Amidas

AMIDAS
Concepto
Compuesto Amina
En una.
orgánico ácida
Que convirtiéndose o
consiste
En una
amina Grupo acilo AMIDA
unida a
Derivan de
ácidos
carboxílicos.
Contienen un
átomo de
nitrógeno
Que está unido a

una grupo
carbonilo
Tipos de Amidas
Amida
Terciaria o
Amida Disustituida
Secundaria
Amida o Sustituida
Primaria o
Sencilla
Fórmula General O
||
RNCH2
Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al

átomo de nitrógeno se reemplaza por un grupo R’ ,
se produce una amida monosustituida.
O
||
RCNHR
Si ambos átomos de hidrógeno se reemplazan
por grupos R’ , se produce una amida
disustituida.
O
||
RCNR2
Propiedades Físicas
A condiciones ambientales 20°C
La metanamida es la única amida líquida.
Las amidas ligeras(6C) se disuelven en agua por mayor polaridad.
Las amidas superiores se disuelven en solventes orgánicos y no en agua.
Mayor punto de ebullición que los ácidos carboxílicos, por establecer

puentes de hidrógenos a fuerzas más intensas.
Una amida primaria tiene mayor punto de ebullición que una amida
sustituida, y ésta mayor que las amidas disustituidas.
Propiedades Químicas
Hidrólisis
Ácida
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de
amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y
una sal de
amonio cuaternario.
Básica
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o
aminas, según el tipo de amida.
 Reacción de hoffman
Se trata una solución acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio

e hidroxido de sodio , formando así una amina pura. Esta reacción es
característica de las amidas primarias.
 Reducción de amidas
Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.

Importancia y usos
Las amidas son comunes en la naturaleza
y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el
ARN, hormonas, vitaminas.
Es utilizada en el cuerpo para la

excreción del amoníaco (NH3).
Muy utilizada en la industria

farmacéutica, y en la industria del nylon.
Las amidas no sustituidas de Las amidas sustituidas, como
los ácidos carboxílicos la dimetilformamida y la
alifáticos se utilizan como dimetilacetamida tienen
estabilizantes, agentes de propiedades disolventes
molde para plásticos. poderosas.
USOS
El principal uso de las amidas También se utilizan en

se da en la polimerización de algunos tipos de poliamidas
las mismas. Las poliamidas son que son utilizados en pinturas
materia prima de fibras especiales de tipo industrial.
sintéticas(nylon).
Hilo Pintura
nylon industrial
Molde
para
plástico
Urea
Amida más
importante
O O
2(OH)X2NH 2
C C
OH OH NH NH
2 2
Ácido carbónico Carbodiamida(úrea)

Propiedades
Es un sólido cristalino molecular, cuya temperatura de fusión es 132°C, que

cristaliza en prismas rómbicos incoloros.
Es soluble en agua y alcohol, pero insoluble en éter y en hidrocarburos.

UREA
en fue fue
Forma Obtenida
natural Descubierta
artificialmente
es
Producto en por
final 1772 Wohler
del
por en
metabolismo
Roulle 1828
de
Organismo
En la
de
mamíferos Orina de un
se ser humano
elimina
En la
orina
APLICACIONES
Es un abono natural muy eficiente que proporciona gran

cantidad de nitrógeno a las plantas.
Para fabricar un tipo de plástico llamado bakelita, muy usado en

parabrisas, en computadoras, en utensilios.
Se usa como estabilizador de la nitrocelulosa, y en medicina como

diuréticos
Como materia prima para obtener hipnóticos( veronal,

proponal,luminal etc)
Riesgos
Algunas no hacen daño:
Por otra parte, algunos
amidas de ácidos grasos
miembros de los ácidos
simples de cadena larga,
esteáricos son posibles
amidas de ácidos
carcinógenos humanos.
esteáricos.
Se debe evitar el
contacto con la piel e
inhalación de las amidas
de bajo peso molecular.
Obtención
 Por acción del amoniaco sobre los esteres o sobre cloruros de ácido
 Por hidrólisis parcial de nitrilos
Reacción
Hidrólisis Básica
Nomenclatura
Sistema Común
 Se usa en amidas sencillas. Se nombran eliminando la palabra ácido y
cambiando la terminación –ico del nombre común del ácido carboxílico del cual
proviene por la terminación AMIDA.
ÁCIDO  AMIDA
…ico …amida
Sistema IUPAC
 Se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la
terminación –oico del ácido por –amida.
 Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos y nitrilos.
 Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios; en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se
nombran como carbamoíl….
 Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación –carboxamida para nombrar la amida.
 Los grupos alquilo se nombran como prefijos en orden alfabético: primero se
antepone la letra N como localizador y luego se nombra la amida base.
Ejercicios

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AMIDAS

Que está unido a

Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al

La metanamida es la única amida líquida.

Las amidas ligeras(6C) se disuelven en agua por mayor polaridad.

Las amidas superiores se disuelven en solventes orgánicos y no en agua.

Mayor punto de ebullición que los ácidos carboxílicos, por establecer

Se trata una solución acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio

Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.

Es utilizada en el cuerpo para la

Muy utilizada en la industria

El principal uso de las amidas También se utilizan en

Ácido carbónico Carbodiamida(úrea)

Es un sólido cristalino molecular, cuya temperatura de fusión es 132°C, que

Es soluble en agua y alcohol, pero insoluble en éter y en hidrocarburos.

Es un abono natural muy eficiente que proporciona gran

Para fabricar un tipo de plástico llamado bakelita, muy usado en

Se usa como estabilizador de la nitrocelulosa, y en medicina como

Como materia prima para obtener hipnóticos( veronal,

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