofosfato (GGPP), precursor de los diterpenos en C20
◦ Geranilfarnesilpirofosfato (GFPP), precursor de los sesterterpenos en C25
Funciones
◦ En las plantas los terpenos ejercen distintas funciones, las dos principales son la protección frente a los insectos y animales herbívoros y la
protección contra las temperaturas elevadas. Las plantas reaccionan produciendo terpenos en las zonas depredadas por los insectos y los
animales herbívoros que actúan como compuestos amargos que inhiben la depredación repeliendo los insectos y los animales herbívoros, e
incluso pueden actuar en algunos casos como insecticida.
◦ Los monoterpenos, más volátiles, dominan en inflorescencias para repeler a los insectos y los sesquiterpenos, más amargos, que dominan
en las hojas para que actúe contra los animales herbívoros.
◦ Algunos terpenos en algunas plantas pueden actuar como reclamo atrayendo insectos beneficiosos para la planta, ya sean
polinizadores o depredadores de otros insectos herbívoros. Las plantas, a medida que notan un incremento de temperatura,
empiezan a sintetizar mas terpenos, y a temperaturas elevadas durante la noche o el día se liberan mayores cantidades de terpenos.
Los terpenos se evaporan a temperaturas elevadas creando corrientes de aire que enfrían la planta y que reducen la transpiración,
así ayudan a la planta a resistir la temperatura elevada sin sufrir desecación.
Bibliografía
◦ Bruneton, J.. (2001). Farmacognosia. España: Editorial ACRIBIA, S.A..
◦ Kuklinski, C.. (2000). Farmacognosia. España: Editorial OMEGA.

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