DesenvolvimentoSistemaDidático MarcelinoJunior 2014

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE
CENTRO DE EDUCAÇÃO
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM EDUCAÇÃO
CRISTIANO DE ALMEIDA CARDOSO MARCELINO JR.
DESENVOLVIMENTO DE UM SISTEMA DIDÁTICO PARA A

FORMAÇÃO DA HABILIDADE DE EXPLICAR AS PROPRIEDADES
DOS ISÔMEROS, EM LICENCIANDOS EM QUÍMICA, NA
PERSPECTIVA DA TEORIA DE P.YA. GALPERIN
Natal
2014

Tese apresentada ao Programa de Pós-Graduação em

Educação, da Universidade Federal do Rio Grande do
Norte, como requisito parcial para a obtenção do título
de Doutor em Educação.
Linha de pesquisa: Formação e Profissionalização

Docente
Orientador: Prof. Dr. Isauro Beltrán Núñez
Natal
2014
Divisão de Serviços Técnicos.
Catalogação da Publicação na Fonte. UFRN / Biblioteca Setorial do NEPSA / CCSA
Marcelino Jr, Cristiano de Almeida Cardoso.

Desenvolvimento de um sistema didático para a formação da
habilidade de explicar as propriedades dos isômeros, em
licenciandos em química, na perspectiva da teoria de P.YA.
Galperin / Cristiano de Almeida Cardoso Marcelino Jr. – Natal, RN,
2016.
317 f.
Orientador: Prof. Dr. Isauro Beltrán Núñez.
Tese (Doutorado em Educação) – Universidade Federal do Rio

Grande do Norte. Centro de Educação. Programa de Pós-graduação
em Educação.
1. Formação docente – Tese. 2. Profissionalização docente –

Tese. 3. Teoria de Galperin – Tese. 4. Formação de habilidades -
Tese. I. Núñez, Isauro Beltrán. II. Universidade Federal do Rio
Grande do Norte. III. Título.
RN/UF/BS CDU 377.8


Tese examinada e aprovada em ___/___/____,

como requisito para a obtenção do grau de
Doutor em Educação pelo Programa de Pós-
Graduação em Educação do Centro de
Educação da Universidade Federal do Rio
Grande do Norte pela comissão examinadora
formada pelos professores:
BANCA EXAMINADORA
_____________________________________________
Profº Dr.Isauro Beltrán Nuñez
Universidade Federal do Rio Grande do Norte
(Orientador)
________________________________
Profa Drª Analice de Almeida Lima
Universidade Federal Rural de Pernambuco
(Examinadora Externa)
_____________________________________________
Profº Dr Ricardo Oliveira da Silva
Universidade Federal de Pernambuco
(Examinador Externo)
_____________________________________________
Profa Dra. Josivania Marisa Dantas
(Examinadora Interna)
_____________________________________________
Profª Drª Profa Dra. Ana Cristina Facundo de Brito
(Examinadora Interna)
Natal
2014
Dedico este trabalho aos meus amores, Juliana
(esposa), Davi e Lucas (filhos), pelo incentivo
constante e por compreenderem a
complexidade das contradições dessa minha
formação, simplesmente, por meio de um amor
incondicional
AGRADECIMENTOS
A Deus, que no amor me faz valorizar a vida material como parte de uma vida espiritual.
Ao Prof. Dr. Isauro Beltrán Núñez, pela orientação, pela dedicação, pela paciência e pela
amizade, minha profunda gratidão.
Aos meus pais, pelo amor demonstrado ao longo da minha vida.
À minha família, tias, irmãos, sogra, cunhados e sobrinhos.
Ao Colegiado de Coordenação Didática do Programa de Pós-Graduação em Educação da
Universidade Federal do Rio Grande do Norte (PPGEd-UFRN).
À Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE), em especial ao Departamento de
Química, pelo incentivo ao investimento em minha formação profissional continuada.
A CAPES, pela disponibilização da bolsa de estudo por alguns meses, que ainda assim tornou
se tornou extremamente útil.
Aos membros da banca examinadora.
Aos colegas do grupo de pesquisa, em especial a Francesco Araújo Lopes e Antonia Batista.
Aos professores e técnico-administrativos do PPGEd-UFRN.
À Profa Dra Edenia Maria Ribeiro do Amaral, pela amizade, solidariedade e incentivo, antes e
ao longo desses anos de doutorado.
À Profa Dra Rejane Martins Novais Brarbosa, pela amizade e pelo incentivo ao ensino e à
pesquisa em educação química, e a ingressar e concluir o doutorado.
À Profa Dra Kátia Cristina de Freitas Silva, diretora do DQ-UFRPE, pelo incentivo,
demonstrado ao longo desses anos de doutorado.
Aos colegas de departamento, Profa Dra Maria Angela Vasconcelos de Almeida, Prof. Dr.
Marcelo Brito Carneiro Leão, Profa Dra. Angela Fernandes Campos, Profa Dra Claudia
Cristina Cardoso e Profa Dra Flávia Christiane Guinhos, pelo incentivo ao ingresso no
doutorado e por viabilizarem a minha formação continuada, em exercício.
Aos professores e funcionários técnico-administrativos do Departamento de Química da
UFRPE.
Aos licenciandos em química da UFRPE, que continuam me motivando a procurar ser um
bom professor, um bom profissional do ensino.
Ao Prof. Dr. Alfredo Arnóbio Gama, pelo apoio dado ao longo do meu curso de graduação,
que ainda servem de estimulo à vida acadêmica.
À Profa Dra Simone Maria Gonçalves Cruz, orientadora de iniciação científica, por me
incentivar a ser um professor-pesquisador.
Ao Prof. Dr. Antonio Euzébio Goulart Sant’Ana, meu orientador de mestrado, pela amizade e
pelo incentivo científico que me deu à pesquisa.
Ao Prof. Dr Sérgio Maia Melo, por acreditar na minha capacidade, incentivando-me
profissionalmente ao ensino, à pesquisa e à divulgação científica.
Aos moradores e moradoras da Rua João Sales de Menezes, por compartilharem momentos de
luta em prol do bem-comum, que repercutiram na minha motivação para a pós-graduação.
A todos, que de alguma forma contribuíram para o desenvolvimento desse trabalho.
E não vos conformeis com este mundo, mas
transformai-vos pela renovação do vosso
entendimento [...] Rm12.2a
RESUMO
Este estudo apresenta o desenho de um sistema didático para servir como referência à
atividade de ensino de professores de química, no que diz respeito à formação da habilidade
de explicar as propriedades dos isômeros. Partiu-se do pressuposto que a formação dessa
habilidade generaliza uma habilidade mais ampla, de explicar as propriedades das substâncias,
e permeia a relação dialética entre a atividade formativa inicial e a atividade profissional do
professor de química. Assumiu-se o materialismo dialético e histórico para orientação teórico-
metodológica geral do estudo. Dos seus fundamentos se alicerça a teoria de formação
planejada das ações mentais e dos conceitos, proposta por Piotr Yakovlevich Galperin (2001),
tomada como a base para as posições efetuadas no plano epistemológico, psicológico e
pedagógico. Nina Talízina (2009, 1987) e Isauro Beltrán Núñez (2009, 1999, 1992) também
se destacam como os outros dois principais autores utilizados para compor o referencial
adotado. Para subsidiar a concepção e o desenvolvimento do sistema didático, realizou-se
uma investigação da abordagem do conteúdo isomeria nas seguintes fontes: i) livros de
química orgânica de diferentes níveis de ensino; ii) provas de sistemas de avaliação seriada
(SSA) de universidades públicas e do Exame Nacional do Ensino Médio (ENEM; e iii)
documentos oficiais do sistema educacional brasileiro. Os resultados das análises permitiram
verificar que a isomeria é um conteúdo tradicional e oficialmente instituído no País, mas que
tem sido negligenciado pelo ENEM e recebe um tratamento nas provas dos SSA similar ao
apresentado nos livros didáticos do ensino médio. De um modo geral, as estruturações
seguidas pelos livros guardam diferenças na quantidade de conteúdos contemplados, de
acordo com o nível de ensino, e seguem uma sequência linear e desarticulada. O sistema
didático proposto teve os seus objetivos diretamente relacionados a indicadores qualitativos,
voltados ao planejamento, à orientação, à execução e ao controle do processo formativo da
habilidade geral e à avaliação do seu desenvolvimento. A determinação do conteúdo foi
realizada pela aplicação do método teórico da atividade, considerando a correspondência entre
a competência formal do licenciado de química, as habilidades a serem desenvolvidas ao
longo da sua atividade formativa inicial e as tarefas básicas do futuro professor de química no
seu campo de atuação profissional. A estruturação do conteúdo foi realizada com o enfoque
sistêmico estrutural-funcional. Também se desenvolveu uma invariante funcional de execução
da habilidade, para ser utilizada em propostas seguindo nas etapas do ciclo cognoscitivo
proposto por Galperin, com um a base orientadora da atividade do tipo III. Nesse sentido,
desenvolveram-se diferentes situações de ensino para serem utilizadas como um sistema de
tarefas para a formação da habilidade, na perspectiva tomada para o sistema didático como
um todo, de contribuir para ensinar a licenciandos em química a ensinarem conteúdos
químicos.
Palavras-chave: Formação e profissionalização docente. Teoria de Galperin. Formação de

habilidades.
ABSTRACT
This study presents the design of a didactic system to be used as a reference, to the activity of
teaching chemistry teachers about the ability to explain the properties of the isomers. The
study is based on the presupposition that the formation of this ability generalizes a more
ample ability – that of explaining the properties of the substances – and that it is part of the
dialectic relation between the initial formative activity and the professional activity of the
chemistry teacher. The study used dialectic and historical materialism for the general
theoretical-methodological direction of the study. In principle, the theory of planned
formation of mental actions and concepts, proposed by Piotr Yakovlevich Galperin (2001),
was taken as basis for the epistemological, psychological and pedagogic plan. Nina Talízina
(2009, 1987) and Isauro Beltrán Núñez (2009, 1999, 1992), are the other two main authors
used to compose the reference base of the study. To help the conception and the development
of the didactic system, an investigation of the isomerism content in the following sources was
carried out: i) organic chemistry books of different levels; ii) tests of serial systems of
assessment (SSA) from public universities and from the Exame Nacional do Ensino Medio
(ENEM) [on a par with the SATs in the US]; and iii) official documents of the Brazilian
educational system. The results of the analyses verified that isomerism is a traditional content
officially instituted in the country, but that has been neglected by the ENEM and receives a
treatment in the SSA tests similar to that presented in high school didactic books. Generally,
the structures followed by the books have differences in the quality of the contents
contemplated, according to the teaching level, and follow a linear and disarticulated sequence.
The objectives of the proposed didactic system are directly related to qualitative indicators
based on planning, orientation, execution and control of the formative process of the general
ability of teaching, and to the evaluation of this development. The determination of the
content was carried out by applying the theoretical method of the activity, considering the
relation between the formal competence of the chemistry teacher, the abilities to be developed
along his/her initial formative activity and the basic tasks of the future chemistry teacher in
his/her field of professional work. The structuring of the content was carried out with a
structural-functional systemic focus. A functional invariant of execution of ability was also
developed to be used in proposals following the cognoscitive cycle stages proposed by
Galperin, with an orientation base of activity type III. Thus, different teaching situations were
developed to be used as a task system for the formation of the ability of teaching, in a didactic
system taken as a whole, which contributes to teaching chemistry teachers to better teach the
contents of the field of chemistry.
Key words: Formation and professionalization of teachers; Theory of Galperin; Formation of

abilities.
RESUMEN
El estudio presenta el diseño de un sistema didáctico que sirva como referencia a la actividad
de enseñanza de profesores de química, con respecto a la formación de la habilidad de
explicar las propiedades de los isómeros. Si partió del supuesto de que la formación de esa
habilidad se generaliza una habilidad más amplia para explicar las propiedades de las
sustancias, e impregna la relación dialéctica entre la actividad de la formación inicial y la
actividad profesional del profesor de química. Si asumió el materialismo dialéctico e histórico
en la orientación teórica y metodológica general del estudio. Sus fundamentos sustenta la
teoría de la formación planeada de las acciones mentales y de los conceptos, propuesta por
Piotr Yakovlevich Galperin (2001), tomada como la base para las posiciones realizadas en el
plan epistemológico, psicológico y pedagógico. Nina Talízina (2009, 1987) y Isauro Beltrán
Núñez (2009, 1999, 1992) también si destacan como los otros dos principales autores
utilizados para componer el marco adoptado. Para apoyar la concepción y desarrollo del
sistema didáctico, si realizó una investigación de la aproximación del contenido isomería en
las siguientes fuentes: i) libros de química orgánica de diferentes niveles de educación; ii)
pruebas de sistemas de evaluación de universidades públicas y del Exame Nacional do Ensino
Médio (ENEM); iii) documentos oficiales del sistema educativo brasileño. Los resultados de
los análisis permitirán verificar que la isomería es un contenido tradicional y oficialmente
establecido en el país, pero que ha sido pasado por alto por lo ENEM y recibe un tratamiento
en las pruebas del SSA similar a presentado en los libros didácticos de la escuela secundaria.
En general, las estructuraciones seguidas por los libros mantienen diferencias en la cantidad
de los contenidos contemplados, y siguen una secuencia lineal y desarticulada. El sistema
didáctico propuesto tuvo sus objetivos directamente relacionados con los indicadores
cualitativos, centrados a planeamiento, orientación, ejecución y control del proceso formativo
de la habilidad general y la evaluación del su desarrollo. La determinación del contenido fue
realizada por la aplicación del método teórico de la actividad, considerando la
correspondencia entre la competencia formal del profesor de química, las habilidades que si
desarrollan a lo largo de su actividad de formación inicial y las tareas básicas en su campo
profesional. La estructuración del contenido fue realizada con el enfoque sistémico
estructural-funcional. También si desarrolló una invariante funcional de ejecución de la
habilidad, para ser utilizada en propuestas siguiendo los pasos del ciclo cognoscitivo
propuesto por Galperin, con la base de orientación de la actividad del tipo III. En este sentido,
si desarrollaran diferentes situaciones de enseñanza para ser utilizadas como un sistema de
tareas para la formación de la habilidad, en la perspectiva tomada para el sistema didáctico
como un todo, de contribuir para enseñar a futuros profesores de química para enseñar
contenidos químicos.
Palabras clave: Formación e profesionalización del profesor. Teoría de Galperin. Formación

de habilidades.
LISTA DE ESQUEMAS
Esquema 1 - Equação da isomerização do cianato de amônio à ureia por Wöhler .......... 68

Esquema 2 - Percurso metodológico trilhado na investigação ......................................... 149
Esquema 3 - Estruturação preferencial do conteúdo de isomeria em livros de química
do ensino médio .......................................................................................... 177
Esquema 4 - Aspectos utilizados para selecionar os temas estruturadores dos
conhecimentos conceituais do Sistema Didático para a formação da
habilidade geral .......................................................................................... 206
Esquema 5 - Estruturação do conteúdo isomeria de acordo com o enfoque sistêmico
estrutural-funcional ..................................................................................... 207
Esquema 6 - Detalhamento dos casos particulares do conteúdo isomeria ....................... 208
Esquema 7 – Estruturação do processo de formação da habilidade geral segundo
etapas da teoria de Galperin ....................................................................... 209
Esquema 8 – Estruturação do processo de formação da habilidade geral segundo
etapas da teoria de Galperin ...................................................................... 222
LISTA DE FIGURAS
Figura 1 - Representações estruturais do ácido butenodióico: A) Ácido maleico, o

isômero cis e B) Ácido fumárico, o isômero trans ............................................ 76
Figura 2 - Exemplos de isômeros constitucionais em compostos de coordenação .......... 77
Figura 3 - cis (a) e trans (b) da diaminodicloroplatina (II) ............................................... 78
Figura 4 - Representações estruturais do isooctano (2,2,4-trimetilpentano) e alguns dos
seus isômeros ..................................................................................................... 80
Figura 5 - Representações estruturais do éter dimetílico e do etanol, isômeros
constitucionais ................................................................................................... 81
Figura 6 - Tautomerismo no acetoacetato de etila ............................................................ 82
Figura 7 - Representação para as ondas eletromagnéticas: A) luz comum e B) luz
plano-polarizada ................................................................................................ 83
Figura 8 - Imagem especular da mão humana .................................................................. 83
Figura 9 - Análise de uma substância oticamente ativa, em um polarímetro ................... 84
Figura 10 - Aplicação da regra R e S de Cahn-Ingold-Prelog para a determinação da
configuração absoluta de carbonos estereogênicos ....................................... 85
Figura 11 - Representações estruturais dos enantiômeros da carvona ............................. 86
Figura 12 - Representações estruturais dos enantiômeros do rincoforol .......................... 86
Figura 13 - Anomalias de formação causadas pelo enantiômero S da talidomida ........... 87
Figura 14 - Interações entre enantiômeros e sítios ativos ................................................. 88
Figura 15 - Formas diastereoisoméricas da glicose, que são unidades biopoliméricas do
amido e da celulose ....................................................................................... 89
Figura 16 - Conformações para o butano ......................................................................... 90
Figura 17 - Rotâmeros teoricamente mais estáveis do conformero do S-(−)-Limonene
óxido .............................................................................................................. 91
Figura 18 - Proteína antes e depois do dobramento ......................................................... 92
Figura 19 - Representação estrutural de um exemplo atropoisômeros ............................. 92
Figura 20 - Condição para que compostos alênicos apresentem isomeria ótica ............... 93
Figura 21 - Estrutura da muscalure, um estereoisômero Z ............................................... 94
Figura 22 - Exemplos de tipos de enantiômeros abordados apenas em livros de estudos
avançados ....................................................................................................... 171
Figura 23 - Exemplos de tipos de isômeros cis-trans abordados apenas em livros de
estudos avançados 172
Figura 24 - Correlação entre diferentes aspectos na relação estrutura química-
propriedade dos isômeros .............................................................................. 186
Figura 25 - Fragmento coletado do LM5, no qual se sugere uma atividade experimental
a ser realizada de modo teórico para se investigar a conversão do ácido
maleico em ácido fumárico ............................................................................ 187
Figura 26 - Exemplos de questões de desenvolvimento próprio e de provas de
processos seletivos, presentes nos livros de química orgânica, que têm um
formato de exercício ...................................................................................... 188
Figura 27 - Modelo utilizado para ilustrar uma explicação sobre atividade biológica de
isômeros ........................................................................................................ 190
Figura 28 - Relações entre as frequências dos conteúdos de isomeria das questões das
provas de SSA de universidades federais e estaduais brasileiras, realizadas
em 2011 e 2010 .............................................................................................. 195
Figura 29 - Uma questão da prova do SSA no formato de exercício ............................... 196
Figura 31 – Características flavorizantes de algumas lactonas ........................................ 240
Figura 31 – Objeto de aprendizagem para análise conformacional .................................. 251
Figura 32 – Simulação sugerida para uma situação de ensino formatada como uma
tarefa de conteúdo objetal para a etapa da linguagem externa, com os
outros, envolvendo o uso de simulações ........................................................ 256
LISTA DE GRÁFICOS
Gráfico 1 - Frequências de conceitos em isomeria nas questões das provas de SSA de

universidades federais e estaduais brasileiras, realizadas em 2011 e 2010 196
LISTA DE QUADROS
Quadro 1 - Quantidade de isômeros constitucionais de alguns alcanos ............................ 81

Quadro 2 - Diferenças nas propriedades farmacêuticas de alguns enantiômeros .............. 88
Quadro 3 - Diferentes definições de isômeros ................................................................... 95
Quadro 4 - Características de algumas habilidades necessárias ao domínio da
habilidade explicar ........................................................................................... 98
Quadro 5 - Características das principais bases orientadoras da atividade utilizados no
processo de ensino-aprendizagem: BOA do tipo I, a BOA II e a BOA do
tipo III .............................................................................................................. 132
Quadro 6 - Livros de química orgânica alisados, quanto à abordagem do conteúdo
isomeria, para proporcionar subsídios na estruturação do Sistema Didático .. 152
Quadro 7 - Relação de universidades com sistema de avaliação seriada, que foram
investigados em relação à abordagem do conteúdo isomeria .......................... 154
Quadro 8 - Categorias e subcategorias utilizadas na investigação sobre a abordagem da
isomeria nos livros de química orgânica de diferentes níveis de ensino ......... 159
Quadro 9 - Protocolo de respostas para coleta de dados referentes à estruturação do
conteúdo isomeria nos livros de química orgânica de diferentes níveis de
ensino ............................................................................................................... 160
Quadro 10 - Protocolo de respostas para coleta de dados referentes às definições
utilizadas nos livros de química orgânica de diferentes níveis de ensino para
o conceito isômeros ......................................................................................... 160
Quadro 11 - Protocolo de respostas para coleta de dados referentes aos aspectos
fenomenológicos contemplados na abordagem da isomeria nos livros de
química orgânica de diferentes níveis de ensino ............................................. 161
Quadro 12 - Protocolo de respostas para coleta de dados referentes à habilidade
explicar na abordagem da isomeria nos livros de química orgânica de
diferentes níveis de ensino .............................................................................. 161
Quadro 13 - Conhecimentos utilizados na estruturação do conteúdo isomeria nos livros
texto de química orgânica de diferentes níveis de ensino ............................... 161
Quadro 14 - Sequência das classes de isômeros enumeradas na estruturação do
conteúdo isomeria nos livros de química orgânica de diferentes níveis de
ensino .............................................................................................................. 172
Quadro 15 - Termos usados inapropriadamente nos livros de química orgânica de
diferentes níveis de ensino .............................................................................. 173
Quadro 16 - Análise de aspectos relativos às definições de isômeros presentes nos
livros texto de química orgânica de diferentes níveis de ensino ..................... 176
Quadro 17 - Aspectos fenomenológicos contemplados contextualizações em torno do
conceito de isômeros nas abordagens dos livros de química orgânica de
diferentes níveis de ensino ............................................................................... 181
Quadro 18 - Ênfase na abordagem representacional do conteúdo isomeria pelos livros
de química orgânica de diferentes níveis de ensino ......................................... 186
Quadro 19 - Objetivo geral e indicadores qualitativos do Sistema Didático ..................... 202
Quadro 20 - Vínculo do conteúdo isomeria com tarefas básicas da profissão de
professor de química ........................................................................................ 204
Quadro 21 - Conteúdo proposto para o Sistema Didático ................................................. 206
Quadro 22 - Características estruturais e das propriedades exibidas pelos isômeros para
a determinação da invariante da habilidade de identificar isômeros e
explicar as diferenças nas suas propriedades, dentro do limite de
generalização eleito ......................................................................................... 215
Quadro 23 - Estrutura da atividade de identificar isômeros e explicar as diferenças nas
suas propriedades ............................................................................................. 216
Quadro 24 - A invariante funcional de execução da habilidade de explicar as
propriedades dos isômeros ............................................................................... 218
Quadro 25 - Controle inicial da habilidade de explicar as propriedades dos isômeros ..... 223
Quadro 26 - Tarefas utilizadas para a formação da habilidade ......................................... 227
Quadro 27 - Situação de ensino 1 - Tarefa motivadora ..................................................... 228
Quadro 28 - Situação de ensino 2 - Tarefa motivadora ..................................................... 230
Quadro 29 - Ações propostas para abordagens integrativas e relacionais envolvendo o
conteúdo isomeria, com base em alguns dos conhecimentos químicos,
habilidades e valores constantes da base comum para o ensino de química ... 231
conteúdo isomeria, com base em alguns dos conhecimentos, habilidades e
valores relativos à história, à filosofia da química e às suas relações com a
sociedade e o ambiente .................................................................................... 232
Quadro 31 - Situação de ensino 3 – Tarefa para o estabelecimento da BOA ................... 236
Quadro 32 - Situação de ensino 4 – Tarefa para o estabelecimento da BOA .................... 238
Quadro 33 - Modelo da atividade de explicar as propriedades dos isômeros ................... 242
Quadro 34 - Diferentes possibilidades a serem utilizadas para a elaboração de tarefas
para as etapas de assimilação da habilidade de explicar as propriedades dos
isômeros ........................................................................................................... 246
Quadro 35 - Situação de ensino sugerida para a formação da generalização - Tarefa de
conteúdo objetal ............................................................................................... 247
Quadro 36 - Situação de ensino sugerida para a formação da generalização - Tarefa do
tipo lógico ........................................................................................................ 249
Quadro 37 - Situação de ensino sugerida para a formação da generalização - Tarefa do
tipo psicológica ................................................................................................ 250
conteúdo objetal envolvendo correlação entre aspecto histórico e
experimental .................................................................................................... 252
conteúdo objetal utilizando fórmulas estruturais ............................................. 253
conteúdo objetal para a etapa da linguagem externa, para os outros ............... 254
conteúdo objetal para a etapa da linguagem externa, para os outros,
envolvendo o uso de simulações ..................................................................... 255
Quadro 42 - Situação de ensino sugerida fora do limite de generalização, sugerida para
a etapa da linguagem externa, com os outros .................................................. 257
Quadro 43 - Situação de ensino fora do limite de generalização, sugerida para a etapa
da linguagem externa, com os outros .............................................................. 257
Quadro 44 – Situação de ensino 16 – Tarefa do tipo lógico para formação do grau de
generalização ................................................................................................... 258
Quadro 45 - Situação de ensino do tipo interpretativa, para formação do grau de
consciência, sugerida para a etapa material/materializada .............................. 259
Quadro 46 - Situação de ensino do tipo interpretativa, para formação do grau de
consciência, sugerida para a etapa da linguagem verbal, com os outros ........ 260
Quadro 47 - Situação de ensino do tipo direta e inversa, para formação do grau de
consciência, sugerida para a etapa material/materializada 261
consciência, sugerida para a etapa da linguagem externa, para si ................... 262
Quadro 49 – Situação de ensino 21 – Tarefa interpretativa .............................................. 263
Quadro 50 – Situações de ensino de acordo com a forma da ação .................................... 264
Quadro 51 – Situações de ensino propostas para a etapa mental ...................................... 266
Quadro 52 - Sugestão para os trabalhos dos licenciandos e do professor na realização e
no controle do processo de formação da habilidade ........................................ 268
Quadro 53 - Níveis de desenvolvimento da habilidade de identificar isômeros e explicar
as suas propriedade .......................................................................................... 270
SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO ......................................................................................................... 21
1.1 O OBJETO DE ESTUDO ........................................................................................ 21
1.2 O INTERESSE PELO ESTUDO ............................................................................. 21
1.3 O PROBLEMA......................................................................................................... 22
1.4 OBJETIVO GERAL ................................................................................................ 36
1.5 OBJETIVOS ESPECÍFICOS ................................................................................... 36
1.6 A TESE .................................................................................................................... 37
1.7 A NOVIDADE DO ESTUDO E SUAS CONTRIBUIÇÕES................................... 37
1.8 O REFERENCIAL TEÓRICO-METODOLÓGICO ............................................... 37
1.9 A ESTRUTURA DA TESE ..................................................................................... 40
2 O CONHECIMENTO PROFISSIONAL PARA ENSINAR E FORMAR
HABILIDADES: UMA REFLEXÃO NA FORMAÇÃO INICIAL DO
PROFESSOR DE QUÍMICA................................................................................... 42
2.1 POR UMA CONSTRUÇÃO DA IDENTIDADE DO PROFESSOR DE
QUÍMICA DESDE A SUA FORMAÇÃO INICIAL ............................................. 43
2.2 OS SABERES NECESSÁRIOS À BASE DE CONHECIMENTOS DO
PROFESSOR DE QUÍMICA A SEREM DESENVOLVIDOS EM SUA
FORMAÇÃO INICIAL .......................................................................................... 55
3 A EXPLICAÇÃO DAS DIFERENÇAS NAS PROPRIEDADES DOS
ISÔMEROS............................................................................................................. 65
3.1 A EXPLICAÇÃO DA ESSÊNCIA DO ISOMERISMO: UMA
CONTRIBUIÇÃO PARA A CONSOLIDAÇÃO DA QUÍMICA ......................... 65
3.2 AS PARTICULARIDADES DO ISOMERISMO: A IDENTIFICAÇÃO DE
DIFERENTES TIPOS DE ISÔMEROS E AS DIFERENÇAS NAS
PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS ISOMÉRICAS .................................... 79
3.3 A HABILIDADE EXPLICAR E EXPLICAÇÃO NO ENSINO-
APRENDIZAGEM DE QUÍMICA ......................................................................... 96
4 A FORMAÇÃO DE HABILIDADES SOB A PERSPECTIVA DA TEORIA
DE P. YA. GALPERIN ............................................................................................ 107
4.1 HABILIDADE, UMA CATEGORIA PSICO-PEDAGOGÓGICA ........................ 107
4.2 AS BASES E PRINCIPAIS CARACTERÍSTICAS DA TEORIA DE
GALPERIN ............................................................................................................. 115
4.3 A RELAÇÃO ENTRE A APRENDIZAGEM E O PROCESSO DE
FORMAÇÃO DE CONCEITOS CIENTÍFICOS, SEGUNDO GALPERIN ......... 123
4.4 ETAPAS PARA A FORMAÇÃO DA AÇÃO MENTAL, UM SISTEMA DE
MOMENTOS FUNCIONAIS PARA A ASSIMILAÇÃO DE CONCEITOS
SEGUNDO A TEORIDA DE GALPERIN ............................................................ 128
4.4.1 Etapa motivacional ............................................................................................. 129
4.4.2 Etapa de estabelecimento do esquema da Base Orientadora da Ação, a
BOA ..................................................................................................................... 130
4.4.3 Etapa de formação da ação na forma material ou materializada .................. 136
4.4.4 Etapa de formação da ação como linguagem verbal externa ......................... 139
4.4.5 Etapa formação da ação na linguagem externa na comunicação “para si” .. 141
4.4.6 Etapa da formação da ação no plano mental ................................................... 143
5 O PERCURSO METODOLÓGICO DA PESQUISA ........................................... 147
5.1 PRESSUPOSTOS DA PESQUISA ......................................................................... 146
5.2 ESTRATÉGIAS METODOLÓGICAS .................................................................... 149
5.2.1 Investigação da abordagem do conteúdo isomeria em fontes bibliográficas . 150
5.2.1.1 A seleção das fontes de pesquisa ..................................................................... 150
5.2.1.1.1 Os documentos oficiais destinados selecionados ............................................ 151
5.2.1.1.2 Os livros de química orgânica selecionados ................................................... 151
5.2.1.1.3 Os processos seletivos selecionados ............................................................... 153
5.2.1.1.3.1 Os Sistemas Seriados de Avaliação (SSA) .................................................... 153
5.2.1.1.3.2 O ENEM ....................................................................................................... 155
5.2.1.2 A Análise da abordagem do conteúdo isomeria nas fontes de pesquisa ..... 155
5.2.1.2.1 A análise dos documentos oficiais .................................................................. 155
5.2.1.2.2 A análise dos livros de química orgânica ....................................................... 156
5.2.1.2.1.1 As categorias de análise dos livros de química .......................................... 156
5.2.1.2.1.2 A coleta de dados nos livros de química ..................................................... 159
5.2.1.2.1.3 Organização e tratamento dos dados nas análises dos livros de química ....... 162
5.2.1.2.3 A análise das questões de química dos processos seletivos ............................ 164
5.2.2 Estruturação do Sistema Didático para a formação da habilidade explicar
as propriedades dos isômeros ............................................................................ 164
5.2.2.1 Critérios para a definição do objetivo e dos indicadores qualitativos ......... 165
5.2.2.2 Critérios para a organização do conteúdo ..................................................... 166
5.2.2.3 Critérios para determinação do sistema de tarefas ....................................... 166
6 A ABORDAGEM DA ISOMERIA NOS LIVROS DIDÁTICOS DE
QUÍMICA ................................................................................................................ 168
6.1 ISOMERIA: UM CONTEÚDO QUÍMICO A SER ENSINADO ........................... 168
6.2 A ABORDAGEM DA ISOMERIA NOS LIVROS DE QUÍMICA E NAS
PROVAS DOS PROCESSOS SELETIVOS PARA INGRESSO NAS
UNIVERSIDADES .................................................................................................. 171
7 UM SISTEMA DIDÁTICO PARA A FORMAÇÃO DA HABILIDADE DE
EXPLICAR AS PROPRIEDADES DOS ISÔMEROS: CONTRIBUIÇÕES
DA TEORIA DE P. YA. GALPERIN ..................................................................... 200
7.1 OS OBJETIVOS E OS INDICADORES QUALITATIVOS DO SISTEMA
DIDÁTICO .............................................................................................................. 201
7.1.1 O objetivo do Sistema Didático .......................................................................... 201
7.1.2 Os indicadores qualitativos ................................................................................. 201
7.2 A ORGANIZAÇÃO DO CONTEÚDO DE ISOMERIA ........................................ 203
7.2.1 A seleção e estruturação do conteúdo ................................................................ 203
7.2.2 A estrutura da atividade de explicar as propriedades dos isômeros e a
invariante funcional para a execução da habilidade ...................................... 214
7.3 A ESTRUTURAÇÃO DO PROCESSO DE ASSIMILAÇÃO ................................ 221
7.3.1 Diagnóstico inicial do grau de desenvolvimento da habilidade identificar
isômeros e explicar as diferenças nas suas propriedades ............................ 222
7.3.2 O processo de aprendizagem, a formação da habilidade ................................. 226
7.3.3 Planificação de um sistema de tarefas para a formação da habilidade .......... 246
7.3.3.1 Tarefas para a formação da generalização .................................................... 247
7.3.3.2 Tarefas para a formação da consciência ........................................................ 258
7.3.3.3 Tarefas de acordo com a forma da ação e para a formação do grau de
independência .................................................................................................. 263
7.3.4 O controle do processo de formação da habilidade ......................................... 267

CONSIDERAÇÕES FINAIS ................................................................................ 272
REFERÊNCIAS ..................................................................................................... 276
APÊNDICES............................................................................................................. 294
ANEXO ................................................................................................................. 308
21
1 INTRODUÇÃO
Esta tese se situa na área de Educação, na linha de pesquisa de Formação e

Profissionalização Docente e no campo da Didática das Ciências Naturais. Ela trata do
desenvolvimento de um Sistema Didático voltado a contribuir para que os futuros
professores1 de química reflitam como ensinar a formar, de modo intencional e conjunto,
conceitos e habilidades no ensino de química escolar.
1.1 O OBJETO DE ESTUDO
O objeto de estudo é o ensino de conceitos em isomeria a licenciandos em química,

pela via da formação de habilidades. Esse objeto emerge da perspectiva de ensinar a
licenciandos em química a ensinarem conteúdos químicos, com base na relação dialética entre
a atividade formativa inicial e a atividade profissional do professor de química.
Considerando as tarefas da profissão e base de conhecimentos necessários ao professor
de química, o objeto de pesquisa se insere no contexto de consolidação de uma habilidade
mais ampla, mais geral, a habilidade explicar as propriedades das substâncias. Delimitou-se
ainda mais o objeto, direcionando-o ao ensino-aprendizagem de química orgânica,
especificamente ao conteúdo químico isomeria. O conceito de isômeros é central na química,
portanto, conhecimentos e habilidades em isomeria devem ser aprendidos pelos licenciandos
na perspectiva de serem futuramente ensinados no principal campo de exercício profissional
do professor de química: a escola. Por isso, a pesquisa se volta ao estabelecimento de
referenciais para ensinar os futuros professores a aprenderem a formar uma habilidade mais
específica: a habilidade explicar as diferenças das propriedades dos isômeros.
1.2 O INTERESSE PELO ESTUDO
As motivações para realizar a pesquisa emergiram da necessidade de se investigar e

apontar soluções à contradição existente entre a importância da apropriação de conceitos e de
formação de habilidades intelectuais, habilidades do pensamento, nos estudantes e a falta de
preparação dos professores de química em como ensinar um conteúdo nessa perspectiva, de
modo conjunto e intencional. Essa relação contraditória envolvendo o objeto de pesquisa tem
1
O texto está escrito tomando o elemento masculino da língua portuguesa como referencial de grafia no uso do
plural. Procedeu-se assim exclusivamente para facilitar a leitura.
22
permeado o meu trabalho como professor e formador de professores de química, no

Departamento de Química da Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE).
Uma motivação adicional pelo trabalho foi desencadeada com a maior proximidade
com o Enfoque Histórico-Cultural, após o contato com o Prof. Dr. Isauro Beltrán Núñez. O
lidar com esse referencial me proporcionou um novo olhar e incentivou novas reflexões sobre
as atividades desenvolvidas no ensino superior, em especial nos cursos de licenciatura em
química. No exercício profissional de professor, percebi que muitas das práticas pedagógico-
didáticas difundidas no ensino de química, inclusive no meu contexto local e as minhas
também, ainda que bem-intencionadas, não se configuravam como práticas intencionais
quanto à apropriação de conceitos e a formação de habilidades. O contato com pesquisas da
área e as vivências em processos de implantação e análise de políticas curriculares também
me permitiram ratificar o distanciamento entre o proposto e o que é realizado.
1.3 O PROBLEMA
A apropriação de conceitos pela via, intencional, da formação de habilidades ainda não

se difundiu dentro do sistema educacional brasileiro. Essa situação é um dos indicativos do
quanto a formação inicial de professores se insere em um cenário mais amplo e marcado por
uma relação fragmentada entre as escolas e as instituições formativas. Uma desarticulação que
incide diretamente nas salas de aulas escolares. Considerando-se tanto os fatores exógenos
quanto os endógenos, verifica-se que tal questão exibe o contexto desprofissionalizante no
qual ocorre a formação inicial de professores. É dentro dessa situação contraditória que se
configura a problemática em torno do objeto de pesquisa, conforme é discutido a seguir.
O século XXI continua marcado por impressionantes avanços ocorridos nas últimas
décadas. Eles incidem no dinamismo das mudanças econômicas, sociais, culturais e políticas,
exigindo modos de inteligibilidade mais complexos. Nas diferentes atividades humanas,
cresce a significância da cultura científica e da necessidade do domínio científico-tecnológico.
Esses avanços também passaram a requerer das pessoas uma capacidade2 intelectual mais
dinâmica. Um maior dinamismo para aprender, para criticar, para buscar soluções e para
propor alternativas nas diversas situações com as quais interagem. Atualmente as pessoas
2
A categoria teórica capacidade é tomada neste texto em concordância com o sentido existente em Talízina: “A
capacidade é aquela atividade que se orienta até o essencial, o que se encontra na base de uma grande
quantidade de fenômenos. Por causa disso, a pessoa que adquire esse tipo de atividade, posteriormente e sem
ensino algum, consegue trabalhar exitosamente com qualquer fenômeno de uma dada classe. Considera-se essa
pessoa como capaz”. (TALÍZINA, 2009, p.38).
23
precisam utilizar um pensamento mais elaborado. Conforme alertara Vázquez (2007, p.53):
“Hoje mais do que nunca, os homens precisam esclarecer teoricamente a sua prática social e
regular conscientemente as suas ações como sujeitos da história”. Porém, contraditoriamente
ao requerido, as práticas sociais da maioria das pessoas ainda revelam a utilização pouco
expressiva ou a ausência de um pensamento mais elaborado, ou seja, de um pensamento
teórico, um pensamento científico. Além de causar dificuldades de desenvolvimento
individual, tal defasagem contribui para a manutenção e/ou aumento de diferenças sociais.
O descompasso entre a necessidade e a efetiva utilização de um conhecimento mais
elaborado tem contribuído para que a ruptura, de forma explícita ou não, entre e o significado
e o sentido das ações humanas atinja níveis altamente preocupantes. Tal discrepância remete
ao distanciamento dos homens tanto em relação à socialização do conhecimento
historicamente construído quanto dos valores relacionados à busca por uma sociedade melhor,
mais justa e igualitária. Valores como o direito ao acesso ao conhecimento, o respeito, a
coletividade e ao bem-comum, gradativamente, perdem significância em nosso tempo.
Utilizando o alerta de Duarte (2004, p.59): “[...] esse processo social de alienação poderá
levar a catástrofes sociais e ambientais sem precedentes na história humana se não houver
uma mudança radical na lógica do metabolismo social”. Tal panorama implica em grandes
desafios para a educação. Assim, a educação de sujeitos para enfrentar as exigências vigentes
se constitui em um desafio especial para a escola, pois ela também é uma instituição
“permeada por uma cultura própria das formas de produção e socialização do conhecimento
no século XXI” (NÚÑEZ; RAMALHO; 2012, p.231).
As atuais demandas sociais exigem que a escola contribua de forma decisiva para um
extenso aperfeiçoamento do pensar, desafiando-a cada vez mais a desenvolver a capacidade
intelectual dos sujeitos. Corroborando com Davidov (2002, p. 49)., “O saber contemporâneo
pressupõe que o homem domine o processo de origem e desenvolvimento das coisas mediante
o pensamento teórico [...]”. Desse modo, o desenvolvimento da capacidade intelectual dos
sujeitos implica em um maior domínio teórico. Um domínio também necessário para saber
acessar e interpretar o conhecimento nas informações, que são cada vez mais volumosas e
mais disponíveis. Portanto, para que os estudantes desenvolvam o pensar e com ele sejam
críticos e participativos, eles deverão ter um alto nível de atividade intelectual. Histórica e
formalmente, esse tipo de educação cabe à escola.
No Brasil, o contraste entre as demandas postas pelas necessidades do contexto
mundial e a realidade vigente nas práticas sociais estimularam o desenvolvimento de
tentativas para elevar os índices das avaliações do sistema educacional. Especificamente na
24
educação pública escolar, os resultados negativos têm estimulado a elaboração de diferentes

propostas para a melhoria da aprendizagem dos estudantes. A extensão do dia letivo e o
aumento do tempo de permanência na Educação Básica exemplificam algumas dessas
tentativas, que têm resultado na formulação de diferentes propostas educacionais, como o
Ensino Médio Inovador e as Escolas de Períodos Integrais. Atualmente, percebe-se que essas
políticas públicas pretendem contribuir para a reversão do cenário educacional vigente no
País. No entanto, quanto à busca por um salto qualitativo na aprendizagem dos estudantes,
elas ainda se distanciam do real funcionamento interno das escolas.
Os resultados de diferentes análises sobre os sistemas educacionais têm mostrado uma
educação escolar ainda distanciada da formação de estudantes que, em seus modos de
inteligibilidade, afirmem-se como cidadãos pensantes, críticos, participativos e engajados na
luta por uma sociedade mais justa e igualitária. Como destaca Libâneo, verifica-se que uma
parcela significativa das propostas de ações inovadoras submetidas às escolas públicas
brasileiras não priorizam a formação humana mediante as práticas de ensino-aprendizagem
centradas “[...] no conhecimento, no domínio dos saberes e instrumentos culturais disponíveis
na sociedade e no desenvolvimento de competências cognitivas, da capacidade de pensar e de
aprender” (LIBÂNEO, 2008, p.177). Desse modo, os sistemas educacionais permanecem
desafiados a redirecionarem os seus rumos e, dialeticamente, a reforçarem o papel da escola a
continuar a exercer a função basilar de instruir e de contribuir para a educação das pessoas,
objetivando ensinar o sujeito a pensar. Saber pensar para se desenvolver melhor; para se
humanizar; para ser agente de transformação para um mundo melhor.
Contrariando as necessidades formativas, a prioridade da orientação do processo de
ensino-aprendizagem mantém-se tradicionalmente direcionada ao nível reprodutivo.
Conforme também acontece em outras áreas, de um modo geral, no ensino de química os
estudantes são apresentados ao conceito químico como um produto acabado. Depois, eles são
conduzidos a desenvolverem as ações mentais que permitem a aplicação desses conceitos e
proporcionam o desenvolvimento das habilidades em relação ao conceito trabalhado, por
meio da resolução de exercícios. Com ou sem a intencionalidade e/ou a consciência desse
processo, normalmente esse é o processo efetivado. Desse modo, no ensino tradicional,
frequentemente, os professores também não levam o estudante a dirigir de modo consciente as
ações necessárias para a assimilação de novos conceitos. Com isso, o estudante recebe uma
ampla possibilidade de cumprir ou não essas ações desconhecidas ou de cumpri-las ao seu
modo. Tal procedimento o leva a executar a ação casualmente e a assimilar o conceito
também de modo casual.
25
O tipo de metodologia ainda utilizada no ensino tradicional é insuficiente para a

orientação do estudante, porque lhe dá a possibilidade de não fazer o necessário e introduzir o
desnecessário, conforme já fora destacado por Galperin décadas atrás (GALPERIN, 2001a-f).
Desse modo, muitos estudantes efetuam resoluções erradas para as tarefas com as quais se
deparam. Em termos metodológicos, a deficiência básica consiste em não se considerar nem
em se dirigir adequadamente a ação sobre a qual se forma um dado conceito. Esse tipo de
postura muitas vezes de associa a um ensino-aprendizagem conduzido pelo improviso e/ou
pela espontaneidade. Com isso, utilizam-se estratégias inapropriadas para o desenvolvimento
de um pensamento teórico e, consequentemente, dificulta-se a aprendizagem. Esse caminho
também tem contribuído para estimular o estudante a não se sentir um sujeito ativo da sua
aprendizagem e para a disseminação da superficialidade conceitual no ensino escolar,
reduzindo-se a exigência do domínio cognoscitivo. Particularmente no ensino de química, tal
situação corrobora com diferentes diagnósticos realizados por pesquisadores da área, como
Sirhan (2007), Aymerich (2004).
O atual momento histórico também exige que o estudante saiba lidar com a grande
quantidade de conhecimentos disponibilizados. No entanto, a escola não pode proporcionar
todo o acúmulo de conhecimentos culturalmente elaborados, para auxiliar no
desenvolvimento do pensamento teórico dos estudantes. Portanto, é preciso capacitá-los a
selecionar e dominar os conteúdos gerais e relevantes para compreender e solucionar
diferentes tarefas. Concordando com Núñez, isso implica em “(...) formar métodos de
orientação do objeto de estudo das disciplinas (...)”(NÚÑEZ, 2009, p.166). Tal orientação se
associa a mais uma das necessidades do nosso momento histórico: o desenvolvimento da
capacidade de se pensar de forma sistêmica. Esse tipo de pensamento também deve ser
tomado na seleção e na organização curricular efetuada pelos professores.
A formação de um pensamento teórico deverá salientar as estratégias pelas quais os
estudantes aprendem a internalizar conceitos mais integradores, de modo a se constituírem em
instrumentalidades para lidar com a realidade, dialeticamente, de modo prático, pela
utilização de um pensamento teórico abrangente. Com isso, eles devem ser capazes de
enfrentar dilemas, tomar decisões e formular estratégias de ação. Nessas estratégias os
estudantes necessitam de uma interiorização do “por quê” e do “para quê” realizam
determinada atividade, a fim de saberem “como fazer” o que lhes é requerido. Porém,
atualmente esse grau de consciência sobre a instrumentalidade para articular o conteúdo (“o
quê”), os objetivos (“pra quê”) e o processo de aprendizagem (“como fazer”) se distancia do
ensino-aprendizagem da maioria das escolas brasileiras e tem sido uma ausência sentida no
26
ensino das ciências naturais. Superar essa lacuna é outro desafio educacional, particularmente
na formação inicial de professores de ciências, em especial do professor de química.
As reflexões anteriores mostram que ensinar os estudantes a pensar teoricamente e de
forma sistêmica, para que possam atuar de modo ativo, reflexivo e crítico não pode ser
considerado como um assunto do século passado. Isso continua sendo um problema do
sistema educacional. Uma das principais formas apontadas para um melhor êxito no processo
de ensino-aprendizagem nessa direção almejada é orientando a formação de conceitos
também à formação de habilidades (DAVIDOV, 2002). Hoje, independentemente de vieses
ideológicos assumidos, há certo consenso de que se deve proporcionar um processo de
ensino-aprendizagem nesse sentido3.
O Enfoque Histórico-Cultural considera que os conhecimentos se manifestam nas
habilidades adquiridas e que a apropriação de conceitos está imbricada com o
desenvolvimento de habilidades, conduzindo à formação de um pensamento teórico dos
estudantes (NÚÑEZ, 2009; TALÍZINA, 1984; DAVIDOV, 1986). Em seus trabalhos
Galperin (2001/1965a, 1979) faz essa vinculação dialética e destaca a atividade orientadora
como a condição fundamental para determinar o modo de pensar do estudante e a estruturação
do seu pensamento teórico. O ensino pautado no desenvolvimento de habilidades contribui
para capacitar os estudantes a operarem com generalizações teóricas, com a essência do
conhecimento. Ao mesmo tempo, ele contribui para um melhor domínio e utilização de
procedimentos de exposição oral e escrita, vinculados às habilidades cognitivo-linguísticas
argumentar, justificar e explicar, como é desejável no processo de ensino-aprendizagem,
inclusive no ensino de química (BRASIL, 2006; NÚÑEZ, SILVA, 2008).
No Brasil, especialmente a partir da década de 1990, o termo “formação de
competências e habilidades”4 se incorporou fortemente ao linguajar educacional. Presente nos
documentos oficiais dos distintos níveis de ensino, essa expressão tornou-se constante nas
falas dos professores e nos projetos político-pedagógicos do nosso sistema educacional.
Porém, o cenário vigente é contraditório com as atuais orientações oficiais para a educação
3
Por volta da década de 1970, a temática “formação de habilidades” passou a receber mais atenção da
comunidade educacional. Tal interesse foi intensificado por causa das inquietudes geradas nos decréscimos
dos desempenhos intelectuais dos estudantes (ARONS, 1976).
4
Os termos competência e habilidade são polissêmicos e se configuram segundo diferentes contextos e
perspectivas teóricas. Como nesta pesquisa será investigado o desenvolvimento de habilidades de modo
independente da categoria competência, esta última não será aprofundada ao longo deste trabalho. No entanto,
desde já, assim como o fazem outros autores citados nesse trabalho, mesmo quando as incorporam aos seus
discursos, assume-se que o uso desse termo ao longo do texto se distancia de qualquer visão pragmática e
mercantilista da educação, que submetem o desenvolvimento humano à ordem do capital.
27
brasileira. Os baixos desempenhos discentes nas avaliações da educação básica e do ensino

superior são exemplos nessa direção.
A desarticulação entre a formação de conceitos e o desenvolvimento de habilidades
leva a diferentes problemas. No ensino de ciências, particularmente, dificulta-se o
desenvolvimento da capacidade do estudante em estabelecer a relação do objeto ou fenômeno
com um feito, conceito ou lei, limitando o desenvolvimento do seu pensamento lógico-verbal.
Especificamente considerando das habilidades cognitivo-linguísticas, a importância dos seus
domínios contrasta com as fragilidades demonstradas pelos estudantes quando lhes é
requerido expor o seu pensamento científico (NÚÑEZ, RAMALHO; UEARA, 2012;
QUEIROZ; OLIVEIRA; BATISTA, 2010; EDER; ADURIZ-BRAVO, 2008).
As dificuldades no desenvolvimento de habilidades cognitivo-linguísticas estão
associadas a diferentes fatores. No ensino de ciências, muitas vezes é difícil precisar se as
dificuldades mostradas pelos estudantes no domínio dessas habilidades se devem a uma má
compreensão dos conceitos científicos, necessários para responder à demanda do aprendiz, ou
a um não domínio do gênero linguístico correspondente à mesma (PORLAN; POZO, 1996).
Por exemplo, é comum se verificar um desconhecimento por parte dos estudantes tanto do
“padrão temático” (conteúdo) como do “padrão estrutural” (forma), como pode ser verificado
quando os estudantes elaboram um texto científico explicativo. No século passado, essa
constatação foi destacada por diferentes autores, como Lemke (1997), mas continua sendo
verificada nas salas de aulas.
Outro fator que dificulta o desenvolvimento de habilidades cognitivo-linguísticas
também se associa ao pobre desenvolvimento de habilidades gerais, como definir, identificar
e classificar. O domínio dessas habilidades gerais também é importante para se formular
descrições, justificações e explicações.
A falta de abordagens dentro das diferentes disciplinas curriculares é mais um aspecto
contributivo para as dificuldades de formação de habilidades cognitivo-linguísticas. Essa
observação foi destacada antes do início da última década do século passado por Pozo e
Gomez Crespo (1988) e ainda é recorrente em pesquisas no ensino de química (QUEIROZ,
OLIVEIRA; BATISTA, 2010; GIRELLI et al., 2010; NÚÑEZ; SILVA, 2008). Apesar de a
formação dessas habilidades está vinculada e ser recomenda no ensino-aprendizagem das
diferentes disciplinas, ela tem sido usualmente delegada à disciplina da língua pátria. As aulas
de biologia, física e química são usualmente negligenciadas como momentos de comunicação
nos quais se constroem significados por meio da linguagem. Ao agir desse modo,
desconsidera-se que as habilidades cognitivo-linguísticas devem ser compreendidas,
28
aprendidas e ensinadas também como parte dos conteúdos das disciplinas científicas. Tal
problema tem sido observado no sistema educacional brasileiro, embora as orientações
curriculares preconizem o contrário (BRASIL, 2006, 2002, 2000).
As considerações supracitadas reforçam a necessidade de transformações no sentido
de se efetivar a apropriação de conceitos a um processo imbricado à formação de habilidades,
de modo a assegurar um salto qualitativo nas aprendizagens dos estudantes. Nesse sentido,
mesmo considerando as questões intrínsecas e extrínsecas associadas ao nosso sistema
educacional, as responsabilidades atribuídas aos professores são bem maiores. Como reforça
Gatti (2009, p.91): “[...] o papel do professor é absolutamente central. Qualquer que seja o
tipo de relação estabelecida, e as formas dos processos educativos, o professor é figura
imprescindível”.
A apropriação conceitual pela via da formação de habilidades se associa às exigências
por melhores modos de inteligibilidade desejados aos cidadãos. Deseja-se que o sistema
educacional funcione no sentido da formação de um novo perfil de estudante, estimulado pelo
desenvolvimento do pensamento teórico, pela formação de conceitos e de habilidades.
Recomenda-se que os professores da educação básica e da educação superior adotem diferentes
estratégias teórico-metodológicas para tal propósito (BRASIL, 2006, 2002). Porém, uma parcela
significativa dos professores da educação básica e da educação superior não se sente capacitada e
nem tem sido profissionalmente preparada para tanto. Além disso, como destacam Núñez e
Ramalho (2011, p.32): “Muito se tem discutido e publicado em relação à categoria competência
na educação básica. Não obstante, a esse debate não se tem incluída a categoria habilidade”. Na
formação de professores, no geral, e na formação inicial de professores de química, em particular,
há pouca ênfase no uso de estratégias didáticas selecionadas e organizadas para tal finalidade.
Estratégias que sirvam de referência para o desenvolvimento d os saberes necessários à base de
conhecimentos5 para o desempenho da atividade profissional do professor. Portanto, o futuro
professor precisa ser capacitado a saber enfrentar e lidar, desde a sua formação inicial, com
esse tipo de demanda socioeducativa posta na atualidade.
Na maioria dos cursos de licenciatura, a formação de habilidades não é assumida
intencionalmente na formação inicial dos futuros professores, em especial nas disciplinas de
conteúdo específico. A falta de embasamento teórico-metodológico pode estar contribuindo
para que haja uma desarticulação entre a formação de conceitos e desenvolvimento de
5
Dias, Núñez e Ramalho (2004) apontam diferentes características entre conhecimentos e saberes,
compreendendo-os como categorias relacionais, porém distintas. Concordando com esses autores, considera-se
que o conhecimento é social, um produto da aprendizagem sistematizada de outros sujeitos, e pode ser
transmitido, mas não é transformador. O saber depende das relações que o sujeito estabelece no contexto social
com o conhecimento, e lhe proporciona a capacidade de transformar, a si mesmo e aos outros.
29
habilidades e que esse processo ocorra de maneira casual e espontânea, tanto nos licenciandos
quanto nos próprios professores. Com isso, estimula-se que os conhecimentos disciplinares
sejam estudados à margem do conhecimento pedagógico, ou seja, desarticulados das situações
inerentes ao exercício profissional cotidiano dos futuros professores. Esse tipo de situação se
desvincula da necessária relação dialética entre a construção de uma identidade docente já na
formação inicial e o trabalho na profissão de professor.
A falta de atividades pedagógico-didáticas na formação de conceitos e de habilidades,
de modo conjunto, ao longo da vivência em um curso de licenciatura retroalimenta uma
prática pedagógica associada a visões simplistas sobre o ensinar. Essa prática se mantém
pautada no senso comum pedagógico de que “basta dominar os conteúdos conceituais
químicos para se ensinar bem química”. Ingênua ou soberba, essa visão ainda é bem difundida
e dominante nos discursos do corpo docente de muitos cursos de licenciatura em química do
Brasil. Conforme apontado por Gatti, tais posicionamentos reforçam as discussões de que
ainda existe “[...] ausência nos cursos de licenciatura, e entre seus docentes formadores, de um
perfil profissional claro de professor enquanto profissional (em muitos casos será preciso
criar, nos que atuam nesses cursos de formação, a consciência de que se está formando um
professor)”. (GATTI, 2009, p.97, grifo da autora). A superação desse senso comum
pedagógico é um dos desafios para o estabelecimento da profissionalização da docência desde
a formação inicial dos futuros professores de química. Para isso, é preciso se efetivar uma
mudança conceitual, metodológica e atitudinal para direcionar a formação de professores.
Utilizando uma afirmação de Libâneo (2006, p.6) para essa discussão: “[...] isto traz
implicações importantes para o ensino, pois se o que está mudando é a forma como se
aprende, os professores precisam mudar a forma de como se ensina”. Nesse sentido, os
futuros professores de química precisam também aprender na perspectiva de como
futuramente saber ensinar, ou seja, eles precisam de referenciais para saber ensinar dentro
dessa perspectiva.
Os futuros professores necessitam de experiências que lhe permitam vivenciá-las na
perspectiva de uma concreta aplicação em seu principal campo de atuação profissional, a
escola. Dessa forma, propostas teórico-metodológicas voltadas a instrumentalizar a formação
de conceitos e o desenvolvimento de habilidades devem fazer parte da formação dos
licenciandos em química. Elas contribuem para a inserção do conhecimento pedagógico na
base de conhecimentos do futuro professor de química, que é necessária para a construção da
sua identidade docente. Corroborando com Núñez e Ramalho (2005), esse é um tipo de
30
problema a ser resolvido nas instituições formativas e faz parte do desafio mais amplo: formar
o professor como profissional da educação desde a sua formação inicial.
As formações iniciais são processos importantes na construção de identidades pessoais
e profissionais dos docentes (NUÑEZ; RAMALHO, 2009). Profissionalmente, trata-se de
tempos-espaços nos quais as experiências vivenciadas no ensino-aprendizagem de
determinados conteúdos podem servir de referenciais para todo o exercício profissional de um
professor. Apesar de as crenças advindas da história de vida dos futuros professores, dos
contextos em que são formados e nos quais irão trabalhar serem resistentes, na vivência do
curso de licenciatura, muitas dúvidas, ambiguidades, percepções e atitudes podem mudar por
meio de um adequado programa de formação. Consequentemente, dentro das disciplinas, é
necessário que o professor em formação possa transformar suas teorias pessoais sobre o
ensino-aprendizagem. Simultaneamente, é preciso que nas disciplinas, inclusive as de
conteúdos específicos, construa-se mais conhecimento procedimental e mais esquemas
práticos para futuras ações em aula, quando no seu exercício profissional.
Esta pesquisa se volta a contribuir com o sentido almejado, pela proposição,
cientificamente fundamentada, de um sistema didático que contribua para dar referências aos
futuros professores para ensinarem química na escola. Um sistema voltado a desenvolver um
processo de assimilação6 de conceitos e de formação de habilidades com base na valorização do
conhecimento químico historicamente produzido e no trabalho racionalmente mediatizado pelo
professor, considerando-o um profissional a ser capacitado para tanto. O conteúdo químico
relacionado à proposta é a isomeria.
A isomeria7 é o resultado da mediação didática do conhecimento disciplinar para o
conhecimento curricular da compreensão do fenômeno do isomerismo e do estabelecimento
do conceito de isômero, que é um conceito central na química (ROJAS; GARCIA;
ALVAREZ DIAZ, 1990). A inclusão de conteúdos de isomeria no currículo químico é o
reflexo da importância histórica e cultural do isomerismo na química, que passou a ser
difundido em livros de química orgânica e a ser ensinado, a partir da segunda metade do
século XIX (KONOVALOV, 2011; LEWIS, 1995).
A abordagem da isomeria traz a possibilidade do envolvimento de alguns dos
objetivos propostos para o ensino de química, tais como:
6
Segundo o referencial teórico assumido, a assimilação é sinônimo de apropriação e correspondem a aquisição
das formas culturalmente produzidas pela humanidade, como o conhecimento científico.
7
Os termos isomeria e isomerismo são utilizados de formas distintas ao longo do texto. A isomeria é associada
ao aspecto pedagógico-didático do conteúdo químico, enquanto o termo isomerismo se refere ao fenômeno
químico.
31
i) reflexão sobre a natureza e a estrutura do conhecimento químico e identificação de grandes

ideias e conceitos integradores (JENSEN, 1998);
ii) reconhecimento do importante papel que os sistemas de classificação exercem sobre a
organização do conhecimento químico e na predição de propriedades da matéria
(SCHUMMER, 1998);
iii) oferta de condições que facilitam a identificação e a compreensão de aspectos
macroscópicos, dos modelos microscópicos e da linguagem química utilizada para
representar as moléculas (JOHNSTONE, 1993, 1991).
Além de serem apontados por diferentes pesquisadores em Educação Química, tais objetivos
também constam nas orientações curriculares para o ensino de química escolar em nosso País
(BRASIL, 2006). De modo mais específico, recomenda-se que conteúdo isomeria envolva o
estudo sobre as estruturas, as propriedades e as aplicações das substâncias. Essa relação deve
ser contemplada nas explicações envolvendo as substâncias químicas.
Explicar as propriedades das substâncias é uma habilidade a ser desenvolvida no
ensino de química (BRASIL, 2006; NÚÑEZ; PACHECO, 1996a-c; NÚÑEZ, 1992). O seu
domínio é importante para o estabelecimento de relações entre os níveis fenomenológicos,
teóricos e simbólicos do conhecimento químico. Uma das formas de contribuir para
consolidar essa habilidade geral se dá por meio da sua utilização em situações mais
específicas, mais particulares, ao longo do ensino de conteúdos químicos, como é o caso da
explicação das diferentes propriedades exibidas pelos isômeros.
As substâncias isoméricas possuem pelo menos uma propriedade diferente. Por causa
das variações e especificidades das suas propriedades físicas, químicas e/ou biológicas, os
isômeros podem ter diferentes aplicações, que passaram a despertar um maior interesse da
comunidade química a partir do século XIX. Atualmente, em especial, na indústria, na
agricultura e na medicina, a compreensão das propriedades das substâncias isoméricas tende a
adquirir um interesse social cada vez maior. Como alguns exemplos, têm-se: a
regulamentação sobre a utilização de gorduras trans nos produtos alimentícios, as aplicações
dos feromônios na agricultura e a produção de fármacos “inteligentes”. Porém, como Kopnin
afirmara: “(...) ninguém dúvida de que a ciência é capaz de servir ao homem, mas que os seus
resultados têm sido, também, muitas vezes, aplicados em detrimento da Humanidade”.
(KOPNIN; 1978, p. 19). Isso pode ocorrer com os isômeros. Muitas propriedades dos
isômeros podem ser diferentes e, até mesmo, antagônicas. Isso pode levar a graves problemas,
tanto individuais quanto sociais, conforme foi verificado com a talidomida, cujos efeitos
32
danosos do desconhecimento dessas propriedades ainda permanecem na saúde e na vida de

muitas pessoas até os nossos dias.
O ensino-aprendizagem em isomeria deve possibilitar que os estudantes expliquem a
diversidade de casos de isômeros e expliquem o porquê dos isômeros possuírem propriedades
diferentes, que também podem limitar as potencialidades dos seus usos. Com isso, eles devem
ser capazes, por exemplo, de explicar o porquê de: certo isômero(s) ter(em) temperatura(s) de
fusão diferente(s); alguns são oticamente ativos, outros não; um isômero apresentar
determinada atividade farmacológica, outro ser teratogênico; um atuar como solvente, outro
sedar; um ter sabor muito doce e ser energético, outro ser levemente adocicado e não
metabolizado pelo organismo; um controlar pragas sem danos ambientais, outro poluir e
contaminar diferentes espécies; entre vários isômeros, um ser decisivo para a qualidade da
gasolina. Portanto, necessita-se do domínio de conceitos em isomeria e de habilidades a eles
associadas para se transpor a superficialidade de discussões baseadas no senso comum e para
se poder, criticamente, analisar, interpretar e emitir um posicionamento sobre as informações
relacionadas a essas questões.
O domínio de um sistema de conceitos e de habilidades em isomeria pode se
transformar efetivamente em instrumento cognitivo do estudante, ampliando tanto o conteúdo
quanto a forma do seu pensamento. Com isso, enquanto cidadãos escolarizados, eles podem
estar mais aptos a raciocinar cientificamente para desenvolver uma leitura diferente do
mundo, comunicando as suas ideias, expressando domínio do conhecimento químico, que
também é uma das características desejada para o ensino de química (BRASIL, 2006). Desse
modo, tais habilidades devem ser desenvolvidas no ensino médio e/ou tecnológico, sendo
extensiva aos cursos superiores que envolvem conteúdos químicos. Consequentemente, nos
cursos de formação de professores de química, torna-se fundamental ensinar os futuros
professores a ensiná-las. Para tanto, os licenciandos precisam ter contato com propostas
direcionadas a essa finalidade.
Há na literatura algumas propostas de estratégias pedagógico-didáticas para ensino de
diferentes conceitos de isomeria. O artigo de Quian (2004) propõe a introdução de algumas
estratégias didáticas no ensino de química orgânica, com a finalidade de tornar o ensino-
aprendizagem mais eficiente e prático e menos centrado no professor. Para isso, ele propõe a
inclusão de estudos de casos, aprendizagem baseada em problemas, uso de mapas conceituais
e de aprendizagem on-line como sugestões, associando-lhes a alguns conceitos de isomeria. A
aprendizagem baseada em problemas também foi utilizada por Simões Neto et al. (2013),
como uma estratégia para promover uma dimensão integradora entre a isomeria na química
33
inorgânica e na química orgânica. Já Correia et al. (2008) concluíram que mapas conceituais
podem ser usados para medir o progresso dos estudantes em direção à interdisciplinaridade e
para ajudar os professores a conceber futuras atividades escolares para reforçar e expandirem
relações interdisciplinares, associando consequências biológicas ao fenômeno de isomerismo.
Algumas propostas de atividades experimentais são apontadas como possibilidades de
abordagem de conceitos de isomeria. Imamura e Baptistella (2000) propuseram um
experimento de nitração do fenol, envolvendo um método em escala semi-micro, no qual
recomendam a abordagem de conceitos de isomeria constitucional. Em outro tipo de
abordagem, voltada para um ensino com ênfase em aspectos regionais para a exploração da
isomeria em contextos locais, Marcelino-Jr et al. (2005) também propõem a exploração da
isomeria constitucional, com base na extração de óleo essencial.
Outros trabalhos dentro da temática têm por objeto a estereoisomeria. Barta e Stille
(1994) apresentaram um meio para determinar a configuração R, S de moléculas quirais,
utilizando as mãos como modelo de quiralidade, para estabelecer regras de prioridade de
seqüências de substituintes no sistema Cahn-Ingold-Prelog (CIP) e auxiliar na correlação
direta da configuração absoluta. Yang e Fang (2000) em um trabalho sobre a estereoquímica
de compostos de coordenação procuraram desvendar estratégias de resolução de problemas e
as dificuldades para os alunos novatos em ciência sobre o processo de resolução de problemas
da estereoquímica de compostos coordenação, tanto isômeros geométricos quanto ópticos. Os
resultados sugeriram a correlação entre a capacidade estereoquímica e a capacidade de
resolução de problemas. Por sua vez, o estudo de Kurbanoglu, Taskesenligil e Sozbilir (2006)
comparou o êxito da instrução programada em relação à abordagem de ensino convencional sobre
o de ensino estereoisomeria.
Os trabalhos supracitados, de forma geral, não trazem discussões sobre problemas
relacionados ao ensino-aprendizagem de isomeria. No estudo que aparenta ser pioneiro nessa
direção, Schmidt (1992) indicou a tendência de estudantes pré-universitários restringirem o
conceito de isômeros aos isômeros constitucionais, especificamente a compostos pertencentes a
uma mesma classe funcional. Por outro lado, os estudantes mostraram dificuldades em relacionar
o isomerismo a substâncias de funções orgânicas diferentes, como entre éteres e álcoois. Schmidt
levantou as hipóteses de que esta limitação conceitual poderia estar relacionada à: i) terminologia
“iso" levar a identificação de isômeros a cadeias carbônicas similares, ou ii) discrepância entre a
definição de isomerismo e sua aplicação no ensino e na pesquisa. Ao analisar esses resultados,
Taber (2001) compreendeu esse tipo de concepção alternativa como um tipo de erro de
34
categorização: o estudante fica preso aquilo que se entende por um isômero, mas limita a
definição a aplicações mais restritas.
Outras pesquisas apontam para dificuldades dos estudantes em estereoisomeria. A
estereoquímica é vista por muitos professores e estudantes dos ensinos médio e superior como
sendo “difícil de ensinar” ou “difícil de aprender” (LUJÁN-UPTON, 2001; TABER 2000).
Alguns acreditam que dificuldade na compreensão de conceitos a elas associados pode estar
ligada tanto à falta de habilidades visio-espaciais (KOZMA, 2000) quanto à própria abstração
que envolve a maioria dos conceitos em química, que lida com entidades invisíveis (átomos,
moléculas, elétrons, etc.) e faz uso de diferentes modelos (KURBANOGLU et al., 2006;
FENSHMAN, 2002). Em adição a esse tipo de posicionamento, Correia et al. (2010)
destacam que as dificuldades conceituais apresentadas por estudantes do ensino médio em
isomeria podem se relacionar também a outros conhecimentos químicos estruturantes, como a
compreensão de teorias estruturais, ligações químicas e representações de fórmulas
estruturais. Rodrigues (2001) também atenta para esse fato, indicando que a deficiência nesses
conteúdos básicos compromete os seus desempenhos quando ingressam em cursos de
graduação nos quais são requisitados conceitos de química orgânica.
As dificuldades relacionadas aos conteúdos de isomeria também podem ser creditada à
ênfase memorística tradicionalmente existente no ensino de química, especialmente em
relação à nomenclatura dos compostos orgânicos e às classificações das funções orgânicas,
pelos manuais didáticos e por muitos professores (TEIXEIRA; HOLMAN, 2008). Esse
problema pode ser agravado pelo fato de os professores do ensino médio exibirem uma forte
influência dos livros didáticos escolares nas suas propostas de organização didática do
conteúdo isomeria (MARCELINO-JR et al., 2010), assim como também tem sido verificado,
de um modo geral, com outros conteúdos, tanto da química quanto de outras áreas
(MORTIMER; SANTOS; 2008). Além disso, os livros didáticos de química podem
apresentar problemas de ordem histórico-epistemológica que limitem a aprendizagem da
isomeria, conforme destacado Hernández (2009). Nesse sentido, a análise crítico-reflexiva de
diferentes livros didáticos, assim como outras fontes (como, propostas curriculares e estudos
científicos relacionados a determinado conteúdo químico) pode se constituir em uma
atividade norteadora de aspectos a serem considerados na estruturação de um sistema
didático.
A problemática da estruturação de conteúdos químicos ganhou um maior interesse a
partir as últimas décadas do século XX (MOYA; CAMPANARIO; 1999; NÚÑEZ;
GONZÁLEZ, 1996 a). Atualmente, o desenho de sistemas didáticos em torno dos conteúdos
35
disciplinares é um dos objetos fundamentais da investigação da didática das ciências (MORA;

PARGA, 2007).
O desenho de sistemas didáticos pode considerar diferentes aspectos para a sua
estruturação, os meios de ensino necessários e as formas de avaliação. O papel exercido pelo
livro didático coloca-o como uma importante fonte a ser analisada para dar suporte à
estruturação de conteúdos. Porém, não no sentido de uma mera transposição acrítica, mas em
uma análise que destaque as suas possibilidades e limitações frente às necessidades e os
objetivos postos para a formação do futuro professor de química, em relação a sua atividade
profissional.
O livro didático de química, assim como acontece nas demais áreas, materializa o
desenvolvimento de uma atividade humana, sócio-historicamente contextualizada (NÚÑEZ;
RAMALHO, 2003). Pesquisas em tono desse objeto têm indicado que, historicamente, ele
passou a ser o principal controlador do currículo e orientando as atividades em sala de aula,
incluindo no ensino-aprendizagem de química (ABREU et al., 2005; MACEDO;
MORTIMER; GREEN, 2004; MORTIMER; SCOTT, 2002). É nos livros didáticos que muitos
professores procuram a orientação sobre o que ensinar e como ensinar, pois, há muitos anos, eles
se constituíram como importantes mecanismos na homogeneização dos conteúdos e
metodologias educacionais. Por isso, considera-se que a análise dos livros didáticos
brasileiros tende a ser a própria análise do conteúdo de química ensinado no País (ABREU et
al., 2005).
Em 2004, o governo federal criou o Programa Nacional do Livro Didático para o
Ensino Médio (PNLEM). Os diferentes parâmetros utilizados como critérios de análise do
componente química no PNLEM têm contribuído para a heterogeneidade de propostas
pedagógico-didáticas, tanto na organização do conteúdo químico quanto para o trabalho
educativo no ensino da química escolar. Desse modo, os livros didáticos de química podem
trazer indicativos dos conhecimentos e habilidades a serem contemplados na estruturação
didática; tanto pela recorrência ou ausência na escolha de determinados conteúdos, quanto no
tratamento atribuído aos mesmos.
Os aspectos apresentados nessa parte introdutória do trabalho expõem diferentes
fragilidades e lacunas sobre formação de conceitos e o desenvolvimento de habilidades. Elas
destacam as contradições quanto aos modos de inteligibilidade requeridos e o descompasso
das instituições em formar profissionalmente os futuros professores para contribuir para
desenvolver o pensamento teórico do estudante frente às atuais necessidades sociais. Ao
mesmo tempo, evidenciam a exigência de uma melhor e mais estreita relação entre a
36
formação inicial de professores e o seu campo de exercício profissional, a escola. Além disso,
apresenta a isomeria como um objeto ainda pouco explorado na pesquisa educacional, em
especial dentro da temática formação de habilidades. Dentro da problemática apresentada,
verifica-se a necessidade da elaboração de referenciais que possam ser usados na formação
inicial de futuros professores de química para o ensino-aprendizagem em isomeria. É dessa
necessidade que se apresenta o seguinte problema de pesquisa:
É possível organizar um Sistema Didático, baseado no referencial da teoria de Galperin,

para os professores pensarem a formação da habilidade de identificar isômeros e
explicar as suas propriedades?
Insere-se esse questionamento ao conjunto de interrogantes sobre o conhecimento

profissional necessário ao professor, que também envolve as estratégias pedagógico-didáticas
a serem adotadas para uma melhoria na aprendizagem dos licenciandos e dos estudantes nas
escolas. Interpretar e apreender o objeto e dar respostas a esse problema de pesquisa se
constitui em uma das principais motivações para desenvolver esse estudo.
1.4 OBJETIVO GERAL
Desenhar um Sistema Didático que referencie a atividade de ensino do professor de

química, no que diz respeito à formação da habilidade explicar as propriedades dos isômeros,
com base na teoria de P.Ya. Galperin.
1.5 OBJETIVOS ESPECÍFICOS
 Analisar a organização do conteúdo isomeria em livros de química orgânica, para coleta

de informações contributivas para a organização do Sistema Didático;
 Definir os objetivos e os fundamentos teóricos do Sistema Didático;
 Organizar o conteúdo com base no enfoque sistêmico funcional-estrutural;
 Desenvolver um sistema de tarefas para contribuir com o desenvolvimento da habilidade e
assimilação do conceito de isômeros, segundo os indicadores qualitativos definidos nos
objetivos;
 Propor atividades para o diagnóstico inicial e o controle final.
37
1.6 A TESE
Por meio da realização desta pesquisa, defende-se a tese de que é possível organizar
um sistema didático para ensino-aprendizagem do conteúdo isomeria em torno da formação
habilidade de identificar isômeros e explicar as diferenças nas suas propriedades, com base na
teoria de P. Ya. Galperin, utilizando uma base orientadora da ação do tipo III.
1.7 A NOVIDADE DO ESTUDO E SUAS CONTRIBUIÇÕES
Considera-se que esta pesquisa apresenta a novidade de tratar a formação de conceitos de

modo intencional e articulado à formação de habilidades em relação ao conteúdo isomeria,
baseada na utilização da teoria de Galperin, na formação inicial de professores de química.
Espera-se que o sistema didático proposto possa oportunizar uma possibilidade para se refletir
e auxiliar na implantação de práticas educativas, tanto na formação inicial quanto no futuro
exercício profissional do professor de química, baseada em estratégias teórico-metodológicas
voltadas à formação de conceitos e de habilidades no ensino-aprendizagem de química.
1.8 O REFERENCIAL TEÓRICO-METODOLÓGICO
A análise desse problema complexo e contraditório, quanto aos futuros professores de

química terem referenciais para saber formar habilidades no ensino-aprendizagem de química,
necessita de orientações com influxo na prática pedagógico-didática. Por isso ela precisa estar
norteada por princípios compromissados com as causas humano-sociais, que deem suporte a
tais orientações, para poder se compreender tal processo e modificá-lo. Com base em Marx e
Engels (2001), mudar a forma de pensar sobre as coisas não significa transformá-las. Assim,
nem toda teoria psico-pedagógica serve como parâmetro para os propósitos aqui anunciados.
Por isso, para alcançar tal êxito, escolheu-se como orientação teórico-metodológica da
pesquisa um caminho científico baseado no Enfoque Histórico-Cultural, fundamentando-se
principalmente na teoria de formação planejada das ações mentais e dos conceitos, proposta
por Piotr Yakovlevich Galperin (1902-1988). Galperin foi um psicólogo da antiga União das
Repúblicas Socialistas Soviéticas (URSS) e colaborador de Lev Semionovich Vigotski8
(1896-1934) e de Aleksei Nikolaevich Leontiev (1903-1979).
8
Conforme Duarte (2003), em decorrência do idioma russo utilizar um alfabeto distinto do nosso, tem sido
adotadas diferentes formas de escrever o nome desse autor (em russo Лев Семёнович Выготский) com o
38
As ideias de Galperin se situam e constituem referenciais que apontam para a

necessidade de transformação social e do papel da educação nesse sentido, desde o contexto
em que foram elaboradas – revolucionário – e nos fundamentos nos quais se apóiam – do
materialismo dialético e histórico9, com ênfase nas ideias de Karl Marx (1818-1883). Ainda
pouco conhecida no Ocidente, a obra de Galperin continua viva e atual, transcendendo o
momento histórico da URRS. Além de Galperin, Vigotski e Leontiev outros autores também
serão utilizados para integrar o campo conceitual, pois, sustentando-se no materialismo
dialético e histórico ou não se distanciando do mesmo, vêm realizando mudanças teóricas
necessárias às novas compreensões históricas dos fenômenos materiais sociais. Nesse caso,
destacam-se Nina Fiódorovna Talízina, Vasili Vasilievich Davydov (1930-1998) e Isauro
Beltrán Núñez. Difusor das ideias desses teóricos em diferentes estudos e pesquisas em torno
da teoria de Galperin, os aportes de Núñez se voltam à inserção da formação de habilidades
dentro da perspectiva da formação profissional, especialmente na formação profissional de
professores, inclusive de química, aspecto que está diretamente relacionado ao nosso objeto.
A teoria de Galperin explica o processo de apropriação de novos conhecimentos e a
formação de habilidades, ou a incorporação de novas qualidades aos conhecimentos e
habilidades que o indivíduo já possui (NÚÑEZ, 2009; GALPERIN, 2001). Essa característica
também mostra a sua potencialidade em relação aos sujeitos e ao contexto de aplicação desta
pesquisa, ou seja, a licenciandos em química que já possam ter tido participado de atividades
de ensino-aprendizagem em isomeria em uma etapa anterior, tanto na educação escolar quanto
na própria formação inicial. Outras experiências também reforçam a sua potencialidade no
ensino-aprendizagem de química e para a pesquisa nesse campo.
No Brasil, estudos voltados à aprendizagem escolar, o Enfoque Histórico-Cultural
recebeu uma grande atenção a partir da segunda metade da década de 198010. Porém, o
mesmo não tem ocorrido em relação à sua aplicação à formação de professores, conforme
destacado por Libâneo (2004a-c) há alguns anos. Na educação em ciências, existem estudos
utilizando-se desse referencial, como podem ser vistos em trabalhos sobre o ensino de física e
alfabeto ocidental. No texto é usada a grafia Vigotski, pois ela tem sido adotada em publicações recentes em
português.
9
Marx tomou posse e foi mais além da ideias de Hegel, dando à dialética tanto um caráter material para entender
como e explicar os homens se organizam na sociedade para a produção e a reprodução da vida, quanto um
caráter histórico, como eles vêm se organizando através de sua história. Nesse sentido ele concebeu a história
como um conhecimento dialético e materialista da realidade social.
10
Referências aos estudos de Vigotski sobre conceitos científicos aparecem pela primeira vez, numa publicação
cientifica no artigo Ensino de conceitos em química. I. Matéria: exemplo de um sistema de conceitos
científicos de autoria de Mario Tolentino, Roberto Ribeiro da Silva, Romeu C. Rocha-Filho e Elizabeth
Tunes, publicado na revista Ciência e cultura n° 38, de 10 de outubro de 1986.
39
química (RODRIGUES; MATTOS, 2011; RODRIGUES; MATTOS, 2010) e referentes à

formação continuada dos professores de ciências naturais (NÚÑEZ; RAMALHO, 2010).
Outros seguidores de Vigotski e Leontiev ainda continuam sendo pouco conhecidos em nosso
país, como é o caso de Galperin.
Galperin e colaboradores investigaram, no início da década de 1950, o processo de
aprendizagem das habilidades em crianças relacionadas à escrita, ao testarem a eficiência de
um método de ensino baseado na dissecação dos grafemas do alfabeto cirílico em segmentos
gráficos (NÚÑEZ; OLIVEIRA, 2013). Essa teoria foi utilizada por muitos anos para subsidiar
os modelos de ensino na União Soviética, principalmente nas décadas de 1970 a 1980, e ainda
tem sido a base de muitas estratégias de ensino-aprendizagem, em especial na Rússia e em
Cuba (PODOLSKIJ, 2009).
A teoria de Galperin teve a sua divulgação iniciada no Brasil, com os trabalhos
publicados por Núñez e Gonzalez (1996a,b, 1999)11, mas que não despertaram uma maior
atenção no meio educacional, em especial na comunidade de educação em química.
Posteriormente, com o esforço de Núñez em socializar as ideias de Galperin, em especial pela
repercussão do livro intitulado “Vygotsky, Leontiev e Galperin. Formação de conceitos e
princípios didáticos” (NÚÑEZ, 2009), houve um maior interesse por Galperin e a realização
de diferentes estudos e pesquisas no campo educacional. Essa aplicação pode ser
exemplificada nos trabalhos desenvolvidos em diferentes áreas como: no ensino de física
(ARRUDA, 2003), de biologia (SOUZA; JÓFILI, 2011), de matemática (PEREIRA, 2013),
de educação física (OLIVEIRA, 2011; REZENDE, 2003) e na formação de professores de
ciências (RIBEIRO, 2007).
No ensino de química no Brasil, além dos trabalhos publicados por Núñez e Gonzalez
(1996a,b), posteriormente, no estudo de Firme et al. (2009), as etapas da teoria de Galperin
serviram como base para o planejamento, realização e análise das atividades de sequências
didáticas com uma abordagem CTS. Recentemente, com base nessa teoria, Silva (2011)
desenvolveu e avaliou uma abordagem de ensino de química centrada na curiosidade
científica dos estudantes.
Em outros países, também há alguns outros grupos que também passaram a se
interessar por essa teoria no ensino-aprendizagem de química. Uma versão adaptada da teoria
de Galperin para foi utilizada por Stolk et. al., (2010, 2009) para capacitar professores a
ensinar química e a planejarem currículos químicos baseados em contextos, com ênfase no
11
Tais trabalhos são decorrentes das investigações realizadas por Núñez (1992) em sua tese, laureada em Cuba,
sobre um “Sistema Didático para o ensino da Química Geral”.
40
desenvolvimento profissional. Dentro do levantamento realizado no universo de bases de

pesquisas bibliográficas investigadas12, até o momento, percebe-se ainda uma lacuna no uso
da teoria da formação planejada por etapas das ações mentais e dos conceitos em estudos
envolvendo a isomeria, que será retratada nesta pesquisa.
1.9 A ESTRUTURA DA TESE
A estruturação do corpo textual que segue essa parte introdutória foi realizada
dividindo-o em cinco capítulos. Privilegiou-se esse tipo organização para tentar harmonizar
aspectos tão densos a serem a revisados, que se constituem nas categorias assumidas na
pesquisa.
O capítulo 2 trata da formação de conceitos e de habilidades como parte dos
conhecimentos que devem integrar os saberes necessários à construção da identidade do
professor de química, desde a sua formação inicial. Por isso, nesse capítulo, destacam-se
elementos para a construção da identidade e profissionalização do professor, em especial
quanto à profissionalidade e os saberes docentes para ensinar química. O capítulo 3 ressalta a
importância da explicação das diferenças nas propriedades das substâncias isoméricas. Esse
aspecto emerge de discussão histórico-epistemológica em torno do conceito de isômeros,
vinculada à explicação do fenômeno do isomerismo e à identificação de diferentes tipos de
isômeros, na qual se destaca o porquê do conceito de isômeros ser considerado um conceito
central na química. Em seguida, discute-se sobre a explicação no ensino de química, situando-
a dentro da habilidade explicar. O capítulo 4 trata da formação de habilidades sob a
perspectiva da teoria de P. Ya. Galperin. Abordam-se as concepções para a categoria
habilidade de acordo com o Enfoque Histórico-Cultural, enfatizando-se as características da
teoria da formação planejada das ações e dos conceitos propostas por Galperin.
O capítulo 5 apresenta a metodologia seguida. Descrevem-se os critérios para análise
de livros didáticos de química, para reunir mais elementos para subsidiar a proposição de um
Sistema Didático, envolvendo a estruturação do conteúdo, de um sistema de tarefas e de um
conjunto de parâmetros qualitativos de avaliação e controle da formação dessa habilidade, de
acordo com as etapas da teoria de Galperin. Já os capítulos 6 e 7 trazem, respectivamente, os
resultados da análise e o Sistema Didático proposto.
12
O levantamento bibliográfico foi realizado nas Bases de Pesquisa em Educação, disponibilizadas no Portal de
Periódicos da CAPES, em revistas da área de Educação em Ciências, em anais de congressos científicos
nacionais da área de educação.
41
Os argumentos a serem utilizados para a defesa da tese apresentada serão construídos

ao longo dos capítulos, nos quais se busca proporcionar um continuum entre temas tão
abrangentes, destacando-se o tratamento relacional entre o ensino de química escolar e a
formação inicial de professores de química. Certamente, isso torna a missão aqui assumida
ainda mais desafiadora, conforme será visto a seguir, no primeiro capítulo, onde se discute a
formação de conceitos e o desenvolvimento de habilidades como um saber necessário à base
de conhecimentos do exercício profissional do professor de química.
42
2 O CONHECIMENTO PROFISSIONAL PARA ENSINAR E FORMAR

HABILIDADES: UMA REFLEXÃO SOBRE A FORMAÇÃO INICIAL DO
PROFESSOR DE QUÍMICA
O estudo da química na escola é importante por causa do seu papel educativo, tanto
em termos do direito à aquisição de valores culturalmente constituídos pela humanidade
quanto por sua contribuição para o letramento científico13. Porém, de maior importância está a
sua contribuição para o desenvolvimento do pensamento teórico de adolescentes, jovens e
adultos. Com isso, espera-se que, na escola, os estudantes aprendam para ter domínio de
níveis elevados do pensamento abstrato, nesse caso, do pensamento químico.
O pensamento químico reproduz e fixa nos conhecimentos a realidade objetiva. Ao
longo da educação escolar, o desenvolvimento do pensamento químico deve auxiliar os
estudantes a desenvolverem uma leitura diferente e mais crítica do mundo. Uma forma de
interpretação diferente, possibilitada pelo domínio do conhecimento científico. Com a
utilização de um pensamento químico, espera-se que os estudantes compreendam melhor a
natureza, as transformações nela ocorridas e se integrem à sociedade de forma mais ativa,
consciente e transformadora (BRASIL, 2006). Mas, para isso, eles necessitam se apropriar de
diferentes conceitos e desenvolver habilidades para que possam aprender e se posicionar
frente às situações exigidas pela vida, externalizando o pensamento químico nas suas
diferentes formas de comunicação.
Na educação escolar os estudantes devem aprender a combinar os significados
próprios da química (conceitos, leis, teorias, linguagem) com as habilidades gerais e
cognitivo-linguísticas adequadas. Com isso, tornam-se mais aptos para formar e comunicar
suas ideias, fundamentadas nos conceitos e na linguagem científica. Portanto, para que os
estudantes se apropriem dos mesmos e se desenvolvam como pessoas melhores, pela
utilização de um pensamento químico, os conceitos químicos e as habilidades associadas aos
mesmos lhes precisam ser ensinados.
A significância do ensino de química na escola mostra o quanto ele também é uma
atividade complexa. Tal característica gerou, ao longo da história, a necessidade de se instituir
formalmente a preparação de profissionais para exercer o ofício de professor de química. Uma
13
O termo “letramento científico” está bastante presente na literatura de Educação em Ciências, muitas vezes,
sendo sinônimo de “alfabetização científica”. Porém, Santos (2007) recomenda a diferenciação entre os
mesmos, pois na tradição escolar a alfabetização científica tem sido considerada na acepção do domínio da
linguagem científica. Assim, ao empregar o termo letramento, busca-se enfatizar a função social da educação
científica contrapondo-se ao restrito significado de alfabetização escolar.
43
preparação que se especializou. No sistema educacional brasileiro essa responsabilidade ficou

delegada aos cursos de licenciatura em química14.
2.1 POR UMA CONSTRUÇÃO DA IDENTIDADE DO PROFESSOR DE QUÍMICA

DESDE A SUA FORMAÇÃO INICIAL
Sujeito condutor da atividade pedagógica, o professor é o mediador entre o

conhecimento e o estudante, ou seja, entre os produtos culturais humanos e seres humanos em
desenvolvimento (VIGOTSKI, 1996; LEONTIEV, 1993). Como consta nas Diretrizes
Curriculares para os Cursos de Química (ZUCCO; PESSINE; ANDRADE, 1999), a
competência formal de um curso de licenciatura em química se destina a formar professores
para a Educação Básica, especificamente para o ensino médio e para os últimos anos do
ensino fundamental. Portanto, a escola é o principal campo de trabalho do licenciado em
química. Tal competência formal destaca a importância de se vincular a formação inicial do
professor de química com a realidade escolar, como exigência da uma formação profissional.
Portanto, a formação inicial do professor de química exige um conjunto de ações intencionais,
conscientes e dirigidas a essa finalidade.
A atividade de aprendizagem de um licenciando exige a apropriação de um
pensamento teórico e o desenvolvimento de um pensamento didático ao longo da sua
formação inicial. Assim, torna-se importante o uso de estratégias planejadas e desenvolvidas
intencionalmente com base em aspectos teórico-metodológicos, visando uma intervenção
sistematizada para a apropriação de conceitos e do desenvolvimento de habilidades associadas
aos mesmos. Por isso, nas instituições formativas, o futuro professor precisa desenvolver, na
prática, atividades de aprendizagens que lhe desenvolvam conjuntamente a instrumentalidade
e a capacidade de refletir, avaliar e aprender sobre o ensino.
A formação inicial do professor de química deve ensinar aos licenciandos a
futuramente ensinarem (NÚÑEZ, 2010). Para tanto, ela deve envolver um conjunto de teorias
e técnicas, pedagogicamente adequadas, para desenvolver-lhes um sistema de conhecimentos,
14
De acordo com Filgueiras (1998), os primeiros cursos destinados precipuamente à formação de químicos só
surgiram nas primeiras décadas do século 20, em várias escolas e universidades emergentes pelo país afora. O
instauração das licenciaturas em química no Brasil decorre dos desdobramentos das políticas educacionais
tomadas a partir da década de 1920. Na tese de doutorado de MALACARNE (2007) há uma substancial
apresentação do percurso para formalizar a formação de professores no ensino superior no Brasil,
particularmente quanto à formação do professor de ciências, permitindo-se trilhar o caminhar da
institucionalização da licenciatura em química em nosso País.
44
um sistema de habilidades e um sistema de valores, que incida sobre o saber-fazer da

profissão concreta de professor. Porém, conforme destaca Gatti:
A estrutura e o desenvolvimento curricular das licenciaturas, entre nós, aí incluídos

os cursos de pedagogia, não têm mostrado inovações e avanços que permitam ao
licenciando enfrentar o início de uma carreira docente com uma base consistente de
conhecimentos, sejam os disciplinares, sejam os de contextos sócio-educacionais,
sejam os das práticas possíveis, em seus fundamentos e técnicas. (GATTI, 2009,
p.92).
Verifica-se que a falta de uma base consistente de conhecimentos na formação inicial

de professores resulta de uma cultura desprofissionalizante, historicamente consolidada nessa
etapa formativa. Diversos fatores, extrínsecos e intrínsecos, contribuem para essa situação,
tais como: i) a desarticulação entre a teoria e prática na elaboração dos currículos e nas
atividades pedagógico-didáticas desenvolvidas pelos professores formadores; ii) a falta de
interação entre as disciplinas relacionadas aos conteúdos específicos e aos pedagógicos; e iii)
a baixa integração entre o espaço de formação inicial e o principal campo de atuação
profissional, a escola. Diferentes autores chamam a atenção sobre a influência negativa de tais
aspectos na formação inicial dos professores, de um modo geral, como Libâneo (2008, 2004c)
e, particularmente, no caso da formação inicial do professor de química, como Maldaner
(2000) e Lima e Núñez (2011).
A maioria dos cursos de formação de professores ainda privilegia atividades associadas
a modelos tradicionais de ensino-aprendizagem distanciados das respostas exigidas para a
profissionalidade do professor. Esse tipo de posicionamento contribui, por exemplo, para que
não se exerça a formação de habilidades como uma atividade pedagógico-didática formativa
intencional. Com isso, muitos cursos de licenciatura expõem a defasagem conceitual e
metodológica entre os currículos de formação inicial e as expectativas recaídas para o
professor em seu exercício profissional. Por causa dessa e de outras deficiências, a
constituição inicial da profissionalidade do professor de química resulta em identidades
construídas por vivências em contextos bastante limitados.
As experiências formativas, em grande parcela dos cursos de licenciatura, parecem
contribuir muito pouco na proposição de referenciais que estejam teórica e
metodologicamente fundamentados para o desenvolvimento de uma sólida base de
conhecimentos da docência como profissão. Como as situações pedagógico-didáticas
apresentadas aos licenciandos se constituem, intencionalmente ou não, em “modelos de como
ensinar”, essas formas tradicionais podem se tornar identitárias. Consequentemente, elas se
45
refletirão nos processos de trabalho desses futuros professores e conduzirão aos seus modos
de atuação profissional; muitas vezes como reproduções de comportamentos e de estilos de
ensino que eles mesmos criticavam. Assim como outros aspectos já discutidos, tal reprodução
acrítica reforça a falta de profissionalismo existente na formação inicial dos professores.
Muitas das críticas a respeito da formação inicial dos professores de química se
relacionam à visão dicotômica quanto ao domínio do conhecimento a ser ensinado, no
contexto instituição formadora-escola. Como é ressaltado por Maldaner (2013), em muitas
instituições formadoras de professores de química, a maioria dos modelos formativos
utilizados nos cursos de licenciatura ainda proporciona dois mundos desconectados. De um
lado os futuros professores adquirem os conhecimentos do conteúdo específico (químico) por
meio dos cursos disciplinares, por outro ocorre a “formação educacional”, incluindo a psico-
pedagógica. Nas disciplinas de conteúdos químicos das licenciaturas, a maioria dos
professores formadores assegura que o saber disciplinar é o mais importante na formação
profissional. Assim, reforça-se a ideia do senso comum pedagógico de que basta o domínio do
conteúdo específico para ensinar química. Por outro lado, nas disciplinas pedagógicas, muitas
vezes, valoriza-se o saber pedagógico de uma forma que os seus conteúdos passam a ser
trabalhados de modo dissociado dos conteúdos específicos e distante da prática profissional
do professor de química. Um dos resultados dessa situação são os dilemas adquiridos pelos
licenciandos ao transitarem por concepções diferentes no espaço acadêmico em relação aos
saberes importantes para sua formação (MALDANER, 2000). A reversão desse quadro deve
ser intencionalmente desenvolvida ainda em sua formação inicial. Ela deve ser conduzida pela
compreensão do trabalho de professor efetivamente como atividade teórica e prática em prol
do desenvolvimento da sua profissionalidade.
Talízina (2009, 2000) discute que, geralmente, há uma tendência em fazer o estudante
adquirir conhecimentos a serem aplicados posteriormente, mas, tal característica freia a
formação de habilidades profissionais. Por isso, é preciso que o estudante aprenda fazendo.
Isso também é válido para a formação dos licenciandos no que tange à relação dialética entre
a sua aprendizagem e o seu futuro exercício profissional, na qual se insere a assimilação de
conceitos associada, intencionalmente, à formação de habilidades.
Na formação inicial, os futuros professores devem aprender o conteúdo da disciplina
aprendendo também os procedimentos pelos quais se trabalha nessa própria disciplina, pois a
atividade docente requer instrumentalidades a serem desenvolvidas (LIBÂNEO, 2004).
Porém, atualmente, assim como em outras áreas, no ensino de química, particularmente na
formação inicial, termos como instrumentalidades, métodos e técnicas de ensino são muitas
46
vezes associados a uma visão tecnicista, que supervaloriza a memorização 15, seja de
conteúdos seja de procedimentos.
No Enfoque Histórico-Cultural há uma defesa da instrumentalidade, mas distanciando-
a da valorização de um ensino puramente memorístico, conforme pode ser visto nas
concepções de autores como Galperin (1976) e Talízina (1988). Um reforço a esse tipo de
posicionamento é dado por Feldmann:
Este enfoque sugere que é possível aumentar nossa capacidade para uma prática
mais consciente, racional e autônoma mediante processos significativos, assentados
em uma recriação das possibilidades através da busca e da utilização prática de
instrumentos didáticos (modelos de ensino, estratégias, técnicas específicas etc.).
Defendo que um enfoque instrumental não é tecnicista porque recupera a dimensão
prática da tarefa de ensino e a deliberação prática em âmbitos coletivos.
(FELDMANN, 2001, p. 113).
Portanto, com base nesse referencial, a instrumentalidade na formação profissional do futuro

professor deve estar associada à base de conhecimentos profissionais, de modo a proporcionar
a compreensão científica do processo de ensino, a partir do trabalho real, das práticas
correntes no contexto de exercício profissional. Com isso, não se deseja vincular a formação
inicial ao trabalho prescrito, conforme ocorre na visão da racionalidade técnica e também na
concepção de senso comum sobre formação de professores, que ainda vigora fortemente nas
escolas e nas instituições formadoras.
A instrumentalidade a ser aprendida no momento da formação inicial do professor está
associada às formas de ação, ao conjunto de saberes que capacitam o saber-fazer. Desse
modo, ela prescinde e expõe a relação dialética entre diferentes saberes, voltando-se ao papel
que a teoria possa servir e servir-se da prática de ensinar. A essa discussão contextualiza-se
um posicionamento de Gatti, ao afirmar que: "[...] não há consistência em uma
profissionalização sem a constituição de uma base sólida de conhecimentos e formas de ação"
(GATTI, 2010, p.11). Assim, considera-se que o desenvolvimento desses saberes no processo
de ensino-aprendizagem pode ser organizado por atividades de orientação, que conduzam a
processos de ensino mais eficientes que outros, nos quais a formação inicial pode ser
concebida como unidade de formação do licenciando como um futuro professor.
15
Essa questão está fortemente atrelada ao período entre a década de 1970 e de 1980, marcado pelo “tecnicismo”
e pela “racionalidade técnica”. Nesse momento histórico, os programas de formação de professores
valorizavam fortemente as tecnologias de ensino, os métodos e as técnicas especiais de ensino, associados à da
lógica da racionalidade técnica, na qual os professores são vistos como reprodutores de saberes produzidos e
as soluções para os problemas eram apresentadas ao professor como algo já definido ou pronto. Os
procedimentos geralmente eram prioritariamente técnico-formais, acríticos, neutros e dissociados das questões
de sentido político-pedagógico (FIORENTINI; SOUZA; MELO, 2001; PEREIRA, 2000).
47
A assimilação do conteúdo e o saber-fazer pedagógico devem ser operacionalizados na

formação inicial de modo intimamente conectado com a efetivação das práticas docentes dos
professores formadores. Por isso, ao longo das disciplinas da matriz curricular, espera-se que
as estratégias utilizadas nas aprendizagens dos licenciandos se constituam como alternativas,
como possibilidades solidamente fundamentadas, para a formulação de referenciais teórico-
metodológicos e proporcionem-lhes interesse e estimulo para, conscientemente, implicarem-
se em um processo formativo crítico-reflexivo.
A permanência da dicotomia entre saber disciplinar e saber-fazer pedagógico tem
suscitado, ao longo dos anos, a ideia da didática das ciências atuar nos cursos de formação de
professores de química como núcleo integrador dos distintos enfoques da formação docente
(ACEVEDO DÍAZ, 2009; MANCHEGO; TORRES, 2009; CARRASCOSA et al., 2008).
Curricularmente, as disciplinas da didática das ciências associariam os aspectos psico-
pedagógicos gerais às questões e problemas mais específicos do ensino de química,
relacionados ao conhecimento pedagógico do conteúdo químico. Para tanto, a aprendizagem
do futuro professor nas disciplinas se organizaria como uma imersão em uma investigação
dirigida, onde: colocar-se-iam problemas a serem encontrados no ensino da química escolar,
questionar-se-iam as próprias ideias dos licenciandos sobre o ensino-aprendizagem de
conteúdos químicos, expor-se-iam os resultados obtidos pela comunidade científica etc. De
acordo com Carrascosa et al. (2008), nesses processos de investigações dirigidas, os métodos
de ensino utilizados e estudados pelos professores formadores deveriam também estar
relacionados ao contexto escolar, para que os futuros professores possam adaptar as
estratégias docentes ao ensino das suas futuras disciplinas escolares.
Tais tendências apontadas para a didática das ciências na formação inicial começam a
ser implantadas em alguns currículos e conferem a possibilidade de um direcionamento
diferente para a assimilação de um determinado conteúdo químico16. Porém, apesar de haver a
uma orientação para a inclusão dessas disciplinas integradoras nos currículos dos cursos de
licenciatura, mantém-se a defesa de que todas as disciplinas curriculares de um curso de
formação de professores de química deveriam estar concebidas para a formulação de
referenciais teórico-metodológicos para o ensino de conteúdos químicos, mesmo ciente das
dificuldades em se operacionalizar propostas nessa direção.
16
. No Brasil, a Resolução do Conselho Nacional de Educação/Câmara de Pessoal N o 2, de 19 de fevereiro de
2002, instituiu a prática como componente curricular, desde o início e ao longo dos cursos de licenciaturas, de
graduação plena, de formação de professores da Educação Básica em nível superior. No CLQ-UFRPE, esse
componente passou a ser incorporado à matriz curricular na forma de disciplinas associadas à Didática das
Ciências Naturais.
48
Articular dialeticamente a formação do pensamento químico com o pensamento

pedagógico ao longo da formação inicial reforça uma visão profissional para orientar a
constituição da base de conhecimentos do professor de química nessa importante etapa
formativa. Com isso, aumenta a possibilidade do licenciando vivenciar um processo de
ensino-aprendizagem planejado para o desenvolvimento da sua profissionalidade dentro de
diferentes disciplinas do currículo, inclusive nas de conteúdo químico específico. Assim, as
escolhas dos futuros professores poderão se apoiar mais em processos teórico-
metodologicamente fundamentados e referendados por um posicionamento crítico-reflexivo
em detrimento ao espontaneísmo, associado às preferências acríticas em simplesmente ensinar
da mesma forma que se foi ensinado quando licenciando.
O “tornar-se um professor” faz parte de um amplo e contínuo processo. Ele é
permeado por questões filosóficas, epistemológicas, psico-pedagógicas e sociológicas,
associadas aos aspectos cognitivos, afetivos e sociais da profissão. Tal dimensão permite
avaliar o quanto o ensino é uma atividade profissional complexa e de grande especificidade.
Desse modo, por causa das suas singularidades, para se desempenhar profissionalmente a
atividade do ensino é preciso uma formação especializada e rigorosa, a ser desenvolvida ao
longo do exercício profissional, pois ela é contínua.
Apesar de a formação do professor ser intermitente, o período vivenciado no curso de
licenciatura exerce uma extrema influência na sua identidade docente, consequentemente,
sobre o seu exercício profissional. Por isso, a construção da identidade docente deve ser vista
como um processo a ser formal e conscientemente iniciado nessa etapa formativa, visando o
exercício profissional como professor. Na formação inicial de química deve-se conectar o
ensino e a aprendizagem do licenciando ao seu trabalho de professor, dentro de um contexto
profissionalizante.
A profissionalização do professor se fundamenta tanto nos conhecimentos
especializados quanto na ação, na busca, na integração de saberes para a atualização das
competências profissionais (RAMALHO; NÚÑEZ; GAUTHIER, 2003). Ela deve ser
estruturada e construída em torno da articulação das suas duas dimensões nucleares, que se
constituem como uma unidade dialética: a dimensão externa, denominada “profissionalismo”,
e a interna, a “profissionalidade” (NÚÑEZ; RAMALHO, 2010, 2008).
O profissionalismo é um componente que expressa a dimensão ética dos valores e
normas, das relações no grupo profissional e com outros grupos, para a identidade profissional
docente. Ele se associa ao “viver a profissão”, às relações que se estabelecem, às formas de se
desenvolver a atividade profissional. Esta dimensão também se refere à reivindicação e
49
negociação por um status distinto dentro da divisão social do trabalho. Assim, por meio do
profissionalismo, busca-se consolidar a profissão e também o reconhecimento da sociedade,
como uma forma de prestígio social, frente às qualidades específicas, complexas e difíceis da
profissão, que conferem uma especialidade à profissão de professor (NÚÑEZ; RAMALHO,
2008).
A construção da dimensão do profissionalismo já na formação inicial se vincula a uma
tomada de uma consciência dos licenciandos do significado social da sua futura profissão.
Isso irá lhe desenvolver a necessidade de uma maior interação nas atividades voltadas à busca
por melhores condições de trabalho e por status profissional, contribuindo para reverter o
déficit de consideração social existente em torno da profissão de professor. Desse modo, os
futuros professores precisam conhecer e se engajar nas lutas de classe da categoria, expressas
na vida sindical e nas reivindicações dos professores-formadores e dos professores das
escolas. O profissionalismo também é desenvolvido na formação inicial pela participação nas
decisões relacionadas às atividades organizativas do curso de licenciatura, incluindo o projeto
polítco-pedagógico e nos diferentes tipos de avaliações existentes. Porém, em todas essas
questões, a dimensão do profissionalismo no licenciando se relaciona diretamente com a
busca pelo desenvolvimento da sua profissionalidade.
A profissionalidade da profissão do professor expressa a dimensão relativa ao
conhecimento, aos saberes, técnicas e competências necessárias à atividade profissional
(NÚÑEZ; RAMALHO, 2008). Ela se relaciona aos processos de apropriação da base de
conhecimentos da docência como profissão, que envolve diferentes componentes, como:
saberes, pesquisa, reflexão, crítica epistemológica, inovação e criatividade (RAMALHO;
NUÑEZ, 2008, 2002).
A base de conhecimentos deve proporcionar uma determinada identidade profissional
aos professores, assim como ocorrem em outras profissões. Os seus elementos devem
desenvolver nos profissionais do ensino as capacidades necessárias para o desempenho das
atividades docentes. Nesse aspecto, destacam-se os saberes vinculados à profissionalização de
professor, saberes especializados, próprios da profissão, que os diferem de outra categoria
profissional. Concomitantemente, essa base de conhecimentos também fornece uma
especificidade dentro da própria profissão de professor; uma especialização em um campo
particular, caracterizando esses profissionais por um determinado agir, como acontece com os
professores de química.
O Enfoque Histórico-Cultural está calcado em uma base filosófica-epistemológica
adequada para se refletir criticamente sobre a profissionalização na constituição da profissão
50
do professor, no geral, e em relação ao professor de química, particularmente. Nessa direção,

um conceito de grande utilidade é o de atividade humana.
O conceito da categoria atividade no Enfoque Histórico-Cultural foi inspirado no
conceito de trabalho, de Marx e Engels, e vinculado ao princípio do reflexo, de Lênin
(DUARTE, 2003). De acordo com Davidov, “a categoria filosófica de atividade é a abstração
teórica de toda a prática humana universal, que tem um caráter histórico-social. A forma
inicial da atividade das pessoas é a prática histórico-social do gênero humano, ou seja, a
atividade laboral coletiva, adequada, sensório-objetal, transformadora, das pessoas. Na
atividade se revela a universalidade do sujeito” (DAVIDOV, 1988, p. 27). Assim, na Escola
de Vigotski, a atividade é assumida como o processo no qual o homem atua no mundo,
reproduzindo a cultura. Ao mesmo tempo, ele a recria, assim como a si mesmo, pela
transformação do meio social e natural, da sua psiquê e da sua personalidade, como resultado
da transformação de uma atividade externa para uma atividade interna (LEONTIEV, 1985;
GALPERIN, 2001f). Na formação inicial, os licenciandos vivem esse processo por meio de
um conjunto de atividades de ensino e de atividades de aprendizagens.
Alguns professores (ainda que implicitamente) tratam o processo de ensino-
aprendizagem como uma justaposição ou uma soma da atividade de ensinar e da atividade de
aprender, respectivamente, por parte do professor e dos estudantes. Esse é o modelo
tradicionalmente efetivado na maioria dos cursos de formação de professores química no
Brasil. No entanto, para o Enfoque Histórico-Cultural, o ensino e a aprendizagem formam
uma unidade dialética.
A aprendizagem é uma atividade de assimilação que se dá em condições concretas de
um processo organizado para tal fim, ou seja, em um processo de ensino (TALÍZINA, 1988).
Para Galperin, “a aprendizagem é toda a atividade cujo resultado é a formação de novos
conhecimentos e habilidades em quem a executa, a incorporação de novas qualidades aos
conhecimentos e habilidades que já se possua” (GALPERIN, 2001f, p.85). A partir dessa
concepção, a aprendizagem na formação inicial de professores de química pode ser tomada
como, principalmente, a apropriação de conceitos e desenvolvimento de habilidades, e
atualização dos mesmos, para formar o pensamento químico e o pensamento pedagógico, de
modo a capacitar o licenciando a ensinar química futuramente. Sobretudo, capacitando-o a
ensinar química na escola, que é o seu principal campo de trabalho.
Considerando-se que o processo de objetivação do gênero humano é cumulativo e o
significado de um objeto ou fenômeno cultural está acumulada a experiência histórica de
gerações, a construção de identidade docente ocorre como um processo dialeticamente
51
biográfico e social (RAMALHO; NÚÑEZ, 2011). Por isso, a gênese da atividade docente é
mais bem compreendida quando apreendida em sua estrutura social, no modo em que opera
suas relações.
Expressão maior da atividade, no trabalho, como uma atividade profissional, o objeto
produzido é a "objetivação" da própria atividade do homem e a atividade prática sensorial dá
origem ao desenvolvimento histórico social dos homens e, consequentemente, ao seu
desenvolvimento individual (MARX, 1971). Porém, enquanto função social, apesar de ser
principalmente no contexto de atividades de ensino que a docência vai se constituindo como
uma futura profissão, esse processo não se dá apenas pela socialização do professor no
exercício da prática profissional.
Com base em Marx e em Leontiev (1993, 1985), Núñez e Ramalho (2008) destacam a
consciência social como parâmetro para a formação da consciência pessoal da identidade
profissional do professor. Nesse sentido, ela se consolida enquanto um fenômeno relacional
ao longo de todo o seu processo formativo. O movimento desse fenômeno evolui e se
desenvolve tanto no pessoal quanto no coletivo, em um processo contínuo e paulatino
marcado pela sua participação em atividades de ensino-aprendizagem. Nessas atividades se
evidenciam múltiplas relações, com entre a aprendizagem química e o ensino de química. Por
isso, além de ser construída na prática laboral, conscientemente ou não, a construção da
identidade docente sofre influências da experiência escolar e depende fortemente da formação
inicial (NUÑEZ; RAMALHO; UEHARA, 2009). Portanto, para que a formação inicial se
desenvolva dentro de uma postura profissional, tanto o desenvolvimento da consciência sobre
a identidade docente quanto a concretização da mesma devem ser realizados intencionalmente
nessa etapa formativa.
A partir de uma análise da estrutura da atividade, é possível suscitar elementos para
tentar compreender essa realidade, que é determinante para a formação de um futuro professor
de química dentro de um contexto profissionalizante. Um contexto em que a formação inicial
deve ser firmar como a atividade do licenciando.
A atividade possui uma estrutura composta por unidades básicas, que somente para
efeito de análise são identificadas e separadas em: necessidade, motivo, objeto, objetivo,
ações e operações (LEONTIEV, 1985). Os constituintes da estrutura geral da atividade se
inter-relacionam como um sistema, em num movimento contínuo, não linear e
interdependente, que direciona as ações humanas diante das suas necessidades. Em termos
gerais, os níveis de análise da teoria da atividade podem ser apresentados da seguinte forma: a
atividade é dirigida por um motivo que a impulsiona; as ações são processos subordinados e
52
orientados a objetivos conscientes, por meio das operações; as operações representam o modo
de execução de uma ação e são reguladas por condições para a obtenção do objetivo
concretamente dado. Assim, uma atividade é regulada por sua motivação, englobando ações
regidas por objetivos distintos, que são alcançados por meio de ações concretizadas por
determinadas operações, definidas a partir de condições específicas. Uma atividade reflete a
sua motivação; uma ação reflete a sua meta; uma operação reflete as condições da ação.
O período vivenciado em um curso de licenciatura passa a se constituir uma atividade
formativa quando o futuro professor assume a sua formação de modo consciente, como um
projeto profissional correspondente a uma necessidade particular, que também possui caráter
social. As necessidades dos licenciandos passam a estimular e dirigir essa atividade quando se
alicerçam na realidade profissional do professor, uma vez que a necessidade se objetiva no
objeto (LEONTIEV, 1985). Elas se firmam como necessidades objetivas construídas nas
relações acadêmicas do tornar-se um professor e no confronto com os objetos culturais
existentes na profissão docente. Como discutem Ramalho e Núñez (2011), as necessidades
estimulam e dirigem a atividade quando têm suas raízes na realidade profissional.
Considerar a formação inicial enquanto atividade implica em se efetivar que o
principal motivo do futuro professor em cursar uma licenciatura em química coincida com o
objetivo de se apropriar dos conteúdos da cultura identitária da sua profissão. Conteúdos que
sejam necessários para se constituir uma base de conhecimentos para dominar e saber
desenvolver capacidades cognoscitivas, intelectuais e éticas na prática docente.
A motivação principal de um estudante ao optar, entrar e cursar uma licenciatura deve
estar associada a satisfazer a sua necessidade de ser um professor, considerando a dimensão e
a importância social dessa profissão. O objetivo principal de um licenciando deve ser o de se
tornar um bom professor, um professor altamente qualificado. Para que o motivo e objetivo da
formação inicial coincidam, a principal fonte de motivação interna (cognoscitiva) do
licenciando ao longo do seu processo formativo deve ser a de aprender para se capacitar como
professor para ensinar os seus futuros estudantes a aprenderem. Aprender para se apropriarem
do conhecimento químico culturalmente acumulado, como o conteúdo isomeria, para
desenvolverem capacidades, para evoluírem, para terem um crescimento educacional, para
serem pessoas melhores e socialmente comprometidas com uma sociedade melhor. É esse
sentido que os futuros professores de química precisam, intencionalmente, ter acesso e buscar
as condições objetivas do processo de apropriação de conceitos e desenvolvimento de
habilidades para futuramente ensiná-los aos seus estudantes. Ao agir dessa forma, o
53
licenciando se identifica como o sujeito e o objeto sua formação inicial como uma atividade, a
atividade de aprendizagem da profissão, a atividade de se formar professor.
Conforme afirma Leontiev (1993), a consciência humana trabalha com as relações
entre o significado e o sentido da ação. O sentido da ação é dado por aquilo que liga, na
consciência do sujeito, o objeto de sua ação (seu conteúdo) ao motivo dessa ação. Esse
sentido é dado pelo conjunto da atividade social, por meio das relações sociais existentes entre
ele e o restante do grupo. Desse modo, para um licenciando em química, um sentido maior da
formação inicial deve ser o de construir intencionalmente a sua profissionalidade já na
formação inicial. Aqueles que desejam ser professores de química precisam ter a consciência
de desenvolver ao longo do curso de licenciatura uma sólida base de conhecimentos para o
seu futuro exercício profissional para ensinar química.
O significado da ação é a resposta à pergunta: por que o indivíduo está fazendo
determinada coisa? Ou, por exemplo, na formação inicial, por que se está estudando em um
curso de licenciatura em química? O significado do estudo de um licenciando nas disciplinas
curriculares do seu curso deve ser formado pela finalidade da atividade de aprender, pelo seu
objetivo, pelo conteúdo concreto realizado por meio de operações realizadas conscientemente
para formar a base de conhecimentos da sua profissão. Desse modo, ele precisa
intencionalmente se motivar a aprender para saber ensinar. Caso isso não se concretize,
haverá uma contribuição para a ruptura entre sentido e significado pessoal na formação inicial
docente. Consequentemente, de modo intencional ou não, estará sendo incentivado o
estabelecimento de uma alienação, que compromete a qualidade do produto da atividade de
aprendizagem do futuro professor e também contribui negativamente para a dimensão do
profissionalismo.
Ao se orientar a formação inicial com base nesses pressupostos, acredita-se que a
tomada de consciência, por meio da participação ativa na consolidação de um processo
formativo profissional, desenvolva no futuro professor de química os elementos para a
construção do seu profissionalismo e da sua profissionalidade para o início da profissão. Com
isso, a formação inicial se desloca de uma participação formal em um curso superior para uma
atividade, na qual o significado social da identidade profissional do professor precisa ser
apreendido à medida que o “formar-se um professor” também tiver como sentido a sua
capacitação para exercer um futuro trabalho na docência enquanto profissão.
Conforme atenta Marcelo (2009, p.111), “[...] a sociedade necessita de bons
professores, cuja prática profissional cumpra os padrões profissionais de excelência que
assegure o compromisso do respeito ao direito que os alunos têm de aprender”. Logo, para ser
54
um professor de química é preciso que se tenha uma formação inicial e continuada. Mas, não
qualquer tipo de formação e sim uma boa formação!
Pensar em um conjunto de atividades voltadas à boa formação de um determinado tipo
de profissional, como é o caso do professor de química, requer colocá-lo dentro de um
coletivo de sujeitos com um mesmo tipo de trabalho e com uma consciência identitária da sua
profissão. O estabelecimento da identidade docente desde a formação inicial exige um forte
direcionamento na intenção de se romper com a imagem criada na sociedade de que o ensino
é uma tarefa fácil, simples e pode ser exercido de maneira natural, como um improviso, como
às vezes se parece fazer crer (BOLÍVAR; BOLÍVAR-RUANO, 2012).
O desenvolvimento do profissionalismo ao longo da formação inicial do professor de
química deve formar no licenciando a consciência particular e contribuir para uma
consciência social de que o ensino é uma atividade profissional. Uma atividade difícil,
complicada e de alta precisão. Uma atividade que precisa de uma sólida base de
conhecimentos a ser desenvolvida já no seu curso de licenciatura. Por isso, necessariamente, a
atividade de ensino escolar requer a preparação de um profissional especializado e com uma
alta qualificação, como é o caso do professor de química. Assim, o período vivenciado em um
curso de licenciatura deve ser direcionado ao início da construção intencional da profissão de
professor, em especial da sua profissionalidade para o exercício da docência.
Destacar a constituição da base de conhecimentos profissionais na formação inicial do
professor, não significa desprezar aspectos ligados ao profissionalismo. Pelo contrário,
dialeticamente ele também deve ser construído nesse período formativo. Nesta dimensão,
também há muitos outros fatores importantes e necessários para dar significado social à
construção da identidade da profissão do professor já formação inicial. Por exemplo, a
consciência sobre a importância da luta por uma remuneração salarial digna, por melhores de
condições no ambiente de trabalho e por reconhecimento profissional da categoria como um
todo. Porém, esses aspectos também devem se relacionar ao motivo interno, cognoscitivo, ao
ingressar, continuar e finalizar um curso de licenciatura, que é o de ter uma formação
profissional aprender para saber ensinar, no caso de professores de química, para o ensino
conteúdos químicos. Por isso, enquanto atividade, a formação inicial deve proporcionar o
domínio de um conjunto de saberes, conforme será discutido em continuidade.
55
2.2 OS SABERES NECESSÁRIOS À BASE DE CONHECIMENTOS DO PROFESSOR DE

QUÍMICA A SEREM DESENVOLVIDOS EM SUA FORMAÇÃO INICIAL
As principais proposições decorrentes dos debates sobre o professor passaram a reforçar

a necessidade de se reconfigurar o trabalho docente, qualificá-lo profissionalmente e adotar
políticas para o seu desenvolvimento profissional. A busca por essa profissionalização
resultou também na necessidade de se caracterizar um corpo de saberes inerentes à docência,
como acontece nas outras profissões. Um conjunto de saberes para orientar a formação
profissional do professor e constituírem o seu ofício.
Na área da Formação e Profissionalização Docente, a linha de investigação conhecida
como “conhecimento profissional do professor” ou “saberes profissionais do professor” tem
contribuído para produzir novos discursos visando à profissionalização do professor e à
implantação de programas para a sua formação (NÚÑEZ; RAMALHO, 2004). Conforme
verificado nas três últimas décadas, a diversidade de enfoques nos estudos e nas pesquisas
desenvolvidas nesse campo resultou em uma vasta produção e na proposição de diferentes
tipologias e classificações em torno dos saberes docentes.
Ao discutir sobre os saberes, os conhecimentos profissionais, inerentes ao exercício
profissional do professor, Gauthier, Ramalho e Núñez consideram que o termo “saber” se
relaciona “[...] aos discursos e às ações cujos sujeitos estão em condições de apresentar uma
justificação racional” (GAUTHIER et al., 1998, p. 336). Trata-se de um saber “prático
implicado na ação”. Um saber caracterizado por uma dimensão pessoal e social. Portanto, os
saberes docentes constituem a base de conhecimentos para o ensino e capacitam os
professores a justificar os seus discursos e ações, ou seja, a “racionalizar sua própria prática”.
O professor deve dominar diferentes tipos de atividades, que lhe permitam estruturar
cientificamente o processo de ensino-aprendizagem dos conteúdos. Porém, conforme discute
Talízina (1985), de um modo funcional, não de uma maneira abstrata, ou seja, de um modo
que incida sobre o saber-fazer da profissão de professor. Portanto, essas proposições, ao
mesmo tempo, constituem-se em um conjunto de necessidades da formação inicial.
Tais necessidades formativas trazem um indicativo de quais saberes são mais
relevantes para formar o licenciando para o futuro exercício profissional. Os saberes a serem
desenvolvidos devem proporcionar ao futuro professor a compreensão das estruturas dos
conteúdos e as melhores formas pelas quais eles se tornam compreensíveis pelos estudantes.
Em diferentes autores que tratam da formação profissional do professor, como
Gauthier et al. (1998), Ramalho, Núñez e Gauthier (2003), Tardif et al. (2000), Marcelo
56
(2009, 2002) e Shulman (1989, 1986), de um modo geral, e Carrascosa et al (2008), Carvalho
e Gil-Perez (2001), Pozo (2000) e Porlán et al. (1998, 1997), para o ensino de ciências, é
possível encontrar indicativos para se elencar um conjunto de saberes a serem desenvolvidos
na formação inicial do professor de química. Entre eles, elencamos os seguintes constituintes:
saber disciplinar, saber curricular, saber pedagógico e conhecimento pedagógico do conteúdo.
A relação dialética entre esses saberes se constitui em um saber-fazer, necessário à formação
do professor para iniciar profissionalmente a sua atividade de ensino.
O saber disciplinar se relaciona aos saberes produzidos pelos pesquisadores, cientistas,
tecnólogos, sociólogos, etc. nas diversas disciplinas científicas (GAUTHIER et al., 1998;
SHULMAN, 1999; RAMALHO; NÚÑEZ; GAUTHIER, 2003). No ensino de química, eles
se referem aos conhecimentos historicamente produzidos pela comunidade científica, como é
o caso da isomeria. O seu domínio é primordial aos que pretendem fazer da atividade de
ensino a sua profissão. Por isso:
Durante sua formação, ao licenciando deverá ser, antes de tudo, favorecida a

aquisição de sólidos conhecimentos do conteúdo de Química no nível do ensino
médio; conhecimentos de Química superior que, ultrapassando os conteúdos
ensinados no ensino médio, permitam ao futuro professor ter uma visão da
importância dos tópicos que esteja ensinando no contexto geral da Química e de
outras áreas afins, além da possibilidade de ingressar em cursos de pós-graduação,
lato e stricto sensu (ZUCCO; PESSINE; ANDRADE, 1999).
O licenciando em química deve ter uma sólida e abrangente aprendizagem de objetos de

conhecimentos próprios da química, como conceitos químicos, leis, teorias e linguagem
química. Uma aprendizagem que permita uma visão de totalidade da química e do ensino de
química, inclusive para lhe melhor capacitar na sua formação continuada. Considerando a
competência formal da sua licenciatura, o domínio químico-conceitual deve ser um
constituinte da sua base de conhecimentos para ensinar química.
Como bem destacam diferentes autores, como Talízina (2000, 1987), de um modo
geral, e como alertam Schnetzler (2002) e Núñez e Ramalho (2010) para a formação do
professor de química, não há como ignorar essa centralidade do conteúdo, pois, o domínio do
conhecimento específico é fundamental e exerce grande influência na construção da
identidade profissional docente. Como discute Marcelo (2002, p.120): “[...] o conhecimento
que os professores têm sobre o que irão ensinar influencia no que selecionam para ensinar e
na forma de ensinar”.
Um conhecimento superficial do saber disciplinar dificulta a atuação do professor. A
falta de domínio pode levá-lo a expor erroneamente o conteúdo aos estudantes, a ensinar com
57
base em recordações dos seus anos de escola e a ter grande dependência dos livros didáticos
escolares. Essa deficiência pode limitar a compreensão conceitual dos estudantes e causar-
lhes outros problemas profissionais, especialmente nos primeiro anos de trabalho.
Outro tipo de saber necessário ao professor é o saber curricular. Ele se efetiva como
um saber que articula saberes conceituais e metodológicos da área específica (CARVALHO;
GIL-PEREZ, 2001). O saber curricular resulta das transformações, das transposições, sofridas
pelo saber disciplinar até se tornar um programa de ensino (RAMALHO et al., 2003;
SHULMAN, 1999; TARDIF, 2000). Esses programas ou currículos são produzidos por outros
agentes, especialmente por técnicos em assuntos pedagógicos, especialistas das diferentes
disciplinas ou autores de livros didáticos. Eles não reproduzem necessária ou exatamente os
modos de produção de conhecimento da ciência em questão, por causa de possíveis
didatismos ao longo do processo de transposição. No caso da química, isso faz que o currículo
químico, seja um conjunto de premissas, atividades, materiais, documentos, ações
pedagógicas etc. Isso ocorre com a disciplina de química na escola, na qual o saber químico
escolar envolve discursos recontextualizados e hibridizados, embora seja reconhecido pelos
diferentes atores escolares como um campo de conhecimentos relacionados à ciência química
(ABREU et al., 2005). Portanto, o livro didático assume um importante papel sobre o saber
curricular.
As principais discussões em torno do livro didático, em geral, são associadas com a
educação escolar, mais especificamente com a história das disciplinas escolares (FONSECA,
2006). Porém, por se materializar como o resultado de diferentes ações curriculares em
esferas educacionais distintas, esse instrumento pode ser inserido em outros contextos. Um
entendimento nesse sentido consta na definição de livro didático usada por Richaudeau
(1979), ao considerá-lo como um material impresso, estruturado, adequado e destinado a um
processo de aprendizagem ou formação. A partir dessa compreensão, o livro didático pode
estar relacionado a diferentes níveis de ensino, com o intuito de ser uma versão didatizada do
conhecimento historicamente construído pela humanidade. Esse posicionamento ressalta que
ele é um objeto historicamente situado, um produto das relações socioculturais (NÚÑEZ et
al., 2003).
Em suas definições, o livro didático é compreendido de diferentes maneiras. Para
Molina (1988), ele se trata de uma obra escrita para ser utilizada numa situação didática.
Nesse sentido, como também destaca Goldberg (1983, p. 7), “[...] intenção é de fazer com que
o aluno aprenda, razão pela qual apresenta conteúdos selecionados, simplificados e
seqüenciados”. No entanto, um livro didático não se destina apenas aos estudantes. Ele exerce
58
dupla função, pois também se volta aos professores, visando transmitir e atualizar
conhecimentos sobre um dado conteúdo, e para sugerir ou se impor como orientador das
estratégias didáticas para a prática de ensino. Como destaca Oliveira, o livro didático “[...] é
um veículo que expressa um modo específico (um modelo) de atuação pedagógica”.
(OLIVEIRA; GUIMARÃES, 1984, p. 27).
O livro didático se instituiu histórica e culturalmente como um instrumento da
mediação pedagógica entre a produção de conhecimentos, a atuação dos professores e as
vivências dos educandos, para fins acadêmico-escolares e/ou com o propósito de formação de
valores (LOPES, 2005). Nessa mediação, ele também se efetiva como um currículo escrito,
apresentando uma seleção de saberes e uma forma de organização, frequentemente prescritiva
(ABREU et al., 2005). No entanto, o livro didático não se molda por um único discurso, numa
perspectiva unidimensional associada a questões epistemológicas.
O livro didático não é um instrumento neutro. Pelo contrário, ele é o produto de visões
de mundo, de homem e de educação, que são permeadas por disputas relacionadas às decisões
e ações curriculares. Por isso, ao mesmo tempo em que é influenciado pelas condições sociais,
econômicas, políticas e culturais, o livro didático as influenciam (LOPES, 2005). Não se deve
esquecer que “[...] o livro didático é uma mercadoria produzida pela indústria cultural e que,
por isso, assume todas as características dos produtos dessa indústria” (FREITAG et al. 1989,
p. 60). Por isso, a produção e usos do livro didático não se encontram à margem dos
diferentes condicionantes que o permeiam. Tais condicionantes surgem como reflexos de
ideologias, do mercado e das orientações educacionais legais, e envolvem diretamente a
formação de cidadãos escolarizados e a formação dos professores.
A situação do livro didático de química está imersa no cenário descrito. No ensino de
química no Brasil, o livro didático tem se efetivado como guia curricular na orientação da
prática docente, chegando ao ponto de ser mais influenciador sobre as ações docentes do que
os próprios referenciais curriculares (LOPES, 2005). Ao longo da educação brasileira, os
livros didáticos receberam um maior controle do Estado. Para Abreu et al. (2005), os livros
didáticos de química do ensino médio se incluem como parte dos processos de
recontextualização das políticas curriculares. Segundo essas autoras, no livro didático de
química as concepções introduzidas pelos documentos oficiais, assumem novas concepções e
significados, a partir das releituras feitas nos diferentes grupos, que são utilizados para
questionar os documentos ou reforçá-los de acordo com os interesses em questão. Tais
compreensões e significados envolvem tanto a organização curricular quanto a prática
59
didática do professor. Por isso, uma formação profissional do licenciado deve contribuir para
saber lhe dar com esses aspectos, compreendê-los e, se necessários, transformá-los.
O domínio do saber curricular deve ser proporcionado na formação inicial do
professor de química em diferentes disciplinas que integram a sua matriz curricular, inclusive
nas de conteúdo químico específico, de modo relacional ao saber escolar (CARRASCOSA et
al., 2008). Por isso, como será discutido a seguir, também nessas disciplinas é importante
construir o saber pedagógico.
O saber pedagógico é mais um dos componentes da base de conhecimentos do
professor a ser desenvolvido ao longo da sua formação inicial. Ele envolve diferentes
conhecimentos, relacionados com: os princípios gerais do ensino, a aprendizagem, as
características dos estudantes, as teorias de desenvolvimento humano, as técnicas didáticas, o
planejamento do ensino e do currículo, a avaliação, a história e filosofia da educação e da
ciência, a estrutura e funcionamento dos sistemas de ensino etc. (RAMALHO; NÚÑEZ;
GAUTHIER, 2003). Esse tipo de saber contribui para uma visão da totalidade na qual se
insere a profissão de professor. Por isso, é imprescindível que um professor de química receba
uma formação no seu curso de licenciatura que lhe permita adquirir o domínio pedagógico,
pois o conhecimento do conteúdo está inseparavelmente unido ao processo de ensiná-lo. Em
acordo com Libâneo:
(...) a atividade de aprendizagem da profissão consiste em que os professores

adquiram conhecimento teórico, isto é, que reproduzam conscientemente as
compreensões teóricas desenvolvidas em uma matéria, de modo a poder explicar as
importantes relações estruturais que caracterizam essa matéria. Com efeito, se a
atividade principal do futuro professor é a de promover a atividade de aprendizagem
de seus futuros alunos, nada mais oportuno que o professor aprenda sua profissão na
perspectiva em que irá ensinar aos seus alunos. (LIBÂNEO, 2004a, p.136).
A proposição de um conjunto de saberes para a base profissional do professor de

química a ser construída na formação inicial também destaca outro constituinte necessário, o
conhecimento pedagógico do conteúdo. Proposto por Shulman (1989, 1986), ele representa a
combinação entre o conhecimento da matéria a ser ensinada e o conhecimento pedagógico de
como ensiná-la. “Esse tipo de compreensão não é exclusivamente técnica, nem somente
reflexiva. Não é apenas o conhecimento do conteúdo, nem o domínio genérico de métodos de
ensino. É uma mescla de tudo o que foi dito anteriormente, e é principalmente pedagógico”
(SHULMAN, 1992, p.12). O conhecimento pedagógico do conteúdo envolve o saber de como
se ensinar determinado conteúdo. Ele é considerado o amálgama entre o saber curricular, o
60
saber disciplinar e o saber pedagógico, no sentido de uma profissionalização do conhecimento

disciplinar, um conhecimento-chave do aprender a ensinar.
A defesa por uma maior centralidade do conhecimento pedagógico do conteúdo dentro
da base de conhecimentos dos professores de química tem levado a adaptações mais
específicas das propostas sobre esse tipo de saber e suscitado à proposição da necessidade de
um “conhecimento pedagógico do conteúdo químico” (MANCHEGO; TORRES, 2009;
MORA; PARGA, 2008; CARRASCOSA et al. 2008). Isso exemplifica o fato de que esse tipo
de saber tem sido considerado como um elemento essencial na diferenciação entre um
especialista de determinada área de conhecimento e de um professor dessa mesma área, como
entre um técnico em química ou um químico e um professor de química (RAMALHO;
NÚÑEZ, 2010; NEVES et al., 2001).
Os saberes necessários à base de conhecimentos do professor de química não devem
restringir o licenciando a se preocupar apenas com o ensino de conhecimentos, habilidades e
das técnicas, mas também com os valores. Portanto, o professor de química deve considerar
também:
[...] o impacto que o seu ensino terá na constituição de um sujeito ético, crítico,
democrático, político. De um todo que envolve uma preparação com a qual lhe
permita participar coletivamente na solução dos problemas enfrentados na sociedade
da que ele faz parte. (MANCHEGO; TORRES, 2009, p.38).
Esses valores também devem ser desenvolvidos no processo inicial de formar-se professor.
Inclusive, eles devem ser estimulados e formados dentro das atividades voltadas à
compreensão cognoscitiva dos conteúdos.
As atividades de um curso de licenciatura devem estimular o futuro professor a se
confrontar e a questionar diferentes contradições relacionadas às necessidades e
características do exercício profissional. A aprendizagem de conteúdos químicos na formação
inicial também deve se contrapor a um processo funcional, ativista e acumulativo de
transmissão de conhecimentos e procedimentos. Nesse sentido se estabelece a formação
inicial do professor de química como uma atividade também voltada à desconstrução de
"maus hábitos" e crenças ao longo de toda formação inicial. Por isso, a prática é um
componente essencial da formação da base de conhecimentos profissional do professor
quando está dialeticamente associada à teoria, à reflexão, à pesquisa, dentro uma perspectiva
crítica e integradora (BOLÍVAR; BOLÍVAR-RUANO, 2012; RAMALHO; NÚÑEZ, 2010;
NEVES et al., 2001).
61
Como afirma (TALÍZINA, 2000), se a reflexão supõe a revisão e a consciência do

saber-fazer, por si só, quando orientada para o desenvolvimento profissional, ela se torna
limitada. Assim, ao longo da formação inicial, a reflexão sobre o desenvolvimento do saber-
fazer pedagógico deve vir associada à crítica, considerada como:
[...] uma atitude, uma forma de reformulação e recriação da realidade, o esforço de

superação das práticas iniciais, a reconstrução de idéias próprias, tomando como
referências os resultados das pesquisas, dos conhecimentos das disciplinas
científicas e as experiências próprias e de outros colegas (RAMALHO; NÚÑEZ;
GAUTHIER; 2003, p.8).
Sem a crítica, a reflexão se estabelece em uma superficialidade. Com isso, há uma tendência
em se generalizar acriticamente, numa sequência causal e linear, indicativas de um raciocínio
com base em evidências do senso comum pedagógico. Por isso, já na formação inicial, essa
reflexão crítica deve ser epistêmica e envolve a necessidade de superar a relação dicotômica
entre os modos de como se apropriar de conhecimentos e de como ensiná-los.
O estímulo à reflexão, crítica e epistêmica, podem também melhor capacitar o futuro
professor à melhor compreender e lidar com as contradições da sua formação e da sua
profissão. As contradições se constituem como manifestações particulares da personalidade
(da unidade da atividade e da comunicação e do cognitivo e do afetivo) e podem ocorrer tanto
a um nível interpsicológico (contradições externas) quanto a um nível intrapsicológico
(contradições internas) (ORTIZ TORRES, 2009).
As contradições internas se relacionam à subjetividade e são as essenciais para serem
trabalhadas na formação inicial porque provocam conflitos internos17, com ou sem caráter
consciente. Nos futuros professores as contradições internas podem se manifestar, por
exemplo: i) entre o desenvolvimento cognitivo e o nível motivacional da sua formação inicial;
ii) na reflexão individual para (auto)avaliarem a formação dos componentes da sua base de
conhecimentos, como os conceitos, habilidades e estratégias para exercer futuramente a
docência; iii) entre as necessidades e aspirações, expressadas como conflitos de motivos
extrínsecos e intrínsecos associados a sua futura profissão.
Trabalhar pedagogicamente as contradições internas ao longo da formação inicial pode
estimular no licenciando à busca pela satisfação de necessidades formativas para a construção
consciente da sua identidade profissional de professor. Esse processo se reveste também em
17
Para os licenciandos, as contradições externas refletem a confrontação entre as exigências sociais e as
possibilidades individuais, por exemplo, as exigências postas pela sociedade às instituições formativas e as
suas possibilidades em dar-lhe respostas quando formados.
62
uma oportunidade em criar e manter uma motivação no futuro professor para que a sua
formação inicial se constitua como um sistema de atividades intencionais para
desenvolvimento da sua base de conhecimentos da profissão. Inclusive, atividades que o
estimule a reconhecer, de um modo crítico-reflexivo, a importância de transformar crenças em
capacidades cognoscitivas, intelectuais e éticas, relacionadas a aspectos profissionalmente
fundamentados. Nesse sentido os licenciandos em química também necessitam de propostas
que os levem a pensar sobre a estruturação do conteúdo químico, objetivando o ensino de
conceitos e de habilidades.
A profissionalização da formação docente é um processo inseparável do seu objeto
epistemológico, o desenho curricular e sua investigação pedagógico-didática em sala de aula
(MORA; PARGA, 2005). Nesse campo, Núñez (NÚÑEZ, 1992; NÚÑEZ, 1996 a, b; NÚÑEZ;
RAMALHO, 2013); Garritz e Trinidad-Velasco (2014), Sanmarti (2000), Pro Bueno (1999),
García, Pro Bueno e Saura (1995) têm contribuído com conceituações significativas para o
planejamento de sistemas didáticos voltadas ao ensino de química. Estudos nesse sentido têm
se voltado à investigação do pensamento do professor, situando-o na compreensão do ensino
como um processo de desenvolvimento profissional.
O desenho curricular para o ensino de química se situa em um ambiente de interseção
de saberes da base de conhecimentos necessários ao professor (NÚÑEZ; RAMALHO, 2013).
Considerando a perspectiva do professor como um profissional, o desenho de sistemas
didáticos é colocado como um projeto de investigação sobre o processo de ensino-
aprendizagem de determinados conteúdos (RAMALHO et al., 2003). Como discutem Núñez
e Ramalho (2013), dentro do planejamento de unidades didáticas, a estruturação de conteúdos
é colocada como um modelo processual de planificação. Os saberes expressos em um sistema
didático envolvem o conhecimento disciplinar, o conhecimento histórico-epistemológico, a
psicologia da aprendizagem e o conhecimento do contexto escolar (MORA; PARGA, 2008).
O desenho de um sistema didático se relaciona a decidir o que vai ser ensinado (SANMARTI,
2000). Desse modo, um sistema didático reflete intenções educativas.
Em uma didática fundamentada no Enfoque Histórico-Cultural, o planejamento do
processo de ensino é necessário para a se dirigir cientificamente a aprendizagem (NÚÑEZ;
RAMALHO, 2013; GALPERIN, 2001d; TALIZINA, 1988). A estruturação de sistemas
didáticos envolve e expõe um conjunto de conhecimentos profissionais e concepções
ideológicas. Um sistema didático também exibe uma concepção teórico-metodológica sobre o
currículo e sobre o ensino. As reflexões advindas da vivência em um sistema didático
vinculado a um processo formativo também podem contribuir para desenvolver componentes
63
de saberes nos futuros professores, quando o conjunto de atividades planejadas e

desenvolvidas são tomadas a partir de um modelo didático, não só para a aprendizagem, mas,
também para o futuro exercício profissional. No entanto, contextualizando o posicionamento
de Núñez e Ramalho (2013) para a formação inicial às discussões sobre o planejamento de
sistemas didáticos para o ensino de conteúdos químico, como um conhecimento necessário ao
futuro professor, as experiências formativas com diferentes sistemas didáticos deve ser vista
como uma possibilidade de apropriação de referenciais. Como possibilidades, e não como
padrões definitivos. A ênfase dessa atividade está em proporcionar esquemas de ação e
reflexão para a melhoria do como ensinar. Esse tipo de posicionamento é reforçado por
Garritz e Trinidad-Velasco (2014). Esses autores destacam a complexidade envolvida no
desenho de sistemas didáticos, pois essa atividade não se trata apenas de aspectos sobre o
conteúdo científico, mas também sobre a aplicação do conhecimento pedagógico do conteúdo.
A formação inicial do professor de química deve superar uma aprendizagem
experiencial, na qual os futuros professores observam os modelos docentes recebidos e com
os quais se vão identificando pouco a pouco. Trabalhada nesse sentido, a prática tende a
deslocar o desenvolvimento da identidade docente de um processo pouco reflexivo e
desprofissionalizante, conforme estabelecido historicamente, passando a oportunizar
referenciais teórico-metodológicos para da base de conhecimentos da profissão. É dentro
desse contexto crítico-reflexivo, pautado em espiral dialética, vinculado à articulação entre o
pensamento químico e o pensamento pedagógico que apropriação de conceitos e o
desenvolvimento de habilidades devem ser realizados.
As discussões realizadas nesse capítulo ratificam a ideia de que a formação inicial dos
professores deve ser vista como parte de um todo histórico, pertencente a uma totalidade
complexa. Ao mesmo tempo, ela deve ser particular e guardar especificidades, como acontece
na formação do professor de química. Por isso, considerando que a sua essência deve ser
buscada na totalidade da qual faz parte, a formação inicial do professor de química deve
promover um sistema de atividades de aprendizagens que desempenham um significado de
atividades de profissionalização e promovam um sentido profissional do formar-se professor.
Nessa perspectiva, defende-se a formação inicial como a atividade do futuro professor, de
modo particular do futuro professor de química, e a busca pela construção da sua base de
conhecimentos profissionais como um sentido maior para esse processo formativo.
A identidade docente deve começar a ser construída pela viabilização da formação
inicial como uma etapa na qual se devem formar bons profissionais do ensino, capacitando-os
no desenvolvimento de uma sólida base de conhecimentos. Essa base deve ser atualizada no
64
transcorrer da sua longa, flexível e variada trajetória profissional. No ensino de química, tal
formação almejada depende fortemente das qualidades das atividades de aprendizagem para o
desenvolvimento, dialeticamente, do pensamento químico e do pensamento pedagógico do
futuro professor de química. Portanto, a formação inicial na construção da identidade
profissional docente deve direcionar o futuro professor de química a se identificar com o
produto ou com as funções das relações sociais concretas, objetivas, voltadas à apropriação de
saberes necessários à sua base de conhecimentos.
O conjunto de atividades de aprendizagem para a construção da profissionalidade
docente na formação inicial do professor de química deve ser intencionalmente planejado e
efetivado, de modo a dotar o futuro professor de conhecimentos e instrumentalidades para
desenvolver-lhe o pensamento químico, no sentido de saber o conteúdo químico, e a ter o
domínio sobre o saber-fazer pedagógico desse conteúdo. Esse processo se relaciona à
apropriação de conceitos e ao desenvolvimento de habilidades no seu processo de ensino-
aprendizagem e deve ocorrer ao longo das diferentes disciplinas do currículo, inclusive
naquelas tradicionalmente limitadas à abordagem de conteúdos químicos.
Os tratamentos teórico-metodológicos assumidos em um curso de licenciatura devem
capacitar o futuro professor ao domínio das instrumentalidades de como se apropriar de modo
intencional e conjunto dos conceitos e habilidades, necessários à sua aprendizagem e para o
seu trabalho de professor de química. Para tanto, é necessário que a categoria habilidade possa
ser ensinada dentro de referenciais teórico-metodológicos. Além disso, quanto mais um saber
é desenvolvido, formalizado, sistematizado, como acontece com determinados conhecimentos
químicos, mais se revela quão complexo é o processo para o seu ensino-aprendizagem. Para
tanto, exige-se uma formalização e uma sistematização adequada, segundo deve ocorrer com
os conceitos químicos em isomeria. Conceitos que se desenvolveram na busca de explicações
sobre o porquê das diferenças apresentadas nas propriedades das substâncias isoméricas,
como serão discutidos no capítulo seguinte.
65
3 A EXPLICAÇÃO DAS PROPRIEDADES DOS ISÔMEROS
Neste capítulo é feita uma abordagem para destacar a centralidade do conceito de

isômeros na química e, consequentemente, a sua relevância como um constituinte da base de
conhecimentos profissionais do professor de química a ser construída na sua formação inicial.
Nesse sentido, inicialmente, serão pontuados alguns dos principais aspectos em torno do
desenvolvimento dos conceitos de isomerismo e de isômeros, que se vincula à busca pela
explicação das propriedades exibidas pelas substâncias e à proposta de uma estrutura química
para as moléculas. A gênese e a evolução do conceito de isômeros também são utilizadas para
reforçar a organização do conteúdo isomeria, a ser realizada nesta pesquisa, em torno da
formação de habilidades na formação inicial do professor de química. Para tanto, é preciso
situar a isomeria no desenvolvimento histórico-epistemológico da química moderna,
especialmente da química orgânica, como será visto a seguir.
3.1 A EXPLICAÇÃO DA ESSÊNCIA DO ISOMERISMO: UMA CONTRIBUIÇÃO PARA

A CONSOLIDAÇÃO DA QUÍMICA
A química estuda a matéria e as suas formas de movimento (ENGELS, 1991). Ela é

compreendida como a ciência que estuda as características da matéria em si e das suas
transformações, ou seja, estuda a composição, a estrutura e as propriedades das substâncias e
as reações pelas quais uma substância se converte em outra (SPENCER; BODNER;
RICKARD, 2000). A química contribui para esclarecer a complexidade molecular e
estabelece diferentes relações com outras ciências, ressaltando o seu caráter útil,
multifacetado e criativo.
A ciência química tem se desenvolvido vinculada às necessidades sociais estabelecidas
em cada momento histórico da civilização (MALDANER, 1999). Conforme as demais
ciências, a química é uma criação humana, resultante de uma atividade humana muito
complexa e sustentada (como qualquer outra atividade humana) em uma diversidade de
valores.
A química se objetivada na realidade por meio da historicidade do seu objeto, o
conhecimento químico, um objeto concreto, que tem a sua história. Esse conhecimento é
proveniente da determinação ontológico-prática dos sujeitos participantes da comunidade
científica, na qualidade de seres sociais ativos dessa mediação. Assim, o conhecimento
químico é um conhecimento específico, gerado pelo trabalho humano, apoiado por bases
66
filosóficas (assumidas ou não), conjugadas a fatores sócio-econômico-políticos, ao longo de

diferentes tempos e espaços históricos (MALDANER; PIEDADE, 1995).
O conhecimento químico é permeado por contradições, que são indicativas do
movimento da ciência química. Elas são decorrentes das necessidades culturais e das
influências de diferentes comportamentos humanos, inclusive aqueles exibidos pelos
membros da comunidade química.
Ao longo da história, problemas e crises impulsionam o desenvolvimento de novos
fenômenos e de novos conceitos. Essas questões incidem em perturbações sobre a teia
químico-conceitual, possibilitando rupturas com o conhecimento existente, que resultem na
efetivação de um novo sistema conceitual.
As interações possibilitadas pelo conhecimento químico auxiliam os sujeitos a
perceberem que, hoje, a natureza se apresenta ao ser humano com feições muito diferentes.
Também ela possibilita diferentes interações nas relações humanas, tanto benéficas quanto
maléficas. Com o conhecimento químico a sua disposição, cada indivíduo pode atuar de
forma específica, tanto sobre o meio natural quanto sobre o meio social, modificando-o e
modificando-se, numa relação dialética. Assim, a química contribui para o homem
compreender como a natureza e o próprio homem mutuamente se influenciam. Portanto,
como acontece nas outras ciências, a química se desloca de visões acríticas, a-históricas,
dogmáticas e de neutralidade social nas quais se tentam vincular a ciência e o conhecimento
científico.
Para explicar os objetos e os fenômenos, cada ciência estuda as suas diferentes
características, levando a formulação de conceitos. Os conceitos químicos surgem como
formas de refletir o mundo (objetivo) na consciência. Com a ajuda dos mesmos, conhece-se a
essência dos objetos e dos fenômenos, quando se abstraem e generalizam as suas
características ou aspectos mais significativos.
A assimilação do conhecimento químico produzido é um direito humano, um direito a
ser universalizado por meio da atividade de aprendizagem. Historicamente, essa missão
passou a ser incubida à escola, levando ao desenvolvimento da disciplina de química
escolar18.
18
De acordo com Filgueiras (1998), o ensino regular de Química no Brasil começou ao tempo de D. João VI.
Compartilha-se aqui a ideia de Silva, que o “conhecimento escolar não é o resultado de uma seleção neutra.
Ele é a sedimentação de uma tradição seletiva “[...] em que outras possibilidades acabaram descartadas. Ao
mesmo tempo, o conhecimento escolar não é um produto homogêneo, em que um mesmo conteúdo é
transmitido de um mesmo modo a todas as classes e grupos sociais”. (SILVA, 1992, p. 62).
67
No processo de ensino-aprendizagem de química, a atividade do estudante deve ser

orientada à elaboração de conceitos, leis19 e teorias, procedimentos e para a resolução de
problemas. Desse modo, a atividade de aprendizagem química se materializa quando o
indivíduo é capaz de fazer abstrações para interpretar e explicar fenômenos, propriedades e
processos, e resolver problemas ou situações que requerem o uso de conceitos químicos. Isso
envolve um sistema de conceitos e habilidades que integram o conteúdo das disciplinas de
química, conforme acontece com o conteúdo isomeria, voltado aos conhecimentos
relacionados aos isômeros.
De acordo com a terminologia da International Union of Pure and Aplied Chemistry
(IUPAC): o isomerismo é um fenômeno que traduz “a relação existente entre isômeros”; um
isômero é “uma das variadas espécies químicas (ou entidades moleculares) que possuem a
mesma fórmula estequiométrica, mas diferente fórmula de linha ou diferente fórmula
estereoquímica e, consequentemente, propriedades físicas e/ou químicas potencialmente
diferentes”20 (IUPAC, 1997). O isomerismo é um fenômeno relacionado a um entrelaçamento
de acontecimentos, que, considerando a ótica engeliana, corresponde ao reflexo do processo
histórico numa forma abstrata.
Alguns tentam buscar a origem do conceito de isômeros na Antiguidade, nas ideias
dos atomistas gregos Leucippus e Democritus, citadas por Aristóteles em seu Metaphysics
(SNELDERS, 1975). No entanto, foi no limiar do século XVIII e principalmente durante o
século XIX, que o interesse pela compreensão desse fenômeno se difundiu, constituindo-se
em uma questão central para a comunidade científica.
O naturalista alemão Friedrich Wilhelm Heinrich Alexander Freiherr von Humboldt
(1769-1859) e químico e físico francês Joseph Louis Gay-Lussac (1778-1850) observaram,
separadamente, que algumas substâncias com a mesma composição química exibiam diferentes
propriedades (BYTAUTAS; KLEIN; SCHMALZ, 2000; ROCKE, 1984). Embora tenham tido
essa percepção entre o final do século XVIII e o início do século XIX, a formalização do conceito
de isômeros, do grego ισομερηζ - composto de partes iguais, é creditada a Jöns Jacob von
Berzelius (1779-1848), ao final da segunda década do século XIX (COOKE, 2004).
Dois fatos contribuíram bastante para as formalizações dos conceitos de isomerismo e
de isômeros por Berzelius. Um deles foi a síntese de compostos de prata, oxigênio, carbono e
nitrogênio; o fulminato de prata, AgNCO, publicada pelo químico alemão Justus von Liebig
19
Um lei é o geral que se repete nos fenômenos (AFANÁSSIEV, 1985).
20
De acordo com a IUPAC, “uma representação bidimensional de entidades moleculares no qual os átomos são
mostrados unidos por linhas que representam ligações simples ou múltiplos, sem qualquer indicação ou
implicação sobre a direção espacial de títulos” (IUPAC, 1994, p.1136).
68
(1803-1873) e por seu mestre Gay-Lussac; e do cianato de prata, AgOCN, por Friedrich
Wöhler (1800-1882), em torno de 1824. Wöhler enviou um artigo para publicação dessa
síntese a uma revista editada por Gay-Lussac21. Percebendo que as duas substâncias tinham a
mesma fórmula empírica, mas que as propriedades eram bastante diferentes, ele comunicou o
caso a Berzelius, o químico mais influente da época. Atentando para a relevância dessa
questão, Berzelius repetiu os experimentos e ratificou que as duas substâncias tinham a
mesma fórmula empírica, mas propriedades diferentes.
O outro fato marcante foi a síntese da uréia Wöhler, ex-aluno e colaborador de
Berzelius. Alguns anos depois, em 1828, Wöhler obteve a ureia, um composto orgânico, a
partir da isomerização do cianato de amônio, considerado um composto inorgânico, cuja
reação encontra-se representada no esquema 1.
Esquema 1 - Equação da isomerização do cianato de amônio à ureia por Wöhler
Fonte: o próprio autor.
A síntese da ureia por Wöhler causou uma crise e abalou a sustentação da teoria da
força vital (RAMBERG, 2003), contribuindo para uma das controvérsias da época, resultante
dos conflitos entre anti-vitalistas e vitalistas. Essa síntese exemplifica o fato das substâncias
orgânicas e/ou inorgânicas poderem ser isômeros. Além disso, ela é uma reação isomérica.
Com isso, despertou-se ainda mais o interesse pelo isomerismo e logo foram descobertas
muitas substâncias com vários isômeros. Atualmente, há uma concordância entre os
historiadores da ciência de que essa síntese isomérica serviu para romper a influência do
vitalismo sobre o pensamento da época, mas não deixou a questão resolvida (ASIMOV,
2003). Esse esclarecimento é atribuído a Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-84), outro
químico alemão e estudante de Wöhler (ROCKE, 1993), ao sintetizar o ácido acético, uma
substância orgânica, utilizando um método de síntese total.
Apesar de extremamente relevantes, as sínteses do fulminato de prata e da ureia não
foram os únicos acontecimentos a iluminarem Berzelius a propor os conceitos de isomerismo
e de isômeros. Além das citações já feitas a von Humboldt e a Gay-Lussac, Berzelius também
os associou a outros relatos de isolamento de substâncias com a “composição química
21 As sínteses desses sais de prata geraram uma forte controvérsia entre Liebig e Wöhler, levando-lhes
posteriormente a uma futura parceria profissional e amizade. Detalhes dessa controvérsia podem ser
encontrados em Esteban Santos (2008) e discussões sobre controvérsias científicas e sua utilização no ensino
de química são trazidas por Oki (2007); Furió-Gómez; Solbes; Furió (2005).
69
idêntica”, mas com diferentes propriedades. Por exemplo: compostos isolados pelo físico e
químico inglês Michael Faraday (1791-1867), a partir de óleo combustível destinado à
iluminação - dois diferentes óxidos de enxofre, em 1822 - e duas formas de ácido fosfórico,
em 1825 (IHDE, 1984). Além disso, 1826, Berzelius comprovou que o ácido racêmico e o
ácido tartárico, possuidores de propriedades bem diferentes, pareciam ter a mesma fórmula
empírica (ASIMOV, 2003). Com base nessas evidências, Berzelius se viu diante de um tipo
de fenômeno químico para qual cunhou o termo isomerismo. Às substâncias envolvidas nesse
fenômeno ele cunhou um novo termo: isômeros. Segundo Berzelius: “Por substâncias
isoméricas eu entendo aquelas que possuem a mesma composição química e o mesmo peso
atômico [molecular], mas diferentes propriedades” (BERZELIUS, 1830, p.326).
O isolamento de isômeros ao longo das primeiras décadas do século XIX abalou a
ordem estabelecida pelo químico e físico francês Antoine Laurent Lavoisier (1743-1794) e
dificultava a subordinação da química orgânica à química mineral. Nessa época, a teoria
dualística se tornou dominante e era nela onde se buscava a explicação para o isomerismo.
Para Berzelius, esse fenômeno derivava do fato de que os átomos que compõem as
substâncias podiam se unir em maneiras diferentes. Entretanto, nesse período, ainda havia
desacordos quanto aos pesos atômicos dos elementos, dúvidas sobre a existência de átomos
reais e incertezas sobre fórmulas moleculares. Isso repercutia na notação química utilizada,
resultando em diferentes formas para representar uma mesma substância. Consequentemente,
também dificultava a compreensão teórica da existência de isômeros.
A química dessa época estava marcada por uma dualidade de pontos de vista sobre a
realidade da estrutura das moléculas e da utilização de fórmulas químicas. Uma das escolas de
pensamento defendia que nunca se poderiam obter informações sobre a estrutura física das
moléculas, pois elas não apresentavam estrutura física e as fórmulas químicas eram úteis
apenas para sistematizar reações químicas. Muitos desconsideravam o estabelecimento de
desenhos como algo associado à organização estrutural da matéria (ARAÚJO NETO, 2007).
Nesta perspectiva, átomos e moléculas eram meras abstrações úteis que poderiam
correlacionar fatos químicos quando manipulados de acordo com certas regras, mas, cuja
realidade era incerta ou indeterminada. Já a outra escola acreditava que átomos e moléculas
tinham ou poderiam ter uma estrutura física real, dentro do sentido utilizado atualmente,
apesar da ausência de uma evidência confirmatória direta.
Uma influência essencial na formação dessas e outras ideias teóricas na química eram
externadas pela hipótese de Proust, ao de reivindicar que vários elementos químicos
representavam diferentes combinações de átomos. Isso fazia com que alguns químicos
70
afirmassem que uma mesma substância poderia ter várias fórmulas. Por isso, para Berzelius,
“[...] desde que uma fórmula química é nada mais do que uma simples expressão de relações
de peso, substâncias isoméricas do mesmo tipo podem ser rotulados pela mesma fórmula”.
(BERZELIUS, 1830, p.326). Para ele, a composição das moléculas, representada em suas
fórmulas empíricas, era a causa das propriedades químicas dos compostos. No caso dos
isômeros, parecia evidente que, se as moléculas eram compostas de um mesmo número de
cada tipo de átomos e se possuíam propriedades distintas, a diferença deveria estar no modo
como eles estavam relacionados dentro da molécula.
Até a primeira metade do século XIX, era natural se acreditar que cada composto tinha
uma fórmula empírica própria e que compostos distintos não podiam ter a mesma fórmula
empírica (ASIMOV, 2003). Porém, os crescentes registros da ocorrência de isômeros
continuavam a perturbar as ordens estabelecidas pelos principais modelos químico-teóricos
vigentes: i) a teoria do dualismo eletroquímico e a teoria dos radicais, que eram fortemente
influenciadas pelas concepções berzelianas, ii) e teoria dos tipos químicos22. Na prática, esse
posicionamento causava intensos desacordos na representação e nomenclatura das substâncias
orgânicas, além de não explicar os casos de isomerismo identificados. Apesar de que alguns
casos de isomerismo encontrassem explicação pela teoria dos tipos químicos, como o caso do
isomerismo entre o acetato de metila e formiato de etila (BYKOV, 1962), a essência do
fenômeno era incompreendida e os outros casos existentes eram ainda eram incógnitas.
Tal situação era mais específica para os compostos orgânicos. Até essa época, os
compostos inorgânicos receberam interpretações mais fáceis em termos atômicos, pela
indicação dos distintos tipos de átomos presentes nas suas moléculas, ou seja, pelas suas
fórmulas empíricas (ASIMOV, 2003). No caso dos isômeros inorgânicos, mais simples, isso
era explicado como o resultado de um possível ordenamento dos átomos na molécula, que era
fácil de ser previsto. No caso das substâncias orgânicas a situação era mais complicada.
O isomerismo era um dos fenômenos que sugeriam uma organização molecular e
atômica. Juntamente com a necessidade de um acordo sobre os pesos atômicos e a
terminologia utilizada na química, a elucidação desse fenômeno foi um dos critérios utilizados
para realização do Congresso de Karlsuhe, em 1860 (CAMEL; KOEHLER; FILGUEIRAS,
2009)23. As medidas tomadas nesse congresso contribuíram para a formulação de uma teoria
estrutural, sob orientação da valência (afinidade), que permitiu explicar a grande maioria dos
22 Informações mais detalhadas sobre essas teorias podem ser revisadas em Araújo Neto (2007) e Camel;
Koehler; Filgueiras (2009).
23
Para leituras adicionais quanto a esse congresso, consultar Oki (2007) e Manzano (2009).
71
casos de isomerismo conhecidos. Entre os vários químicos que contribuíram para essa teoria,
destacaram-se: o químico alemão Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896), o
químico escocês Archibald Scott Couper (1831-1892) e o químico russo Alexander
Mikhalovich Butlerov (1828-1886).
Os fatos citados anteriormente nem sempre são destacados durante o ensino-
aprendizagem de isomeria ou na apresentação desse conteúdo nos livros didáticos. Do mesmo
modo, no Ocidente, quase sempre se desconsidera a participação decisiva de Alexander
Butlerov nesse processo, personificando-se a “descoberta” do isomerismo a Berzelius.
Butlerov foi quem conceituou, explicou e previu casos “isômeros estruturais”
(TRINAJSTIC’; GUTMAN, 2002)24. Com base no conceito de “estrutura química”, termo
introduzido por ele na química em 1861 (BUTLEROV, [1861], 1971), ele sintetizou e isolou
substâncias isoméricas utilizando o seu modelo teórico-estrutural (CAMEL; KOEHLER;
FILGUEIRAS, 2009). Ele também foi o primeiro a generalizar, em 1876, que um equilíbrio
dinâmico pode existir entre duas formas isoméricas (WEININGER, 2000). Ideias sobre
isomerizações em equilíbrio reversível são encontrados em trabalhos de Butlerov desde 1862-
186625 (BYKOV, 1962). Entre os trabalhos experimentais em torno da questão do
isomerismo, em 1864, Butlerov também realizou a primeira síntese de um álcool terciário, a
partir da reação entre cloretos de acila com dialquilzincos26.
Butlerov compreendia os isômeros como compostos com a mesma composição
química, mas com propriedades diferentes por apresentarem estruturas químicas diferentes
(KOSTYANOVSKY, 2004; ROJAS ARCE; GARCÍA LEYVA; ÁLVAREZ DÍAZ, 1990).
Desse modo, apesar da composição química ser uma informação necessária para a
identificação de uma substância, ela não é suficiente para esse processo de identificação.
Também é preciso saber sobre a constituição das moléculas que compõem uma substância.
Em relação a esse aspecto tão importante da química, o químico finlandês Edvard Immanuel
Hjelt (1855-1921), afirmou:
24 Para Bytauta, Klein e Schmalz (1999), Alexander Crum Brown (1838-1922) estendeu o conceito de isomeria
de Berzelius propondo a terminologia “isomerismo estrutural”, em 1860, como um ponto importante para a
validade das representações das substâncias. No entanto, como a publicação de BROWN (1864) citada como
referência para a mesma é posterior aos artigos de Butlerov (1861, 1862), alguns historiadores creditam esse
feito ao químico russo.
25
Posteriormente, em 1885, o químico alemão Conrad Peter Laar (1853-1929) propôs o termo tautomeria para
esses fenômenos, mas a sua representação do mecanismo de isomerismo reversível provou ser menos correto
do que o de Butlerov (LEICESTER, 1971).
26
Essa reação que se tornou o único método confiável de produção desses tipos de alcoóis, até 1900, quando
houve o desenvolvimento de uma nova alternativa sintética, realizada pelo químico francês François Auguste
Victor Grignard (1871-1935), conhecida como reação de Grignard (BYKOV, 1962).
72
Butlerov compreendeu o conceito de constituição e estrutura como sinônimos como

relativo ao arranjo dos átomos nas moléculas, e com relações de interdependência de
cada um com o outro [...] suas observações criaram uma base firme e clara para a
elucidação e exame crítico do isomerismo químico (HJELT, 1916, p.5).
A explicação geral de Butlerov dada para o fenômeno do isomerismo seguia a sua tese
básica da teoria da estrutura química. Ele associou a relação das propriedades dos isômeros
com as suas estruturas químicas pela existência da “influência mútua dos átomos”, transmitida
ao longo das ligações. Como um resultado dessa influência, os átomos possuiriam diferentes
“valores químicos”, dependendo do seu ambiente estrutural. Em seu artigo sobre o
isomerismo, “Os diferentes caminhos de explicação dos vários casos de isomerismo”, ele
explicou que a dependência das propriedades químicas na estrutura química é manifestada
especialmente nas substâncias isoméricas (BUTLEROV, 1863 apud BYKOV, 1962). Os
átomos são influenciados por outros átomos, dependendo da estrutura química, para
adquirirem “significâncias químicas” diferentes, ou seja, diferentes desempenhos em reações
químicas.
A estrutura química representava o arranjo químico dos átomos em uma molécula.
Esses átomos eram considerados como unidades quimicamente indivisíveis e não como partes
discretas da matéria no espaço. Desse modo, o termo “estrutura química” significava um
desenho ou sumário do comportamento químico de uma substância através de outras
substâncias, ou seja, ela não significava a representação de uma molécula na sua forma física,
como é utilizado atualmente (como gostaríamos de ver a moléculas se pudéssemos vê-la).
Desse modo, para o químico russo, no nível molecular, os isômeros possuem a mesma
quantidade e “tipo” de átomos, mas diferem em suas estruturas químicas. Por outro lado, no
nível fenomenológico, eles diferem em alguma(s) propriedade(s).
A expressão geral contida na tese de Butlerov foi dada, na forma concreta, por muitas
“regras” elaboradas tanto por ele quanto por seus estudantes, especialmente por Vladimir
Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) e Alexandr Nikiforovich Popov (1840-1881). Com o
aparecimento da ideia de elétrons no século XX, essas regras e o conceito de “influência
mútua dos átomos” receberam uma interpretação eletrônica.
Em Butlerov, a constituição e a estrutura química são a essência do isomerismo que é
evidenciado por pelo menos uma propriedade diferente dos isômeros. Ele incorporou a
estrutura química como um conceito necessário para entender as relações existentes por trás
dos fenômenos. A sua formulação conceitual instrumentaliza as condições para compreender
as conexões entre as diferentes manifestações desse fenômeno químico, de modo a utilizar um
73
modelo químico-explicativo para compreender as complexas interdependências e relações

dentro da realidade objetiva, que se relaciona com diversas esferas de interação da ciência
química. Por meio da utilização de uma teoria estrutural para as substâncias orgânicas.
Butlerov compreendeu o conhecimento do isomerismo como o movimento do abstrato
para o concreto. A noção de estrutura química partiu de noções mais simples, que
reproduziam diferentes aspectos das substâncias (a composição química), para noções mais
complexas, uma teoria estrutural, que se aplicava a explicar os casos de isômeros conhecidos,
pois reproduzia esse objeto na sua plenitude e multilateralidade. Para ele, o isomerismo
representava uma particularidade de uma essência maior. Ao propor seu modelo químico-
experimental, Butlerov destaca que as características químicas de uma substância são
conhecíveis e representáveis através de uma única fórmula representacional, que podem dar
uma ideia das propriedades químicas das moléculas.
O conceito de estrutura química e as representações gráficas das estruturas químicas
passaram a fazer parte do cotidiano dos químicos a partir daquela época. A busca pelo
esclarecimento do isomerismo foi decisiva para se estabelecer que as moléculas não poderiam
ser caracterizadas apenas pela sua composição. Assim, a compreensão desse fenômeno
destacou a importância da constituição das moléculas e para a criação de fórmulas estruturais,
contribuindo fortemente para a organização de pensamento químico em torno da noção da
teoria estrutural.
Butlerov descartava o reducionismo da química à física, mesmo antes da comprovação
da existência de átomos físicos. A sua explicação sobre o isomerismo não considerou que os
átomos fossem apenas entidades físicas. A partir de um ponto de vista ontológico, se ele
explicasse a existência de isômeros apenas por meio de átomos que mudam de lugares e de
ligações (afinidades), que se redistribuem, a química ficaria reduzida à física. Por outro lado,
a partir de um ponto de vista epistemológico, ele considerou que o comportamento físico dos
átomos não serviria para justificar a mudança nas propriedades físicas e químicas dos
isômeros, pois eles careceriam das propriedades de composição (constituição) para funcionar,
na explicação do isomerismo e em outras explicações sobre fenômenos e processos, como
“componentes” das substâncias.
Butlerov foi o primeiro professor a utilizar a teoria estrutural da química orgânica em
sala de aula e a prever a existência de novos compostos orgânicos (LEWIS, 1995). O seu livro
“Introdução ao Estudo Completo da Química Orgânica”, publicado em três pequenos
volumes, abordava aspectos teóricos e experimentais, trazia discussões sobre propostas para
explicação do fenômeno do isomerismo (KONOVALOV, 2011; LARDER; KLUGE, 1971).
74
No entanto, apesar de publicadas, suas ideias não mereceram o reconhecimento explícito da

maioria dos químicos orgânicos de sua época. Nye (1993) afirma que apenas poucos dos seus
contemporâneos concordaram com Butlerov sobre a possibilidade da escrita de “fórmulas
estruturais verdadeiras”27. Apesar desse posicionamento, sabe-se que a partir daquele
momento as representações estruturais tenham se difundido rapidamente. Porém, entre os que
consideraram as ideias de Butlerov, estava o físico-químico holandês Jacobus Henricus van't
Hoff (1852-1911).
van’t Hoff incorporou e foi além das concepções de Butlerov ao propor que as
estruturas tridimensionais das moléculas poderiam ser apreendidas e acuradamente
representadas. Ao fazer um levantamento sistemático da química orgânica, a partir do ponto
de vista teórico desse químico russo, van't Hoff reconheceu a importância das ideias
butlerovianas (van’t HOFF, 1881). No entanto, as observações de que determinados isômeros
óticos não se enquadravam nas explicações associadas às formas de representação utilizadas
por Butlerov e por outros químicos contribuíram para o estabelecimento do carbono
tetraédrico. Nesse sentido, foi proposta uma abordagem estereoquímica, da qual se derivaram
os conceitos de configuração e de conformação, possibilitando a compreensão de outros tipos
de isomerismo.
Um dos principais fatos contributivos para a proposta de uma estereoquímica28 para as
moléculas foi o isolamento e separação manual dos isômeros dextro e levo do tartarato de
sódio e amônio, realizados em 1848, pelo cientista francês Louis Pasteur (1822-1895). No
entanto, as pesquisas de Pasteur foram viabilizadas por resultados de trabalhos anteriores,
como os de Christian Huygens, que comprovou no final do século XVII a existência da luz
plano-polarizada29, e pelo físico e matemático francês Jean-Baptiste Biot (1774-1862)30. Por
volta de 1815, Biot verificou que havia a rotação dessa luz em alguns compostos naturais,
tanto líquidos quanto em soluções. Somente em seguida, mas também de importância
fundamental para a estereoquímica, houve a proposição da estrutura tetraédrica do carbono,
realizada ao mesmo tempo e de forma independente por van’t Hoff e pelo químico francês
Joseph-Achille Le Bel (1847-1930) (MCMURRY, 2007).
27
A contribuição de Butlerov para a formulação de uma teoria estrutural unificadora para a química e sua
contribuição para o desenvolvimento da química estimulou a escrita de um texto sobre as contradições em
torno da comunidade química em torno da explicação do isomerismo. O interesse pela vida-obra de Butlerov
e por sua grande contribuição à química também estimulou a escrita de outros dois textos. Esse material segue
em anexo ao corpo da tese.
28
O termo estereoquímica foi proposto pelo químico alemão Victor Meyer (MISLOW, 2002a,b).
29
O termo luz plano-polarizada foi proposto, em 1808, pelo físico francês Etienne Louis Malus (1775-1812).
30
Biot descobriu que determinadas substâncias orgânicas, como o açúcar de cana, o ácido tartárico e a
turpentina, tanto em forma pura como em solução desviavam o plano da luz polarizada.
75
A proposta de van’t Hoff e LeBel foi mais uma contribuição para que houvesse uma
teoria estrutural unificadora para a química. Como se aceita atualmente, para van’t Hoff as
propriedades de um material surgem pelas relações íntimas dos seus constituintes e a fórmula
constitucional é hábil para explicar as propriedades dos corpos que elas representam
(WEININGER, 2000). Nesse caso, a fórmula constitucional pode ser representada de um
modo tri-dimensional, a fórmula estereoquímica. Esse tipo de compreensão permitiu que os
químicos solucionassem o problema dos isômeros oticamente ativos, levando ao
entendimento de diferentes tipos de estereoisômeros, como os enantiômeros. van’t Hoff e
LeBel também postularam modelos teóricos para explicar e prever casos outros casos de
estereoisomeria, relacionados à isomeria conformacional e à isomeria cis-trans.
O átomo de carbono tetraédrico era utilizado para explicar muitas questões da química.
Essas ideias foram ainda mais disseminadas no livro de van’t Hoff, publicado com apoio do
químico alemão Johannes Wislicenus (1835-1902). Em relação ao isomerismo, verificou-se
que os compostos que possuíam átomos de carbonos assimétricos (ligados a quatro átomos ou
grupos de átomos diferentes) possuíam atividade ótica, enquanto que aqueles que não
possuíam carbonos assimétricos não a apresentavam. Além disso, o número de isômeros
óticos era sempre igual ao número predito na teoria de Van'tHoff-LeBel (2n, onde n é igual ao
número de carbonos assimétricos).
A questão estereoquímica foi levada à ideia de conformação. Tanto Le Bel quanto
van’t Hoff propuseram que a isomeria existente entre o ácido fumárico e o ácido maleico
(figura 1) resultava do impedimento da rotação da ligação entre carbonos, por causa da C=C.
Figura 1 - Representações estruturais do ácido butenodióico
A) Ácido maleico, o isômero cis e B) Ácido fumárico, o isômero trans

Wislicenus assimilou e defendeu a ideia da estereoquímica e conseguiu explicar e prever

outros casos desse tipo de estereoisômeros em compostos contendo ligações C=C, inclusive
em compostos cíclicos, que possuíam propriedades físicas e químicas diferentes.
76
O modelo teórico-estrutural que se firmava com a abordagem estereoquímica também

forneceu um arcabouço teórico para que Hermann Emil Fischer31 (1852-1919), em 1880,
demonstrasse que cada um dos açúcares simples com fórmula empírica C6H12O6 possuíam
quatro carbonos assimétricos (ASIMOV, 2003). Esses compostos tinham muitas propriedades
em comum, mas se diferenciavam em outras, especialmente nos valores de suas atividades
óticas. Havia dezesseis estereoisômeros, que se dispunham em oito pares, nos quais cada um
girava o plano da luz polarizada na mesma magnitude, mas em sentidos contrários.
Outros casos de isomeria ótica envolvendo centros assimétricos também foram
encontrados. O químico alemão Victor Meyer (1848-97) mostrou os enlaces de átomos de
nitrogênio, arranjados tridimensionalmente, podiam explicar certos tipos de isomerismo
óticos. Outros químicos verificaram que essa característica era aplicável a outros átomos,
como mostrou o inglês William Jackson Pope (1870-1939) ao enxofre, ao selênio e ao
estanho, e o franco-alemão Alfred Werner (1866-1919) ao cobalto, ao cromo, ao ródio e a
outros metais (ASIMOV, 2003).
No século XIX, a busca pela compreensão de diferentes tipos de isomerismo tornou-se
parte do programa para o desenvolvimento da química por muitos anos, especialmente da
química orgânica. Porém, a compreensão da essência desse fenômeno também se relaciona ao
desenvolvimento a outras duas áreas tradicionais da química, como a físico-química e a
química inorgânica. Na físico-química o isomerismo exerce fortes influências, desde o final
do século XIX, especialmente as derivadas dos trabalhos de vant’Hoff32, com o isomerismo
conformacional. Na química inorgânica, a síntese de isômeros em complexos inorgânicos, a
comprovação das estruturas moleculares desses compostos e a avaliação de suas propriedades
forneceram argumentos decisivos para que o químico francês Alfred Werner (1866-1919)
pudesse desenvolver e defender a sua teoria de coordenação da estrutura molecular, entre a
última década do século XIX e o começo do século XX33 (QUEIROZ; BATISTA, 1998).
A teoria proposta por Werner considera que as relações estruturais entre os átomos em
certas moléculas inorgânicas, relativamente complexas, os compostos de coordenação ou
complexos de metais de transição podem se distribuir em tono de um íon metálico central,
geralmente de um metal de transição. Essa espécie se associa a moléculas neutras ou a ânions,
denominados ligantes. O número de coordenação de um complexo exprime a quantidade de
ligantes coordenados ao íon metálico na primeira esfera de coordenação, que indica o número
31
Em 1902, Ficher recebeu o prêmio Nobel por seus trabalhos na estrutura e síntese de açúcares e outras
substâncias orgânicas como a purina.
32
van’t Hoff foi o primeiro cientista a receber o Prêmio Nobel de Química, por seus trabalhos em físico- química
33
Por causa dessas contribuições alguns o consideram “o pai” da química de coordenação e da estereoquímica.
77
de vizinhos mais próximos. Os números de coordenação mais comuns são: seis, que
correspondem basicamente a complexos com geometria octaédrica; e quatro, referente a
complexos quadrado-planares ou tetraédricos.
Werner verificou que também há isomerismo entre os complexos inorgânicos,
resultando em isômeros constitucionais e estereoisômeros de compostos de coordenação
(LEE, 1996). Há diferentes tipologias para os isômeros constitucionais: i) isômeros de
ionização, relacionada à troca de posição entre os íons da primeira esfera de coordenação com
os da segunda esfera; ii) isômeros de hidratação, quando há, na primeira esfera, a substituição
de um íon da segunda esfera de coordenação por uma molécula de água; iii) isômeros de
ligação, quando alguns ligantes possuem mais de um átomo em condições de coordenação; iv)
isômeros de coordenação, por causa da possibilidade existir troca de ligantes, quando tanto o
cátion quanto o ânion são íons complexos; v) isômeros de posição, possibilidade de
ocorrência em complexos polinucleares, quando uma troca de ligantes entre os diferentes
núcleos metálicos origina isômeros de posição. A figura 2 exemplifica essa particularização
do isomerismo em substâncias inorgânicas.
Figura 2 - Exemplos de isômeros constitucionais em compostos de coordenação
[Pt(NH3)4Cl2]Br2 e [Pt(NH3)4Br2]Cl2 [Pt(H2O)5Cl]Cl H2O e [Pt(H2O)4Cl2] · 2 H2O

i ii
[Co(NH3)6][Cr(CN)6] e [Cr(NH3)6][Co(CN)6]
iii
Compostos de coordenação de geometria quadrado-planar e de geometria octaédrica,

quando são do tipo [MX4Y2], também podem apresentar isomeria cis-trans. Um exemplo
ocorre com a diaminodicloroplatina (II), de coordenação planar, que contém um átomo central
de platina rodeado por dois átomos de cloro e dois grupos amônia (figura 3).
78
Figura 3 - Isômeros cis (a) e trans (b) da diaminodicloroplatina (II)
Fonte: http://cisplatina.paginas.sapo.pt/mecanismosaccao.html (Acesso em: 11/05/2013)
O isômero cis, a cisplatina ou cis-diaminodicloroplatina (II) é um agente

antineoplásico, citotóxico e desempenha um papel importante no tratamento de diversos tipos
de cancer, como por exemplo: testículos, ovários, garganta, bexiga e esôfago. A sua atividade
anti-tumoral é atribuída à ligação ao DNA, originando ligações intra e intercadeias que
induzem alterações estruturais nesse biopolímero. O isômero trans, a transplatina, também
forma complexos com o DNA, no entanto, não apresenta efetividade como agente
quimioterapêutico.
O desenvolvimento da isomeria é uma mostra de como o conhecimento científico
vincula-se a processos envolvendo diferentes procedimentos, a participação da comunidade
científica internacional e instituições distintas. É também um bom exemplo de como o
desenvolvimento científico está caracterizado por esforço e competências, mas também por
conflitos, inconsistências e controvérsias entre teorias rivais, pessoas e ideologias. Um
exemplo das controvérsias34 em torno da teoria estrutural e da compreensão do isomerismo
pode gira em tono da publicação de van’t Hoff. O trecho a seguir foi publicado por Kolbe,
quando já renomado, em um dos periódicos da época, em protesto às ideias de van’t Hoff.
34
Há diferentes casos de controvérsias científicas associadas à proposição de uma teoria estrutural, que também
explicasse o isomerismo. Por questão de espaço, essa discussão não foi detalhada no corpo da tese, mas se
encontra em um texto anexado ao trabalho.
79
Em um trabalho recentemente publicado com o mesmo título (Sinal dos Tempos),

insisti no fato de que um a das causas do retrocesso atual da pesquisa química na
Alemanha é a falta de conhecimento químico geral e, ao mesmo tempo,
fundamental. Muitos de nossos professores de química estão nesta situação e causam
muito mal à ciência. Uma conseqüência imediata disto é que se e stá espalhando
uma teia de aparente escolaridade e conhecimento, que não passa da filosofia
natural, superficial e estúpida, desmascarada há cinqüenta anos pela ciência natural
exata, e que, agora, ataca novamente, ajudada por pseudocientistas que tratam de
disfarçá-la e apresentá-la como ciência, assim como se tentassem introduzir uma
prostituta bem vestida e empoada na boa sociedade, à qual não pode pertencer.
Qualquer um que possa pensar que os conceitos acima são exagerados poderá ler, se
conseguir, o livro dos senhores van't Hoff e Hermann sobre A Disposição dos
Átomos no Espaço, recentemente publicado, e que está cheio de tolices e fantasias.
Eu teria ignorado mais este livro se um químico de reputação não o tivesse
recomendado calorosamente como uma realização de alto nível.
O tal Dr. J. H. van’t Hoff da Escola de Veterinária de Utrecht, aparentemente não
tem tendência alguma àinvestigação química exata. Ele prefere montar Pégaso
(aparentemente emprestado pela Escola de Veterinária) e proclamar em sua La
chimie dans l'espace como lhe parecem estar os átomos dispostos no espaço, vistos
do Monte Parnaso químico a que ele chegou voando. (KOLBE, 1877).
A interpretação do isomerismo ocorreu intimamente vinculada à concepção e ao

desenvolvimento de estrutura molecular e na busca em se compreender o porquê das
diferenças nas propriedades exibidas pelos isômeros. A busca pela identificação das estruturas
e explicação das propriedades dos distintos tipos de isômeros tem sido um grande desafio para
os químicos. No século XIX, esse processo foi permeado por tensões, contradições e rupturas
com o conhecimento já existente, vinculando-se à proposição de uma teoria estrutural
unificadora e à consolidação da estereoquímica. No entanto, a busca por explicações sobre
características do isomerismo prosseguiram até esse milênio.
3.2 AS PARTICULARIDADES DO ISOMERISMO: A IDENTIFICAÇÃO DE

DIFERENTES TIPOS DE ISÔMEROS E AS DIFERENÇAS NAS PROPRIEDADES
DAS SUBSTÂNCIAS ISOMÉRICAS
A explicação do isomerismo se utilizou de um modelo teórico-experimental que

passou a destacar tanto a importância da constituição quanto configuração das estruturas das
moléculas das substâncias. Há diferentes modelos para classificar fenomenologicamente os
isômeros (DOBROWOLSKI, 2003; SLANINA, 1981). Tomando por base o modelo de
conectividade molecular, as substâncias isoméricas podem ser sistematizadas em dois grandes
grupos: isômeros constitucionais e isômeros espaciais ou estereoisômeros.
No século XX, a denominação “isômeros estruturais” passou a ser considerada
inconsistente e foi substituída pela terminologia “isômeros constitucionais” (MISLOW, 2002;
80
ESTEBAN, 2008; IUPAC, 1997). Essa modificação foi proposta porque qualquer isômero
possui uma estrutura diferente do outro. Além disso, a estrutura química abrange constituição
(conectividade), a configuração e a conformação, esses dois últimos aspectos se referem à
estereoquímica.
A constituição é uma característica que relaciona a quantidade e os tipos de átomos à
conectividade existente entre eles. Desse modo, a constituição exprime a estrutura das
moléculas, representando um “mapa” bidimensional, no qual estão indicadas as ligações
interatômicas. Apesar de a constituição poder ser representada por uma representação gráfica
bi-dimensional (2D), não significa que a molécula seja necessariamente plana. Por isso, a
terminologia “isômeros planos” também não é recomendada para designar os isômeros
constitucionais (IUPAC, 1997). No isomerismo constitucional, duas ou mais substâncias têm
a mesma fórmula molecular, porém exibem diferenças na conectividade entre os seus átomos.
Devido à possibilidade de combinações dos átomos dentro de uma determinada
estrutura, o número de isômeros constitucionais relacionados a uma dada fórmula molecular
pode ser muito grande35. Em moléculas orgânicas que apresentam muitos átomos, essa
probabilidade aumenta ainda mais. Por exemplo, há mais de 4 (quatro) mil isômeros de
fórmula C15H32 e mais de 4 (quatro) bilhões com a fórmula C30H62 (MCMURRY, 2005). Tal
fato ressalta as diversidades estruturais dos isômeros e as suas respectivas variações em
termos de propriedades químicas e físicas, que às vezes são bastante diferentes. Por exemplo,
o 2,2,4-trimetilpentano ou isoctano (C8H18) é utilizado como índice de referência para a
avaliação da detonação da gasolina, consequentemente da sua qualidade, diferente dos seus
outros isômeros constitucionais, alguns deles exemplificados na figura 4.
Figura 4 - Representações estruturais do isooctano (2,2,4-trimetilpentano) e alguns dos seus

isômeros
35
A possibilidade de isomerismo abriu um campo de pesquisa na química computacional para desenvolver
programas voltados a identificar estruturas de isômeros e avaliar suas possíveis propriedades. Propostas nesse
sentido podem ser vistas no trabalho de Bytautas et al. (2000)
81
O quadro 1 mostra um pouco da relação quantitativa que pode existir entre os

isômeros constitucionais. Nessa exemplificação, mantém-se o destaque nos alcanos.
Quadro 1 - Quantidade de isômeros constitucionais de alguns alcanos
NI(n) = Quantidade de isômeros constitucionais de fórmula CnH2n+2

Fonte: Gutman (2008)
As diferenças estruturais dos isômeros constitucionais são indicadas por mudanças na
sequência de ligações, ou seja, na conectividade dos átomos. Essas características estruturais
influenciam as propriedades exibidas pelos isômeros, assim como, de um modo geral, ocorre
as demais substâncias. Em alguns casos, as diferenças podem ser insignificantes. Mas todo e
qualquer isômero apresenta pelo menos uma propriedade físico-química que o diferencie de
outro(s) isômero(s). Por exemplo, as ramificações existentes no iso-octano contribuem para
diferentes interações intermoleculares, que repercutem nas diferenças das suas diferentes
temperaturas de fusão e de ebulição, e no poder antidetonante, quando comparados com seus
hidrocarbonetos isoméricos. As suas características estruturais proporcionam interações
intermoleculares dipolo-dipolo diferentes das existentes em seus hidrocarbonetos isoméricos.
As diferenças constatadas nos isômeros constitucionais também podem ser mais
complexas do que uma variação no tamanho da cadeia ou na disposição de um substituinte.
Elas podem se relacionar à presença de diferentes grupamentos funcionais, conforme pode ser
observado entre o éter dimetílico e o etanol (figura 5), dois compostos com propriedades
distintas, embora tenham como fórmula molecular C2H6O. Nesse caso, as forças
intermoleculares serão influenciadas pelos grupamentos funcionais oxigenados presentes.
Figura 5 - Representações estruturais do éter dimetílico e do etanol, isômeros constitucionais
CH3 - O - CH3 CH3CH2OH

82
Há uma diversidade de casos particulares de isomeria constitucional. Inclusive a

possibilidade de isomerismo dinâmico, o tautomerismo. Um exemplo de tautomerismo ceto-
enólico ocorre no acetoacetato de etila (figura 6), que tem diversas utilizações na indústria
química, como intermediário sintético, na produção de fármacos, aditivos alimentares,
corantes e perfumes. Em hexano, a forma enólica representa 46%. Essas duas formas
isoméricas podem ser separadas por destilação a pressão reduzida, utilizando equipamento de
quartzo (ELIEL; WILEN, 1994).
Figura 6 - Tautomerismo no acetoacetato de etila
Casos de tautomerismo também ocorrem na natureza. Por exemplo, eles se relacionam

às mutações espontâneas, que ocorrem ao acaso, como um evento natural na vida de um
organismo. Em geral, essas mutações são provocadas por uma modificação química
transitória nas bases nitrogenadas do DNA. Como as características de pareamento são
alteradas, uma base incorreta (tautômero) é alocada pela polimerase, constituindo o erro. Não
havendo oportunidade de correção desse erro, acontece a mutação.
A utilização do critério da constituição é necessária, mas não é suficiente para explicar
as propriedades exibidas por todas substâncias isoméricas. Moléculas com constituições
idênticas também podem ser isoméricas. Isso ocorre nos estereoisômeros. Em determinados
casos, a diferença no arranjo dos átomos em determinada parte da estrutura química é outra
característica necessária para se compreender as propriedades exibidas. Esse é o caso dos
estereoisômeros. Eles possuem as mesmas conectividades, porém, em relação a determinado
referencial dentro das moléculas, há variações nos arranjos espaciais, que interferem em suas
conformações ou configurações (IUPAC, 1997). Por isso, a estereoisomeria pode ser
conformacional ou configuracional.
Um importante tipo de estereoisomeria está na relação entre enantiômeros, duas
moléculas isoméricas não-superponíveis36 e que são imagens especulares uma da outra. Os
36
Segundo Solomons e Fryle (2006, p. 105): “Ser superponível é diferente de sobreponível. Quaisquer dois
objetos podem ser sobrepostos simplesmente colocando-se um objeto em cima do outro, sejam os objetos
iguais ou não. Para superpor dois objetos (como na propriedade da superposição) significa, por outro lado, que
todas as partes de cada objeto devem coincidir. A condição de serem superponíveis deve ser satisfeita para que
as duas coisas sejam idênticas.”
83
demais estereoisômeros são chamados de diastereoisômeros, incluindo-se os isômeros Z-E e

os isômeros conformacionais. Apesar de haver essa classificação, dividindo os tipos de
isomerismo nesses dois grupos, há alguns tipos de isômeros, os topológicos, que podem ser
considerados tanto como isômeros constitucionais quanto como estereoisômeros
(DOBROWOLSKI, 2003).
Os enantiômeros puros apresentam as mesmas propriedades físicas (por exemplo,
temperaturas de fusão e de ebulição, e densidade), exceto a propriedade de desviarem o plano
da luz polarizada (figura 7). Essa característica faz com que os enantiômeros sejam chamados
de quirais, por analogia às mãos (do grego, kchiros).
Figura 7 - Representação para as ondas eletromagnéticas
.
A) B)
A) Luz comum e B) luz plano-polarizada
Fonte: http://qnint.sbq.org.br/qni/ (Acesso em: 30/06/2012)
As mãos (direita e esquerda) são exemplos de material enantiomérico, pois são

imagens especulares não são superponíveis; não há como sobrepor uma na outra sem tirá-las
de um plano (figura 8).
Figura 8 - Imagem especular da mão humana
A quiralidade é um fenômeno que se manifesta macroscopicamente, sendo necessária

a existência de assimetria para essa propriedade ser exibida. Assim, a relação entre atividade
ótica e simetria é simples, ou seja, os enantiômeros são quirais, por serem assimétricos. Desse
modo, apenas as substâncias que possuem algum elemento de quiralidade desviam o plano da
84
luz polarizada, ou seja, para ser quiral, um objeto ou molécula não pode ter determinados
elementos de simetria: plano, eixo impróprio ou centro de inversão.
A atividade ótica dos compostos quirais depende não somente do arranjo espacial dos
seus átomos, mas também do meio em que eles se encontram e é obtida experimentalmente. A
medida do desvio do plano da luz polarizada37 é efetuada num polarímetro. Caso o plano da
luz polarizada seja desviado, a substância é dita oticamente ativa e, então, diz-se que possui
atividade ótica. Quando o desvio da luz plano-polarizada ocorre para a direita, em um ângulo
+ , a substância é chamada de dextrorrotatória (+); quando o desvio é para a esquerda, em
um ângulo – , a substância é chamada de levorrotatória (-)38. Desse modo, os enantiômeros
são opticamente ativos (desviam o plano da luz polarizada) e o fazem em sentidos oposto. A
figura 9 ilustra esse processo.
Figura 9 - Análise de uma substância oticamente ativa, em um polarímetro
Fonte: http://www.csus.edu/indiv/s/spencej/Chem%2031/Day%209%20Lecture.pdf (Acesso em: 30/06/2013)
Quando a luz plano-polarizada passa através de um meio quiral, os componentes da

direita e da esquerda da luz plano-polarizada se direcionam através desse meio em diferentes
velocidades. Como resultado, o vetor soma desses dois componentes sofrerá uma rotação, em
relação ao plano inicial em uma das direções. A atividade ótica é uma propriedade das
substâncias quirais e o seu valor é característico da estrutura e depende da temperatura, da
concentração e do comprimento do caminho percorrido pela luz plano-polarizada no meio
quiral.
Uma mistura em quantidades equimolares dos enantiômeros é opticamente inativa,
sendo chamada de racemato ou mistura racêmica (representada por ±). Além disso, quando
são analisadas no estado gasoso ou líquido, comparativamente, as propriedades exibidas pelas
misturas racêmicas são as mesmas apresentadas pelos enantiômeros, individualmente. Porém, no
estado sólido frequentemente os racematos possuem propriedades físicas diferentes das dos
37
O termo luz plano-polarizada foi proposto em 1808 pelo físico francés Etienne Louis Malus (1775-1812).
38
Os prefixos d, l e dl foram utilizados por muito tempo, em correspondência aos prefixos (+), (-) e (±)
respectivamente, mas eles têm o uso fortemente desencorajado pela IUPAC (1997).
85
enantiômeros, como pode ser verificado nas diferenças de temperaturas de fusão, solubilidade e
calor de fusão (SMITH; MARCH, 2007).
Os átomos tetraédricos com quatro grupos diferentes eram chamados de átomos
quirais ou átomos assimétricos. A partir de 1984, Mislow e Siegel (1984) apontaram que o
uso da terminologia “carbono quiral” ou “carbono assimétrico” estava representando, desde o
período de Van’t Hoff, uma fonte de confusão conceitual na estereoquímica. Assim veio a
decisão de utilizar o termo “centro estereogênico”, baseando-se na reflexão de que a
quiralidade é uma propriedade geométrica que impregna e afeta todas as partes de uma
molécula quiral. Logo, todos os átomos de uma molécula assimétrica estão em um ambiente
quiral, consequentemente, todos são chamados de quirotópicos (CINTAS, 2008).
Há outra nomenclatura atribuída aos enantiômeros, igualmente adotada pela IUPAC.
Ela é baseada na configuração absoluta de um centro estereogênico. No caso dos carbonos
estereogênicos, eles recebem os prefixos R ou S para diferenciá-los, seguindo o sistema de
regras teóricas Cahn-Ingold-Prelog (CIP), desenvolvido pelos químicos britânicos Robert
Sidney Cahn (1899-1981) e Christopher Kelk Ingold (1893-1970) e pelo químico croata
Vladimir Prelog39 (1906-1998), em 1966 (FUJITA, 2004). Esse sistema é exemplificado para
o aminoácido fenilglicina (figura 10).
Figura 10 - Aplicação da regra R e S de Cahn-Ingold-Prelog para a determinação da
configuração absoluta de carbonos estereogênicos

Um composto dextrorrotatório (+) pode ter a forma S e um o levorrotatório (-) a forma
R e vice-versa. A nomenclatura R e S é atribuída por critérios teóricos, enquanto que os
termos dextrorrotatório (+) e levorrotatório (-) são experimentais.
Os pares de enantiômeros possuem, em geral, as mesmas propriedades químicas em
um ambiente simétrico. No entanto, apesar de a diferença visual entre os enantiômeros
39
Prelog laureado com o Prêmio Nobel de Química em 1975, juntamente com John Cornforth, pela sua grande
contribuição ao estudo da estereoquímica das moléculas orgânicas (REZENDE, 2007).
86
parecer irrelevante ela é uma consequência estrutural capaz de proporcionar-lhes propriedades

completamente diferentes em um ambiente assimétrico. Por exemplo: os enantiômeros podem
reagir com velocidades diferentes com moléculas aquirais, caso seja na presença de
catalisadores quirais; eles podem ter diferentes solubilidades em solventes quirais. Em alguns
casos, apesar de existirem, essas diferenças podem ser muito pequenas para serem medidas. Já
nos sistemas biológicos as propriedades exibidas pelos enantiômeros podem ser bastante
diferentes. Um exemplo dessa variação acontece com a carvona, onde os enantiômeros R-(-)-
carvona e S-(+)-carvona têm odor de menta e de semente de cominhos, respectivamente
(figura 11).
Figura 11 - Representações estruturais dos enantiômeros da carvona
S-(+)-carvona R-(-)-carvona
Odor de cominho Odor de menta
Fonte: http://www.dgaryyoung.com/blog/tag/essential-oil/page/6/ (Acesso em: 30/06/2012)
Em alguns casos, as misturas de enantiômeros podem ser utilizadas para determinado

fim. Um exemplo é o rincoforol, o feromônio de agregação do inseto Rhynchophorus
palmarum, conhecido como a “broca do olho-do-coqueiro”. O S-(-)-rincoforol é o isômero
ativo, porém o R-(+)-rincoforol não possui atividade inibitória sobre o mesmo (figura 12).
Isso permite a utilização da mistura racêmica (±)-rincoforol no controle biológico do inseto,
que é praga da cultura do coco (Cocus nucifera) (GOULART SANT’ANA et al, 2002).
Figura 12 - Representações estruturais dos enantiômeros do rincoforol
HO H H OH
S
(-) – Rincoforol R
(+) – Rincoforol
Apesar de em determinados momentos a atividade de um enantiômero não poder ser

comprometida pela presença do outro, em certos casos, ela pode minimizar, inibir ou causar
87
um efeito totalmente diferente do almejado. Por exemplo, na década de 1960, quando

administrado a gestantes, para combater enjôos matinais, o fármaco talidomida (figura 13)
causou a má formação de milhares de fetos, comprometendo o desenvolvimento braços e ou
pernas. Descobriu-se que apenas o enantiômero S, forma levógira, causava a má formação
congênita, enquanto que o R, o dextrorrotatório, não era diretamente prejudicial (COELHO,
2000)40.
Figura 13 - Anomalias de formação causadas pelo enantiômero S da talidomida.
H O O H O O
N N
O N O N
O O
R-(+)-Talidomida (Ativo) S-(-)-Talidomida (Teratogênico)
Fontes: http://antonini.med.br/blog/?p=1812 (Acesso em: 30/06/2012)

http://tribunadonorte.com.br/print.php?not_id=230457 (Acesso em: 30/06/2012)
O caso da talidomida representou uma nova época na indústria farmacêutica, com a

implantação e a exigência de um alto excesso enantiomérico nos fármacos. Essa tragédia
também estimulou outras áreas da química na busca por métodos sintéticos e analíticos
diversificados e mais confiáveis, em consequência da interface cada vez mais estreita que a
química passou a ter com a química medicinal (ELIEL; WILEN, 1994). Atualmente, são
conhecidos diferentes propriedades farmacêuticas de alguns enantiômeros, como é
exemplificado no quadro 2.
40
Embora não fosse diretamente prejudicial, comprovou-se que no organismo pode ocorrer uma racemização, na
qual o isômero ativo (R) se transforma no isômero teratogênico (S) (KNOCHE; BLASCHKE, 1994).
88
Quadro 2 - Diferenças nas propriedades farmacêuticas de alguns enantiômeros

Atividade Propriedades farmacocinéticas e ou
Substância/Estrutura
farmacêutica farmacodinâmicas dos enantiômeros
Praziquantel
A atividade anti-helmíntica é associada principalmente

Anti-helmíntico ao (-)-(R)-enantiômero, que também é
preferencialmente metabolizado (ANDREWS,1985)
Varfarina
A potência da (-)-(S)-varfarina é 2 a 5 vezes maior que

Anticoagulante
a da (+)-(R)-varfarina (HYNECK et al., 1990).
Propafenona
O (+)-(S)-enantiômero possui efeito β-bloqueador

Antiarrítmico cerca de 100 vezes maior que o (-)-(R)-enantiômero
(KROEMER et al., 1994).
As diferenças nas propriedades biológicas dos enantiômeros se relacionam com as

interações estabelecidas com os sítios ativos de moléculas dos organismos, proteínas, DNA,
carboidratos e lipídios. Essas propriedades são expressas, por exemplo, em diferentes sabores,
odores e metabolização enzimática. Nesses casos, podem existir diferentes interações dos
substratos com as macromoléculas quirais, os receptores biológicos. A estereoquímica de um
dos enantiômeros pode proporcionar uma interação com receptores protéicos, que desencadeie
uma resposta fisiológica distinta. A figura 14 ilustra essa discussão.
Figura 14 - Interações entre enantiômeros e sítios ativos
Fonte: http://www.csus.edu/indiv/s/spencej/Chem%2031/Day%209%20Lecture.pdf (Acesso em: 30/06/2012)

89
Vários enantiômeros possuem importantes propriedades biológicas. No entanto, essa

característica não é restrita a esse grupo de isômeros. Muitos outros isômeros constitucionais
e tantos outros diastereoisômeros também as possuem. Como discutido anteriormente,
diastereoisômeros são estereoisômeros que não são enantiômeros.
Muitos diastereoisômeros41 apresentam mais de um carbono estereogênico em suas
configurações. Esse é o caso dos carboidratos, que pode ser exemplificado pela glicose. Duas
formas diastereoisoméricas da glicose, a D-glicose e a L-glicose, porém apenas a primeira é
produzida na natureza. Em solução, a glicose existe como um equilíbrio de uma mistura de
isômeros, na qual duas estruturas cíclicas diastereoisoméricas (α-glicose e β-glicose)
apresentam maiores estabilidades. Por meio da união desses tipos diastereoisômeros são
biossintetizados nos vegetais duas importantes substâncias: a celulose e o amido (figura 15).
Figura 15 - Formas diastereoisoméricas da glicose, que são unidades biopoliméricas do amido
e da celulose
Fonte: Solomons e Fryle (2006).
As estruturas de quaisquer substâncias orgânicas trazem, além dos aspectos

constitucionais e configuracionais, uma dependência da conformação que elas podem
adquirir. Isso se relaciona a outro tipo de estereoisomerismo, o isomerismo conformacional.
Nesse caso, os estereoisômeros, chamados de conformeros ou rotâmetros, interconvertem-se
exclusivamente por rotações em torno de ligações simples. Portanto, os isômeros
conformacionais se distinguem dos isômeros configuracionais. Os isômeros conformacionais
existem em um equilíbrio dinâmico, no qual uma barreira energética de rotação deve ser
41
O termo diastereoisômero não existia até o início do século XX, quando é utilizado, em 1907, na segunda
edição do livro texto de química orgânica editado por Victor Meyer e por seu estudante Paul Jacobson
(MISLOW, 2002a,b).
90
superada para a interconversão ocorrer. A diferença entre as estabilidades dos conformeros é

exemplificada na análise conformacional para o n-butano (figura 16).
Figura 16 - Conformações para o butano
Ângulo diedral 
Credita-se que a ideia de isomerismo conformacional tenha partido de Hermann

Sachse (1862-1893), ao publicar em 1890, em linguagem matemática, as instruções para
representar em um pedaço de papel duas formas do ciclohexano, as duas formas cadeira.
Incompreendido, o seu trabalho só voltou à tona em 1918, quando Ernst Mohr utilizou uma
nova técnica à época: a cristalografia por raios-x (RAMBERG, 2001). Nas décadas seguintes,
diferentes pesquisadores contribuíram para a compreensão desse assunto, notadamente o
químico britânico Derek Harold Richard Barton (1918–1998) e o físico-químico norueguês
Odd Hassel42 (1897–1981) (CAREY, 2011). Os seus estudos demonstraram que as
propriedades químicas e físicas de uma molécula podem ser interpretadas em termos de uma
conformação preferida e que as moléculas são tri-demensionais, ou seja, elas não existiam em
apenas um plano, como se pensava.
A rotação das ligações simples na grande maioria dos isômeros conformacionais é tão
rápida que não permite o isolamento de muitas dessas espécies (ELIEL; WILEN, 1994).
Nesses casos, os estudos sobre os equilíbrios dinâmicos entre os conformeros geralmente são
associados à química computacional. Algumas vezes, eles são acompanhados por análises
feitas a temperaturas muito baixas. Nos casos em que algumas rotações são restringidas, há
42
Barton e Hassel foram vencedores do prêmio Nobel por seus trabalhos nesse campo.
91
isômeros conformacionais que podem ser detectados por períodos mais longos, como
conformeros protéicos e derivados de ciclohexano. Um exemplo que ilustra essa discussão é
dado pela análise conformacional do S-(−)- óxido de limoneno, que é um metabólito
secundário dos vegetais (um terpenóide) e um produto atmosférico poluente, resultante da
oxidação de outros terpenos. Para essa substância, cálculos teóricos revelam a existência de
dois conformeros, que são dependentes das posições do grupo isoprenil (axial e equatorial), e
de doze rotâmeros (seis equatoriais e seis axiais), sendo os equatoriais mais estáveis (figura
17). No entanto, apenas cinco dos rotâmeros puderam ser detectados experimentalmente em
fase líquida (GONZÁLEZ et a.l, 2009).
Figura 17 - Rotâmeros teoricamente mais estáveis do conformero do S-(−)-Limonene óxido
Fonte: GONZÁLEZ et al. (2009).
A análise conformacional, ou seja, o estudo das barreiras energéticas entre os

rotâmeros se tornou uma importante estratégia no planejamento de síntese orgânica e na
análise de mecanismos de reações, sendo fundamental para a compreensão de processos
naturais, como as atividades das enzimas. Por exemplo, os conformeros protéicos resultam do
dobramento das proteínas em um processo físico-químico. A partir de uma espiral aleatória,
as dobras do polipeptídio adquirem a sua estrutura tridimensional, assumindo a sua forma
92
funcional ou conformação, segundo é mostrado na figura. Pode-se compreender esse processo

como uma mudança na estrutura protéica, de primária à terciária e quaternária, como é
indicado na figura 18.
Figura 18 - Proteína antes e depois do dobramento
Há também isômeros conformacionais em que a rotação livre em torno de uma ligação

simples é impedida, produzindo uma barreira energética suficientemente elevada, de modo a
permitir o isolamento ou simplesmente a detecção dos diferentes rotâmeros, que são
chamados de atropoisômeros43 (FRAGA et al, 2007; FUJITA, 2004), conforme exemplificado
na figura 19.
Figura 19 - Representação estrutural de um exemplo atropoisômeros
O fenômeno do atropoisomerismo foi observado pela primeira vez em 1922, após a

resolução de atropoisômeros que não se mostraram interconversíveis à temperatura ambiente
(CHRISTIE; KENNER, 1922). Os atropoisômeros (do grego atropos, sem rotação) exibem
um tipo de isomeria axial. Ela é caracterizada pela atividade ótica resultante de um arranjo
não-planar de quatro grupos (em dois pares) sobre um eixo de quiralidade. Logo, esse tipo de
43
Em SANTOS et al (2007) há uma importante discussão sobre o atropoisomerismo mostrando o efeito da
quiralidade axial em substâncias bioativas.
93
substância não necessita apresentar carbono estereogênico como elemento de quiralidade.

Portanto, há moléculas que são assimétricas mesmo sem apresentarem um centro
estereogênico, como um carbono estereogênico, conforme visto com os atropoisômeros e
como também ocorre com alguns alenos (alcadienos cumulados). Os compostos alênicos
(derivados do aleno, alcadieno mais simples) apresentam também isomeria axial ótica desde
que haja dois radicais diferentes ligados a cada um dos carbonos da extremidade (figura 20).
Figura 20. Condição para que compostos alênicos apresentem isomeria ótica
A X
C C C
B Y
A B X Y
Além de aspectos conformacionais, o impedimento de rotação da ligação sigma

carbono-carbono também pode está ligada a aspectos configuracionais. A presença de um anel
alicíclico (não aromático) ou de uma ou mais de uma ligação C=C pode criar condições para
que haja esse tipo isomeria, a depender do tipo de constituintes ligados aos átomos que
constituem essas regiões. Isso pode resultar na possibilidade de outro tipo de estereoisomeria,
que pode ser do tipo Z-E, ou de um tipo mais particular, conhecido como isomeria cis-trans.
Ao longo de muito tempo o termo “isômeros geométricos” foi utilizado para designar esse
tipo de estereoisomerismo, porém, atualmente, é considerado obsoleto e tem seu uso
fortemente desencorajado pela IUPAC (1997).
Os isômeros Z-E apresentam diferentes propriedades físicas, como temperaturas de
fusão e de ebulição, índices de refração, solubilidades e densidade. Em consequência disso,
podem ser separados um do outro pela aplicação de um método físico. Por exemplo, ambos
isômeros do ácido butenodióico, maleico e fumárico (ver figura 1), são sólidos brancos. No
entanto, eles possuem propriedades físicas diferentes. O ácido fumárico, o isômero trans, é
mais estável que o ácido maléico, o isômero cis. Por isso, ele apresenta temperatura de fusão e
densidade maiores. O ácido fumárico realiza ligações de hidrogênio intermoleculares,
enquanto que o ácido maléico faz ligações de hidrogênio intramoleculares. Além disso, a
solubilidade do ácido fumárico é 0,63 g/100 mL de água, enquanto o ácido maleico é 78
g/100 mL.
As propriedades químicas são, em geral, semelhantes, por apresentarem estruturas
semelhantes, nas quais os possíveis grupos funcionais possuem as mesmas localizações. Em
relação às propriedades biológicas, assim como outros isômeros, os isômeros Z-E podem
94
exibir efeitos bem distintos. Esse é o caso da muscalure (figura 21), Z-9-tricoseno, que é
feromônio sexual da mosca doméstica (Musca domestica) e, por isso, usado em armadilhas
para prender moscas. O seu isômero E não possui essa atividade biológica.
Figura 21 - Estrutura da muscalure, um estereoisômero Z
As propriedades das substâncias isoméricas também geram um interesse em termos de

suas reatividades. A partir do desenvolvimento da teoria estrutural, foi possível desenvolver e
compreender diferentes reações nas quais participam e/ou são produzidos isômeros. Entre tais
reações, algumas têm recebido um interesse mais especial, como as reações regiosseletivas e
nas reações estereoespecíficas e nas resoluções estereosseletivas. Esses tipos de reações
destacam uma das fronteiras da química orgânica: a síntese assimétrica, que objetiva a
obtenção exclusiva ou preferencial de um estereoisômero (PINHEIRO; FERREIRA, 1998).
As abordagens utilizadas em síntese assimétrica incluem os usos de substratos quirais
e de substratos pró-quirais, com os quais se utilizam em propostas sintéticas os auxiliares, os
reagentes e/ou os catalisadores quirais. Essas reações têm tido grande destaque,
principalmente, para a síntese de fármacos e de substâncias, ou de seus análogos, reforçando a
importância da relação estrutura química-propriedades nas substâncias, particularmente nas
substâncias isoméricas.
Diferentes tipos de isômeros ainda têm sido continuamente reconhecidos
experimentalmente tanto na química orgânica quanto na química inorgânica. No entanto, na
maioria dos casos, são substâncias com baixíssimas estabilidades e detectadas apenas em
condições instrumentais extremamente controladas. Casos desse tipo contribuem para o
surgimento de novas controvérsias em torno da isomeria, como acontece com os bond-stretch
isômeros (“isômeros de comprimento de ligação”) (LABINGER; WEININGER, 2004). Esse
tipo de isomerismo tem sido anunciado por alguns pesquisadores como um fenômeno
existente na química de coordenação, no qual dois isômeros de um complexo metálico
diferem apenas no comprimento de uma ligação química. Porém, outros pesquisadores
discordam desse ponto-de-vista e questionam os dados experimentais fornecidos.
A quantidade de diferentes tipos de isomeria anunciadas mediante experimentos
realizados em condições extremamente controladas, geralmente envolvendo temperaturas
95
muito baixas, e com períodos de existência extremamente curtos das espécies produzidas tem
levado a critérios experimentais definidos e de métodos de observação nas conceituações de
isomerismos (SLANINA, 1981). Baseando-se nessas condições, propõe-se que: isômeros são
espécies químicas individuais, com a mesma fórmula molecular e estruturas diferentes, que
apresentam pelo menos alguma propriedade físico-química diferente, e são estáveis por
longos períodos de tempo, em comparação com aqueles durante os quais as medições de suas
propriedades são realizadas (MISLOW, 2002).
A compreensão do isomerismo ao longo da história da química moderna está
associada algumas propostas para estabelecer um conceito que levasse à identificação de
isômeros e explicasse tanto as suas manifestações em termos de substâncias diferentes quanto
nas propriedades exibidas. No quadro 3, indicam-se as características associadas às principais
definições, que generalizam o conceito de isômeros.
Quadro 3 - Diferentes definições de isômeros

Relação fenomenológica
Concepção Características necessárias e suficientes apontadas
incorporada ao conceito
Berzeliana Composição química idêntica (fórmula empírica) Propriedades diferentes
Composição química idêntica e estruturas químicas
Butleroviana Propriedades diferentes
diferentes
Composição química idêntica e estruturas químicas Propriedades
IUPAC
diferentes potencialmente diferentes
Pelo menos uma
propriedade físico-
química diferente
Composição química idêntica e estruturas químicas
Termodinâmica Estabilidade superior às
diferentes
condições de
detecção/medição de
propriedades
Fonte: o próprio autor
A interpretação das propriedades de uma determinada substância requer o

estabelecimento de relações com a sua estrutura, ao nível submicroscópico, pela utilização de
modelos e teorias nas explicações necessárias à compreensão de fenômenos e de processos.
Essas propriedades determinam as aplicações dos materiais que elas constituem e podem ser
analisadas experimentalmente. Porém, como ressaltam Núñez e Silva (2009), os
conhecimentos químicos permitem não apenas explicar as propriedades das substâncias a
partir das análises das estruturas químicas. Considerando as necessidades de aplicações,
também é possível planejar e construir materiais com determinadas especificidade a partir das
características de uma dada estrutura química.
As propriedades das substâncias derivam, de modo unitário, dos tipos de ligações
existentes entre os átomos, do modo como esses átomos se arranjam e das interações
96
existentes entre as estruturas químicas das suas moléculas. Essa relação unitária contribuirá
para os aspectos termodinâmicos, relacionados às estabilidades energéticas, e para os aspectos
cinéticos. Em moléculas mais complexas, essas interações unitárias podem levar a novas
exigências para compreensão das propriedades exibidas, que levem à necessidade de
interpretações com o uso de outros tipos de modelos, como a mecânica quântica.
Diferentes teorias e modelos foram desenvolvidos ao longo da história da química. Esse
processo materializa o esforço humano para se dotar de um referencial para instrumentalizar a
identificação e síntese de substâncias, e a explicação das suas propriedades. A formulação de
uma teoria estrutural para a química orgânica foi fundamental nesse processo. Atualmente,
apesar de também ganharem um tratamento químico-matemático, baseado na mecânica
quântica, o modelo teórico-estrutural mantém-se efetivo para compreensão de muitos
fenômenos e processos relacionado às substâncias orgânicas, particularmente às substâncias
isoméricas.
A generalização contida no conceito de isômeros indica que, para qualquer caso típico
de isomerismo, independentemente do tipo e das condições de análise, a composição química
idêntica e a diferença na estrutura química implicará em pelo menos uma propriedade físico-
química diferente. Conhecendo-se essa essência é possível compreender os diversos casos de
isomeria e explicar as suas propriedades. Em alguns momentos essas explicações podem ser
mais facilmente realizadas, por causa das simplicidades e/ou semelhanças estruturais entre os
isômeros. Já em outros, elas podem ter um grau de dificuldade maior, por causa das
complexidades das estruturas envolvidas. De todo modo, assim como ocorre, de modo geral,
com as demais substâncias, as propriedades dos isômeros podem ser explicadas dentro de uma
relação causa-efeito, como resultante das possíveis interações proporcionadas por suas
estruturas químicas. Esse tipo de relação é tomada pelo Enfoque Histórico-Cultural em
relação à habilidade explicar.
3.3 A HABILIDADE EXPLICAR E A EXPLICAÇÃO DAS PROPRIEDADES DAS

SUBSTÂNCIAS QUÍMICA
Aprendizagem em ciências é uma atividade que não se limita à assimilação de

conceitos. Como indicam Pozo e Gómez-Crespo (1998), ela também envolve a aprendizagem
de procedimentos pelos quais se aprendem e se usam os conceitos científicos. Essa
característica destaca a importância das habilidades, como um modo de dominar
97
procedimentos, que indiquem a compreensão entre o “fazer ciências” e o “falar das ciências”
(NÚÑEZ; SILVA, 2008).
A ciência é uma atividade humana que tem se desenvolvido ao longo dos séculos por
meio de pessoas e de grupos interessados em explicar o mundo natural, elucidando os porquês
dos fenômenos biológicos, físicos e químicos. Na ciência, um fato e sua correta explicação
são inseparáveis (CONCARI, 2001). A comunidade científica considera que o conhecimento
científico é uma forma de acesso ao mundo, outorgando-lhe sentido e procurando explicá-lo.
A necessidade da elaboração e uso de explicações de conceitos científicos no ensino-
aprendizagem de ciências naturais exemplifica a exigência do domínio da habilidade explicar,
uma habilidade cognitivo-linguística. Além de saber utilizar o conhecimento científico, o
“saber explicar” envolve o uso de outras habilidades, pois, quando se explica se explica algo e
este algo precisa necessariamente da utilização de outras habilidades mais gerais, como as
habilidades de definir, de descrever, de identificar, de caracterizar e de classificar. Essas
habilidades se relacionam e, na sua integração no ensino de ciências, a habilidade identificar
ocupa um destaque. Definem-se, descrevem-se, caracterizam-se e classificam-se objetos, que
precisam ser identificados.
A habilidade de identificar guarda uma forte relação com a habilidade de explicar. Por
exemplo, explica-se fazendo uso de coisas identificáveis ou não. Além disso, muitas vezes,
uma identificação se associa à necessidade de se explicar o porquê da escolha de determinado
objeto ou de um processo para selecioná-lo.
Por causa das semelhanças e diferenças entre as características dos objetos,
fenômenos, feitos ou processos em análise, também há uma relação bastante estreita entre a
habilidade de identificar e outras habilidades gerais. Por exemplo, para saber identificar é
preciso usar procedimentos usados na definição e na comparação. Assim, além de enriquecer
a capacidade de síntese dos estudantes, a habilidade de identificar contribui para a
sistematização dessas outras habilidades gerais. Com base nas propostas de autores que
utilizam o enfoque histórico-cultural, como Núnez e Ramalho (2012; 2011), Talízina (1988,
1987), sistematizou-se no quadro 4, mostrado a seguir, as características de algumas das
habilidades associadas ao domínio da habilidade explicar.
98
Quadro 4 - Características de algumas habilidades necessárias ao domínio da habilidade

explicar
Habilidade Definição
É expressar verbalmente o conceito mediante as características ou propriedades essenciais

dos objetos e fenômenos assim como os nexos e relações entre eles, ou seja, as características
e relações que distinguem o objeto ou fenômeno de todos os demais objetos. A definição de
Definir conceitos contribui para sistematizar, consolidar e aperfeiçoar as habilidades associadas ao
nível de familiarização, como a categorização, a identificação e a classificação. A habilidade
de definir também contempla a possibilidade de ir se desenvolvendo a capacidade do
estudante realizar a operação de síntese.
É estabelecer a identidade de um objeto com base nas características necessárias e suficientes

Identificar para que ele seja o que é. A identificação se expressa por meio de um conceito, auxiliando na
sua sistematização.
Corresponde ao destaque das semelhanças e diferenças, ou seja, à determinação de padrões

de comparação na dependência do objetivo específico proposto. O domínio desta habilidade
Comparar
pluraliza a análise, pois envolve maior rapidez e dinamicidade da observação e definição,
aumentando a automatização com que se executam essas ações.
É singularizar, individualizar, particularizar, ou seja, determinar exatamente as características

Caracterizar do objeto de estudo que permitem diferenciá-lo dos demais.
É agrupar dividindo os objetos, fenômenos, feitos ou processos tantas vezes quanto se
Classificar encontre diferenças entre eles, pois cada uma dessas diferenças traz a possibilidade de ser
adotada como um critério de classificação.
A identificação é a inclusão de objetos em um determinado conceito, mediante as

propriedades necessárias e suficientes44 (TALÍZINA, 1998). A identificação utiliza um
procedimento que exibe o movimento da lógica do geral ao particular e do particular ao geral
(DAVIDOV, 1983). Para saber identificar é preciso estabelecer a relação de pertinência de um
ou mais objetos ao conceito dado, tendo como base orientadora da ação as características
necessárias e suficientes (RIBEIRO, 2008; RIBEIRO; NÚÑEZ, 1997). Por isso, é preciso
reconhecer as características necessárias e suficientes do conceito, que são generalizadas
nesses objetos. Desse modo, o domínio da habilidade identificar também faz uso de uma
estratégia lógica que envolve a comparação e a definição de conceitos, onde se deve tomar
consciência da estrutura lógica do conceito, para que se evite cometer o erro típico de se
proceder a identificação com base em qualquer característica.
No ensino de conceitos estruturantes de química orgânica é possível verificar
diferentes problemas decorrentes da limitação da lógica da identificação. Especificamente em
relação ao conteúdo isomeria, ao comparar se diferentes substâncias são isoméricas, muitos
44
Esse termo parte das discussões de Talízina (1988) quanto à lógica das propriedades essenciais. Ela aponta as
propriedades essenciais como necessárias para a inclusão de um ou mais objetos em um determinado conceito,
mas que existem propriedades nem sempre essenciais que são suficientes para a identificação dos objetos.
99
estudantes e licenciandos em química, orientam-se pelas características sensoriais, visuais,

presentes nas representações estruturais. Com isso, eles não utilizam operações para
estabelecerem se nesses objetos há as características necessárias e suficientes, visando-se
incluí-los, ou não, no conceito. Esse tipo de associação se baseia na lógica da aprendizagem
formal, em que o trabalho do estudante se realiza em um modelo sem classe definida por um
conjunto de propriedades necessárias e suficientes, executando-se por aproximações com um
maior número de características semelhantes (POZO, 2000). Na perspectiva do Enfoque
Histórico-Cultural, conforme assumido neste estudo e detalhado no próximo capítulo, a
formação de conceitos se baseia na lógica dialética. A estrutura do conceito é definida por um
conjunto de propriedades necessárias e suficientes, que corresponde a se considerar o
conteúdo e a totalidade de objetos pertencentes a determinado conceito (NÚÑEZ; RIBEIRO,
2004).
As propriedades necessárias e suficientes do conceito estão vinculadas a uma
determinada estrutura, que pode ser de três tipos: conjuntiva, disjuntiva, conjuntiva-disjuntiva
(RIBEIRO, 2008; RIBEIRO; NÚÑEZ, 1997). No caso da identificação de isômeros, essa
estrutura é do tipo conjuntiva. Na estrutura conjuntiva, o conjunto das propriedades
necessárias e suficientes precisa estar presente na atividade de identificação (TALÍZINA,
2000). Desse modo, interligadas pela conjunção “e”, as propriedades necessárias e suficientes
do conceito são utilizadas de forma complementar. Portanto, há uma resposta negativa, uma
não-pertinência, quando um objeto deixa de pertencer a determinado conceito, pois uma das
propriedades das suas propriedades está ausente. Assim, isoladamente nenhuma delas permite
o reconhecimento de qualquer objeto. Por isso, isômeros possuem mesma compossição
química e estruturas diferentes.
A identificação envolve o procedimento de se operar com a definição do conceito, de
modo a se estabelecer, no objeto, a presença ou ausência total do conjunto de características
necessárias e suficientes que entram na sua definição (NÚÑEZ, 2009). Talízina (1988, 1987)
considera que a estrutura da habilidade identificar implica no seguinte conjunto de ações a
serem apropriadas pelo sujeito:
- Destacar o conceito no qual se pretende incluir um ou outro objeto;
- Estabelecer em que condições um objeto pode pertencer ao conceito;
- Estabelecer se o objeto dado tem ou não o sistema de propriedades necessárias e suficientes
do conceito.
A apropriação dessa lógica deve ser realizada por meio de tarefas, dentro de situações
de ensino, para que o estudante compreenda as propriedades necessárias e suficientes, saiba
100
diferenciá-las das propriedades não-essenciais e realize a operação de inclusão. Essa operação

é efetuada com cada uma das características do conjunto das propriedades necessárias e
suficientes do conceito (RIBEIRO; NÚÑEZ, 1997). Inicialmente, é preciso que o sujeito
observe se o objeto a possui. A situação é positiva caso ela esteja presente, e o sujeito da ação
será orientado a continuar as operações até examinar todas as propriedades necessárias e
suficientes. Porém, na formação de conceitos, o processo de identificação não deve se limitar
destacar propriedades necessárias e suficientes para incluir objetos de determinada classes.
Como discutem Núñez e Ribeiro (2004), ensinar nessa perspectiva se associa a um plano
didático para orientar o estudante a atribuir significado ao novo conceito.
As escolhas realizadas pelos estudantes no processo de identificação precisam ser
verbalizadas. Isso destaca o caráter relacional entre a habilidade identificar e a habilidade
explicar, que faz uso do procedimento de explicação, inserido em um amplo contexto de
linguagem.
O termo explicação é polissêmico, levando-o a diferentes possibilidades de
concepções. No senso comum, o significado de explicação é entendido como “algo que dá
conta”, “uma definição”, “dar uma justificativa”, “esclarecer o certificado de uma palavra” ou
“responder a um por que” (EDER; ADÚRIZ-BRAVO, 2008; LIRA, 2010). Adicionalmente, é
comum associar o termo à ideia de que explicar é meramente elucidar algo ainda não
entendido. Porém, as explicações científicas adquirem outro significado.
Uma explicação científica em ciências naturais pode ser vista tanto a partir de uma
perspectiva epistemológica quanto de uma didática. De acordo com Eder e Adúriz-Bravo
(2008), a primeira permite fazer considerações nos contextos de inovação e ensino de ciências
naturais, enquanto que a aproximação didática se volta ao ensino do procedimento cognitivo-
linguístico de explicar.
Os filósofos da ciência e cientistas têm debatido ao longo dos anos sobre a natureza
das explicações científicas. Brewer et al. (1998) colocara que nas últimas quarenta décadas do
século passado as ideias divulgadas pela comunidade científica convergem para um sentido
em que: explicações científicas (i) fornecem uma estrutura conceitual para o fenômeno; (ii)
vão além do fenômeno original; (iii) integram uma gama de fenômenos; (iv) mostram como o
fenômeno original segue da estrutura; (v) proporcionam um sentimento de entender; e (vi)
devem ser testáveis. Esta última exigência, a da testabilidade, pode ser considerada como um
requisito que deriva da revolução científica, atrelando-a a uma visão positivista da ciência. No
entanto, há outras concepções sobre o que é ou deva ser uma explicação científica. Por
exemplo, para Brewer, Chinn e Samarapungavan “uma explicação é um relato que fornece
101
uma estrutura conceitual para um fenômeno (por exemplo, fato, lei, teoria) que leva a um
sentimento de entendimento no leitor/ouvinte. A estrutura conceitual explanatória vai além do
fenômeno original, integra diversos aspectos do mundo, e mostra como o fenômeno original
decorre da estrutura” (BREWER; CHINN; SAMARAPUNGAVAN, 1998, p. 120).
As explicações científicas dependem das opiniões, teorias e visões de mundo daquele
que propõe a explicação e cujos comportamentos organizam a história (MARTINS et al,
1998). Para se explicar algo é necessário ter construído determinadas associações do mundo
da ciência e utilizá-las de forma que não só se dê sentido ao que se deseja ensinar, mas que,
além disso, seja entendido por outros. No entanto, uma explicação científica permite a
compreensão de um fenômeno, um feito ou um comportamento, mas sem modificar o seu
valor epistemológico. Dessa forma, os sujeitos devem ter consciência do significado dos
termos das teorias que utilizam para explicar. Ogborn et al. (1997) comparam uma explicação
científica a um iceberg, onde para se explicar a parte visível (a parte emergente, ou seja, o que
se vê do “mundo’’) é preciso se conhecer a parte submersa, que frequentemente é muito
maior. Por isso, para se poder dar uma explicação é necessário se utilizar do que a ciência tem
construído ao longo dos séculos, do conhecimento socialmente construído.
Para Leinhardt (1988, p. 56-57), “[...] o coração de cada episódio do ensino é a
explicação de uma idéia ou fenômeno independentemente do tipo de ensino; a construção de
uma explicação é fundamental no processo de aprendizagem”. Conforme apontam Núñez e
Ramalho (2011), as explicações são uma forma mediadora da comunicação, materializada em
discurso construído a partir da linguagem verbal. Nas ciências e no ensino de ciências, ela
requer o uso de ações para diferenciar o fenômeno da sua essência, conectando a situação
final e a inicial do fato apresentado, por meio de diversas relações causa-efeito. Gilbert et al.
(2004) classifica as explicações em cinco tipos: i) intencional, na qual se pergunta “Por quê?”,
ou seja, solicita-se uma explicação ao problema a ser respondido; ii) descritiva, na qual se
deseja saber “Como se comporta o fenômeno explicado?”; iii) interpretativa, quando se deseja
conhecer “Qual é a composição do fenômeno?”; iv) causal, ao se buscar respostas para “Por
que o fenômeno se comporta dessa forma e não de uma outra?”; e v) preditiva, no sentido de
“Como se deve comportar um fenômeno em outras circunstâncias?”.
As explicações sobre como algo acontece ou porque acontece de um determinado
modo são muitas vezes respondidas por meio de relações de causa-efeito (STRAWSON,
2002). Essas explicações causais são as mais frequentes tanto no cotidiano quanto na física e
na química. No entanto, as explicações do cotidiano normalmente estão calcadas nas
concepções espontâneas, ou seja, sem uma base científica. Esse tipo de comportamento
102
também está presente nas salas de aulas. Usualmente se depara com o problema da
incompatibilidade entre o nível explicativo utilizado pelo estudante e o que dele se espera,
justamente porque ele utiliza explicações baseadas no senso comum.
Martins et al, (1999) atentam para o fato de que as explicações científicas utilizam
“entidades” ontológicas cujas propriedades e tendências “produzem” os fenômenos. Portanto,
se o estudante não conhece essas propriedades, as suas explicações podem ser utilizadas
apenas para dar respostas memorísticas ao esperado pelo professor, reproduzindo as
expressões socializadas em sala e/ou às disponibilizadas no livro didático. Nesse sentido,
como alertam Núñez e Silva (2008) uma explicação não significa a reprodução de uma
“explicação-pacote”, pois ela é um processo cognitivo-afetivo, que mobiliza de forma
dinâmica o saber científico apropriado pelos estudantes para comunicar as razões que
justificam a existência de um fenômeno ou processo. Porém, conforme relembram Madrazo,
Carrazana, e Miranda (2005), é preciso atentar que para o estudante é difícil diferenciar entre
o nível dos fatos que deve explicar e o nível do referencial teórico a ser utilizado na sua
argumentação.
Abordando as interações discursivas no ensino-aprendizagem de ciências, Mortimer
(2000) discute que as explicações podem ser caracterizadas como “empíricas” ou “teóricas”.
Assim, as que se utilizam de referenciais (constituintes ou propriedades de um sistema ou
objeto) diretamente observáveis são caracterizadas como empíricas. Já as que utilizam
referentes não diretamente observáveis, mas que são criados por meio do discurso teórico das
ciências, como no caso de modelos para a matéria, são caracterizadas como teóricas. No
entanto, seja empírica ou teórica, uma explicação científica envolve o uso de algum modelo
teórico ou mecanismo para se referir a um fenômeno ou sistema específico.
A linguagem verbal exerce um papel primordial na formulação das explicações. Por
isso, os professores têm a tarefa de auxiliar os estudantes nas formas próprias da linguagem
científica, tanto dos conhecimentos quanto das necessidades linguísticas para expressão dos
seus argumentos explicativos; no caso da química, utilizando-se a linguagem própria dessa
ciência. Ao discutirem a importância da explicação no ensino de química, Núñez e Silva
afirmam que, quimicamente, “Explicar é contar como moléculas, átomos, elétrons (entre
outras espécies químicas) atuam, representando um fenômeno ou acontecimento. Dessa
forma, os estudantes aprendem a usar os conceitos e as teorias, a pensar com as espécies
químicas” (NÚÑEZ; SILVA, 2007). Ao aprender a explicar, o estudante passa a dominar e
exibir as qualidades de um objeto ou fenômeno químico, tendo como base uma teoria ou
modelo da química.
103
A elaboração de explicações é uma tarefa com um elevado grau de desafio para os

estudantes. Por isso, elas devem ser realizadas por meio de um processo gradual, dentro de
circunstâncias variadas e contínuas. Ogborn et al. (1997) apontam algumas condições que
devem ser geradas para o processo de explicação: i) a criação de diferenças (de conhecimento,
opinião, interesse ou expectativas entre participantes) na motivação das explicações; ii) a
construção discursiva das entidades que tomam parte nas explicações; iii) as transformações,
transposições e recontextualizações do conhecimento científico; iv) a atribuição de
significação ao que é material. Observações desse tipo revelam a importância do professor em
propor atividades para desenvolver a habilidade explicar e, ao mesmo tempo, reforçam os
cuidados que devem ser tomados no processo de ensino-aprendizagem para formá-la.
A formulação de uma explicação deve estar centrada dentro de determinado contexto
que indique o tipo de respostas que se desejam (SCHUSTER, 1982). Por isso, os professores
devem ensinar os estudantes a formularem as explicações, via o desenvolvimento da
habilidade explicar, que deve ser vinculada a estratégias didáticas concebidas à luz de
referenciais teóricos.
Os autores que se baseiam no enfoque histórico-cultural demonstram uma
convergência em associar uma explicação ao estabelecimento de relações causais, ou seja,
explicar é produzir argumentos de forma ordenada, também, seguindo uma relação causa-
efeito (NÚÑEZ; SILVA; 2007). Considerando-se fenômenos, leis e categorias estudados,
busca-se dar respostas às possíveis perguntas: Como? Por quê? Para Quê? O quê?
A explicação se constrói a partir da relação entre o observável (o fenômeno) e o não-
observável (a essência), que, como teoria-modelo, fornece uma resposta, ao se argumentar o
porquê do fenômeno acontecer. De acordo com Bermúdez e Rodriguez (1996), a explicação é
a formulação, a exposição aos outros, de como surge e transcorre um processo, um fenômeno,
devido a que causas e em quais condições. Sobre este aspecto, esse autor destaca que, deve-se
ter em conta que o movimento desde a consequência até a causa não se realiza em um só
sentido. Assim, um mesmo tipo de fenômeno pode ter várias causas, por isso, deve-se
considerar que a relação causa-consequência depende do sistema de relações assumidas.
Considerando-se as exposições realizadas, com base no referencial teórico assumido,
observa-se que a habilidade de explicar não se localiza em um nível reprodutivo. Portanto,
distancia-se de quaisquer processos puramente memorísticos. Além disso, como a habilidade
explicar se trata de uma habilidade cognitivo-linguística, a argumentação é a base da
explicação.
104
O Enfoque Histórico-Cultural tem enfatizado a importância da linguagem na

aprendizagem, consequentemente no desenvolvimento de habilidades, com destaque para as
habilidades cognitivo-linguística no desenvolvimento humano. Vigotski (2006, 2002, 1996)
considera que os processos mentais (funções psicológicas superiores) têm sua origem e
desenvolvimento nas práticas comunicativas. Nessas práticas a linguagem, principalmente a
fala, é a ferramenta fundamental. As complexas relações entre pensamento e linguagem
conectam-se com um contexto social e cultural determinado, ou seja, o das relações
interpessoais. Seguindo a terminologia vigotskiana, é na relação entre o plano inter-
psicológico da atividade humana como o intra-psicológico do sujeito que as explicações são
produzidas.
A habilidade explicar também guarda similaridades com as habilidades de justificar e
de descrever. Discutindo o tema explicação no ensino-aprendizagem de química Núñez
(2011) chama atenção para as dificuldades de muitos estudantes em não saberem diferenciar a
explicação da descrição e da justificativa. No entanto, esses autores fazem uma distinção entre
os mesmos, colocando que: justificar é argumentar utilizando um corpus de conhecimento ou
de uma teoria por que o fenômeno é produzido dessa forma e não de outra; descrever é
produzir enunciados para enumerar qualidades, propriedades, características etc. de um objeto
ou fenômeno; uma descrição responde à pergunta: “Como é?”.
Direcionando as concepções do Enfoque Histórico-Cultural para o ensino das ciências
naturais, Núñez e Silva (2008) consideram que explicar implica em se produzir argumentos de
forma ordenada para se estabelecer uma relação causa-efeito, relacionando o observado
(fenômeno) com as causas que o explicam (modelo teórico). Para esses autores, explicar é
produzir argumentos de forma ordenada, seguindo uma relação causa-efeito, procurando
razões que justifiquem por que o fenômeno é produzido de uma determinada forma e não de
outra. Discutindo esse aspecto no ensino-aprendizagem de química, Núñez (2011) propõe que
o explicar deve estar relacionado a algumas ações, conforme apresentadas a seguir.
 Criar diferenças entre o fenômeno e a essência.
 Construir entidades ou definir as entidades que configuram a essência. Enquanto teoria ou
modelo, a essência do fenômeno, é organizada a partir de um conjunto de entidades
(conceitos, categorias, termos etc.) necessário para construir a explicação.
 Transformar o conhecimento científico em uma narrativa, na qual as entidades químicas
possibilitem uma narrativa coerente, relativa ao sentido da teoria ou modelo da ciência.
105
 Atribuir significado ao que é material, para a compreensão das causas do fenômeno,

explicitando as relações entre o mesmo e a teoria ou com o modelo científico, dando-lhe
um sentido.
Desse modo, a estrutura da habilidade de explicar pode ser constituída a partir do seguinte
sistema de ações: i) relacionar e expressar causa e consequência; ii) aplicar. O sistema de
operações dessa habilidade deve se vincular a determinadas condições, relacionadas aos
conteúdos químicos trabalhados.
Esse tipo de compreensão para a habilidade explicar foi utilizado por Núñez
(BELTRÁN, 1992; NÚÑEZ, 1996 a,b) na formação da habilidade explicar as propriedades
das substâncias, com base na teoria de Galperin. Utilizando uma estruturação sistêmica do
conteúdo, combinado o enfoque genético e funcional-estrutural, ele formulou uma nova
proposta para uma disciplina de química geral, oferecida a futuros engenheiros mecânicos.
Orientando o processo na formação dessa habilidade, que atuou como objetivo geral do
ensino-aprendizagem, ele desenvolveu um sistema didático e aplicou a proposta para a
formação de conceitos, em associação à solução de tarefas, correspondentes com habilidades
formada pela teoria de Galperin. Os resultados obtidos no experimento pedagógico
destacaram a organização do processo de aprendizagem levando em consideração as
regularidades psíquicas do processo assimilação. Essa pesquisa de Núñez reúne sólidos
elementos para servir de inspiração e de base para investigações voltadas ao ensino-
aprendizagem em diferentes conteúdos químicos, como é o caso do estudo aqui proposto em
isomeria.
Este capítulo procurou destacar a centralidade do conceito de isômeros. O isomerismo
tem sido um grande desafio para os químicos e tornou-se parte do programa para o
desenvolvimento da química por muitos anos, especialmente da química orgânica. O
desenvolvimento desse conceito foi marcado por diferentes questões epistemológicas,
filosóficas e ideológicas, e implicaram em tensões, contradições e rupturas com o
conhecimento já existente.
A compreensão dos diferentes tipos de isômeros e das diferenças das suas
propriedades ocorreu intimamente vinculada à concepção e ao desenvolvimento de estrutura
molecular, e para a explicação das propriedades exibidas pelos isômeros. Esse entendimento
possibilitou a elaboração e consolidação de uma teoria estrutural capaz de explicar o
isomerismo e a diversidade das substâncias isoméricas, assim como reunir subsídios para
explicar as diferentes propriedades exibidas pelos isômeros.
106
Explicações envolvendo os isômeros fazem parte do ensino-aprendizagem de química

e demonstram a particular significância de uma habilidade mais ampla, a habilidade de
explicar as propriedades das substâncias. Essa habilidade deve ser formada no ensino de
química e pode ser consolidada pela formação de habilidades particulares. Nessa perspectiva,
a teoria da formação dos conceitos e das ações mentais por etapas, proposta por Galperin,
oferece um caminho eficaz e criativo para o tratamento dialético da apropriação de conceitos
pela via da formação de habilidades, conforme será discutido no próximo capítulo.
107
4 A FORMAÇÃO DE HABILIDADES SOB A PERSPECTIVA DA TEORIA DE P. YA.

GALPERIN
Este capítulo destaca as concepções do Enfoque Histórico-Cultural em torno do objeto

de estudo, a apropriação de conceitos pela via do desenvolvimento de habilidades. Para tanto,
procura-se fornecer um suporte teórico-metodológico para o desenvolvimento de habilidades,
de modo a contribuir para a dimensão desse processo como um conhecimento profissional do
futuro professor de química. Inicialmente, destacam-se as concepções desse referencial sobre
a categoria habilidade e sobre a formação de habilidades no processo intencional de
apropriação de conceitos químicos. Em seguida, buscando a compreensão de como a
formação de conceitos ocorre conjuntamente pela via do desenvolvimento de ações, a
abordagem desse capítulo se volta à teoria de Galperin. Discutem-se os seus principais
aspectos e detalham-se as etapas do processo de formação das ações mentais e dos conceitos e
critérios para a organização de um sistema didático para esse propósito.
4.1 HABILIDADE, UMA CATEGORIA PSICO-PEDAGOGÓGICA
A categoria habilidade vem sendo utilizada no cenário mundial para orientar no

processo de ensino-aprendizagem. Assim como acontece em outros países, no sistema
educacional brasileiro o termo habilidade tem sido proposto como um sinônimo de “saber
fazer”, relacionando procedimentos a conhecimentos. No entanto, apesar das recomendações
das políticas públicas educacionais, a formação de habilidades se situa em um campo
contendo divergências45, relacionadas a diferentes interpretações conferidas ao termo e às
condições utilizadas para o seu desenvolvimento.
O termo habilidade provém do latim, habilitas. Distintos entendimentos quanto a essa
etimologia têm contribuído para esse termo adquirir sentidos distintos. Coloquialmente, por
exemplo, o termo habilidade se alinha à ideia de um dom ou da qualificação de uma pessoa
para realizar uma determinada atividade, em especial a atividade psicomotora. No meio
educacional, a sua vinculação está marcada a diferentes posicionamentos epistemológicos,
vinculados a vieses ideológicos.
45
As principais críticas em quanto à posição assumida pelo Estado brasileiro em relação às reformas
educacionais implantadas a partir da década de 1990 se devem ao fato dele ter assumido estratégias de ação
modeladas em um processo produtivo, fundamentado em numa lógica excludente de mercado, na qual a
competitividade, o consumo e o globalitarismo habitam e comandam a vida das nações (SANTOS, 2000).
108
A multiplicidade de significados para a categoria habilidade leva a um problema de

circularidade com termos como: aptidão, hábito, capacidade, destreza e competência.
Algumas vezes a definição de habilidade é realizada recorrendo-se a esses termos dificultando
uma clara diferenciação entre os mesmos ou em explicar a forma em que se vinculam e/ou se
complementam. Isso se verifica em nosso País.
A pedagogia das competências trouxe um novo dinamismo ao cenário educacional
brasileiro a partir da década de 1990. Os documentos a elas associados apresentam propostas
para a reorganização curricular, estimularam a implantação de mecanismos avaliativos e
incentivaram o desenvolvimento de estratégias didáticas inovadoras e de pesquisas
educacionais. Quanto à formação de habilidades, as propostas contidas nos documentos
oficiais estão ausentes das salas de aula, tanto das escolas quanto das universidades, e não
provocaram mudanças substanciais nas aprendizagens escolares nem na formação de
professores, como é presenciado no ensino de química (RICARDO; ZYLBERSZTAJN,
2007).
O baixo domínio de habilidades apresentado pelos estudantes e licenciandos expressa
a dificuldade teórico-procedimental enfrentada por seus professores. Na formação docente,
revela-se a carência de discussões e orientações teórico-metodológicas dentro de bases
filosóficas e epistemológicas sólidas. Isso tem dificultado o entendimento sobre o tema e a
operacionalização do desenvolvimento de habilidades nos diferentes níveis de ensino, como
na formação inicial do professor de química.
Em diferentes ações decorrentes da LDB/1996 percebe-se a tentativa de imbricar as
categorias competências e habilidades no meio acadêmico-escolar brasileiro. Em alguns
momentos, chega-se ao ponto de tentar vinculá-las dentro de preceitos de diferentes
referenciais, alguns incompatíveis, como se a associação entre estas duas categorias teóricas
fosse algo consensual. No entanto, isso não o é. Para alguns referenciais, como acontece no
enfoque histórico-cultural, a diferença entre competências e habilidades ocorre pela sua
conceituação em separado, desconsiderando-se a imposição desse vínculo (LEÓN, 2011) e
distanciando essa categoria de uma lógica excludente de mercado, conforme será visto a
seguir.
Uma habilidade é tida por esse referencial como uma categoria psico-pedagógica, uma
categoria psico-pedagógica complexa46. Portanto, é necessário analisá-la sob essa ótica.
46 Observa-se que tanto do ponto de vista psicológico quanto didático, o conceito de habilidade se relaciona de
alguma forma com as ações. Apesar disso, mesmo dentro dessa Escola, alguns autores defendem que a
109
As habilidades são componentes da personalidade e se constituem e emergem a partir

de processos de socialização humana. Portanto, elas se precisam ser formadas para se
desenvolverem ao longo vida. Logo, distancia-se o domínio de uma habilidade da ideia de
dons e talentos naturais, conforme ocorre no senso comum.
Percebe-se que os autores do Enfoque Histórico-Cultural convergem na proposição de
alguns elementos representativos para a essa categoria, em especial: a habilidade como
atividade tanto psíquica quanto prática do ser humano, e a sua estreita relação das com os
conhecimentos e hábitos. Nesse sentido, Petrovski afirma que:
[...] as habilidades são ações complexas que favorecem o desenvolvimento de

capacidades. É o que permite que a informação se converta em um conhecimento
real. Portanto, a habilidade é um sistema complexo de atividades psíquicas e práticas
necessárias para a regulação conveniente da atividade, dos conhecimentos e dos
hábitos que um indivíduo possui (PETROVSKI, 1980, p.248).
A psicologia marxista considera que as habilidades e os hábitos constituem elementos

psicológicos estruturais da personalidade, vinculados a função reguladora-executora,
conforme afirma Galperin (1978). Para Leontiev (1993, 1985), uma habilidade é a ação que se
executa com um alto nível de domínio e que se subordina a um objetivo. Assim, uma
habilidade também se constitui em uma forma de assimilação da atividade, pois se refere às
ações que o sujeito deve assimilar e, portanto, dominar com alto grau de sistematização. Se
tanto as habilidades quanto os hábitos são manifestações do “poder fazer” e do “saber fazer”,
ao mesmo tempo, eles se constituem em formas distintas que o homem tem de assimilar a
atividade. Nesse sentido, a atividade orientadora exerce uma função primordial no seu
desenvolvimento (GALPERIN, 2001a, b).
Enquanto as habilidades são as formas de assimilação das ações, os hábitos são da
assimilação das operações, com destacado a seguir, com base em Petrovski (1985).
 Hábitos constituem a sistematização de operações e como estas não respondem a um
objetivo ou um fim consciente, mas às condições da atividade que determinam as formas
de execução, a sistematização se converte em uma automatização.
 Habilidades são formas de execução da atividade constituídas por uma sistematização das
ações e como estas são processos subordinados a um objetivo ou fim consciente, não pode
se automatizar, pois a sua regulação é consciente. Para que se obtenha a formação de
linguagem da psicologia é das ações, enquanto que a das habilidades é da didática, conforme indicam Bacallao
Cabrera et al. (2007).
110
habilidades, esta sistematização deve levar implícita não só a repetição e o reforço das
ações, mas também ao seu aperfeiçoamento.
Os autores do Enfoque Histórico-Cultural compartilham da ideia de que a habilidade
sempre é resultado da aprendizagem e se desenvolve no processo de interação do sujeito com
a natureza e com a sociedade. Por isso, as habilidades são consideradas formações
psicológicas em que o sujeito manifesta de forma concreta a dinâmica da atividade com o
objetivo de elaborar, transformar, criar objetos, resolver problemas e situações, e atuar sobre
si mesmo. Esse tipo de relação reforça que, além de ser uma categoria psicológica, a
habilidade é um conceito vinculado a aspectos pedagógicos.
A habilidade é uma categoria psico-pedagógica, utilizada na organização e na
condução do processo de ensino-aprendizagem. No Enfoque Histórico-Cultural, o ensino-
aprendizagem voltado ao desenvolvimento de habilidades se constitui em uma via para um
objetivo mais amplo: “(...) a formação cultural integral, obtendo-se um equilíbrio adequado
entre a formação técnico-científica e o pleno desenvolvimento do homem”. (CHÁVEZ, 2005,
p.221). A formação de habilidades está dialeticamente vinculada à apropriação de
conhecimentos, em um processo direcionado ao desenvolvimento e preparação do homem
para a vida social e, como condição dela, para a atividade profissional.
As habilidades são uma das formas de assimilação da atividade e ao mesmo tempo
elas surgem e desenvolvem-se na própria na atividade pedagógico-didática. As habilidades
expressam um saber fazer, para a qual um estudante precisa tomar decisões e realizar uma
série de ações para atingir uma meta, de forma intencional, ordenada e não aleatória. De
acordo com Álvarez de Zayas (1999, p.71):
Ao analisar a habilidade, como ação que é, pode-se decompor em operações.

Enquanto a habilidade se vincula com a intenção, a operação o faz com as
condições, de modo que em cada habilidade pode-se determinar elos das mesmas ou
operações cuja integração permite o domínio pelo estudante de um modo de atuação.
Assim, sob o ponto de vista pedagógico, uma habilidade se configura como uma
instrumentação executora, que dirige o processo de aprendizagem por meio de ações e
operações.
A formação de habilidades exige atenção voluntária e consciente, a assimilação real do
sistema de ações que a conformam, bem como do conhecimento ao qual está associada. Dessa
forma, uma habilidade não poder ser concebida sem um corpo de conhecimentos para apoiá-
111
la, ou seja, não se pode entender o sistema de conhecimentos e o sistema de habilidades como
sistemas independentes ou paralelos.
A formação de habilidades se destina a proporcionar tanto os elementos que permitem
um estudante ou um licenciando se orientar nas condições que realiza a atividade, nos
objetivos da mesma, assim como nos métodos a empregar. Nesse processo formativo, ele
deve regular os aspectos destinados à apropriação dos conhecimentos e a colocá-los em
prática, controlando a sua execução de forma consciente e adequada. Por isso, a formação de
uma habilidade deve ocorrer com base nas suas particularidades, ou seja, na sua estrutura.
Uma habilidade possui estrutura interna e uma estrutura operacional. A estrutura da
atividade proposta por Leontiev (1983) serve como uma base para a estrutura interna das
habilidades, cujos componentes são: os conhecimentos, a base gnoseológica; os motivos e os
objetivos, o componente indutor; e o sistema de ações e operações, o componente executor.
Os conhecimentos são os objetos das ações dos sujeitos. A respeito disso, Talízina
afirma que:
Podemos falar sobre os conhecimentos dos alunos na medida em que eles sejam
capazes de realizarem determinadas ações com estes conhecimentos. Isso é correto
já que os conhecimentos sempre existem unidos estreitamente a uma ou outras ações
(habilidades), os mesmos podem funcionar em grande quantidade de ações diversas.
(TALÍZINA, 2001, p.13).
Determinantes para o desenvolvimento das habilidades, eles se tornam efetivos somente

quando são utilizados na resolução de determinadas tarefas.
Os motivos e objetivos atuam como componentes indutores na estrutura da habilidade.
A motivação do estudante no processo de apropriação da habilidade deve ser interna,
cognoscitiva. Por isso, uma das recomendações para que a formação de habilidades seja um
processo indutor do desenvolvimento dos estudantes reside no cuidado da sua subordinação a
um objetivo consciente, explicitando-se ao estudante como o resultado esperado será
alcançado.
O sistema de ações e operações47 atua como o componente executor no processo de
formação de uma habilidade. Esse processo se efetiva mediante a assimilação de um sistema
de ações e operações, que permitem ao sujeito: i) orientar-se em relação às condições em que
realiza a atividade e os procedimentos a serem utilizados; ii) realizar operações destinadas a
por em prática esses procedimentos; e iii) efetuar operações para controlar a sua execução.
47
As operações são as formas de se realizar as ações, dentro de determinadas condições.
112
Dessa forma, na execução do processo formativo, esse sistema (de ações e operações)
propicia uma orientação e um controle da habilidade a ser formada, que ocorre sistemática e
processualmente na solução de tarefas.
A estrutura operacional da habilidade é determinada pelas invariantes funcionais da
sua execução. As invariantes funcionais carregam uma lógica, caracterizada por uma
sistematicidade de ações, por meio do qual se manifesta a sua estrutura psicológica
(PETROVSKI, 1980). Portanto, essa estrutura invariante deve ser dominada pelo sujeito.
Não é qualquer ação que indica uma habilidade. Para exibir o domínio de uma
habilidade um estudante precisa exibir o domínio das invariantes funcionais. Assim, para se
reconhecer a presença de uma habilidade é necessário se constatar que na execução da ação
seja exibido um grau de sistematização conduzente ao domínio do sistema de operações
essenciais e necessárias para a sua realização.
Com base na utilização de indicadores qualitativos, uma habilidade pode se identificar
como um conjunto de funções e comportamentos consolidados pelo estudante, que são
factíveis de serem detectados e monitorados (GALPERIN, 2001/1965; 1978). Isso torna
possível controlar o nível de desenvolvimento de uma habilidade em um dado momento e
planejar futuros objetivos de aprendizagens, com base nas habilidades previamente
adquiridas, aplicando os conceitos de zona de desenvolvimento real e zona de
desenvolvimento próximo (NÚÑEZ, 2009).
O estudo da habilidade como forma de assimilação da atividade, sobre a base de um
enfoque estrutural e processual, permite que o estudante seja visto como um sujeito ativo de
sua aprendizagem. Por isso, ele precisa dominar os modos de atuação necessários para a
apropriação conceitual, destacando-se a significância da base orientadora da ação para esse
processo. Assim, a formação de habilidades deve considerar que o estudante tenha
consciência do “quê”, do “para quê, do “com o quê”, do “como” e do “até onde” do modo de
atuação ao longo de todo o processo dessa apropriação. Com isso, busca-se proporcionar uma
maior clareza ao processo de ensino-aprendizagem acerca do objeto de estudo sobre o qual o
sujeito atua (por exemplo, um conceito ou uma propriedade química) e da delimitação da ação
a ser executada sobre esse objeto segundo o objetivo a ser alcançado. Com isso, o estudante
deve adquirir consciência tanto da formalização do conhecimento, em uma linguagem
científica, como da compreensão do processo de apropriação e do seu resultado.
Os domínios das invariantes das habilidades asseguram o desenvolvimento de
capacidades cognoscitivas na personalidade do estudante, fornecendo-lhe as potencialidades
para enfrentar problemas complexos e resolvê-los mediante a aplicação das mesmas. No
113
entanto, a necessidade do domínio de um sistema de ações e operações não deve limitar a

formação de habilidades a uma mera tecnologia educacional, pautada em processos
algorítmicos, lineares e rígidos, que tentam mostrar os passos ou momentos da atuação sem
levar em conta a contextualização do mesmo. O domínio dos invariantes funcionais envolve e
repercute no modo do sujeito se relacionar com uma dada situação, possibilitando dar-lhe uma
solução no nível produtivo-criativo. Por isso que, em autores do Enfoque Histórico-Cultural, o
processo de formação de conceitos e de habilidades está vinculado à categoria problema
(GALPERIN, 2001; TALÍZINA, 1987; NÚÑEZ, 2009).
Conforme indica Talízina, “A aproximação da atividade até o processo de
aprendizagem e do ensino, requer a sua análise como sistema unitário e como processo real da
solução de problemas que se encontram ante ao sujeito dessa atividade” (TALÍZINA, 2009,
p.59). Nesse caso, os problemas são prioritariamente tratados como situações
problematizadoras, conforme atentara Galperin (1989), contendo preferencialmente o caráter
genuíno dos aspectos contextuais, em oposição ao uso de exercícios, relativos a situações
práticas artificiais.
A qualidade e profundidade de um conhecimento estão em estreita relação com as
habilidades, por meio das quais se aplica o sistema de ações e operações para se garantir a
aquisição sólida e a aplicação consciente, reflexiva e criativa dos conhecimentos. Portanto,
uma habilidade deve se converter em uma qualidade, uma forma de resposta aplicável a
múltiplas situações, que comportam uma mesma natureza, caracterizando assim a
possibilidade de transferência a múltiplos contextos. Para que as ações e operações resultem
no desenvolvimento da habilidade, elas devem ser: i) suficientes, no sentido de que se repita
um mesmo tipo de ação, ainda que varie o conteúdo teórico ou prático, mas mantendo a
mesma essência; ii) variadas, ou seja, que impliquem em diferentes modos de atuar, das mais
simples às mais complexas; iii) diferenciadas, de modo a atender ao desenvolvimento
alcançado pelo estudante. Esse tipo de distinção se deve principalmente às especificidades
contidas em cada processo de formação de uma ou de um conjunto de habilidades, e precisam
ser estabelecidos pela adoção de requisitos empíricos.
Nas sistematizações das ações e operações, recomenda-se examinar tanto requisitos
quantitativos quanto qualitativos (BERMÚDEZ; RODRÍGUEZ, 1996; TALÍZINA, 1987).
Entre os requisitos quantitativos, encontram-se a importância de se considerar a frequência de
execução, dada pelo número de vezes que se realiza a ação e a operação, e a periodicidade da
execução, indicada pela distribuição temporal das realizações das ações e operações. No que
114
tange aos aspectos qualitativos, recomenda-se uma atenção quanto à complexidade da

execução, indicada pelo grau de variação dos conhecimentos e do contexto de atuação.
No processo de ensino-aprendizagem de uma disciplina, o sistema de habilidades pode
se efetivar como o núcleo organizador, como invariantes funcionais. Para tanto, é necessário
determinar as habilidades consideradas que, na qualidade de invariantes, devem aparecer no
conteúdo da disciplina. Esse conteúdo envolverá os sistemas de conhecimentos, de
procedimentos e de valores, relacionando-os diretamente aos objetivos, aos conhecimentos e
aos níveis de assimilação, de profundidade e de sistematização pretendidos. Por isso, é
importante reconhecer que o desenvolvimento de habilidades que se propõe realizar na escola
ou em um curso de licenciatura, como na formação inicial do professor de química, se
expressa nos objetivos do ensino e depende das condições que se criam para isso.
O ensino com base na formação de habilidades pode ser organizado em torno de
habilidades mais generalizadas, como se propõe nesta pesquisa. Uma habilidade generalizada
se constitui em uma habilidade mais complexa, instituída sobre a base de um conjunto ou de
um sistema de habilidades de menor ordem, cuja integração possibilita uma organização
curricular e a formação de um pensamento mais sistêmico. Isso pode ser exemplificado com a
habilidade explicar as propriedades das substâncias. Uma vez desenvolvida, ela capacita o
estudante a resolver diferentes problemas particulares, pois elas estão orientadas à essência,
contribuindo para que os estudantes pensem teoricamente, no caso desta pesquisa, pensar
quimicamente.
A formação de habilidades deve se efetivar como um processo destinado a propiciar
aos estudantes os meios de aquisição consciente de conceitos científicos e de
desenvolvimento das capacidades cognoscitivas e operativas, de modo interligado e
indissociável. Com isso, espera-se que eles saibam pensar melhor, ou seja, que tenham uma
melhor capacidade de raciocínio, de reflexão e de julgamento (NÚÑEZ, 2009). Incluída na
visão de mundo concebida pelo Enfoque Histórico-Cultural, a formação de habilidades no
processo de ensino-aprendizagem é uma atividade prática intencional de produção e de
internalização de significados para desenvolver o pensamento teórico e contribuir para a
formação integral dos sujeitos para melhor compreender o mundo e para transformá-lo.
A apropriação de conceitos e o desenvolvimento de habilidades são uma unidade e se
constituem em um tipo de atividade a ser estruturado a partir do planejamento, da execução e
do controle de um processo intencional direcionado a esse objetivo. Isso pressupõe uma
peculiaridade no modo de organização desse processo, no qual, por sua natureza, cada
conteúdo exige um modo de atuar com características específicas. Portanto, as habilidades
115
expressam tais particularidades ao considerar os níveis de sistematicidade e complexidade da

atividade a ser executada de acordo com determinado campo do saber, como acontece com a
química. Um processo para formar habilidades no ensino de conceitos químicos pode ser
cientificamente planejado com base na teoria por Galperin.
4.2 AS BASES E PRINCIPAIS CARACTERÍSTICAS DA TEORIA DE GALPERIN
A teoria da formação planificada das ações mentais e dos conceitos, desenvolvida por
Galperin48, iniciou uma nova fase na psicologia, por considerar como o seu objeto de estudo a
atividade orientadora, ao abordar o processo de formação da ação mental a partir da ação
externa, sob um ponto de vista derivado da teoria da atividade. Além de um método de estudo
da formação ontogenética da atividade psíquica, essa teoria também foi aplicada por Galperin
ao processo de aprendizagem. Ela foi enriquecida e ainda mais direcionada ao ensino,
principalmente por Talizina (GALPERIN, 1976), e tem se qualificado como uma teoria
bastante comprometida com o desenvolvimento psíquico do estudante, conforme destaca
León (1999, 1984).
Muitos psicólogos soviéticos se dedicaram à busca por demonstrações, tanto teóricas
quanto experimentais, para explicar a capacidade humana de transformar a experiência social
em experiência individual, o movimento do interpsicológico ao intrapsicológico49. Nesse
esforço, em especial ao longo das décadas de 1930 a 1950, a unidade entre a atividade
material e a atividade psíquica se constituiu como o principal objeto de estudo da psicologia
soviética como um todo e mais especificamente nos pesquisadores do Enfoque Histórico-
Cultural. Considerando-se que a ciência não estuda precisamente os fenômenos, mas aquilo
que está por trás deles e o que os produz, ou seja, busca a sua essência, os seus mecanismos,
sob os fundamentos do marxismo-lenismo, as investigações desses pesquisadores sobre o
48
A vida-obra de Galperin produzida nos seus setenta e seis anos de existência é diversificada e extensa.
Recentemente, Núñez e Oliveira (2012) divulgaram um levantamento detalhado sobre esses aspectos, que se
constitui em uma valiosa contribuição aos interessados na Escola de Vigotski, especificamente nesse que foi
um dos seus mais expressivos representantes.
49
Uma detalhada abordagem sobre o desenvolvimento da psicologia na União Soviética pode ser encontrada em
Almeida (2008). Em seu trabalho ele destaca que no interior da psicologia soviética havia quatro escolas: a
criada e desenvolvida por Sergei L. Rubinstein (1889-1960) e seus colaboradores; a desenvolvida por Dimitri
N. Uznadze (1886-1950) e colaboradores; a de Ivan Petrovich Pavlov (1849-1936) e colaboradores; e a
comandada por Vigotski e continuada por seus colaboradores e seguidores, como Leontiev, Luria, Galperin,
Elkonin, Zaporojets, Bojóvitch, Morozova, Levina, Slavina e Davydov. Cada uma dessas escolas possuía a sua
história particular, os seus eixos de pesquisa e elaborações sobre o psiquismo e os seus processos de
intervenção. Elas receberem fortes influências filosóficas, epistemológicas, sociológicas e políticas tanto do
período pré-revolucionário quanto e principalmente das décadas que consolidaram o regime socialista. Outros
dados importantes para a compreensão desse contexto de estabelecimento da psicologia soviética podem ser
encontrados no trabalho de Prestes (2012).
116
psíquico permitiu o acúmulo de uma grande quantidade de dados experimentais. Nesse

período, destacou-se o trabalho de Galperin.
Galperin estudou o processo de formação das ações mentais e dos conceitos
científicos, que levam à formação do pensamento teórico. A sua teoria esclarece a gênese e as
interfuncionalidades das ações internas, psíquicas, com as ações externas, materiais, como um
processo dinâmico e complexo, no qual a atividade orientadora ocupa um papel central.
A ideia fundamental da teoria galperiana é a de que as ações mentais, ações objetivas
por sua natureza, inicialmente se realizam por meio da atividade orientada com apoio de
objetos externos ou com as suas representações materiais e, passando por outras etapas,
posteriormente são realizadas no plano mental, até se tornarem propriedades da psiquê. A
base da orientação de uma ação (tipo III) é constituída pelas condições nas quais o sujeito se
orienta para cumpri-las. Sendo um processo psicológico, a assimilação de conceitos
científicos também segue essa dinâmica.
A teoria da formação planificada das ações mentais e dos conceitos é uma aplicação
criativa dos fundamentos filosóficos do marxismo-leninismo, especificamente os do
materialismo dialético e histórico, da análise histórico-concreta dos fenômenos e da teoria do
conhecimento, do reflexo, de Lênin50 (NÚÑEZ; OLIVEIRA, 2013). A proposta teórico-
metodológica elaborada por Galperin também sofre a forte influência dos princípios básicos
da psicologia soviética representada pelo Enfoque Histórico-Cultural.
Os contributos basilares para a sustentação dessa teoria galperiana envolvem
principalmente os estudos de Vigotski sobre a origem e a natureza histórico-social das
funções psicológicas superiores e, em especial, de Leontiev sobre a unidade da atividade
psíquica e da atividade externa objetal, material (NÚÑEZ, 2009). Nesse sentido, Galperin
investigou tanto os conceitos vigotskianos de interiorização e de mediatização quanto às teses
de Leontiev sobre a psiquê como atividade externa transformada e sua realização no processo
da ontogenia. Dessas ideias, derivaram também as contribuições de outros colaboradores e
seguidores de Vigotski e de Leontiev, igualmente apropriadas por Galperin. Especificamente
em relação aos conceitos de interiorização e de atividade, Galperin negou-os dialeticamente51,
50
Lênin discute sobre a formação do reflexo (ou da imagem, do alemão: Abbild) psíquico da realidade nas suas
duas principais publicações filosóficas, “Materialismo e empiriocentrismo” e “Cadernos filosóficos”. Tal
questão também é abordada em diferentes obras de Marx e Engels.
51
Segundo Marx: “Em nenhum setor pode ocorrer um desenvolvimento que não negue as suas antigas formas de
existência” (MARX; ENGELS, p.297). Na negação dialética marxista retêm-se as partes do antigo que devem
ser incorporadas em um novo estágio (aufheben – a superação por incorporação). Assim, o novo não elimina
totalmente o velho, mas conserva o que ele tem de melhor e o transforma, elevando-o a um grau superior.
117
apropriando-se dos mesmos e indo mais além, proporcionando-lhes um tratamento criativo

para a elaboração da sua teoria, conforme será discutido a seguir.
Vigotski (1997) apresenta como ideia central dos seus estudos a tese que a formação
das funções psicológicas superiores (como a consciência, o pensamento abstrato, o raciocínio,
a atenção voluntária e a memória lógica, a memória voluntária) é mediatizada pelos
instrumentos e pelas suas formas de utilização, estabelecidos objetiva e socialmente. As suas
pesquisas e de seus colaboradores levaram à proposição de que essas funções especificamente
humanas se originam nas primeiras formas de comunicação verbal entre as pessoas e são
mediatizadas por signos. Esses signos se desenvolvem em um processo de aprendizagem na
atividade conjunta da criança com o adulto, mediatizado principalmente por símbolos
linguísticos, que surgem dentro de um processo real e objetivo da atividade conjunta, em
especial por meio da fala.
Essas concepções se distinguiam radicalmente da psicologia idealista dominante, pois
na compreensão vigotskiana: o tempo humano é histórico, desde o ponto de vista individual
quanto social; a relação entre os fenômenos psíquicos e a vida se vincula à atividade social do
ser humano; e o caráter da psiquê humana é mediatizado. Ao adotar essa visão, a psicologia
histórico-cultural rompeu com concepções sobre a imediatez do psíquico, que era considerado
como algo inato, absolutamente individual e interno ao sujeito. Segundo Vigotski (1996), a
existência externa, objetiva, da atividade humana posteriormente se converte em atividade
psíquica, mental, interna, no processo de interiorização. Na interiorização, há um processo
específico de conversão das formas inter sujeitos, objetivas, em forma intra-sujeito,
“subjetivas”. É nesse sentido que surge a concepção de relação unitária entre pensamento e
linguagem.
Vigotski defende que a linguagem interna não pode existir nem ser compreendida sem
a vinculação direta com a linguagem externa e com o pensamento. Para ele, de um meio de
comunicação interpessoal a linguagem se converte em um meio de pensamento “para si”. A
formação da linguagem interna a partir da linguagem externa ocorre por meio da mudança da
sua função e da sua estrutura, graças ao pensamento, que se oculta por trás da linguagem
externa (VIGOTSKI, 2002, 1996). A linguagem interna envolve tanto uma linguagem-
comunicação quanto as ideias e pensamentos liberados da linguagem. Com isso, ela pode
ocorrer internamente, “para si”, mas também “para o exterior”, realizando-se em voz alta52.
52
Um exemplo da expressão da linguagem externa em voz alta pode ser verificado nas situações quando temos
algum tipo de dificuldade de pensamento e passamos a falar em voz alta, sozinhos ou esquecendo que estamos
na presença de outras pessoas.
118
Essa linguagem interna se converte em uma linguagem abreviada e descontínua, que atua
genética e funcionalmente como um meio para se passar da linguagem externa à “ideia
pura”53 e, novamente, à linguagem externa.
Após essas contribuições de Vigotski, a psicologia soviética passou a dar novos
sentidos a tais relações entre o pensamento e a linguagem. Uma maior atenção se direcionou
ao desenvolvimento de estudos para compreender as relações entre a atividade psíquica e a
atividade externa, objetal, do sujeito. A ênfase residia na significação consciente da atividade
humana. Nesse sentido, Leontiev enfatizara que a origem da atividade psíquica não provém
apenas de formas de comunicação verbal, mas também de outras formas de atividade, nas
quais há a dependência múltipla do “psíquico” das formas externas objetais de atividade
(GALPERIN, 1976). Para Leontiev (1978, p. 235), “[...] o desenvolvimento, a formação das
funções e faculdades psíquicas próprias do homem enquanto ser social são produzidos sob
uma forma absolutamente específica – sob a forma de um processo de apropriação, de
aquisição”. As funções psíquicas, especificamente humanas, têm o seu processo de origem e
estabelecimento decorrentes da interiorização da atividade externa dos homens, que se
transforma em atividade interna mediante a atividade desses sujeitos nas suas interações com
os outros homens e com a natureza, ao se apropriar das conquistas das gerações passadas.
Vigotski considerava que o processo psicológico de mediação da criança ocorre no
transcorrer de sua comunicação direta, na interação, com os adultos. Estes lhes ensinam os
sinais e os conceitos. Para Leontiev, a mediação acontece no curso da atividade da criança,
organizada pelos adultos, dentro do processo em que a criança adquire novos métodos de lidar
com signos e com as noções sociais e as científicas. Porém, apesar de concordar com
Leontiev, na visão de Galperin esse conceito de atividade era amplo demais para resolver
algumas questões teóricas e práticas da psicologia, pois se focalizava demasiadamente em um
dos seus componentes, a motivação. Em consequência, o conteúdo operacional da atividade
relacionado ao objeto não foi tão enfatizado e, por isso, não se destacou a alta dependência da
atividade mental da atividade externa.
Para Galperin (1992), um dos principais problemas da psicologia soviética era a
concepção de atividade relacionada ao objeto como um processo não-psicológico e da
atividade mental como um processo não-objetivo. Desse modo, o processo vigotskiano de
53
Galperin (2001) chama atenção para o fato de que tanto a linguística quanto a psicologia soviéticas não
reconhecem a existência de “ideias puras”, de pensamentos liberados da linguagem. Além disso, o pensamento
humano é totalmente verbal. Portanto, não se considera que exista sempre a mesma relação entre os órgãos
periféricos da linguagem e os processos do córtex cerebral. Pelo contrário, em certas condições dadas, essas
relações variam, particularmente quando se forma um estereótipo dinâmico, ou seja, quando se forma um
hábito.
119
interiorização não era explicado e os pontos de vista dualistas sobre a mente e sobre o
material não mudavam. Por isso, Galperin concordou com o fato de ser a atividade humana o
objeto da psicologia, mas não qualquer atividade, e sim a “atividade de orientação”54
(GALPERIN, 2001/1965; TALÍZINA, 1985).
O método de investigação do movimento inter-psicológico ao intra-psicológico
proposto por Galperin considera e recorre também a ideias resultantes de trabalhos de outros
psicólogos soviéticos. Além das pesquisas sobre a conversão das excitações subsensoriais, do
próprio Leontiev, entre as questões mais contributivas tomadas por Galperin destacam-se: os
estudos sobre a formação dos diferentes tipos de ações mentais, de Daniil Borissowitsch
Elkonin (1904-1984); e o papel que possui a organização da atividade orientadora na
formação das ações físicas, de Alexander Vladimirovich Zaporozhets (1905-1981)
(GALPERIN, 2001).
Dos resultados de suas próprias pesquisas e das investigações desses psicólogos do
Enfoque Histórico-Cultural, Galperin aponta três aspectos principais que constituem a parte
mais significativa da teoria da formação por etapas das ações mentais:
i) a extraordinária semelhança entre as condições que garantem o êxito nos processos
psíquicos e daquelas que garantem o êxito em uma atividade externa;
ii) a constatação de uma rápida redução na atividade psíquica (ação externa  reprodução
mental da ação  redução e automatização);
iii) a existência de três níveis consecutivos e de grau de dificuldade gradativo para a
assimilação: com objetos, na forma de raciocínio verbal e na forma de raciocínio mental.
Para Galperin (2001/1957; 1976), a psicologia se relaciona com a atividade
orientadora mental, cuja origem provém da atividade material (prática). A compreensão da
natureza da atividade objetal e sua relação com os processos psíquicos são articuladas na
teoria galperiana com base em que a ação externa se interioriza, adquirindo a forma de ação
interna ideal55, o denominado “pensamento puro”.
No movimento da ação material para a ação mental, ao se tornar relativamente
independente, a ação psíquica não se torna puramente espiritual 56, ou seja, essencialmente
54
Esse termo deriva das ideias de Pavlov, como pode ser visto em uma das obras de Galperin (1976).
55
Do alemão, ideelle, o termo referente a ideal também pode ser traduzido como reflexo. Segundo Marx
(1883/1985b, p.20), “o ideal nada mais é do que o material transposto e traduzido na mente do homem”. Nas
palavras de Iliyenkov (1978, p.186), o materialismo compreende o ideal como a “forma determinada da
atividade social do homem, que cria objetos de uma ou outra forma, nasce e existe não na cabeça, mas com a
ajuda da cabeça na atividade material real como agente efetivo da produção social”.
56
Conforme indica Afanasiev (1985), a atividade consciente espiritual do homem envolve os seus pensamentos,
sentimentos, vontade, pontos de vistas etc.
120
oposta à atividade prática externa (GALPERIN, 1976). A forma psíquica continua a

representar a atividade nos processos dirigidos para a solução de tarefas vitais que surgem no
processo de interação do sujeito com o mundo. Assim, não há uma oposição dualística entre a
atividade interna, da consciência, e a atividade externa. Elas não são distintas, pois constituem
formas de um único processo, a atividade, no qual uma forma engendra a outra e dela se
deriva (NÚÑEZ; OLIVEIRA, 2013; GALPERIN, 2001/1957b).
Galperin considerou que a via principal para investigar e compreender a origem e o
conteúdo do funcionamento dos processos mentais, os processos psíquicos, é a atividade
orientada, a formação planificada por etapas da atividade mental do homem. Esse processo
formativo considera a unidade da atividade psíquica e prática (da atividade interna e externa)
e dos mecanismos de transformação de uma em outra como um processo dinâmico e
complexo. Desse modo, como destacam Núñez e Oliveira (2013), essa teoria proporciona um
novo sentido ao processo de interiorização ao orientar a busca da forma adequada da ação,
para se encontrar a sua forma material de representação e, depois, para transformar essa ação
externa em interna. Portanto, a teoria de Galperin auxilia a compreender como uma forma
socialmente e culturalmente mediada de atividade é transformada em atividade mental.
Utilizando os fundamentos da sua base filosófico-epistemológica, Galperin (1976,
2001, a-c) faz um conjunto de considerações ao longo de sua obra em torno dos elementos
que compõe a sua teoria da formação planificada das ações mentais e dos conceitos. Em seu
tratamento marxista-lenista, ele assume que a formação de qualquer ação sempre conduz, ao
mesmo tempo, a formação da imagem do seu objeto. As imagens são consideradas como
todos os reflexos psíquicos das coisas, sobre os quais o sujeito descobre as relações do mundo
objetivo ante os objetos. Tanto as imagens sensoriais quanto as abstratas contêm o mundo
objetivo, ou seja, nelas se encontra todo o nosso conhecimento sobre o mundo (GALPERIN,
2001/1959b). Desse modo, inicialmente, as imagens permitem que o sujeito descubra o
mundo que o circunda, os objetos e os fenômenos. Inclusive essa descoberta ocorre antes de
um encontro físico com os mesmos. Isso lhe permite compreender as características e as
relações do objeto. Depois, saindo dessa relação sensório-perceptiva, a imagem fornece a
possibilidade do sujeito se orientar no objeto.
A imagem é assumida como um fenômeno estável, pois todas as suas partes ocorrem
simultaneamente; a ação é um processo variável e sucessivo. Porém, as características da
imagem são em grande medida as características da própria ação. Para a aparição das imagens
é necessário que cada operação se inclua na constituição da ação, deixando por trás de si um
produto estável, que se relacionará com os produtos das operações seguintes e, assim, em
121
conjunto, formar a imagem como um todo. O esclarecimento dos componentes da imagem

ocorre sucessivamente, mas as propriedades estáveis do objeto devem se conservar e depois
se unir. Galperin (2001/1959b) destaca que é difícil estabelecer como é possível investigar a
construção e a função da ação e, com ela, da imagem, de outro modo que não seja ao longo do
processo de sua formação.
Galperin (2001 a-d) defende que o estudo da formação planificada das ações mentais é
o método de investigação das próprias ações mentais e de outros fenômenos psíquicos que
dependem delas, como os conceitos. Como qualquer ação humana reflete as necessidades
humanas e de apropriação de demandas e condições de uma determinada situação objetiva,
para ele, as ações se formam conjuntamente com as imagens e com os conceitos sobre os
objetos, dentro de determinadas condições. Portanto, a formação das ações, a formação das
imagens e a formação dos conceitos representam aspectos diferentes de um mesmo processo,
apesar de nesse movimento a assimilação de conceitos ser enfatizada como a base da
formação das ações mentais (GALPERIN, 2001a-d). Para destacar esse aspecto, Galperin
(2001a) considera as ações mentais como habilidades já desenvolvidas, capacitando o sujeito
a realizar mentalmente uma dada ação objetiva.
As condições necessárias de planificação para a formação de ações mentais e de
conceitos na proposta galperiana são organizadas na forma de sistemas. Cada um deles
contém condições psicológicas interligadas, que se referem às esferas motivacionais e
operacionais da atividade humana. Esse conjunto de sistemas exerce o papel de aparato
conceitual da teoria e abrange:
i) um sistema de condições da compreensão de sentidos (sociais e pessoais) e de significados
relativos ao objeto de aprendizagem;
ii) um sistema de momentos funcionais do processo, ou etapas para a formação da ação
mental, que representa a dinâmica da aprendizagem e segue a linha da interiorização;
iii) um sistema de características psicológicas, que servem como parâmetros para se expressar
a qualidade do processo de aprendizagem;
iv) um sistema de princípios didáticos, que organiza e dirige o processo de ensino-
aprendizagem, envolvendo entre outros a determinação das invariantes do campo de
conhecimento em questão e o caráter ativo do sujeito.
O primeiro sistema de condições produz conexões entre a motivação para a
aprendizagem e a dinâmica dos processos de interiorização, articulando a compreensão de
sentidos sociais e pessoais na sua relação com o objeto de estudo. O segundo sistema de
condições apresenta os momentos funcionais da interiorização, a transferência da ação
122
material para o plano mental. Esses dois sistemas são articulados e constituem as etapas para a
formação planificada das ações mentais e dos conceitos.
O sistema de indicadores qualitativos oferece um "quadro", uma forma concreta para a
formação de ação. Os parâmetros da ação atuam como instrumentos qualitativos processuais
para o planejamento, a execução e o controle da formação da ação, envolvendo tanto as
representações de um plano geral quanto dos produtos intermediários e dos produtos finais.
Desse modo, a organização desse conjunto pode resultar em uma escala para se medir
objetivamente a qualidade da ação.
O quarto sistema de condições contém uma descrição psico-pedagógica para
organizar, executar e avaliar a formação da ação e dos conceitos, por meio das seis etapas
propostas, tomando por base determinados indicadores qualitativos, previamente
selecionados.
Galperin conseguiu sistematizar e operacionalizar concretamente uma via para a
aprendizagem do alfabeto cirílico ao propor e utilizar o seu método de formação por etapas
das ações mentais. Segundo Talízina (2009, p. 127), “[...] essa é a teoria que propõe de forma
mais completa e construtiva as regularidades da assimilação”. Conforme discute essa autora,
ele não se limitou a teses gerais sobre a atividade, nem simplesmente em destacar a ação
como unidade de análise da atividade psíquica. Galperin converteu a investigação da gênese
das ações mentais em método de estudo da atividade psíquica e estudou os tipos concretos da
atividade psíquica a partir das ações que os compõem (TALÍZINA, 1988). Como destaca
León (1996, 1984), um dos seus méritos foi o de ter descoberto a forma e os meios da
formação dos processos psíquicos em todas as formas que eles podem adotar.
Na proposta galperiana a base da assimilação dos conhecimentos não está só na
percepção dos objetos que nos rodeiam, mas na ação realizada com eles, tanto a prática
(externa) quanto mental (interna). Essa ação é possível pela via de uma atividade planejada,
de modo que os processos psíquicos se instituem em órgãos funcionais da própria atividade.
Desse modo, a formação de processos mentais, o pensamento lógico, a atenção, o domínio da
língua materna e estrangeira, o pensamento metafórico e os conceitos das disciplinas escolares
podem ser aprendidos eficientemente se houver um modelo planejado da atividade
(FARIÑAS LEÓN, 1996). Esses processos mentais logo se incorporam à rede da dinâmica
dos processos de aprendizagem, criando, ampliando e enriquecendo novas possibilidades de
aprendizagem, na forma de uma espiral dialética que potencializa o desenvolvimento.
Psicólogo comprometido com a formação de uma psicologia genuinamente soviética,
que contribuísse para a formação de um novo homem para um novo tipo de sociedade, apesar
123
de não ter sido a ideia original, Galperin vinculou a sua teoria à aprendizagem escolar. No seu
direcionamento aos processos educacionais concretos, ele se dedicou especialmente à
aprendizagem do alfabeto cirílico e a conceitos básicos de matemática, especialmente via
trabalhos com Talízina (NÚÑEZ; OLIVEIRA, 2013). Considerando a necessidade social da
sua época e o desafio em compreender a formação da atividade mental humana, a teoria da
formação planificada das ações mentais e dos conceitos atende a um dos principais objetivos
do seu autor e de grande parte dos psicólogos soviéticos: instrumentalizar os conceitos de
mediação, interiorização e atividade na organização de um ensino para o desenvolvimento dos
estudantes em período escolar, especialmente das crianças.
O sentido proporcionado por Galperin ao processo de interiorização em sua teoria se
relaciona diretamente à formação de conceitos científicos no processo de aprendizagem. De
acordo com essa visão, a formação de conceitos é a base do processo da formação das ações
mentais e a assimilação do conceito é um processo de sua aplicação, vinculado ao
desenvolvimento de habilidades. Tais aspectos serão enfatizados a partir desse momento e
indicam o potencial dessa teoria no ensino-aprendizagem de conceitos químicos, como no
conceito de isômeros.
4.3 A RELAÇÃO ENTRE A APRENDIZAGEM E O PROCESSO DE FORMAÇÃO DE

CONCEITOS CIENTÍFICOS, SEGUNDO GALPERIN
A formação dos conceitos e o desenvolvimento das habilidades possuem olhares

distintos, tanto de um modo geral quanto, particularmente, no ensino-aprendizagem de
química (BRASIL, 2006). Entre uma gama de fatores que permeiam tal questão, as diferentes
abordagens são consequências das concepções teórico-metodológicas assumidas,
intencionalmente ou não, e resulta em diferentes estratégias didáticas utilizadas pelos
professores.
De acordo com o Enfoque Histórico-Cultural, a formação dos conceitos e das
habilidades deve ser um processo dialético e intencional para a apropriação do conhecimento
histórico, socialmente elaborado pela humanidade, para a criação de novas funções psíquicas
no homem, que lhe proporcionam o seu desenvolvimento. Uma dessas funções psíquicas a ser
desenvolvida na aprendizagem é o pensamento teórico, cuja promoção se realiza sob a base da
atividade conceitual. Colaborador de Galperin, Davidov afirma que: “O conteúdo do
pensamento teórico é a existência mediatizada, refletida, essencial. O pensamento teórico é o
processo de idealização de um dos aspectos da atividade objetal prática, a reprodução, nela,
124
das formas universais das coisas [...]”. (DAVIDOV, 1988, p. 125). Assim, de modo diferente
de outras concepções, segundo a Escola de Vigotski, o pensamento teórico é a atividade
mental como reflexo ideal da atividade objetal, na forma de imagem ideal do mundo objetivo.
Para Vigotski, formados na educação escolar, os conceitos científicos se caracterizam
porque a sua assimilação começa com a conscientização das suas características essenciais,
que é alcançada introduzindo-se a definição logo no início do processo (VIGOTSKI, 1956).
Na concepção vigotskiana, esse procedimento proporciona aos escolares a possibilidade de
operar com o conceito no caminho “de cima para baixo”, da definição até os objetos reais, de
modo voluntário e consciente. Tal processo se diferenciava da via de formação dos conceitos
cotidianos (conceitos “vulgares”), que ocorria “de baixo para cima”. Conforme indica
Talízina (1985), Vigotski não considerava a atividade cognoscitiva do sujeito com o mundo
dos objetos como um critério decisivo no processo de assimilação dos conceitos. Com isso,
ele não avaliou o considerável grau de espontaneidade que a atividade cognoscitiva tem no
ensino escolar.
Apesar de tanto Vigotski quanto Leontiev destacarem o papel da escola para o
desenvolvimento humano pela necessidade da formação do pensamento teórico, novas
interpretações acerca da formação dos conceitos científicos passaram a ser dadas por outros
psicólogos soviéticos. Galperin foi o psicólogo que inicialmente investigou e desenvolveu um
método que fornece uma base psicológica adequada para a direção científica dos processos de
ensino (TALÍZINA, 1988).
A elaboração da teoria de formação planificada por etapas das ações mentais e dos
conceitos possui uma relação direta com as críticas de Galperin aos modelos de ensino até
então adotados pela escola: modelo de ensino tradicional e modelo de ensino aberto, um
modelo de ensino por investigação (GALPERIN, 1989; REZENDE; VALDÉS, 2006). Em
relação ao modelo de ensino por investigação, Galperin (1976) criticava principalmente o fato
de que havia uma dissociação demasiada entre a teoria e a prática na aprendizagem de
determinados conceitos teóricos, com certa apologia ao fazer prático. Investia-se no papel do
professor como um estimulador do desenvolvimento da capacidade prática de descoberta,
incentivando o aprendiz a observar, a despertar sua curiosidade. A ênfase do professor estava
em desafiar o estudante a pesquisar e explicar determinados conceitos. Porém, nessas
condições, o início do processo de ensino pela aplicação prática do conhecimento
comprometia a aprendizagem57.
57
Observa-se ainda a prevalência desses dois modelos no ensino-aprendizagem escolar de química no Brasil.
Inclusive, lamentavelmente, o modelo de ensino por descoberta tem sido objeto de política de incentivo de
125
O modelo de ensino tradicional utilizava outros caminhos. No entanto, eles também

resultavam em problemas na aprendizagem. Conforme discute Leontiev, o modelo de ensino
tradicional exercia uma concepção na qual o conceito científico era tomado como:
(...) fruto de um processo original de estratificação das imagens sensoriais umas

sobre as outras, durante o qual desaparecem os traços semelhantes dos objetos,
enquanto que as características comuns se reforçam mutuamente, formando as
representações e conceitos gerais, bem como as suas palavras correspondentes.
(LEONTIEV, 1964, p. 86).
As críticas de Galperin (1976, 2001a-d) em relação a esse modelo tradicional foram mais
amplas, conforme é destacado a seguir.
Segundo Galperin (1976, 2001b), o papel principal no modelo de ensino tradicional
para a formação do conceito está na determinação da presença ou da ausência, no material
proposto, dos componentes e das propriedades dos fenômenos. Na educação escolar
tradicional, tal processo é frequentemente tomado como uma assimilação a partir da
generalização gradual, progressiva, do conteúdo do conceito, acompanhada pela liberação do
conjunto de representações cotidianas, também realizada de forma gradual. Inclusive, nesse
tipo de generalização do conceito, assume-se que os conceitos científicos e os não científicos
se combinam e se deformam uns aos outros, em um processo natural, geral e necessário.
Porém, não se explica o processo de assimilação de cada uma dessas partes. Além de mostrar
que isso não é propriamente um processo de assimilação do conceito, Galperin verificou que a
combinação de conhecimentos científicos com os cotidianos não garante uma generalização
adequada pelos estudantes.
A determinação da presença ou da ausência dos componentes e das propriedades dos
fenômenos é considerada por Galperin (2001a) apenas como um indicativo da sequência de
assimilação de suas diferentes partes. Na concepção galperiana, não se garante a assimilação
de um conceito novo, simplesmente aprendendo os traços essenciais desse conceito, assim
como, o conhecimento desses mesmos não assegura a utilização consciente de um
determinado conceito quando se faz necessário orientar-se na realidade correspondente, ou
seja, aplicá-lo. Na concepção galperiana, a aprendizagem se direciona ao processo de
assimilação de conceitos e desenvolvimento de habilidades, de acordo com o processo de
formação das ações mentais. Na forma de imagens abstratas e generalizadas, os conceitos
organismos públicos brasileiros. Na forma de financiamento a programas voltados à formação continuada de

professores e ao ensino de ciências nas escolas públicas, o ensino por descoberta vem se divulgando cada vez
mais pelo território nacional.
126
científicos constituem os elementos essenciais da atividade material a serem assimilados, para

se converterem em atividade mental, e proporcionarem um desenvolvimento intelectual aos
estudantes.
Para Galperin (2001c-e), o conceito científico é a imagem do objeto em seus traços
essenciais e, apesar de poder servir para diferentes fins, o seu principal objetivo consiste em
refletir a realidade e em ensinar ao homem a orientar-se com o auxílio dos mesmos para
reconhecer os fenômenos, saber confrontá-los, descobrir as características dos objetos de
determinada classe, etc. Ele afirma que:
[...] no processo de aprendizagem do conceito, a imagem abstrata do fenômeno se

constitui sobre a base da ação nos componentes deste conceito, com o critério dos
fenômenos correspondentes. O curso automatizado desta ação generalizada,
abreviada e trasladada ao plano mental constitui o mecanismo psicológico do
conceito (GALPERIN, 2001b, p. 54).
Em Davidov, há uma síntese da definição de conceito concebida por Galperin:
O conceito é a forma de atividade mental por intermédio da qual se reproduz o

objeto idealizado e o sistema de suas relações, que em sua unidade refletem a
universalidade ou a essência do movimento do objeto material. O conceito atua,
simultaneamente, como forma de reflexo do objeto material e como meio de sua
representação mental, de sua estruturação, isto é, como ação mental especial. (...)
Ter um conceito sobre um ou outro objeto significa saber reproduzir mentalmente
seu conteúdo, construí-lo. A ação de construção e transformação do objeto mental
constitui o ato de sua compreensão e explicação, o descobrimento de sua essência.
(DAVIDOV, 1988, p. 126).
O conceito precisa ser assimilado no processo de ensino-aprendizagem, na qual a

conversão da imagem do objeto em uma ação mental é um processo formativo que ocorre por
etapas e envolve a utilização do próprio conceito. Assim, a imagem se forma sob a base da
ação com o objeto, como seu reflexo. Com a formação da ação mental, produz-se a formação
da imagem do objeto como um conceito, que é abreviado em uma palavra, como por exemplo:
“isômeros”.
A presença e a necessidade dessas etapas no processo formativo da ação mental
exibem a sua correspondência com a assimilação e a formação do conceito. De acordo com
Galperin (2001a), como assimilar significa apropriar-se de algo, a ação se assimila por seu
conteúdo e se forma pelo modo de sua existência psicológica real. Em cada uma das etapas de
transformação da ação material em ação mental, a forma da ação muda sucessivamente,
porém, o seu conteúdo objetivo permanece igual, por causa da sua execução, por sua
127
existência real. Portanto, as etapas em que se realizam a ação representam os níveis

sucessivos da transformação do fenômeno objetivo em algo cada vez mais próprio.
Consequentemente, a assimilação do conceito depende cada vez mais do estudante, até este
ser finalmente formado. Assim, a formação do conceito se efetiva pela aplicação dos signos,
de modo a ser verificado se o fenômeno que reflete o conceito existe no material trabalhado.
A assimilação de conceitos deve ser desenvolvida por meio de uma atividade
orientada. Ela deve ser iniciada proporcionando-se ao estudante apenas os seus componentes,
mas não o conceito si. Esse procedimento deve ser utilizado porque a imagem se forma
somente sobre a base da ação com o objeto, como o seu reflexo. Utilizando-se a ação com o
objeto, o sujeito forma “para si” um determinado conceito sobre o mesmo. No entanto, o
objeto em si não se esgota pela soma ou pelo sistema de seus próprios componentes, ainda
que tais componentes sejam os essenciais. Somente ao longo do processo de aplicação dos
signos, os componentes do conceito passam a ser assimilados e, então, forma-se o conceito
correspondente a esses componentes.
Na visão galperiana, o processo de aprendizagem do conceito é um processo de
formação de uma imagem abstrata que reflete um mundo objetivo, mas também a formação
de um determinado sistema operacional, que apresenta uma estrutura interna. Essa estrutura
indica diretamente tanto a apropriação do novo conhecimento como os modos de sua
assimilação (GALPERIN, 2001a,c). O sistema operacional de assimilação de conceitos
constitui um mecanismo propriamente psicológico. Nesse sentido, o objeto de investigação
deve ser não apenas a assimilação dos conceitos em si, mas também a formação das ações
necessárias para essa assimilação. Baseando-se na compreensão da psiquê como atividade,
Talízina (1988) reforça esse aspecto ao afirmar que qualquer imagem – seja percepção,
representação ou conceito – deve estar relacionada com um sistema de ações.
A utilização de um sistema de ações no processo de formação de um conceito também
conduz à formação de habilidades. Como na concepção galperiana as ações mentais são
habilidades para se realizar mentalmente uma dada ação objetiva (GALPERIN, 2001a), o
processo formativo de habilidades está imbricado ao da formação do conceito e pode ser
considerado como uma via para a sua assimilação. Essa relação dialética destaca a visão do
Enfoque Histórico-Cultural de que a atividade de aprendizagem exige o vínculo entre a
assimilação do conceito e a sua aplicação. Nesse sentido, fundamentando-se em Leontiev,
Núñez (2009) atenta para o fato de que o domínio do conceito é um indicativo da formação do
pensamento teórico e este se revela quando se aprende a agir conceitualmente.
128
A aplicação da teoria de Galperin ao processo de ensino-aprendizagem de conceitos

químicos pode contribuir para um pensamento mais sistêmico, sempre que seja uma Sase
Orientadora da Ação (BOA) Tipo III. Esse processo remete a estruturação e da análise do
objeto de estudo como um sistema qualitativamente determinado, no qual se revelam as
propriedades sistêmicas integrativas (RESHETOVA, 1988). Uma possibilidade desse tipo de
organização pode ser realizada por meio do enfoque sistêmico funcional-estrutural,
desenvolvido por Reshetova (1988). Sustentado na relação dialética unitária das categorias
essência e fenômeno, esse sistema reflete o objeto de estudo e os elementos da sua estrutura
abrangem as possíveis variantes de sua existência, as leis, os limites de estabilidade e as suas
propriedades essenciais. Nesse enfoque, a desse modo, os fenômenos particulares estudados
se expressam por meio de sua essência, denominada invariante ou modelo da atividade
(NÚÑEZ, 2009).
Essa visão panorâmica sobre a teoria de Galperin permite ratificar o quanto a
formação de conceitos não deve ser um processo espontâneo. Ela deve ser uma atividade
orientada, organizada e conduzida pelo professor, de modo a promover o interesse, a
motivação e o compromisso do estudante de modo a torná-lo sujeito ativo do seu
desenvolvimento. Ao desenvolver ações intencionais e orientadas para assimilar o conceito
científico, o estudante aprende e melhor se capacita a interagir com os fenômenos e com os
objetos relacionados aos mesmos, disponibilizados culturalmente na sociedade. Ele
transforma o objeto de conhecimento e também se transforma, por meio de mudanças no seu
desenvolvimento. Por isso, o professor precisa também se apropriar de métodos adequados
para conduzir o processo de assimilação conceitual dentro dessa qualidade desejada, como o
método da formação planificada das ações mentais e dos conceitos, formulado por Galperin,
que será detalhado a seguir.
4.4 ETAPAS PARA A FORMAÇÃO DA AÇÃO, UM SISTEMA DE MOMENTOS

FUNCIONAIS PARA A ASSIMILAÇÃO DE CONCEITOS SEGUNDO A TEORIDA
DE GALPERIN
Galperin projetou inicialmente cinco etapas para a formação planificada das ações
mentais e dos conceitos, para orientar a busca da forma adequada da ação material para
transformar essa ação externa em interna. Essas etapas passaram a seis, após as sugestões de
Talízina (GALPERIN; TALÍZINA, 1967; GALPERIN, 2001d) para a inclusão da motivação
como uma etapa específica O processo de interiorização da ação segue uma abreviação-
129
generalização, para que ela possa adquirir um caráter psíquico, de acordo com sucessivos
momentos funcionais, as etapas para a formação das ações mentais. Conforme destaca Núñez
(2009), apesar de não poderem ser considerados de forma linear, esses momentos funcionais
podem ser separados metodologicamente nas seguintes etapas:
i) etapa motivacional, a formação da base de motivação para a ação;
ii) etapa de estabelecimento da base orientadora da ação (BOA);
iii) etapa de ação na forma material ou materializada de ação;
iv) etapa de formação da ação como linguagem verbal externa, socializada na comunicação
com os outros;
v) etapa de formação da ação na linguagem externa na comunicação “para si”;
vi) etapa da formação de ação mental no plano mental, como um ato mental.
Quando a ação mental se desenvolve em estreita união com o conceito, essas etapas
envolvem um sistema de condições no qual há uma complexa gama de eventos
interconectados na busca da formação do plano mental ou na busca da inclusão de algum
conteúdo no mesmo (GALPERIN, 2001/1967), e são concebidas na proposta galperiana como
um ciclo cognoscitivo, como discutido a seguir.
4.4.1 Etapa motivacional
A motivação é trabalhada por Galperin (2001/1966) como um aspecto a ser estimulado

e desenvolvido ao longo de todo processo de formação das ações mentais. No entanto, junto
com Talízina (GALPERIN; TALÍZINA, 1967; GALPERIN, 2001/1965), ele observou a
necessidade também da sua inclusão como uma etapa inicial, a chamada “etapa
motivacional”, onde a tarefa principal é a preparação dos estudantes para a assimilação de
novos conhecimentos.
O objetivo dessa etapa é criar uma disposição positiva para o estudo. Neste momento
não são introduzidos conhecimentos e não há nenhum tipo de ação (NÚÑEZ, 2009). O
desafio dos professores é a de estimular a motivação interna nos estudantes (TALÍZINA,
2009). Uma motivação na qual os motivos de participar de atividades de ensino-aprendizagem
estejam relacionados à satisfação de suas necessidades cognoscitivas, de aprender, mas
também ligadas ao significado da profissão de professor. No caso específico da aprendizagem
na formação inicial, essa motivação se volta à aprendizagem de saberes necessários à sua base
de conhecimentos para exercer a sua profissão. Considerando o objeto de estudo desta
pesquisa, esses saberes envolvem conceitos e habilidades necessários ao seu futuro trabalho.
130
Como destacado em tom de alerta por Talízina (Idem, p. 41): “Sabe-se que se alguém
não quer aprender não se lhe pode ensinar nada”. Isso é válido para o estudante de qualquer
nível de ensino, inclusive para o licenciando em química. Ao mesmo tempo, conforme esta
autora também discute, é importante atentar para o fato de que o processo de estudo tem
motivações múltiplas e as circunstâncias relacionadas à vida do estudante impulsionam a
atividade de estudo. Se apenas “ter motivação” para o estudo não é suficiente para um ensino
exitoso, sem a mesma o processo de ensino-aprendizagem fica comprometido. Por isso,
apesar de existir uma etapa específica, Galperin considera a motivação como uma necessidade
de toda a dinâmica das etapas da formação das ações mentais.
Com base nas propostas de Talízina (1984), na etapa motivacional, a introdução de
situações-problema de atividade profissional para ensinar química pode se efetivar como um
dos procedimentos eficazes para despertar o interesse dos licenciandos para a atividade
proposta. Essa situação deve se vincular diretamente com a atividade e com o material a ser
estudado, visando provocar um interesse no estudante, no sentido de apresentar: i) algo, mas
que também seja acessível; ii) coisas não usuais; e/ou iii) coisas frequentes, desde que
apresentem aspectos inesperados e chamativos. De modo mais específico, Talízina (1988)
também sugere a utilização de um determinado tipo de problema nessa etapa, os problemas
indefinidos, que se configuram como problemas sem solução, ao defender que esses
elementos possam gerar uma motivação para os estudantes trabalharem com muito mais
atenção na etapa seguinte, ou seja, no estabelecimento da base orientadora da ação.
4.4.2 Etapa de estabelecimento do esquema da Base Orientadora da Ação, a BOA
Ao estabelecer a ação como unidade da atividade orientadora, Galperin coloca a BOA

no centro da sua teoria. Para ele:
A parte orientadora é a instância diretiva e, precisamente, no fundamental, depende

dela a qualidade da execução. Se elaboramos um conjunto de situações em que se
deva aplicar essa ação conforme o plano de ensino, essas situações ditarão um
conjunto de exigências para a ação que se forma e, juntamente com elas, um grupo
de propriedades que respondem a essas exigências e estão sujeitas à formação.
(GALPERIN, 2001/1959. p.27)
A etapa do estabelecimento da base orientadora da ação é uma etapa que se refere à

preparação para o início da aprendizagem. Perante o estudante, a nova ação é negociada para
que ele conheça e forme uma representação tanto do conteúdo próprio da ação e de seu
131
produto quanto daquilo a lhe servir de apoio para a sua correta execução das operações, das
micro-ações. Por isso, a base orientadora exerce um papel primordial, pois envolve as
condições para a compreensão de sentidos (sociais e pessoais) e de significados relacionados
ao objeto de aprendizagem.
A assimilação de conceitos é a base da formação das ações mentais e esse processo
formativo está determinado pelo caráter da parte orientadora da ação (TALÍZINA, 1988). A
BOA é o plano da futura ação, a base para a sua direção, ou seja, uma representação
antecipada da tarefa e do sistema de orientadores necessários para o seu cumprimento. Ao
destacar essa proposta galperiana, Talízina (1984) explica que a base orientadora da ação
implica em uma imagem da ação a ser realizada e também do âmbito das condições nas quais
a ação será realizada. Assim, ela atua como um sistema de condições concretas e necessárias
para o cumprimento da ação dada. Nela o sujeito se apoia ao exercer a atividade para cumprir
a ação. Portanto, a BOA deve refletir todas as partes estruturais e funcionais da atividade:
orientação, execução e controle. Como afirma Núñez (2009), ela corresponde ao modelo da
atividade.
Tendo um plano e utilizando as suas habilidades anteriores, o estudante pode cumprir
a nova ação perfeitamente, ainda que não tenha a habilidade para esta ação. No entanto, como
destaca Galperin (2001/1959b), o plano da ação não é ainda a própria ação, mas um sistema
de indicações de como ela deve ser realizada.
Talízina (1988) afirma que cada tipo de orientação corresponde a um determinado
processo de formação da ação e uma determinada qualidade do seu produto final. É o tipo de
orientação que determina o tipo de formação da ação e o tipo de produto final, uma vez que
eles formam um tipo único de aprendizagem.
Os resultados das investigações realizadas por Galperin e por seus colaboradores
mostraram que as diferentes formas de orientação se reduzem a oito tipos de BOA, cada uma
com os seus aspectos positivos e negativos58 (TALÍZINA, 1984). No entanto, para Galperin,
três delas possuem maiores destaques, pois são utilizados no processo de ensino-
aprendizagem (GALPERIN, 2001/1969a, 2001/1965).
O primeiro tipo de orientação, a BOA do tipo I é caracterizada pelo fato de que nela o
indivíduo atua pela via da tentativa-erro (TALÍZINA, 1984). Trata-se de uma base
orientadora incompleta, pois o estudante não recebe do professor os conhecimentos sobre a
ação. Porém, como o estudante não sabe como deve buscar os conhecimentos que o faltam
58
Em Talízina (1988) há uma síntese desses oito tipos de BOA.
132
para executar a ação. Ele segue pela via dos ensaios, das tentativas. Em cada ação, o estudante
perde muito tempo para encontrar o sistema completo de condições necessárias para executá-
la. Tal opção finda por se tornar um caminho muito difícil para adquirir um grande volume de
conhecimentos e de habilidades. Além disso, mesmo que o encontre, esse sistema pode não
ser o melhor e levá-lo a solução incorreta de algum problema e/ou talvez não possa ser
aplicado a um problema novo, implicando a uma necessidade de volta à busca por novas
condições para a resolução. Pelo exposto, percebe-se que a BOA do tipo I apresenta uma
composição incompleta e as orientações para a solução de tarefas são particularizadas. Com
isso, o processo de assimilação é lento e a transferência dos conhecimentos é limitada
(NÚÑEZ, 2009).
A BOA do tipo II é uma base orientadora típica do ensino tradicional. Desde o início,
se oferece um sistema completo e pré-elaborado de orientações. As condições necessárias
para o cumprimento correto da ação são particulares, orientando o estudante em um caso
determinado. Como destaca Galperin (1986/1969b), ao longo do processo de ensino-
aprendizagem com a BOA do tipo II, é preciso destacá-la novamente no início de uma nova
tarefa e ela é encontrada de modo empírico. Nesse tipo de BOA, a transferência dos
conhecimentos também é limitada, apesar de a ação ser formada de modo relativamente
rápido e com poucos erros (NÚÑEZ, 2009). O terceiro tipo de orientação, a BOA do tipo III
ocorre se, de maneira individual, independente, o sujeito constrói uma imagem orientadora
completa e generalizada, que pode ser aplicada a um conjunto de fenômenos e tarefas de uma
mesma classe (NÚÑEZ; OLIVEIRA, 2012). Por causa da sua adequação à aplicação da teoria
de Galperin, ela será detalhada após o quadro 5, mostrado a seguir, no qual são apresentadas
as principais características dessas três bases orientadoras mais estudadas no processo de
ensino-aprendizagem, a BOA do tipo I, a BOA do tipo II e a BOA do tipo III.
Quadro 5 - Características das principais bases orientadoras da atividade utilizados no

processo de ensino-aprendizagem: BOA do tipo I, a BOA II e a BOA do tipo III
Forma de
BOA Composição da Transferência dos
representação da Processo de assimilação
orientação conhecimentos
orientação
Lento e com grande
Tipo I Incompleta Particular número de erros na Limitada
solução das tarefas
Completa Limitada
Tipo II Particular Rápido e com poucos erros
(Ensino tradicional) (Restrita a um caso)
Generalizada
Independente, rápido e
Tipo III Completa (Orientada ao Alta
com poucos erros
essencial)
133
A obtenção da base orientadora do tipo III não se realiza pela via da tentativa-erro,
mas pela aplicação de um determinado método, em uma forma orientada. Essa orientação
permite o estudante fazer uma análise dentro das propriedades e das relações essenciais para
qualquer objeto59, dentro de determinada área, e não apenas em uma dada tarefa particular
(TALÍZINA, 1984). Sendo assim, a orientação não ocorre pela aplicação do método a um
objeto e, consequentemente, a habilidade ou a ação que se está formando não se aplica
unicamente a esse objeto concreto. A aprendizagem da BOA do tipo consta de três partes: i) a
formação da análise geral; ii) sua aplicação a uma tarefa, com traços da imagem e do material;
iii) a formação da ação por meio da execução desta tarefa particular, na resolução de
problemas (GALPERIN, 2001/1959a).
Galperin (1986/1969c, 2001/1959a) e Talízina (1987) destacam diferentes vantagens
de trabalhar com o tipo de orientação da BOA do tipo III, também reforçadas por Reshetova
(1988), Sálmina (1988) e Núñez (2009, 1996). De modo geral, conforme destacado por Núñez
(2009), os aspectos positivos proporcionados pela utilização da BOA do tipo III no processo
de ensino-aprendizagem se relacionam à:
 Oferta de grandes possibilidades para o trabalho independente, por proporcionar o
aumento das oportunidades de trabalho criativo;
 Maior produtividade, por causa do seu caráter generalizado;
 Assimilação de um método único, no qual o estudante perceba a essência de cada
representação específica, isentando-o de estudar cada fenômeno particular de um assunto,
ou seja, de estudar muitos casos particulares com métodos particulares;
 Aplicação de uma orientação que, por penetrar na essência dos fatos, consegue contribuir
de forma planejada para o desenvolvimento do pensamento teórico;
 Garantia de uma generalização adequada dos conteúdos, na forma de um sistema de
conhecimentos e de habilidades;
 Rapidez inerente ao processo de orientação e execução de tarefas, apresentando poucas
falhas, estabilidade e possibilidade de maior transferência dos conteúdos para novas
situações;
 Economia do tempo didático necessário para o aprendizado.
A BOA do tipo III é uma orientação que se converte em objeto de assimilação e
permite formar planificadamente o pensamento teórico. Ainda que essa assimilação se realize
por meio da análise de casos concretos, esses atuam como meios e não como objeto de
59
Esse objeto pode ter diversas formas. Pode ser um objeto real, material, até um conceito muito abstrato.
134
assimilação. Esse tipo de base orientadora da ação destaca a essência generalizada e, com a
sua utilização, se ensina de tal modo que os estudantes compreendam os casos particulares por
meio dessa essência. Por isso, o caráter generalizado na BOA do tipo III é obtido com a
utilização das invariantes, a invariante conceitual e a invariante procedimental (NÚÑEZ,
2009; TALÍZINA, 1984). É sobre essa base de invariantes que se ensina ao estudante a se
orientar. Portanto, a utilização esse tipo de BOA implica na necessidade de reestruturação da
maioria das disciplinas, de modo que os seus conteúdos sejam formatados como sistemas de
invariantes60.
A BOA do tipo III possui grande potencialidade para o ensino. No entanto, conforme
destaca Talízina (1988) é importante salientar que, mesmo tendo uma orientação considerada
como “completa”, ela não é possível para todas as tarefas. Assim, por causa do seu grau de
generalização, essa BOA é aplicável para um conjunto determinado, dentro de certos limites.
Essa característica é um indicativo da inclusão feita por Galperin do conceito vigotskiano de
Zona de Desenvolvimento Próximo, relacionando-o ao desenvolvimento psíquico que pode
ser dirigido a partir do exterior. Apesar desse tipo de base orientadora ser inicialmente
considerada inadequada para se enfrentar uma situação nova e fora dos limites de aplicações
da orientação construída, como destaca Núñez (2009), ao mesmo tempo, ela serve de base
para uma nova aprendizagem na dialética entre os níveis produtivos e criativos da atividade.
Assim, ao aprender com esse tipo de BOA, posteriormente, o estudante pode melhor transferir
o conceito aprendido à resolução de uma tarefa fora desses limites de generalização.
É necessário proporcionar ao estudante um método de análise para que ele possa, ante
qualquer fenômeno de uma determinada área, formar por si mesmo a base orientadora
completa da ação. A BOA do tipo III deve ser preparada pelo professor e discutida com os
estudantes, pois é sobre a base dessa orientação completa e racional que ocorre a assimilação
das ações e dos conceitos relacionado com o objeto estudado (GALPERIN, 2001/1969a;
TALÍZINA, 1984, 1988). Em relação a esse aspecto, Núñez (2009) traz uma interessante
visão sobre o papel da BOA, considerando-a como uma etapa para se estabelecer,
conjuntamente, entre professor e estudantes o modelo da atividade que esses realizarão para
formar o conceito. Nesse caso, numa postura dialógica, com discussões sobre significados, de
modo que essa base orientadora possa ser reconstruída de modo interpessoal, inclusive pelo
professor, para ser transformada em uma forma intrapessoal de atuação do estudante. Para
tanto, deve haver total transparência no processo e o estudante deve dispor dos conhecimentos
60
Discussões nesse sentido serão realizada ainda dentro desse capítulo, assim como no próximo, que trata mais
especificamente da formação de habilidades.
135
necessários sobre o objeto da ação, as condições, as ações que compreendem a atividade a ser
realizada, os meios de controle e os limites de sua aplicação.
Talízina (1984) recomenda que na etapa de estabelecimento da base orientadora da
ação também se trabalhe operacionalmente com a situação-problema proposta na etapa
motivacional. No entanto, nesse momento, ela desempenha a função de um aprofundamento
na atividade, de modo a buscar uma intervenção direta dos estudantes na ação que dá solução
ao problema, como tem sido efetuado por Núñez no ensino química (NÚÑEZ; RAMALHO,
2013; NÚÑEZ; GONZALEZ, 1996 a,b).
Essa etapa de estabelecimento da base orientadora da atividade constitui a
familiarização com as condições concretas da ação e com a sua representação. Essa
representação se materializa com a esquematização da BOA na forma de um breve escrito em
um cartão, ou ficha de estudo, também chamado de mapa da atividade (NÚÑEZ, 2009). As
fichas ou cartões de estudo atuam como um sistema de orientação ativa. Eles podem ser
apresentados em forma de um registro gráfico, de fácil utilização, contendo uma
representação esquemática da base orientadora da atividade.
Os cartões de estudo devem propor o panorama completo da BOA, incluindo todos os
elementos necessários para realizar as ações: a invariante conceitual, a invariante
procedimental e os meios de controle. Assim, a ficha de estudo envolve tanto o sistema de
características necessárias e suficientes do conceito dado como o sistema de ações
(habilidades) que determina o tipo de atividade a ser realizada (NÚÑEZ; OLIVEIRA, 2012).
Desse modo, esse instrumento didático deve apresentar integralmente todos os exemplos do
conceito, o resumo do procedimento para identificá-lo e das habilidades a serem
desenvolvidas com a utilização do mesmo.
A utilização do cartão de estudo permite a aplicação dos conceitos a serem assimilados
pelo estudante antes da ação ser transformada em forma psíquica. Com a sua utilização, pode-
se relacionar cada indicação registrada com as características determinantes do objeto, tanto
material quanto da sua forma materializada. Isso contribui para tornar e diferenciar a atividade
orientadora como um processo independente, oferecendo ao sujeito as possibilidades para a
consecução de resultados diferentes de acordo com um plano determinado.
Galperin (2001/1969) e Talízina (1988) enumeram algumas vantagens na utilização da
ficha de estudo, tais como, as possibilidades de:
 Realização de ações de tal complexidade que dificilmente poderiam ser realizadas em uma
sucessão correta e maneira exata sem a utilização dessa ajuda externa;
136
 Descoberta do caminho de assimilação do conteúdo para a solução de uma série de tarefas

selecionadas, sem a necessidade de se recorrer a uma memorização;
 Estabelecimento de uma divisão exata das duas funções da imagem, pois se fazem
presentes tanto o objeto da ação quanto os meios para orientação no mesmo.
Na elaboração da ficha de estudo, Talízina (1984) recomenda que se deva fixar os
elementos essenciais na ilustração. Isso visa não distrair a atenção do estudante a aspectos não
essenciais e prejudicar a aprendizagem. Desse modo, a forma gráfica-ilustrativa deve
representar somente o que reflete a essência do conteúdo e da atividade ou da ação a ser
realizada. Entre os aspectos a serem considerados, também se deve avaliar tanto o
desenvolvimento cognitivo do estudante quanto com o conteúdo.
A etapa de estabelecimento da BOA é um momento no qual o estudante reúne e
formata todos os conhecimentos da ação e cria as condições para seu êxito. Por isso, o
professor tem de mostrá-los no material a ser assimilado, explicando os seus aspectos
essenciais, que são necessários para realizar a ação ou a atividade exigida pelos objetivos do
ensino (TALÍZINA, 1984). Entretanto, o estudante não executa a atividade a ser assimilada.
Isso ocorre na etapa de formação da ação do plano material ou materializado, quando a ação a
ser assimilada é realizada pelo próprio estudante.
4.4.3 Etapa de formação da ação na forma material ou materializada
A terceira etapa de formação da ação é um momento funcional baseado no pressuposto

de que o estágio inicial do pensamento humano é o pensamento em termos de ações concretas
(TALÍZINA, 2009). Por isso, para Galperin (2001/1957a), a assimilação exitosa de uma nova
ação necessita que a sua forma inicial seja sempre material ou materializada.
Essa etapa é o momento funcional em que o estudante começa a propriamente realizar
a ação, mas no plano externo. Por isso, depende-se da presença do objeto material,
completamente ou em parte. Galperin (2001/1965) indica que é muito importante contar nessa
etapa com um sistema de instrumentos e formas de ação para orientar os estudantes. Com esse
propósito, diferentes formas podem ser utilizadas, como: livro, quadro ou um material
personalizado, como por exemplo, um cartão ou uma ficha de estudo, o mapa da atividade
(TALÍZINA, 1984). Assim, a formação da ação se realiza com o apoio no próprio objeto
original (material) ou na sua representação (forma materializada) e com a ajuda da ficha
contendo as condições concretas da ação.
137
A diferença entre as formas material ou materializada está no modo de representação

do objeto de estudo e não no seu aspecto operacional (NÚÑEZ, 2009). Na forma material, o
próprio objeto serve de objeto de estudo; na forma materializada, o objeto de estudo é o
modelo que contém os aspectos essenciais do objeto de assimilação, ou seja, a forma
materializada é a representação condicional do material, que reproduz exatamente as suas
relações essenciais.
Segundo Galperin (2001/1959b), a forma materializada deve ser utilizada nos casos
em que os objetos das ações são inacessíveis ou se situam fora dos limites do conhecimento
sensorial, assim como para todas as ações de ordem superior, como é o caso dos
conhecimentos químicos. Nesses casos, utilizam-se as representações dos objetos, e também
se materializa o modelo da atividade, uma representação das ações a serem realizadas com os
mesmos. Ainda que não em sua forma original, material, a forma materializada da ação
apresenta as transformações características das suas relações, fixadas e copiadas com exatidão
da forma material.
Essa representação materializada é o tipo de representação trabalhada no ensino-
aprendizagem de química. A linguagem representacional na química articula aspectos sub-
microscópicos e macroscópicos como indicativos da modelagem em torno dos conceitos
químicos, que são conceitos abstratos. Nessa modelagem, os símbolos exercem um papel de
reprodução da realidade para a formação do pensamento teórico, por meio da reprodução das
propriedades dos objetos que a compõem e não por meio da própria natureza do objeto.
Assim, ainda que abstratos, os conceitos químicos são materiais e objetivos, pois são
elementos de um mundo material. Eles se configuram como a idealização dos objetos
materiais associados a diferentes sistemas de símbolos, ou seja, das formas de padronização
para a composição de uma linguagem comum e específica por meio da modelização da
realidade objetiva, que expresse o pensamento químico.
Davidov (1972) considera os modelos como uma forma de abstração científica,
resultante de uma atividade cognoscitiva complexa. Eles atuam como fruto e como meio
dessa atividade. Uma atividade que inclui, principalmente, a elaboração mental do material
sensório inicial e na depuração das relações essenciais dos objetos, consolidadas em nexos,
relações gráfico-perceptíveis e representáveis de elementos materiais ou sinalizadores.
Portanto, a transferência do conceito químico (objeto abstrato materialmente idealizado) para
o plano psíquico, mental, é equivalente ao movimento direcionado à reprodução teórica da
realidade. Nesse processo, a simbologia química, a linguagem química exerce a função
mediadora e o objeto (conceito químico) pode se apresentar tanto como um modelo
138
materializado quanto como um modelo mental. Então, seguindo as etapas propostas por
Galperin, a formação planificada dos conceitos químicos pode ser vista como um movimento
para transformar ações com modelos químicos materiais em ações com modelos mentais.
Nessa etapa de formação da ação no plano material ou materializado, o estudante
trabalha de forma colaborativa, em pares ou em grupos. A ação é realizada com as operações,
visando a generalização e a assimilação. Inicialmente, a ação é realizada como o cumprimento
de todas as operações, de um modo mais detalhado quanto possível seja. Com isso, o
estudante deve ficar consciente da relação objetiva, da relação lógica do conteúdo da ação.
A execução da atividade se processa na resolução de problemas, para os quais o
estudante se apóia nos esquemas da BOA, nos cartões de estudo, pois ele ainda não tem
formado a habilidade para fazê-lo sem auxílio externo. A partir da etapa de formação da ação
do plano material ou materializado a resolução situações-problemas cumprem a função de
servir de recurso para a assimilação de habilidades (TALÍZINA, 1988).
As tarefas a serem realizadas devem refletir os casos típicos de aplicação do conceito e
da ação para garantir sua generalização, evitando-se tarefas do mesmo tipo que possam
conduzir a uma automatização prematura. Nessa etapa, a generalização envolve dois tipos de
situações: quando o objeto se refere à determinada classe e quando não se refere à mesma.
Com base nessa característica, recomenda-se que as tarefas envolvam três tipos de situações-
problema diferentes Galperin (2001/1965a):
i) Situações do tipo lógico, de caráter geral – Apresentam uma composição completa,
excessiva e incompleta de condições e a combinação da falta de umas condições com a
insuficiência de outras;
ii) Situações do tipo psicológico – Possuem divergência e coincidência de aspectos evidentes
e características conceituais em diferentes combinações;
iii) Situações do tipo objetivo-especial – Utilizam diferentes fenômenos e meios para
expressarem o conceito em estudo.
A variação das tarefas deve ocorrer pelo princípio do contraste, oferecendo-se uma
ordem que exiba uma alternância na utilização das mesmas. Desse modo, as tarefas se
modificam por uma sequência e não por seu grau de dificuldade61.
Junto com a orientação do professor, a utilização das fichas de estudo auxilia o
estudante a tomar consciência de cada um dos componentes da atividade ao longo das tarefas.
61
De acordo com Galperin (2001/1965a, p.88): “a dificuldade perde a sua importância decisiva se as condições
concretas da ação tiverem corretamente confeccionadas e são empregadas na segunda etapa na forma escrita,
materializada”.
139
As fichas de estudo permitem individualizar o processo, uma vez que cada estudante pode
contar com esse apoio externo para a realização da atividade. Tal estratégia possibilita
facilitar a aquisição, a compreensão e a fixação de um maior volume de conhecimentos e
procedimentos de caráter geral pelo próprio uso (NÚÑEZ, 2009). O professor controla o
cumprimento de cada uma das operações que entram na composição da ação. Esse controle é
feito de acordo com todo o conteúdo e não somente pelos resultados.
A forma material ou materializada é combinada com a forma verbal desde o princípio
dessa etapa (terceira etapa do ciclo cognoscitivo), mas predomina o apoio externo. Esse
procedimento visa auxiliar na reflexão e na discussão enquanto a atividade se realiza. Os
estudantes formulam na linguagem externa tudo o que realizam materialmente, executando
conscientemente toda a composição das operações efetuadas. Porém, na ação perante os
objetos e na ação material ou materializada a linguagem serve apenas como um sistema de
indicações da realidade material. O estudante ainda não pode resolver a tarefa no nível
mental. Embora a palavra se torne uma propriedade dos objetos ou dos fenômenos, nesse
momento, ela ainda não representa seu símbolo, pois apenas posteriormente, no final do
processo de interiorização, é que a linguagem assume função simbólica. Além disso, apesar
de nessa etapa a ação se refletir na consciência e seja objetivamente social, ela ainda se apoia
na presença das coisas e, apenas conjuntamente, com o contato com objetos entra na
consciência (GALPERIN, 1959b). Isso ocorre porque essa ação se revelava ao estudante em
seu aspecto técnico, natural e objetal.
Nas etapas seguintes do processo de interiorização, a linguagem passa a se impregnar
na experiência da realidade material e se converte em uma única base de ação (GALPERIN,
1957b). Porém, a interiorização de fato ocorre na etapa mental. Esta é precedida por um
momento funcional da ação no plano verbal, com duas etapas, onde a formação da ação no
plano da linguagem externa ocorre tanto na comunicação com os outros quanto “para si”.
4.4.4 Etapa de formação da ação como linguagem verbal externa
Esta é a etapa na qual a ação se libera da dependência direta com os objetos e da sua
representação. A forma da ação se transforma nessa etapa. A ação passa para o plano da
linguagem, sem nenhum tipo de execução material e sem que os objetos participem nela.
Como explica Galperin (2001a): de transformação das coisas, a ação se converte em
raciocínio sobre ela mesma. A princípio, essa ação verbal se estrutura como um reflexo verbal
exato da ação realizada com o objeto e a qual o sujeito se refere o tempo todo e se esforça em
140
representá-la (GALPERIN, 1959b). Mas, depois, a representação dos objetos é cada vez mais
fraca e o significado das palavras com que se expressa a ação passa a ser cada vez mais
compreendido diretamente. Porém, apesar de a ação passar a ser mais generalizada, ela ainda
não se torna nem automatizada nem reduzida.
Galperin considera nessa etapa a representação dos elementos da ação de forma verbal,
ou seja, oral ou escrita. No entanto, o destaque desse momento funcional é para a importância
da linguagem falada na atividade humana. De acordo com o enfoque histórico-cultural,
especialmente por meio da fala, a linguagem capacita o homem a ultrapassar os limites da
percepção sensorial em relação ao mundo exterior. Isso lhe permite operar com signos para
refletir sobre conexões e relações complexas, formar conceitos, tirar conclusões e resolver
tarefas teóricas complexas (LURIA, 1994). Nesse sentido, a linguagem é utilizada na
comunicação com as outras pessoas e, depois, individualmente, no plano interior, para a
própria pessoa.
A etapa da formação do plano da linguagem falada é a primeira etapa propriamente
verbal. Ela se inicia sem o apoio material e os estudantes trabalham em duplas, conforme
acontece na etapa material ou materializada (GALPERIN, 1957a). O estudante deve resolver
a tarefa oralmente ou utilizando a linguagem escrita, de modo que a ação se converta em uma
ação teórica, baseada na comunicação verbal, sobre os conceitos e procedimentos executados.
Os componentes do conceito são pronunciados em voz alta. Um estudante soluciona os
problemas em voz alta e o outro controla, utilizando os cartões de estudo; num segundo
problema se modificam essas funções e assim sucessivamente (TALÍZINA, 1984). Como
também deve acontecer na etapa material/materializada, a execução da ação ocorre pelo
cumprimento de operações, cada uma elas orientada e controlada pelo estudante,
considerando-se todo o conteúdo e não apenas os resultados. Nesse sentido, o estudante pode
expressar os seus posicionamentos tanto ao resolver um problema ou ao assumir o papel de
crítico ou de monitor na atividade. Desse modo, a formação da ação no plano da linguagem
falada depende da forma de comunicação.
Para Galperin (1957b), o procedimento de resolução em voz alta significa a formação
da consciência objetivo-social da ação dada no estudante, modelada com a linguagem
estabelecida no processo de comunicação promovido pela BOA. No caso, o pensamento e a
informação constituem aspectos indivisíveis de um processo único, ou seja, da ação teórica
conjunta. Assim, paulatinamente, cada estudante deixa de necessitar do controle externo do
outro e vai aprendendo a se controlar, transitando do externo ao interno.
141
4.4.5 Etapa formação da ação na linguagem externa na comunicação “para si”
A sequência da formação da ação na etapa do plano da linguagem falada parte da

comunicação com o outro para que o estudante passe a trabalhar com a linguagem “para si”,
ou seja, silenciosamente. Nessa etapa o indivíduo resolve a tarefa por conta própria, de modo
muito detalhado e consciente das operações que realiza (TALÍZINA, 1984). Inicialmente, é
como se essa linguagem se direcione a um interlocutor imaginário. À medida que a ação é
assimilada, o controle imaginário mantido por outra pessoa cada vez mais se distancia para
um plano posterior. Com isso, a transformação mental da ação material inicial, o pensamento
propriamente dito, torna-se cada vez mais predominante.
Galperin (1959a,b) considera que, a partir desse momento funcional, a linguagem oral
começa a cumprir uma nova função. Essa nova função resulta de três mudanças essenciais
ocorridas na etapa do plano da linguagem.
A primeira mudança faz com que a ação verbal se estruture não apenas como um
reflexo real da ação realizada com o objeto, mas também como uma comunicação
subordinada às exigências da compreensão e o sentido específico que deve ter para outras
pessoas. Consequentemente, como um fenômeno da consciência social, cujo conteúdo deve
ter para todas as pessoas um significado único e, portanto, objetivo, independentemente do
apoio material.
A segunda mudança ocorre por causa do fato de o conceito se constituir na base da
ação, característica que elimina a limitante principal da ação com as coisas. A forma verbal se
apresenta como uma realidade material nova e estável, pois a ação refletida na linguagem
adquire uma nova natureza e, em virtude disso, adquire novas possibilidades.
A partir do momento em que a forma verbal da ação é bem assimilada, ela se submete
a uma redução consecutiva até o conceito passar a ter o seu significado expresso no símbolo,
na palavra. Essa é a terceira mudança da ação nessa etapa da linguagem externa. A linguagem
externa se converte em portadora independente de todo o processo, tanto da tarefa como da
ação. Estas vão se fixando em palavras e se convertendo em seus significados. A ação vai se
transformando até atingir a lógica dos conceitos e começa a se generalizar.
Nessa etapa da formação da ação na linguagem externa na comunicação “para si” é
preciso se trabalhar com material variado e estimular o uso de expressões verbais
diversificadas nas operações que compõem a ação. Conforme indica Galperin (1965a) a
execução com as operações materiais e com a linguagem externa, tanto com os outros quanto
142
para si, permite dirigir a ação ao longo das etapas da sua formação, transformando-a em
habilidade.
A transformação da ação verbal externa em mental segue o caminho da transformação
da linguagem em voz alta em sua imagem sonora, uma forma de linguagem externa para si,
uma ação interna dirigida ao exterior (a si mesmo ou a outra pessoa). Assim, no mecanismo
de formação psicológica do conceito, pretende-se transitar gradualmente por formas cada vez
mais abreviadas da ação, de modo que o processo seja reduzido, sintetizado, até última etapa,
a sua formação no plano mental.
4.4.6 Etapa da formação da ação no plano mental
A última etapa do ciclo cognoscitivo proposto por Galperin, no caminho da

transformação da ação de externa (material) em ação interna (psíquica), é o momento da
conclusão da ação mental. Ela corresponde ao momento funcional no qual se constitui um tipo
especial de linguagem (GALPERIN, 1957b), pois ocorre a interiorização e todos os esquemas
da ação adquirem uma forma de linguagem interna, “só para si”. Apenas nessa etapa,
assimilando o conteúdo objetivo da tarefa e o seu reflexo na linguagem, ou seja, quando as
características do conceito são utilizadas mentalmente, o sujeito se transforma em “dono”
absoluto do material estudado (GALPERIN, 1957a).
Na etapa da formação da ação no plano mental a solução das tarefas deve ocorrer de
forma independente. Os tipos de problemas utilizados devem ser semelhantes aos das etapas
anteriores. No entanto, eles devem ser mais complexos. Tanto o objeto da ação como sua
composição operacional passam a ter caráter de imagem. Com isso, o estudante pode resolver
a atividade de forma independente, pois a ação se automatiza, transformando-se em fala
interna. De acordo com Galperin (2001/1965a; 1986/1965b), por causa do seu conteúdo, por
trás de cada imagem se oculta uma ação mental generalizada, abreviada e automatizada, e
nessa etapa se começa a “trabalhar de acordo com uma fórmula”. Com isso, o estudante “vê
diretamente” por trás de cada imagem formada na etapa da ação mental um objeto (por
exemplo, um isômero), mas agora como um conceito.
Galperin (2001/1965a) destaca que a formação espontânea das ações também ocorre
da mesma forma de que nesse processo etapa por etapa apresentado. Todavia, de uma forma
inconsciente e menos minuciosa. Além disso, em uma velocidade bem menor, com muitas
formas intermediárias e, em geral, como muitas lacunas.
143
Segundo a proposta contida na teoria da formação planificada por etapas das ações
mentais, na transformação da ação externa em ação interna o conteúdo permanece o mesmo,
mas a sua forma passa de material, para verbal e, por último, mental. Além disso, outras
mudanças qualitativas da ação acompanham os diferentes ciclos dessa transformação. Por
exemplo, o grau de generalização vai aumentando constantemente no processo de
interiorização, enquanto a ação vai se realizando de maneira menos desdobrada, abreviando-
se. A independência do estudante progride de uma ação compartilhada, isto é, com ajuda dos
outros, até ser uma ação independente.
Uma das características apontadas por Galperin (1969a, 1957a) em relação às etapas
de formação da ação é que cada um desses momentos de formação do conceito não é puro.
Cada uma dessas etapas se refere a algo que está sendo mais enfatizado no processo. Desse
modo, não há uma correspondência “topográfica” com tudo o que ocorre na mente do
estudante no momento em que a aprendizagem é estimulada (FARIÑAS, 1996). Pelo
contrário, em cada uma das principais etapas estão incluídos elementos de outras etapas.
Assim, por exemplo, o estudante pode estar incorporando os conteúdos da atividade no plano
mental desde a etapa de estabelecimento do esquema da base orientadora da ação. Nesse caso,
isso depende mais do seu desenvolvimento já alcançado, ou seja, do desenvolvimento real, do
que do desenvolvimento próximo, especialmente quando o assunto já é do seu conhecimento.
Quanto às ações já trabalhadas em uma experiência anterior, o próprio Galperin (1979)
destaca que as ações podem ser executadas ao nível das habilidades já adquiridas.
O transcurso dos estudantes pelas etapas de assimilação propostas por Galperin
também não é homogêneo, conforme é reforçado por Talízina (1988) e Núñez (2009). Os
ritmos de assimilação e de desenvolvimento dos estudantes podem ser distintos. Por isso, ao
longo do processo eles podem se manter em etapas distintas.
A teoria de Galperin tem uma preocupação muito forte com a apropriação do
pensamento teórico, explorando os conceitos de internalização e de zona de desenvolvimento
próximo em diferentes situações de ensino relacionadas às possíveis bases de orientação da
atividade (BOA). Justamente a BOA tem sido o sistema mais elogiado dessa teoria. Por outro
lado, o sistema das etapas tem sido o mais criticado. De acordo com Fariñas: “A versão
cibernética desta teoria, que pretende como regra, o controle restrito do processo e da
predição dos passos e resultados da aprendizagem, tem feito alguns psicólogos e pedagogos
pensarem que esta concepção tem uma orientação positivista, mesmo dentro do enfoque
histórico-cultural” (LEÓN; 1996). Nesse sentido, contestações feitas por alguns críticos a esta
144
teoria, consideram-na como demasiadamente objetivista e fragmentária, associada a um

modelo tecnicista62 (SEGURA SUÁREZ et al., 2005; ILIÁSOV; LIAVDIS, 1986)
As etapas para formação das ações não trazem uma abordagem tecnicista. Muitos
psicólogos destacam em Galperin a figura de um psicólogo educacional que elaborou uma
valiosa tecnologia do ensino, mas que não era uma “tecnicista” (ARIEVITCH; HAENEN,
2005; ARIEVITCH, 2003; HAENEN, 1998). Trata-se em associar de modo mais efetivo o
modo de fazer e o princípio teórico-científico que dá suporte ao exercício docente.
Como destaca Núñez (2009), a teoria de Galperin não deve ser compreendida como
uma referência estreita no sentido de atuar como algoritmos procedimentais prontos.
Enquanto o behaviorismo privilegia a execução da atividade, de modo distinto, Galperin
enfatiza a unidade conceito-ação, destacando a importância da orientação e da qualidade da
aprendizagem. Desse modo a sua teoria pode proporcionar uma referência ampla, que permita
um processo de negociação de sentidos entre os recursos disponíveis pelos estudantes e a
estrutura de operações da ação e do conceito em formação.
O uso da teoria de Galperin nos processos de formação de habilidades considera
também o conhecimento já adquirido pelo estudante e o grau de desenvolvimento da
habilidade a ser formada. Como reforçam Núñez e Oliveira (2012), desse modo, a teoria não
se constitui em uma visão empirista, positivista ou algorítmica, uma vez que considera e
respeita as diversidades, a liberdade, a subjetividade na aprendizagem e o desenvolvimento
dos estudantes como sujeitos com suas historias diferentes. Além disso, a vinculação do
ensino por problemas às tarefas de assimilação de conceitos estimula o desenvolvimento de
habilidades, valores e atitudes, que contribuem para o desenvolvimento da personalidade
integral dos estudantes.
Desenvolver, de modo planejado e dirigido, conceitos em isomeria nos futuros
professores de química, pela via da formação de habilidades, para que eles aprendam o
conteúdo isomeria como um saber necessário a sua base de conhecimentos da profissão de
professor de química. A prática pedagógico-didática vivenciada pelos licenciando em
química, precisa dedicar especial atenção ao planejamento de estratégias didáticas para
desenvolver a habilidades explicar, de modo a prover-lhes referenciais para o ensinar a formar
essas habilidades em seus futuros estudantes. Considerando a abordagem desenvolvida neste
capítulo, verifica-se a potencialidade da teoria da formação planificada das ações mentais e
62
Tal proposta não guarda semelhança com o modelo tecnicista, no qual, as estratégias cognitivas não são mais
que comportamentos práticos para transformar o estudante num sujeito prático, competente, e onde não se dá
importância a sua atividade mais autônoma por parte do aluno, nem sua disposição de aprender (LIBÂNEO,
2009).
145
dos conceitos, de Galperin, nesse sentido. Nos próximos capítulos, é apresentada e discutida
uma proposta nessa direção, cujos aspectos metodológicos são indicados a seguir.
146
5 O PERCURSO METODOLÓGICO DA PESQUISA
Nesta parte do trabalho apresenta-se a metodologia da pesquisa, visando atender aos

objetivos elencados e a tese a ser defendida em torno do desenvolvimento do Sistema
Didático para a formação da habilidade explicar as propriedades dos isômeros. O percurso
seguido contemplou dois momentos, dialeticamente relacionados. O primeiro, o ponto de
partida, constou da análise das fontes documentais. Esse procedimento buscou suscitar
elementos quanto ao ensino-aprendizagem de isomeria para, na interlocução com autores do
referencial adotado, subsidiar a proposição do Sistema Didático. A seguir, serão destacados os
principais pressupostos assumidos, as estratégias metodológicas, os instrumentos de coleta
dos dados e os procedimentos usados para as suas análises.
5.1 PRESSUPOSTOS DA PESQUISA
Nesta pesquisa, parte-se do pressuposto de que para compreender as questões

educacionais relacionadas ao ensino de química não é possível utilizar a lógica da ciência
química. Ao mesmo tempo, corroborando com Benite (2009, p.11)63, “[... não é possível
apropriar-se, tampouco compreender a química e a realidade que a química nos introduz,
mediante uma intencionalidade não correspondente à realidade química”. Considerando essa
necessidade, assumiu-se o enfoque materialista dialético e histórico como posição teórico-
metodológica geral para pesquisa, a fim de viabilizar a execução dos objetivos almejados.
Assume-se que ele representa um caminho epistemológico eficaz para a interpretação da
realidade e para contribuir para a formação de habilidades no ensino de química.
O materialismo dialético e histórico “[...] tem se firmado enquanto movimento tríplice
que se institui como concepção ou postura, investigação propriamente dita e práxis. É este
movimento que propicia a crítica, a construção de conhecimento novo e uma nova síntese no
plano do conhecimento e da ação” (FRIGOTTO, 1997). Como possibilidade teórico-
metodológica, ele tem proporcionado uma base sólida para pesquisas em educação que
buscam a lógica interna do processo, a dinâmica e as contradições do que é observado na
realidade. É sob os seus fundamentos que se amparam os referenciais do Enfoque Histórico-
Cultural, que foi tomado nesta pesquisa como a base para as posições no plano
epistemológico, psicológico e pedagógico.
63
Baseada em (KOSIK, 1969) ao discutir os posicionamentos de Marx sobre os fenômenos da realidade.
147
A partir das ideias de autores do Enfoque Histórico-Cultural, buscou-se a compreensão

do movimento em torno do ensino-aprendizagem em isomeria e o desenho de um Sistema
Didático para a formação de habilidade particular, que contribui para o desenvolvimento de
uma habilidade mais geral, a habilidade de explicar as propriedades das substâncias. As
habilidades podem ser estudadas tanto do ponto de vista psicológico quanto do ponto de vista
didático–pedagógico. Com base no referencial adotado, corroborando-se com Núñez (2010),
essa categoria é assumida na pesquisa dentro uma perspectiva que integra ambos os pontos de
vista. Levando-se em conta também esses aspectos o desenvolvimento da proposta para a
formação da habilidade explicar as propriedades dos isômeros foi um processo organizado e
conduzido fundamentando-se, principalmente, nas contribuições teórico-metodológicas de
Galperin (2001, 1986), Talízina (2009, 1987) e Núñez (2013, 2010, 2009, 1992).
Considerando a concepção engeliana-marxiana de que a produção material da vida
engendra todas as formas de relações humanas, a formação profissional tornou-se
imprescindível e central nesta pesquisa. Fundamentando-se nas concepções de Núñez e
Ramalho (2012, 2010) sobre a identidade e a formação profissional do professor, cujas bases
se assentam no Enfoque Histórico-Cultural, o processo investigativo foi tomado na
perspectiva da formação profissional do professor de química. Com essa compreensão, o
delineamento metodológico foi associado ao agir do licenciando em química, na perspectiva
de se tornar um futuro professor de química.
A proposição do Sistema Didático foi situada tanto para os contextos onde deve se
formar a habilidade explicar as propriedades das substâncias isoméricas quanto para onde ela
deverá ser ensinada. Portanto, assume-se que o percurso metodológico proposto se volta às
necessidades exigidas para a relação entre a formação inicial de professores de química e a
química escolar.
Entendendo-se que o licenciando em química deve aprender na perspectiva de saber
ensinar, dando significância à relação entre a sua atividade de formação inicial e a sua futura
atividade profissional, as etapas do percurso metodológico da pesquisa se alinharam aos
seguintes posicionamentos do Enfoque Histórico-Cultural, destacados por Saviani:
a) Identificação das formas mais desenvolvidas em que se expressa o saber objetivo

produzido historicamente, reconhecendo as condições de sua produção e
compreendendo as suas principais manifestações, bem como as tendências atuais de
transformação;
b) Conversão do saber objetivo em saber escolar de modo a torná-lo assimilável
pelos alunos no espaço e tempo escolares;
c) Provimento dos meios necessários para que os alunos não apenas assimilem o
saber objetivo enquanto resultado, mas apreendam o processo de sua produção bem
148
como as tendências de sua transformação. (SAVIANI, 1997, p. 14).
Na busca por subsídios para a proposição do Sistema Didático, além da leitura das
obras desses e de outros autores do referencial assumido, o pesquisador buscou apreender e
compreender a realidade existente na formação de conceitos e habilidades no ensino-
aprendizagem de isomeria. Para tanto, tomou-se a posição de que:
(...) a realidade não se apresenta aos homens, à primeira vista, sob o aspecto de um
objeto que cumpre intuir, analisar e compreender teoricamente, cujo pólo oposto e
complementar seja justamente o abstrato sujeito cognoscente, que existe fora do
mundo e apartado do mundo; apresenta-se como campo em que se exercita sua
atividade prático-sensível, cujo fundamento surgirá a imediata intuição prática de
realidade. No trato prático-utilitário com as coisas – em que a realidade se revela
como mundo dos meios, fins, instrumentos, exigências e esforços para satisfazer
estas – o indivíduo em ‘atuação’ cria suas próprias representações das coisas e
elabora todo um sistema correlativo de noções que capta e fixa o aspecto
fenomênico da realidade (KOSIK, 1995, p. 14).
Esse procedimento foi levado em conta tanto na coleta, no tratamento e na análise dos dados
para subsidiar a estruturação do Sistema Didático, quanto no desenvolvimento do mesmo.
Nesse movimento de compreensão do processo, destaca-se que "[...] em qualquer fase
do conhecimento o investigador precisa recorrer ao endurecimento do objeto que estuda, a
'solidificá-lo’, a considerá-lo temporalmente como algo quieto, imutável. Só assim se pode
desentranhar sua essência e conhecê-lo no movimento" (ANDRÉIEV, 1984, p.158). Nesse
sentido, tomou-se cuidado à interferência da subjetividade pessoal do pesquisador, ao se
utilizar recursos teórico-metodológicos, na coleta, no tratamento e na análise de dados, a fim
de que a pesquisa não se limitasse a uma tentativa de ratificar uma ideia prévia pessoal sobre
o objeto investigado. Porém, conforme atenta Duarte (2004), ao mesmo tempo, teve-se
consciência da subjetividade pessoal e assumindo-a como parte do processo investigativo. Tal
posicionamento ganha mais destaque nesta pesquisa pelo fato de que, intencionalmente,
também se pretende que o Sistema Didático proposto contribua para a formação inicial dos
futuros professores de química. Mais. Que ele possibilite reflexões sobre alternativas ao
ensino-aprendizagem de química e, mutuamente, para que os futuros professores se
reconheçam como sujeitos das mudanças educacionais necessárias para a sociedade, incluindo
a sua formação profissional.
Como método de conhecimento, as características contidas na dialética marxista
potencializam a perspectiva de sua contribuição à superação de uma dicotomia entre a
pesquisa quantitativa e pesquisa qualitativa no campo educacional. Além do mais, buscar a
149
superação dessa falsa antinomia entre o qualitativo e o quantitativo é uma tendência nas
pesquisas educacionais (NÚÑEZ; RAMALHO, 2012). Por isso, nesta investigação,
utilizaram-se procedimentos qualitativos para a obtenção e análise de dados e interpretação
dos dados, que em alguns momentos foram trabalhados forma quantitativa, em termos de
frequências percentuais, tendo-se em vista a compreensão do processo e não apenas a
preocupação com o produto. Esse tratamento se voltou a reunir e elementos para possibilitar
uma melhor interpretação dos fenômenos e a atribuição dos significados na explicação dos
dados obtidos.
A pesquisa desenvolvida alinha-se às investigações de natureza exploratória, que
buscam estudar a realidade, objetivando compreendê-la e modificá-la. Propostas nesse sentido
têm sido utilizadas quando se pretende possibilitar um maior conhecimento a respeito de um
problema, de modo a torná-lo mais claro ou auxiliando na formulação de hipóteses, gerando,
na maioria dos casos, uma pesquisa bibliográfica-documental ou um estudo de caso (GIL,
2002, p. 41). Para Fiorentini e Lorenzato (2006), a pesquisa exploratória pode envolver a
análise de fontes bibliográficas e documentais, com a finalidade de obter informações ou
dados mais esclarecedores e consistentes sobre o tema abordado. Esse tratamento
metodológico foi efetuado nesta pesquisa, conforme será visto a seguir.
5.2 ESTRATÉGIAS METODOLÓGICAS
O esquema 2 traz uma visão geral do percurso trilhado na investigação.

Esquema 2 - Percurso metodológico trilhado na investigação
Análise de livros de química
Análise de fontes bibliográficas Análise de provas de

para subsidiar o desenho do processos seletivos para Tratamento de dados
Sistema Didático para a ingresso em universidades
formação da habilidade públicas
Análise de documentos oficiais

destinados ao ensino de
química
Desenho do Sistema
Didático para a formação da
habilidade explicar as
Fonte: o próprio autor. propriedades dos isômeros
150
As estratégias adotadas na pesquisa se submeteram à tipologia das fontes e aos

fundamentos teórico-metodológicos escolhidos para a proposição do Sistema Didático. Para
efetivá-las, necessitou-se utilizar uma série de procedimentos encadeados, que pudessem
permitir o domínio e controle dos dados. Para o estabelecimento desses procedimentos,
consideraram-se os pressupostos metodológicos da dissecação do objeto (KOSIK, 1986), de
modo a estabelecer um encadeamento de natureza exploratória apoiado nas técnicas de análise
de conteúdo (BARDIN, 2002). Seguindo as recomendações para procedimentos
metodológicos nessa direção, realizou-se uma seleção de documentos para se constituírem
num corpus para apreciação do conteúdo isomeria. A adequação dessa técnica às pesquisas
educacionais com enfoque epistemológico no materialismo histórico-dialético tem sido
apontada na literatura (BENITE, 2009). Ela se adéqua às investigações que “[...] querem dizer
não à “ilusão da transparência dos fatos sociais”, recusando ou tentando se afastar dos
perigos da compreensão espontânea” (BARDIN, 2002, p.30, grifo do autor).
Em continuidade são detalhadas as etapas seguidas no percurso metodológico adotado.
5.2.1 Investigação da abordagem do conteúdo isomeria em fontes bibliográficas
A análise de fontes bibliográficas-documentais foi tomada como uma estratégia de

pesquisa. Conforme discutem autores como Oliveira (2007), ela é uma modalidade integrante
das pesquisas cujo principal objetivo é proporcionar aos pesquisadores o contato direto com
obras ou documentos de domínio científico, que tratem do tema em estudo. Para atender aos
objetivos desta pesquisa, visando reunir elementos para a proposição do Sistema Didático, a
investigação da abordagem do conteúdo isomeria foi realizada três conjuntos de fontes: i)
livros de química; ii) provas de concursos para ingresso em universidades públicas; e iii)
documentos oficiais do sistema educacional brasileiro. Na sequência serão explicitadas as
fontes para análise de abordagem da isomeria e descritos os critérios estabelecidos para
selecioná-las.
5.2.1.1 A seleção das fontes de pesquisa
A escolha das fontes se sustenta no critério estabelecido por Oliveira (2007) para as
pesquisas dessa natureza e na concepção de Núñez e Ramalho (2011) de que a análise desses
tipos de fontes pode proporcionar uma visão mais ampla das mudanças para a o ensino de
química escolar, a partir do conteúdo e das características contempladas nesses materiais. A
151
delimitação dessas fontes, o recorte utilizado, foi proposta a partir da compreensão de que
captar a realidade da organização do ensino-aprendizagem de isomeria em sua totalidade não
significa ter de se apreender de todos os fatos, mas desenvolver um amplo conjunto de
relações, envolvendo particularidades e detalhes, presentes em uma totalidade. Com isso,
buscou-se apreender uma parte das relações que compõe o todo no processo de ensino-
aprendizagem de isomeria, em especial ao que diz respeito à sua relação com a habilidade
explicar as propriedades das substâncias.
Os livros, as provas de concursos públicos e os documentos oficiais para o ensino de
química foram tomados como produtos culturais, que contêm e divulgam a materialidade
histórica dos processos de produção e reprodução do conhecimento químico. Considerando o
momento em que foram produzidos e os objetivos aos quais se direcionam, assumiu-se que
nesses objetos há a expressão de formas em que se expressam o conteúdo isomeria, situadas
historicamente em um contexto de ensino-aprendizagem legalmente direcionado à formação
de habilidades. No entanto, com essa proposição, também se considerou que as análises
desses materiais não se orientassem apenas ao imediatamente presente, mas que os
considerassem à luz de uma totalidade social no ensino-aprendizagem de química.
5.2.1.1.1 Os documentos oficiais destinados selecionados
Realizou-se uma seleção em documentos oficiais do sistema educacional brasileiro

para reunir uma amostra que servisse de referência à investigação da isomeria como um
componente curricular a ser abordado oficialmente no ensino médio. Compreendendo a
necessidade de articular a formação inicial do professor e o principal contexto da sua
atividade profissional, foram escolhidas as seguintes fontes:
i) Orientações Curriculares Nacionais para o Ensino Médio (OCNEM) (BRASIL, 2006);
ii) Diretrizes Curriculares para os Cursos Superiores de Química (ZUCCO; PESSINE;
ANDRADE, 1999).
iii) Parâmetros para a Educação Básica do Estado de Pernambuco (PERNAMBUCO, 2012);
5.2.1.1.2 Os livros de química orgânica selecionados
Na pesquisa sobre a abordagem da isomeria nos livros didáticos, interessou-nos

investigar a conexão entre a forma pela qual a comunidade químico-científica divulga a sua
produção material e a comunidade-químico escolar a utiliza no processo de ensino-
152
aprendizagem. Por isso, a escolha dos livros de química orgânica foi orientada na busca por
obras destinadas a diferentes níveis de ensino de química, que estivessem associadas à
formação de professores. Isso resultou na seleção de dez livros, agrupados da seguinte forma:
i) livros de química orgânica de estudos avançados; i) livros de química orgânica do ensino
superior, nível de graduação; iii) livros de química orgânica do ensino médio. As
especificações dessas obras são indicadas no quadro 6.
Quadro 6 - Livros de química orgânica alisados, quanto à abordagem do conteúdo isomeria,
para proporcionar subsídios na estruturação do Sistema Didático
Nível de
Código Livro
ensino
MORTIMER, E. F.; MACHADO, A. H. Química – ensino médio. 1ed. v. 2. São
LM1
Paulo: Scipione, 2010.
SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Org.) Química cidadã. 1ed. v. 3. São Paulo:
LM2
Nova Geração. 2010.
Ensino FONSECA, M. R. M. Química: meio ambiente, cidadania e tecnologia. 1ed. v. 3.
LM3
médio São Paulo: FTD, 2011.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. Química na abordagem do cotidiano.
LM4
v.3.4ed. São Paulo: Moderna, 2010.
LISBOA, J. C. F. (Org.) Ser protagonista: Química. 1ed. v. 3. São Paulo: SM,
LM5
2010.
BRUICE, P. Y.Química orgânica. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 4. ed.
LS1
2006.
Ensino SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica, vol. 1. 9 ed. LTC,
LS2
superior 2009.
MCMURRY, J. Química Orgânica vol. 1. Editora CENGAGE Learning.
LS3
Tradução da 6ª Edição Norte Americana, 2008
CAREY, F. A.; SUNDBERG, R. J. Advanced Organic Chemistry. Part A:
LA1
Estudos Structure and Mechanisms. 5a. Ed. New York:Springer. 2007.
avançado SMITH, M. B.; MARCH J. March’s Advanced Organic Chemistry. Reactions,
LA2
mechanisms, and structure. 6a ed. John Wiley & Sons. 2007.
Os livros de química orgânica avançada (LA1 e LA2) são livros utilizados pela
comunidade químico-científica. Eles foram escolhidos por serem dois dos principais livros
utilizados, por pesquisadores da química orgânica e de áreas correlatas, que costumeiramente
são professores de disciplinas de química orgânica em cursos de licenciatura em química.
Além disso, são bastante recomendados como bibliografia para os conteúdos programáticos
de disciplinas dos cursos de química orgânica, em diferentes programas de pós-graduação,
dos quais muitos desses professores-pesquisadores integram os seus quadros docentes e onde
muitos professores de química desenvolvem formações continuadas.
153
Os três livros de química do ensino superior selecionados são usual e amplamente

utilizados pela comunidade químico-acadêmica, no ensino de química orgânica universitário.
Ao se realizar um levantamento nos programas de disciplinas de química orgânica, foi
possível verificar as suas indicações nas bibliografias das disciplinas de química orgânica
vinculadas às matrizes curriculares de cursos de formação de professores de química no
Brasil.
Os livros do ensino médio escolhidos para essa parte da investigação foram aprovados
no Programa Nacional do Livro para o Ensino Médio - PNLEM 2012 (BRASIL, 2011). Tais
obras foram submetidas a um criterioso processo de seleção pública, que contou com a
participação de vários especialistas em ensino de química do País. Atualmente, são os livros
universalizados, oficial e gratuitamente, a todos os professores de química e a todos os
estudantes das escolas públicas brasileiras.
5.2.1.1.3 Os processos seletivos selecionados
A escolha dos processos seletivos para terem as suas provas de química analisadas
buscou reunir propostas avaliativas que, em sua diversidade, fossem representativas de
abordagens associadas às atuais recomendações ao ensino de química no País. O universo
amostral para essa parte da investigação resultou em dois grupos: i) os sistemas seriados de
avaliação (SSA)64 de algumas universidades públicas brasileiras; e ii) o ENEM.
5.2.1.1.3.1 Os Sistemas Seriados de Avaliação (SSA)
Os Sistemas de Avaliação Seriada (SAS) resultam de propostas para ingresso na

universidades públicas, implantadas como alternativas ao vestibular. Referendados nas
disposições legais da LDB/9665, os exames ocorrem em três etapas, correspondentes a cada
ano letivo do ensino médio. Para delimitação do quadro amostral dessa parte da pesquisa,
inicialmente, realizou-se um levantamento das universidades federais e estaduais que adotam
o sistema de avaliação seriada (apêndice 1). Aos SSA existentes, foram aplicados três critérios
de seleção: i) apresentação da isomeria como item dos seus conteúdos programáticos; ii)
64
As universidades adotam diferentes terminologias para esse tipo de seleção processual. Adotou-se esse termo
porque ele transmite de forma simples e coesa a ideia contida nesse tipo de proposta.
65
Essa lei determinou que o concurso vestibular realizado em uma única etapa não se constituiria mais como a
única forma de seleção para o ingresso no ensino superior.
154
adequação das suas propostas avaliativas às orientações das políticas públicas educacionais; e
iii) disponibilização dos manuais e provas na internet.
As análises dos manuais do candidato foram realizadas, de modo inicial, por meio da
busca da listagem de conhecimentos tradicionalmente associados ao conteúdo isomeria. Em
seguida, foi investigado o alinhamento da proposta avaliativa às orientações contidas nos
documentos oficias para o ensino de química escolar no País (BRASIL, 2006; 2005). Para
tanto, verificaram-se fragmentos de textos que expressassem, de forma intencional ou
associativa, a ideia de uma avaliação de habilidades e/ou competências desenvolvidas no
ensino médio. Com isso, 13 universidades públicas, 8 federais e 5 estaduais, atenderam aos
critérios estabelecidos e fizeram parte da amostra (quadro 7).
Quadro 7 - Relação de universidades com sistema de avaliação seriada, que foram

investigados em relação à abordagem do conteúdo isomeria
Universidade Pública (Sigla) Nome do processo seletivo na instituição (Sigla)

Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF) Programa de Ingresso Misto (PISM)
F Universidade Federal do Pará (UFPA) Programa Seletivo Seriado (PSS
E Universidade Federal da Paraíba (UFPB) Processo Seletivo Seriado (PSS)
D Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) Programa de Ingresso ao Ensino Superior (PEIES)
E
R Universidade Federal de Sergipe (UFS) Processo Seletivo Seriado (PSS)
A Programa de Ação Afirmativa de Ingresso no Ensino
Universidade Federal de Uberlândia (UFU)
I Superior (PAAES)
S Universidade Federal de Pelotas (UFPel) Programa de Avaliação da Vida Escolar (PAVE)
Universidade de Brasília (UnB) Programa de Avaliação Seriada (PAS)
E Universidade Estadual de Goiás (UEG) Sistema de Avaliação Seriada (SAS)
S Universidade Estadual de Montes Claros Programa de Avaliação Seriada para Acesso ao
T (UNIMONTES) Ensino Superior (PAES)
A
D Universidade Estadual do Pará (UEPA) Programa de Ingresso Seriado (PRISE)
U Universidade Estadual de Ponta Grossa
Processo Seletivo Seriado (PSS)
A (UEPG)
I
Universidade de Pernambuco (UPE) Sistema Seriado de Avaliação (SSA)
S
As provas escolhidas para análise se referiam aos ciclos de SSA que finalizaram,
respectivamente, em 2011 e 2010. Como o conteúdo isomeria constava apenas do programa
do SSA3, foram analisadas 90 provas dessa terceira etapa, nas quais existiam 153 questões de
química.
155
5.2.1.1.3.2 O ENEM
As questões do ENEM foram escolhidas para atuarem com fontes de pesquisa porque
esse exame tem se efetivado como um instrumento para a aferição do desenvolvimento de
habilidades na educação básica. Além do mais, ele passou a ser utilizado como critério parcial
ou exclusivo para o ingresso em universidades brasileiras. Entre 1998 a 2008, o ENEM66
consistia de uma prova composta de uma redação e por 63 questões objetivas, de múltipla
escolha, constando de 5 alternativas de respostas (a, b, c, d, e). As questões eram formuladas a
partir de uma Matriz de Competências, e não de conteúdos específicos das diversas áreas do
conhecimento, conforme ocorre no vestibular. Nas disposições das provas, as questões não
eram separadas por disciplinas e as suas ordens eram aleatórias.
A partir de 2009, a estruturação das provas passou a se guiar em quatro matrizes, uma
para cada área de conhecimento, como a das Ciências da Natureza e suas tecnologias, que
abrange os conteúdos de Química, Física e Biologia. As provas de cada área são compostas
por 45 questões, ainda de múltipla escolha.
A análise das questões do ENEM foi realizada para as provas aplicadas (e válidas) no
período de 1998 a 2012. Desse modo, foram investigadas 1.153 questões67.
5.2.1.2 A Análise da abordagem do conteúdo isomeria nas fontes de pesquisa
5.2.1.2.1 A análise dos documentos oficiais
A análise dos documentos oficiais foi realizada a partir da leitura dos respectivos
textos e do levantamento de informações associadas aos conteúdos de isomeria. Quando essa
referência não esteve explícita, buscou-se apreender outras informações sobre os conteúdos
químicos conceituais, tanto nas suas relações com a formação inicial do professor de química
quando com a atividade profissional do professor de química no ensino médio.
66
O ENEM foi criado pela Portaria n. 438, de 28 de maio de 1998 (BRASIL, 1998a) do Ministério da Educação
e Cultura (MEC).
67
As questões de química estão indicadas nas tabela 3 a 6, apresentadas no apêndice.
156
5.2.1.2.2 A análise dos livros de química orgânica
Considerando que não existe um modelo de livro didático que se possa ter como
referência como parâmetro de crítica aos demais, a análise nos livros de química orgânica foi
direcionada a compreender a abordagem da isomeria a partir do tratamento didático outorgado
ao isomerismo. Corroborando com orientações metodológicas do referencial assumido
(KOSIK; 1976), assumiu-se que a essência do fenômeno não está explicitamente exposta em
sua concreticidade aparente, mas, ela se revela pelo desvelamento de suas mediações e de
suas contradições internas fundamentais. Para tanto, analisou-se a abordagem da isomeria
quanto aos aspectos teóricos (conceituais e representacionais) e fenomenológicos relacionados
às substâncias isoméricas, a partir das seguintes relações contraditórias: integração e
compartimentalização; diversidade e articulação; significância e restrição. Acredita-se que
essas relações retratam a intervinculação e interdependência entre forma e conteúdo da
abordagem dos livros de química orgânica em relação à isomeria.
5.2.1.2.1.1 As categorias de análise dos livros de química orgânica
Para suscitar elementos para analisar as relações contraditórias destacadas e

estabelecer um guia para o desmembramento do conteúdo, levantou-se um conjunto de
questionamentos, que estão elencados a seguir.
 Quais conhecimentos constantes nas abordagens do conteúdo isomeria nos livros de
química orgânica dos diferentes níveis de ensino?
 Qual a orientação seguida pelos livros na seleção e na estruturação desses conhecimentos?
 Como é apresentada a complexidade do conceito isômeros?
 Como é definido o conceito de isômeros?
 Com é tratada a relação composição-estrutura química sobre diversidade qualitativa e
qualitativa dos isômeros, e sobre a sua influência nas propriedades e nas possíveis
aplicações dessas substâncias?
 Há uma preocupação em apresentar a origem das ideias do desenvolvimento do
isomerismo?
 A isomeria é tratada como consequência da atividade humana, sujeita a influências de
fatores sociais, econômicos e socioculturais, com implicações ambientais?
157
 Há tratamento relacional entre os aspectos fenomenológicos, teóricos e representacionais

nos planos didáticos seguidos pelos livros?
 Trabalha-se para a formação de procedimentos, atitudes e valores junto com a apropriação
conceitual?
 Os textos utilizam explicações nas abordagens sobre objetos e fenômenos?
 O tratamento utilizado contribui para desenvolver uma forma química para pensar o
mundo natural e o mundo social, e para explicá-los?
 Os livros se utilizam de uma perspectiva dialógica, estimulando a aproximação com o
conteúdo e a interação entre sujeitos?
 A abordagem do conteúdo estimula a formação da habilidade de explicar?
Para dar respostas a esses interrogantes, estabeleceu-se um conjunto de categorias e
subcategorias de análise. Essas categorias analíticas foram propostas para orientar o processo
de coleta de informações e “dissecação” do conteúdo avaliado, em relação ao objeto de
pesquisa. As compreensões em torno das mesmas se associam às considerações teóricas
contidas em estudos de Núñez e colaboradores (PEREIRA; UEHARA; NÚÑEZ, 2012;
NÚÑEZ; RAMALHO, 2013, 2011; UEHARA; NÚÑEZ, 2011; RIBEIRO; NÚÑEZ, 2004;
NÚÑEZ et al., 2004, 2003). Tais estudos incluem a análise de livros didáticos de ciências,
como parte dos saberes necessários à profissionalização do professor, e as análises
pedagógicas de provas químicas.
A seguir se descrevem algumas categorias, nas quais os seus respectivos significados
precisam ser expressos, pois as terminologias indicadas não a contemplam de modo direto ou
porque há polissemia em torno da mesma.
Estruturação Linear – Sequência de organização dos conteúdos, associados aos diferentes
conceitos de isômeros, realizada de modo justaposto e declarativo.
Estruturação relacional - Sequência de organização dos conteúdos, associados aos diferentes
conceitos de isômeros, realizada de modo associativo.
Contextualização - Um recurso pedagógico, de caráter formativo e motivacional, que
estabelece significações para destacar que todo conhecimento envolve uma relação entre
sujeito e objeto (UEHARA; NÚÑEZ; 2011).
Ênfase informativa - Aplicações do conhecimento químico em isomeria de forma
contextualizada, limitando-se a ilustrar um texto.
158
Ênfase motivacional - Aplicações do conhecimento químico em isomeria de forma

contextualizada, no início da abordagem de um capítulo ou de um tema, indicando a
diversificação estrutural e em termos de propriedades exibidas por substâncias isoméricas.
Ênfase problematizadora - Aplicações do conhecimento químico em isomeria de forma
contextualizada, como ponto de partida para discussões retomadas posteriormente.
Ênfase formativa - Aplicações do conhecimento químico em isomeria de forma
contextualizada, estimulando o desenvolvendo atitudes e valores frente a questões ambientais,
econômicas, éticas e sociais.
Problema - Uma situação que exige uma mobilização de conteúdos e não está associada a uma
resolução imediata.
Exercícios - Uma situação que envolve aplicações diretas de rotinas automatizadas, nas quais
se que expressam sequências conhecidas.
Habilidade reconhecer – Realização de ações para caracterizar o objeto do reconhecimento e
estabelecer a relação com o conceito.
Habilidade identificar – Realizações de ações para incluir objetos em um determinado
conceito, por meio do uso das características necessárias e suficientes do conceito
generalizadas nesses objetos.
Habilidade explicar – Realização de ações para diferenciar o fenômeno da sua essência,
conectando a situação final e a inicial do fato apresentado, por meio de diversas relações
causa-efeito.
Explicações - Compreendidas como uma forma mediadora da comunicação, materializada em
discurso construído a partir da linguagem verbal, por meio de procedimentos da composição
escrita.
O quadro 8 sumariza essa apresentação das acategorias analíticas utilizadas na
investigação sobre a abordagem da isomeria nos livros de química orgânica de diferentes
níveis de ensino.
159
Quadro 8 - Categorias e subcategorias utilizadas na investigação sobre a abordagem da

isomeria nos livros de química orgânica de diferentes níveis de ensino
Linear
Estruturação
Relacional
Isômeros constitucionais
Isômeros cis-trans
Tipificadora Isômeros Z-E
Enantiômeros com C*
Classificação
Diastereoisômeros oticamente ativos com C*
Enantiômeros sem C*
Articuladora Compostos meso
Isômeros conformacionais
Introduzindo a temática de forma enunciativa
Ocorrência Generalizando uma discussão prévia, permeada pela
apresentação de diferentes exemplos
Conceito de Definição Pelo conjunto de características necessárias e
isômeros Lógica suficientes indicadas: mesma composição química
utilizada estruturas diferentes
Por características não-essenciais
Personagem
Histórica Fato
Fenômeno Ilustrativa
Qualitativas Motivacional
Propriedades Quantitativas
Contextualização Problematizadora
Ciência Formativa
Tecnologia
Aplicações
Sociedade
Ambiente
Representações Fórmula estrutural
Química estruturais Modelo molecular
Linguagem
Equação química
Verbal
Exercícios Habilidade reconhecer

Resolução de
Tipos de Habilidade identificar
problemas
atividades Problemas Habilidade explicar
Experimentação
Direcionada ao objeto
Descritiva
Explicação Direcionada ao fenômeno
Causal
5.2.1.2.1.2 A coleta de dados nos livros de química
A coleta de dados nos livros de química orgânica foi realizada por meio do registro de
respostas em protocolos de análises, os mapas de registros, desenvolvidos para essa
finalidade. Esses protocolos foram produzidos considerando-se as associações entre as
160
questões de interesse e as categorias estabelecidas, conforme nos mostrado a seguir (quadros

9, 10, 11 e 12).
Quadro 9 - Protocolo de respostas para coleta de dados referentes à estruturação do conteúdo

QUESTÕES DE INTERESSE
 Quais conhecimentos constantes nas abordagens do conteúdo isomeria nos livros?
 Qual a orientação seguida pelos livros na seleção e na estruturação desses conhecimentos?
 Como é apresentada a complexidade do conceito isômeros?
RESPOSTAS
Ordem de ocorrência /Página
Estudos Ensino
Conhecimentos presentes nos livros Ensino médio
avançados superior
LA1 LA2 LS1 LS2 LS3 LM1 LM2 LM3 LM4 LM5
Quadro 10 - Protocolo de respostas para coleta de dados referentes às definições utilizadas

nos livros de química orgânica de diferentes níveis de ensino para o conceito
isômeros
QUESTÃO DE INTERESSE
 Como é definido o conceito de isômeros?
RESPOSTAS Página(s)
Introduzindo a temática de forma enunciativa

Ocorrência Generalizando uma discussão prévia,
permeada pela apresentação de diferentes
exemplos
Conceito
Definição Pelo conjunto de características necessárias e
suficientes: mesma composição química
Lógica estruturas diferentes
utilizada Associando a características essenciais
(propriedades)
Por características não-essenciais
161
Quadro 11 - Protocolo de respostas para coleta de dados referentes aos aspectos

fenomenológicos na abordagem da isomeria nos livros de química orgânica
 Com é tratada a relação composição-estrutura química sobre diversidade qualitativa e qualitativa dos
isômeros, e sobre a sua influência nas propriedades e nas possíveis aplicações dessas substâncias?
 Há uma preocupação em apresentar a origem das ideias do desenvolvimento do isomerismo?
 A isomeria é tratada como consequência da atividade humana, sujeita a influências de fatores sociais,
econômicos e socioculturais, com implicações ambientais?
 Há tratamento relacional entre os aspectos fenomenológicos, teóricos e representacionais nos planos
didáticos seguidos pelos livros?
 Trabalha-se para a formação de procedimentos, atitudes e valores junto com a apropriação conceitual?
RESPOSTAS (Páginas)
Ilustrat Motivac Problem Formativ

Personagem
Histórica Fato
Fenômeno
Conceito Contextualização Qualitativa
Propriedades
Quantitativa
Ciência
Tecnologia
Aplicações
Sociedade
Ambiente
Quadro 12 - Protocolo de respostas para coleta de dados referentes à habilidade explicar na

abordagem da isomeria nos livros de química orgânica
 Os textos utilizam explicações nas abordagens sobre objetos e fenômenos?
 O tratamento utilizado contribui para desenvolver uma forma química para pensar o mundo natural e o
mundo social, e para explicá-los?
 Os livros se utilizam de uma perspectiva dialógica, estimulando a aproximação com o conteúdo e a
interação entre sujeitos?
 A abordagem do conteúdo estimula a formação da habilidade de explicar?
RESPOSTAS Páginas
Traços
Fórmula Linhas
estrutural Condensada
Representações
3D
Química estruturais
Linguagem Bolas e varetas
Modelo
Espaço
molecular
preenchido
Equação química
Verbal
Exercícios Habilidade reconhecer

Resolução de
Tipos de Habilidade identificar
problemas
atividades Problemas Habilidade explicar
Experimentação
Direcionada ao objeto
Descritiva
Explicação Direcionada ao fenômeno
Causal
162
Os levantamentos realizados nos livros de química orgânica para coleta de dados

constaram, inicialmente, de leituras preliminares de cada uma das dez obras, nas páginas
indicativas de conhecimentos associados à abordagem da isomeria. Nos livros de estudos
avançados e nos livros do ensino superior, além do sumário, tomou-se maior atenção às
páginas indicativas dos índices remissivos que continham grafados os termos: teoria
estrutural, Berzelius, Butlerov, Wöhler, isomerismo, isômeros, isômeros constitucionais,
estereoisômeros, enantiômeros, isômeros conformacionais e estereoquímica, ou suas
respectivas traduções para o inglês. Em seguida, partiu-se para o registro das informações de
cada livro, por página, apoiando-se nos protocolos de resposta.
Registraram-se inicialmente os padrões temáticos utilizados na estruturação do
conteúdo, considerando-se as suas respectivas ordens de ocorrência. Para os registros,
buscaram-se termos expressos nos títulos dos tópicos utilizados nas organizações dos
capítulos e/ou dos termos referentes aos conhecimentos isomeria distribuídos no corpo do
texto. Em seguida, realizaram-se particularizações do exercício anterior, para se visualizar
com maior precisão os resultados obtidos no sequenciamento dedicado às tipologias de
isômeros. Então, coletaram-se as informações referentes às demais categorias.
5.2.1.2.1.3 Organização e tratamento dos dados nas análises dos livros de química
Os dados coletados foram organizados e comparados, com a ajuda de instrumentos

desenvolvidos para essa finalidade (apêndice 2). Com base nas categorias de análise
elencadas, foram propostos indicadores para qualificar as respostas obtidas. O
estabelecimento das relações quantitativas para configurar esses indicadores qualitativos se
baseou na relação entre a ocorrência dos exemplos citados dentro de cada (sub)categoria
analisada. As categorias analíticas relacionadas a aspectos da contextualização do conceito
tiveram os mesmos indicadores de respostas, sendo eles: i) Abordagem restrita e limitada a
poucos exemplos (RL); Abordagem restrita, mas utilizando-se de muitos exemplos (RM);
Abordagem processual, mas limitada a poucos exemplos (PL); Abordagem processual e
utilizando muitos exemplos (PM).
Nesse sentido, para fins de análises: i) uma “abordagem restrita” se associava à
limitação de algumas das classes de isômeros apresentados nos livros; ii) uma “abordagem
processual” se associava a todas classes de isômeros apresentados nos livros; iii) uma
abordagem “limitada a poucos exemplos” correspondeu ao intervalo de 1 a 3 ocorrências; e
iv) uma abordagem “muitos exemplos” correspondeu a mais do que 3 ocorrências.
163
Os indicadores de respostas para a análise dos aspectos representacionais foram os

seguintes: i) TL – Tipificadora e limitada a poucos exemplos; ii) TM – Tipificadora, mas
utilizando-se de muitos exemplos; iii) AL – Correlacional, mas limitada a poucos exemplos;
iv) CM – Correlacional e utilizando muitos exemplos. A partir desses indicadores foram
analisadas as relações entre as formas de linguagem química e a linguagem verbal (escrita).
No tratamento dos resultados, procurou-se avaliar tendências das organizações
seguidas no conjunto dos livros investigados. As suas análises foram realizadas visando a
constante busca por um conjunto amplo de relações, particularidades e detalhes, que
possibilitassem captar o movimento da abordagem da isomeria dentro da sua singularidade e
na totalidade na qual ela está imersa. Para tanto, utilizou-se o método dissecação do objeto
(KOSIK, 1976).
As conexões entre seus elementos constituintes na estruturação do conteúdo foram
analisadas conjuntamente para se desvelar as relações contraditórias integração e
compartimentalização, e significância e restrição. Desse modo, inicialmente, buscou-se deixar
de lado a análise dos elementos particulares no começo da análise e apreender a estruturação
dos conhecimentos em isomeria nos livros de cada nível de ensino de química em seus
movimentos com outros. Em um segundo momento, essa organização didática foi analisada a
partir de sua especificidade, que pôde ser expressa nos resultados das análises efetuadas com
base nas categorias analíticas selecionadas. Nesse procedimento, partiu-se para examinar as
partes, procurando-se entender os seus detalhes, objetivando chegar à essência.
Apropriando-se dessa essência, retornou-se ao conjunto para se compreender, de
forma enriquecida, sua verdadeira conexão com a totalidade em que se encontra. Dentro dessa
totalidade é que foi realizada a análise das explicações contidas nos livros.
Da linguagem objetivada na composição escrita dos textos, é possível se conhecer
intenções comunicativas, como as explicações, que podem ser investigadas por uma análise
do seu conteúdo (BARDIN, 1977). A análise de conteúdo temática das explicações sobre as
propriedades das substâncias isoméricas foi realizada no campo lógico-semântico, utilizando
duas etapas: a de inventário, para isolar os elementos, e a de classificação, que reparte os
elementos, para dar organização às mensagens. Os textos foram desmembrados em unidades a
fim de serem revelados os diferentes “núcleos de sentidos” que constituem a comunicação.
Esses “núcleos de sentido” foram categorizados inicialmente em: sentido descritivo,
direcionando-se ao objeto ou ao fenômeno; no sentido causal, direcionando-se à relação entre
objeto e fenômeno, causa-consequência. Posteriormente, foi efetuada uma categorização, com
base em uma relação lógico-dialética, considerando as categorias selecionadas para o conceito
164
isômeros (indicadas anteriormente). Nesse sentido, a categorização utilizou o procedimento

de classificação de elementos constitutivos de um conjunto por diferenciação e,
posteriormente, por reagrupamento, com os critérios qualitativos anteriormente definidos para
fornecer uma representação simplificada dos dados brutos.
5.2.1.2.3 A análise das questões de química dos processos seletivos
O processo de análise das questões de química dos SSA e do ENEM constou de uma
etapa inicial de levantamento dos itens de teste que abordavam a isomeria. Depois, procedeu-
se a investigação do conteúdo dessas questões com base nas categorizações propostas para o
conceito isômeros na análise dos livros de química orgânica.
Os dados obtidos dessas questões também foram coletados e organizados com a
utilização dos instrumentos desenvolvidos para a análise dos livros. Depois, eles foram
interpretados e re-organizados em tabelas e gráficos.
5.2.2 Estruturação do Sistema Didático para a formação da habilidade explicar as

propriedades dos isômeros
O Sistema Didático foi tomado como a célula organizadora do processo de ensino-

aprendizagem e o ponto de partida da metodologia para a formação da habilidade a ser
formada, levando-se em conta que a aprendizagem do futuro professor se configura como
uma oportunidade para se pensar o ensino e a formação de habilidades na educação científica
no ensino médio (NÚÑEZ, 2010). O seu planejamento foi assumido como um projeto de
pesquisa sobre o ensino-aprendizagem de conteúdos específicos, buscando-se a incorporação
de elementos para uma direção científica Do ensino-aprendizagem e para a redução os
possíveis efeitos da espontaneidade nesse processo. Os critérios para estabelecimento dos
pressupostos do Sistema Didático se basearam, principalmente, nas categorias-chave da teoria
de Galperin (2001) e nas considerações de Núñez (2009, 1999, 1996, 1992; NÚÑEZ;
RAMALHO, 2013) sobre a formação de habilidades.
Dentro da compreensão de que “(...) todo método é um meio de obtenção de
determinados resultados no conhecimento e na prática”. (KOPNIN, 1978, p. 91), os seguintes
métodos teóricos foram utilizados para se promover a estruturação do Sistema Didático: o
método histórico e lógico do conhecimento, o método de ascensão do abstrato para o
concreto, o método de indução-dedução, o método de análise e síntese, o método da
165
modelagem, o método teórico da atividade e o método sistêmico funcional-estrutural. Eles

foram aplicados ao objeto isômeros, assim como às características da profissão de professor
de química e aos dados das fontes investigadas, visando propiciar elementos para a
estruturação sistêmica do conteúdo isomeria.
Nesta pesquisa, o papel de alguns desses métodos está em concordância com
Afanásssiev (1968), conforme apresentado em continuidade. No método histórico e lógico o
objeto é estudado no seu surgimento e no seu desenvolvimento. Já o método de ascensão do
abstrato para o concreto é um “(...) processo de pesquisa do objeto no seu movimento e
desenvolvimento e nas suas relações internas” (Idem, 1985, p.184). Com ele, parte-se de
noções mais simples, ou mais elementares, para noções mais complexas, na forma de
sistemas, que reproduzem o objeto na sua plenitude e multilateralidade. O método de análise e
síntese se destina a levar o pesquisador a penetrar na essência de cada uma das partes que
compõem a metodologia e para estabelecer os nexos e compreender relações essenciais entre
as mesmas. Por sua vez, o método da indução-dedução permite o conhecimento da realidade
na unidade do singular e do geral.
Desenvolvido por Talízina (1985), o método teórico da atividade permite estabelecer
um modelo teórico ou invariante da atividade que, na condição de essência, revela o comum
dos procedimentos para a formação da habilidade a ser formada e contribui para o
desenvolvimento do pensamento teórico (químico) dos licenciandos. Com isso, realiza-se uma
estruturação do conteúdo, de um modo que se trabalhe a explicação das suas propriedades
como manifestações de uma essência comum.
5.2.2.1 Critérios para a definição do objetivo e dos indicadores qualitativos
A definição dos objetivos e dos indicadores qualitativos partiu do pressuposto de que a

formação inicial é a atividade do licenciando em química e o seu processo de ensino-
aprendizagem deve trabalhar dialeticamente a apropriação de conceitos e a formação de
habilidades visando a sua formação humana e o seu trabalho de professor. Nesse sentido, com
base em Galperin (2001), a qualidade dessa aprendizagem se vincula ao seu caráter orientador
e consciente, visando a independência cognoscitiva do licenciando. Considerando esses
aspectos e as propostas de Núñez e Gonzalez (1996), os critérios para a definição do objetivo
e dos indicadores qualitativos se estabeleceram em:
i) Definir o objetivo em termo da habilidade a ser formada;
ii) Considerar o vínculo da habilidade com a atividade profissional;
166
iii) Associar objetivo aos critérios da qualidade da atividade, na forma de indicadores

qualitativos;
iv) Ter ciência das limitações do sistema, expressas em questões temporais, condições
materiais etc.
5.2.2.2 Critérios para a organização do conteúdo
A estruturação do sistema de conhecimentos conceituais foi realizada com a utilização

do método sistêmico estrutural-funcional, com base nas recomendações Reshetova (1988),
Talízina (1987) e Núñez (2009). Escolheu-se esse tipo de estruturação, pois:
A estruturação sistêmica do conteúdo é um dos fatores que pode permitir o sucesso da
aprendizagem fundamentada Teoria de Galperin, uma vez que oferece ao estudante um
sistema adequado de orientação. Além de permitir que ele, estudante, assimile a lógica da
análise sistêmica e a converta em elemento de seu pensamento. (NÚÑEZ; RAMALHO, 2012,
p.10).
Para determinar a invariante da habilidade foram considerados os seguintes elementos:
i) os modos de atuação do professor de química no ensino médio, expressos nos documentos
oficiais para o ensino escolar de química, em especial nas OCNEM (2005) e nos Parâmetros
Curriculares para o Ensino de Química em Pernambuco (PERNAMBUCO, 2012); ii) o
modelo profissional desejado para o licenciado em química, indicados nas diretrizes
curriculares para os cursos superiores de química (ZUCCO, PESSSINE; ANDRADE, 1999);
iii) o campo de ação da isomeria nas disciplinas de química nos cursos de formação de
professores e na disciplina de química escolar; e iv) a estruturação funcional-estrutural dos
conhecimentos conceituais em isomeria.
5.2.2.3 Critérios para determinação do sistema de tarefas
O Sistema de Tarefas para a formação da habilidade generalizada identificar isômeros

e explicar as diferenças nas suas propriedades foi proposto com base nas três etapas desse tipo
de processo formativo, segundo propõe Núñez (2009): i) diagnóstico inicial do grau de
desenvolvimento da habilidade; ii) formação da habilidade, seguindo as etapas da teoria de
Galperin; iii) diagnóstico, ou controle final, do processo de formação.
A partir disso, considerando os indicadores qualitativos propostos e com base em
Talízina (1988, 1985), foram planejadas diferentes situações para cada um desses momentos,
167
incluindo as etapas do ciclo cognoscitivo proposto por Galperin, com base nas características
das tarefas.
O percurso metodológico trilhado buscou reunir e utilizar elementos para fundamentar
teórica-metodologicamente a proposição de um Sistema Didático para ser utilizado como uma
possibilidade de reflexão-ação transformadora no ensino-aprendizagem de isomeria. Esse
sentido pode ser reforçado pela realidade existente na apropriação de conceitos e formação de
habilidades nesse conteúdo, conforme será discutido no próximo capítulo.
168
6 A ABORDAGEM DE CONTEÚDOS DE ISOMERIA NO ENSINO DE QUÍMICA:

UM PROBLEMA DE NATUREZA HISTÓRICO-EPISTEMOLÓGICA E
DIDÁTICA
Esse capítulo apresenta e discute os resultados obtidos nas análises das fontes
utilizadas para subsidiar a proposição do Sistema Didático para a formação da habilidade
explicar as propriedades dos isômeros. Para tanto, inicialmente, destaca-se o posicionamento
contido nos documentos oficiais para o conteúdo isomeria, como um componente curricular
do ensino de química no Brasil. Então, exibem-se e discutem-se os resultados obtidos na
investigação sobre a abordagem destinada a esse conteúdo nos livros de química orgânica e
nos processos seletivos para ingresso nas universidades públicas.
6.1 ISOMERIA: UM CONTEÚDO QUÍMICO A SER ENSINADO
A isomeria está tradicionalmente elencada como um conteúdo do ensino escolar e da

formação de professores de química. No Brasil, a partir de 2005, ela passou a ser
recomendada oficialmente para constar como um conteúdo da base nacional comum para o
ensino médio. “Aplicação de idéias sobre arranjos atômicos e moleculares para compreender a
formação de cadeias, ligações, funções orgânicas e isomeria” (BRASIL, 2005, p. 114, grifo
nosso), a ocorrência da isomeria nas Orientações Curriculares Nacionais de Química é
expressa dessa forma. Essa citação ocorre dentro do conjunto de habilidades que devem der
desenvolvidas em relação aos modelos de constituição das substâncias.
Os Estados da Federação devem seguir esse tipo de orientação, ao definirem os seus
currículos. Essa adoção já tem acontecido em alguns locais, como pode ser verificado nos
Parâmetros Curriculares de Pernambuco. Nesse documento, o conteúdo integra o seguinte
componente curricular: Modelos explicativos para os compostos Isômeros - Reconhecer os
diferentes tipos de isomeria dos compostos orgânicos, por meio de fórmulas e grupos
funcionais; Reconhecer os compostos isômeros pelas diferenças entre as propriedades;
Relacionar o comportamento das substâncias isômeras com a estrutura de suas moléculas e as
forças intermoleculares (PERNAMBUCO, 2012, p.47, grifo nosso).
O desenvolvimento histórico e cultural do currículo para o ensino de química reforça a
necessidade de que os conhecimentos em isomeria também continuem a integrar o currículo
dos cursos de professores de química. Apesar de essa orientação não ser literalmente expressa
169
nas Diretrizes Curriculares Nacionais para os cursos de licenciatura em química, há

indicativos nesse sentido. Considerando-se as recomendações associadas aos “conteúdos
básicos essenciais”, o documento destaca a necessidade de formar professores de química que
apresentem o domínio de um conjunto de conhecimentos químicos, incluindo aqueles
abordados na educação básica (BRASIL, 1999). Nessa perspectiva articuladora, a isomeria
deve integrar também os conhecimentos pedagógicos necessários à formação inicial do
professor de química. Portanto, tanto o conceito de isômeros quanto as estratégias de como
ensiná-los devem ser ensinados aos futuros professores de química.
A inclusão do conteúdo isomeria na base comum de conhecimentos para o ensino
médio é um reconhecimento da comunidade química sobre o seu valor para a formação dos
estudantes. No entanto, verifica-se que a forma como ela está veiculada nesses documentos
pode levar a associações restritivas em torno de sua abordagem. Os Parâmetros Curriculares
de Pernambuco exemplificam tal alerta. Nesse documento, apesar de ser englobada como uma
característica para o desenvolvimento de um modelo explicativo, para o qual se destacam a
habilidade modelizar e a habilidade explicar, o aspecto mais vinculado ao conteúdo isomeria é
a habilidade reconhecer. Porém, como destaca Núñez (2001), o reconhecimento muitas vezes
demanda simplesmente lembrar a informação da forma como foi estudada. Portanto, ao se
deparar com esse tipo de componente, o professor também necessita ter tido uma formação
que lhe permita interpretar e tomar decisões frente a posicionamentos dessa natureza, de
modo a saber ensinar a isomeria numa perspectiva mais significativa para os seus estudantes.
A formação inicial do professor de química deve valorizar as múltiplas relações
histórico-epistemológicas que envolvem o conceito de isômeros, assim como as suas
diferentes aplicações, que são decorrentes das suas propriedades. No ensino de isomeria,
deve-se destacar que o isomerismo abrange a consolidação e o desenvolvimento da química
enquanto ciência. Que a sua compreensão auxiliou a formulação e o estabelecimento de uma
teoria estrutural unificadora para a química e para a expansão das sub-áreas da química. Que o
conceito de isômeros também se relaciona com grandes acontecimentos e ideias, incluindo
controvérsias, envolvendo a natureza e a estrutura do conhecimento químico. Que esse é um
conceito integrador de outros conceitos, como geometria molecular, ligações químicas,
estereoquímica, energia e funções químicas. Quanto a esse último aspecto, a isomeria também
veicula o importante papel que os sistemas de classificação exercem sobre a organização do
conhecimento químico, nas relações quali e quantitativas entre as substâncias e para a
predição das suas propriedades das substâncias. Portanto, a significância dessas abordagens se
170
associa principalmente à compreensão da essência do isomerismo e às aplicações dos

isômeros, decorrentes das relações entre as suas estruturas químicas e as suas propriedades.
O ensino de isomeria deve destacar a influência do conceito de isômeros na
identificação, na compreensão e na explicação dos aspectos macroscópicos, dos modelos sub-
microscópicos e da linguagem química utilizada para representar as moléculas. Todos esses
aspectos estão interligados com os esforços da comunidade química em desenvolver modelos
e teorias para explicar das propriedades das substâncias e, para potencializar as suas
aplicações em diferentes materiais.
Explicar as propriedades das substâncias isoméricas é uma habilidade geral, que
permite utilizar conhecimentos químicos em diferentes contextos de linguagem. Ao ser
articulada à organização desse conteúdo, ela pode contribuir para destacar o lado útil, criativo,
multiifacetado e interdisciplinar da química. Essa habilidade específica auxilia a desenvolver
a habilidade geral e pode contribuir para o desenvolvimento do pensamento crítico, vinculado
a uma leitura diferente do mundo, pautada na apropriação e do uso de conceitos químicos. No
entanto, a formação de conceitos e habilidades deve receber um tratamento dialético. Além
disso, nessas abordagens, os conceitos e as habilidades devem ser dirigidos à formação de
atitudes, valores, numa perspectiva da aprendizagem que desenvolve os estudantes
(TALIZINA, 2001).
A localização do conteúdo “isômeros” na matriz de conhecimentos das OCN para a
química relaciona-o aos conhecimentos/habilidades/valores relativos às propriedades das
substâncias e dos materiais, transformações químicas e modelos de constituição. No entanto,
por causa das múltiplas relações que o envolve, ele também deve ser abordado de tal modo
que se integre aos conhecimentos/habilidades/valores relativos à história, à filosofia da
química e às suas relações com a sociedade e o ambiente.
O ensino-aprendizagem de isomeria deve se articular às necessidades atuais da
sociedade, que incluem a efetivação de um processo voltado à formação de habilidades. No
entanto, esse tipo de posicionamento ainda tem sido pouco adotado pelos professores de
química. Ações contributivas para a manutenção de um ensino que valoriza à apropriação de
conceitos deslocada da formação conjunta de habilidades são encontradas em diferentes
mecanismos influenciadores para a definição do currículo implantado pelo professor e nas
estratégias didáticas utilizadas. Entre tais mecanismos estão os livros didáticos e as provas de
processos seletivos, como se discute a seguir.
171
6.2 A ABORDAGEM DA ISOMERIA NOS LIVROS DE QUÍMICA E NAS PROVAS DOS

PROCESSOS SELETIVOS PARA INGRESSO NAS UNIVERSIDADES
Diferentes conhecimentos se fazem presentes nas estruturações do conteúdo isomeria

nos livros de química orgânica investigados. Eles compreendem um amplo cenário de
conhecimentos em torno do assunto, mas estão inseridos de forma desigual nas obras
consultadas. O quantitativo dos temas abordados é diretamente proporcional ao espaço
disponibilizado em cada um desses livros, como pode ser verificado na quantidade de páginas
destinadas ao assunto.
As similaridades na distribuição dos conhecimentos são maiores entre os livros de
química orgânica avançada e os livros do ensino superior investigados. Já nos livros do ensino
médioocorre uma redução no quantitativo desses conhecimentos. Nesse sentido, é possível se
destacar dois grupos entre os livros aprovados pelo PNLEM: um grupo constituído pelos
livros LEM1 e LEM2; outro pelos livros LM3, LM4 e LM5. Os livros EM1 e EM2 destinam
bem menos espaço didático à abordagem da isomeria, quando em comparação aos demais.
Por exemplo, no LM1 apenas três páginas são destinadas a esse conteúdo.
Os livros LA1 e LA2 se estabelecem como verdadeiros compêndios voltados a tópicos
mais específicos da estereoquímica, especialmente enfatizando as reações envolvendo os
estereoisômeros. Além disso, utilizando-se de uma abordagem mais profunda são
contempladas algumas particularidades dos estereoisômeros, que não são mencionadas nos
demais livros, como algumas classes mais específicas de enantiômeros sem centro
estereogênico e de isômeros cis-trans, diferentes dos abordados nos demais níveis de ensino.
Essa peculiaridade dos livros de estudos avançados de isômeros é exemplificada com os
isômeros mostrados nas figuras 22 e 23, presentes no LA2. Eles apresentam atividade ótica
causada por restrições de rotação ou, também por esse motivo, são isômeros cis-trans.
Figura 22. Exemplos de tipos de enantiômeros abordados apenas em livros de estudos

avançados
Fonte: Smith e March (2207).

172
Figura 23 - Exemplos de tipos de isômeros cis-trans abordados apenas em livros de estudos

avançados
Fonte: Smith e March (2207).

Uma visão da diversidade dos conhecimentos contemplados nos livros pode ser
percebida, pelas diferenças e pelas semelhanças entre as obras selecionadas pelas suas
distribuições nos livros, conforme mostrado no quadro 13.
Quadro 13 - Conhecimentos utilizados na estruturação do conteúdo isomeria nos livros
Est. avan Ensino superior Ensino médio
Conhecimento
Síntese de Wöhler N N N N N N N N
Proposição do conceito por Berzelius N N N N N N N N N
Isômeros Constitucionais N
Isômeros constitucionais não-
N N N N N
interconversíveis
Tautômeros N N N N N N N N
Estereoisômeros
Isômeros cis-trans em alcenos N
Isômeros cis-trans em alicíclicos N N
Isômeros Z-E em alcenos N N N N N N
Isômeros Z-E em alicíclicos N N N N N N N
Atividade ótica e quiralidade N N N
Enantiômeros
Carbono estereogênico N N N N N
Elementos de simetria N N N N N N N
Enantiômeros com carbono estereogênico N N
Configuração R, S N N N N
A luz plano-polarizada N N N N
Polarímetro N N N N N N N
Substâncias oticamente ativas N N N N N
Rotação específica N N N N N N N N N
Isômeros dextrorrotatórios e levorrotatórios N N
As formas racêmicas N N
Excesso enantiomérico N N N N N N
Estereoquímica de reações N N N N N
Diastereoisômeros com carbonos
N N N
estereogênicos e opticamente ativos
Compostos meso N N N N
Resolução (separação) de enantiômeros N N N N N N
Moléculas quirais sem carbono
N N N N N N
estereogênico
Isômeros conformacionais (Conformeros) N N N
173
O conteúdo isomeria nos livros de estudos avançados em química orgânica é

desenvolvido dentro de três aspectos principais: estruturas orgânicas, reações químicas e
mecanismos reacionais. O tratamento se concentra na estereoquímica, em especial dentro da
seguinte sequência: atividade ótica e quiralidade, e análise conformacional. Em termos de
espaço didático, os isômeros Z-E e cis-trans têm abordagens bem mais discretas. Além disso,
elas são realizadas de forma mais detalhada somente após as diferentes abordagens em torno
da atividade ótica e da assimetria molecular.
No conjunto dos livros investigados, verificou-se um padrão de inserção dos
conhecimentos, mas com alguma modificação na lógica de estruturação dos livros de estudos
avançados. O sequenciamento da distribuição das classes de isômeros, segundo as suas
ocorrências ao longo do texto, é um indicativo do panorama geral da lógica dessa
estruturação, como pode ser visto no quadro 14.
Quadro 14 - Sequência das classes de isômeros enumeradas na estruturação do conteúdo

Estudos Ensino Ensino
avançados superior médio
A H A A A D A A A A
H I D D D A B B B B
J J E E E B D C D C
I K F F H H D E D
K D G H H H H E
D F H K J F H
E E J I K J J
F G K L I K I
G F I L I
F L L L
A Isômeros Constitucionais H Enantiômeros com C*

B Isômeros constitucionais não-
I Enantiômeros sem C*
interconversíveis
Diastereoisômeros com C* e opticamente
C Tautômeros J
ativos
D Isômeros cis-trans em alcenos K Compostos meso
E Isômeros cis-trans em alicíclicos L Isômeros conformacionais
F Isômeros Z-E em alcenos
G Isômeros Z-E em alicíclicos
Os livros de química orgânica do ensino superior guardam semelhanças em relação ao

quantitativo de conteúdos presentes nos livros de estudos avançados, porém diferem na lógica
174
da estruturação dos mesmos. Nos livros do ensino superior, a isomeria constitucional é

apresentada na introdução do conteúdo, seguindo-se da estereoisomeria - primeiro os
enantiômeros, depois os diastereoisômeros contendo C* e, por fim, os isômeros
conformacionais. Esses resultados ratificam que, apesar de existirem diferentes classificações
para as de substâncias orgânicas isoméricas, o agrupamento em isômeros constitucionais e
estereoisômeros é a forma tradicionalmente utilizada no ensino superior de química para
abordar isomeria nos compostos orgânicos.
Os livros de química orgânica escolar também revelam essa opção classificatória,
apesar de nem todos explicitarem tal ênfase na estruturação dos tópicos (LM1 e LM2). Em
relação a esses aspectos, eles acabam se distinguindo ou por não retratarem isômeros Z-E
(presentes apenas em LM3) nem isômeros conformacionais (apenas em L3 também) ou por
retratarem diastereoisômeros com C* e enantiômeros sem C*. Um fato recorrente nos livros
de química do ensino médio é a ênfase atribuída à isomeria constitucional, especificamente às
tipologias, às particularidades dos isômeros constitucionais.
De modo geral, verificou-se que a organização da isomeria nos livros de química
orgânica do ensino médio privilegia o agrupamento de isômeros constitucionais em diferentes
classes: isomeria de cadeia (ou de núcleo), isomeria de posição, isomeria de compensação (ou
metameria), isomeria de função (ou funcional) e tautomeria. Excetuando-se a tautomeria, esse
tipo de classificação para os isômeros constitucionais não-interconversíveis não tem valor
epistemológico. Elas são exemplos de criações didáticas utilizadas pelos autores. De modo
formal, comumente essas tipologias não são utilizadas pela comunidade químico-científica,
nem são apresentadas nos livros de estudos avançados e dos de ensino superior, como ocorre
LA2, onde esse tipo de classificação para o isomerismo nem chega a ser citada. Um exemplo
desse tipo de didatismo é o uso do termo “isomeria esqueletal”, presente no LM3 (página
181).
As distribuições sequenciais dos conhecimentos utilizados pelos livros na abordagem
da isomeria também recebem tratamentos didáticos distintos, de acordo com o nível de ensino
aos quais se destinam. Nos livros do ensino superior há uma transposição didática dos
conhecimentos dos livros de estudos avançados. Apesar de no LS1 esse caráter seja menos
acentuado, em geral, percebe-se que nesses livros o conteúdo químico é ilustrado recursos de
diagramação e por alguns exemplos informativos para descrever ou evidenciar alguns
aspectos fenomenológicos. No entanto, mesmo se proporcionando um maior didatismo, há a
manutenção de uma lógica formal na estruturação didática, calcada em uma postura de
175
transmitir diferentes conhecimentos produzidos pela comunidade científica em torno da

isomeria.
A estruturação dos conteúdos de isomeria nos livros de química orgânica do ensino
superior exemplifica como os conhecimentos do mundo científico passam por um tratamento
até chegarem a se tornar ensináveis. Como pode ser verificado nesses livros, o conhecimento
disciplinar sofre uma primeira deformação, na qual a sua roupagem mais acadêmica é
retirada. Nesse tratamento, os livros proporcionam mais espaço à linguagem verbal e a tornam
menos rebuscada, além se acrescentarem mais recursos gráficos (representações estruturais,
quadros, tabelas e figuras). Aparentemente, com isso, espera-se que ele possa ser melhor
comunicado e mais bem compreendido pelos que estão em formação acadêmica.
A análise dos livros também mostra que esse conhecimento curricular passa por uma
nova transformação. Uma transformação a conhecimento escolar. No caso dos livros de
química orgânica do ensino médio, as transposições didáticas resultam em maiores supressões
do conteúdo e mais simplificações nas abordagens.
Muitas vezes os livros utilizam outros termos para expressarem essas classes de
isômeros, como isômeros planos ou estruturais, isômeros geométricos e isômeros óticos. Tais
terminologias também despontam como outro aspecto indicativo das influências dos livros do
ensino superior na transposição didática para a abordagem da isomeria nos livros de química
do ensino médio, especialmente de edições mais antigas, conforme verificado em um estudo
anterior (MARCELINO-JR; CAMPOS, 2009). No entanto, vem se enfatizando o desuso de
algumas dessas terminologias. O quadro 15 traz uma síntese de usos inapropriados de termos
e conceitos nos livros investigados, comparando-os aos termos atualmente recomendados pela
comunidade científica e referendados pela IUPAC.
176
Quadro 15 - Termos usados inapropriadamente nos livros de química orgânica de diferentes

níveis de ensino
Livros de química orgânica
Terminologia
Recomendação Estudos
incorreta ou Ensino superior Ensino médio
atual Avançados
inapropriada
Isômeros de
Não utilizar compensação
ou metameria
Isômeros cis-trans Isômeros
ou isômeros Z-E geométricos
Enantiômeros ou
Isômeros
diastereoisômeros
ópticos
com atividade ótica
Isômeros
Isômeros planos
constitucionais Isômeros
estruturais
Carbono
Carbono quiral
estereogênico
Antípodas
Enantiômeros ópticos
Enantiomorfos
Muitas dessas terminologias continuam incorporadas ao linguajar da comunidade

científico-acadêmica, incluindo-se os professores formadores. Alguns desses termos
continuam sendo veiculados nas falas e comunicações escritas de professores e pesquisadores,
inclusive em artigos de revistas científicas nacionais e internacionais. A sua disseminação
pelos livros didáticos também influenciam licenciandos e estudantes do ensino médio. Em
certos livros desse nível de escolaridade, verifica-se que também há uma dificuldade de certos
autores em romper com uma visão clássica, tradicionalmente utilizada, para a organização
desse conteúdo. Por exemplo, no LM3 (página 181), é utilizado o termo “isômeros planos”,
ao se referir aos isômeros constitucionais; na página seguinte, em uma citação lateral em uma
caixa (box), há a indicação de que a “IUPAC não recomenda” a utilização desse termo. Ainda
assim ele continua sendo utilizado nas abordagens seguintes.
Essas terminologias, em alguns momentos, podem levar a inadequações que
contribuam para erros conceituais. Por exemplo, no LM5, os títulos do capítulo 11 (página
218) e do capítulo12 (página 230) são, respectivamente, “Isomeria espacial (geométrica)” e
“Isomeria óptica”. Em seguida (página 31), afirma-se que: “Os compostos que apresentam
isomeria óptica são chamados, de maneira geral, de estereoisômeros”. Desse modo, apesar de
não se ter essa intenção, há conflitos nas classificações utilizadas. Não se explicita que os
177
isômeros cis-trans e os estereoisômeros oticamente ativos retratados na discussão são

particularidades do isomerismo nem que, ambos, podem ser classificados como
estereoisômeros. No entanto, mais do que expressar uma desatualização, essa escolha se
associa a uma orientação didática na organização desse conteúdo.
A estruturação do conteúdo isomeria nos livros de química orgânica investigados é
compartimentalizada e não é integrativa. Apesar de se referirem a um mesmo conteúdo, a
distribuição dos conhecimentos em torno de elementos da “isomeria constitucional” e da
“isomeria espacial” se revela mais como um sequencia justapositiva. Efetiva-se uma
sequência linear, limitada e muito pouco articulada. É como se o plano didático assumido
buscasse proporcionar uma familiarização com a diversidade de casos de isômeros por meio
de uma complexidade ascendente. Nos livros do ensino médio, orientação didática segue uma
lógica linear expressa na sequência mostrada a seguir (esquema 3).
Esquema 3 - Estruturação preferencial do conteúdo de isomeria em livros de química do

ensino médio
Isômeros Isômeros Isômeros com

constitucionais cis-trans atividade ótica
Enantiômeros
A compartimentalização é uma forma de estratégia didática. No caso da isomeria,

histórica e epistemologicamente, ela é o resultado da criação de um sistema classificatório.
Ele foi desenvolvido para melhor compreensão e para melhor explicação do fenômeno do
isomerismo, incluindo-se o seu uso da educação científica e na educação escolar. Porém, do
modo como são apresentados e desenvolvidos nas abordagens dos livros, os isômeros
constitucionais e estereoisômeros não têm um enfoque voltado a destacar que eles possuem
uma essência comum. Esse tipo de orientação didática também é um indicativo de uma
perspectiva dominante nos livros didáticos de química orgânica investigados: a carência de
um tratamento intencionalmente orientado à compreensão do isomerismo como um fenômeno
químico. Uma análise sobre definições utilizadas pelos livros para o conceito de isômeros
reforça essa questão.
O tratamento presente nos livros de química orgânica segue, basicamente, uma linha
orientadora na qual a apresentação do conteúdo é introduzida pela definição de isômeros, ou
de isômeros constitucionais, associada a alguns exemplos. Em seguida, apresentam-se cada
uma das demais tipologias de isômeros escolhidas para o conteúdo. Comparativamente aos
178
livros de estudos avançados, os livros do ensino superior e do ensino médio utilizam mais
informações e ilustrações para reforçar ou exemplificar o conceito trabalhado, tentando-se
promover a contextualização (no LS1, é mais limitado). Nesses dois conjuntos, ao final do
capitulo, o estudante é levado a resolver algumas questões, para aplicar o conhecimento. No
caso dos LM3, LM4 e LM5, também ocorrem ao final de tópicos referentes a cada classe
temática estruturadora do conteúdo.
As definições referentes a isômeros ou a isômeros constitucionais ocorrem no início da
unidade/capítulo. Preferencialmente, elas são apresentadas de forma enunciativa, sem
nenhuma ou com poucas articulações com representações estruturais e em associação a
contextos diversificados. Os livros investigados desconsideram a estratégia de apresentar no
início da abordagem a diversidade das substâncias isoméricas, em termos qualitativos e
quantitativos, em termos de estruturas químicas, de propriedades e de aplicações. Na intenção
de dar relevância ao assunto e despertar o interesse pelo assunto, dois livros do ensino médio
(LM4 e LM5), buscam construir uma abordagem problematizadora-contextualizadora no
início da abordagem. As dificuldades em se estabelecer contextos diversificados e relacionais
em torno da definição do conceito de isômeros podem ser visualizadas por meio do exame das
informações contidas no quadro 16.
Quadro 16 - Análise de aspectos relativos às definições de isômeros presentes nos livros texto
de química orgânica de diferentes níveis de ensino
Aspectos analisados
L L L L L L L L L L
A≠1 A2* S1* S2* S3 M1 M2 M3 M4 M5
Substâncias diferentes N N N N N
Características Mesma fórmula molecular N N N N
presentes na Fórmulas estruturais diferentes N N N N N N
definição Estruturas diferentes N N N N N N N N N
Propriedades diferentes N N N N N N N N
Dentro de um
contexto de N N N N N N N
Introduzindo
problematização
Ocorrência a temática
De forma
N N N N N -
enunciativa
Generalizando a discussão N N N N N N N N N N
Históricas N N N N N N N N N
Propriedades N N N N N N N N
Associações Representações estruturais N N N N N N N N N N
Nomenclatura N N N N N N N N
Aplicações N N N N N N N N
≠ Não utilizam definições para isômeros nem para isômeros constitucionais
* Iniciam a abordagem enunciando a definição de isômeros constitucionais, sem associá-los às diferentes propriedades.
179
As definições de isômeros citadas nos livros apresentam como principais

características para o conceito os termos: “compostos diferentes”, “mesma fórmula
molecular” e “fórmulas estruturais diferentes”. Nesse aspecto, apenas o LS3 envolve
diretamente o termo estrutura química. Nos demais essa ideia fica subjacente e se associa ao
aspecto simbólico, destacando a representação da substância por meio de sua fórmula
estrutural. Portanto, “as diferentes propriedades” exibidas pelos isômeros, em geral, não são
diretamente vinculadas aos enunciados das definições (exceção feita ao LM5). Priorizado nos
livros investigados, esse tipo de posicionamento indica a pouca relevância atribuída ao
processo histórico-epistemológico em torno do conceito. Por exemplo, em nenhum dos livros
há comparativos de definições diferentes propostas para os isômeros, inclusive quanto ao
posicionamento da IUPAC.
Ao anunciarem as suas definições de isômeros, alguns livros associam o isomerismo à
isomeria. Nesses casos os termos carregam uma mesma semântica, sem distinção entre o
aspecto fenomenológico e o didático. Por exemplo, no LM3 (página 16), “Isomeria é o
fenômeno em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular e diferente
fórmula estrutural”. Já no livro L5 (página 205) tal situação é posta da seguinte forma: “Fala-
se em isomeria quando compostos diferentes e, portanto, com propriedades e fórmulas
estruturais diferentes apresentam mesma fórmula molecular. Compostos com essas
características são ditos isômeros”. Esse tipo compreensão é diferente da assumida no LM4
(página 138) ao afirmar que “A existência de isômeros é denominada de isomeria ou de
isomerismo”.
A definição de isômeros traz uma lei geral que é a essência do isomerismo. Isômeros
têm fórmulas moleculares iguais e estruturas químicas diferentes, por isso, pelo menos uma
propriedade diferente. A carência desse enfoque é um problema de natureza histórico-
epistemológica. Ele também incide em uma limitação didática, que é constante em todos os
livros investigados. Em suas abordagens, os livros não valorizam a exploração das
propriedades das substâncias isoméricas, nem a atividade humana para entendê-las e explicá-
las, conforme será reforçado mais adiante.
As ocorrências de definições em torno da isomeria aparecem ao longo dos textos como
um recurso para anunciar uma nova classe de isômeros, uma nova tipologia. Porém, dentro de
procedimentos que priorizam a inclusão de objetos em determinadas classes. Por causa das
operações utilizadas, esses procedimentos têm um enfoque mais classificatório do que
propriamente de identificação. Adicionalmente, utilizando-se um tipo de classificação mais
alinhada à estruturação lógica do conteúdo do que à lógica dialética. Ou seja, a classificação
180
não é tratada como uma forma de compartimentalização visando a integração de um todo

conceitual.
Os exemplos utilizados para ilustrar as definições de estão preferencialmente
direcionados a descrições, apoiadas em um tipo prioritário de representação estrutural, as
fórmulas estruturais. Adicionalmente, elas são desprovidas de um direcionamento para a
compreensão das propriedades necessárias e suficientes para identificar isômeros. Com isso,
há restrições em levar os estudantes a saberem diferenciar as propriedades não-essenciais das
essenciais e a saberem realizar a operação de inclusão do conceito, que são as ações
componentes da habilidade identificar (RIBEIRO; NÚÑEZ, 2004, 1997). Tal situação se faz
presente no conjunto dos livros de química orgânica analisados.
As sequências adotadas pelos livros na estruturação de isômeros, apoiadas em
definições que os deslocam tanto das suas propriedades quanto das suas aplicações, dificultam
uma orientação didática no sentido de maior integração conceitual. Com isso, ainda que de
forma não intencional, na abordagem dos conhecimentos elencados, estabelece-se uma
relação dicotômica entre a integração e a compartimentalização; entre a diversidade e a
articulação; entre a significância e a restrição. Com isso, do modo em que se dispõem, dentro
de numa lógica formal, essas sequências não articulam, intencionalmente, as particularidades
do isomerismo, de modo a tratá-las como parte de um todo. Conforme discute Galperin
(2001/1965a), tratamentos desse tipo consideram a apropriação conceitual apenas como um
indicativo da sequência de assimilação de suas diferentes partes. Porém, ainda com base na
concepção galperiana, não se garante a assimilação de um conceito novo simplesmente
aprendendo os traços essenciais desse conceito. Além disso, o conhecimento desses traços não
assegura a utilização consciente de um determinado conceito quando se faz necessário
orientar-se na realidade correspondente, ou seja, quando é necessário aplicá-lo.
As aplicações dos conceitos em isomeria são outras dificuldades contidas nas obras
investigadas. As estruturações utilizadas pelos livros também indicam a falta de implantação
de um plano didático eficiente para orientar o estudante a atribuir significado ao novo
conceito dentro do conteúdo estudado. Nesse sentido, essa significância é problemática tanto
por causa das características das tarefas que o estudante devem realizar para aplicar os
conceitos estudados quanto pela baixa associação entre os conceitos estudados com aspectos
fenomenológicos. Sobre o tratamento outorgado a esses aspectos é que a discussão, realizada
a seguir, estará focalizada inicialmente. Um panorama do tratamento didático atribuído ao
aspecto fenomenológico nos livros investigados é apresentado no quadro 17.
181
Quadro 17 - Aspectos fenomenológicos contemplados contextualizações em torno do

conceito de isômeros nas abordagens dos livros de química orgânica de
diferentes níveis de ensino
Livro de química orgânica (página)

Contextualizações em torno Estudos Ensino Ensino
do conceito de isômeros avançados superior médio
Personagem N N RL RL RL RL RL RL RL RL
História
Fato N N RL RL RL RL RL RL RL RL
Qualitativa RL RL RL RL RL RL RL RL RL RL
Propriedades
Quantitativa RL RL RL RL RL RL RL RL RL RL
Ciência N N RL RL RL RL RL RL RL RL
Tecnologia N N RL RL RL RL RL RL RL RL
Aplicações
Sociedade N N RL RL RL RL RL RL RL RL
Ambiente N N RL RL RL RL RL RL RL RL
RL – Restrita e limitada a poucos exemplos; RM – Restrita, mas utilizando-se de muitos exemplos

PL – Processual, mas limitada a poucos exemplos; PM – Processual e utilizando muitos exemplos
Os livros de química orgânica avançada trazem uma abordagem descontextualizada

para a isomeria, como também procedem nas abordagens dos demais conteúdos. No LA1 e no
LA2, verificam-se apenas indicações de referências aos trabalhos de pesquisas com o tema
trabalhado. Além disso, os livros de química avançada recorrem a muitas exemplificações de
reações estereoquímicas, especialmente de sínteses assimétricas. Apesar de ser mais restrito,
esse enfoque estereoquímico também é destacado nos livros do ensino superior. Nos livros do
ensino médio, esse aspecto é praticamente negligenciado. Quando ocorre (LM3), ele se limita
a textos informativos sobre pesquisadores que foram reconhecidos por seus trabalhos com
sínteses assimétricas, disponibilizados ao final do conteúdo de enantiômeros.
O tratamento existente nos livros de química avançada à contextualização em torno do
conceito de isômeros é diferente do constatados nos livros de química orgânica do ensino
superior e do ensino médio. Nesses livros, há certa similaridade na ocorrência dos elementos
de contextualização avaliados. No entanto, elas foram, basicamente, restritas aos conceitos de
isômeros constitucionais e de enantiômeros, além se serem limitadas a poucos exemplos, que
geralmente ocorrem aos pares. Quanto a esse último aspecto, somente em poucas
circunstâncias os livros utilizam, conjuntamente, mais de duas substâncias na abordagem
realizada. Além da ocorrência dos elementos de contextualização, as similaridades nos
tratamentos nos livros do ensino superior e do ensino médio são extensivas às ênfases
182
destinadas aos fatos macroscópicos e às evidências de natureza sub-microscópicas. Nesses

conjuntos, elas são basicamente ilustrativas.
Em geral, na abordagem da isomeria, esses livros de química orgânica pouco
enfatizam as diferenças nas propriedades das substâncias. Não há grande diversidade de
exemplos de aspectos qualitativos e quantitativos das propriedades das substâncias
isoméricas, sejam elas didaticamente associadas a propriedades, químicas, físicas ou
biológicas.
As exemplificações giram em torno de diferenças de temperaturas de fusão e de
ebulição, de solubilidades e de rotação ótica é um exemplo também citado, mas restrito aos
enantiômeros. As propriedades biológicas mais citadas são: a percepção dos odores, a
atividade farmacológica e atividade de feromônios isoméricos. Nesses casos, não se
comparam as diversidades de tipos de isômeros, sejam eles constitucionais ou
estereoisoméricos, conjuntamente, com as propriedades por eles exibidas; seja em um mesmo
espaço didático ou fazendo referência a um exemplo anterior. Cada tipo de isômeros ocupa o
seu espaço didático, dento do seu limite sequencial. Além disso, apesar de serem mostrados
alguns exemplos de propriedades biológicas de isômeros constitucionais, no conjunto dos
livros investigados, elas são mais vinculadas aos estereoisômeros, prioritariamente na
abordagem de enantiômeros com carbono estereogênico.
A baixa associação do conceito de isômeros às propriedades das substâncias
isoméricas se correlaciona à limitada ênfase aos diferentes elementos de contextualização
examinados. Entre eles os aspectos históricos.
O tratamento à história da química é bastante restrito e limitado. Nos livros de química
orgânica avançada é desconsiderado. Nesses livros, o conceito de isômeros é apresentado
como uma elaboração “pronta”, na qual não se mostram diferentes interpretações dadas ao
longo da história.
Nos livros do ensino superior há uma veiculação de alguns fatos históricos. Porém,
quando ocorrem, em sua maioria, as citações históricas se limitam a descrever,
superficialmente, alguns fatos ou destacam os trabalhos de alguns cientistas. Nesse sentido,
Berzelius, Wöhler, Pasteur, van’t Hoff e Le Bel são os personagens mais retratados. Em
alguns momentos, esses cientistas são personificados como descobridores de um conceito. Por
exemplo, esse procedimento está presente no LM5, com Pasteur, para a descoberta dos
“isômeros ópticos”, e no LM3, com Berzelius e Liebig, para a explicação do isomerismo.
Além disso, nos livros dos diferentes níveis de ensino não há abordagens correlacionais entre
os poucos episódios históricos destacados. No LM3 há um exemplo sobre esse destaque.
183
Apesar de a proposição berzeliana ser citada com algum detalhe no capítulo introdutório da
abordagem de química orgânica, quando no conteúdo isomeria, não se faz menção a esse
aspecto. Em outros casos, os livros não aproveitam o tratamento histórico utilizado para
ressalta a significância do isomerismo. Por exemplo, no LS2 a síntese da ureia é apresentada
como um marco para o abalo da teoria vitalista, mas apenas nesse sentido.
A restrição da abordagem histórica nos livros acaba por não trazer à tona uma
aproximação com a realidade do trabalho científico em torno do isomerismo, em relação aos
contextos em que ele tem desenvolvido e em que tem sido utilizado. Além disso, em geral, as
ideias conflitantes e os pontos de embate em torno da temática não são destacados. Há
episódios desse tipo que poderiam estar mais presentes nos livros, como em LM3, ao
compilar parte da publicação de Adolf Kolbe, na qual é polemizada a proposição do carbono
assimétrico.
Em que pesem as citações referentes a alguns episódios, do ponto de vista histórico-
epistemológico, de modo geral, a apresentação do conceito de isômero não é enriquecida com
abordagens sobre as principais ideias em torno do isomerismo. Por exemplo, alguns dos fatos
que levaram à proposição do conceito por Berzelius, a explicação de Butlerov para o
isomerismo, os diferentes tipos de isômeros identificados no século XX e a importância da
compreensão sobre os isômeros conformacionais.
Os livros didáticos analisados negligenciam muitas das principais relações históricas
do isomerismo a partir das categorias ontológicas que foram historicamente constituídas para
este conceito. Nesse sentido, há uma simplificação dos conteúdos. Ao incorrer em um
tratamento, preferencialmente ahistórico, os livros de química orgânica, de um modo geral,
desconsideram ou atribuem pouco valor ao desenvolvimento da isomeria como uma atividade
humana de compreensão do isomerismo. Quando deixa de destacar as contribuições de
diferentes cientistas para as diferentes explicações historicamente propostas para o
isomerismo, os livros perdem uma oportunidade de mostrar e discutir episódios históricos
ligados a questões epistemológicas e sociais. Desse modo, não se explicita que a elaboração
do conceito de isômeros tem sido desenvolvida na comunidade científica, com a participação
de vários cientistas, cada um com aportes significativos para sua época. Esse tratamento
contribui para que se transmita uma visão de ciência estática, sem estar sujeita a mudanças
que dependem das necessidades do ser humano, características do cenário socioeconômico e
cultural das produções científicas. Além disso, o tratamento histórico presente em todos os
livros investigados não contribui, explicitamente, para levar o estudante a reconhecer que o
progresso da química moderna está estreitamente relacionado ao desenvolvimento da
184
isomeria. No entanto, o mundo, nele se incluindo a ciência química, não pode ser considerado
como um complexo de coisas acabadas, mas como um complexo de processos e de relações.
A reflexão histórica contribui para desmistificar essa ideia em torno da ciência e do
conhecimento científico.
As reflexões históricas em torno do conceito de isômeros trazem a possibilidade de se
destacar e dar significado prático ao esforço da comunidade química para compreender e
controlar as composições, as propriedades e as transformações sofridas pelas substâncias.
Além disso, os acontecimentos em torno do movimento para a compreensão do isomerismo
exemplificam que o desenvolvimento da ciência não implica apenas continuidade, mas
também ruptura.
As diferentes substâncias isoméricas identificadas, a partir de fontes naturais ou
sintetizadas, permitiram a estabelecer a passagem da quantidade à qualidade. Em
determinados momentos históricos, os incremento da quantidade de casos típicos de
isomerismo que não puderam ser compreendidos determinaram a emergência de novos
modelos químico-explicativos. Isso ocorreu, com Berzelius, com Butlerov, com van’t Hoff,
com Wiscelius e com outros cientistas. Ou seja, a isomeria retrata como o conhecimento
químico tem um passado e um futuro, e nesse processo há elementos que são desenvolvidos e
outros que desaparecem. Nesse sentido, o movimento em torno da compreensão do
isomerismo também foi contributivo para que os isômeros deixassem de ser entendidos e
chamados unicamente de isômeros estruturais e passassem a receber outras possibilidades de
compreensão. Com exemplos, têm-se os casos dos isômeros conformacionais e dos
estereoisômeros oticamente ativos.
O conhecimento químico em torno do isomerismo permitiu a proposição de sistemas
classificatórios. No ensino de isomeria na escola, há forte ênfase na memorização de termos
pertencentes a um sistema classificatório dos isômeros, mais notadamente em torno dos
isômeros constitucionais. Conforme, verificado, os livros didáticos são mecanismos que
reforçam essa concepção. Por outro lado, em suas abordagens, eles desconsideram a
importância que os sistemas classificatórios exercem na organização do conhecimento
científico. Intencionalmente, esse destaque não é dado. Os isômeros passaram a ser agrupados
para se favorecer uma organização conceitual. Porém, uma organização que não é restrita a
uma mera organização classificatória memorística. Ela teve o seu desenvolvimento associado
a um significativo procedimento químico-taxonômico, um procedimento científico.
Os outros aspectos relacionados à contextualização também recebem pouca atenção
nos livros. A abordagem CTSA anunciada pelos livros em seus manuais pedagógicos é
185
limitada em relação a esse conteúdo. Os livros pouco exploram as diferentes possibilidades de

relacionar áreas, âmbitos ou dimensões presentes na vida pessoal, social e cultural aos
conhecimentos químicos. Há poucas tentativas de incorporação de vivências concretas e
diversificadas, para o desenvolvimento de atitudes e valores que estimulem discussões e
posicionamentos sobre questões ambientais, éticas e sociais. Desse modo, o significado do
conhecimento não é potencialmente materializado em contextos do mundo ou da sociedade,
de modo a estimular o estudante a compreender a relevância do isomerismo e aplicar o
conhecimento para entender os fatos, tendências, fenômenos, processos que o cercam. A
talidomida é um exemplo que circunda esse aspecto.
Os cinco livros do ensino médio e os livros LS1 e LS2 discutem sobre os efeitos
teratogênicos da talidomida. No livro LM2 há uma vinculação aos aspectos éticos
relacionados aos usos de substâncias químicas e as propriedades biológicas que elas exibem.
Posteriormente, na abordagem da isomeria, a discussão em torno dessa substância é retomada,
apesar de não se fazer no texto uma referência à discussão realizada entre outro tópico
(indicando-se a página ou remetendo-se à situação, por exemplo). Porém, tratamentos desse
tipo são pouco explorados, ou seja, os contextos não são usados como fio condutor do
conhecimento químico.
A limitação na abordagem fenomenológica constante nesses livros de química
orgânica resulta no destaque ao componente teórico-representacional. A linguagem
preferencialmente enfatizada nos livros de estudos avançados e nos livros de ensino superior é
a químico-representacional, notadamente por meio de fórmulas estruturais quadro 18. Nos
livros de ensino médio essa linguagem também se faz bastante presente, porém em maior
interação com a linguagem verbal, escrita. No livro LM1, a linguagem escrita tem uma
predominância bem maior que a linguagem químico representacional.
186
Quadro 18 - Ênfase na abordagem representacional do conteúdo isomeria pelos livros de

química orgânica de diferentes níveis de ensino
Livros de química orgânica
Linguagem química
Fórmula molecular TL TL TL TL TL TL TL TL TL TL
Traços TM TM TM TM TM TM TM TM TM RM
Condensada TL TL TL TL TL TL TL TL TL RL
Fórmula Linhas de ligação TM TM TM TM TM TM TM TM TM RM
estrutural
Van’t Hoff TM TM TL TL TL TL TL TL TL RL
Outra 3D TM TM TL TL TL N N TL TL RL
Modelo Pau e bola TL TL TL TL TL TL TL TL TL RL
molecular Espaço preenchido TL TL TL TL TL TL TL TL TL RL
Equação química RM TM N N N N N TL TL TL
TL – Restrita e limitada a poucos exemplos; TM – Restrita, mas utilizando-se de muitos exemplos
AL – Articulada, mas limitada a poucos exemplos; AM – Articulada e utilizando muitos exemplos
Nas representações estruturais utilizadas para ilustrar isômeros, tanto os isômeros

constitucionais quanto os estereoisômeros são prioritariamente representados por fórmulas de
linhas de ligação. No caso dos últimos, utilizam-se mais as representações de van’t Hoff para
diferenciar enantiômeros. Porém, os livros usam poucos a representação na forma de modelo
molecular. Além disso, em poucos momentos eles colocam mais de um tipo de representação
de modo conjunto ou solicitam a conversão entre tipos de representações diferentes. Em todos
os volumes esse tratamento é observado, sendo extensivo às fórmulas moleculares. Em um
determinado momento, LM4 (página 138) verifica-se esse tipo de tratamento, conforme
indicado na figura 24.
Figura 24 - Correlação entre diferentes aspectos na relação estrutura química-propriedade dos

isômeros
Fonte: Peruzzo e Canto (2010).

187
Ao não utilizar diferentes tipos de representação os livros deixam de potencializar um

tratamento na forma materializada. Esse tipo de recurso é importante principalmente na
apresentação do conteúdo, para que os estudantes se orientem melhor nas características do
conceito.
Os resultados apresentados até o momento são indicativos de que os planos didáticos
utilizados pelos livros não orientam eficientemente o estudante a atribuir significado ao novo
conceito. Isso decorre tanto da compartimentalização linearmente desarticulada na
apresentação dos diferentes tipos de isômeros como por causa das baixas associações
fenomenológicas utilizadas. De um modo geral, pouco se associam as características
estruturais e as aplicações dos isômeros, de modo a relacioná-las às suas propriedades. Além
disso, conforme antecipado em momento anterior, esses planos didáticos também não se
mostram eficientes para orientar os estudantes nas tarefas a serem realizadas para aplicar os
conceitos estudados. Com será enfatizado na discussão a seguir.
Como discute Galperin (2001/1965a) a assimilação do conceito é um processo de sua
aplicação, vinculado ao desenvolvimento de habilidades. Nos livros, a atividade para a
aplicação dos conhecimentos é a resolução de questões, que são apresentadas ao final das
abordagens. A experimentação é uma atividade desconsiderada nos livros investigados.
A única atividade experimental indicada nos livros investigados é a isomerização do
ácido maleico a ácido fumárico (LM5, página 223). No entanto ela se reveste de um caráter
bem peculiar. Trata-se de uma proposta baseada em atividades experimentais do tipo dry lab,
na qual a descrição de um protocolo experimental é investigada de maneira teórica, conforme
registrado na figura 25.
Figura 25 - Fragmento coletado do LM5, no qual se sugere uma atividade experimental a ser
realizada de modo teórico para se investigar a conversão do ácido maleico em
ácido fumárico
Fonte: Lisboa (20010).
Nos livros de ensino superior e de ensino médio, as tarefas de aplicação do

conhecimento são localizadas na resolução de problemas, localizados ao final de cada tópico
188
ou no final do capítulo. Nos livros de ensino superior, proporcionalmente, as questões

ocorrem em uma quantidade bem menor do que no ensino médio. No entanto, em ambos os
níveis de ensino, na maioria dos casos, tratam-se de questões extraídas de exames
vestibulares, com formatos característicos de exercícios. Uma diferença entre elas é que as
questões propostas nos livros de ensino superior são questões abertas, enquanto as dos livros
do ensino médio são prioritariamente questões com alternativas de múltipla escolha. No
entanto, mesmo quando são de desenvolvimento próprio, o formato de exercício predomina.
A figura 26 apresenta exemplos dessas questões tanto de desenvolvimento próprio quanto de
provas de processos seletivos, que foram extraídas do LM4.
Figura 26 - Exemplos de questões de desenvolvimento próprio e de provas de processos
seletivos, presentes nos livros de química orgânica, que têm um formato de
exercício
As atividades de resolução de problemas priorizam o envolvimento da habilidade

reconhecer e da habilidade identificar na solução das questões propostas. Por causa do tipo de
formato preferencialmente assumido nos livros, as habilidades de explicar, de interpretar e de
tomar decisões são menos requisitadas para as resoluções das questões. Nesse aspecto reside
uma posição seguida nos livros investigados: a carência de uma maior interlocução com os
sujeitos.
189
Os livros utilizam abordagens pouco estimulantes ao desenvolvimento de habilidades

cognitivo-linguísticas, como as habilidades de justificar e explicar. Mesmo sendo essa
característica bem mais acentuada nos livros de estudos avançados e nos livros do ensino
superior, a ausência de um maior diálogo também se faz presente nos livros do ensino médio,
em que se pese a busca em se proporcionar um linguajar mais próximo do leitor. Porém, a
interação dialógica entre professor-estudante e entre estudantes não é estimulada por meio de
atividades indicadas nos livros. Por exemplo, nos textos do conteúdo isomeria, os livros não
recomendam atividades, em pequenos grupos ou com a classe toda, que estimulem as interações
verbais entre os sujeitos, entendendo-as como formas deles externalizarem suas ações e operações
com o conceito. Pelo tipo de tratamento verificado no conjunto dos livros, as abordagens
desenvolvidas não oferecem condições para que o estudante seja um sujeito mentalmente ativo na
formação de conceitos e de habilidades.
A intervenção pedagógica contida no livro coloca o sujeito em um ambiente de
aprendizagem mediado. A dialogicidade estabelecida no livro pode levá-lo a se relacionar
com um mundo de informações, significados, modos de ser. Porém, essa dialogicidade deve
ser intencional e atribuindo significado aos conteúdos químicos trabalhados. Dentro do
contexto para o qual ele direcionado, particularmente, a escola, e as relações sociais estabelecidas
pelo estudante fora dela, o livro se efetiva como um recurso de aprendizagem em termos das
ações que esse sujeito realiza com o objeto de estudo, com os conhecimentos, para a sua aquisição
e transformação em produto de domínio próprio. No entanto, como atentam Talízina (1987) e
Núñez (2009), a assimilação dos conhecimentos dos estudantes são reconhecidos à medida que
eles sejam capazes de realizar determinadas ações com esses conhecimentos.
A orientação didática assumida na maioria das abordagens contidas dos livros
investigados tende estimular o sujeito a se situar, simplesmente, imerso em um contexto de
leitura. Desse modo, inerte, a ação do sujeito na assimilação do conceito consiste em transitar
pelas páginas dos livros, sendo estimulado a adquirir conhecimentos de uma forma passiva.
Levando em conta as considerações galperianas (GALPERIN, 2001; NÚÑEZ, 2009), esse
tipo de base orientadora da ação acaba por se caracterizar por uma composição incompleta da
orientação ou segundo uma composição completa para cumprimento da ação, mas, que só
servem para a orientação em um determinado caso, pois as condições são particularizadas.
Desse modo, o processo de assimilação se caracteriza por ser lento e resulta em muitos erros
na solução de tarefas que exijam mais do que um simples reconhecimento de objetos. Com
esse tipo de base orientadora, o estudante termina por ser conduzido a solucionar as tarefas na
base da tentativa e erro. Apesar de esse posicionamento ser perceptível especialmente nos
190
livros de estudo avançados e nos do ensino superior, a pouca interação é extensiva aos livros
do ensino médio.
As explicações presentes nos livros integram esse tipo de abordagem. Abordagem na
qual há pouco destaque à diversidade de interações entre as estruturas dos isômeros e à
possibilidade de contextos nos quais o conceito de isômeros tem significância. Aspectos que
envolvem questões histórico-epistemológicas do desenvolvimento do isomerismo e das
aplicações das substâncias isoméricas. Analisando-se as poucas explicações presentes nos
textos, verificou-se que elas se concentram em dois aspectos: no sentido descritivo às
características estruturais das tipologias dos isômeros e no sentido de estabelecer uma relação
causal. Porém, essa última em uma menor presença nos livros investigados.
As poucas situações voltadas a explicar as propriedades exibidas pelos isômero se
concentram na atividade ótica e nas atividades biológicas e farmacológicas de
estereoisômeros. Nos livros de química orgânica avançada e do ensino superior as explicações
sobre a rotação ótica são mais profundas, buscando-se conhecimentos mais detalhado da física
para explicar a influência da estereoquímica no fenômeno observado. Já nos livros de ensino
médio essas explicações são mais simplificadas. Em relação aos processos biológicos, a
ênfase está relação causa-efeito dos estereoisômeros, notadamente enantiômeros, com sítios
ativos biológicos. Em alguns casos são utilizados modelos ilustrativos para dar suporte ao
argumento explicativo, como acontece no L4 (página 155) (figura 27).
Figura 27 - Modelo utilizado para ilustrar uma explicação sobre atividade biológica de
isômeros

191
As explicações utilizadas nos livros, de um modo geral, também dicotomizam o

tratamento entre isômeros constitucionais e estereoisômeros. Em especial, quanto às
explicações sobre as propriedades das substâncias isoméricas, adota-se um tratamento
tipificador, sem ser correlacional.
De um modo geral, a isomeria nos livros de química está relacionada aos aspectos
químico-representacionais do conteúdo químico, priorizando-se alguns dos casos particulares
do isomerismo em detrimento de uma visão integradora. É nesse contexto que a identificação
dos isômeros é trabalhada. Na verdade, a identificação é vinculada à caracterização dos
diferentes tipos de isômeros, dentro da lógica: definição–exemplificação. Nesse caso, as
definições se distanciam das questões histórico-epistemológicas para compreensão do
isomerismo e consolidação do conceito de isômeros. As definições utilizadas nos livros
ressaltam a composição química (idêntica) e a fórmula molecular (diferente) como
características do conceito, sem destacar o conceito de estrutura química e sem vincular essas
características às propriedades dos isômeros. Desse modo, a relação composição-estrutura
química-propriedades das substâncias isoméricas não é enfatizada nos livros. Esse é um dos
indicativos sobre o tratamento fenomenológico atribuído a esse conteúdo em todas as obras.
Propriedades e aplicações de isômeros associadas a diferentes contextos têm pouco
destaque nos livros investigados. Os isômeros mostrados nos textos normalmente são
diferenciados apenas por suas representações estruturais. Quando indicadas, as propriedades
das substâncias isoméricas, geralmente exemplificados aos pares, resumem-se a temperaturas
de ebulição e de fusão, solubilidade, rotação ótica, percepção odorífera e atividade
farmacológica de estereoisômeros.
A carência de uma contextualização histórico-epistemológica e das aplicações das
propriedades das substâncias isoméricas incide sobre a baixa utilização de argumentos
explicativos ao longo dos conteúdos abordados nos livros. Não se explica: o por quê do
isomerismo; como o conceito de isômeros foi formulado; o que leva à existência de tipos
diferentes de isomerismo; o por quê das diferenças das substâncias isoméricas. Em relação a
esse último aspecto, alguns livros dão destaque às explicações sobre os por quês da atividade
ótica e da atividade biológica de enantiômeros contendo carbono estereogênico.
A análise dos livros permitiu verificar que eles seguem uma organização relativamente
similar. A triangulação de dados obtidos dos livros de química investigados indica um tipo de
estruturação do conteúdo isomeria, nos diferentes níveis de ensino, que resulta em uma
abordagem fragmentada em detrimento de uma visão sistêmica. Há pouca articulação entre os
diferentes tipos de isômeros, de modo a não se transmitir intencionalmente a ideia de coesão
192
no conteúdo. Em determinados momentos, o tratamento realizado não dá a entender que os

diferentes casos particulares abordados contenham uma mesma essência.
Os tratamentos dispensados ao conceito de isômeros nessas obras não se direcionam a
explicar quais são mecanismos da dinâmica do isomerismo sobre a diversidade de substâncias
isoméricas. Com isso, a sequência linear, na qual se apresentam as classes de isômeros, não
expressa a diversidade dos isômeros como resultado de relações quantitativas e qualitativas
decorrentes da manifestação de uma essência comum, associada a sua estrutura química. Os
livros se voltam mais a vincular as características dos isômeros às suas fórmulas estruturais.
Porém, notadamente, essa vinculação se direciona ao aspecto representacional e não ao
aspecto fenomenológico, resultante da relação composição-constituição-estereoquímica,
referente à estrutura molecular, com as propriedades e aplicações dos isômeros. As
abordagens empreendem mais atenção à simbologia química do que à concepção sub-
microscópica de estrutura química.
As abordagens dos livros de química orgânica investigados, por não conseguirem
estabelecer uma tensão dialética, acabam causando a polarização de relações contraditórias.
Tal problema cria dicotomias quanto à: integração e compartimentalização na estrutura do
conteúdo isomeria apresentado, em torno das tipologias de isômeros; diversidade e articulação
das relações entre estruturas e propriedades das substâncias isoméricas; e significância e
restrição do valor desse conhecimento químico para o desenvolvimento do sujeito em situação
de aprendizagem.
A orientação didática utilizada pelos livros não destaca, de modo intencional, que o
conceito de isômeros, historicamente desenvolvido, tem sua origem e envolve a conexão entre
as diversas particularidades do isomerismo, ou seja, que esse fenômeno é expresso por uma
lei do geral que está, de certa forma, no particular. Ao mesmo tempo, as abordagens nos livros
de química orgânica dos diferentes níveis de ensino não destacam o inverso. Ou seja, eles não
enfatizam que, dialeticamente, a lei dos diferentes casos particulares dos isômeros
constitucionais e dos estereoisômeros está englobada pela lei do geral, ou seja, a lei do
particular está na lei do geral. O tratamento do conteúdo isomeria não se direciona a fazer
entender que cada diferente tipo de isômero contém e está contido nesse conceito, e esse
conceito contém e está contido em cada caso particular, indistintamente da substância ser um
isômero constitucional ou um estereoisômero. Ao tomar um tipo de abordagem voltada à
polarização sequencial, linear e compartimentalizada, da isomeria entre isomeria
constitucional e estereoisomeria, os livros não a consideram como a relação dialética entre o
particular e o geral está presente em todo o movimento do fenômeno do isomerismo.
193
Esse tipo de orientação didática seguida na estruturação do conteúdo incide também na

desconsideração da relação entre a essência e a aparência. Nos livros de estudos avançados e
do ensino superior esse tipo de procedimento está fortemente associado à descrição dos casos
particulares aos estereoisômeros; nos livros nos livros do ensino médio se volta especialmente
aos isômeros constitucionais. Desse modo, as abordagens não procuram se centrar no que é
comum, preferindo limitar o direcionamento à detecção do que é aparente, em termos de uma
fórmula estrutural. Porém, como afirma Vigotski, “Não é a fórmula química da água senão o
estudo das moléculas e do movimento molecular o que constitui a chave da explicação das
propriedades definidoras da água”. (VYGOTSKY 1993, p. 19-20). Desse modo, atribuir mais
significância às fórmulas estruturais acaba por resultar em uma menor significância às
interconexão das ações recíprocas entre os isômeros como elementos de uma realidade.
Esse tipo de estruturação desarticulada em torno da isomeria, presente nos livros de
química, reflete problemas de natureza histórico-epistemológica na compreensão do
isomerismo e leva a problemas pedagógico-didáticos na organização do conteúdo e no ensino
de conceitos de isômeros. Os livros parecem que se direcionarem mais a focalizar a isomeria,
como uma organização didática, do que, propriamente, em apresentar e orientar os sujeitos à
compreensão do isomerismo.
A seleção dos conteúdos nos livros didáticos sequenciamento exemplifica a influência
do conhecimento disciplinar em isomeria sobre os demais níveis de ensino, assim como as
transformações por ele sofridas para se tornar um conhecimento a ser ensinado nas escolas.
Os livros de ensino superior são influenciados pelos conteúdos abordados nos livros de
estudos avançados e influenciam os livros do ensino médio. No entanto, percebe-se que nessa
mediação didática, os livros da química orgânica escolar utilizam criações didáticas que
enfatizam o isomerismo constitucional, de modo diverso ao que ocorre nos livros dos outros
níveis de ensino.
Atualmente, em especial pelas políticas públicas adotadas para a seleção de livros
didáticos no Brasil, os livros do ensino médio estão mais ilustrados e melhores diagramados.
Porém, em relação ao conteúdo isomeria, parece que os livros destinados à química escolar
estão mais preocupados com a forma de apresentação do conteúdo do que propriamente com
o conteúdo. Apesar de serem influenciados pelos livros do ensino superior na estruturação
seguida, os livros do ensino médio têm dado menos atenção ao conteúdo isomeria; em alguns
deles, os livros LM1 e LM2, notadamente essa supressão é bem mais drástica. Como
resultado, conceitos de isômeros Z-E e isômeros cis-trans em alicíclicos aparecem com menor
194
intensidade e a isomeria conformacional é, por assim dizer, desconsiderada nos livros do

ensino médio.
Essa objetividade não se associa à essência do isomerismo e vai além da seleção e
organização do conteúdo. Ela também se relaciona às ênfases das abordagens, que, de certo
modo, também refletem os tratamentos dados à isomeria nos outros níveis de ensino. As
abordagens dos livros trazem grandes limitações no uso de modelos explicativos para o
movimento histórico em torno do isomerismo. Do mesmo modo, há poucas articulações na
contextualização dos isômeros, restringindo a sua significância em termos de aplicações
científicas, sociais, tecnológicas e ambientais. Nesse sentido, reforça-se ainda mais a relação
compartimentalizada: isômeros constitucionais  isômeros cis-trans  enantiômeros.
Os livros de química são produtos, objetos materiais, nos quais estão cristalizadas a
atividade da comunidade química. Eles devem retratar o processo no qual se produz uma
objetivação das capacidades humanas e as conquistas histórico-sociais da humanidade,
fenômenos ideais, como é o caso da ciência química e das suas formas de linguagem. Porém,
em relação à isomeria, os livros investigados não explicitam a atividade e as capacidades
humanas em torno do isomerismo, voltando-se a priorizar as descrições, as classificações e as
definições verbais de objetos. Desse modo, os livros acabam se concretizando como instrumentos
de ações mediadoras limitadas para que o estudante possa se orientar mentalmente no mundo
objetivo. No entanto, essa constatação não se direciona apenas aos estudantes. Ela vale para os
professores e para os futuros professores de química.
As diferenças nas abordagens da isomeria nos livros escolares colocam-nos como
produtos das realidades sociais, mas com estatuto de existência própria. Portanto, eles não
exibem um único padrão estrutural como reflexo de conhecimentos sociais transpostos à
escola. Porém, dentro do trabalho de reestruturação do conhecimento, a fim de torná-lo
assimilável pelo público escolar, os livros de química orgânica do ensino médio desenvolvem
basicamente dois tipos principais de tratamentos. As abordagens dos livros LM1 e LM2 em
torno da isomeria são mais reduzidas e mais superficiais que as utilizadas nos LM3, LM4 e
LM5. Por sua vez, nos livros se percebe um maior grau de reprodução da estrutura seguida
pelos livros do ensino superior, atribuindo-lhe um maior didatismo. Esse último conjunto de
livros se associa às concepções que tomam os livros didáticos escolares como depositários de
conhecimento, no qual se mantém uma lógica de criação mais estreita com conhecimento
produzido em outras instâncias, tais como a universidade e os centros de pesquisa científica.
Os tratamentos dados ao conteúdo isomeria dentro dos livros de química orgânica dos
diferentes níveis de ensino são indicativos de como o livro didático é um produto cultural
195
complexo. Dentro dessa complexidade, eles também atuam como manipuladores culturais.
Nas suas estruturações, há a eleição de determinados conteúdos em detrimento de outros,
assim como a hierarquização de determinados conhecimentos. Esse patamar de importância
acaba exercendo uma relação bastante estreita com os processos seletivos para ingresso nas
universidades, como verificado na análise das provas dos SSA.
O levantamento sobre as questões de química nas provas do SSA indica que a isomeria
foi um conteúdo foi contemplado em 60,0%, das provas aplicadas. Na figura 28, estão
indicados os percentuais de classes de isômeros presentes nas questões, tanto individualmente
quanto de modo combinado.
Figura 28 - Relações entre as frequências dos conteúdos de isomeria das questões das provas
de SSA de universidades federais e estaduais brasileiras, realizadas em 2011 e
2010
Isômeros
constitucionais
9,1%
0%
18,2
%
9,1 %
Isomeria
cis-trans/Z-E Estereoisômeros
18,2 % contendo C*
18,2%
28,6%
Os estereoisômeros (90,9%) são mais abordados nas provas investigadas do que os

isômeros constitucionais (36,4%). Além disso, os estereoisômeros contendo C* são mais
constantes nas provas, tanto individualmente quanto em conjunto com outro(s) tipo de
isomeria. Detalhando-se os conhecimentos em isomeria contemplados, verifica-se que as
provas do SSA investigadas trazem uma abordagem conteudisticamente similar ao formato
utilizado por muitos livros do ensino médio, conforme indicado no gráfico 1.
196
Gráfico 1 - Frequências de conceitos em isomeria nas questões das provas de SSA de

universidades federais e estaduais brasileiras, realizadas em 2011 e 2010
5
4,5
4
Isômeros cis-trans e Z-E
3,5
Estereoisômeros com
3
atividade ótica óticos
2,5
2
1,5
1
0,5
Definição
Isômeros
compensação
Isômeros
Definição
Cis-trans
Diastereosômeros geométricos
Carbono quiral
Isômero ótico
Substância oticamente ativa

Centro assimétrico
Antípoda ótico
Isômeros de cadeia
Z-E
Enatiômero
Misturas racêmica
Diastereoisômero
0
Isômeros de função
de posição
de
Um alto percentual de questões, 90,9%, apresentam um formato do tipo exercício. Elas

trazem aplicações diretas dos conceitos em questões, priorizando acúmulo enciclopédico e
memorístico dos candidatos. Um exemplo desse tipo de questão é apresentado na figura 29.
Figura 29 - Uma questão da prova do SSA no formato de exercício

Questão 28 da UEPG - PSS - Prova de Acompanhamento III – Vestibular 2012
A maioria das questões apresentava baixa exigência cognitiva, com enunciados

meramente ilustrativos, que não exigiam do candidato maior mobilização de seus
conhecimentos e de habilidades lógicas e cognitivo-linguísticas para resolvê-las. A habilidade
explicar e identificar não integram as concepções das questões propostas. O tratamento dado à
isomeria se vinculou ao reconhecimento direto de determinados tópicos do conteúdo, com
197
ênfase na memorização das definições de conceitos, sem contemplar as diferenças nas

propriedades dos isômeros. Apenas quatro questões utilizam abordagens contextualizadas, no
entanto, elas desconsideram aspectos da história da química e praticamente não fazem uso de
situações baseadas ou que retratem atividades experimentais, aspecto presente em apenas uma
das questões. Além disso, verifica-se a ênfase a presença das mesmas terminologias
inapropriadas, constantes dos livros analisados (ver quadro 15).
As questões analisadas mostram que, no caso da química, as provas dos SSA guardam
similaridades com as dos tradicionais vestibulares, como aqueles utilizadas nos livros de
química orgânica analisados. As questões tratam os conteúdos curriculares como fins em si
mesmos. Elas são discriminatórias do ponto de vista de “acúmulo enciclopédico” de
conhecimento. Assim, as questões de química desses SSA mantêm um formato de provas
ainda bastante distanciado do que é preconizado pelas atuais orientações curriculares para o
ensino médio.
A análise das 1.053 questões do ENEM, aplicadas de 1998 a 2012, permitiu constatar
que nas 213 classificadas como de conteúdo químico havia baixa ênfase de conceitos
relacionados à química orgânica (apêndice). Em relação aos conteúdos de isomeria, eles não
foram incluídos como objeto de conhecimento associado às matrizes de referência no novo
modelo do ENEM, implantado a partir de 2009. No entanto, mesmo nos anos anteriores, os
conceitos em isomeria também foram totalmente ausentes em todas as provas analisadas.
As diretrizes programáticas oficiais, os livros didáticos de química e as provas seletivas
para ingresso em universidades públicas obedecem a alguns condicionantes comuns. Além disso,
mutuamente, elas também se condicionam. Essa relação é cercada por uma série de hibridismos
de discursos que circundam na comunidade química. Eles se associam uma diversidade de
interesses, tais como os interesses epistemológicos, ideológicos e mercadológicos. Corroborando
com Lopes (2005) nessa discussão, os livros e as provas dos processos seletivos podem se
efetivar como guias curriculares e orientadores da prática docente, por vezes, com maior
influência sobre as ações dos professores do que os próprios referenciais curriculares.
Os dados obtidos nos livros de química orgânica do ensino médio, nas provas de
concursos para ingresso em universidades públicas e nos documentos oficiais investigados do
sistema educacional brasileiro constatam que o conteúdo isomeria é tradicional e legalmente
instituído como um componente do currículo escolar. Porém, apesar de os documentos
educacionais afirmarem que esse nível de escolaridade não deve ter como objetivo principal a
preparação para o ensino superior, a elaboração do currículo de cada disciplina tem sido
198
fortemente influenciada pelos exames seletivos para ingresso nas universidades públicas,
como o vestibular, e agora pelo SSA e pelo ENEM.
Ao logo de suas edições, esses exames vêm proporcionando um valor menos relevante
a alguns conteúdos químicos escolares, como é visto com a isomeria conformacional, com
isômeros Z-E e com diastereoisômeros contendo C*. Além disso, por não ser um conteúdo
com conhecimentos avaliados no ENEM, deve-se ter o cuidado para que esse exame não se
constitua em um mecanismo regulamentador de um currículo químico ainda mais excludente
em relação à isomeria no ensino médio.
As provas ênfases dos processos seletivos das universidades públicas direcionam as
escolhas de muitos professores do ensino médio. Muitas vezes, tais fatores contribuem para
escolhas por determinados conteúdos químicos não pela sua importância histórica e cultural
para a humanidade, mas pelo seu “peso” nos concursos seletivos ao ensino superior. Ao
utilizar tal critério, realiza-se uma exclusão cultural, privando-se o direito do cidadão em ter
acesso ao conhecimento construído e socialmente difundido. Por outro lado, além de limitar
culturalmente o acesso a um direito, que historicamente tem sido mediatizado pela educação
escolar, a não abordagem da isomeria no ensino médio pode contribuir para reforçar a
exclusão social, diminuindo as oportunidades de acesso à universidade, pois muitas
instituições os continuam utilizando nos seus processos seletivos.
A realidade em torno da organização conceitual da isomeria nos livros e nos processos
seletivos exemplifica a carência de uma visão sistêmica na estruturação e na abordagem desse
conteúdo. Ela também é um indicativo do quanto o ensino-aprendizagem de nos diferentes
níveis de química não está sendo intencionalmente promovido na direção da formação de
habilidades. No caso das fontes pesquisadas, isso ficou bastante evidente na habilidade
diretamente relacionada ao objeto desta pesquisa, a habilidade explicar.
Os livros de química do ensino médio e as provas de processos seletivos exercem
fortes influencias sobre a atividade profissional do professor de química. Eles acabam se
efetivando como orientadores da ação docente. Nesse sentido, eles deixam de ser vistos como
um instrumento e sim como a própria fonte do saber, consolidando-se como um depositário de
saber escolar e de práticas didáticas pautadas em concepções reprodutivistas. Esse tipo de
procedimento traz fortes implicações nos currículos e nas práticas didáticas dos professores de
química.
A formação inicial professor de química dentro de um contexto profissionalizante deve
capacitar os licenciandos a entender o movimento em torno de um conteúdo químico, como a
isomeria, tanto do ponto de vista histórico-epistemológico quanto pedagógico-didático.
199
Movimento que é decorrente da interferência de diferentes agentes na organização desse

conteúdo, inclusive os que transversalizam o currículo, e das exigências sociais e dos critérios
para a sua efetivação no ensino de química. Porém, compreender o movimento não implica
somente continuidade, mas também ruptura. Concordando com Núñez et al. (2012), para
tanto, a compreensão dos modos de produção e ação desses agentes mediadores e reguladores
do currículo e da prática docente deve estimular os professores a se conscientizarem da
necessidade de organizar as atividades de ensino. Conscientizando-se que a aprendizagem é
um processo complexo e dependente de um conjunto de fatores a serem mobilizados e, que
para tanto, necessita de uma adequada formação profissional
A formação profissional do futuro professor de química passa pelo domínio de um
sistema de conhecimentos e de habilidades, que incluem os requeridos para o ensino de
isomeria. Esse domínio deve proporcionar ao futuro professor a apropriação do conhecimento
contemporâneo em isomeria, proporcionando-lhe experiências formativas para pensar sobre
as possibilidades de como ensinar esse conteúdo. No entanto, para desenvolver um pensar
epistêmico, o domínio de instrumentações conceituais para saber transformar o conhecimento
e utilizá-lo na sua futura atividade de ensino.
Levando-se em consideração o exposto, esta pesquisa pretende contribuir na carência
de trabalhos que analisam o ensino-aprendizagem de isomeria. Para tanto, a partir da
apreensão da realidade da organização conceitual e das propostas relacionadas à formação de
habilidades no ensino-aprendizagem de isomeria, será orientada a busca de novas sínteses
transformadoras quanto à relação entre aspectos curriculares e didáticos do conteúdo
isomeria. Esse olhar foi desenvolvido um Sistema Didático para a formação da habilidade
explicar as propriedades das substâncias isoméricas, sobre a qual se projetou a estruturação do
conteúdo isomeria, dentro de uma visão sistêmica, com base na teoria de Galperin. Os
resultados desse segundo momento da pesquisa são apresentados no capítulo seguinte.
200
7 UM SISTEMA DIDÁTICO PARA A FORMAÇÃO DA HABILIDADE DE

EXPLICAR AS PROPRIEDADES DOS ISÔMEROS: CONTRIBUIÇÕES DA
TEORIA DE P. YA. GALPERIN
O Sistema Didático está concebido como uma forma para se planificar o processo de
ensino-aprendizagem de isomeria em torno da formação da habilidade explicar as diferenças
das propriedades dos isômeros. A sua estruturação considerou a interconexão entre os
seguintes elementos: o modelo de profissional esperado para o licenciado e as atividades que
o professor de química realiza, especialmente na escola; os objetivos e os indicadores
qualitativos para controle e avaliação do processo; os conteúdos (sistema de conhecimentos e
habilidades); os modos de atuação e a lógica científica em que a mesma se baseia para uma
abordagem sistêmica, em termos estruturais e funcionais. Nesse sentido, considerando as
orientações de Núñez (2009, 1996a, b, 1992), o planejamento do Sistema Didático foi
proposto em acordo com alguns princípios básicos do ensino, que estão elencados a seguir.
 A aprendizagem como um tipo específico de atividade, dialeticamente vinculada à
atividade de ensino, na qual o licenciando é sujeito e objeto ativo, motivado e orientado
por finalidades (objetivos).
 A unidade entre os conceitos, procedimentos e valores, como expressão de um ensino que
instrui, educa e contribui para o desenvolvimento integral da personalidade dos
estudantes, inclusive em formação profissional para ser professor.
 A concepção sistêmica das categorias de ensino - objetivos, conteúdos, métodos, meios e
avaliação - que estão relacionados e formam um sistema complexo e em desenvolvimento.
 A apropriação conceitual através da ascensão do abstrato para o concreto.
 A assimilação da habilidade geral como um processo que segue várias etapas, explicitadas
pela teoria de Galperin (2001).
 O pensamento teórico como resultado da organização sistêmica do conteúdo e da base
orientadora da ação (BOA) tipo III.
 A estruturação de um sistema de tarefas como o núcleo central da organização do ensino,
baseando-se na aprendizagem por problemas planejados em acordo com o enfoque
assumido.
 A busca pela garantia de altos graus de consciência, da independência, do domínio na
apropriação dos conhecimentos e das suas transferências a novas situações.
201
7.1 OS OBJETIVOS E OS INDICADORES QUALITATIVOS DO SISTEMA DIDÁTICO
Os objetivos do Sistema Didático se relacionam diretamente com os indicadores

qualitativos e se voltam ao planejamento, à orientação, à execução e ao controle do processo
formativo da habilidade geral e à avaliação do seu desenvolvimento.
7.1.1 O objetivo do Sistema Didático
O objetivo geral do Sistema Didático visa a assimilação do objeto de estudo e se

relaciona diretamente à habilidade explicar as propriedades dos isômeros. Ele se direciona à
máxima aspiração formativa e se revela nos elementos gerais para o desenvolvimento do
conteúdo isomeria, enquanto sistema de conhecimentos e de habilidades. Compreende-se essa
habilidade como uma manifestação do conteúdo de isomeria que o licenciando deve dominar
e sobre o qual será organizado no Sistema Didático e sobre o qual é possível desenvolver um
processo de ensino-aprendizagem dentro de uma experiência didática.
A formação dessa habilidade direcionará a apropriação dos conhecimentos em
isomeria desenvolvidos historicamente pela humanidade, dentro de limites de generalização
propostos e dos procedimentos necessários para tal finalidade. Isso significa resolver
diferentes tarefas para os casos de isômeros constitucionais e estereoisômeros, não como
casos particulares, mas como manifestações de uma essência comum, articulando-se com o
desenvolvimento de atitudes e valores, como componentes da educação química.
A habilidade articulará o processo de ensino-aprendizagem, com base nos
componentes funcionais da atividade: orientação, execução e controle. Esses estão
relacionados ao conjunto de indicadores de avaliação da qualidade das ações desempenhadas.
7.1.2 Os indicadores qualitativos
Com base nas discussões de Nuñez e Pacheco (1997) e em Núñez (2009) sobre a
seleção de indicadores para o ensino-aprendizagem de química fundamentada na teoria de
Galperin, um conjunto de quatro indicadores qualitativos foi selecionado para se constituir
como os critérios para avaliar a qualidade do processo de formação da habilidade, conforme
indicado no quadro 19.
202
Quadro 19 - Objetivo geral e indicadores qualitativos do Sistema Didático
Objetivo geral como habilidade a ser formada Indicadores qualitativos da habilidade
Alto grau de generalização

Alto grau de consciência
Explicar as propriedades dos isômeros
Alto grau de independência
Forma mental da ação
Esses indicadores serão responsáveis por definir os aspectos qualitativos e permitir

diferenciar as ações que podem ser desenvolvidas na experiência didática: as automatizadas
das não automatizadas, as conscientes das não conscientes, as gerais das particulares, as
abstratas das concretas, as sólidas ou estáveis das não estáveis e as materiais das mentais. As
características dos indicadores qualitativos elencados estão expressas a seguir.
Indicadores primários
 Alto grau de generalização - Resolver exitosamente situações com a BOA tipo III, que
orienta a atividade de identificação de isômeros e de explicação de propriedades
quantitativas – temperaturas de fusão e de ebulição, e atividade ótica - exibidas em
distintos casos de isomerismo, reconhecendo limites de aplicação do conhecimento e do
procedimento utilizado. Esse limite também estará circundado pela aplicação da isomeria
aos compostos orgânicos que sejam: isômeros constitucionais, isômeros conformacionais,
enantiômeros com carbono(s) estereogênico(s) (C*), diastereoisômeros com C*, isômeros
Z-E e isômeros cis-trans. Além disso, será preciso, com sucesso, transferir os
conhecimentos a situações novas, incluindo isômeros inorgânicos, solubilidade, e
semioquímica, ou seja, a propriedades biológicas referentes à comunicação química entre
animais.
 Alto grau de independência - Resolver independentemente as tarefas, sem nenhum tipo de
apoio: sem ajuda do professor, de outro colega ou de outra ajuda externa.
 Forma mental da ação - Assimilar no plano mental, o modelo da atividade, para se
orientar na resolução de várias tarefas dentro dos limites de generalização estabelecidos.
Indicador secundário
 Alto grau de consciência - Saber argumentar as ações realizadas para a solução correta da
tarefa, manifestando a compreensão da atividade, tanto do ponto de vista químico-
203
conceitual quanto procedimental, em relação a apropriação do pensamento químico e na

instrumentalidade com o mesmo nas identificações e explicações com as quais se deparar.
O grau de consciência é um indicador muito importante, mas ele não pode ser formado
por via direta. Ele resultará de combinações das características dos indicadores primários.
7.2 A ORGANIZAÇÃO DO CONTEÚDO DE ISOMERIA
7.2.1 A seleção e estruturação do conteúdo
Os conteúdos de isomeria foram selecionados a partir da análise de aspectos

relacionados ao seu ensino-aprendizagem. Com base nas discussões realizadas no capítulo 6,
considerou-se a relação entre os conhecimentos necessários para a educação escolar e a
formação profissional do professor. A partir dessa seleção eles foram estruturados com o
enfoque sistêmico funcional-estrutural. Para tanto, procedeu-se a organização do conteúdo por
meio das seguintes etapas:
i) de estabelecimento do vínculo do conteúdo isomeria com tarefas básicas da profissão de
professor de química;
ii) determinação de um núcleo básico de conhecimentos conceituais do conteúdo isomeria;
iii) delimitação da estrutura da atividade de explicar as propriedades dos isômeros e da
invariante funcional para a execução da habilidade
Com base na aplicação do método teórico da atividade de Talízina, a determinação dos
conhecimentos e habilidades do conteúdo do Sistema Didático considerou, inicialmente, a
correspondência entre a competência formal do licenciado de química, as habilidades a serem
desenvolvidas ao longo da sua atividade formativa inicial e as tarefas básicas do futuro
professor de química no seu campo de atuação profissional. A triangulação de dados obtidos
nos documentos educacionais pesquisados (diretrizes curriculares nacionais para os cursos de
licenciatura em química, nas orientações curriculares nacionais para o ensino de química
escolar e os parâmetros curriculares para o Estado de Pernambuco) proporcionou a seleção de
um conjunto de situações vinculadas à isomeria, em termos de conhecimentos químicos,
habilidades e valores. Essas situações se relacionam a dois aspectos principais escolhidos para
o conteúdo, que correspondem a saberes curriculares necessários à base de conhecimentos
profissionais, para os quais se determinaram as principais tarefas básicas do professor de
química (quadro 20).
204
Quadro 20 – Vínculo do conteúdo isomeria com tarefas básicas da profissão de professor de

química
Esfera de ações nas situações de ensino-aprendizagem vinculadas
Tarefas básicas Saberes
à isomeria, em termos de conhecimentos químicos, habilidades e
da profissão curriculares
valores
• Relação entre as estruturas das substâncias, suas propriedades

•Desenvolver físicas e/ou químicas e aplicações.
modelos para: • Influência de arranjos atômicos e moleculares para compreender a
formação de cadeias, ligações e funções orgânicas.
Constituição e
- Representar • Vínculos da estrutura química com a qualidade e quantidade de
propriedades
substâncias orgânicas, representativas das funções:
das substâncias
- Identificar hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos,
ésteres, carboidratos, lipídeos e proteínas.
- Explicar • Linguagem simbólica da química, compreendendo seu significado
em termos microscópicos com a organização de seus constituintes
• Compreensão da ciência e da tecnologia como criação humana,

influenciada pelas necessidades sociedades em diferentes épocas.
• Ações positivas e negativas na natureza e na humanidade.
• Limites da ciência e o significado das suas dimensões sociais e
políticas.
• Mutabilidade e incerteza das teorias e dos modelos científicos.
• Influência no desenvolvimento tecnológico e na complexa relação
Contextualizar com a tecnologia ao longo da história.
Aplicações do • Participação no desenvolvimento tecnológico atual, em diferentes
Problematizar conhecimento áreas.
químico • Presença na cultura humana contemporânea, em diferentes âmbitos.
Conscientizar • Responsabilidades sociais na defesa da qualidade de vida e dos
direitos do consumidor.
• Relevância na interação individual e coletiva do ser humano com o
ambiente.
• Influência, sob o ponto de vista ético e global, no desenvolvimento
de atitudes e valores compromissados na busca de preservação
ambiental, redução das desigualdades étnicas, sociais e
econômicas.
Os modos de atuação do professor de química foram associados a uma temática

principal para o conteúdo isomeria no Sistema Didático, ou seja, substâncias isoméricas:
diversidade e propriedades dos isômeros. Essa temática exprime da relação quantidade-
qualidade em torno do isomerismo. Ela derivara das interpretações realizadas sobre a
realidade e as necessidades em torno do ensino-aprendizagem em isomeria, considerando
tanto as recomendações sobre o ensino-aprendizagem de química quanto à organização desse
conteúdo nas fontes de pesquisa investigadas. Desse modo, essa temática se inter-relaciona
com a esfera de ações existentes nas situações de ensino-aprendizagem vinculadas à isomeria,
dentro das tarefas básicas da profissão de professor de química como é mostrado no esquema
4.
205
Esquema 4 - Aspectos utilizados para selecionar os temas estruturadores dos conhecimentos

conceituais do Sistema Didático para a formação da habilidade geral
TAREFAS BÁSICAS DA PROFISSÃO DE PROFESSOR DE QUÍMICA

RELACIONADAS AO CONTEÚDO ISOMERIA
Desenvolver modelos
Identificar para Contextualizar Problematizar Conscientizar
representar e explicar
SABERES CURRICULARES
Constituição e propriedades das substâncias Aplicações do conhecimento químico
TEMA ESTRUTURADOR PARA O CONTEÚDO CONCEITUAL EM ISOMERIA
Substâncias isoméricas: diversidade e propriedades
Esfera de ações nas situações de ensino-aprendizagem vinculadas à isomeria, em termos de

conhecimentos químicos, habilidades e valores
Realizada a vinculação das tarefas profissionais do professor para ensinar química em

relação ao conteúdo isomeria, partiu-se para a seleção de conhecimentos conceituais
relacionados aos isômeros. A partir dessa seleção, procedeu-se a estruturação sistêmica
funcional-estrutural.
A maioria das propostas do ensino médio e do ensino superior de química privilegia
uma organização que se expressa em uma linearidade, não-articulada, entre os diferentes tipos
de isomeria da seguinte forma:
Isômeros constitucionais  Estereoisômeros  Isômeros conformacionais 
Isômeros Z-E e cis-trans enantiômeros  Diastereoisômeros.
Em geral, a falta de uma interação funcional nessas propostas leva à apresentação de blocos
organizadores do conhecimento em isomeria por níveis de complexidade/dificuldade
ascendentes, conforme verificado na análise dos livros de química orgânica e como se
constata nas práticas pedagógico-didáticas de muitos professores do ensino médio
(MARCELINO-JR et al., 2009).
206
A organização didática comumente proposta para o conteúdo isomeria finda por tratar
os conceitos e os procedimentos de estudo como casos isolados, dissociados uns dos outros,
que acabam contribuindo por estabelecer relações dicotômicas e polarizadas entre: integração
e compartimentalização; diversidade e articulação; significância e restrição. Os tratamentos
priorizados nessas abordagens acabam por não orientar o estudante a compreender a essência
entre as distintas manifestações do isomerismo, pois o desenvolvimento da lógica do geral ao
particular e do particular ao geral não é apresentada com clareza. Nessas abordagens, a
intervinculação e interdependência entre forma e conteúdo também é limitada no que
corresponde à contextualização em torno do conceito de isômeros, que acabam por privilegiar
os aspectos teórico-representacionais em detrimento dos macroscópicos e sub-microscópicos.
Com isso, as propriedades e aplicações das substâncias isoméricas não são destacadas,
colaborando para a manutenção de abordagens associadas a contextos pouco explicativos.
A seleção de conteúdos a serem ensinados é uma das atribuições da profissão de
professor. Entre os aspectos que a permeiam, encontra-se a relevância que deve ser dada aos
objetivos aos quais eles se destinam. Desse modo, nem pouco de menos, nem muito demais.
A partir das questões acima discutidas, na seleção dos conteúdos de isomeria para o Sistema
Didático foram escolhidos os conhecimentos conceituais que são representativos do
desenvolvimento histórico-epistemológico e que deem subsídios para a formação da
habilidade no licenciando, visando a sua futura prática pedagógica como professor de
química. Eles estão indicados no quadro 21.
Quadro 21 - Conteúdo proposto para o Sistema Didático
Sistema de conhecimentos conceituais
 Conceitos gerais: estrutura química, fórmula molecular, representações estruturais 2D e 3D;
rotação em torno de ligação  C-C-; geometria em torno da C=C; carbono estereogênico
(C*); elementos de simetria; constituição; conformação; configuração.
 Invariante do isomerismo: composição química idêntica e estrutura química diferente.
 A diversidade das substâncias isoméricas: isômeros constitucionais e estereoisômeros.
 Enantiômeros com carbono(s) estereogênico(s).
 Diastereoisômeros contendo carbono(s) estereogênico(s).
 Isômeros Z-E e isômeros e isômeros cis-trans
 Isômeros conformacionais.
 Propriedades das substâncias isoméricas: temperatura de fusão, temperatura de ebulição e
atividade ótica.
Os conhecimentos selecionados evidenciam a centralidade do conceito de isômeros

para o entendimento de aspectos fundamentais na química, com base na identificação de
207
substâncias isoméricas e nas explicações sobre as diferenças das suas propriedades. Ao se

realizar essa seleção, optou-se por conteúdos que:
 sejam conhecimentos conceituais significativos para a base de conhecimentos
profissionais do professor de química e também para o estudante do ensino médio, para
ampliar tanto o conteúdo quanto a forma dos seus pensamentos;
 contribuam para fundamentar explicações científicas necessárias para que os licenciandos
e os estudantes possam significá-los e compreendê-los de forma socialmente relevante,
dando-lhes sentido em um mundo dominado pela ciência e pela tecnologia.
Desse modo, esse conjunto viabiliza: i) o direito alienável do sujeito em fase de escolarização
ao acesso ao conhecimento disseminado pela humanidade; ii) a importância do isomerismo
para química; e iii) a atualidade da isomeria como componente curricular.
A seleção efetuada também remete a uma abordagem do conteúdo isomeria diferente,
da tradicionalmente desenvolvida no ensino-aprendizagem de química. Com base em
Reshetova (1988) e em Núñez e Pacheco (1996), a estruturação do conteúdo conceitual foi
realizada a partir da aplicação do método sistêmico estrutural-funcional. Com isso, o
isomerismo é apresentado como um fenômeno da realidade e a isomeria como um sistema que
revela e fundamenta a sua lógica para uma orientação sistêmica (esquema 5).
Esquema 5 - Estruturação conteúdo conceitual da isomeria no enfoque sistêmico estrutural-
funcional
Essa estruturação abrange os conhecimentos conceituais mais gerais ou essenciais que

constituem a base de todo o sistema de conhecimentos, incluindo os conhecimentos de caráter
particular. O detalhamento desse sistema conceitual é mostrado no esquema 6, que difere da
lineraridade geralmente utilizada nas abordagens de isomeria, centradas nas particularidades
dos isômeros (esquema 6).
Esquema 6 - Estruturação do conteúdo isomeria de acordo com o enfoque sistêmico estrutural-funcional
ISÔMEROS
INVARIANTE Composição Estrutura

química idêntica química diferente
ISÔMEROS
ESTEREOISÔMEROS VARIANTES CONSTITUCIONAIS
Em geral possuem temperaturas de fusão e de ebulição

diferentes e atividade ótica depende da presença de um
elemento de assimetria em suas estruturas químicas
Quando puros, possuem as mesmas temperaturas de fusão e de

ebulição e deviam o plano da luz polarizada para sentidos opostos
Enantiômeros com Em geral possuem temperaturas de fusão e de ebulição

carbono Diastereoisômeros diferentes e a atividade ótica depende da presença de um
estereogênico elemento de assimetria em suas estruturas químicas
Diastereoisômeros Isômeros
Isômeros Isômeros
com carbonos conformacionais
cis-trans Z-E
estereogênicos (Conformeros)
Diastereoisôme- Alcenos
Compostos Alcenos Ciclenos
ros opticamente não
Meso simétricos simétricos
ativos simétricos
CASOS PARTICULARES
209
Esquema 7 - Detalhamento dos casos particulares do conteúdo isomeria

210
Esse sistema representa o núcleo generalizado da isomeria. Por meio de sua estrutura,
expressam-se o volume e o conteúdo do conceito de isômeros. O volume é dado pelas classes
de objetos que se relacionam com o conceito e que se reúnem por meio dele. O conteúdo se
relaciona ao sistema de características necessárias e suficientes com as quais ocorre a inclusão
dos distintos tipos de objeto dentro de uma única classe, ou seja, a presença de uma mesma
composição química e de estruturas químicas diferentes. Separadamente, nenhuma dessas
características permite reconhecer objetos dessa classe. Por isso, até a proposição de Butlerov
o conceito de isômeros não havia sido satisfatoriamente explicado. Como estabelecido na
ontogênese desse conceito, a relação entre essas características é conjuntiva, ou seja, essas
duas características são necessárias em todo o conjunto.
As variantes do sistema, os isômeros constitucionais e os estereoisômeros, abrangem o
grau de generalidade e as particularidades do isomerismo, agrupando as demais categorias
particulares das substâncias orgânicas isoméricas. Os isômeros constitucionais apresentam
constituições diferentes. Os estereoisômeros apresentam configurações (enantiômeros e
diastereoisômeros) ou conformações diferentes (isômeros conformacionais). Em geral, os
isômeros constitucionais e dos diastereoisômeros possuem temperaturas de fusão e de
ebulição diferentes e atividade ótica depende da ausência de um elemento de simetria em suas
estruturas químicas. Já os enantiômeros, quando puros, possuem as mesmas temperaturas de
fusão e de ebulição e deviam o plano da luz polarizada para sentidos opostos.
Essas duas variantes retratam a homogeneidade na natureza das características
necessárias e suficientes dos isômeros e no caráter das múltiplas interações existentes entre
essas substâncias. Características que são o reflexo das diferenças nas suas estruturas
químicas. Assim, há uma coordenação, uma função constante, dentro desse sistema, na qual
os diferentes tipos de isômeros são assumidos como particularidades de uma invariante
conceitual. Essas manifestações da essência se agrupam como isômeros constitucionais ou
estereoisômeros.
Mudanças nas sequências de ligações entre os isômeros incidem em modificações da
homogeneidade relativa em parte do sistema, provocando mudanças nas funções, levando à
relação funcional de subordinação. Essa subordinação tem um caráter definidor, no qual os de
isômeros são tratados como um conjunto de subsistemas hierarquizados, estruturados em
níveis diferentes, em torno dos seus dois núcleos básicos, ou seja, as variantes. A coordenação
e subordinação das variantes proporcionam a integração do sistema e correspondem aos
mecanismos que garantem a sua estabilidade e o seu funcionamento, do ponto e vista
metodológico.
211
A organização do sistema de conhecimentos apresenta uma sequência lógica e

pedagógica, que são coerentes com o rigor e a profundidade química requeridos para o seu
tratamento. O rigor químico se manifesta na exigência da clareza e na atualização dos
conceitos em isomeria, de acordo com as orientações da IUPAC e das proposições
consensuais da comunidade químico-científica. A profundidade dessa organização se
relacionará ao ritmo e à carga conceitual para o domínio de um modo sistematizado de se
proceder cientificamente com o conteúdo, visando formar da habilidade explicar as
propriedades dessas substâncias.
Como tem sido destacado por Núñez (2009), tal tipo de estruturação contribui com a
possibilidade do licenciando ou estudante pensar a nível teórico. A organização sistêmica aqui
proposta permite dimensionar a diversidade dos isômeros, na relação qualidade-quantidade do
isomerismo, ao qual se associam às diferentes propriedades exibidas pelas substâncias
isoméricas.
O sistema conceitual apresenta uma invariante, que se associa ao núcleo do próprio
conceito de isômeros: mesma fórmula molecular e estruturas químicas diferentes. Assim essa
invariante do conteúdo isomeria reúne os elementos que permanecem fixos dentro do sistema.
Apesar de ter sido historicamente consolidada para elucidar e explicar esse fenômeno, e ser
utilizada para os diferentes casos de isomerismo, didaticamente, essas características do
conceito de isômeros não são comumente tratadas com esse tipo de compreensão. Ao se
considerar uma invariante para esse sistema, passa-se a destacar intencionalmente a isomeria
como uma necessidade constante em se atender um conjunto específico de condições de
ocorrência para cada tipo de isômero, mas com a manifestação de uma essência comum. Por
isso, apesar de terem fórmulas moleculares idênticas, os isômeros são substâncias distintas e
exibem pelo menos uma propriedade diferente, pois apresentam estruturas químicas
diferentes.
As relações funcionais (verticais e horizontais) presentes na estruturação do conteúdo
isomeria de acordo com esse enfoque sistêmico se voltam às relações estreitas que existem
entre os componentes do sistema e as suas características. O conceito de isômeros é
apresentado como um objeto complexo a ser assimilado, evidenciando-se os mecanismos de
sua origem, de seu funcionamento e de seu desenvolvimento, com base nas suas
características internas (composição química e estrutura química) e externas (propriedades
exibidas). Por meio dessa sistematização o conhecimento químico isomeria passa a ficar
estruturado em seu nível mais desenvolvido, em sua totalidade.
212
As variantes, os isômeros constitucionais e os estereoisômeros são abordados dentro

na lógica das identidades e diferenças químicas entre dois ou mais isômeros por meio da
representação molecular, em termos de fórmulas moleculares e representações estruturais,
fórmulas estruturais ou modelos moleculares. Nessa perspectiva, as fórmulas estruturais bi
e/ou tridimensionais são tidas como as representações adequadas para realizar predições
acerca das propriedades e das transformações químicas que os isômeros podem sofrer. Com
isso, articula-se também um conjunto de qualidades específicas associadas às diferentes
propriedades dos isômeros, como um todo, garantindo o funcionamento e o desenvolvimento
do sistema isomeria.
Organizada em uma perspectiva funcional-estrutural a isomeria passa a ser analisada
como um sistema determinado qualitativamente e no qual se revelam as propriedades
sistêmicas integrativas dos isômeros. Ao se unir totalmente os elementos do sistema, por meio
de linhas, reforçam-se os vínculos entre os distintos tipos de isômeros como conteúdo. Desse
modo, destaca-se tanto a inter-relação entre os seus componentes quanto o fato de que cada
parte do sistema tenha a sua estrutura interna. Portanto, o conceito de isômeros passa a ser
interpretado como uma formação integrada, no qual as características específicas integradas
não se reduzem às características de seus componentes, ou seja, a organização sistêmica
estrutural-funcional possibilita a existência de um todo, com determinadas qualidades
integrativas.
O movimento de descrição dos isômeros se desenvolve do geral ao particular,
associando-se a generalizações sobre as possíveis diferenças nas suas características
estruturais e nas propriedades exibidas. Com isso, a apropriação dos conhecimentos de caráter
geral precede a familiarização com conhecimentos particulares, embora sejam estudados
conjuntamente. Tal estratégia corresponde ao princípio de ascensão do abstrato ao concreto,
considerando-se que os conceitos mais abstratos e inclusivos são a base para aprender
conceitos da realidade (NUÑEZ, 1999). A compreensão das características internas do
sistema contribuirá com a possibilidade do licenciando pensar a nível teórico, no sentido de
identificar isômeros e explicar as suas propriedades. Nesse caso, é se trabalhar com
substâncias e pensar com representações estruturais para entender e explicar as propriedades
dos isômeros. Esse tipo de posicionamento também converge com uma das tarefas básicas da
profissão de professor de química, a modelização.
A interdependência desse sistema com o mundo externo pode ser verificada nas
aplicações das propriedades dos isômeros para compreensão de outros fenômenos, como a
visão humana. Por sua vez, essas características externas do sistema se relacionam com as
213
aplicações das substâncias isoméricas e, consequentemente, com as inter-relações com a

natureza e com as atividades humanas. Dialeticamente essas características se referem às
tarefas básicas da profissão citadas anteriormente e àquelas relacionas com aplicações do
conhecimento químico, como: contextualizar, problematizar e conscientizar.
Nessa estruturação sistêmica voltada à identificação de isômeros e explicação das suas
propriedades é necessário que sejam analisadas as condições de aparição do(s) tipo(s) de
isomerismo para a construção de uma orientação geral com um alto grau de generalização.
Especificamente em relação aos objetivos desta pesquisa, o limite de generalização escolhido
remete à utilização de um sistema amplo no qual se integrariam os conhecimentos curriculares
de isomeria presentes nos conteúdos curriculares de química orgânica. Essa escolha se deve a
dois fatores principais: i) fora desse limite de generalização há poucos casos particulares de
isomerismo; e ii) a abordagem da isomeria na escola é tradicionalmente tratada dentro de
conteúdos de química orgânica.
Conforme tem sido destacado por Núñez (2009, 1999, 1996) para esse tipo de
abordagem a outros conteúdos químicos, a organização do conteúdo isomeria com base em
uma estruturação sistêmica também pretende aumentar a capacidade informacional, mas, ao
mesmo tempo, diminuir a sobrecarga de conteúdos e promover uma melhor otimização do
tempo didático. Com isso, por exemplo, o detalhamento de tipologias de isômeros
constitucionais não se torna necessário, pois as particularidades desse tipo de isomeria fazem
parte de uma variante, pertencente a um todo, a uma invariante expressa no conceito. Agindo
desse modo, almeja-se que o desenvolvimento do pensamento teórico do licenciando se dirija
para a orientação do conteúdo e do seu modo de estruturação sistêmica. Assim, a estruturação
utilizada busca fornecer conteúdos significativos, como no sentido expresso por Libâneo
(2009), para que se transformem em instrumento cognitivo do estudante, ampliando tanto o
conteúdo quanto a forma do seu pensamento. Portanto, a estruturação proposta não visa
restringir a aprendizagem de isomeria à formação de um pensamento meramente descritivo e
classificatório.
A significância dos conhecimentos em isomeria será obtida nas aplicações dos
conceitos à medida que o uso da sistematização proposta esteja articulado e seja parte da
execução de um processo de formação da habilidade, de acordo com a teoria de Galperin. A
instrumentalidade desse processo se relaciona a própria formação de um pensamento teórico,
químico, com base nos conceitos em isomeria.
214
7.2.2 A estrutura da atividade de explicar as propriedades dos isômeros e a invariante

funcional para a execução da habilidade
A invariante funcional de execução da habilidade corresponde ao sistema de operações

da ação. Ela se estabelece como um procedimento operacional para a execução correta da
atividade (habilidade). O sujeito desenvolve uma instrumentalidade para atuar diante de
múltiplos tipos de isômeros e de situações particulares envolvendo o isomerismo, para
explicar as propriedades exibidas por substâncias isoméricas.
Com base no método de análise da estrutura da atividade (TALÍZINA, 1988), essa
invariante foi proposta a partir de uma análise funcional-estrutural aplicada às particularidades
das variantes de identificar isômeros e de explicar as suas propriedades. Para tanto,
inicialmente, procedeu-se um inventário das características de conceitos em isomeria dentro
das mesmas fontes bibliográficas utilizadas para determinação da invariante de conhecimento.
Nesses aspectos, consideraram-se as relações desses conceitos com o tema estruturador para o
conteúdo conceitual em isomeria: substâncias isoméricas – diversidade e propriedades dos
isômeros. O quadro 22 traz a síntese dessa análise.
215
Quadro 22 - Características estruturais e das propriedades exibidas pelos isômeros para a determinação da invariante da habilidade de identificar
isômeros e explicar as diferenças nas suas propriedades, dentro do limite de generalização eleito
DIVERSIDADE DE SUBSTÂNCIAS ISOMÉRICAS PROPRIEDADES
Sequência de Aspecto distintivo para a identificação dentro de determinada

Conceito Físicas Químicas
ligações tipologia
Isômeros
Dois ou mais isômeros que se diferem pelas constituições de suas Dependentes das semelhanças
constitucionais não- Diferentes Diferentes estruturais
cadeiais carbônicas
dinâmicos
Dois isômeros que diferem pela rápida interconversão entre dois Dependentes das semelhanças
Tautômeros Diferentes Diferentes estruturais
compostos pertencentes a funções químicas diferentes.
Um par de isômeros cujas imagens especulares não são superponíveis Idênticas, exceto o desvio Diferentes quando reagem
Enantiômeros com
Idêntica uma a outra. Diferem no arranjo espacial de átomos ou de grupos de do plano da luz polarizada com a outras substâncias
carbono estereogênico
átomos em torno de um ou mais de um carbono estereogênico. (atividade ótica). quirais.
Dois ou mais isômeros cujas imagens especulares das representações
Diferentes quando reagem
Diastereoisômeros estruturais não são superponíveis uma a outra. Diferem no pelo arranjo
Idêntica Diferentes com a outras substâncias
oticamente ativos espacial de átomos ou de grupos de átomos em torno de mais de um
quirais e aquirais
carbono estereogênico.
Um diastereoisômeros que difere no arranjo espacial de átomos ou de Diferentes quando reagem
Composto meso Idêntica grupos de átomos em torno de um carbono estereogênico e apresenta Diferentes com a outras substâncias
um plano de simetria na molécula, tornando uma parte idêntica à outra. quirais e aquirais
Dois ou mais pares de substâncias que diferem no pelo arranjo espacial
Isômeros de átomos ou de grupos de átomos em torno de uma dupla ou ciclo.
cis-trans Possuem os mesmos grupamentos ligados aos carbonos das regiões de
quirais e aquirais
referência: R1R2C=CR3R4, com: R1≠R2 e R3≠R4; e R1=R3 e R2=R4.
Dois ou mais pares de substâncias que diferem no pelo arranjo espacial
Isômeros de átomos ou de grupos de átomos em torno de uma dupla ou ciclo.
Z-E Possuem os mesmos grupamentos ligados aos carbonos das regiões de
quirais quirais e aquirais
referência: R1R2C=CR3R4, com: R1≠R2 e R3≠R4; e R1=R3 e R2=R4.
Dois ou mais isômeros que diferem no arranjo espacial de átomos ou
Isômeros de grupos de átomos, por causa da interconversão decorrente da
Diferenças junto a outras
conformacionais Idêntica rotação de uma ou mais de ligação simples carbono-carbono. São Diferentes
substâncias quirais e aquirais
(Conformeros) caracterizados por uma conformação correspondente a uma energia
potencial mínima distinta.
216
A partir da diversidade de substâncias isoméricas procedeu-se um agrupamento dos

casos típicos, das quantidades, que expressassem as variações qualitativas dos isômeros. Em
seguida, foram analisados os critérios que os permitem agrupar por semelhanças,
distinguindo-os em suas diferenças: as sequências de ligações e os aspectos característicos de
cada caso típico. Por fim, foram avaliadas diferenças ou semelhanças nas propriedades
exibidas por cada classe típica, dividindo-as em propriedades físicas e químicas. Também se
considerou os tipos de explicações sobre as propriedades dos isômeros normalmente
utilizados nas ciências e no ensino de ciências e em posicionamentos de autores do EHC.
A partir da análise das características estruturais, das propriedades exibidas pelos
isômeros e das explicações sobre essas propriedades, dentro do limite de generalização
selecionado e relacionando-o ao perfil profissional desejado ao professor de química, definiu-
se a estrutura da atividade de explicar as diferenças nas suas propriedades (quadro 23).
Quadro 23 - Estrutura da atividade de identificar isômeros e explicar as diferenças nas suas

propriedades
Objetivo Identificar isômeros e explicar as diferenças nas suas propriedades
Objeto Apropriação de conceitos em isomeria pela via da formação de habilidades
Desenvolver saberes sobre o ensino-aprendizagem conceitos químicos relacionados à
Motivo
constituição, propriedades e aplicações das substâncias isoméricas
1. Selecionar na situação proposta inicialmente quais as
propriedades serão avaliadas e as substâncias nas quais se
pretendem incluir o conceito de isômeros.
2. Relacionar as diferentes propriedades elencadas às substâncias
em análise.
3. Se necessário, representar as substâncias investigadas por meio
de fórmulas moleculares e de fórmulas estruturais.
4. Verificar se nas substâncias investigadas está presente todo o
sistema de características necessárias e suficientes do conceito:
1º) composição química idêntica; e 2º) estrutura química
Selecionar diferente.
5. Identificar as substâncias investigadas com uma das duas
Relacionar variantes do isomerismo: isômeros constitucionais e
Sistema de Representar Sistema de estereoisômeros.
ações operações 6. Identificar casos particulares pertencentes às duas variantes do
Identificar isomerismo, por meio da utilização da invariante estrutural-
Explicar funcional.
7. Relacionar a(s) propriedades com as características qualitativas
das suas respectivas estruturas químicas.
8. Produzir argumentos, de forma ordenada, para estabelecer uma
relação causa-efeito, relacionando as propriedades citadas com as
causas que as explicam, as diferenças nas estruturas químicas dos
isômeros.
9. Relacionar os argumentos, dentro de uma lógica coerente.
10. Verbalizar os argumentos, por meio oral ou escrito, atribuindo
significado às propriedades analisadas por meio das relações com
o(s) conceito(s) de(os) isômeros, dando-lhe um sentido para
oferecer uma resposta à situação proposta inicialmente.
217
O sistema de ações foi formatado em articulação com os principais critérios elencados

por autores do Enfoque Histórico-Cultural para as estruturas das habilidades de identificar e
de explicar, que no caso dos isômeros se relacionam respectivamente a: i) verificar se no
objeto há o conjunto de características necessárias e suficientes do conceito de isômeros; ii)
estabelecer uma lógica argumentativa sobre as relações causa-efeito entre o fenômeno
observado (as propriedades) e a sua essência (as diferentes estruturas químicas). A atividade
de identificar isômeros e explicar as suas propriedades está condicionada ao que se deseja ser
o principal motivo cognoscitivo de um licenciando estudar isomeria. Já as ações da sua
estrutura pelo objetivo geral proposto, ou seja pela própria habilidade a ser
formada/atualizada. As operações estão descritas em termos mais amplos e subordinadas tanto
às condições das tarefas quanto aos próprios desenvolvimentos cognitivos dos licenciandos ao
longo do processo formativo, para que a atividade possa ser realizada. Com base no
posicionamento teórico adotado, considerou-se como ponto de referência para a proposição
do sistema operacional da estrutura da habilidade as ações identificação, e a relação causa-
efeito entre as diferentes estruturas químicas dos isômeros e as propriedades dessas
substâncias. São essas ações que, principalmente, permitem aprofundar o estudo da realidade
objetiva com a qual o licenciando se relaciona. Nesse sentido, considerou-se que todo efeito
tem uma precedência e esse é um aspecto essencial da sua identificação e da sua explicação.
A estrutura operacional da habilidade proposta envolve os conceitos de isômeros
organizados na forma sistêmica estrutural-funcional e as operações necessárias para executar
as ações. O sistema de ações e operações abrange o conjunto que constitui as vias, os
procedimentos, com dependência das condições, para se alcançar o objetivo principal. ele atua
como uma invariante operacional, ou seja, como invariante funcional da execução,
interagindo com o sistema de conhecimentos para guiar a elaboração da base orientadora da
ação para se identificar isômeros e para explicar das diferenças nas suas propriedades na
solução de tarefas. O quadro 24 mostra a estrutura operacional dessa habilidade.
218
Quadro 24 - A invariante funcional de execução da habilidade de explicar as propriedades dos isômeros
Sistema de ações Sistema de operações
Selecionar as substâncias 1. Selecionar na situação proposta as propriedades a serem avaliadas e as substâncias nas quais se pretendem incluir o conceito de isômeros.
e as propriedades para
análise 2. Caso necessário, representar as estruturas químicas dos possíveis isômeros por meio de fórmulas das suas fórmulas estruturais.
3. Comparar se as substâncias em estudo possuem a mesma fórmula molecular e se possuem estruturas químicas diferentes. Caso possuam,
identificá-las como isômeros.
4. Comparar se as representações estruturais dos isômeros possuem a mesma sequência de ligações.
4.1 Caso não possuam, identificá-los como isômeros constitucionais.
4.2 Caso possuam, identificá-los como estereoisômeros.
5. Verificar se os estereoisômeros são imagens especulares não superponíveis um do outro.
5.1 Caso sejam, identificá-los como enantiômeros.
5.2 Caso não sejam enantiômeros, identificá-los como diastereoisômeros.
Verificar a presença das
6. Analisar se as representações estruturais dos diastereoisômeros possuem diferentes arranjos em torno de carbono(s) estereogênico(s), ligação dupla
características
e/ou anel não-aromático ou se diferem pela livre rotação em torno de uma ligação C-C.
necessárias e suficientes
dos isômeros 6.1 Caso possuam diferentes arranjos em torno de carbono(s) estereogênico(s) e não possuam um elemento de simetria, que torne parte da
molécula igual à outra, identificá-los como diastereoisômeros oticamente ativos; caso possuam um elemento de simetria, identificá-los
como compostos meso, ou diastereoisômeros oticamente inativos.
6.2 Caso possuam diferentes arranjos em torno de uma ligação C=C ou um anel e se os átomos ou grupos de átomos em torno de cada átomo de
carbono da C=C ou se os átomos ou grupos de átomos em torno ligados a dois átomos de carbono do anel forem diferentes, identificá-los
como isômeros Z-E; se os grupos forem iguais, identificá-los como isômeros cis-trans.
Usando sistema Cahn-Ingold-Prelog (CIP) quando grupo de mesma prioridade estiverem do mesmo lado do plano da ligação dupla Z ou cis;
lados opostos E ou trans
6.3 Casos se diferenciem pela livre rotação em torno de uma ligação C-C, denominá-los de isômeros conformacionais.
7. Destacar a essência do termo, objeto, fenômeno ou atividade dada envolvendo as propriedades das substâncias isoméricas.
8. Identificar os isômeros envolvidos na relação causa-efeito da(s) propriedade(s) envolvida(s) como: isômeros constitucionais, isômeros
Explicar as diferentes conformacionais, enantiômeros com e sem C*, diastereoisômeros oticamente ativos e compostos meso, isômeros Z-E e/ou isômeros cis-trans.
propriedades dos
isômeros, com base na 9. Vincular o efeito destacado às interações inter ou intramoleculares das estruturas químicas do(s) isômero(s) identificado(s), associando-as a
relação causa-efeito constituição ou a estereoquímica
10. Argumentar de forma (oral ou escrita) sobre a relação causa-efeito da(s) propriedade(s) destacada(s) a partir da essência do fenômeno do
isomerismo.
219
A invariante funcional de execução da habilidade de explicar as propriedades dos

isômeros revela a relação dialética entre os níveis senso-perceptual e racional no seu processo
formativo. Ela exprime a dinâmica da relação fórmula molecular/estrutura
química/constituição/arranjo espacial que incide sobre os variantes da isomeria - isômeros
constitucionais e estereoisômeros – e permite utilizar um modelo teórico químico-
representacional para elaborar um modelo explicativo para as diferentes propriedades
observadas. Consequentemente, essa invariante constitui um reflexo da relação entre a
atividade intelectual, como expressão da inter-relação teoria-prática, sintetizando o processo a
ser trilhado para identificar isômeros e para explicar as suas propriedades, dentro do limite de
generalização estabelecido.
As ações expressam os conteúdos de isomeria de modo vinculado às operações a
serem desenvolvidas no processo de formação da habilidade. Assim, em sua organização, os
conteúdos são tratados tanto como conteúdos conceituais quanto como procedimentais. Isso
permite a operacionalização dessa habilidade ao longo do processo formativo.
A estrutura da habilidade foi decomposta em suas ações constituintes, para que cada
uma tenha uma identidade própria e indique as operações que o licenciando deve realizar para
identificar isômeros e explicar as suas propriedades. Para tanto, foram associadas
determinadas operações às ações específicas de cada componente. Desse modo, a estrutura
funcional da habilidade contém os invariantes funcionais da execução, ou seja, as ações e
operações a serem sistematizadas para a sua formação. Ela também representa uma sucessão
temporal das ações que compõem as suas habilidades essenciais constituintes e das operações
para formá-las. O seu nível de sistematização corresponde a uma ordem na sequência de
execução das demais ações que conformam a ação mais geral.
Assume-se que o estabelecimento do processo de formação dessa habilidade tem seu
início com a análise de uma situação inicial, proposta em uma determinada tarefa, e com a
seleção das propriedades a serem avaliadas e as substâncias nas quais se pretendem incluir o
conceito de isômeros. Considerando-se a invariância na relação entre representação estrutural
e fórmulas moleculares, representam-se e/ou comparam-se as nomenclaturas, representações
moleculares e/ou estruturais das substâncias em estudo, ou seja, os possíveis isômeros, para se
avaliar a pertinência das características necessárias e suficientes do conceito. Desse modo,
inicialmente é necessário a conscientização das características necessárias e suficientes do
conceito, separando-as das características não-essenciais e sabendo utilizá-las na resolução de
tarefas. Portanto, com base nesses critérios, saber identificar isômeros não se associa à mera
220
repetição de uma definição de forma memorística. Do mesmo modo, saber explicar as suas
propriedades não se volta a repetir um pacote de explicações já prontas.
A explicação sobre as propriedades das substâncias isoméricas deverá ser realizada
pelo estabelecimento de uma argumentação sobre as relações estrutura química-propriedades
existentes entre os isômeros. A verbalização de um encadeamento lógico de argumentos deve
ultrapassar a aparência dos fenômenos e penetrar na sua essência. Assim para se poder
explicar determinada propriedade de um isômero, é necessário vinculá-la às características
contidas na invariante.
O domínio da invariante funcional de execução da habilidade contribui para o
desenvolvimento do pensamento teórico, por resultar no domínio dos procedimentos lógicos
do pensamento. Considerando as afirmações de Davídov (1988), pelo seu caráter
generalizador, esse domínio possibilitará sua aplicação em outros âmbitos da aprendizagem.
Desse modo, a invariante da habilidade passa a ser o objeto de assimilação, enquanto um
conteúdo procedimental que, ao mesmo tempo, representa: para o licenciando, uma estratégia
para a apropriação consciente do conteúdo; para o professor, um recurso para guiar e controlar
o processo.
A invariante funcional deve ser dominada pelo licenciando para se poder dizer que o
mesmo aprendeu a habilidade de explicar as suas propriedades. Desse modo, a aprendizagem
de uma ação precederá outra de menor grau de generalidade, segundo um processo formativo
indicado pelos tipos (qualidades) e quantidades de tarefas que o licenciando deverá realizar
para executar cada operação. Essa relação é indicativa de que a invariante funcional da
habilidade se vincula às tarefas em que se realizam as operações, orientando os licenciandos
na execução de cada uma delas. Agindo desse modo, enquanto sistema de conhecimentos e
habilidades, o conteúdo isomeria sofrerá um enriquecimento, aumentando gradualmente o seu
nível de profundidade e propiciando um incremento no nível de assimilação do futuro
professor de química.
221
7.3 A ESTRUTURAÇÃO DO PROCESSO DE ASSIMILAÇÃO
O processo de formação da habilidade de explicar propriedades das substâncias

isoméricas está estruturado segundo os momentos funcionais da atividade: orientação,
execução e controle (GALPERIN, 2001). Conforme apresentado anteriormente, a organização
dos conhecimentos conceituais foi realizada de acordo com o enfoque sistêmico funcional-
estrutural e com o invariante funcional da habilidade propostos para o Sistema Didático. Esse
processo formativo visa operacionalizar a aplicação de um método ativo para a sistematização
da habilidade na resolução de problemas de isomeria. Com isso, almeja-se também:
 otimizar o tempo didático dedicado ao ensino-aprendizagem do conteúdo isomeria e
reduzir à exposição de conteúdos teóricos, incrementando o tempo dedicado à resolução
de problemas;
 propor alternativas, cientificamente fundamentadas, aos atuais métodos de aulas, levando
o estudante a tratar diferentes tipos de problemas, inclusive da vida real, utilizando
modelos químicos que lhe permitam resolvê-los mediante um processo de abstração,
resultante do desenvolvimento do pensamento teórico (químico);
 propor uma hipótese para uma dinâmica do processo de ensino-aprendizagem, que seja
mais de aprendizagem do que de ensino, no qual o licenciando participe de modo mais
ativo e consciente em seu processo de formação, traçando objetivos e discutindo os
obstáculos existentes, conjuntamente com o professor.
O desenho da aprendizagem constitui o núcleo central da planificação do Sistema

Didático. A seguir, será apresentada uma proposta pensada como hipótese de ensino a
licenciandos em química para a formação da habilidade de explicar as propriedades dos
isômeros. É importante destacar que, por estar direcionada a licenciandos em química, ela é
um processo de atualização-sistematização para generalização de uma habilidade formada no
ensino médio e desenvolvida no ensino superior, a habilidade de explicar as propriedades das
substâncias.
Considerando-se que todo o conhecimento se assimila na atividade, a organização da
atividade de aprendizagem estará fundamentada nas etapas da teoria de assimilação de P. Ya.
Galperin. A estruturação proposta para o processo está indicada no esquema 8.
222
Esquema 8 – Estruturação do processo de formação da habilidade geral segundo etapas da

teoria de Galperin
Conceitos gerais: estrutura química, fórmula molecular, representações Diagnóstico inicial do

estruturais 2D e 3D; rotação; carbono estereogênico (C*); elementos de grau de
simetria; quiralidade, conformação, constituição, configuração desenvolvimento da
habilidade
ISÔMEROS
Composição química Estrutura química

idêntica diferente
Processo
ISÔMEROS formativo
ESTEREOISÔMEROS
CONSTITUCIONAIS
Identificação de isômeros
Explicação das diferenças das propriedades dos isômeros
CASOS PARTICULARES
Diagnóstico final do
Transferência da aprendizagem para casos de isomeria em compostos de grau de
coordenação, e relacionadas à solubilidade e a propriedades biológica desenvolvimento da
referentes à comunicação química habilidade
Antes da efetivação do processo formativo, é preciso se estabelecer o nível de

desenvolvimento dos licenciandos sobre o conteúdo isomeria. Esse controle inicial pode ser
obtido pela aplicação de um teste diagnóstico. Portanto, esse momento se configura como
ponto de partida para o trabalho pedagógico-didático a ser efetuado.
7.3.1 Diagnóstico inicial do grau de desenvolvimento da habilidade identificar isômeros e

explicar as diferenças nas suas propriedades
Uma forma de planejar esse diagnóstico inicial é buscar a sua organização segundo um
plano que apreenda e tome como referência os conhecimentos que os licenciandos possuem
sobre diferentes aspectos relacionados ao ensino de isomeria. Uma proposição nessa direção é
verificar se em seus posicionamentos os licenciandos demonstram:
223
 entendimento de que as aplicações das substâncias e materiais estão relacionadas às suas

propriedades;
 compreensão da possibilidade de substâncias diferentes exibirem as mesmas ou diferentes
propriedades químicas, físicas e/ou biológicas e de que há possibilidade de uma mesma
propriedade poder ser apresentada por duas ou mais substâncias diferentes;
 caracterização de substâncias por algumas de suas propriedades físico-químicas;
 tradução da linguagem simbólica da química para a linguagem verbal-escrita,
compreendendo o significado de nomes e fórmulas estruturais como modelos das suas
representações em termos microscópicos;
 associação entre nomenclatura de substâncias com a organização de seus constituintes;
 definição do conceito de isômeros;
 explicação do fenômeno do isomerismo;
 identificação de isômeros e estabelecimento das suas variações quantitativas e
qualitativas, segundo a invariante do isomerismo e das duas variantes: isômeros
constitucionais e estereoisômeros.
 explicação das diferenças das propriedades das substâncias isoméricas segundo um padrão
estrutural.
Utilizando-se esses critérios é possível se planejar diferentes situações que visem
diagnosticar o nível de desenvolvimento da habilidade em questão. No quadro 25, são dados
alguns exemplos no sentido discutido.
Quadro 25 - Controle inicial da habilidade de explicar as propriedades dos isômeros
DIAGNÓSTICO INICIAL
SITUAÇÃO 1
Uma questão de química de uma prova de um concurso vestibular gerou uma polêmica. Na questão,
solicitava-se que o candidato explicasse as diferenças nas temperaturas de ebulição e de fusão existentes entre
um éter e um álcool isoméricos. 90% das respostas foram consideradas erradas. Em linhas gerais, esses
candidatos afirmaram que um éter e um álcool isoméricos possuem temperaturas de fusão e de ebulição muito
diferentes porque pertencem a funções oxigenadas distintas. Segundo a banca examinadora, houve uma
generalização equivocada, por isso as respostas apresentadas foram incorretas.
Proponha uma explicação sobre as causas que podem ter levado os estudantes a proporem esse tipo de
resposta.
224
SITUAÇÃO 2
A análise sensorial de um pedaço de pano encontrado na cena de um crime levou suspeita da presença de
material orgânico em decomposição. Imediatamente, imaginou-se a existência da putrescina, 1,4-
diaminobutano, e da cadaverina, 1,5-diaminopentano, duas das principais substâncias responsáveis pelo cheiro
de putrefação, fato que contribuiria para o uso desse pano como prova pericial. O uso de uma técnica analítica
no próprio local permitiu comprovar que havia na amostra investigada a presença de duas substâncias
oticamente inativas, de fórmula C5H14N2 e C4H12N2.
Com base nessas evidências, explique se é correto afirmar que a putrescina e a cadaverina eram as substâncias
identificadas na análise do pedaço de tecido.
SITUAÇÃO 3
A partir de um trabalho publicado na revista Química Nova na Escola, um professor de química montou um
polarímetro bem simples. Utilizando uma proveta e filtros polarizadores ele passou a realizar atividades
experimentais em sala de aula para investigar a atividade ótica, o desvio do plano da luz plano-polarizada, de
substâncias orgânicas.
Em um dos experimentos realizados com esse polarímetro, os estudantes verificaram a rotação ótica de três
isômeros (A, B e C). Duas dessas substâncias (A e B) eram, ao mesmo tempo, estereoisômeros entre si e
isômeros constitucionais com outro o composto (C).
Os três isômeros produziram diferentes respostas frente à propriedade avaliada. O isômero A desviou o
plano da luz-polarizada para a direita, o isômero C a desviou para o desviou para a esquerda e o isômero B foi
inativo.
Explique o porquê das respostas apresentadas pelos três isômeros frente à propriedade analisada no
experimento.
Esse tipo de controle permite estabelecer os níveis de conhecimentos dos

licenciandos em relação à utilização das:
i) características necessárias e suficientes do conceito de isômeros;
ii) ações para identificar isômeros constitucionais e estereoisômeros - enantiômeros e
diastereoisômeros oticamente ativos e inativos
iii) ações usadas para explicar as diferenças entre os isômeros e para explicar as suas
propriedades, em relação à atividade ótica e às temperaturas de fusão e de ebulição.
Situações desse tipo podem, por exemplo, avaliar se o licenciando faz a identificação a
partir de características que são essenciais ao conceito ou se procura se basear no
reconhecimento de características não essenciais e/ou em associações memorísticas a termos,
mas distanciando-se do significado conceitual. Além disso, se ele tem domínio sobre a forma
de explicar as propriedades das substâncias.
A situação 1 envolve exemplos usualmente utilizados na abordagem do conteúdo
isomeria: o isomerismo entre o éter dimetílico e o etanol. Eles têm temperaturas de ebulição e
de fusão bem distintas, por causa das diferenças entre as suas respectivas interações
intermoleculares. Como acontece em outras situações, é comum que os estudantes e os
225
licenciandos em química generalizem esse tipo de relação entre causa e efeito em suas
explicações. Ao procederem dessa forma, muitas vezes, excluem outras possíveis relações
entre estruturas químicas e as propriedades dos álcoois e éteres isoméricos, causadas por
variações constitucionais, como as decorrentes do aumento das suas cadeias lineares não-
ramificadas.
Na situação 2 se utiliza um tema em tono da percepção olfativa. Ele permite avaliar se
os licenciandos verificam a possibilidades de isomerismo em relação a isômeros
constitucionais e de estereoisômeros com carbonos estereogênicos, onde ambos são
oticamente inativos. Desse modo, ela também envolve o conhecimento sobre a outra
propriedade a ser estudada, a atividade ótica. Adicionalmente, muitas vezes, os estudantes
podem utilizar características não essenciais para identificar os isômeros. Por isso, também se
aborda uma propriedade organoléptica, o odor. No entanto, as substâncias não podem ser
identificadas exclusivamente por causa do cheiro. Na situação 3, retorna-se a questão da
atividade ótica. Nesse caso, procura-se avaliar a compreensão dos licenciando sobre a
essência do isomerismo em relação a particularidades da isomeria. Em geral, no ensino desse
conteúdo se trabalha atividade ótica apenas na abordagem de enantiômeros. Porém, nessa
situação há dois isômeros constitucionais que são oticamente ativos.
Essas situações abordam conjuntamente as propriedades de isômeros constitucionais e
de estereoisômeros. Elas podem ser trabalhadas no sentido de avaliar os conhecimentos e
habilidades dos licenciandos em explicarem essas propriedades e verificar se os futuros
professores compreendem a essência do isomerismo. Esse momento se constitui em uma
condição necessária para a planificação do processo formativo. Ele permite coletar dados
sobre os caminhos a serem seguidos, inclusive para a diferenciação do processo, no sentido da
atualização dessa habilidade que deveria ser desenvolvida no ensino médio. A avaliação das
respostas das situações do diagnóstico inicial deve ser incluída dentro de uma análise para se
pensar as estratégias para contemplar tanto o desenvolvimento individual quanto o grupal, ao
longo processo de formação da habilidade almejada.
O conjunto das respostas obtidas deve ser confrontado com os indicadores qualitativos
propostos, de modo a se diagnosticar o nível de entrada dos licenciandos no processo
formativo. Logo, o grau de desenvolvimento da habilidade deve ser realizado tanto em relação
aos conhecimentos acerca dos conceitos quanto das ações necessárias para a formação da
habilidade geral. Com isso, podem-se reunir elementos suficientes para hierarquizar as
dificuldades existentes e ajustar a proposta metodológica a ser desenvolvida. Caso seja
verificada a falta de domínio ou de desatualização de outras habilidades, como a habilidade de
226
representar as substâncias por meio de fórmulas estruturais, deve ocorrer uma intervenção
didática no sentido de atualizá-la.
Como o conhecimento se assimila na atividade, o conteúdo e as regularidades do
processo de aprendizagem dependem fortemente dos tipos de atividade nas quais eles ocorrem
(NÚÑEZ, 2013). Por isso, nesse sistema didático, tanto o seu desenho quanto o modelo da
aprendizagem a ser efetivado constituem o núcleo central de todo o trabalho pedagógico. É
nesse sentido que será apresentada uma sequência, planejada com base científica, como uma
hipótese de ensino do conteúdo isomeria, organizando-o em torno da habilidade de explicar as
propriedades das substâncias isoméricas.
A organização da aprendizagem no sistema didático é um resultado da
instrumentalização da teoria de Galperin. No plano didático, ela se organiza segundo é
descrito em continuidade.
7.3.2 O processo de aprendizagem, a formação da habilidade
A organização do ensino apresenta um sistema de tarefas como a unidade fundamental

do Sistema Didático. Na formação da habilidade, uma tarefa de aprendizagem é considerada
como o “(...) processo que se realiza em circunstâncias pedagógicas determinadas com o fim
de alcançar um objetivo, ou seja, é a ação que se desenvolve segundo as condições e contém o
motivo e a execução”. (NÚÑEZ; RAMALHO, 2012). As tarefas no processo de formação da
habilidade geral se materializam na forma de situações de ensino propostas aos licenciandos.
Elas visam orientar, acompanhar e avaliar o saber fazer, integrando os conceitos e os modos
de pensar associados aos mesmos, ou seja, os procedimentos, as maneiras de operar com o
conhecimento isomeria.
O sistema de tarefas a ser utilizado na formação da habilidade explicar as propriedades
dos isômeros está planejado de acordo com as etapas propostas por Galperin e com base nos
indicadores qualitativos escolhidos. As situações de ensino veiculam elementos para
enriquecer tanto o objeto quanto o método de solução. Por isso, elas devem ser diversificadas,
para que se destaque o caráter da essência contida nos diferentes casos particulares dos
isômeros, aproximando o licenciando do conhecimento mais profundo e geral do fenômeno
estudado, cujas manifestações devem ser explicadas. Uma das possibilidades para se pensar
um conjunto de tarefas para a formação da habilidade é apresentada no quadro 26.
227
Quadro 26 - Tarefas utilizadas para a formação da habilidade

Tipo Características das tarefas Objetivo
Criar a motivação para a apropriação dos
novos conhecimentos e para a importância
Motivadora Apresentação de situações para despertar o interesse e criar motivação nos licenciandos pelo estudo do conteúdo isomeria.
do conteúdo isomeria na formação do
professor
Construção de
Construir a BOA tipo III, para a orientação
procedimentos Apresentação de situações que exemplificam a diversidade qualitativa e quantitativa dos isômeros constitucionais e dos
necessária para a solução das tarefas
de orientação e estereoisômeros.
envolvendo casos típicos dos isômeros
controle
Todos os objetos representados apresentam o sistema de
Formação do grau de generalização
Resolução de situações que exibem, características necessárias e suficientes, além de traços supérfluos
Conteúdo
simultaneamente, diferentes casos ou secundários.
objetal
típicos Nem todos ou nenhum dos objetos representados contêm todo o Realizar uma análise completa do sistema de
sistema de características necessárias e suficientes. condições nos casos típicos do limite de
generalização, que exijam a orientação e os
Situações de pertinência limites de aplicação da BOA tipo III
Resolução de situações nas quais se elaborada, relacionando a lógica das ações
Lógica apresentam todos ou alguns dos casos Situações de não-pertinência (resposta negativa). para a lógica dos conceitos
típicos
Situações indeterminadas.
Assimilação
Psicológica Correlacionar diferentes formas de apresentação de um mesmo conteúdo
Resolução de situações cuja solução implique em argumentação, em voz alta, para justificar a composição e
Formação do
consciência
Interpretativas sequência operacional da estrutura da atividade de identificação de isômeros e de explicação das diferenças
grau de
nas suas propriedades. Realizar uma interiorização consciente das

lógicas dos conceitos e dos procedimentos.
Diretas e Resolução de situações que exigem a aplicação da orientação geral (ou de uma parte dela) de forma direta
inversas ou inversa.
Formação do grau de Resolução de situações que exigem diferentes e graduais níveis de ajuda (mapas da atividade) para a Transitar da ZDP à ZDR, em relação à
independência solução exitosa. habilidade em formação.
Operacionalizar a formação da habilidade no

De acordo com a formada Resolução de situações para serem resolvidas com ênfase: sensório-perceptual, com apoio material; verbal
nível mental, por meio de transformações a
ação ou mental.
partir de sua representação material.

228
A primeira etapa do processo de formação da habilidade se volta a trabalhar com a

motivação dos licenciandos para a aprendizagem. Nesse momento, procura-se estabelecer
uma relação estreita entre o cognitivo e o afetivo, de modo a torná-los elementos constantes
ao longo de todo o processo de formação da habilidade. Uma estratégia a ser utilizada nesse
sentido é vincular as tarefas do processo formativo ao ensino por problemas.
Desde a etapa motivacional, o uso de situações problema pode ser uma via eficiente
para a motivação da aprendizagem, conforme apontado em outras propostas para a formação
de habilidades no ensino de química (NÚÑEZ; RAMALHO, 2013; NÚÑEZ, 1999; NÚÑEZ;
PACHECO, 1996a,b). As situações problema podem envolver múltiplas possibilidades de
contextualização do conceito de isômeros em diferentes aspectos envolvendo a ciência, a
tecnologia, a sociedade e o meio ambiente. Além disso, elas podem ser contextualizadas com
aspetos da atividade de ensino a serem vivenciadas no exercício da profissão de professor de
química, como a seleção de conhecimentos e a organização curricular. Desse modo, elas
passam a ser tratadas como situações de ensino. O ponto-chave é contribuir para o interesse e
a motivação dos licenciandos para a ação, despertando-lhes necessidades e significâncias
formativas. A situação de ensino mostrada no quadro 27 exemplifica uma dessas
possibilidades a ser trabalhada na etapa motivacional.
Quadro 27 - Situação de ensino 1 - Tarefa motivadora
TAREFA MOTIVADORA
SITUAÇÃO DE ENSINO 1
Um grupo de professores de química recebeu uma proposta da coordenação pedagógica da escola em que
trabalham. Na verdade, um desafio! Eles deveriam planejar uma abordagem diferente para o ensino-
aprendizagem do conteúdo isomeria. Uma proposta distinta das existentes nos livros escolares de química
orgânica e das tradicionalmente praticadas na maioria das escolas de ensino médio.
Nessa nova proposta, deve-se estruturar o conteúdo de tal modo que os diferentes tipos de isômeros sejam
ensinados de forma integrada e se veiculem com a abordagem de algumas propriedades das substâncias
isoméricas. Com isso, os tipos de isômeros devem ser abordados conjuntamente, em todos os momentos
didáticos, nas seis aulas, destinadas ao assunto.
A proposta deve selecionar e indicar um conjunto de conhecimentos, conceitos e habilidades, e de valores
que deem significância aos estudantes. Ao mesmo tempo, o conteúdo escolhido deve reunir elementos que
sejam representativos do conhecimento em isomeria historicamente construído pela comunidade química, de
modo a gerar uma aprendizagem voltada à compreensão da essência do isomerismo.
Imagine-se integrando essa equipe de professores de química e pense em uma proposta para atender ao
desafio lançado pela escola. Em seguida, junto com um colega, investigue o plano didático seguido por um
livro didático de química orgânica do ensino médio na abordagem da isomeria. Discuta com o colega sobre as
experiências que vocês já vivenciaram com esse conteúdo e, depois, proponha um sistema didático para ser
apresentado à coordenação da escola.
229
Realizadas as estruturações do conteúdo isomeria dentro da nova proposta, cada dupla de licenciandos
apresentará as suas propostas à turma. Algumas perguntas podem atuar como linha condutora da discussão
em grupo.
1. Qual a lógica utilizada tradicionalmente na estruturação do conteúdo isomeria? Os livros didáticos seguem
essa lógica?
2. Quais os tipos de isômeros selecionados na proposta a ser apresentada à coordenação da escola? Como eles
foram agrupados?
3. Quais as propriedades escolhidas? Que critérios foram utilizados para realizar essa seleção?
4. Qual será o tratamento dado à formação de conceitos e de habilidades nessa proposta inovadora?
5. Como esses dois tipos de organização em torno da isomeria se fizeram presentes em suas aulas de química
na escola e na universidade?
6. Essa atividade trouxe alguma motivação para o ensino-aprendizagem de isomeria? Por quê?

É interessante as situações da etapa motivacional estejam projetadas para que os
licenciandos se apóiem suas em experiências anteriores, vivenciadas no ensino médio e na
própria universidade, para refletirem sobre o problema objeto de estudo (a formação de
habilidades no ensino de química) e sobre a própria formação do professor de química. Elas
também devem proporcionar uma dificuldade cognoscitiva, que os licenciandos talvez não
consigam superar. Para tanto, eles terão de propor algo diferente do seu conhecimento
experiencial. Nesse caminho, espera-se que tal dificuldade também lhes desperte o interesse
cognoscitivo, uma motivação interna em relação ao ensino desse conteúdo.
As atividades das situações propostas se voltam a fornecer recursos para que o
processo de formação de habilidade se inclua como uma etapa da formação profissional do
professor de química. Nesse aspecto, o desenho curricular é integrado dentro de uma
estratégia que inclui o paralelismo entre a ontogênese e a filogênese do conhecimento do
isomerismo, expresso na relação entre o conhecimento disciplinar, o conhecimento curricular
e o conhecimento escolar. Desse modo, intencionalmente, também se busca orientar os
licenciandos a entenderem o currículo escolar como objeto de intervenção e inovação, tendo
como suporte a história e a epistemologia da química. Tais perspectivas podem ser
trabalhadas de uma forma mais amplas, ou dentro de um contexto mais específico, conforme
se propõe com a situação de ensino apresentada no quadro 28
230
Quadro 28 - Situação de ensino 1 - Tarefa motivadora
TAREFA MOTIVADORA
Os conceitos de isômeros e de isomerismo foram formulados por Jöns Jacob von Berzelius (1779-
1848), ao final da segunda década do século XIX, a partir de alguns fatos precedentes. No entanto, Berzelius
não utilizou um modelo químico conceitual para explicar esse fenômeno. Na verdade, vários outros cientistas
tiveram grandes contribuições para que as diferentes manifestações do isomerismo pudessem ser
compreendidas e que sua essência fosse desvelada. Alguns desses cientistas estão listados a seguir.
Friedrich Alexander von Humboldt (1769-1859) Joseph Louis Gay-Lussac (1778-1850)
Justus von Liebig (1803-1873) Friedrich Wöhler (1800-1882)
Jöns Jacob von Berzelius (1779-1848) Alexander Mikhalovich Butlerov (1828-1886)
Christian Huygens (1629 – 1695) Jean-Baptiste Biot (1774-1862)
Louis Pasteur (1822-1895) Jacobus Henricus van't Hoff (1852-1911)
Joseph-Achille Le Bel (1847-1930) Hermann Emil Fischer (1852 –1919)
Derek Harold Richard Barton (1918–1998) Odd Hassel (1897–1981)
A partir dos nomes listados, faça com os colegas uma busca em sítios da internet (de referência) e reúna
as contribuições desses cientistas para que a isomeria passasse a ser um conteúdo ensinado nas escolas.
Indique a nacionalidade desses cientistas, os locais onde desenvolveram suas propostas e como eles
explicavam as semelhanças e diferenças entre as estruturas dos isômeros e entre as suas temperaturas de
ebulição, de fusão e na atividade ótica. Depois, proponha um esquema que contemple e permita agrupar os
tipos de isômeros envolvidos nos trabalhos desenvolvidos por esses cientistas ao longo da história.
Os licenciandos devem realizar uma atividade voltada ao desenvolvimento de uma trama histórico-
epistemológica na evolução do isomerismo. Ela se volta à pesquisa, tendo como suporte a internet, para a
estruturação do conteúdo isomeria. No entanto, vinculando-a as explicações sobre as propriedades dos
isômeros formuladas ao longo da história.
Após a pesquisa e preparação dos seus fluxogramas, cada grupo deve apresentar e discutir, junto com o
professor, as propostas apresentadas. Para orientar as discussões, podem-se usar diferentes questionamentos,
como os apresentados a seguir.
1. É possível se personificar um descobridor para o isomerismo?
2. Por que conceito de isômeros proposto por Berzelius não explicava satisfatoriamente os tipos de isômeros
identificados naquela época?
3. Qual a importância das propriedades das substâncias para a compreensão do isomerismo?
4. Como o isomerismo tem contribuído para a interação entre a química e as outras ciências?
5. Essa atividade trouxe alguma motivação para o ensino-aprendizagem de isomeria? Por quê?
Apesar de a motivação ser tomada como uma etapa inicial, dentro do ciclo
cognoscitivo baseado na teoria galperiana, ela deve ser mantida ao longo todo o processo de
assimilação. Levando-se em conta o campo de atuação profissional do futuro professor de
química, de ensino e os conhecimentos da base curricular comum do ensino médio (discutidos
no capítulo 6), é possível se pensar em algumas ações nesse sentido. Ações integrativas e
relacionais que motivem os licenciandos a aprenderem na perspectiva de futuramente
ensinarem. Nos quadros 29 e 30, encontram-se algumas proposições, que incentivem outras
situações de ensino.
231

conteúdo isomeria, com base em alguns dos conhecimentos químicos,
habilidades e valores constantes da base comum para o ensino de química
PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS E DOS MATERIAIS, TRANSFORMAÇÕES QUÍMICAS E

MODELOS DE CONSTITUIÇÃO
Características desses conhecimentos a serem Abordagens integrativas e relacionais do
desenvolvidas no ensino de química conteúdo isomeria
Realização de experimentos para análises de
Caracterização de substâncias por algumas de suas
temperaturas de fusão e de ebulição de isômeros e
propriedades físicas
atividade ótica de isômeros
Avaliação da composição química de produtos,
Diferenciação entre substâncias e materiais contendo isômeros, que sejam utilizados em
armadilhas para captura de animais s c
Reconhecimento de que as aplicações tecnológicas das Análise das propriedades físicas, químicas e
substâncias e materiais estão relacionadas às suas biológicas de isômeros de um determinado tipo de
propriedades aditivo alimentar
Compreensão da transformação química como

Síntese de isômeros utilizados como fármacos
resultante de “quebra” e formação de ligações s
Aplicação de idéias sobre arranjos atômicos e

Utilização de modelos concretos ou computacionais
moleculares para compreender a formação de cadeias,
para representar as estruturais de isômeros
ligações e funções orgânicas.
Investigação dos critérios utilizados pela IUPAC

Reconhecimento da associação entre nomenclatura de
para diferenciar isômeros citados em reportagens
substâncias com a organização de seus constituintes
jornalísticas
Tradução da linguagem simbólica da química e Modelagem de relações entre estruturas químicas de

compreensão microscópica isômeros e suas propriedades

232

conteúdo isomeria, com base em alguns dos conhecimentos, habilidades e
valores relativos à história, à filosofia da química e às suas relações com a
sociedade e o ambiente
QUÍMICA COMO ATIVIDADE CIENTÍFICA, TECNOLOGIA QUÍMICA, QUÍMICA E

SOCIEDADE E QUÍMICA, CIDADANIA E MEIO AMBIENTE
Características desses conhecimentos a serem Propostas de abordagens integrativas e

desenvolvidas no ensino de química relacionais do conteúdo isomeria
Análise das contribuições de diferentes cientistas
Reconhecimento e compreensão da ciência e da para a compreensão do isomerismo e das
tecnologia químicas como criação humana e inseridas, na propriedades exibidas pelas substâncias
história e na sociedade em diferentes épocas. isoméricas
Compreensão do mundo, do qual a Química é parte
Explicações sobre as possibilidades de
integrante, por meio dos problemas que ela consegue
isomerismo e sobre as diferentes propriedades
resolver e dos fenômenos que podem ser descritos por
exibidas por substâncias isoméricas
seus conceitos e modelos.
Reconhecimento do caráter provisório e incerto das
Investigações sobre as diferentes concepções
teorias científicas, das limitações de um modelo
tomadas ao longo da história da química para
explicativo e da necessidade de alterá-lo, avaliando as
explicar o isomerismos e as propriedades dos
aplicações da ciência e levando em conta as opiniões
isômeros
controvertidas dos especialistas.
Compreensão do papel desempenhado pela Química no Levantamento de informações sobre a importância
desenvolvimento tecnológico e a complexa relação entre do excesso enantiomérico para a produção de
ciência e tecnologia ao longo da história. fármacos
Investigações sobre a utilização de isômeros no
Reconhecimento do papel do conhecimento químico no controle biológico de pragas, na indústria
desenvolvimento tecnológico atual em diferentes áreas alimentícia e na indústria de solventes, incluindo a
do setor produtivo, industrial e agrícola. petroquímica
Busca por exemplos de aplicações de materiais e

de produtos, baseadas das propriedades de
Identificação da presença do conhecimento químico na
isômeros, em diferentes âmbitos e setores de
cultura humana contemporânea
comunicação, como em reportagens jornalísticas,
obras literárias e filmes
Comparação da composição química de produtos

Reconhecimento das responsabilidades sociais
comerciais, como gasolina e fármacos, associada
decorrentes da aquisição de conhecimento na defesa da
às características estruturais e propriedades dos
qualidade de vida e dos direitos do consumidor.
isômeros
Reconhecimento de aspectos relevantes do conhecimento
químico e suas tecnologias na interação individual e Análises de riscos e benefícios do uso de isômeros
coletiva do ser humano com o ambiente. como praguicida
Compreensão e avaliação da ciência e da tecnologia Discussões sobre a comercialização de produtos

química sob o ponto de vista ético para exercer a contendo isômeros, cujas propriedades podem
cidadania com responsabilidade, integridade e respeito causar danos aos seres humanos e/ou a animais
Destacando a importância da isomeria em diferentes contextos e vinculando-os ao

exercício da profissão de professor de química, as situações a serem utilizadas na etapa
motivacional ganham importantes dimensões para criar nos licenciandos uma disposição
233
positiva, uma motivação interna, para o as demais etapas do processo formativo. Com isso,
exemplificam-se aspectos envolvendo a significação social do que deve ser aprendido para ser
ensinado futuramente em isomeria, para que esse interesse também se converta em uma
significação da formação inicial. Além disso, ao exigirem a mobilização de conhecimentos
que, talvez, os licenciandos ainda não disponham, essas situações trazem desafio
cognoscitivo. Tal aspecto pode gerar uma dificuldade adicional e resultar em respostas
negativas e/ou na falta de respostas às situações apresentadas. No entanto, como colocam
Talízina (1987) e Núñez (2009), esses tipos de resultados negativos também podem contribuir
para motivar os sujeitos para a atividade, gerando interesse pelo desconhecido e buscando
recursos para superar as limitações.
A partir das situações de ensino da etapa motivacional, os licenciandos devem ser
informados sobre as tarefas que virão em seguida, a serem iniciadas com a construção da base
orientado da ação. Caso se deseje trabalhar aspectos mais específicos do conhecimento
pedagógico do conteúdo, nesse momento, os licenciandos podem ser apresentados aos
elementos-chave da teoria de Galperin.
Orientada ao plano inter-psicológico, essa etapa envolve atividades nas quais, sob
orientação do professor, os licenciandos constroem uma metodologia geral - a invariante da
habilidade ou base orientadora - para resolver casos particulares. Sob a base dos conceitos
fundamentais, os licenciandos devem estruturar esquemas de orientação geral para realizarem
as suas explicações sobre as propriedades dos isômeros, dentro dos limites de generalização
estabelecidos (vide os indicadores qualitativos). O processo de formativo é desenvolvido a
partir de tarefas que apresentem a diversidade de isômeros e as semelhanças e diferenças de
algumas das suas propriedades.
Considerando-se os objetivos propostos e os indicadores de qualidade definidos, uma
BOA tipo III é uma opção adequada à formação da habilidade de explicar as propriedades dos
isômeros, conforme já utilizado por Nuñez e Pacheco (1996a,b,c) para a formação de
habilidade explicar as propriedades das substâncias. A BOA se relaciona a um tipo de
atividade produtiva, além de ser: completa, geral e independente.
A BOA de ser formada de tal modo que proporcione ao licenciando o método para
análise do isomerismo, reconhecendo qualquer manifestação desse fenômeno nos diferentes
casos de isômeros estabelecidos. Conhecendo as duas variantes do conteúdo isomeria e
utilizando o método de análise de forma consciente das propriedades selecionadas, o
licenciando se apropriará da base orientadora completa da ação, de maneira independente.
Com isso, terá maiores possibilidades de adquirir o domínio sobre a identificação dos tipos de
234
isômeros e saberá explicar as suas propriedades, assim como transferir esse conhecimento a
outras situações, envolvendo tipos de isômeros não estudados.
Os licenciandos devem desenvolver tarefas nas quais sejam orientados a identificarem e
explicarem que as diferenças essenciais entre os isômeros são decorrentes das diferenças das
suas estruturas químicas. Eles precisam incluir no conceito de isômeros o conjunto de
características necessárias e suficientes, relacionando-as à constituição e à estereoquímica das
suas moléculas. Nesse sentido, também serem orientados a destacarem que as propriedades se
relacionam às conformações e configurações que as moléculas adquirem. Tais características
interferem nas relações intermoleculares e intramoleculares das quais dependem as
propriedades das substâncias químicas, como é caso dos isômeros. Nesse momento, os
licenciandos devem ser estimulados a efetuarem suposições ou hipóteses para solucionar as
tarefas do mesmo tipo.
Os licenciandos devem ser incentivados a buscar os aspectos comuns nos isômeros
apresentados, os casos típicos: isômeros constitucionais, isômeros conformacionais,
enantiômeros, diastereoisômeros com C* e isômeros Z-E e cis-trans. A partir desse tipo de
ação, passa-se a orientá-los à construção de um procedimento geral e revelar os conceitos que
os unificam e são necessários para compreensão e explicação das suas características
químico-estruturais e das propriedades que possuem.
Os licenciandos constroem os seus próprios modelos de atividade e vão discutindo com
os colegas e com o professor, até se chegar a uma proposição coletiva de base orientadora da
ação, que reflita todas as partes estruturais e funcionais da habilidade de explicar as
propriedades dos isômeros. Com isso, paulatinamente, eles vão processando as informações
que dispõem e as novas informações adquiridas, de modo organizá-las e utilizá-las em função
da solução dos problemas colocados. Desse modo, como destaca Núñez (2009), a etapa de
formação da base orientadora da ação consegue se estabelecer como um processo de
ressignificação de sentidos.
É adequado que a tarefa a ser inicialmente apresentada no estabelecimento do esquema
da BOA retome a alguma situação de ensino da etapa motivacional, conforme discute Talízina
(1987). Por isso, é importante restabelecer algumas das propostas da etapa motivacional. No
entanto, indo-se mais além, apresentando-se os casos típicos, e agrupando-os nas variantes da
isomeria: isomeria constitucional e estereoisômeros. Desse modo, retomar as situações
trabalhadas inicialmente se constitui em um ponto importante para o desenvolvimento do
Sistema Didático. Tal estratégia se relaciona com a visão galperiana sobre essa etapa do ciclo
cognoscitivo. “A etapa orientadora consiste em que o sujeito realiza um exame da nova
235
situação e modifica a ação, traça um novo caminho e, mais adiante, ao longo do processo de
realização, exerce um controle de acordo com as modificações previamente estabelecidas”
(GALPERIN, 1982 p.29).
A retomada dos aspectos avaliados no diagnóstico inicial também deve ser efetuada
nessa etapa de formação da base orientadora da ação. Confrontando os seus posicionamentos
iniciais, junto com o professor, os licenciandos podem avaliar o desenvolvimento das suas
habilidades de identificar e explicar. Caso seja necessário atualizar os procedimentos de
identificar e explicar, o professor pode desenvolver ações mais específicas nesse sentido. A
partir das discussões e análises em torno do diagnóstico inicial, organiza-se a atividade.
A BOA deve se constituir em uma orientação sobre como explicar as propriedades dos
isômeros. Como se explica uma propriedade de um objeto, a base orientadora também deve
contemplar uma orientação de como identificar isômeros. A intenção é desenvolver um plano
da futura habilidade para que, mesmo sem ainda ter o domínio da habilidade, o licenciando
possa executar a ação. Por isso, deve-se construir o modelo da atividade, que expressa a
representação antecipada da tarefa e o sistema de orientações necessárias para o cumprimento
da habilidade, refletindo todas as partes estruturais e funcionais da atividade (orientação,
execução e controle).
O professor de iniciar esse processo pela introdução do objeto, apresentando-o na sua
forma mais complexa, a partir do conjunto de seus casos particulares, dentro do limite de
generalização. Os licenciandos devem analisar o sistema de características suficientes e
necessárias que caracterizam os isômeros e as propriedades associadas aos mesmos, também
dentro do limite de generalização. De forma integrada, analisam-se as formas de se explicar
essas propriedades. Essas análises devem ser realizadas por meio de tarefas de uma mesma
classe, nas quais se manifestam a diversidade dos isômeros e as diferenças e semelhanças das
propriedades selecionadas. Com isso, os licenciandos devem ser orientados a,
independentemente, construírem as invariantes conceituais e procedimentais da habilidade a
ser apropriada.
As tarefas devem contemplar aspectos estimuladores ao plano interpsicológico. Nesse
sentido, deve-se procurar que, conjuntamente e sob a orientação do professor, os licenciandos
transitem por caminhos criativos para estabelecer uma metodologia para a resolução das
tarefas a serem trabalhadas nas demais etapas.
Diferentes meios de ensino podem ser utilizados no processo de construção da BOA,
tais como: quadros, retro-projeções, vídeos, modelos moleculares concretos e computadores..
Porém, em qualquer um deles, sempre se devem representar as relações essenciais do objeto
236
de estudo. Algumas possibilidades de atividade de ensino para a etapa da BOA são indicadas
nos quadros apresentados em continuidade (31 e 32).
Quadro 31 - Situação de ensino 3 – Tarefa para o estabelecimento da BOA
TAREFA PARA O ESTABELECIMENTO DA BASE ORIENTADORA DA AÇÃO
Os professores de química da escola que solicitou uma abordagem inovadora para o ensino-aprendizagem
de isomeria decidiram estruturar esse conteúdo em dois grandes blocos. Ambos envolverão aspectos da
constituição dos isômeros e um deles terá uma ênfase estereoquímica, em aspectos conformacionais e
configuracionais. Essas duas classes terão abordagens integradas às semelhanças e diferenças das
temperaturas de fusão e de ebulição e da atividade ótica apresentas por essas substâncias. Porém, ao
começarem o detalhamento da proposta, os professores chegaram a um impasse. Como escolher um grupo de
substâncias para ser utilizado em uma abordagem introdutória, de modo a contribuir para uma visão integral e
sistêmica dos diferentes tipos de isômeros? A partir desse momento, resolveram pesquisar mais sobre o
assunto.
Eles verificaram que, apesar de Berzelius ter formulado o conceito de isômeros, foi Butlerov quem
primeiro sintetizou substâncias isoméricas, explicou e previu casos de isomeria utilizando um modelo
químico-estrutural. Um dos fatos em torno da contribuição desse cientista chamou a atenção do grupo:
Butlerov sintetizou o primeiro álcool terciário, mostrando a possibilidade de isomerismo em séries de álcoois
de fórmula C4H10O. Considerando os diferentes aspectos a serem explorados a partir de substâncias com essa
fórmula molecular, os professores resolveram iniciar a abordagem da isomeria pela apresentação das
diversidades de estruturas químicas, de propriedades e de aplicações de isômeros C4H10O. Nesse momento,
um novo impasse: que substâncias devem ser utilizadas para se promover essa abordagem introdutória?
Auxilie os professores a planejarem a proposta. Utilizando sítios da internet e o software ChemSketc®,

indique algumas substâncias para serem usadas como exemplos na introdução conteúdo isomeria a partir da
diversidade existente em C4H10O. Também indique como podem ser explicadas as relações entre esses
isômeros e as suas temperaturas de fusão e de ebulição, e as atividades óticas apresentadas.
Essa tarefa permite que os licenciandos verifiquem a diversidade da tipologia de

isômeros com moléculas mais simples, assim como as suas propriedades. Apesar de não
existir uma diversidade quantitativa dentro dos casos particulares, a fórmula C4H10O
possibilita a verificação da diversidade qualitativa do isomerismo, em termos das suas
variantes. Utilizando um conjunto de dez substâncias, os licenciandos podem verificar a
presença de diferentes isômeros, constitucionais e estereoisômeros, que apresentam essa
composição química. No caso dos estereoisômeros, também os conformacionais e os
enantiômeros. O uso do software ChemSketc traz uma contribuição nesse sentido.
O ChemSketc é um software disponibilizado na internet. Ele tem se demonstrado
como uma ferramenta útil para a preparação de diferentes objetos para o ensino de química,
especialmente de química orgânica. Entre as diferentes potencialidades apresentadas pelo
aplicativo, estão: o desenho de fórmulas estruturais e modelos moleculares; análises
conformacionais, nas quais se indicam os ângulos entre as ligações; a nomenclatura das
237
substâncias de acordo com as normas da IUPAC; e a comparação das propriedades físicas de

diferentes substâncias. Por isso, ele pode se adequar à proposta apresentada.
Essa é uma oportunidade para explorar aspectos conformacionais, constitucionais e
configuracionais de forma conjunta e integrada. O professor deve estimular os licenciandos a
procurem elementos comuns a serem utilizados nas explicações sobre as diferentes
características dos isômeros e como elas se relacionam com as propriedades analisadas. Outra
possibilidade de tarefa a ser realizada para e estabelecimento da BOA é apresentada no
quadro 32.
238
Quadro 32 - Situação de ensino 4 – Tarefa para o estabelecimento da BOA
TAREFA PARA O ESTABELECIMENTO DA BASE ORIENTADORA DA AÇÃO
Um sítio da internet trazia uma matéria sobre as percepções sensoriais dos humanos. O texto ressaltava a
importância das substâncias químicas nos odores e sensações gustativas que sentimos. Ao longo da
narrativa, o autor da matéria explicou que a estereoquímica das moléculas de substâncias químicas
conhecidas como “isômeros” era a responsável tanto por essas impressões sensoriais como pelas diferentes
propriedades físicas das substâncias.
A partir dos isômeros apresentados e das suas respectivas propriedades, avalie a explicação veiculada na
matéria. Procure características comuns entre os tipos de isômeros exemplificados, indicando os conceitos
que os unificam. Em seguida, proponha um procedimento para explicar se há relação entre as propriedades
organolépticas e as propriedades físicas das substâncias isoméricas.
Diferenças nas propriedades físico- Diferenças nas propriedades físico-químicas e

químicas e organolépticas de alguns organolépticas (refrescância) de alguns estereoisômeros
isômeros constitucionais
t.f. Atividade
Substância t.e. (ºC)
(ºC) ótica
1 24 106-107 Inativo
2 170 Inativo
3 -63 201−207 -
4 <25 50-60 +
5 224.5 Inativo
2
2-Decin-1-ol
1
Ciclohexanona
3
Leve odor de
S-(-)-Citronelal Estereoisômeros: Enantiômeros - 1 e 2; 3 e 4; 5 e 6; 7 e 8.
pimenta e acetona
( Diastereoisômeros com carbonos esteeog6enicos (C*)
1 com 3, 4, 5, 6, 7 e 8; 2 com 3, 4, 5, 6, 7 e 8;
3 com 1, 2, 5, 6, 7 e 8; 4 com 1, 2, 5, 6, 7 e 8;
5 com 1, 2, 3, 4, 7 e 8; 6 com 1, 2, 3, 4, 7 e 8;
7 com 1, 2, 3, 4, 5 e 6; 8 com 1, 2, 3, 4, 5 e 6.
5
Mircenol Estereoisômeros t.f. (ºC) t.e. (ºC) Rotação específica
2-metil-6-metieno-7-octen-2-ol (+)-mentol 43-45 212 + 50,1°
Odor de lavanda (-)-mentol 43-45 212 -50,1°
(+)-isomentol 79-80 215 +25,19 °
4 (-)-isomentol 79-80 215 -25,19 °
(+)-Grandisol (+)-neomentol -22 95 +20,8 °
(-)-neomentol -22 95 -20,8
(+)-neoisomentol 52-53 215 +2,0
(-)-neoisomentol 52-53 215 -2,0
Ao direcionar à abordagem ao limite de generalização estabelecido, em tarefas desse

tipo o professor deve destacar que uma substância oticamente ativa pode ser isomérica de
outra, que não é oticamente ativa. Nesse caso, elas podem ser tanto isômeros constitucionais
(como se verifica entre o citronelal e grandisol) quanto estereoisômeros (como acontece no
239
mentol, mentol). Desse modo, procura-se diferenciar o fenômeno do isomerismo com a

organização didática, a isomeria. Além disso, também deve se enfatizar que as propriedades
das substâncias de relacionam às manifestações do isomerismo. As propriedades físicas
dependem da relação entre a constituição e a estereoquímica. Já as propriedades biológicas se
associam a esses fatores, porém, para explicá-las não há um conjunto de características
necessárias e suficientes que permitam distingui-las.
As situações propostas exemplificam possibilidades de abordagens para a formação da
base orientadora da ação, veiculando aspectos abordados no diagnóstico inicial e na etapa
motivacional. Por exemplo, as propriedades de substâncias pertencentes a classes funcionais
distintas e que sejam quirais e aquirais (situações 1 e 3 do diagnóstico inicial), as propriedades
organolépticas apresentadas pelas substâncias (situação 2 do diagnóstico inicial) e aspectos
histórico-epistemológicos (situação 2 da etapa motivadora).
Esse momento também deve ser utilizado para se explicitar do limite de generalização
estipulado para a formação da habilidade de explicar as propriedades dos isômeros. Com isso,
devem ser apresentados alguns casos que indiquem outras manifestações do isomerismo,
como as substâncias sem carbono estereogênico que são oticamente ativas. Além disso, é
importante destacar as propriedades biológicas apresentadas pelas substâncias isoméricas.
Tais propriedades substâncias não se restringem à relação entre isômeros. Inclusive, isso é
válido àquelas relacionadas com as características sensoriais. O grupo de lactonas de
indicadas na figura 30 abaixo ilustra esse destaque. Elas não são isoméricas e, além disso,
apresentam ações flavorizantes semelhantes a outras substâncias. Por exemplo, alguns ácidos
graxos também são reconhecidos como flavorizantes que proporcionam cheiro de coco e de
gordura.
Figura 30 - Características flavorizantes de algumas lactonas
Chocolate Creme Coco
Pêssego Gordura
Outras alternativas podem ser planejadas pelo professor para que se negociem os
sentidos dos conteúdos que envolvam o desenvolvimento de uma metodologia para explicar
240
as diferenças as suas propriedades, dentro do limite de generalização adotado. Uma

alternativa para tarefa de formação da BOA seria uma pesquisa de campo, em universidades
ou institutos federais. Poderia se realizar consultas junto aos técnicos de laboratórios e aos
químicos analíticos para se verificar como esses profissionais identificam isômeros e
explicam as diferenças das propriedades em questão. Uma pesquisa no portal de vídeos
YouTube® seria mais uma dessas possibilidades. A partir de consultas no YouTube, os
licenciandos poderiam ser instruídos a examinarem diferentes vídeo-aulas disponibilizadas na
internet. Na análise das abordagens dos professores de química lançadas na rede, eles
poderiam ser orientados a buscar elementos utilizados pelos professores para identificar casos
particulares de isômeros e para explicar as suas propriedades. Finalizando exemplos para
possíveis estratégias da etapa do desenvolvimento da BOA, o professor poderia dividir a
turma em dois grupos e projetar para cada um deles (com o uso de dois equipamentos de
projeção) diferentes exemplos de isômeros constitucionais e de estereoisômeros, mostrando as
suas representações estruturais e valores relativos às propriedades trabalhadas.
As situações propostas podem envolver diferentes temas, de modo a se verificar a
potencialidade de abordagens integrativas e relacionais do conteúdo isomeria. No entanto,
mesmo com essas interlocuções, com outros casos típicos e outras propriedades, o foco dessa
etapa de formação da base orientadora também deve ser a compreensão dos limites de
generalização propostos.
Esse momento também deve ser utilizado para que o professor discuta junto com os
licenciandos, questões sobre o ensino de isomeria, de modo a auxiliá-los na compreensão da
metodologia geral a ser desenvolvida. Na situação 1, por exemplo, os licenciandos podem
utilizar uma simulação computacional para verificar a rotação da ligação sigma C-C. Esse é
um aspecto importante a ser considerado no ensino escolar, apesar de ser pouco abordado (os
livros de química orgânica são um indicativo dessa carência). Trabalhando-se as
conformações das substâncias isoméricas, contribui-se para uma melhor compreensão sobre
as formas adquiridas pelas moléculas (conformações de mais baixas energias) e o porquê da
existência de isômeros Z-E.
Outro aspecto a ser enfatizado na formação da BOA reside nas particularidades
didáticas atribuídas aos isômeros constitucionais. Nesse momento, é interessante que o
professor discuta o didatismo em torno dos isômeros constitucionais. Uma possibilidade é
confrontar essas criações didáticas com o tratamento que foi atribuído na ontogênese do
conceito. Ainda quanto a essa variante do isomerismo, é interessante também se destacar o
241
tautomerismo. Essa manifestação da essência do fenômeno exemplifica o movimento

dialético da natureza, materializado nas substâncias química.
O procedimento de construção conjunta da BOA deve resultar em uma proposta
contendo todas as condições do processo, tipo e ordem das operações, para solucionar as
tarefas corretamente. Delimitar esses passos não deve se associar o processo formativo a um
algoritmo, mas compreendê-lo como uma orientação ou metodologia geral:
A BOA para formação da habilidade de explicar as diferenças dos isômeros deve se
materializar nos cartões de estudo. Os cartões devem ser elaborados em conjunto com os
licenciandos, para reduzir o processo da atividade externa para a interna. Nesse momento de
produção conjunta, é preciso manter o foco as representações das relações essenciais dos
isômeros e da explicação das suas propriedades. Como recomendam Talízina (1985) e Núñez
(2009), na elaboração dos cartões de estudo, o professor tem o papel de enfatizar a orientação
dos licenciandos para que sejam considerados: i) a apresentação do conteúdo em uma forma
sintetizada; ii) a representação dos conhecimentos lógicos necessários para realização da ação,
em sua totalidade.
Os cartões de estudo devem incluir as características do objeto de assimilação e os
procedimentos a serem realizados, além de informações sobre o sistema de indicadores para a
valorização da ação exercitada. Desse modo, eles devem ser construídos de tal modo que
contenham a essência dos conceitos e do sistema de ações, nas quais os licenciandos devem se
apoiar para resolver as tarefas de quaisquer dos casos de problemas envolvendo os isômeros
constitucionais, os enantiômeros e os diastereoisômeros. Além disso, podem ser projetados
para ter diferentes níveis de ajuda, de acordo com detalhamento das ações e das características
conceituais fornecidas. Um exemplo de um cartão de estudo é apresentado no quadro 33.
242
Quadro 33 - Modelo da atividade de explicar as propriedades dos isômeros

MODELO DA ATIVIDADE DE EXPLICAR AS PROPRIEDADES DOS ISÔMEROS
Nível do
Conteúdo conceitual Conteúdo procedimental conceito/habilidade
formada
▪Isômeros constitucionais ▪Trabalhar os conceitos de composição, constituição, conformação, configuração, elementos de
Não possuem a mesma sequência de ligações simetria e quiralidade, forças intermoleculares e representação bi e tridimensional. Muito desenvolvido
▪ Enantiômeros com carbono(s) estereogênico(s) ▪Investigar as diferentes manifestações do isomerismo por meio de suas variantes (isômeros
Possuem a mesma sequência de ligações e são constitucionais e estereoisômeros), como manifestações de uma essência comum, ou seja,
imagens especulares não superponíveis um do avaliando a constituição, a conformação e a configuração das moléculas dos isômeros, tomando Desenvolvido
outro. como conceito chave a estrutura química e as formas de se identificar cada processo
▪ Diastereoisômeros
▪Verificar se nas substâncias investigadas está presente todo o sistema de características Inicial
Possuem a mesma sequência de ligações, mas não
necessárias e suficientes do conceito de isômeros: 1º) composição química idêntica; e 2º)
são imagens especulares não superponíveis um do
estrutura química diferente.
outro.
Não desenvolvido
▪ Isômeros Z-E e isômeros cis-trans ▪Identificar casos particulares pertencentes às duas variantes do isomerismo, por meio da
Possuem diferentes arranjos em torno ligação utilização da invariante estrutural-funcional.
dupla e/ou anel não-aromático, por causa do ▪Relacionar as propriedades das substâncias isoméricas identificadas com as características
impedimento de uma livre rotação em torno de qualitativas das suas respectivas estruturas químicas, que influenciaram nas suas interações
uma ligação C-C intra e intermoleculares.
▪ Isômeros conformacionais
▪Produzir argumentos, de forma ordenada, para estabelecer relação causa-efeito, relacionando as
Diferem pela livre rotação em torno de uma
propriedades em análise com as causas que as explicam, as relações intra e intermoleculares
ligação C-C.
estabelecidas diferenças constituição e/ou na estereoquímica dos isômeros.
▪ Propriedades
Enantiômeros - Quando puros, possuem as ▪Relacionar os argumentos, dentro de uma lógica coerente.
mesmas temperaturas de fusão e de ebulição e ▪Verbalizar os argumentos atribuindo significado às propriedades analisadas por meio das
deviam o plano da luz polarizada para sentidos relações com o(s) conceito(s) de(os) isômeros, dando-lhe um sentido para oferecer uma
opostos resposta à situação proposta inicialmente.
Demais isômeros - Em geral possuem
temperaturas de fusão e de ebulição diferentes e
atividade ótica depende da presença de um
elemento de assimetria em suas estruturas
químicas
243
O professor deve centrar a sua atenção no acompanhamento das ações executadas

pelos licenciandos, para estimulá-los à compreensão dos conhecimentos da base orientadora
da ação. Essa etapa é fundamental para o processo de aprendizagem, pois exige que a
preparação para a formação-executora da habilidade ocorra de forma compreensiva (NÚÑEZ,
2009). Por isso, somente após os licenciandos se apropriarem de uma orientação do “como
fazer”, segue-se para a etapa de formação da ação no plano material ou materializado. A partir
da etapa material/materializada se inicia a internalização do conteúdo e as tarefas passam a
servir de recursos para assimilar a habilidade. Em continuidade, serão descritos aspectos mais
gerais a serem realizadas nessas quatro etapas do ciclo cognoscitivo, para que, seja
apresentada uma proposta de um sistema de tarefas para a formação da habilidade de explicar
as propriedades dos isômeros.
A etapa material/materializada deve se efetivar como uma etapa de raciocínio teórico,
na qual o licenciado realize a atividade no plano prático, concreto, ou seja, de forma externa.
Por isso, ela precisa envolver objetos reais ou as suas representações. Algumas possibilidades
nesse sentido são: modelos moleculares físicos; demonstrações e/ou atividades experimentais
no laboratório, sala de aula ou em visitas a outros locais; simulações computacionais com
propostas de experimentos e/ou com modelagem.
As tarefas da formação da ação na etapa material/materializada devem refletir os casos
típicos do isomerismo, refletidos nos objetos de assimilação, proporcionando ações detalhadas
e no plano interpessoal. Além disso, elas precisam envolver as duas variantes da isomeria:
isômeros constitucionais e estereoisômeros. Ao resolverem as situações propostas, os
licenciandos precisam elencar as características necessárias e suficientes dos conceitos, e
destacar as operações que devem ser realizadas com os objetos propostos, apresentando a
sequência de sua execução. Conjuntamente, devem indicar as ações de explicação sobre as
propriedades das substâncias.
Ao longo da formação da habilidade na etapa material/materializada, devem ser
apresentadas situações de ensino que contribuam paulatinamente para o aumento do grau de
consciência e generalização das ações, conceitual e procedimental. No entanto, sem que haja
uma automação ação. Por isso, é importante utilizar tarefas diversificadas, que exijam a
aplicação dos conhecimentos e a orientação na solução dos casos típicos do isomerismo.
Também devem ser incluídas algumas tarefas contemplando conhecimentos situados fora do
limite de generalização, apesar de elas não poderem ser resolvidas. A diversificação das
situações de ensino apresentadas visa contribuir para que os licenciandos percebam a relação
geral que determina a invariante estrutural-funcional.
244
Nas resoluções das tarefas, a forma material, sensório-perceptual, é combinada com a

linguagem verbal. Uma estratégia recomendável para se efetivar essa articulação é o trabalho
em duplas. O professore deve orientar os licenciandos a comunicarem as suas ideias enquanto
realizam a atividade. Nessa dinâmica, apoiados nos cartões de estudo, cada um deve alternar o
papel de executar e de controlar as ações utilizadas na solução das tarefas. Em seguida, a
formação da habilidade passa ser realizada no plano da linguagem externa.
Ainda em duplas, os licenciandos passam a resolver tarefas semelhantes às da etapa
material/materializa. No entanto, como recomendam Talízina (2009) e de Núñez (2009), elas
devem ser mais complexas e proporcionarem uma melhor exploração das possibilidades
oferecidas pela linguagem verbal. No processo de resolução, um licenciando resolve a
situação em voz alta, argumentando sobre o raciocínio seguido. Com apoio nos cartões de
estudo, o seu par na dupla controla ações realizadas, verbalizando os erros e acertos. Nesse
processo, o professor deve alternar os níveis de ajuda à resolução das tarefas, proporcionando
cartões com níveis de detalhamento cada vez mais reduzidos.
As situações das etapas da linguagem verbal exigem resoluções com graus de
detalhamento menos elevados e os recursos ilustrativos ganham nova dimensão. Nessa etapa,
as tarefas procuram estabelecer uma correspondência entre o objeto concreto e o verbal (dado
no problema), estimulando os licenciandos aprenderem a transitarem de uma forma à outra.
Com base nas recomendações de Talízina (2009) para essa etapa do ciclo cognoscitivo, para
não se direcionarem às características materiais, os tipos de isômeros apresentados nas
situações de ensino das etapas do plano da linguagem verbal podem receber três tipos de
tratamento principais: i) não apresentarem desenhos; e/ou ii) efetivarem-se como
representações moleculares que não correspondem às condições das situações propostas; e/ou
iii) correspondam a uma representação que teve de ser elaborada nas condições da situação
proposta.
Pensando-se nas possibilidades oferecidas pela comunicação verbal nas inter-relações
sociais, o professor também pode estimular o uso de outras estratégias além do trabalho em
dupla. Nesse sentido, podem ser desenvolvidas atividades em pequenos grupos, debates, júri
simulados, aulas de campo e atividades experimentais.
Depois de vivenciarem situações menos detalhadas e com níveis de ajuda menores, os
licenciandos devem realizar algumas tarefas “falando para si mesmo”. Nesse momento, a
reprodução das ações e a comparação das respostas obtidas são feitas em silêncio, recorrendo
ao auxílio do professor quando necessário. Caso se desenvolvam bem, frente às situações
245
propostas, os licenciandos partem para o trabalho independente, na etapa mental, sem nenhum
tipo de ajuda.
A última etapa do ciclo cognoscitivo deve constar de tarefas voltadas ao trabalho no
plano intra-psicológico, no plano mental, e de modo independente, sem nenhum nível de
ajuda. Nessa etapa, as ações da metodologia general de resolução das tarefas passam a se
constituir como um feito do pensamento. Portanto, elas exigem processos de resoluções que
exibam um ato do pensamento químico, decorrente de uma atividade automatizada e reduzida,
realizada por fórmula (psicológica), na qual as palavras utilizadas pelos licenciandos nas suas
explicações expressem conceitos. A ênfase dessas tarefas está na associação entre os
conceitos com o texto escrito.
As tarefas da etapa mental também devem estimular a criatividade e na solução de
situações novas, em especial, com enfoque CTS (NÚÑEZ, 2009). Além disso, outra
possibilidade é desenvolver tarefas voltadas à transferência de conhecimentos. Uma vez
verificada a transformação das ações materiais em mentais, das ações não generalizadas para
a ação generalizada, da ação da forma detalhada para a abreviada, da ação coletiva e
compartilhada para a ação independente, e da ação consciente para a automatizada é possível
avaliar a internalização da habilidade de explicar as propriedades dos isômeros. Conforme
destacam Núñez e Ramalho, “(...) para poder chegar a dominar uma habilidade o estudante
deve realizar o mesmo sistema de ações que a habilidade, ou também tarefas nas quais se
variam as condições, a complexidade e o sistema de conhecimentos” (NÚÑEZ; RAMALHO,
2013, p.169). Para chegar à formação a nível mental, é necessário que se utilize um sistema de
tarefas para organizar o sistema didático e que, como hipótese de progressão, oriente a seleção
da estrutura adequada da atividade de assimilação.
7.3.3 Planificação de um sistema de tarefas para a formação da habilidade
Com base em Núñez (2009) e Talízina (2009, 1988), sumarizou-se um conjunto de

tipos de tarefas que oferece um panorama das diferentes possibilidades a serem utilizadas nas
etapas de assimilação da habilidade de explicar as propriedades dos isômeros, de acordo com
os indicadores qualitativos selecionados, conforme apresentado no quadro 34.
246
Quadro 34 - Diferentes possibilidades a serem utilizadas para a elaboração de tarefas para as

etapas de assimilação da habilidade de explicar as propriedades dos isômeros
Tarefas Etapas de assimilação
Qualidade da Plano verbal

ação Plano material/ Plano
Tipos Características Verbal Verbal
materializado mental
externa para si
Todos os objetos
apresentam as
características necessárias e x x x x
suficientes, além de traços
Conteúdo supérfluos ou secundários
objetal
Alguns objetos não se
relacionam com o conceito
porque contêm ausência de x x x x
Generalização
uma das características
necessárias e suficientes
Situações de pertinência x x x x
Situações de não-
Lógica x x x x
pertinência
Situações indeterminadas - x x x
Psicológica x x x x
Forma
x - - -
Ênfase do material/materializada
enunciado
Forma escrita - x x x
Ênfase nos modelos ou
x - - -
representações
Representações Descrições (sem modelos e
Forma da ação dos objetos - x x -
sem desenhos)
Conceitos x x x x
Descrição dos procedimentos utilizados x x - -
Forma oral x x - -
Resposta
Forma escrita x x x x
Interpretativas x x x x
Consciência
Diretas e inversas x x x x
Níveis de ajuda distintos, com consulta aos

x - - -
mapas da atividade
Independência
Sem ajuda - x x x
As tarefas em cada etapa do processo de formação da habilidade devem ser

diversificadas e utilizadas segundo o princípio do contraste (TALÍZINA, 1988), ou seja,
apresentando inicialmente as que mais se diferenciem e depois as mais semelhantes. Isso
significa que no início da etapa de assimilação se evite trabalhar com um grande número de
tarefas de uma das variantes da isomeria, como se faz tradicionalmente ao se privilegiar os
isômeros constitucionais. Desse modo inicialmente, é preciso que se trabalhe
247
simultaneamente a solução de tarefas que correspondam com qualquer dos variantes e das
suas manifestações. A seguir, a partir de exemplos de situações de ensino para a etapa
material/materializada apresentam-se algumas dessas possibilidades, mostrando-se propostas
de tarefas que podem ser trabalhadas para a formação da habilidade de explicar as
propriedades das substâncias isoméricas, segundo os indicadores qualitativos definidos.
7.3.3.1 Tarefas para a formação da generalização
Para a formação do grau de generalização ao longo do processo de ensino-

aprendizagem, com base em Núñez (2009) e Núñez e Ramalho (20013), foram propostos os
seguintes tipos de tarefas: de conteúdo objetal, lógicas, psicológicas e do tipo direto e inverso.
De acordo com as características de cada uma delas, as situações de ensino procuraram
envolver os diferentes casos do isomerismo, reunidos nas duas variantes (isômeros
constitucionais e estereoisômeros) e os três tipos de propriedades. Forram incluídas situações
voltadas tanto para se trabalhar segundo a orientação geral e outras que não podem ser
solucionadas, por estarem fora do limite de generalização.
Na etapa material/materializada, as tarefas de conteúdo objetal buscam contemplar
modelos representacionais dos isômeros, que auxiliem a destacar as características necessárias
e suficientes do conceito. Com base nesse aspecto, foi proposta a situação de ensino 5 (quadro
35).

conteúdo objetal
FORMAÇÃO DA GENERALIZAÇÃO
TAREFA DE CONTEÚDO OBJETAL
ETAPA MATERIAL/MATERIALIZADA
Em uma aula sobre combustíveis, uma professora utilizou exemplos de isômeros que são inflamáveis. Ela
aproveitou a oportunidade para abordar outras propriedades das substâncias orgânicas, exemplificadas pelas
moléculas representadas abaixo.
T.F. ( C) - 89 - 114.7 -108 25

T.E. . ( C) 118 99 108 82
248
T.F. (°C): –138,9 –105,5 –140,4 –185,3
Propriedade
T.F. (oC) 95 -118 -129 -98

T.E. (oC) 69 63 58 50
T.F. (oC) -81 -95

T.E. (oC) 49 56
Ao final, a professora solicitou que os estudantes explicassem porque alguns dos os isômeros mostrados têm
temperaturas de fusão e de ebulição próximas, enquanto em outros esse intervalo é maior do que 10oC. Em
seguida, ela emendou outra questão: por que apenas um deles apresenta atividade ótica?
Avalie se, de acordo com os exemplos fornecidos pela professora, os estudantes poderão dispor de
informações para elaborarem as explicações solicitas.
A formação do grau de generalização também pode ser estimulada, por tarefas do tipo
lógico. Elas envolvem situações nas quais se variam as condições necessárias e suficientes
para identificação das particularidades do isomerismo. O quadro 36 traz um exemplo
produzido para essa finalidade. Essa situação de ensino pode sofrer variações, ilustrando a
possibilidade de que as tarefas do tipo lógico sejam trabalhadas com respostas positivas,
negativas ou indeterminadas.
249
Quadro 36 - Situação de ensino sugerida para a formação da generalização - Tarefa do tipo

lógico
TAREFA DO TIPO LÓGICO ▪ SITUAÇÃO DE RESPOSTA POSITIVA
Convidado pela professora de química da escola, um perfumista desenvolveu uma atividade em uma
turma do ensino médio. Ele realizou demonstrações sensoriais e extraiu essências. Além disso, fez
experimentos para a análise da atividade ótica de substâncias naturais isoméricas, que são constituintes do
Chanel Nº 5, um famoso perfume francês, conforme representado abaixo.
Os resultados das análises com as substâncias isoméricas e com as suas misturas equimolares foram
reunidos no quadro mostrado abaixo e apresentados à turma.
Quadro. Atividade ótica de substâncias presentes na composição do Chanel No 5
Análise Isômeros Atividade ótica
A Sim
1 B Sim
A (50%) + B (50%) Não
C Não
2 D Não
C (50%) + D (50%) Não
E Não
3 F Sim
E (50%) + F (50%) Sim
Ao final do experimento, o perfumista distribuiu kits de modelos moleculares e pediu para os estudantes
explicarem os resultados obtidos, ou seja, que identificassem os seis isômeros e explicassem o porquê das
diferenças e semelhanças nas atividades óticas.
Assim, como fizeram os estudantes, também utilizem modelos moleculares concretos e resolvam essa tarefa.
TAREFA DO TIPO LÓGICO ▪ SITUAÇÃO DE RESPOSTA NEGATIVA
Na situação de ensino anterior, caso se suprima o termo “equimolares” e se solicite para explicar a atividade
ótica dos diastereoisômeros com C*, pois a situação se torna de resposta negativa.
TAREFA DO TIPO LÓGICO ▪ SITUAÇÃO DE RESPOSTA INDETERMINADA
Ainda em relação à situação de ensino anterior, caso se substitua o limoneno (F, o isômero cíclico) por
outro isômero aquiral do mirceno (E, o hidrocarboneto alifático), os resultados não poderão ser totalmente
explicados, pois a situação se tornará indeterminada.
250
Apesar de se exemplificar essa variedade a partir de uma mesma abordagem, as tarefas

do tipo lógico devem ser estimuladas também dentro de situações de ensino distintas, como
será mostrado mais adiante. No processo de formação da habilidade, é interessante que haja a
variação na lógica do procedimento a ser executado, para se evitar a solução mecânica dos
problemas apresentados. Ao resolver situações do tipo lógico, o licenciando é estimulado a
desenvolver uma análise completa de condições das manifestações do isomerismo e das
propriedades apresentadas pelos isômeros.
Outra forma contributiva para desenvolver o raciocínio do licenciando é oferecer-lhe
tarefas que a correlacionem de modo diferente as características evidentes e conceituais na
apresentação de um mesmo conteúdo. Esse tipo de situação pode ser viabilizada por meio de
tarefas psicológicas, como a situação de ensino 9, apresentada no quadro 37.
Quadro 37 - Situação de ensino sugerida para a formação da generalização - Tarefa do tipo

psicológica
TAREFA PSICOLÓGICA
Em uma aula sobre hidrocarbonetos, uma professora de química fazia uma abordagem sobre as aplicações
dos alcanos. No momento em que falava sobre o gás liquefeito de petróleo (GLP), ela discutiu sobre o butano.
Em seguida, escreveu a seguinte afirmação no quadro: “No gás de cozinha, as moléculas do butano se
assemelham mais a minhocas moleculares do que a pequenos bastões”.
Os estudantes ficaram confusos. Ficaram mais confusos ainda quando a professora lhes pediu que
interpretassem essa analogia a partir das proposições indicadas abaixo.
Proposição 1
Proposição 2
Proposição 3
Utilizando jujubas e palitos de dente e um aplicativo para análise conformacional do butano, proponha uma
explicação que auxilie os estudantes a interpretarem essa analogia.

251
A situação de ensino 9 se direciona trabalhar na compreensão de características

evidentes e conceituais dos isômeros conformacionais. De acordo com os desempenhos e com
os interesses dos estudantes, pode-se aproveitar essa situação para apresentar uma nova tarefa,
por exemplo, envolvendo a modelagem computacional. Além do ChemSteck, citado
anteriormente, há outros aplicativos que permitem um tratamento didático para as
conformações e configurações das moléculas. Por exemplo, existe um objeto de
aprendizagem, disponibilizado pelo MEC que facilita a percepção visual desses aspectos
conformacionais, como é ilustrado na figura 31.
Figura 31 – Objeto de aprendizagem para análise conformacional
Fonte: http://objetoseducacionais2.mec.gov.br/ (Acesso em: 02/07/2012)
Os softwares podem ser ferramentas úteis para auxiliar nas resoluções das tarefas,
contribuindo para o grau de generalização. No entanto, é preciso se exercer um controle para
que eles não se constituam como simples ilustrações dinâmicas, associadas a motivações
externas. Assim como os demais recursos, eles devem contribuir para uma motivação
cognoscitiva, que deve ser constantemente estimulada ao longo das tarefas.
Na etapa material/materializada, mesmo se trabalhando de modo recorrente com
modelos concretos e modelagens dos isômeros, as tarefas propostas não envolvem ou
estimulam uma análise dos objetos não por si mesmos. Busca-se oferecer condições para que
o licenciando resolva as situações propostas e vá se apropriando de um sistema de conceitos e
procedimentos, envolvendo as características dos isômeros e da explicação de suas
propriedades. Características que estão incluídas na composição da base orientadora da ação.
Nas etapas material/materializada e da linguagem verbal (para os outros), a inclusão de
modelos, softwares ou quaisquer outros recursos didáticos, visa auxiliar na resolução das
tarefas e promover uma intervenção articulada com os cartões de estudo, contendo o mapa da
atividade. Acredita-se que esse tratamento integrado possa auxiliar na apropriação do
invariante procedimental pelos licenciandos.
Na etapa material/materializada, as situações propostas visam estimular comunicação
interpessoal e a habilidade visual. Do ponto de vista químico-representacional, a confluência
252
dessas linguagens também pode ir se apresentando, ao longo da formação, em níveis de

complexidade ascendentes. Com isso, procura-se que, paulatinamente, a imagem concreta
contribua para a construção de abstrações. Desse modo, as situações de ensino apresentando
modelos moleculares passam a dar lugar a tarefas em que se utilizam mais fórmulas
estruturais e que se combinam modelos moleculares a linguagem escrita. As situações de
ensino 11 (quadro 38) e 12 (quadro 39) são exemplos desse tipo de proposição.
conteúdo objetal envolvendo correlação entre aspecto histórico e experimental
TAREFA DE CONTEÚDO OBJETAL
Interessado em discutir aspectos da história da química na abordagem da isomeria, um professor
conseguiu três tipos de ácidos tartáricos. Utilizando um polarímetro adaptado, produzido a partir do artigo da
revista Química Nova na Escola, ele fez uma demonstração na sala de aula. Após a análise qualitativa
atividade ótica desses isômeros, ele projetou o seguinte slide:
Tabela – PROPRIEDADES DE ISÔMEROS DOS ÁCIDOS TARTÁRICOS

Atividade
Isômero t.f. (ºC) t.e. (ºC)*
ótica
A 168 210 +
B 171–174 210 0
C 168 210 -
Ao final da atividade, o professor disponibilizou modelos moleculares e solicitou que os estudantes

explicassem as semelhanças e as diferenças nas propriedades desses isômeros.
Considerando os dados obtidos e as representações estruturais fornecidas, com o uso de modelos
moleculares, avalie se os estudantes dispõem de informações corretas para subsidiarem as suas explicações.
253
Quadro 39- Situação de ensino sugerida para a formação da generalização - Tarefa de

conteúdo objetal utilizando fórmulas estruturais
FORMAÇÃO DA GENERALIZAÇÃO - TAREFA DE CONTEÚDO OBJETAL
Trabalhando em um projeto com o professor de informática, uma professora de química orientou os seus
estudantes a montarem, em dupla, um blog sobre aspectos abordados nas aulas da escola. Na primeira
semana de aulas sobre isomeria, as duplas teriam de postar um hipertexto, também desenvolvido por eles. O
hiperdocumento teria de contemplar, conjuntamente e de forma integrada, diferentes tipos de isômeros,
explicando as semelhanças e diferenças em algumas das suas propriedades.
Uma das duplas resolveu explicar as diferenças e semelhanças nas temperaturas de fusão dos isômeros.
Para isso, selecionou os conjuntos mostrados abaixo para incluir no hipertexto.
Agentes lacrimogêneos que Odores exibidos por alguns
foram usados como gás de guerra compostos oxigenados
T.F (ºC): 18-20 39-41 34-36 -93 -47 -3

Substâncias utilizadas para emagrecimento, mas proibidas pelos comitês esportivos
T.F.=37 – 39 oC T.F.= 118 – 120 oC

Reações de alguns alcenos
CH3 CH3
170 oC
170 oC
CH3 CH3
3HC
3HC
T.F (ºC): 261-267 167-170 5,85 CH3 125
3HC
3HC
3HC
CH3
3HC CH3 3HC CH3
3HC
CH3
Estilbenos (sintéticos) 3HC CH3 (presentes na uva e no vinho tinto)
Resveratróis
3HC
T.F. (°C): 5,85 125 261-267 167-170

Analise se as relações apresentadas pelos estudantes retratam diferentes classes de isômeros. Em seguida,
já que eles esqueceram, proponha algumas explicações para serem vinculadas no hipertexto sobre o porquê
das semelhanças e diferenças nas temperaturas de fusão dos isômeros exemplificados.

254
Na etapa da linguagem externa, os tipos de tarefas para a formação do grau de

generalização se assemelham às da etapa material/materializada. No entanto, elas devem
contemplar ainda mais os recursos da linguagem oral. A seguir são apresentadas duas
situações de ensino (12 e 13), que apresentam características de tarefas do tipo lógico,
propostas para as etapas da linguagem externa, com os outros (quadros 40 e 41).

conteúdo objetal para a etapa da linguagem externa, para os outros
TAREFA DO TIPO LÓGICO - SITUAÇÃO DE PERTINÊNCIA
ETAPA DO PLANO DA LINGUAGEM EXTERNA, COM OS OUTROS
Os professores de química e de biologia de uma escola de ensino integral, em uma das atividades do
contra-turno, fizeram uma visita a um laboratório de entomologia de uma universidade. Eles participaram
de uma atividade, organizadas pelos pesquisadores da instituição, que envolvia um experimento
demonstrativo com barbeiros da espécie Rhodnius prolixus. Esses insetos são um dos principais vetores do
Trypanosoma cruzi, agente etiológico da doença de Chagas, uma doença ainda sem cura e encontrada
apenas na América Latina. No experimento, foram utilizados apenas insetos não infectados.
Os pesquisadores transferiram algumas gotas de um líquido incolor para um pequeno pedaço de tecido.
Em seguida, colocaram o material dentro de um balde, que apresentava um orifício na sua tampa, e o
transferiram para uma grande gaiola contendo alguns desses barbeiros. Aos poucos, os barbeiros foram se
direcionando ao balde e acabaram caindo na armadilha.
Ao serem questionados pelos estudantes sobre a composição do líquido, os pesquisadores falaram que se
tratava de dois compostos, que foram isolados de uma mistura volátil produzidos nas glândulas dos insetos
adultos dessa espécie. Em seguida, eles projetaram um slide contendo a composição química da mistura.
Nesse momento, as professoras de química passaram a coordenar a discussão. Elas afirmaram que as duas
substâncias são isômeros constitucionais e não apresentam outros isômeros dentro da mistura produzidas nas
glândulas. De acordo com testes preliminares, esses dois isômeros têm a potencialidade de serem usados em
armadilhas para capturar barbeiros dessa espécie no campo. Além da questão biológica, acredita-se que as
semelhanças entre as suas temperaturas de ebulição (em torno de 134 oC) também seja um fator contributivo
para a sua possível aplicação.
Explique o porquê da semelhança nas temperaturas de ebulição dos dois isômeros, que são substâncias
potencialmente aplicáveis no controle biológico dessa espécie de barbeiro.
255

conteúdo objetal para a etapa da linguagem externa, para os outros, envolvendo o
uso de simulações
TAREFA DO TIPO LÓGICO – SITUAÇÃO DE PERTINÊNCIA
Um grupo de estudantes do ensino médio preparou um projeto para apresentar na feira de conhecimentos
da escola. A temática escolhida foi a atividade ótica das substâncias orgânicas. Eles fizeram uma catalogação
de diferentes fármacos e escolheram a talidomida como exemplo. Para destacar a proposta e ilustrar o banner
a ser usado no evento, o grupo pensou em colocar a seguinte explicação:
Os fármacos são substâncias quirais, ou seja, desviam o plano da luz polarizada, por isso podem
apresentar efeitos indesejáveis aos humanos, como ocorre com a talidomida.
No entanto, os estudantes ficaram na dúvida quanto à informação a ser veiculada e tiveram receio de que ela
comprometesse a avaliação do trabalho.
Como a escola estava há um bom tempo sem professor de química, eles resolveram pedir ajuda aos
universitários. No caso, a vocês.
Utilizem o “Polarímetro virtual” para resolver essa situação complicada enfrentada pelos estudantes,
avaliando se a explicação elaborada está correta.
A situação 13 envolve uma simulação da atividade ótica de diferentes estereoisômeros.

Tarefas desse tipo podem ser pensadas, por exemplo, para serem realizadas nos laboratórios
das universidades ou em sala, utilizando-se os dispositivos eletrônicos portáteis. A
interatividade do software, que é simples e disponibilizado gratuitamente na internet, permite
um trabalho em duplas, onde um dos componentes exerce o papel de controlador das ações
seguidas pelo outro licenciando. Nesse tipo de tarefa, o professor deve orientar os a utilizarem
os mapas da atividade para realizarem medições simuladas do desvio do plano da luz
polarizada, comparando a atividade ótica de fármacos quirais e a quirais, como talidomida e o
paracetamol, que são projetados na tela do computador, como se mostra na figura 32.
256
Figura 32 – Simulação sugerida para uma situação de ensino formatada como uma tarefa de
conteúdo objetal para a etapa da linguagem externa, com os outros, envolvendo o
uso de simulações
Fonte: http://www.quimica.ufc.br/polarimetro (Acesso: 14/04/2013)
Aos resolverem essa situação de ensino, apoiados no mapa da atividade, os

licenciandos devem analisar a explicação equivocada proposta pelos estudantes e elaborarem
uma explicação cientificamente correta. Para tanto, será necessário se basear nas relações
entre constituição-estereoquímica para explicar a atividade ótica, além de diferenciar essa
propriedade quantitativa das propriedades farmacológicas.
Ao longo do processo da formação da habilidade explicar as propriedades dos
isômeros, também é aconselhável que se ofereçam situações de ensino em que se trabalhe fora
dos limites de generalização. Algumas tarefas nessa direção foram propostas, como pode ser
visto nos quadros 42 e 43.
257
Quadro 42 - Situação de ensino sugerida fora do limite de generalização, sugerida para a etapa
da linguagem externa, com os outros
TAREFA FORA DO LIMITE DE GENERALIZAÇÃO
O alaranjado de metila, 4-[4‘-(dimetilamino)fenilazo]benzenosulfonato de sódio, é um indicador
frequentemente utilizado em titulações ácido-base. Apesar de não ter um largo espectro de mudança de cores,
ele apresenta um ponto final bem definido. Por causa de sua nítida mudança de coloração em pH
medianamente ácido, ele é adicionado a soluções de ácidos, onde exibe o seguinte comportamento:
Identificando os tipos de isômeros existentes entre as espécies envolvidas nesse processo, explique o
porquê da diferença dos valores de pKa entre II e V.
Quadro 43 - Situação de ensino fora do limite de generalização, sugerida para a etapa da
linguagem externa, com os outros
TAREFA FORA DO LIMITE DE GENERALIZAÇÃO
ETAPA DO PLANO DA LINGUAGEM EXTERNA, PARA SI
As mutações espontâneas ocorrem ao acaso, como um evento natural na vida de um organismo. Em geral,
são provocadas por uma modificação química transitória nas bases nitrogenadas do DNA.
Base
nitrogenada
Timina(T) Guanina(G) Citosina(C) Adenina(A)
Formas
relacionadas
(Formas
raras)
Ao solicitar uma explicação sobre a influência do isomerismo nas mutações espontâneas, uma professora
verificou que 55% da turma o atribuíam aos isômeros conformacionais entre cada uma dessas bases do DNA.
Os demais associaram tais mutações às influências de isômeros Z-E. Elabore uma explicação para a
ocorrência dessas mutações e avalie qual dos grupos está correto.
258
7.3.3.2 Tarefas para a formação do grau de consciência
O grau de consciência a ser desenvolvido na formação da habilidade não pode ser

formado por via direta. Ele resulte de combinações das características a serem trabalhadas nas
tarefas. Nesse sentido, conforme reforçam Núñez e Ramalho (2011), pode-se se pensar em
duas vias principais, correlacionadas, para o seu desenvolvimento. Inicialmente, o
licenciando, deve tomar consciência da lógica da estrutura da atividade que está realizando.
Esse processo deve exigir uma reflexão consciente das formas em que se apresentam as
tarefas com as quais se depare e das resoluções efetuadas. Por isso, o licenciando deve
explicar as opções escolhidas nos caminhos que está seguindo. Uma possibilidade nesse
sentido é proposta na situação 16 (quadro 44).
Quadro 44 – Situação de ensino 16 – Tarefa do tipo lógico para formação do grau de

generalização
TAREFA DO TIPO LÓGICO - SITUAÇÃO INDETERMINADA
Um professor utilizou um vídeo sobre a vida dos elefantes, uma aula de química. As imagens
mostravam o controle exercido pela quiralidade molecular sobre as interações sociais entre esses
animais.
Ao longo da abordagem, o professor apresentou os resultados de uma pesquisa científica sobre o
papel desempenhado do por uma mistura oticamente inativa de dois estereoisômeros C8H14O2 sobre os
elefantes. Produzido na glândula frontal da cabeça dos machos, o racemato afasta os elefantes machos
jovens e atrai as fêmeas que se encontram no período fértil. Essa mistura está indicada em um dos
conjuntos abaixo.
Em seguida o professor pediu para os estudntes indicarem qual dos conjuntos corresponde às
substâncias responsáveis pelo domínio exercido pelo elefante macho adulto, tomando por base a
explicação de uma propriedade apresentada pelos racematos.
Utilizando os mesmos critérios, indique qual conjunto corresponde à mistura racêmica.
259
Os diferentes tipos de tarefas propostas para o Sistema Didático pretendem contribuir

para que os licenciandos transitem pelas situações de ensino propostas, trabalhando com a
tradução da lógica das ações externas à lógica dos conceitos e das formulações verbais. Por
isso, uma vez utilizadas, é necessário que o professor solicite e encoraje os licenciandos a
exporem os seus pensamentos, justificando e/ou explicando as suas escolhas, por meio da
linguagem verbal (oral ou escrita). Esse procedimento pode ser estimulado, por exemplo,
apresentando-se determinado problema solicitando o que o licenciando o interprete,
explicando como ele deve ser resolvido, como se propõe nas situações 17 e 18 (quadros 45 e
46).
Quadro 45 - Situação de ensino do tipo interpretativa, para formação do grau de consciência,

sugerida para a etapa material/materializada
TAREFA FORMAÇÃO DO GRAU DE CONSCIÊNCIA
TAREFA DO TIPO INTERPRETATIVO
Na medição da atividade ótica de uma a solução aquosa de D-(+)-glicose, verificou-se que, ao longo
de determinado período, houve a diminuição do valor do ângulo de desvio medido inicialmente, +112.2 o.
Depois, ele se estabilizou em, 52.6º.
Esquema - Interconversão da D-(+)-glicose, quando em solução aquosa
Utilizando modelos concretos para representar os diferentes tipos de isômeros que participam desse
processo, explique o porquê da variação do ângulo de desvio da luz plano-polarizada,

260
Quadro 46 - Situação de ensino do tipo interpretativa, para formação do grau de consciência,

sugerida para a etapa da linguagem verbal, com os outros
TAREFA FORMAÇÃO DO GRAU DE CONSCIÊNCIA
TAREFA DO TIPO INTERPRETATIVO
ETAPA DO PLANO DA LINGUAGEM VERBAL, COM OS OUTROS
Tomando cuidado com as normas de segurança e
utilizando os equipamentos de proteção individual e
coletiva, realize o procedimento experimental
descrito a seguir.
 Transferia 3 mL de água destilada para um tubo de ensaio, de 18 x150, e aquecer até a
fervura.Acrescente 2,5 g de anidrido maleico. Esfrie a solução em banho de gelo.
 Recolha o precipitado, usando um funil de büchner pequeno. Seque o precipitado e determine o ponto de
fusão.
 Adicione 5 mL de HCl (concentrado) à água-mãe e aqueça suavemente a mistura, até que comece a
aparecer cristais (5-10 min). Esfrie a mistura.
 Filtre os cristais, secá-los, pesá-los e determinar o ponto de fusão (caso seja superior a 200oC), desligue o
equipamento.
Explique as diferenças de temperatura de fusão entre A e B. .
A realização de tarefas no sentido inverso, ao geralmente proposto (direto), também é

uma forma de estimular o grau de consciência quanto a uma orientação geral. Com a
utilização desse tipo de tarefa, procura-se utilizar outro caminho para destacar a estrutura das
relações e dependências entre os componentes do sistema. Como destaca Núñez (2009), esse
procedimento pode ser utilizado tanto para a metodologia geral como um todo quanto para
uma parte dela, como é sugerido na situação de ensino 19 (quadro 47).
261

consciência, sugerida para a etapa material/materializada
FORMAÇÃO DO GRAU DE CONSCIÊNCIA

TAREFA DIRETA E INVERSA
Um professor apresentou, em sala de aula, os resultados de uma análise química realizada com quatro
álcoois isoméricos, conforme mostrado na tabela abaixo.
Tabela - RESULTADOS DAS MEDIÇÕES DAS TEMPERATURAS DE EBULIÇÃO E DE FUSÃO
DE ISÔMEROS C4H10O
Propriedade Álcool 1 Álcool 2 Álcool 3 Álcool 4

T.F. ( C) - 89 - 114.7 -108 25
T.E. . ( C) 118 99 108 82
Em seguida, na própria mesa da sala, ele transferiu 50 mL em um desses álcoois para um béquer e o
deixou em repouso em banho de gelo. Passado algum tempo, verificou-se a formação de cristais dentro do
béquer. Então, o professor mostrou as representações estruturais indicadas abaixo e solicitou que os
estudantes explicassem o porquê da formação dos cristais.
Em seus argumentos, a maioria dos estudantes afirmou que essa cristalização é resultante da maior
quantidade de pontes de hidrogênio entre as moléculas de etanol, quando comparadas com as dos demais
álcoois.
Propondo uma explicação para essa cristalização, avalie se esse tipo de resposta atende ao verificado no
experimento.
A resolução de uma tarefa para completar e estabelecer o estado inicial de um

problema pode envolver a representação materializada de um ou de um conjunto de objetos,
como indicado na situação acima, mas também pode considerar um nível maior de abstração.
A situação 18 (quadro 48) foi proposta pensando-se nesse tipo de possibilidade de utilização,
para a etapa da linguagem externa, para si.
262

consciência, sugerida para a etapa da linguagem externa, para si

TAREFA DE RESOLUÇÃO DE FORMA DIRETA E INVERSA
ETAPA DO PLANO DA LINGUAGEM EXTERNA, PARA SI
Em uma aula de química orgânica experimental, foram utilizados um polarímetro e um medidor de ponto
de fusão para se realizar medições da rotação específica e da temperatura de fusão de diferentes substâncias
isoméricas, puras. Em seguida, adicionou-se solução de I2 aos tubos de ensaio contendo soluções de cada um
dos isômeros analisados.
Os resultados obtidos nas análises foram expressos no quadro abaixo, de acordo com quatro tipos de
conjuntos de isômeros envolvidos: diastereoisômeros com dois C*, enantiômeros com um C*, isômeros
constitucionais e isômeros Z-E.
Isômeros
Propriedade A B C D
S1 S2 S3 S4 S5 S6 S7 S8 S11 S12 S13 S14
Atividade ótica 0 (+) (-) (+) (-) 0
Pontos de Diferentes Iguais Diferentes Diferentes
fusão
Reação com I2 Positiva Negativa Negativa Negativa
Quadro. Propriedades apresentadas por isômeros
Para cada uma das colunas, identifique o tipo de isômeros que corresponde às diferenças nas propriedades
exibidas no conjunto isômeros e explique o porquê das diferenças nas suas propriedades.
Ao longo do processo formativo da habilidade explicar as propriedades dos isômeros,

o grau de consciência dos licenciandos deve se desenvolver tanto do ponto de vista conceitual
quanto procedimental. Esses aspectos podem ser avaliados de acordo com os indicadores
estipulados. Nas situações de ensino propostas, espera-se contribuir para que os conceitos e as
habilidades desenvolvidas se tornem elementos internos de inteligência e personalidade
individual, associadas a um pensamento químico. No entanto, a formação de pensamento
químico também relacionado à promoção de valores, individuais e socialmente relevantes. Por
isso, as situações de ensino propostas, algumas de modo mais específico, possibilitam o
trabalho com atitudes e de valores.
Buscou-se integrar o desenvolvimento de valores às situações propostas, de uma forma
geral, pois, como relembra Núñez (2009), também nesse tipo de processo, o cognitivo não é
separado do componente afetivo da personalidade. Portanto, as situações propostas também
pretendem estimular que a formação da consciência no processo de formação da habilidade
não se volte apenas à exibição de um pensamento químico, mas também ao que deve ser feito
com esse pensamento químico. Em algumas situações de ensino desse tipo de abordagem
263
pode decorrer das implicações dos usos de isômeros, por exemplo, quando se analisa a
atividade ótica de fármacos. Em outros momentos a própria situação está proposta em torno
do desenvolvimento de atitudes e de valores, como acontece na situação 21 (quadro 49).
Quadro 49 – Situação de ensino 21 – Tarefa interpretativa

TAREFA INTERPRETATIVA
O ácido hipúrico é um biomarcador de exposição ocupacional para o
tolueno, um hidrocarboneto que pode estar presente na gasolina. Com base em
um laudo que confirmou a presença de uma substância de fórmula C 9H9NO3
em amostras dos seus sangues, cinco ex-frentistas entraram na justiça contra a
empresa de postos de combustíveis, na qual trabalharam.
Os trabalhadores alegavam ter adquirido doenças respiratórias por causa da exposição ocupacional aos
combustíveis. Considerando a especificidade das informações, a justiça solicitou um parecer técnico de um
perito.
Divididos em dois grupos, vocês irão realizar um júri simulado para julgar esse caso. Um dos grupos
atuará como paraceristas técnicos da empresa, enquanto o outro servirá como testemunha para a promotoria.
Ambos deverão utilizar um conjunto de substâncias isoméricas e das propriedades que elas apresentam, dentro
do limite de generalização proposto em nosso estudo, para elaborar explicações a serem usadas pelos jurístas.
Com base nos argumentos apresentados nas explicações dos dois grupos, um professor convidado julgará o
caso.
7.3.3.3 Tarefas de acordo com a forma da ação e para a formação do grau de

independência
O grau de independência é trabalhado pela oferta de diferentes níveis de ajuda na

solução das tarefas. Ajudas vindas do professor, da interação com os colegas e por meio do
uso dos cartões de estudo. Por isso, nas tarefas propostas, pensou-se que as suas resoluções
fossem possibilitadas com uma ajuda maior, para depois se reduzir, gradualmente, o conteúdo
do apoio externo, de acordo com a etapa do ciclo cognoscitivo para as quais foram planejadas.
Nas situações apresentadas anteriormente, já se indicava uma hipótese de utilização
em uma dada etapa do ciclo cognoscitivo. A seguir, sugerem-se outras possibilidades que
podem ser oferecidas pela relação forma-independência a partir de modificações que podem
ser realizadas pelo professor dentro do processo de formação da habilidade de explicar as
propriedades dos isômeros, conforme indicado no quadro 50.
264
Quadro 50– Situações de ensino de acordo com a forma da ação

TAREFAS DE ACORDO COM A FORMA DA AÇÃO
ETAPA DA LINGUAGEM NO PLANO EXTERNO
Um grupo de estudantes visitou a uma vinícola. No local, o enólogo da agroindústria informou que os
principais ácidos orgânicos presentes nos vinhos de uva são o cítrico, o lático, o málico, o succínico e o
tartárico, representados abaixo. Um deles é o isômero dextrorrotatório (+) de um composto meso usado por
falsificadores para adulterar o vinho.
Ácido cítrico Ácido lático Ácido málico
Ácido succínico Ácido tartárico

Utilizando modelos moleculares concretos, represente as estruturas dos ácidos orgânicos envolvidos no
processo e explique as diferenças entre a propriedade física dos isômeros relacionados ao processo de
adulteração.
ETAPA DA LINGUAGEM NO PLANO VERBAL, COM OS OUTROS
Uma equipe de química de uma escola pública ficou em primeiro lugar em um concurso estadual de
projetos inovadores para o ensino de ciências. Como parte das premiações recebidas, um grupo de
estudantes recebeu financiamento para visitar uma vinícola do Vale do São Francisco.
Na apresentação realizada pelo enólogo da agroindústria, eles foram informados sobre algumas
características da produção de vinhos. Entre as informações que chamaram a atenção do grupo, estava a
importância dos ácidos orgânicos para a qualidade do produto. Eles puderam verificar que os principais
ácidos orgânicos presentes nos vinhos de uva são o cítrico, o lático, o málico, o succínico e o tartárico. No
vinho, esses ácidos contribuem para estabilizar a coloração e para o equilíbrio aroma-gustativo. Um
isômero dextrorrotatório (+) é o principal ácido orgânico encontrado tanto na uva quanto no vinho. As
formas de ocorrência dessas substâncias na natureza podem ser representadas como foi realizado abaixo.
Um ponto destacado pelo enólogo atraiu ainda mais a atenção do grupo. Ele afirmou que algumas
empresas, não idôneas, adulteram os vinhos. Uma das formas utilizadas é a adição do isômero meso desse
principal ácido orgânico para conferir acidez artificial ao produto.
Ao ser solicitado a explicar porque os fraudadores adicionam o isômero meso, o enólogo pensou... E
disse: expliquem vocês para mim.
Vocês que integravam o grupo, explique em que se baseiam os falsificadores para utilizar o isômero
meso.
ETAPA DA LINGUAGEM NO PLANO VERBAL, PARA SI
265
Os principais ácidos orgânicos presentes nos vinhos de uva são o cítrico, o lático, o málico, o succínico
e o tartárico, que estão representados abaixo. Esses ácidos contribuem para a qualidade do produto,
auxiliando a manter a coloração e o equilíbrio aroma-gustativo
O isômero dextrorrotatório de uma dessas substâncias é o principal ácido orgânico encontrado tanto na
uva quanto no vinho. Em um dos processos utilizados na adulteração de vinhos, adiciona-se o seu isômero
meso para conferir acidez artificial ao produto.
Explique em que se baseiam os falsificadores para utilizar o isômero meso.
ETAPA DA LINGUAGEM MENTAL
Um grupo de estudantes visitou uma vinícola do Vale do São Francisco. Na apresentação realizada pelo
enólogo da agroindústria, eles foram informados que entre os ácidos orgânicos majoritários nos vinhos de
uva – ácidos cítrico, lático, málico, succínico e tartárico – uma substância dextrorrotatória é o principal
constituinte para manter a qualidade sensorial do produto. E enólogo também comentou que algumas
empresas não idôneas adicionam o isômero meso desse principal componente para conferir acidez artificial
ao produto.
Ao ser solicitado a explicar porque os fraudadores adicionam o isômero meso, o enólogo pensou...
Então resolveu apresentar algumas características desses ácidos, projetando o slide abaixo.
Quadro. Características dos ácidos orgânicos de ocorrência natural

Ácido orgânico
Característica
Lático Cítrico Málico Succínico Tartárico
Carbono estereogênico 1 0 0 0 2
Atividade ótica (+) 0 0 0 (+)
Depois ele solicitou que os estudantes explicassem porque os fraudadores utilizam essa substância para
adulterar o pH.
Avalie se as informações repassadas aos estudantes lhes permitiriam explicar o porquê da preferência
pelo uso do isômero meso.
No plano da linguagem verbal “para si”, a forma verbal passa a ser abreviada. As
tarefas devem estimular uma reflexão, para uma melhor análise dos objetos. Para o último
momento do ciclo cognoscitivo, as tarefas propostas visam contribuir para que o licenciando
transforme os objetos materiais e a composição operacional em imagem mental. No quadro
51, apresentam-se algumas hipóteses de situações que favoreçam a formação da habilidade de
explicar as propriedades dos isômeros.
266
Quadro 51 – Situações de ensino propostas para a etapa mental
ETAPA DA LINGUAGEM MENTAL
Um jornalista publicou uma matéria sobre testes realizados pela indústria farmacêutica. Em um ponto da
reportagem, foi informado que a empresa avaliou as atividades biológicas de mil isômeros contra uma doença
degenerativa. A indústria buscava encontrar uma substância bioativa, mas que fosse oticamente inativa.
Segundo a reportagem, até a fase pré-clínica, apenas um dos isômeros apresentou resultados significativos
contra a doença. Ele possuía dois carbonos estereogênicos e apresentava afinidade tanto como o meio aquoso
quanto com o lipofílico.
Avalie se o isômero bioativo satisfaz aos critérios elencados pela indústria.
Um colégio divulgou um edital de chamada a propostas para a elaboração um livro de química. O material
será utilizado nas turmas do ensino médio, no ano letivo seguinte. Tanto professores universitários quanto
licenciandos em química poderão participar desse edital. Atendendo às normas do processo seletivo,
aproveite a oportunidade e envie uma proposta preliminar. Ela deve conter uma síntese de uma abordagem
pedagógica para o conteúdo isomeria, que irá compor um dos capítulos do livro. Estruture-a em torno da
formação da habilidade de explicar as propriedades dos isômeros, dentro de um tratamento sistêmico entre as
diferentes manifestações do isomerismo, voltando-se ao ensino-aprendizagem nesse nível de escolaridade.
Produza um roteiro para uma vídeo-aula a ser utilizada em um curso de formação de professores de
química a distância. O objetivo da aula será a apresentação de uma proposta em torno da formação da
habilidade explicar as propriedades dos isômeros para estruturar a abordagem do conteúdo isomeria.
O sistema de tarefas proposto procura contribuir para que os licenciandos se orientem

sistematicamente nas condições de orientação e de explicação das manifestações do
isomerismo, compreendendo a sua essência, e das propriedades por eles apresentadas. Além
disso, ele pode possibilitar um processo formativo que auxilie a refletir sobre características
inerentes a sua profissão.
Essas tarefas foram organizadas a partir dos indicadores qualitativos definidos nos
objetivos. E, também, com base nesses indicadores que deve acontecer o controle do processo
formativo, para o qual também se apresenta uma proposta, a título de hipótese, para ser
utilizada na formação da habilidade de explicar as propriedades dos isômeros.
267
7.3.4 O controle do processo de formação da habilidade
O controle do processo de formação da habilidade de explicar as propriedades dos

isômeros deve ser processual e sistemático. As qualidades das ações realizadas devem ser
avaliadas de acordo com os indicadores qualitativos propostos.
No início da etapa motivacional sugere-se um controle preliminar, já discutido
anteriormente, para avaliar o nível de partida do licenciando na atividade de assimilação. Nas
demais etapas o controle da qualidade das ações desenvolvidas deve ser frequente. Desde o
primeiro momento, os indicadores de qualidade devem ser oferecidos aos licenciandos. Com
isso, espera-se possibilitar o seu funcionamento como auto-regulação da atividade prática,
permitindo-lhes ajustar o trabalho sobre a base da reflexão e valorização crítica do resultado
obtido em relação ao planejado.
Na etapa de construção da BOA, o controle deve ser direcionado à compreensão da
orientação construída. Com base nas situações vivenciadas, inicialmente, cada licenciando
realizará a confecção de uma BOA. Na resolução das situações problema das etapas de
assimilação o controle será exercido de outra forma. Na etapa material/materializada, com
apoio externo (fichas de estudo), os licenciandos trabalham em dupla. O trabalho dos
licenciandos exigirá uma resposta escrita e a indicação oral, para um colega, dos passos
tomados. A ênfase do controle da etapa material/materializada está nas operações utilizadas e
não apenas nas respostas finais.
Na primeira etapa do plano da linguagem, linguagem verbal externa, o trabalho em
duplas continua. Gravações de falas e registros escritos podem utilizadas para registro de
dados. Na etapa de formação da ação no plano verbal interno, a solução das tarefas ocorrerá
de forma independente e silenciosa. As respostas escritas devem ser corrigidas imediatamente
pelo professor, para análises das identificações e explicações realizadas, verificando-se se os
licenciandos estabelecem uma relação de causalidade entre os invariantes dos isômeros e seus
efeitos, enquanto propriedades, como manifestações do isomerismo. Os licenciandos devem
analisar os comentários, refletindo sobre as causas dos seus erros. Esse tipo de procedimento
pode contribuir para motivá-los e auxiliá-los a também aprender com os resultados negativos.
No quadro 52, sintetiza-se essa discussão, indicando-se uma possibilidade para os trabalhos
dos licenciandos e do professor na realização e no controle do processo de formação da
habilidade.
268
Quadro 52 - Sugestão para os trabalhos dos licenciandos e do professor na realização e no controle do processo de formação da habilidade
Trabalho do licenciando Trabalho do professor
Etapa
Na realização da atividade No controle da atividade Na realização da atividade No controle da atividade
Resolver situações problema do teste de

diagnóstico inicial do grau da habilidade - Planejamento Elaborando e corrigindo um teste
para avaliar o grau de
Motivacional Em grupo, discutir sobre importância de desenvolvimento dos
aplicações relacionadas ao isomerismo e conhecimentos e das habilidades.
resolver situações problema.
Avaliando a adequação da invariante
Por meio da compreensão da
procedimental desenvolvida aos Fonte de nova informação
orientação nas BOA construídas
Individualmente e em grupo, propor e indicadores qualitativos propostos.
Construção da BOA individualmente e na participação
discutir a BOA.
na construção coletiva da orientação
geral
Em dupla, no papel de executor -
Sistemático, pelos resultados e,
Resolver situações problema, com ajuda
principalmente, pelas operações, de
Material ou dos cartões de estudo. Escrever a
No papel de avaliador, apoiado no mapa acordo com a estrutura das ações,
materializada resposta e falar para um colega a via de
da atividade, verificando e registrando em todas as tarefas que o
correção, indicando os procedimentos
quais as operações foram realizadas pelo Mecanismo regulador na direção da licenciando resolver.
tomados.
colega. ação dos licenciandos, avaliando a
necessidade de ajuda e prestando-
Em dupla, no papel de executor - Auto-avaliando as operações efetuadas, lhes esse auxílio, quando necessário Sistemático, pelos resultados e,
Resolver situações problema, sem ajuda após a correção das tarefas pelo principalmente, pelas operações, de
Linguagem verbal professor
dos cartões de estudo. Escrever a acordo com a estrutura das ações,
para os outros
resposta e argumentar sobre os passos em todas as tarefas que o
tomados, junto ao colega licenciando resolver.
Resolver situações problema de modo

Linguagem verbal independente. Indicar mentalmente (para Pelos resultados de cada situação
para si si) os passos tomados e escrever a Auto-avaliando as operações efetuadas, Mecanismo regulador na direção da problema
resposta. após a correção das tarefas pelo ação dos licenciandos, prestando-
Resolver situações problema de modo professor lhes auxílio quando solicitado
Pelos resultados de cada situação
Plano mental independente, escrevendo apenas as
problema
respostas.
269
O controle deve estar presente em todas as etapas da apropriação da habilidade, para

contribuir com a motivação, a retroalimentação e o reforço à aprendizagem. Esse tipo de
procedimento auxilia a coletar informações para avaliar as ações executadas pelos
licenciandos e também para a correção do próprio sistema. Terminada a etapa de
aprendizagem, deve ser aplicado um novo teste diagnóstico, que servirá como controle final
para avaliar a qualidade da assimilação, conforme proposto a seguir.
DIAGNÓSTICO FINAL DO GRAU DE DESENVOLVIMENTO DA HABILIDADE
01 Atualmente, o [Pt(NH ) Cl ] é uma das substâncias mais utilizadas no tratamento de diferentes tipos
3 2 2
de câncer. No início das suas atividades no segmento médico-hospitalar, uma distribuidora de produtos
químico-farmacêuticos encomendou a uma indústria um lote de diaminodicloroplatina(II). Porém, logo
na primeira venda, o cliente recusou o material. O seu controle de qualidade verificou que, apesar de
realmente se tratar da diaminodicloroplatina(II), a substância comprada é biologicamente inativa contra
o câncer. Percebendo o equívoco a empresa renegociou a [Pt(NH3)2Cl2] correta.
Identifique as duas substâncias comercializadas e proponha uma explicação para a diferença nas
suas propriedades contra o câncer.
02 Um laboratório desenvolveu um solvente quiral para ser utilizado na análise de alguns fármacos.
Caso seja realizado um teste de solubilidade nesse solvente com 20 substâncias de fórmula C 10H22O,
quais delas serão dissolvidas?
03 Apenas um estereoisômero atua como atrativo sexual para uma determinada espécie de inseto.
Proponha um modelo explicativo para esse tipo de diferença.
O controle final se propõe a diagnosticar o grau de desenvolvimento da habilidade

formada segundo os indicadores qualitativos definidos nos objetivos. Com isso, é possível se
projetar níveis de desenvolvimento da habilidade, conforme indicado no quadro 53.
270
Quadro 53 - Níveis de desenvolvimento da habilidade de identificar isômeros e explicar as suas propriedade
Nível dos conceitos/habilidades formados

Indicadores
N1 (Muito desenvolvido) N2 (Desenvolvido) N3 (Inicial) N4 (Não desenvolvido)
Não utiliza exitosamente os

Utiliza exitosamente os
Utiliza exitosamente os invariantes da habilidade aos invariantes da habilidade aos
invariantes da habilidade aos Não utiliza os invariantes da
casos possíveis da isomeria em compostos orgânicos, casos possíveis da isomeria,
casos possíveis da isomeria e habilidade, mostrando-se
dentro do limite de aplicação, e explica as propriedades restringindo a identificação a
Grau de generalização explica as propriedades dos incapazes de identificar
dos isômeros. Além disso, com sucesso, transfere os alguns casos de isômeros e
isômeros, dentro do limite de isômeros e explicar as suas
conhecimentos/procedimentos às tarefas que explicação pouco estruturadas
aplicação aos compostos propriedades.
representem situações novas. sobre as suas propriedades dos
orgânicos
isômeros.
Utiliza argumentos parcialmente

Não consegue solucionar as
consistentes nas suas ações para
Utiliza argumentos consistentes nas suas ações para a Utiliza argumentos parcialmente atarefas e utiliza argumentos que
a solução correta da tarefa,
solução correta da tarefa, manifestando a compreensão consistentes e/ou consistentes e demonstram falta da
Grau de consciência manifestando a compreensão da
da atividade, tanto do ponto de vista conceitual quanto resolve as tarefas de modo compreensão da atividade, tanto
atividade, tanto do ponto de
procedimental parcial. do ponto de vista conceitual
vista conceitual quanto
quanto procedimental.
procedimental
Resolve as tarefas dentro dos

Resolve as tarefas corretamente dentro dos limites de limites de generalização, de
Resolve as tarefas dentro dos Não resolve as tarefas dentro
Grau de generalização e em novas situações, de modo modo independente, sem
limites de generalização, com dos limites de generalização,
independência independente, sem nenhum tipo de apoio do professor, nenhum tipo de apoio do
um nível de ajuda. nem com um nível de ajuda
de outro colega ou de mapa da atividade. professor, de outro colega ou de
mapa da atividade
Não demonstra ter assimilado o
Demonstra ter assimilado
Demonstra ter assimilado o invariante funcional da
Demonstra, no plano mental, ter assimilado o invariante parcialmente o invariante
invariante funcional da habilidade geral para a
Forma mental da ação funcional da habilidade geral ao identificar isômeros e funcional da habilidade geral ao
habilidade geral apenas para a identificação de isômeros ou
explicar as suas propriedades identificar isômeros e explicar as
identificação de isômeros para explicar as suas
suas propriedades
propriedades
271
O Sistema Didático proposto, com base na teoria de Galperin, aponta um caminho

para a formação planejada da aprendizagem em isomeria. Inicialmente, o licenciando é
orientado a encontrar a forma adequada da ação; depois a encontrar a forma material e verbal,
até transformar, de modo consciente, essa ação de externa em interna. Cada uma dessas etapas
corresponde ao que mais deve ser enfatizado pelo professor, de modo interfuncional, para
possibilitar o processo de ensino-aprendizagem. O seu movimento se desloca de algo
relacionado à experiência, à percepção, para proporcionar o desenvolvimento do pensamento
teórico nos futuros professores, por meio de abstrações substantivas e generalizações sobre as
ideias centrais do assunto ao longo da solução das situações de ensino. Portanto, o curso da
interiorização, não é visto nem deve ser tratado como um procedimento algorítmico.
Esse ciclo cognoscitivo para a formação da habilidade de explicar as propriedades dos
isômeros deve se efetivar como uma gama de eventos interconectados para a formação do
plano mental, por meio da resolução das situações de ensino desenvolvidas para essa
finalidade. Além disso, é preciso se compreender e se atentar para o fato de que cada um
desses momentos não é puro. Pode ser que um licenciando consiga incorporar os conteúdos
da atividade no plano mental desde a etapa da base orientadora. Portanto, o transcurso da
dinâmica das etapas considera a heterogeneidade dos sujeitos no processo de aprendizagem
planificada, que depende tanto das experiências quanto das possibilidades, afetividade com o
processo e estilos de cada um.
Acredita-se que o Sistema Didático proposto possa auxiliar a fornecer uma orientação
para o domínio de procedimentos do pensamento que, pelo seu caráter generalizador, revele a
essência dos tipos de isômeros mediante a aquisição de uma metodologia para analisar e
resolver problemas teóricos e situações concretas. Desse modo, o processo de formação da
habilidade visa o desenvolvimento produtivo de uma ferramenta cognitiva, de uma
instrumentalidade, para lidar com a diversidade de tipos de isômeros e explicar as suas
propriedades, compreendendo a formação inicial a partir das necessidades das práticas
correntes no contexto de atividade profissional do professor de química. Em relação a tal
aspecto, reforça-se que, apesar de ser o sujeito ativo do seu processo de aprendizagem, o
licenciando precisa de uma orientação para direcionar os seus esforços para poder aprender e
se desenvolver. Portanto, o sistema didático está planejado aos processos de aprendizagem
conscientemente dirigidos pelo professor, concebendo-os como qualitativamente superiores
aos processos espontâneos.
272
CONSIDERAÇÕES FINAIS
A aprendizagem dos licenciandos deve se basear em conteúdos significativos, que lhes

possibilitem construir saberes e desenvolver atitudes e valores para a construção de uma
identidade docente, face às necessidades, os motivos e as perspectivas para a apropriação da
cultura profissional do ensino de química. Incorporando-se em atividades de aprendizagem
dos licenciandos em química no conteúdo isomeria, dentro das disciplinas específicas ou
naquelas vinculadas à didática da química/ciências naturais, esse Sistema Didático pode ser
uma via para se trabalhar de forma dialética as relações entre a aprendizagem do conteúdo
químico (sistema de conhecimentos e habilidades) e as estratégias sobre como ensinar esse
conteúdo. Vivenciado nessa dimensão, ele pode se constituir em uma operacionalização
teórico-metodológica sobre a formação de habilidades, constituindo-se também em uma
oportunidade para os futuros professores pensarem o ensino de isomeria, de uma forma
particular, e o ensino e química como um todo.
A utilização desse sistema didático pode ser efetivada por meio de posturas
tensionadas, na perspectiva do desenvolvimento de atividades pedagógico-didáticas que
questionem, recriem e/ou contestem a relação teoria-prática na formação de habilidades. Com
isso, espera-se que essa proposta contribua para a produção de um significado para o
licenciando, de modo que a sua aprendizagem se volte à perspectiva de aprender para ensinar,
ou seja, para o seu futuro exercício profissional. Desse modo, na formação inicial do professor
de química, o sistema didático desenhado se contrapõe à visão desprofissionalizante, muitas
vezes desenvolvida no ensino-aprendizagem de conteúdos químicos, na qual a prática é
exercitada de modo espontâneo, repetida sem questionamentos e/ou desvinculada do futuro
exercício profissional.
O processo de ensino-aprendizagem em torno da formação da habilidade de explicar
as propriedades dos isômeros traz um exemplo de como a teoria e a prática podem ser
imbricadas, dialeticamente, como faces indissociáveis do ato de aprender. Desse modo, em
atividades didático-pedagógicas na formação dos licenciandos, ele surge como uma opção
para estreitar os conhecimentos e práticas vivenciadas na instituição formadora com os
saberes necessários aos professores no seu campo de atuação profissional. Entre tais saberes
constituintes dessa base de conhecimentos, está o domínio pedagógico do conteúdo, que
envolve uma série de características, como a reflexão-crítica, epistêmica. Com isso, em
processos formativos com base no sistema didático proposto, pode-se confrontar esse sistema
com outros posicionamentos presentes em instrumentos culturais que transversalizam o
273
processo ensino-aprendizagem e se firmam como dimensões interventivas do currículo e da

prática pedagógica do professor de química, como os livros didáticos e as provas dos
processos seletivos para ingresso nas universidades públicas.
O tipo de estruturação seguido nas fontes investigadas, por exemplo, restringe a
compreensão da potencialidade de explicações químicas sobre as propriedades dos isômeros.
Esses livros e provas valorizam mais as habilidades de reconhecer e de definir, em detrimento
das habilidades cognitivo-linguísticas, como a habilidade de explicar. Ainda que não seja de
modo intencional, tal posicionamento terminam se alinhando a posturas que tratam a
internalização do conhecimento químico mediante uma apropriação passiva, como um
aumento do repertório linguístico, com ênfase na memorização da definição de certos tipos de
isômeros. Essa limitação é um dos resultados da preferência por uma abordagem desarticulada
e linear em torno da isomeria. O isomerismo é reduzido a processos de ordem elementar, que
se sucedem de forma retilínea, como uma acumulação quantitativa. Com isso, descaracteriza-
se uma visão do caráter unitário, não se enfatizando nessas abordagens o entendimento de que
os diferentes tipos de isômeros dependem de um todo do qual eles são parte. Esse tipo de
desconsideração do processo histórico-epistemológico incide em problemas didáticos. No
entanto, a estruturação proposta para o Sistema Didático neste estudo propôs outro caminho.
A organização do conteúdo isomeria foi realizada dentro do enfoque sistêmico
funcional-estrutural, considerando-se as tipologias de isômeros não de uma forma isolada,
mas em um sistema integral, com uma composição complexa, em relação ao todo. A
estruturação reflete as relações internas entre os isômeros, os nexos que formam seu sistema,
organizando os diferentes casos conjuntamente, como um sistema específico. A orientação se
volta a mostrar a complexidade interna e o ordenamento em torno de um invariante, no qual
podem ser agrupados os diferentes tipos de isômeros. Ela se converte no conteúdo geral da
base orientadora da atividade. Nesse sentido, o conteúdo e os procedimentos tomados na
formação da habilidade se orientam à aquisição de um sistema conhecimentos conceituais e
procedimentais como produtos da atividade do futuro professor de química, de modo
cognoscitivo e prático, seguindo as etapas propostas por Galperin.
A base orientadora da ação sugerida (do tipo III) para ser construída com os
licenciandos apresenta uma composição completa e generalizada. Ela não deve ser planejada,
nem deve ser tomada, como um guia para resolução de qualquer tipo de problema, mas sim
para um conjunto de situações dentro dos limites de generalização proposto. Apesar disso,
espera-se que o seu domínio também contribua para que os licenciandos transfiram a sua
aplicação para outros conhecimentos.
274
A seleção do conteúdo isomeria não residiu em um grande volume de conhecimentos a

serem incluídos no processo formativo. Ela procurou ressaltar a sua parte lógica, ou seja, no
modo como esses conhecimentos se manifestam em relação ao isomerismo e nas formas em
que a atividade teórica e prática se relacionam com esse conteúdo. Desse modo, o elemento
novo possibilitado pela formação da habilidade de explicar as propriedades dos isômeros não
é a maior quantidade de conteúdos de posse do licenciando, mas essencialmente a qualidade
que a aprendizagem de generalizações conceituais e dos procedimentos para as suas
obtenções conferem ao pensamento. A apropriação da invariante de habilidade pode capacitar
o futuro professor a combinar diferentes conceitos, construir modelos e mobilizá-los para
compreender as propriedades dos isômeros, assim como para organizar e produzir novos
conhecimentos.
A BOA é aplicável a um conjunto de manifestações do isomerismo e a uma
determinada classe de tarefas. Segundo esse tipo de orientação, caso o sistema didático seja
utilizado em um processo formativo, projeta-se que a habilidade de explicar as propriedades
dos isômeros seja formada rapidamente e com poucos erros, caracterizando-se por sua
estabilidade, alto nível de generalização e com uma maior transferência. Com a BOA
proposta, o licenciando dispõe dos conhecimentos generalizados, nos quais se manifestam a
essência dos conhecimentos em isomeria e do procedimento operacional para a execução
correta da atividade (invariante de habilidade). Esse tipo de orientação implica em assimilar
conhecimentos concretos sobre a base de esquemas gerais, permitindo aos licenciandos uma
orientação na solução das tarefas, por meio das qualidades propostas para a orientação
(indicadores qualitativos). Assim, em vez de priorizar a execução, ele prioriza a orientação.
O sistema didático busca transmitir a ideia de que a aprendizagem é uma atividade
sistematizada, que exige intencionalidade e planejamento, portanto ela não acontece pelo
convívio ou pela experiência imediata. Por isso, ele também está estruturado para que o
professor auxilie o licenciando a se conscientizar de que ele é o sujeito da atividade. Nesse
sentido, a formação da habilidade de explicar as propriedades dos isômeros se relaciona com
as relações unitárias entre a teoria e a prática, e entre a consciência e os componentes da
atividade (orientação, execução e controle). Sob a orientação do professor, a apropriação dos
conhecimentos deve ser garantida junto com a assimilação de um sistema de ações, de um
modo que o licenciando passe a ter consciência da estrutura/modelo da habilidade como
forma de atividade. Um modelo que contribua para desenvolver uma forma de pensar
quimicamente, desenvolvendo-lhe capacidades cognoscitivas. Além disso, que também possa
trabalhar a consciência sobre um sistema de valores pessoais e coletivos.
275
O sistema de tarefas proposto permite que o licenciando realize determinadas ações

com o conhecimento, ao longo das etapas do ciclo cognoscitivo proposto por Galperin.
Contemplando situações didáticas relacionadas ao trabalho de professor de química, elas
buscam contribuir para que as aprendizagens dos licenciandos se ativem frente a situações de
ensino. Situações que criem motivos, necessidades, interesses sócio-afetivos em busca de
novos recursos para o desenvolvimento de uma base de conhecimentos, associada às
demandas do contexto da atividade profissional do professor de química. Ao resolverem essas
situações, os licenciandos podem ir assimilando o sistema de conhecimentos, à medida que
vão generalizando o conceito de isômeros e tomando consciência do modelo da habilidade ao
aplicá-lo para explicar as propriedades de substâncias isoméricas. Ao final do ciclo
cognoscitivo, seguindo a concepção galperiana, em cada imagem, em cada palavra, passa-se a
ocultar uma ação mental generalizada, abreviada e automatizada. Desse modo, a
aprendizagem não se encerra na elaboração linguística do conceito, mas na possibilidade do
licenciando agir mentalmente com ele, indicando que houve internalização, conscientização e
operacionalização do conteúdo aprendido. Assim, associando-se a resolução de problemas ao
processo de formação da habilidade, na forma de situações de ensino, destaca-se a estreita
relação entre a aquisição de conhecimentos e a formação do sistema de ações mentais para
tratar a aprendizagem como o conhecimento em ação.
Os professores estabelecem relações com os saberes que ensinam, desde as
experiências anteriores à atividade profissional. Por isso, é importante que o sistema didático
proposto seja investigado em atividades da formação inicial dos professores de química. Tal
aspecto se constituiu em uma das limitações deste estudo. Ao registrar tal ponderação,
destaca-se que esta tese não tem a pretensão, por seus próprios limites, de esgotar a questão
do ensino de isomeria e da formação de habilidades no ensino de química.
O planejamento proposto é um modelo didático para um possível ensino-
aprendizagem de isomeria, com coerência teórico-metodológica entre a formação de conceitos
e habilidades, visando a direção científica da aprendizagem e a redução da espontaneidade do
processo de ensino. Apesar de estar cientificamente planejado em correspondência com as
exigências histórico-concretas, ele não é tomado como um padrão para diferentes contextos.
Além disso, os resultados obtidos para a sua estruturação e o seu próprio formato também
revelam preocupações com o ensino de química e destacam aspectos para, quem sabe,
provocar a inquietação geradora de buscas.
276
REFERÊNCIAS
ABREU, Rozana Gomes; GOMES, Maria Margarida; LOPES, Alice Casimiro.

Contextualização e tecnologias em livros didáticos de biologia e química. Investigações em
Ensino de Ciências, v. 10, n. 3, p. 405-417, 2005.
ACEVEDO DÍAZ, José Antonio. Conocimiento didáctico del contenido para la enseñanza de
la naturaleza de la ciencia (I): el marco teórico. Revista Eureka sobre Enseñanza y
Divulgación de las Ciencias, v. 6, n. 1, p. 21-46, 2009.
AFANASIEV, Vitor. Fundamentos de filosofia. Editora Civilização Brasileira: Rio de

Janeiro, 1968.
ALMEIDA, Sandro Henrique V. Psicologia Histórico-Cultural da memória. Tese

(Doutorado em Educação). 2008. Pontifícia Universidade Católica de São Paulo PUC/SP; São
Paulo.
ALVAREZ DE ZAYAS, Carlos. La escuela em La vida. Sucre, Bolívia: Imprenta,

Universitária, 1994.
ARAÚJO NETO, Wlademir Nascimento. A noção clássica de valência e o limiar da

representação estrutural. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, v. 7, p. 13-24,
2007.
ANDRÉIEV, Ígor. Problemas lógicos del conocimiento científico. Moscou: Editorial

Progreso, 1984.
ARIEVITCH, Igor M. A potential for an integrated view of development and learning:

Galperin’s contribution to sociocultural psychology. Mind, Culture & Activity, v. 10, n. 4,
p. 278-288, 2003.
ARIEVITCH, Igor M.; HAENEN, Jacques P. P. Connecting Sociocultural Theory and

Educational Practice: Galperin’s Approach. Educational Psychologist, v. 40, n. 3, p. 155–
165, 2005.
ARRUDA, José Ricardo Campelo. Un Modelo Didactico para Ense finanza Aprendizaje de la
Fısica. Revista Brasileira de Ensino de Fısica, v. 25, n. 1, 2003.
ASIMOV, Isaac Asimov. Breve historia de la química. Introducción a las ideas y conceptos
de la química. Ed. cast.: Alianza Editorial, S. A., Madrid. 2003.
AYMERICH, Mercè Izquierdo. Un nuevo enfoque de la enseñanza de la química:

contextualizar y modelizar. The Journal of the Argentine Chemical Society, v. 4, n. 6, p.
115-136, 2004.
BACALLAO CABRERA, Iris et al. Desarrollo de las habilidades intelectuales en las ciencias
morfológicas. Revista Archivo Médico de Camagüey, v. 11, n. 2, 2007.
BARDIN, Laurence. Análise de conteúdo. Lisboa: Edições 70, 2002.

277
BARTA, Nancy. S.; STILLE, John .R. Grasping the concepts of stereochemistry. Journal of
Chemical Education, n. 71, p. 20-23, 1994.
BENITE, Anna Maria Canavarro. Considerações sobre o enfoque epistemológico do

materialismo histórico-dialético na pesquisa educacional. Revista Iberoamericana de
Educación / Revista Ibero-americana de Educação, v. 50, p. 4-25, 2009.
BERMÚDEZ, R.; RODRÍGUEZ, M. Teoría y metodología del aprendizaje. La Habana:

Pueblo y Educación, 1996.
BERZELIUS, Jöns-Jakob. On the Composition of Tartaric Acid and Racemic Acid (John's
Acid from the Vosges Mountains), on the Atomic Weight of Lead Oxide, together with
General Remarks on those Substances with have the Same Composition but Different
Properties. Poggendorf's Annalen der Physik und Chemie, v. 19, 1830.
BOHOSLAVSKY, Roddolfo., Psicopatología del vínculo profesor-alumno: el profesor como

agente socializante. Revista de Ciencias de la Educación, v. 6, p. 53-87, 1975.
BRASIL. Ministério da Educação e Cultura. Secretaria de Educação Média e Tecnológica.

Parâmetros Curriculares Nacionais para o Ensino Médio (PCNEM). Brasília:
MEC/SEMTEC, 2002.
BRASIL. Ministério da Educação. Secretaria de Educação Básica. Parâmetros curriculares

Nacionais (Ensino Médio): linguagens, códigos e suas tecnológicas. Brasília: Secretaria de
Educação Básica, 2000.
BRASIL. Orientações curriculares para o ensino médio. Volume 2. Ciências da natureza,

matemática e suas tecnologias / Secretaria de Educação Básica. Brasília: Ministério da
Educação, Secretaria de Educação Básica, 2006.
BREWER, William F.; CHINN, Clark A.; SAMARAPUNGAVAN, Ala. Explanation in

scientists and children. Minds and Machines, v. 8, n. 1, p. 119-136, 1998.
BOLÍVAR, A.; Bolívar-Ruano, M.R. El profesorado de enseñanza media: formación inicial

pedagógica e identidad profesional. Ensino Em Re-Vista, v. 19, n. 1, p. 19-33, 2012.
BUTLEROV, Alexander. M. On the Chemical Structure of Substances, Journal of Chemical

Education, v. 48, n. 5, p. 289-291, 1971.
BYKOV, G. V. The Origin of the Theory of Chemical Structure. Journal of Chemical

Education, v. 39, n. 5, p. 220 – 224, 1962.
BYTAUTAS, Laimutis; KLEIN, Douglas J.; SCHMALZ, Thomas. G. All acyclic

hydrocarbons: Formula periodic table and property overlap plots via chemical combinatorics.
New. J. Chem., v. 24, p. 329-336, 2000.
CAMEL, Tânia de Oliveira; KOEHLER Carlos B. G.; FILGUEIRAS Carlos A. L. A química

orgânica na consolidação dos conceitos de átomo e molécula. Química Nova, v. 32, n. 2, p.
543-553, 2009.
278
CAREY, Francis. Organic Chemistry. New York: McGraw-Hill. 2011.
CARRASCOSA, J.; TORREGROSA, J.; FURIÓ, C. ¿Qué hacer en la formación inicial del
profesorado de ciencias de secundaria? Rev. Eureka Enseñ. Divul. Cien. v. 5, n. 2, p. 118-
133, 2008.
CARVALHO, Anna Maria Pessoa; PEREZ, Daniel Gil. O saber e o saber fazer do
professor. São Paulo: Editora Pioneira. 2001.
CHÁVEZ, Justo. Acercamiento Necesario a la Pedagogía General. Editorial Pueblo y

Educación. Cuba. 2005.
CHRISTIE, George Hallatt; KENNER, James). LXXI. The molecular configurations of

polynuclear aromatic compounds. Part I. The resolution of 6:6'-dinitro- and 4:6:4':6'-
tetranitro-diphenic acids into optically active components. Journal of the Chemical Society,
Transactions, v. 121, p. 614–620, 1922.
CINTAS, Pedro. Chirality and Chemical Processes: A Few Afterthoughts. Chirality. v. 20, p.
2-4, 2008.
CONCARI, Sonia Beatriz. Las teorías y modelos en la explicación científica: implicancias

para la enseñanza de las ciencias. Ciência & Eeducão, v. 7, n. 1, p. 85-94, 2001.
COELHO, Fernando A.S. Fármacos e Quiralidade. Química Nova na Escola. Cadernos

Temáticos. v. 3, p. 23-32, 2000.
COOKE, Helen. A historical study of structures for communication of organic chemistry

information prior to 1950. Org. Biomol. Chem., v. 2, p. 3179-3191, 2004.
CORREIA, Paulo R.M.; DONNER JR, John W.A.; INFANTE-MALACHIAS, Maria Elena.
Mapeamento conceitual como estratégia para romper fronteiras disciplinares: a isomeria nos
sistemas biológicos. Ciência & Educação, v. 14, n. 3, p. 483-95, 2008.
DALYAEVA, S.A.; RESHETOVA, Z.A. Problemas de la unidad de los conocimientos

fundamentales y profesionales y la estrutura de uma asignatura em el CES. In: RESHETOVA,
Z.A. Análisis sistémico aplicado a la Educación Superior. La Habana: CEPES, 1989.
DOBROWOLSKI, Jan Cz. Classification of Topological Isomers: Knots, Links, Rotaxanes,

etc. Croatica Chemic Acta, v. 76, n. 2, p. 145-152, 2003.
DAVIDOV, Vasili V. El aporte de A. N. Leontiev al desarrollo de la psicología. In:

GOLDER, Mário (org.). Angustia por la utopia. Buenos Aires: Ateneo Vigotskiano de la
Argentina, p.51-60, 2002.
_________. La Enseñanza escolar y el dessarrollo psiquico. Muscu: Editorial Progresso,

1988.
_________. Los problemas fundamentais del desarrollo del pensamento em el pensamiento

em el processo de enseñanza. In: ILIASOV, Leonid; LIAUDIS, Valentina Yakoleva.
279
Antologia de la Psicologia Pedagógica y de las Edades. Habana: Pueblo y Educación, 1986.

p.234-238.
_________. Tipos de generalización em la enseñanza. 2. ed. Havana: Editorial Pueblo y

Educación, 1983.
DIAS, Márcia Adelino Silva; NÚÑEZ, Isauro Beltrán; RAMALHO, Betania Leite. Os
saberes escolares e a formação de competências no ensino médio. In: NÚÑEZ, I.B.;
RAMALHO, B.L. (Org.). Fundamentos do ensino-aprendizagem das ciências naturais e
da matemática: o novo ensino médio. Porto Alegre: Sulina, 2004.
DUARTE, Newton. Formação do indivíduo, consciência e alienação: o ser humano na

psicologia de AN Leontiev. Cadernos Cedes, v. 24, n. 62, p.44-63, 2004.
___________. A teoria da atividade como uma abordagem para a pesquisa em educação.
Perspectiva, v. 21, n. 2, p. 229-301, 2003.
EDER, María Laura; ADÚRIZ-BRAVO, Agustín. La explicación en las ciencias naturales y

en su enseñanza: aproximaciones epistemológica y didáctica. Revista Latinoamericana de
Estudios Educativos (Colombia), v. 4, n. 2, p. 101-133, 2008.
ELIEL, Ernest L.; WILEN, Samuel H. Stereochemistry of Organic Compounds. John

Wiley & sons, Inc., New York, 1994.
ENGELS, Friedrich. A dialética da natureza. 5ª ed., Rio de Janeiro, Ed. Paz e Terra, 1991.
ESTEBAN, Soledad. Liebig–Wöhler Controversy and the Concept of Isomerism. Journal of

Chemical Education, v. 85, n. 9, p. 1201-1203, 2008.
FELDMAN, D. Ajudar a ensinar – relações entre didática e ensino. Porto Alegre: Artes
Médicas, 2001.
FENSHAM, P J. Implications, large and small, from chemical education research for the
teaching of chemistry. Química Nova, v. 25, n. 2, p. 335-339, 2002.
FILGUEIRAS, Carlos Alberto L. Havia Alguma Ciência no Brasil Setecentista? Química

Nova, v. 21, n. 3, p. 351-353, 1998.
FIORENTINI, D.; SOUZA, A.J.; MELO, G.F.A. Saberes docentes: um desafio para
acadêmicos e práticos. In: GERALDI; C.M.G.; FIORENTINI, D.; PEREIRA, E.M. A. (org.).
Cartografias do trabalho docente: professor(a)-pesquisador(a). Campinas: Mercado de
Letras/ALB, 1998. p.307-335.
FIORENTINI, D.; LORENZATO, S. Investigação em Educação Matemática: percursos

teóricos e metodológicos. Campinas: Autores Associados, 2006.
FIRME, Ruth do Nascimento et al. Validação de sequências didáticas: uma abordagem CTS
no ensino da química. Enseñanza de las Ciencias, v. extra, p. 2881-2886, 2009.
FRAGA, Carlos Alberto Manssour et al. Atropoisomerismo: o efeito da quiralidade axial em

substâncias bioativas. Química Nova, v. 30, n. 1, p. 125-135, 2007.
280
FREITAG, Bárbara; COSTA, Wanderley Ferreira da; MOTA, Valéria Rodrigues. O livro
didático em questão. São Paulo: Cortez, 1989.
FRIGOTTO, Gaudêncio. O enfoque da dialética materialista histórica na pesquisa

educacional. In: FAZENDA, Ivani C.A. (Org.) Metodologia da pesquisa educacional. São
Paulo: Cortez. 1997.
FUJITA, Shinsaku. Integrated discussion on stereogenicity and chirality for restructuring

stereochemistry. Journal of Mathematical Chemistry. v. 35, n. 3, p. 265-287, 2004.
GALPERIN, Piotr Yakovlevich. Sobre la formación de las imágenes sensoriales y de los

conceptos. In: ROJAS, Luis Quintanar (Compilador). La formacion de las funciones
psicológicas durante el desarrollo del niño. Tlaxcala: Universidad Autónoma de Tlaxcala,
2001a. p. 27-39.
________. Tipos de orientación y tipos de formación de las acciones y de los conceptos. In:
ROJAS, Luis Quintanar (Compilador). La formacion de las funciones psicológicas durante
el desarrollo del niño. Tlaxcala: Universidad Autónoma de Tlaxcala, 2001b. p. 41-56.
_________. Sobre la formación de los conceptos y de las acciones mentales. In: ROJAS, Luis
Quintanar (Compilador). La formacion de las funciones psicológicas durante el desarrollo
del niño. Tlaxcala: Universidad Autónoma de Tlaxcala, 2001c. p. 45-56.
_________. La dirección del proceso de prendizaje. In: ROJAS, Luis Quintanar

(Compilador). La formacion de las funciones psicológicas durante el desarrollo del niño.
Tlaxcala: Universidad Autónoma de Tlaxcala, 2001f. p. 85-100.
_________. Acerca del lenguaje interno. In: ROJAS, Luis Quintanar (Compilador). La
formacion de las funciones psicológicas durante el desarrollo del niño. Tlaxcala:
Universidad Autónoma de Tlaxcala, 2001d. p.57-65.
_________. Acerca de lainvestigación del desarrollo intectual em niño. In: ROJAS, Luis
Quintanar (Compilador). La formacion de las funciones psicológicas durante el desarrollo
del niño. Tlaxcala: Universidad Autónoma de Tlaxcala, 2001e. p. 67-84.
________. Sobre o método de formación por etapas de las acciones intelectuales. In: La
antologia de la psicologia pedagogica y de las edades. La Habana: Editorial Pueblo y
Educación, 1986.
_________. Introducción a la psicologia: um enfoque dialéctico. Madrid: Plablo de Rio,

1979.
GARCÍA ARQUES, José Joaquín.; PRO BUENO, Antonio José de; SAURA LLAMAS,
Octavio. Planificación de una unidad didáctica: el estudio del movimiento. Enseñanza de las
Ciencias, v. 13, n. 2. p. 211-226, 1995.
GARCÍA FRANCO, Alejandra; GARRITZ, Andoni. Desarrollo de una unidad didáctica: el

estúdio del enlace químico en el Bachillerato. Enseñanza de las Ciencias, v. 24, n. 1, p. 111–
124, 2006.
281
GARRITZ, Andoni; TRINIDAD-VELASCO, Rufino. El conocimiento pedagógico del

contenido. Educación Química, v. 15, n. 2, p. 1-6, 2004.
GATTI, Bernardete A. Formação de professores no Brasil: características e problemas.

Educação & Sociedade, v. 31, n. 113, p. 1355-1379, 2010.
_________. Formação de Professores: Condições e problemas atuais. Revista Brasileira de

Formação de Professores, v. 1, n. 1, p. 90-102, 2009.
GAUTHIER, C. et al. Por uma teoria da pedagogia: Pesquisas contemporâneas sobre o

saber docente. Rio Grande do Sul: Unijuí. 1998.
GIL, Antônio Carlos. Como elaborar projetos de pesquisas. São Paulo: Atlas, 2002.
GILBERT, John K. et al.. Securing a future for chemical education. Chemistry Education:
Research and Practice, v. 5, n. 1, p. 5-14, 2004.
GIRELLI, Marina et al. Habilidades de pensamiento crítico y superior desarrolladas por un

grupo de alumnos de carreras de Física universitaria. Resultados de entrevistas realizadas a
sus docentes. Lat. Am. J. Phys. Educ., v. 4, n. 1, p. 194-199, 2010.
GOLDBERG, Maria Amélia. Por uma Política do Livro Escolar Integrada à Educação
Democrática. São Paulo, Fundação para o Desenvolvimento da Educação (FDE), 1983.
GONZÁLEZ, Juan Jesús López; MORENO, Juan Ramón Avilés; UREÑA, Francisco Partal.
Conformational preference of a chiral terpene: vibrational circular dichroism (VCD), infrared
and Raman study of S-(−)-limonene oxide. Phys. Chem. Chem. Phys., v. 11, p. 2459-2467,
2009.
GOULART SANT'ANA, A.E.G. et al. Aspectos práticos relacionados ao uso do rincoforol, o

feromônio de agregação da broca-do-olho-do-coqueiro Rhynchophorus palmarum L.
(Coleóptera: Curculionidae) no controle de pragas do coqueiro. Análise de sua eficiência no
campo. Química Nova, v. 25, n. 1, p. 32-36, 2002.
HJELT, Edvard Immanuel. Geschichte der organischen Chemie von ältester Zeit bis zur
Gegenwart; Vieweg: Braunschweig, 1916. In: VUCINICH, Alexandr. Science in Russian
Culture, p. 1861-1917. Stanford, CA: Stanford University Press, 1970.
HERNÁNDEZ, Alba Rocío Gómez. La clasificación de los isómeros em libros de texto

universitarios: un problema de orden histórico epistemológico. Tecné, Episteme y Didaxis,
No. Extraordinario, 4° Congreso Internacional sobre Formación de Profesores de Ciencias,
2009.
IHDE, Aaron John. Development of Modern Chemistry. New York: Dover Publications.
1984.
ILYENKOV, Evald Vasilyevich. Lógica dialéctica. Ensayos sobre historia e teoría. 2. ed. La
Habana: Editorial Ciencias Sociales, 1978.
282
IMAMURA, Paulo Mitsuo; BAPTISTELLA, Lúcia Helena Brito. Nitração do fenol, um

método em escala semi-micro para disciplina prática de 4 horas, Química Nova, v.23, n.2,
270-272, 2000.
IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by
A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1997.
JENSEN, Willian B. Logic, History and the Chemistry Textbook. Part I, Does Chemistry
Have a Logical Structure. Journal of Chemical Education, v. 75, n. 6, p. 679-687, 1998.
JOHNSTONE, Alex H. The development of chemistry teaching. Journal of Chemical

Education, v. 70, n. 9, p. 701-705. 1993.
_________. Why is science difficult to learn? Things are seldom what they seem. Journal of
Computer Assisted Learning, v. 7, p. 5-83, 1991.
KNOCHE, Beate; BLASCHKE, Gottfried. Stereoselectivity of the in vitro metabolism of

thalidomide. Chirality, v. 6, n .4, p. 221–224, 1994.
KOLBE, Hermann. Die Lagerung der Atome im Raume. Journal für praktische Chemie. v.
2, n. 15, p. 473, 1877.
KONOVALOV, Alexander Ivanovitch. The Butlerov Theory of Chemical Structure of

Organic Compounds. Report on the International Congress of Organic Chemistry. Kazan:
Rússia. 2011.
KOPNIN, Pável V. A dialética como lógica e teoria do conhecimento. Rio de Janeiro:

Civilização Brasileira, 1978.
KOSTYANOVSKY, Remir G. Impossible things in stereochemistry. Mendeleev

Communications, v. 14, n. 6, p. 229-230, 2004.
KOSIK, Karel. Dialética do concreto. Rio de Janeiro: Paz e Terra, 1986.
KOZMA, Robert. Reflections on the state of educational technology research and

development. Educational Technology Research and Development, v. 48, n. 1, p. 5-15,
2000.
KURBANOGLU, N. Izzet; TASKESENLIGIL, Yavuz; SOZBILIR, Mustafa. Programmed

instruction revisited: a study on teaching stereochemistry. Chemistry Education Research
and Practice, v. 7, n. 1, p. 13-21, 2006.
LABINGER, Jay A.; WEININGER, Steve J. Controversy in Chemistry: What Counts as

Evidence? - Two Studies in Molecular Structure. Angewandte Chemie International
Edition, v. 43, n. 20, p. 2612-2619, 2004.
LARDER, David F.; KLUGE, Frank F. Alexandr Mikhailovich Butlerov's theory of chemical
structure. Journal of Chemical Education, v. 48, n. 5, p. 287, 1971.
283
LEE, John David. Química inorgânica não tão concisa, tradução da 4 ed. inglesa, Edgard
Blucher Ltda, 1996.
LEICESTER, Henry Marshall. The Historical Background of Chemistry. Dover

Publications Inc.: Nova Iorque, 1971.
LEINHARDT, G. Expertise in instrucional leasson: an example from fractions. In:

GROUWS, D. A.; COONEY, T. S.; JONES, D. (Ed.). Perspectives on research on effective
mathematics teaching. [S.l.]: [S.n.], 1988. p. 47-66
LEMKE, Jay L. Aprender a Hablar Ciência: lenguage, aprendizaje y valores. Madrid:

Editora Paidós, 1997.
LEÓN, Gloria Fariñas. El lecho de Procusto o la convención sobre la competencia humana.

Revista Semestral da Associação Brasileira de Psicologia Escolar e Educacional, v. 15, n.
2, p. 341-350, 2011.
_________. Hacía un redescubrimiento de la teoría del aprendizaje. Revista Cubana de

Psicología, v. 16, n. 3, 1999.
_________. La organización temporal de la vida en jóvenes cubanos. Educación y Ciencia,

v. 16, n. 3, 1984.
LEONTIEV Alexis N.. Actividad, conciencia, personalidad. Habana: Editorial Pueblo y

Educación, 1993.
_________. O desenvolvimento do psiquismo. São Paulo: Moraes, 1985.
_________. O desenvolvimento do psiquismo. São Paulo: Moraes, 1964.
LEWIS, David E. Aleksandr Mikhailovich Zaitsev: Markovnikov's Conservative

Contemporary. Bull. Hist. Chem. v. 17, n. 18, p. 21-30, 1995.
LIBÂNEO, José Carlos. Alguns aspectos da política educacional do governo Lula e sua
repercussão no funcionamento das escolas. Revista HISTEDBR On-line, Campinas, n. 32, p.
168-178, 2008.
_________. O essencial da didática e o trabalho de professor – em busca de novos caminhos.

Goiânia: Universidade Católica de Goiás. 2006.
_________. A didática e a aprendizagem do pensar e do aprender: a teoria histórico-cultural

da atividade e a contribuição de Vasili Davydov. Rev. Bras. Educ., Rio de Janeiro, n. 27,
2004a.
_________. A aprendizagem escolar e a formação de professores na perspectiva da psicologia

histórico-cultural e da teoria da atividade. Educar, v. 24, p. 113-147, 2004b.
_________. El aprendizaje escolar y la formación de profesores en las perspectivas de la

psicología histórica-cultural y de la teoría de la actividad. Revista Pensamiento Educativo,
v. 35, p. 49-77, 2004c.
284
_________. A didática e a aprendizagem do pensar e do aprender: Davidov ea teoria

histórico-cultural da atividade. Anais da Reunião Anual da ANPEd, v. 26, 2003.
LIMA, Analice A.; NÚÑEZ, Isauro. B. Reflexões acerca da natureza do conhecimento

químico: uma investigação na formação inicial de professores de química. Revista Brasileira
em Educação em Ciências, v. 11, n. 3, p. 209-229, 2011.
LIRA, Mirtes Ribeiro A explicação na prática discursiva-pedagógica no ensino de

Ciências Naturais. 2010. Tese (Doutorado em Educação) - Universidade Federal de
Pernambuco, Recife.
LISBOA, Júlio Cezar F. (Org.) Ser protagonista: Química. 1ed. v. 3. São Paulo: SM, 2010.
LOPES, Alice Casimiro. Discursos curriculares na disciplina escolar química. Ciência &
Educação, v. 11, n. 2, p. 263-278, 2005.
LUJÁN-UPTON, Hannia. Introducing Stereochemistry to Non-science Majors. Journal of

Chemical Education, v. 78, p. 475, 2001.
MACEDO, M. S. A. N.; MORTIMER, E. F.; GREEN, Judith L. A Constituição das

interações em sala de aula e o uso do livro didático: análise de uma prática de letramento no
primeiro ciclo. Revista Brasileira de Educação, v. 25, p. 18-29, 2004.
MALACARNE V. Os professores de química, física e biologia da Região Oeste do

Paraná: formação e atuação. 2007. 253p. Tese (Doutorado em Educação). Universidade de
São Paulo, São Paulo.
MALDANER, Otávio Aloisio. A formação inicial e continuada de professores de química:

professor/pesquisador. 4. ed. – Ijuí: Ed. Unijuí, 2013.
_________. A formação inicial e continuada de professores de Química:

professores/pesquisadores. Editora Unijuí, 2000.
_________. A pesquisa como perspectiva de formação continuada de professores de

Química. Química Nova, v. 22, p. 289-292, 1999.
MALDANER, O. A.; PIEDADE, M. C. T. Repensando a química. Química Nova na Escola,

v. 1, p. 15-19, 1995.
MANCHEGO, Omar León; TORRES, Luis Enrique Salcedo. El problema de la

desarticulación de conocimiento en la formación in icial de profesores de Quimica.
Pedagogía y Saberes, n. 31, 2009.
MANZANO, Ramón Cid. El Congreso de Karlsruhe: paso definitivo hacia la química

moderna, Rev. Eureka Enseñ. Divul. Cien., v. 6, n. 3, p. 396-407, 2009.
MARCELINO-JR, C.A.C.; CAMPOS, A.F. A abordagem do conceito de isômeros

constitucionais: um olhar para a transposição didática em livros de Química. In: 19º Encontro
de Pesquisa Educacional do Norte e Nordeste. Anais. João Pessoa: Paraíba, 2009.
285
MARCELINO-JR, Cristiano de A.C. et al. O conhecimento pedagógico do conteúdo isomeria

em professores de química do ensino médio. In: IV Colóquio Internacional Educação e
Contemporaneidade, Aracajú, Sergipe. 2010
MARCELO, Carlos. A identidade docente: constantes e desafios. Revista Brasileira de

Pesquisa sobre Formação Docente. v. 1, n. 1, p. 109-131, ago./dez. 2009.
_________. A formação de professores: novas perspectivas baseadas na investigação sobre o

pensamento do professor. In: Nóvoa, N. (Ed.): Os professores e sua formação, pp. 51-76.
Lisboa: D. Quixote. 1992.
MARTINS, Isabel; OGBORN, Jon; KRESS, Gunther. Explicando uma explicação. ENSAIO
– Pesquisa em Educação em Ciências, v. 1, n. 1, p. 1-14, 1999.
MARX, Karl. Diferencia de la filosofia de la natureza en Demócrito y en Epicuro.

Madrid: Ayuso, 1971.
MARX, Karl; ENGELS, Friedrich. A Ideologia Alemã. Tradução de Luiz Cláudio de Castro
e Costa. São Paulo: Martins Fontes, 2001.
MATTOS, Cristiano R. O ABC da Ciência. In: GARCIA, Nilson Marcos Dias; HIGA,
Ivanilda; ZIMMERMANN, Erika; SILVA, Cibelle Celestino; MARTINS, André Ferrer Pinto.
(Org.). A pesquisa em ensino de Física e a sala de aula: articulações necessárias. 1 ed. São
Paulo: Sociedade Brasileira de Física, 2010, v. 1, p. 141-156.
MCMURRY, John. Química Orgânica. São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2007.
ILIÁSOV, I. I.; LIAUDIS, V. Ya. Antología de la psicología pedagógica y de las edades.

Editorial Pueblo y Educación, La Habana, 1986.
MISLOW, Kurt. Introduction to stereochemistry. Mineola, New York: Dover Publications,

2002.
_________. Stereochemical terminology and its discontents. Chirality. v. 14, n. 2-3, p. 126-
134, 2002.
MOLINA, Olga. Quem engana quem? Professores versus livro didático. Campinas: Papirus,
1988.
MORA, Willian Manuel; PARGA, Diana Lineth. El Conocimiento Didáctico del Contenido
en Química: De las Tramas Histórico/Epistemológicas a las Tramas de Contexto/Aprendizaje.
Tecnè, Episteme y Didaxis. TED, n. 24, p. 54, 2008.
_________. Tramas histórico–epistemológicas en la evolución de la teoría estructural en

química orgánica. Tecné, Episteme y Didaxis, v. 21, p. 100-118. 2007.
_________. De las investigaciones en preconcepciones sobre mol y cantidad de sustancia,

hacia el diseño curricular en química. Educación y Pedagogía, v. 43, n. 17, p. 164-175, 2005.
286
MORTIMER, Eduardo Fleury. Linguagem e formação de conceitos no ensino de ciências.

Belo Horizonte: Ed. UFMG. 2000.
MORTIMER, Eduardo Fleury; SANTOS, Wildson LP dos. Políticas e Práticas de livros

didáticos de Química: o processo de constituição da inovação x redundância nos livros
didáticos de química de 1833 a 1987. In: ROSA, Maria Inês P.; ROSSI, Adriana V. Educação
Química no Brasil: memórias, políticas e tendências. Campinas: Editora Átomo, 2008.
MORTIMER, Eduardo F.; SCOTT, Phil. Atividade discursiva nas salas de aula de ciências:
uma ferramenta sociocultural para analisar e planejar o ensino. Investigações em Ensino de
Ciências. v. 3, p. 283-306, 2002.
MOYA, Aida; CAMPANARIO, Juan Miguel. ¿ Cómo enseñar ciencias? Principales

tendencias y propuestas. Enseñanza de las ciencias: revista de investigación y experiencias
didácticas, v. 17, n. 2, p. 179-192, 1999.
NEVES, Luiz Seixas et al. O conhecimento pedagógico do conteúdo: Lei e Tabela Periódica.
Uma reflexão para a formação do licenciado em Química. Revista Brasileira de Pesquisa
em Educação em Ciências, v. 1, p. 85-96, 2001.
NUÑEZ, Isauro Beltrán. Vygotsky, Leontiev e Galperin: formação de conceitos e princípios

didáticos. Brasília: Líber Livro, 2009. 216 p.
_________. La formación de habilidades en Química General en la perspectiva de la teoria de

P. Ya Galperin como actividade de construción de conocimientos. Química Nova, v. 22, p.
429-434, 1999.
_________. Sistema didático para la enseñanza de la Química General. 1992. Tese

(Doutorado em Educação) - Universidade de La Havana: Ciudad de la Habana.
NÚÑEZ, Isauro Beltrán; PACHECO, Otamara G. La formación de conceptos científicos:

Una perspectiva desde de la Teoria de la Actividad. Natal: EDUFRN, 1997.
_________. La estruturación de contenidos de la disciplina química general propuesta.

Química Nova, v. 19, n. 5, p. 558-562, 1996a.
_________. Los objetivos de la química general: Definición a partir del método teórico.
Química Nova, n. 16, v. 6, p. 671-674, 1996b.
_________. Formación de la habilidad de explicar propiedades de las sustancias. Química

Nova, v. 19, n. 5, p. 675-680, 1996c.
NUÑEZ, Isauro Beltrán. RAMALHO, Betania Leite. Desarrollo de una unidad didáctica na
formação de habilidades: Contribuciones de la teoría de P. Ya. Galperin. In: SILVA, M.G;
MOHR, A; ARAÚJO, M.F.F. Temas de ensino e formação de professores de ciências.
Natal: EDUFRN. 2013.
_________. As provas de Química e de Biologia do Vestibular da UFRN: estudo de erros e

dificuldades de aprendizagem. Natal: EDUFRN, 2012.
287
_________. A formação continuada dos professores que ensinam ciencias naturais:

pressupostos e estratégias. In: JÓFILI, Zélia; ALMEIDA Argus Vasconcelos de (Orgs.).
Ensino de Biologia, meio ambiente e cidadania: olhares que se cruzam. Recife: Editora da
UFRPE. 2009. p. 207-231
_________. A profissionalização da docência: um olhar a partir das representação de

professoras do ensino fundamental. Revista Iberoamericana de Educación (Online), p. 1-
15, 2008.
_________. A pesquisa como recurso da formação e da construção de uma nova identidade

docente: notas para uma discussão inicial. Eccos: Revista Científica, v. 7, n. 1, p. 87-111,
2005.
_________. Estudo da determinação das necessidades de professores: o caso do Novo Ensino

Médio no Brasil. Elemento norteador do processo formativo (inicial/continuada). Revista
Iberoamericana de Educación, Madri, 2003.
_________. Estudo das necessidades de professores: o caso do novo ensino medio no Brasil -
Elemento norteador do processo formativo (inicial-continuado). Revista Iberoamericana de
Educación (Online), p. 1-18, 2002.
_________. Fundamentos do ensino-aprendizagem das ciências naturais e da

matemática: o novo ensino médio. Porto Alegre: Sulina, 2004.
NÚÑEZ, Isauro Beltrán; SILVA, Márcia Gorette Lima. Descrevendo e explicando

processos e fenômenos na aprendizagem de Química. Programa Universidade a Distância.
Universidade Federal do Rio Grande do Norte: Natal. 2008.
NÚÑEZ, Isauro Beltrán; OLIVEIRA, Marcus Vinícius de Faria. P. YA. GALPERIN: a vida e
a obra do criador da Teoria da Formação por Etapas das Ações Mentais e dos Conceitos. In:
Andréa Maturano Longarezi;Roberto Valdés Puentes. (Org.). Ensino Desenvolvimental:
vida, pensamento e obras dos principais representantes russos. 1ed.Uberlândia: EDUFU,
2012, v. 1, p. 30-45.
NUÑEZ, Isauro Beltrán; RAMALHO, Betânia Leite; UEHARA, Fabia Maria Gomes. As
Teorias Implícitas sobre a aprendizagem de professores que ensinam Ciências Naturais e
futuros professores em formação: a formação faz diferença? Ciências & Cognição, v. 14, n.
3, p. 39-61, 2009.
NYE, Mary Jo. From Chemical Philosophy to Theoretical Chemistry – Dynamicsof Matter
and Dynamics of Disciplines, 1800-1950. Berkeley: University of California Press. 1993.
OGBORN, Jon et al. Explaining science in the classroom. Buckingham: Open University
Press, 1997.
OLIVEIRA, Jane Raquel Silva; BATISTA, Alzir Azevedo; QUEIROZ, Salete Linhares.
Escrita científica de alunos de graduação em química: análise de relatórios de laboratório.
Quim. Nova, v. 33, n. 9, p. 1980-1986, 2010.
OLIVEIRA, João Batista Araújo; GUIMARÃES, Sonia Dantas Pinto. A Política do Livro
Didático. Campinas: Editora da UNICAMP/Summus editorial, 1984.
288
OLIVEIRA, Maria Marly. Como fazer pesquisa qualitativa. Petrópolis, Vozes, 2007.
OKI, Maria Cristina M. O Congresso de Karlsruhe e a Busca de Consenso Sobre a Realidade

Atômica no século XIX. Química Nova na Escola, v. 26, p. 24-28, 2007.
ORTIZ TORRES, Emilio. La Psicodidáctica y el uso de las contradicciones dialécticas en el

proceso de enseñanza-aprendizaje. Revista Iberoamericana de Educación, v. 50, p. 1-25,
2009.
PEREIRA, Júlio Emílio Diniz. Formação de professores: pesquisas, representações e poder.

Belo Horizonte: Autêntica, 2000.
PERUZZO, Francisco M.; CANTO, Eduardo L. Química na abordagem do cotidiano.

v.3.4ed. São Paulo: Moderna, 2010.
PERNAMBUCO. Parâmetros para a Educação Básica do Estado de Pernambuco.

Parâmetros Curriculares de Química. Ensino Médio. Recife: Secretaria de Educação/UDIME-
PE. 2013.
PETROVSKI, Artur V. Dicionário psicológico breve. Moscou: Politis, 1985.
_________. Psicologia general. Manual didáctico para los institutos de pedagogía. Moscú:
Editorial Progreso, 1980.
PETROVSKY, Artur V. Psicología General. La Habana: Pueblo y Educación, 1981.
PINHEIRO, Sergio; FERREIRA, Vítor F. Abordagens em síntese assimétrica. Quím. Nova,

v. 21, n. 3, p. 312-318, 1998.
PODOLSKIJ, Andrei I. On scientific status and practical significance of one psychologycal

theory. Psychology in Russia: State of the Art, v. 2, p. 187-209, 2009.
PORLÁN, Rafael; RIVERO, Ana.; MARTÍN, Rosa. Conocimiento profesional y

epistemología de los profesores, II: estudios empíricos y conclusiones. Enseñanza de las
Ciencias. Barcelona, v. 16, n. 2, p. 271-289.1998.
_________. Conocimiento profesional y epistemología de los profesores I: Teoría, métodos e

instrumentos. Enseñanza de las Ciencias, v. 15, n. 2, p. 155-172, 1997.
PORLÁN, Rafael; POZO, Juan Ignacio; MARTÍN, Rosa. Ciencia, profesores y enseñanza:
unas relaciones complejas. Alambique, v. 8, p. 23-32, 1996.
POZO, Juan Ignacio. ¿Por qué los alumnos no aprenden la ciencia que les enseñamos?. El
caso de las Ciencias de la Tierra. Enseñanza de las Ciencias de la Tierra, v. 8, n. 1, p. 13-
19, 2000.
POZO, Juan Ignacio; GÓMEZ-CRESPO, Miguel Ángel. Aprender y enseñar ciencias.

Madrid: Ediciones Morata, 1998.
289
PRESTES, Zoia Ribeiro. Quando não é quase a mesma coisa: traduções de Lev
Semionovitch Vigotski no Brasil. Campinas: Autores Associados: 2012.
PRO BUENO, A. de. Planificación de unidades didácticas por los profesores: análisis de tipos
de actividades de enseñanza. Enseñanza de las Ciencias. Revista de Investigación y
Experiencias Didácticas, v. 17, n. 3, p. 411-429, 1999.
QIAN, Zhang. Using contemporary teaching and learning strategies in Organic Chemistry
teaching. The China Papers, 39-43, 2004.
QUEIROZ, Salete Linhares; BATISTA, Alzir Azevedo. Isomerismo cis-trans: de Werner aos
nossos dias. Química Nova, v. 21, n. 2, p. 193-201, 1998.
RAMALHO, B. L.; NUÑEZ, I. B.; GAUTHIER, C. Formar o Professor Profissionalizar o

Ensino: perspectivas e desafios. 2. ed. Porto Alegre: Editora Sulina, 2003.
RAMALHO, Betania Leite; NÚÑEZ, Isauro Beltrán. Diagnóstico das necessidades

formativas de professores do ensino médio no contexto das reformas curriculares. Revista
Educação em Questão, v. 40, n. 26, 2011.
RAMBERG, Peter J. Paper tools and fictional worlds: Prediction, synthesis and auxiliary
hypotheses in chemistry. In: Tools and Modes of Representation in the Laboratory Sciences.
Springer Netherlands, 2001. p. 61-78.
RESHETOVA, Z. A. Realización de los princípios del enfoque sistémico em las asignaturas.

In:_____. Análisis sistêmico aplicado a la educación superior. Selección de Lecturas.
Habana: Editado por CEPES, 1988. p. 39-67
REZENDE, Alexandre; VALDES, Hiram. Galperin: implicações educacionais da teoria de

formação das ações mentais por estágios. Educ. Soc., v. 27, n. 97, p. 1205-1232, 2006.
RIBEIRO, Raimunda. P. O processo de aprendizagem de professores do ensino

fundamental: apropriação da habilidade de planejar situações de ensino de conceitos. 2008.
Tese (Doutorado em Educação) – Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal.
RIBEIRO, Raimunda. P.; NÚÑEZ, Isauro Beltrán. O desenvolvimento dos procedimentos do

pensamento lógico: comparação, identificação e classificação. Educação em Questão. v. 7, p.
1- 2, 1997.
RICARDO, Elio Carlos; ZYLBERSZTAJN, Arden. Os Parâmetros Curriculares Nacionais na

formação inicial dos professores das Ciências da Natureza e Matemática do ensino médio.
Investigações em Ensino de Ciências, v. 12, n. 3, p. 339-355. 2007.
RICHAUDEAU, François. Conception et production des manuels scolaires: guide pratique.

Paris: UNESCO, 1979.
ROCKE, Alan J. The Quiet Revolution: Hermann Kolbe and the Science of Organic
Chemistry. Berkeley: University of California Press, 1993.
290
_________. Chemical Atomism in the Nineteenth Century: from Dalton to Cannizzaro.

Columbus Ohio State University Press, 1984.
RODRIGUES, José Augusto R. Recomendações da IUPAC para nomenclatura de moléculas

orgânicas. Química Nova na Escola, n. 13, p. 22-28, 2001.
RODRIGUES, André; MATTOS, Cristiano R. Contexto, negociación y actividad en una clase

de física. Enseñanza de las ciencias, v. 29, n. 2, p. 263-274, 2011.
_________. Towards understanding conceptual formation in science education. Cultural-

Historical Psychology, n. 4, p. 47-53, 2010.
ROJAS ARCE, Carlos; GARCÍA LEYVA, Librada; ÁLVAREZ DÍAZ; Alfredo.

Metodología de la enseñanza de la química. La Habana: Ed. Pueblo y Educación, 1990.
SANMARTI, Neus. El diseño de Unidades Didácticos. In: PALACIOS, Perales; CAÑAL DE

LEÓN, Pedro (Orgs). Didáctica de las Ciencias Experimentales. Madrid: Editorial Marfil S.
SA, 2000. p. 239-266.
SANTOS, Anderson Rouge dos et al . Atropoisomerismo: o efeito da quiralidade axial em

substâncias bioativas. Quím. Nova, v. 30, n. 1, p. 125-135, 2007.
SANTOS, Milton. Por uma outra globalização: do pensamento único à consciência

universal. 2. ed. Rio de Janeiro: Record, 2000.
SANTOS, Wildson Luiz Pereira dos. Educação científica na perspectiva de letramento como
prática social: funções, princípios e desafios. Revista Brasileira de Educação, v. 12 n. 36, p.
474-450, 2007.
SAVIANI, Dermeval. Pedagogia Histórico Crítica: Primeiras Aproximações. Campinas:

Autores Associados, 6ª ed. 1997.
SCHIMDT, Hans-Jürgen. Conceptual difficulties with isomerism. Journal of Research in

Science Teaching, v. 29, n. 9, p. 995-1003. 1992.
SCHNETZLER, Roseli Pacheco. A pesquisa em ensino de química no Brasil: conquistas e

perspectivas. Química Nova, v. 25. Supl. 1, p. 14-24, 2002.
SCHUMMER, Joachim. The Chemical Core of Chemistry I: A Conceptual Approach,

HYLE: International Journal for Philosophy of Chemistry, v. 4, p. 129-162, 1998.
SEGURA SUÁREZ, M. E. et al. Teoría psicológicas y su influencia en la educación.

Editorial Pueblo y Educación. 2005.
SHULMAN, Lee. Renewing the Pedagogy of Teacher Education: The Impact of Subject
Specific Conceptions of Teaching. Paper presented at the Simposium sobre Didácticas
Específicas en la Formación de Profesores, Santiago de Compostela: Espanha. 1992.
_________. Paradigmas y programas de investigación. In: WITTROCK, M. (org.) La

investigación en la Ensananza. Madrid: Paidos, p. 9-91, 1989.
291
_________. Those who understand knowledge growth in teaching. Educational Research, v.

15, n. 2, p. 4-14, 1986.
SCHUSTER, Félix Gustavo. Explicación y predicción: la validez del conocimiento en

ciencias sociales. Buenos Aires, Argentina: CLACSO, 1982.
SILVA, Tadeu Tomaz da. O que produz e reproduz em educação: ensaios da sociologia da
educação. Porto Alegre. Artes Médica. 1992.
SILVA, Petronildo Bezerra da. Desenvolvimento e avaliação de uma abordagem de ensino

de química centrada na curiosidade científica dos estudantes e elaborada com base na
teoria da formação das ações mentais por etapas de Galperin. 2011. Tese (Doutorado em
Educação) - Universidade Federal de Pernambuco, Recife, Pernambuco.
SIMÕES NETO, José Euzébio; CAMPOS, Angela Fernandes; MARCELINO-JR, Cristiano

de A. C. Abordando a isomeria em compostos orgânicos e inorgânicos: uma atividade
fundamentada no uso de situações-problema na formação inicial de professores de Química.
Investigações em Ensino de Ciências (Online), v. 18, p. 327-346, 2013.
SIRHAN, Ghassan. Learning Difficulties in Chemistry: An Overview. Journal of Turkish

Science Education, v. 4, n. 2, 2007.
SLANINA, Zedenek. Chemical isomerism and its contemporary theoretical description

advances, 89-153, 13, 1981, In: LÖWDIN, Per Olov Advances in quantum chemistry, v.
13, 1981.
SMITH, Michael B.; MARCH, Jerry. Advanced Organic Chemistry: Reactions,

Mechanisms, and Structure. 6a ed., John Wiley & Sons, Inc, 2007.
SNELDERS, H. A. M. Practical and Theoretical Objections to J. H. van ’t Hoff’s 1874-

Stereochemical Ideas. In: O. B. Ramsay, ed., Van’t Hoff—Le Bel Centennial, American
Chemical Society, Washington DC; 55–65. 1975.
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica. 8.ed. Rio de Janeiro:

LTC, 2006.
SOUZA, Rosangela Vieira; JÓFILI, Zélia Maria Soares. Galperin no Ensino de Ciências: uma
Sequência Didática Enfocando a Puberdade. VIII Encontro Nacional de Pesquisa em
Ensino de Ciências. Anais. Universidade Estadual de Campinas: Campinas, SP. 2011.
SPENCER, James N., BODNER, George M.; RICKARD, Lyman H. Chemistry: Structure
and dynamics, 3 Ed., New York: John Wiley & Sons. 2005.
STOLK, Machiel J. et al. Exploring a Framework for Professional Development in

Curriculum Innovation: Empowering Teachers for Designing Context-Based Chemistry
Education. Research in Science Education, v. 41, n. 3, p. 369-388, 2010.
292
_________. Towards a framework for a professional development programme: empowering

teachers for context-based chemistry education. Chem. Educ. Res. Pract., v. 10, p.164-175,
2009.
STRAWSON, Peter Frederick. Análise e metafísica: uma introdução à filosofia, São Paulo:
Discurso Editorial. 2002.
TABER, Keith S. Building the structural concepts of chemistry: some considerations from
educational research. Chemistry Education: Research and Practice in Europe, v. 2, n. 2, p.
123-158, 2001.
_________. Chemistry Lessons For Universities? A Review of Constructivist Ideas.

University Chemistry Education, v. 4, p. 26–35, 2000.
TALIZINA, Nina Fiódorovna. La teoría de la actividad aplicada a la enseñanza.

Benemérita Universidad Autónoma de Pueblo: México, 2009.
_________. La formación de las habilidades del pensamiento matemático. San Luís

Potosi: Facultad de Psicología de la Universidad Autónoma de San Luís Potosi, 2001.
_________. Manual de Psicología Pedagógica. México: Facultad de Psicologia Universidad

Autónoma de San Luis Potosí, 2000.
_________. Psicologia de la enseñanza. Moscú: Editorial Progreso, 1988.
_________. La Formación de la Actividad Cognoscitiva de los Escolares. Habana:

ENPES, 1987.
_________. Conferencias sobre “Los Fundamentos de La Enseñanza em La Educación

Superior”. Havana: Universidad de La Habana, Deparatamento de Estudios para El
Perfeccionamiento de La Educación Superior, Editorial Progresso, 1985.
_________. Conferencias sobre los fundamentos de la enseñanza en la educación

superior. Habana: Universidade de Habana, 1984.
TEIXEIRA, Jennifer; HOLMAN; Robert W. A Simple Assignment That Enhances Students'

Ability To Solve Organic Chemistry Synthesis Problems and Understand Mechanisms.
Journal of Chemical Education, v. 85, n. 1, p. 88, 2008.
TRINAJSTIĆ, Nenad; GUTMAN, Ivan. Mathematical Chemistry. Croatica Chemica Acta,

v .75, p. 329-356, 2002.
TARDIF, Maurice; LESSARD, Claude; LAHAYE, Louise. Saberes profissionais dos

professores e conhecimentos universitários: elementos para uma epistemologia da prática
profissional dos professores e suas conseqüências em relação à formação para o magistério.
Revista Brasileira de Educação, v. 13, p. 5-24, 2000.
VAZQUEZ, Adolfo S. Filosofia da práxis. 3ª ed. Rio de Janeiro: Paz e Terra, 2007.
293
VIGOSTI, Lev S. A formação Social da mente: o desenvolvimento dos processos

psicológicos superiores. 6ª ed. São Paulo: Martins Fonte, 2002.
_________. Psicologia Pedagógica. São Paulo: Martins Fontes, 2001.
_________. Obras escogidas. Madrid: Visor, v. 4.1996.
_________. Teoria e método em psicologia. São Paulo: Martins Fontes, 1996.
_________. Pensamento e linguagem. 3ª ed. São Paulo: Martins Fontes, 1991.
VYGOTSKY, Lev S. Investigaciones psicológicas escogidas. Moscú: Editorial de la ACP de

la RSFSR, 1956.
ZUCCO, César; PESSINE, Francisco B.T.; ANDRADE, Jaílson B. Diretrizes curriculares

para os cursos de química. Química Nova, v. 22, n. 3, p. 454-461, 1999.
WEININGER, Stephen J. Butlerov's Vision - The Timeless, the Transient, and the
Representation of Chemical Structure. In: Bhushan, N. and Rosenfeld, S. (eds.). Of Minds
and Molecules. New Philosophical Perspectives on Chemistry. New York: Oxford University
Press. 2000.
YANG, Wen-Kuei; FANG, Tai-Shan. Problem-solving in inorganic stereochemistry for

novice science major students. Journal of Chemical Education. v. 4, n. 1, p. 4-13, 2000.
294
APÊNDICE 1 - universidades públicas federais brasileiras que possuem sistema de avaliação

seriada
U.F
IES (Sigla) NOME DO PROGRAMA/SIGLA INÍCIO
.
Processo Seletivo Seriado -
AL Universidade Federal de Alagoas - UFAL 2002
PSS
Processo Seletivo Contínuo
AM Universidade Federal do Amazonas - UFAM 1998
PSC
Programa de Avaliação Seriada
DF Universidade de Brasília - UnB 1996
PAS
Processo Seletivo Gradual
MA Universidade Federal do Maranhão - UFMA 2001*
PSG
Programa de Ingresso Misto
MG Universidade Federal de Juiz de Fora - UFJF 2001
PISM
Processo Seletivo de Avaliação Seriada
MG Universidade Federal de Lavras - UFLA 2000
PAS
Programa Alternativo de Ingresso ao
MG Universidade Federal de Uberlândia - UFU Ensino Superior 1997
F PAIES
E
Universidade Federal do Vale de Processo Seletivo de Avaliação Seriada
D MG 2005
Jequitinhonha e Mucuri - UFVJM SASI
E
Programa de Avaliação Seriada para o
R
MG Universidade Federal de Viçosa - UFV Ingresso no Ensino Superior 2001
A
PASES
I
S Programa Seletivo Seriado
PA Universidade Federal do Pará - UFPA 2004
PSS
Universidade Federal de Campina Grande -
PB Vestibular – Modalidade Seriada 2002
UFCG
Processo Seletivo Seriado
PB Universidade Federal da Paraíba - UFPB 1999
PSS
Sistema Seriado
RR Universidade Federal de Roraima - UFRR 2007
Seriado
Processo Seletivo Seriado
SE Universidade Federal de Sergipe - UFS 2002
PSS
Programa de Avaliação da Vida Escolar
RS Universidade Federal de Pelotas - UFPel 2004
PAVE
Programa de Ingresso ao Ensino
Universidade Federal de Santa Maria -
RS Superior 1995
UFSM
PEIES
Sistema de Avaliação para Acesso ao
AM Universidade Estadual do Amazonas - UEA Ensino Superior 2005
SAES
E
Sistema de Avaliação Seriada
S GO Universidade Estadual de Goiás - UEG 2005
SAS
T
Programa de Avaliação Seriada para
A Universidade Estadual de Montes Claros -
MG Acesso ao Ensino Superior 1998
D UniMontes
PAES
U
Programa de Ingresso Seriado
A PA Universidade Estadual do Pará - UEPA 1997
PRISE
I
Sistema Seriado de Avaliação
S PE Universidade de Pernambuco - UPE 2008
SSA
Universidade Federal de Ponta Grossa - Processo Seletivo Seriado
PR 2001
UEPG PSS
295
APÊNDICE 2 - Instrumento para organização dos dados referentes à estruturação do

conteúdo isomeria nos livros de química orgânica de diferentes níveis de ensino
CONHECIMENTOS CONSTANTES NAS ABORDAGENS DO CONTEÚDO ISOMERIA NOS

LIVROS DE QUÍMICA ORGÂNICA
Estudos Ensino
avançados superior
296
APÊNDICE 3 - Instrumento para a coleta de dados sobre as abordagens do conteúdo isomeria

nos livros de química orgânica
TIPOS DE ISÔMEROS QUE OCORREM NAS ABORDAGENS DO CONTEÚDO ISOMERIA NOS

LIVROS DE QUÍMICA ORGÂNICA

Estudos Ensino
avançados superior
Isômeros constitucionais não-
interconversíveis
Tautômeros
Isômeros cis-trans em alcenos

Isômeros cis-trans em alicíclicos
Isômeros Z-E em alcenos
Isômeros Z-E em alicíclicos
Enantiômeros com C*
Enantiômeros sem C*
Diastereoisômeros com C* e opticamente
ativos
Compostos meso
Isômeros conformacionais
297
APÊNDICE 4 - Instrumento para a coleta de dados sobre inadequações e erros conceituais

presentes nos livros de química orgânica na abordagem do conteúdo isomeria
INADEQUAÇÕES E ERROS CONCEITUAIS PRESENTES NOS LIVROS DE QUÍMICA

ORGÂNICA NA ABORDAGEM DO CONTEÚDO ISOMERIA
Nível de Inadequações Erros

Código Caracterização Página
ensino conceituais conceituais
LM1
LM2
Ensino
LM3
médio
LM4
LM5
LS1
Ensino
LS2
superior
LS3
LA1
Estudos
avançado
LA2
298
APÊNDICE 5 - Instrumento para a organização dos dados sobre as definições do conceito isômeros utilizadas nos livros de química orgânica de
diferentes níveis de ensino na abordagem da isomeria
DEFINIÇÕES DO CONCEITO ISÔMEROS UTILIZADAS NOS LIVROS DE QUÍMICA ORGÂNICA NA ABORDAGEM DO CONTEÚDO ISOMERIA
Lógica utilizada Ocorrência
Características Generalizando
Nível de necessárias e suficientes uma discussão
Código Definição Introduzindo
ensino Propriedades prévia, permeada
Características a temática,
(Características pela Página
Mesma Estruturas não-essenciais de forma
composição químicas essenciais) apresentação de
enunciativa
química diferentes diferentes
exemplos
LM1
LM2
Ensino
LM3
médio
LM4
LM5
LS1
Ensino
LS2
superior
LS3
LA1
Estudos
avançado
LA2
299
APÊNDICE 6 - Instrumento para a coleta de dados sobre as contextualizações utilizadas nos

livros de química orgânica na abordagem do conteúdo isomeria
CONTEXTUALIZAÇÕES UTILIZADAS NOS LIVROS DE QUÍMICA ORGÂNICA

NA ABORDAGEM DO CONTEÚDO ISOMERIA
Livro de química orgânica (página)

Contextualizações em torno do conceito
Liebig
Wöhler
Berzelius
Butlerov
Personagem
Pasteur
História Van’t Hoff
Le Bel
Outro
Pesquisa
Fato Controvérsia
Outro
Reatividade
Odor
Sabor
Qualitativa
Comportamental
Farmacológica
Outra
Propriedades
Solubilidade
Temperatura de
ebulição
Quantitativa Temperatura de
ebulição
Rotação ótica
Outra
Ciência
Tecnologia
Aplicações
Sociedade
Ambiente
300
APÊNDICE 7 - Instrumento para a coleta de dados sobre as explicações utilizadas nos livros
de química orgânica na abordagem do conteúdo isomeria
EXPLICAÇÕES UTILIZADAS NOS LIVROS DE QUÍMICA ORGÂNICA

Tipo
Nível de
Código Explicação Declarativa Página
ensino Causal
Objeto Fenômeno
LM1
LM2
Ensino
LM3
médio
LM4
LM5
LS1
Ensino
LS2
superior
LS3
LA1
Estudos
avançado
LA2
301
APÊNDICE 8 - Instrumento para a coleta de dados sobre as atividades propostas nos livros de
química orgânica na abordagem do conteúdo isomeria
ATIVIDADES PROPOSTAS NOS LIVROS DE QUÍMICA ORGÂNICA

Livro de química orgânica (Quant.)

Atividade
Exercício
Tipologia Fechado
Problema
Aberto
Resolução
de
problemas
Reconhecer
Habilidade
Identificar
trabalhada
Explicar
Experimentação
302
APÊNDICE 9 - Análise do conteúdo isomeria em questões de química de provas do SSA
Isomeria como
Universidade
Processo/Ano conteúdo Competências Habilidades
pública (Sigla)
programático
UFJF PISM 2011 X X X
PSS 2011 X X X
UFPA
PSS 2010 X X X
PSS 2011 X X -
UFPB
PSS 2010 X X -
F PSS 2012 X X -
E
D UFS PSS 2011 X - -
E PISM 2010 X X X
R UFSM PEIES 2011 X - X
A PAIES / 2011 X X X
I
S UFU PAIES / 2010 X X X
PEIES 2010 X - X
UnB PAS 2011 X X X
PAVE / 2011 X - X
UNIPel PAVE / 2010 X - X
PAS 2011 X X X
UEG SAS 2009/3 X - X
PROSEL 2012 X X X
UEPA
E PROSEL 2011 X X X
T PSS / 2011 X - X
A UEPG PAES / 2011 X - X
D
U PSS / 2010 X - X
A PAES / 2010 X - X
UniMontes
I SAS 2008/3 X - X
S
SSA / 2012 X - X
UPE
SSA / 2011 X - X
303
APÊNDICE 10 - O conteúdo de isomeria nas provas de química de processos seletivos para

ingresso em universidades públicas brasileiras
Tabela 1 - Distribuição de questões envolvendo o conteúdo de isomeria nas provas de química

de SSA de universidades federais e estaduais brasileiras, realizadas em 2011 e 2010
Questões
Processo seletivo Ano aplicação
Total Química Isomeria
2011 40 5 1
UFJF - PISM 2012 - 3ª Etapa
2011 5 1
2010 40 5 1
UFJF - PISM 2011 - 3ª Etapa
F 2010 5 1
E 2011 43 5 1
UNIPel - PAVE 2012 - 3ª
D
Etapa 2010 43 5 1
E
R 2011 50 5 1
A UFS - PSS 2012 - 3ª Série
I 2010 50 5 2
S UFSM - PEIES 2012 2011 5 1
Prova de acompanhamento III 2010 5 1
2011 120 12 -
UnB - PAS 2012 - 3ª Etapa
2010 130 13 -
2011 55 5 -
UFPA - PSS 2012 - 3ª Fase
2010 45 5 -
2011 48 8 -
UFPB - PSS 2012 - 3ª Série
2010 48 8 -
UEPA - PROSEL 2012 - 3ª 2011 54 5 2

E
T Etapa 2010 54 5 1
A 2011 60 7 -
D UEG - SAS 2009/9 - 3ª Ano
U 2010 60 5 1
A UEPG - PSS – Prova de 2011 50 5 1
I Acompanhamento III 2010 50 5 1
S
2011 55 5 -
UniMontes - PAES - 3ª Etapa
2010 55 5 1
UPE - SSA 2012 - 3ª Fase 2011 56 10 3
UPE - SSA 2011 - 3ª Fase 2010 30 5 1

304
APÊNDICE 11 - Protocolo de análise das questões de isomeria das provas de SSA de universidades federais e estaduais brasileiras, realizadas
em 2011 e 2010
Isômeros Estereoisômeros Isômeros Tipo de Habilidade

Processo Seletivo/Questão Contextualização Hist Exp
constitucionais oticamente ativos cis-trans problema requerida
UFJF – PISM / 2011 3ª etapa – Q39 X X Exercício N (Ilustrativo) N N Identificar

UFJF – PISM / 2011 Módulo III - Q1 X Exercício N N N Representar
UFJF – PISM / 2010 3ª etapa - Q39 X Exercício N N N Identificar
UFJF – PISM / 2010 Módulo III - Q3 X Exercício N (Ilustrativo) N N Identificar
UNIPel – PAVE / 2011 - 3ª etapa – Q32 X X Exercício N (Ilustrativo) N N Identificar
UNIPel – PAVE / 2010 – 3ª etapa - Q33 X X Exercício N (Ilustrativo) N N Identificar
UFS – PSS / 2011 3ª Série - Q31 X Exercício N N N Identificar
UFSM – PEIES / 2011 – Prova de
X Exercício Sociedade N N Identificar
Acompanhamento III - Q44
UFSM – PEIES / 2010 – Prova de
X X X Exercício Sociedade N N Identificar
Acompanhamento III - Q42
UEPA - PROSEL / 2012 – 3ª etapa - Q44 X X Exercício N (Ilustrativo) N N Identificar
UEPA – PROSEL / 2012 – 3ª etapa - Q45 X Exercício N (Ilustrativo) N N Identificar
UEPA - PROSEL / 2011 – 3ª etapa - Q46 X X Exercício N (Ilustrativo) N N Identificar
UniMontes – PAES / 2011 – 3ª etapa - Q47 X Problema Sociedade N N Identificar
UPE – SSA / 2012 - Q11 X X Exercício Tecnologia N N Identificar
UPE – SSA / 2012 - Q12 X Exercício Sociedade N N Identificar
UPE - SSA / 2012 - Q14 X Exercício Sociedade N N Identificar
UPE – SSA / 2011 - Q29 X Exercício N N S Identificar
UEG – SSA (2008/3) – 3ª etapa - Q50 X Exercício N (Ilustrativo) N N Identificar
UEPG – PSS / 2012 – 3ª etapa - Q28 X X X Exercício N N N Identificar
UEPG – PSS / 2011 – 3ª etapa - Q29 X X Exercício N (Ilustrativo) N N Identificar
305
APÊNDICE 12 - Questões de isomeria das provas do ENEM
Tabela 2 - Distribuição das questões envolvendo conteúdos químicos nas edições do ENEM
de 1998 a 2012
Questões envolvendo conteúdos químicos
Quantidade
Ano Caderno de prova
de questões
Quantidade Números das questões
1998 Amarelo 63 10 31, 32, 34, 47, 48, 49, 52, 53, 62, 63
9, 11, 12, 14, 15, 16, 32, 33, 36, 45, 47,
1999 Amarelo 63 14
57, 58, 59
2, 3, 10, 14, 23, 27, 30, 34, 37, 38, 48, 49,
2000 Amarelo 63 18
50, 51, 52, 61, 62, 63
2001 Amarelo 63 7 7, 11, 12, 21, 22, 23, 25
4, 5, 6, 17, 24, 26, 31, 32, 33, 40, 43, 47,
2002 Amarelo 63 17
52, 59, 60, 61, 62
16, 17, 18, 20, 21, 24, 25, 32, 33, 34, 37,
2003 Amarelo 63 19
38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45
2004 Amarelo 63 11 34, 35, 36, 39, 40, 42, 43, 48, 50, 60, 61
2005 Amarelo 63 10 11, 13, 17, 18, 30, 31, 40, 41, 42, 54
2006 Amarelo 63 10 32, 38, 39, 45, 49, 50, 56, 58, 63
2007 Amarelo 63 10 13, 15, 25, 42, 47, 56, 58, 59, 60, 62
2008 Amarelo 63 10 4, 18, 25, 26, 27, 28, 29, 43, 52, 53
1, 2, 6, 7, 10, 12, 15, 22, 23, 26, 29, 30,
2009 Azul 90 17
33, 36, 42, 43, 44
49, 51, 54, 55, 56, 58, 59, 60, 61, 62, 63,
2010* Azul 90 25 65, 66, 67, 68, 71, 73, 74, 78, 79, 80, 82,
84, 85, 86
14, 50, 51, 52, 53, 55, 56, 60, 61, 69, 72,
2011 Amarelo 90 18
75, 77, 78, 79, 82, 90
26, 40, 47, 49, 50, 53, 58, 64, 65, 69, 70,
2012 Branco 90 17
76, 77, 80, 85, 88, 89
* Primeira aplicação
306
APÊNDICE 13 - As questões de isomeria das 1as etapas dos vestibulares das universidades
federais de Pernambuco
Tabela 3 - Análise das questões das 1as etapas dos vestibulares das universidades federais de
Pernambuco, de 1990 a 2009, em relação ao conteúdo isomeria
Isomêros
Química Isômeros Isomêros
Ano Química Isomeria Estereoisômeros oticamente
Orgânica Constitucionais cis-trans
ativos
1990 16 3 - - - - -
1991 16 3 1 1 1 1 -
1992 16 3 1 - 1 1 -
1993 16 1 - - - - -
1994 16 2 1 - 1 1 -
1995 16 2 - - - - -
1996 16 4 - - - - -
1997 16 2 1 - 1 1 -
1998 16 3 1 - 1 - 1
1999 16 4 1 1 - - -
2000 16 4 - - - - -
2001 16 4 2 1 2 1 1
2002 16 4 3 1 2 2 -
2003 16 4 3 1 2 1 1
2004 16 4 - - - - -
2005 16 4 - - - - -
2006 16 4 2 - 2 1 1
2007 10 3 2 1 2 2 1
2008 10 2 1 - 1 1 -
2009 10 3 2 1 2 2 1
TOTAL 302 63 21 7 18 14 6
307
APÊNDICE 14 - As questões de isomeria das 2as etapas dos vestibulares das universidades
federais de Pernambuco
Tabela 4 - Análise das questões da 2ª fase dos vestibulares das universidades federais de
Pernambuco de 1990 a 2009, em relação ao conteúdo isomeria
Isomêros
Química Isômeros Isomêros
Ano Química Isomeria Estereoisômeros oticamente
Orgânica Constitucionais cis-trans
ativos
1990 16 4 2 - 2 1 1
1991 16 4 2 2 1 1 -
1992 16 4 2 2 1 1 1
1993 16 2 - - - - -
1994 16 2 1 - 1 1 1
1995 16 4 2 - 2 1 1
1996 16 4 3 2 3 2 2
1997 16 4 1 - 1 1
1998 16 5 1 1 - - -
1999 16 4 1 1 - - -
2000 16 5 1 - 1 - 1
2001 16 5 2 - 2 1 -
2002 16 4 2 - 2 1 1
2003 16 4 2 1 2 1 2
2004 16 5 1 1 1 1 1
2005 16 3 2 - 2 2 1
2006 16 3 1 1 1 - -
2007 16 4 - - - - -
2008 16 4 2 - 2 2 1
2009 16 4 1 1 - - -
TOTAL 320 78 29 12 24 16 13
308
ANEXO - Questões envolvendo o conteúdo isomeria dos sistemas de avaliação seriada das
universidades estaduais investigadas na pesquisa
UEPA – PRISE – 3ª Etapa - PROSEL 2012
UEPA – PRISE – 3ª Etapa - PROSEL 2011

309
UEG – SAS - 3ª Etapa – Vestibular 2011

310
UniMontes – PAES – 3ª Etapa – Vestibular 2011
UEPG - PSS - Prova de Acompanhamento III – Vestibular 2012
UEPG - PSS - Prova de Acompanhamento III – Vestibular 2011

311
UFJF – 3ª ETAPA - PISM 2011
UFJF – MODULO III DO PISM – TRIÊNIO 2009-2011
UFJF – 3ª ETAPA - PISM 2010

312
UNIPel – PAVE -3ª ETAPA – SUB-PROGRAMA (2009-2011)

313
UNIPel – PAVE -3ª ETAPA – SUB-PROGRAMA (2008-2010)
UFS – 3ª SÉRIE – PSS 2011

314

315
UFSM – PROVA DE ACOMPANHAMENTO III - PEIES 2011

316
UFSM – PROVA DE ACOMPANHAMENTO III – PEIES 2010

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE

CRISTIANO DE ALMEIDA CARDOSO MARCELINO JR.

DESENVOLVIMENTO DE UM SISTEMA DIDÁTICO PARA A

DESENVOLVIMENTO DE UM SISTEMA DIDÁTICO PARA A

Tese apresentada ao Programa de Pós-Graduação em

Linha de pesquisa: Formação e Profissionalização

Orientador: Prof. Dr. Isauro Beltrán Núñez

Marcelino Jr, Cristiano de Almeida Cardoso.

Orientador: Prof. Dr. Isauro Beltrán Núñez.

Tese (Doutorado em Educação) – Universidade Federal do Rio

1. Formação docente – Tese. 2. Profissionalização docente –

RN/UF/BS CDU 377.8

DESENVOLVIMENTO DE UM SISTEMA DIDÁTICO PARA A

Tese examinada e aprovada em ___/___/____,

Palavras-chave: Formação e profissionalização docente. Teoria de Galperin. Formação de

Key words: Formation and professionalization of teachers; Theory of Galperin; Formation of

Palabras clave: Formación e profesionalización del profesor. Teoría de Galperin. Formación

Esquema 1 - Equação da isomerização do cianato de amônio à ureia por Wöhler .......... 68

Figura 1 - Representações estruturais do ácido butenodióico: A) Ácido maleico, o

Gráfico 1 - Frequências de conceitos em isomeria nas questões das provas de SSA de

Quadro 1 - Quantidade de isômeros constitucionais de alguns alcanos ............................ 81

7.3.4 O controle do processo de formação da habilidade ......................................... 267

Esta tese se situa na área de Educação, na linha de pesquisa de Formação e

1.1 O OBJETO DE ESTUDO

O objeto de estudo é o ensino de conceitos em isomeria a licenciandos em química,

1.2 O INTERESSE PELO ESTUDO

As motivações para realizar a pesquisa emergiram da necessidade de se investigar e

permeado o meu trabalho como professor e formador de professores de química, no

A apropriação de conceitos pela via, intencional, da formação de habilidades ainda não

educação pública escolar, os resultados negativos têm estimulado a elaboração de diferentes

O tipo de metodologia ainda utilizada no ensino tradicional é insuficiente para a

brasileira. Os baixos desempenhos discentes nas avaliações da educação básica e do ensino

i) reflexão sobre a natureza e a estrutura do conhecimento químico e identificação de grandes

danosos do desconhecimento dessas propriedades ainda permanecem na saúde e na vida de

disciplinares é um dos objetos fundamentais da investigação da didática das ciências (MORA;

É possível organizar um Sistema Didático, baseado no referencial da teoria de Galperin,

Insere-se esse questionamento ao conjunto de interrogantes sobre o conhecimento

1.4 OBJETIVO GERAL

Desenhar um Sistema Didático que referencie a atividade de ensino do professor de

1.5 OBJETIVOS ESPECÍFICOS

 Analisar a organização do conteúdo isomeria em livros de química orgânica, para coleta

1.7 A NOVIDADE DO ESTUDO E SUAS CONTRIBUIÇÕES

Considera-se que esta pesquisa apresenta a novidade de tratar a formação de conceitos de

1.8 O REFERENCIAL TEÓRICO-METODOLÓGICO

A análise desse problema complexo e contraditório, quanto aos futuros professores de

As ideias de Galperin se situam e constituem referenciais que apontam para a

química (RODRIGUES; MATTOS, 2011; RODRIGUES; MATTOS, 2010) e referentes à

desenvolvimento profissional. Dentro do levantamento realizado no universo de bases de

1.9 A ESTRUTURA DA TESE

Os argumentos a serem utilizados para a defesa da tese apresentada serão construídos

2 O CONHECIMENTO PROFISSIONAL PARA ENSINAR E FORMAR

preparação que se especializou. No sistema educacional brasileiro essa responsabilidade ficou

2.1 POR UMA CONSTRUÇÃO DA IDENTIDADE DO PROFESSOR DE QUÍMICA

Sujeito condutor da atividade pedagógica, o professor é o mediador entre o

um sistema de habilidades e um sistema de valores, que incida sobre o saber-fazer da

A estrutura e o desenvolvimento curricular das licenciaturas, entre nós, aí incluídos

Verifica-se que a falta de uma base consistente de conhecimentos na formação inicial

Portanto, com base nesse referencial, a instrumentalidade na formação profissional do futuro

Tese examinada e aprovada em _/_/____,