UE1 - Chimie Organique - 24/08/2017

Chimie organique :
alcanes, alcènes, alcynes

24/08/2017
Benjamin KHOUMRI dit EpicBenji - O4 Dentaire ( remplacé par DEMIRDJIAN Daron )

THIEBAULT Guillaume L2 Pharmacie
SUISSA Margaux L3 Médecine
Sommaire
I) Introduction/Nomenclature
II) Alcanes/hydrocarbures saturés
III) Alcènes
IV) Alcynes
Introduction
1 2 3 4
5 6 7
Introduction
1. Acide carboxylique
2. Aldéhyde
3. Amine
4. Ester
5. Amide
6. Alcool
7. Cétone
Introduction
Introduction
Chaque molécule possède un nom qui lui est propre, et

que l’on obtient via la nomenclature qui contient :
- La fonction principale et non principale

- La taille de la chaîne carbonée principale
- Le degré d’insaturation
Introduction
Cette nomenclature se construit en plusieurs étapes :
- Détermination de la chaîne carbonée linéaire la plus longue (comportant la

fonction principale ou le maximum de degré d'insaturation)
- Placement des suffixes (insaturation/fonction principale)
- Placement des préfixes (fonction non principale/substituant) à ranger par
ordre alphabétique
Tout cela se fait de manière à ce que l’indice de la fonction principale soit le plus
faible, et s’il y a 2 possibilités : il faut faire la somme des indices des substituants la
plus faible
Introduction
Exemples
Exemples
4-ethyloctane
Exemples
Exemples
37638186367
2,3-diméthylhex-2-ène
Exemples
Exemples
3-méthylbutan-2-ol
Exemples
Exemples
3-propylheptan-2-ol
Exemples
Exemples
Pentan-3-one Propanal Ethanoate de Propyle

Exemples
Exemples
Acide 3-oxo butanoique

Exemples annales concours
Hex-1-ène
A. Vrai
B. Faux
Alcane
1) structure et définition
Les Alcanes ou hydrocarbures saturés sont des molécules uniquement

composées d’atome de Carbone et d’atome d’hydrogène
définit notamment par la formule brute : CnH2n+2
et le suffixe ‘ane’
Alcane
Exemple : hexane
Alcane
Au niveau de la réactivité, il faut savoir que la différence

d'électronégativité entre l’atome de carbone et l’atome d’hydrogène
est relativement faible
on a ainsi affaire avec les alcanes à des liaisons peu polarisées : ce sont
donc des molécules apolaires
De plus, les liaisons C-H et C-C étant relativement solides, ces

molécules ont une très faible réactivité due à la difficulté de rompre
les liaisons
Alcane
2) Principale réactivité
La réaction d’Halogénation radicalaire (ou Substitution radicalaire)
hv (lumière)
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
On observe ici une Substitution d’un atome d’hydrogène par un atome

de Chlore (et ‘Halogénation’ car le Chlore fait simplement partie de la
famille des halogènes )
Alcane
De plus, on appelle cette réaction ‘radicalaire’ car il y a génération de

radicaux, et ces mécanismes se décomposent en 3 phases :
- Phase d’initiation
- Phase de propagation
- Phase d’arrêt
Les radicaux sont des espèces avec une durée de vie très courte (car
déficitaire en électron), qui sont stables dans l’ordre III > II > I (et la
réaction sera favorisée pour l'espèce la plus stable)
Alcane
(A ne pas connaître par coeur, mais à comprendre)

Alcène
Ce sont des hydrocarbures insaturés, qui présente au moins une

double liaison C=C, et qui possède une structure plane (les 6 atomes
sont dans le même plan)
définit notamment par la formule brute : CnH2n
et le suffixe ‘ène’
Alcène
Exemple : Butène
Alcène
Attention :
Si les 2 carbones de la double liaison sont substitués par 2 substituants

différents, il y aura alors 2 configurations possibles, soit 2
stéréoisomères
Alcène
Exemple : But-2-ene
même côté : Z côté opposé : E

Alcène
De plus la stabilité de la molécule sera influencée par la substitution de

la double liaison
Lors de la formation d’un alcène, c’est le plus substitué qui sera favorisé
Alcène
- Réaction d’addition (grâce à l’insaturation) électrophile (car riche

en électrons donc nucléophile)
- Réaction d’oxydation (réaction de coupure au niveau du point de
fragilité : ici la double liaison C=C)
Alcène
3) Réaction d’addition électrophile Ae
Mécanisme : Il existe différentes variantes du mécanismes d’action de

l’addition électrophile selon l'espèce électrophile mise en jeu durant la
réaction
Stéréochimie : une fois la réaction amorcée en cas de présence de 2

substituants le résultat sera soit une Trans addition, soit une Cis
addition
De plus elle peut se faire avec soit des réactifs symétriques (X2, H2, Br2)
soit des réactifs dissymétriques (HBr, HCl, HX)
Alcène
Exemple : Réaction d’hydrogénation avec réactif symétrique (avec

mécanisme de cis addition, présence des 2 hydrogènes du même
côté)
Alcène
Exemple : Réaction d’halogénation avec réactif symétrique (avec

mécanisme de Trans addition, présence des 2 hydrogènes de côté
opposé)
Alcène
Attention :
Dans le cas des réactifs dissymétriques, d’autres mécanismes que la Cis

ou Trans addiction rentrent en jeu : les mécanismes ioniques ou
radicalaires
Alcène
Condition ionique : il n’y aura qu’un seul résultat car la réaction suivra
la règle de Markovnikov qui assurera la régiosélectivité
Cette règle stipule que l’hydrogène du réactif ira toujours se fixer sur
le carbone le plus hydrogéné c’est à dire le moins substitué
Alcène
Exemple : Réaction d’hydrohalogénation (avec un réactif

dissymétrique, et suivant la règle de Markovnikov et donc les
conditions ioniques)
Alcène
Condition radicalaire : il n’y aura qu’un seul résultat aussi mais cette
fois ci suivant la règle de Karash qui en assurera la régiosélectivité
Cette règle est exactement l’inverse de la règle de Markovnikov, c’est à

dire que l’hydrogène ira se fixer sur le carbone le moins hydrogéné
soit le plus substitué
Alcène
Exemple : Réaction d’hydrohalogénation (mais suivant les conditions

radicalaires et la règle de Karash)
La régiosélectivité des réactions en condition radicalaire dépend

essentiellement de la stabilité des radicaux intermédiaires
Alcène
4) Réaction d’oxydation
Réaction avec KMnO4 dilué : oxydation douce ou dihydroxylation

Alcène
Réaction avec un peracide : oxydation douce ou époxydation
Un peracide est un composé très oxygéné !

Alcène
Réaction de coupure oxydante : oxydation forte

D’autres réactifs peuvent être
utilisés :
- K2Cr2O7 [ ]
- H2SO4
Bonne nouvelle les amis !
On attaque la dernière partie de ce cours, je

crois bien. Mon enseignement touche bientôt
à sa fin.
Oui, je débarque maintenant mais faites

comme si j’étais là depuis le début !
Alcynes
1) Structure et définition
Ceci est un alcyne.
Quelle est la majeure différence entre un alcyne et un alcène ? C’est pas

très difficile :)
Un alcyne possède une triple liaison carbone-carbone (un alcène en

possède une double !)
Alcynes
Ce sont aussi des hydrocarbures insaturés.
Ils possèdent donc une triple liaison : — C ≡ C —
Leur formule brute est la suivante : CnH2N-2
Ils sont associés à des fonctions dites : dérivés acétyléniques
La structure des deux atomes de carbone est linéaire.
Le suffixe est : -yne

Alcynes
Alcyne vrai :
Alcyne disubstitué :
Comme je n’ai rien d’autre à dire sur cette diapo, voici une photo de chien
qui tire la langue (on appelle ça un blep).
Alcynes
2) Addition électrophile
Réaction d’hydrogénation : on passe du stade d’alcyne à alcène Z par

une monohydrogénation, puis ensuite un alcane. On peut aussi passer
directement d’alcyne à alcane.
Alcynes
Une autre méthode, dite radicalaire, permet d’obtenir un alcène E,

mais ne permet plus d’obtenir d’alcane. On utilise du sodium couplé à
du NH3 liquide.
Alcynes
Réaction d’halogénation : par un mécanisme de trans-addition, on

obtient d’abord un alcène dihalogéné, et si on continue, un alcane
tétrahalogéné (ou bien avec un halogène en excès).
Alcynes
Réaction d’hydrohalogénation : premièrement, sur un alcyne vrai.
Deux étapes : d’abord une première addition suivant la règle de

Markovnikov, puis une seconde étape mettant en scène les effets
électroniques du R (+I) et du Br (-I, +M)
Alcynes
Toujours sur la même réaction, mais cette fois sur un alcyne

disubstitué.
Va-t-on utiliser la règle de Markovnikov ? Vous avez 4 heures.

NOPE
Alcynes
Réaction d’hydratation : de même, d’abord sur un alcyne vrai.
On obtient une tautomérie céto-énolique. WTF IS THAT ?

Tautomérie : déplacement d’électrons et d’hydrogène.
Tautomérie céto-énolique : équilibre déplacé ici dans le sens de la cétone.
Alcynes
Mais pour un alcyne disubstitué… BONNE NOUVELLE MES AMIS !*
On n’applique toujours pas la règle de Markovnikov :)
* Le Professeur Putricide aime ça

Alcynes
Réaction d’acide hypochloreux : uniquement sur un alcyn vrai. Avec,

bien entendu, la tant acclamée règle de Markovnikov ! Avec à nouveau
une tautomérie céto-énolique !
Alcynes
Il n’existe qu’une seule et unique réaction d’oxydation : une réaction

d’oxydation mettant en jeu ces réactifs : KMnO4 [ ] / H+ ∆, K2Cr2O7 [ ] /
H+ ∆, O3
Réaction d’oxydation douce ou d’oxydation forte ? Vous avez 17

secondes très précisément.
Une sucette sera donnée à celui qui répondra le plus vite.

Alcynes
Gagné (ou pas, j’ai pas précisé que la réponse devait être correcte) : il
s’agit d’une réaction d’oxydation forte !
Au final, on obtient un mélange d’acides carboxyliques :)

Alcynes
4) Réaction propre aux alcynes vrais
Terminons par une réaction propre aux alcynes vrais. Une réaction
aussi unique qu’utile dans la vie quotidienne !
On active l’alcyne vrai par une base (NaNH2) ou un métal (Na, Li) pour
obtenir un ion alcynure. Voilà.
FIN
Quoi ? Est ce… terminé ?
Oui… Aucun cours n’est éternel. Et celui vient bel et bien de prendre fin.
Sachez cependant que la chimie orga, c’est pas que ça : y’a encore
plein de familles, de réactions, et de cours à apprendre (et surtout
comprendre !).
Comprendre les mécanismes, c’est comprendre la chimie orga, et

comprendre la chimie orga, c’est comprendre un tiers de l’UE1 :)
FIN
Je termine sur une autre photo de chien. Oui, j’adore les chiens.
Allez, avouez, vous avez regardé ;)

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alcanes, alcènes, alcynes

Benjamin KHOUMRI dit EpicBenji - O4 Dentaire ( remplacé par DEMIRDJIAN Daron )

Chaque molécule possède un nom qui lui est propre, et

- La fonction principale et non principale

- Détermination de la chaîne carbonée linéaire la plus longue (comportant la

Pentan-3-one Propanal Ethanoate de Propyle

Acide 3-oxo butanoique

Les Alcanes ou hydrocarbures saturés sont des molécules uniquement

définit notamment par la formule brute : CnH2n+2

Au niveau de la réactivité, il faut savoir que la différence

De plus, les liaisons C-H et C-C étant relativement solides, ces

La réaction d’Halogénation radicalaire (ou Substitution radicalaire)

On observe ici une Substitution d’un atome d’hydrogène par un atome

De plus, on appelle cette réaction ‘radicalaire’ car il y a génération de

(A ne pas connaître par coeur, mais à comprendre)

Ce sont des hydrocarbures insaturés, qui présente au moins une

définit notamment par la formule brute : CnH2n

Si les 2 carbones de la double liaison sont substitués par 2 substituants

même côté : Z côté opposé : E

De plus la stabilité de la molécule sera influencée par la substitution de

- Réaction d’addition (grâce à l’insaturation) électrophile (car riche

Mécanisme : Il existe différentes variantes du mécanismes d’action de

Stéréochimie : une fois la réaction amorcée en cas de présence de 2

Exemple : Réaction d’hydrogénation avec réactif symétrique (avec

Exemple : Réaction d’halogénation avec réactif symétrique (avec

Dans le cas des réactifs dissymétriques, d’autres mécanismes que la Cis

Exemple : Réaction d’hydrohalogénation (avec un réactif

Cette règle est exactement l’inverse de la règle de Markovnikov, c’est à

Exemple : Réaction d’hydrohalogénation (mais suivant les conditions

La régiosélectivité des réactions en condition radicalaire dépend

Réaction avec KMnO4 dilué : oxydation douce ou dihydroxylation

Réaction avec un peracide : oxydation douce ou époxydation

Un peracide est un composé très oxygéné !

Réaction de coupure oxydante : oxydation forte

On attaque la dernière partie de ce cours, je

Oui, je débarque maintenant mais faites

Ceci est un alcyne.

Quelle est la majeure différence entre un alcyne et un alcène ? C’est pas

Un alcyne possède une triple liaison carbone-carbone (un alcène en

Ce sont aussi des hydrocarbures insaturés.

Ils possèdent donc une triple liaison : — C ≡ C —

Leur formule brute est la suivante : CnH2N-2

Ils sont associés à des fonctions dites : dérivés acétyléniques

La structure des deux atomes de carbone est linéaire.

Le suffixe est : -yne

Réaction d’hydrogénation : on passe du stade d’alcyne à alcène Z par

Une autre méthode, dite radicalaire, permet d’obtenir un alcène E,

Réaction d’halogénation : par un mécanisme de trans-addition, on

Réaction d’hydrohalogénation : premièrement, sur un alcyne vrai.

Deux étapes : d’abord une première addition suivant la règle de

Toujours sur la même réaction, mais cette fois sur un alcyne

Va-t-on utiliser la règle de Markovnikov ? Vous avez 4 heures.

Réaction d’hydratation : de même, d’abord sur un alcyne vrai.

On obtient une tautomérie céto-énolique. WTF IS THAT ?

Mais pour un alcyne disubstitué… BONNE NOUVELLE MES AMIS !*

On n’applique toujours pas la règle de Markovnikov :)

* Le Professeur Putricide aime ça