Lasamidas 230329011539 5ad49948

Origen Histórico
• En el año 1960, Albert Hoffmann logró aislar alcaloides (compuestos químicos

vegetales sintetizados a partir de aminoácidos) del tipo del ácido lisérgico
(LSD). Así obtuvo la amida del ácido lisérgico y uno de sus isómeros, la amida
del ácido isolisérgico, ambos con fórmula C16H17ON3. Al ensayar las amidas
recién descubiertas, no encontró efectos psicoactivos en su uso, sino que
produjeron cansancio, apatía y somnolencia.
• Se puede formar por reacción de un ácido carboxílico o éster con el amoniaco.
• El grupo funcional de las amidas es, por lo tanto, el enlace carbonílico carbono
– nitrógeno (carboxamida: CONH2) , que también se conoce como enlace
amida.
• Su fórmula general es R – CO – NH2
Nomenclatura
Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o

alcanoaminas.
• Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
• Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
• Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N.
Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N, N'.
• Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-.
La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina
(ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes).
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas
respectivamente.
• Amidas primarias
• Las amidas primarias son todas
aquellas en las que el grupo amino (-
NH2) se encuentra directamente unido
únicamente a un átomo de carbono, el
cual representa en sí el grupo
carbonilo. El grupo amino de esta
amida tiene un solo grado de
sustitución, por lo que posee
electrones libres y puede formar
puentes de hidrógeno con otras
sustancias (u otras amidas). Poseen la
estructura RC(O)NH2.
Tipos de Amidas
• Las amidas secundarias son
aquellas amidas en donde el
nitrógeno del grupo amino (-NH2)
se encuentra unido primero al
grupo carbonilo, pero también a
otro sustituyente R. Estas amidas
son más comunes y presentan la
fórmula RC(O)NHR’. También
pueden formar enlaces de
hidrógeno con otras amidas, así
como con otras sustancias.
Tipos de Amidas
Amidas terciarias
• Estas son amidas en las que sus

hidrógenos han sido sustituidos en su
totalidad por el grupo carbonilo y dos
cadenas sustituyentes o grupos
funcionales R.
• Estas amidas, por no poseer electrones
desapareados, no pueden formar
puentes de hidrógeno con otras
sustancias. Aun así, todas las amidas
(primarias, secundarias y terciarias)
pueden formar enlace con el agua.
Poliamidas
• Las poliamidas son polímeros que utilizan

amidas como uniones para sus unidades
repetitivas; es decir, las unidades de estos
polímeros tienen uniones con cada lado de
la fórmula química –CONH2, usando estos
como puentes.
• Las amidas también se pueden dividir
según su tipo de enlace en iónicas o
covalentes. Las amidas iónicas (o salinas)
son compuestos altamente alcalinos que se
forman cuando se trata una molécula de
amoníaco, una amina o una amida
covalente con un metal reactivo como el
sodio.
Propiedades Físicas
• Todas las amidas primarias a excepción de la formamida (amida más sencilla) que es
líquida, son sólidas.
• La solubilidad en agua de las amidas aumenta conforme disminuye la masa molecular.
(Son solubles en agua).
• Las terciario tienen poca solubilidad en agua.
• Los puntos de ebullición de las amidas son mucho más altos que los de los ácidos
correspondientes.
• Son neutras frente a los indicadores.
• Las amidas secundarias poseen puntos de ebullición y fusión bastante menores.
A las amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser líquidos
normales, que tienen puntos de ebullición y fusión que van acorde con su peso
molecular.
Propiedades Quimicas
• Basicidad: Comparadas con las aminas, las amidas son bases muy
débiles, pues mientras el pH de las aminas es aproximadamente de 9.5,
el de las amidas se acerca a -0.5. Sin embargo, las amidas son bases
mucho más fuertes que los ácidos carboxílicos, esteres, aldehídos y
cetonas. Por esto las amidas son consideran básicas.
• Hidrólisis: Es posible que las amidas se hidrolicen (romperse por
acción del agua
• Básica: Cuando las amidas realizan una hidrólisis básica, se produce
una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de
amida.
Obtención
• Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por

reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que
resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
• son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y
vitaminas.Uno de los principales métodos de obtención de estos
compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco con ésteres
Reacciones Químicas
• Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados
funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos
menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy
lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o
básicos; su mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres.
• Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas
parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido
nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.
• Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede
considerarse como la diamida del ácido carbónico.
Urea (H2N-O-NH2)
• Es el producto de excreción nitrogenado más importante, tanto en el hombre
como en los animales. Por otra parte, tiene también un gran interés técnico,
por su utilización como abono, así como en la industria farmacéutica, y
sobre todo para la fabricación de resinas y materiales plásticos.
• Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los
alcoholes en medio ácido.
• Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
• Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
• Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
Importancia y Usos
• Las amidas son comúnmente encontradas en la naturaleza y en sustancias
como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas,
vitaminas. Nuestro cuerpo las necesita para la excreción del amoníaco
( NH3).
• Es muy utilizada en la industria farmacéutica (los medicamentos), y en la
industria del nailon (la ropa). Las amidas se usan especialmente como
agentes espumantes y espesantes.
• El principal uso que se le da a las amidas se da en la polimerización de las
mismas. Las poliamidas son la materia prima de muchas fibras sintéticas,
como los diferentes tipos de nylon. Además también se utilizan algunos
tipos de poliamidas en pinturas especiales de tipo industrial.
Usos Generales
• Las Amidas ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, tales como

disolventes, productos intermedios, estabilizantes, agentes de
desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las
poliamidas también se usan en la fabricación de nylons.
• Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a
su estabilidad en estas condiciones.
La Urea es uno
de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:NH2-
O-NH2.
• Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes.
• Como dispersantes de jabones cálcicos.
Usos Específicos
• Dimetilformamida (C3H7NO): se utiliza principalmente como disolvente en procesos

de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas.
• Acetamida o Etanamida (C2H5NO): se utiliza como plastificante, aditivo del papel y
para la desnaturalización de alcoholes.
• Acrilamida (C3H5NO): se emplea en la fabricación de papel, extracción de metales,
industria textil, obtención de colorante y en la síntesis de poliacrilamidas.
• Formamida (CH3NO): es el material para sintetizar productos farmacéuticos, spicery
dyestuffs. También se utiliza como disolvente en la fibra sintética de spinning, el
procesamiento de plástico y tinta de lignina, en la producción de papel, como agente
de tratamiento para acelerar la coagulación en el aceite de la perforación de pozos y la
construcción de la industria, como carburante en la fundición de la industria, el
suavizante de pegamento y disolventes polares como en la síntesis orgánica.
GRACIAS

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Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o

• Estas son amidas en las que sus

• Las poliamidas son polímeros que utilizan

• Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por

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