Amidas y Aminas

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Introducción

Las amidas y las amidas son dos tipos de compuestos orgánicos que contienen nitrógeno y

oxígeno, respectivamente. Estos compuestos son importantes en la química orgánica y tienen una

amplia variedad de aplicaciones en diferentes campos.

Las amidas son compuestos que contienen un grupo funcional -CONH2, es decir, un átomo de

carbono doblemente enlazado a un átomo de oxígeno y un átomo de hidrógeno. Las amidas son

conocidas por sus propiedades como disolventes y su capacidad para formar enlaces hidrógeno.

Las amidas, por otro lado, son compuestos que contienen un grupo funcional -CO-NH-R, es

decir, un átomo de carbono doblemente enlazado a un átomo de oxígeno y un átomo de

nitrógeno. Las amidas son conocidas por sus propiedades como intermediarios en la síntesis de

otros compuestos orgánicos.

Ambos tipos de compuestos tienen importancia en la industria química, farmacéutica y en la

investigación científica. Es importante estudiar y comprender sus propiedades y

comportamientos para poder aprovechar sus potenciales aplicaciones.

En este tema, exploraremos las propiedades, aplicaciones y importancia de las amidas y amidas

en diferentes contextos. También discutiremos sobre su estructura, síntesis y reactividad.


AMINAS

Las aminas son compuestos orgánicos multifuncionales que derivan del amoníaco. Al igual que

el amoníaco, las aminas son bases débiles y pueden neutralizar componentes ácidos y mantener

el equilibrio del pH en una amplia variedad de productos y aplicaciones.

Propiedades Físicas y Químicas

Las aminas son compuestos en general de olor desagradable. A medida que aumenta el nú-

mero de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas

aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

Peso Molecular y Estado Físico: Las aminas con un bajo peso molecular suelen ser gases o

líquidos, mientras que aquellas con un mayor peso molecular son sólidas a temperatura

ambiente. Por ejemplo, la metilamina (CH3NH2) es un gas, pero la anilina (C6H5NH2) es un

líquido.

Punto de Ebullición: Las aminas tienen puntos de ebullición más altos que los

hidrocarburos de masa molar similar porque pueden formar enlaces de hidrógeno. Sin

embargo, sus puntos de ebullición son más bajos que los de los alcoholes porque los enlaces

de hidrógeno tipo N-H...N son más débiles que los enlaces de hidrógeno tipo H...O. Entre las

aminas primarias, secundarias y terciarias, las aminas primarias tienen los puntos de

ebullición más altos debido a la presencia de dos átomos de hidrógeno disponibles para el

enlace de hidrógeno intermolecular.


Solubilidad: Las aminas con un pequeño número de átomos de carbono son solubles en agua

debido a la formación de enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Sin embargo, a

medida que aumenta el número de átomos de carbono, la parte hidrocarbonada se vuelve

dominante, reduciendo la solubilidad.

Basicidad: Las aminas son bases débiles debido a la presencia de un par solitario de

electrones en el átomo de nitrógeno. Su fuerza básica puede alterarse dependiendo de los

grupos sustituyentes unidos al átomo de nitrógeno.

Aplicaciones

Belleza y Cuidado Personal

Ayudan a equilibrar el pH de los productos de cuidado personal y no dañan los ojos – se usan

comúnmente en champús para niños y mascotas.

Recubrimientos

Ajustan el pH y mejoran la solubilidad y dispersabilidad de otros componentes en

formulaciones de recubrimientosa base de aguaya base de solvente, que actúan como un

endurecedor para sistemas basados en epoxi.

Limpieza Industrial

Las aminas contribuyen a una mayor estabilidad, aumentando la vida útil del producto.

Suavizante de Telas

Tienen excelentes propiedades suavizantes y emulsionantes de baja sensibilidad.

Emulsionante Multiuso
Brindan protección contra la corrosión y emulsificabilidad cuando se agregan a los aditivos

químicos de asfalto y de aceites lubricantes.

Productos Farmacéuticos

Se utilizan ampliamente como intermedios en la producción de principios farmacéuticos

activos.

Nomenclatura

R-NH2 Aminas primarias

R-NH-R' Aminas secundarias

R-N-R' Aminas Terciarias

R''

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

Veamos algunos ejemplos.


Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la

amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la

molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.


Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La

mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados,

carbonilos, alcoholes)

Mecanismos de reacción

Las aminas reaccionan con grupos sulfonilo para formar sulfonamidas. Las sulfonamidas se

utilizan como agentes antimicrobianos terapéuticamente y se denominan fármacos sulfa. La

reacción para formar sulfonamidas ocurre bajo condiciones alcalinas para mantener la amina

nucleófila.

Las aminas primarias alifáticas reaccionan con ácido nitroso (NaNO2+HCl) para formar

alcohol como producto principal. Además de alcohol, también se forman alquenos y haluros

de alquilo como productos secundarios. Ciertas aminas primarias cíclicas experimentan

expansión o contracción del anillo al ser tratadas con ácido nitroso.


Las principales reacciones de las amidas son: Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza

en medio básico formando un carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido

carboxílico. Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o

pentóxido de fósforo se produce un nitrilo.

AMIDAS

Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de

ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida alifática simple acetamida está relacionada con el

ácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido acético se sustituye por un grupo -

NH2.

Propiedades físicas y químicas

Las amidas son compuestos orgánicos que tienen diversas propiedades físicas y químicas,

entre las que se encuentran:

Estado: Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente.

Punto de ebullición: Las amidas tienen puntos de ebullición más altos que los de los ácidos

correspondientes.

Solubilidad: Las amidas simples son solubles en agua debido a la presencia de un átomo de

nitrógeno electronegativo y la capacidad de formar enlaces de hidrógeno con las moléculas

de agua.
Polaridad: Las amidas tienen un dipolo permanente en la molécula debido a la presencia del

grupo carbonilo (C=O) y del grupo amino (NH2).

Propiedades disolventes: Las amidas tienen excelentes propiedades disolventes.

Base débil: Las amidas son bases muy débiles.

Aplicaciones

Algunas de sus aplicaciones en la industria y en la vida cotidiana, entre ellas:

Medicina: Las amidas se encuentran en muchos fármacos, como el paracetamol, un

analgésico y antipirético.

Industria del nailon: El nailon es un polímero formado por enlaces amídicos y se utiliza para

fabricar ropa, cuerdas y otros productos.

Fertilizantes: La urea, una diamida, se utiliza en la agricultura como fertilizante.

Cosméticos: La urea también se utiliza en la industria cosmética para la composición de

cremas hidratantes.

Repelentes de insectos: Algunos compuestos de amidas aromáticas son repelentes de

insectos.

Industria de los colorantes: Los compuestos de amidas aromáticas son importantes

productos intermedios en la industria de los colorantes.

Resinas de urea-formaldehído: Las amidas se utilizan para la fabricación de resinas de urea-

formaldehído, que son un tipo de polímero utilizado en la fabricación de plásticos.


Mecanismos de reacción

Las amidas pueden participar en diversas reacciones, entre las que se encuentran:

Hidrólisis ácida o básica

En medio ácido, las amidas se hidrolizan y forman ácidos carboxílicos, mientras que en

medio básico se forman carboxilatos de metal.

Deshidratación

En presencia de deshidratantes como el cloruro de tionilo o el pentóxido de fósforo, se

producen nitrilos.

Reducción

La reducción con hidruro de litio y aluminio produce aminas.

Transposición de Hofmann

En medio alcalino, con halógenos, se obtienen aminas con un carbono menos.

Las amidas se producen cuando los ácidos carboxílicos reaccionan con aminas o amoníaco,

en un proceso llamado amidación.

Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan en la producción de

estabilizantes, productos intermedios, agentes de desmolde para plásticos, surfactantes,

fundentes y películas.

Nomenclatura

Las amidas son compuestos orgánicos que pueden derivar de ácidos o de aminas. Existen tres

tipos de amidas: primarias, secundarias y terciarias.


1.Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación

-oico del ácido por -amida.

2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en

este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoil.

Conclusión

Las Aminas y Amidas tienen gran importancia debido a sus propiedades y aplicaciones de

diferentes áreas en donde entra la síntesis orgánica ,la industria farmacéutica , la química de
coordinación y la industria de polímeros las amidas son un grupo funcional que contiene

nitrógeno y carbono.

Pueden ser primarias, secundarias o terciarias, dependiendo del número de sustituyentes

unidos al nitrógeno.

Tienen propiedades químicas únicas, como la capacidad de formar enlaces de hidrógeno.Las

Aminas son utilizadas como intermediarios en la síntesis de otros compuestos orgánicos,

como medicamentos, agroquímicos y polímeros tienen propiedades solventes y pueden

disolver una variedad de sustancias, lo que las hace útiles en la industria química y se utilizan

en la síntesis de medicamentos además tienen propiedades farmacológicas en sí mismas.

identificar las ánimas y amidas en nuestro entorno es importante para Proteger la salud

humana y animal,Prevenir la contaminación ambiental, Asegurar el uso seguro y eficiente de

estas sustancias en la industria, Explorar sus propiedades químicas y encontrar nuevas

aplicaciones.

Es importante mencionar que la identificación de ánimas y amidas debe ser realizada por

profesionales capacitados y con equipo adecuado para asegurar la seguridad y

precisión en el proceso.

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• Paul Flowers (Universidad de Carolina del Norte - Pembroke), Klaus Theopold

(Universidad de Delaware) y Richard Langley (Stephen F. Austin Universidad del

Estado) con autores contribuyentes. Contenido del libro de texto producido por la

Universidad de OpenStax tiene licencia de Atribución de Creative Commons Licencia

4.0 licencia. Descarge gratis en http://cnx.org/contents/85abf193-

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