Universidade

Anhembi Morumbi
Velocidade das
reações químicas

Ana Cecília Gomes Santos RA: 12522178013

Henrique dos Santos Vieira RA: 12522122206
João Pedro de Almeida Freire RA:12522160917
Vivyan Gomes de Oliveira RA: 1252324605

Relatório de aula prática

Terc-Butil 4-Aminobenzoato

SÃO PAULO
2024
Ana Cecília Gomes Santos RA: 12522178013
Henrique dos Santos Vieira RA: 12522122206
João Pedro de Almeida Freire RA:12522160917
Vivyan Gomes de Oliveira RA: 1252324605

Relatório de aula prática

Terc-Butil 4-Aminobenzoato

Relatório de aula prática em laboratório:

“Terc-Butil 4-Aminobenzoato”, realizada na
data de 15 de abril de 2024, como objeto
de estudo da Unidade Curricular –
Velocidade das reações químicas, da
Anhembi Morumbi.

Orientador: Adjaci Uchoa Fernandes

SÃO PAULO
2024
 SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO ............................................................................................ 4
1.1 A IMPORTÂNCIA DA FILTRAGEM ............................................................ 5
2. OBJETIVO ................................................................................................ 12
3. PROCEDIMENTOS .................................................................................. 14
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES ............................................................. 18
4.1 SÍNTESE DAS MALEIMIDAS ................................................................... 19
5. CONCLUSÃO ........................................................................................... 21
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ......................................................................... 22
OBRAS CONSULTADAS ......................................................................................... 22
 1. INTRODUÇÃO

A síntese de maleimidas é um processo químico de grande importância na

produção de compostos orgânicos que contêm o grupo funcional maleimida. Este
grupo funcional é amplamente reconhecido por sua versatilidade e utilidade em
diversas aplicações, tanto industriais quanto acadêmicas. Em particular, as
maleimidas são componentes essenciais na fabricação de polímeros avançados,
materiais de revestimento duráveis, fármacos inovadores e ligantes especializados
para catálise. A presença do grupo maleimida confere propriedades únicas a esses
compostos, como alta reatividade e estabilidade térmica, que são extremamente
valorizadas em várias indústrias.
Tradicionalmente, a síntese de maleimidas é realizada através da reação de
compostos dicarboxílicos com amônia ou aminas primárias, seguida de uma
desidratação intramolecular. Este método, embora eficaz, requer condições
reacionais rigorosas, como altas temperaturas e catalisadores específicos, e muitas
vezes resulta na formação de subprodutos indesejados que podem complicar a
purificação e reduzir o rendimento global do processo. Esses desafios têm incentivado
a pesquisa e o desenvolvimento de métodos alternativos mais eficientes e seletivos.
Nos últimos anos, várias abordagens inovadoras foram introduzidas para
superar as limitações da rota tradicional. Estas novas metodologias focam em
melhorar a seletividade das reações, aumentar os rendimentos dos produtos finais e
simplificar os processos de purificação. Por exemplo, técnicas que utilizam
catalisadores modernos, reações em condições mais brandas e processos que
minimizam a formação de subprodutos têm demonstrado resultados promissores.
Além disso, a integração de tecnologias verdes e sustentáveis na síntese de
maleimidas está ganhando destaque, alinhando-se com as crescentes demandas por
processos químicos ambientalmente amigáveis.
Em resumo, a evolução das estratégias de síntese de maleimidas reflete uma
busca contínua por eficiência e sustentabilidade na química orgânica. A capacidade
de produzir maleimidas de forma mais seletiva e com maior rendimento não só
melhora a viabilidade econômica da sua produção, mas também amplia o seu
potencial de aplicação em novas áreas, solidificando a importância deste grupo
funcional no avanço científico e tecnológico.

4
1.1 A IMPORTÂNCIA DA FILTRAGEM

FIGURA 1 – Sistema de filtração.

Fonte: Autoria própria, 2024.

• Remoção de impurezas: Muitas vezes, as soluções contêm partículas sólidas

indesejadas, como precipitados, resíduos ou impurezas. Filtrar a solução
permite remover essas partículas, garantindo que a solução final seja pura e
adequada para o próximo passo do processo.

• Separação de fases: Em algumas situações, uma solução pode conter duas

ou mais fases imiscíveis, como uma fase líquida e uma fase sólida. Filtrar a
solução pode separar essas fases, permitindo a recuperação de cada
componente individualmente.

• Preparação de amostras: Em análises químicas, é comum filtrar soluções

para separar os componentes que precisam ser analisados. Isso pode facilitar
a identificação e quantificação de substâncias específicas na solução.

5
 • Purificação: Em processos de síntese química, é comum que produtos
intermediários ou finais estejam em solução. Filtrar a solução pode ajudar a
remover impurezas residuais, melhorando a pureza do produto.

• Recuperação de produtos: Em muitos casos, é desejável recuperar um sólido

precipitado ou um componente específico da solução. Filtrar permite separar o
sólido da solução líquida, facilitando a recuperação do produto desejado.

• Aceleração de reações: Em algumas reações químicas, a remoção rápida de

produtos sólidos pode favorecer o equilíbrio da reação, impulsionando-a na
direção desejada.

FIGURA 2 – Papel Tornassol.

Fonte: Autoria própria, 2024.

Medimos o pH de uma solução porque é uma maneira de determinar a acidez

ou basicidade dessa solução. O pH é uma escala que vai de 0 a 14, onde 7 é neutro.
Valores abaixo de 7 indicam acidez, e valores acima de 7 indicam basicidade.
Saber o pH de uma solução é importante em várias áreas, como na química,
biologia, medicina, agricultura, entre outras.
Por exemplo, em laboratórios químicos, o pH pode ser crucial para determinar
a eficácia de uma reação química ou para garantir a segurança de certos processos.

6
Na agricultura, o pH do solo é fundamental para determinar quais culturas podem
crescer com sucesso em determinada área.
Além disso, em muitos processos biológicos, como a digestão e a respiração
celular, o pH desempenha um papel crucial. Alterações no pH podem afetar
significativamente a função de enzimas e outras moléculas biológicas, podendo levar
a consequências adversas para organismos vivos.
Portanto, medir o pH de uma solução é uma maneira importante de entender e
controlar uma variedade de processos químicos e biológicos.

FIGURA 3 – Processo de decantação.

Fonte: Autoria própria, 2024.

A decantação é um processo fundamental em muitos experimentos de

laboratório, especialmente em química e biologia. Sua importância reside
principalmente na capacidade de separar misturas heterogêneas, onde os
componentes têm diferentes densidades.
Aqui estão algumas razões pelas quais a decantação é importante em um
experimento:

• Separação de Fases: Em muitos casos, as misturas podem conter líquidos ou

sólidos que não se misturam completamente, resultando em fases distintas. A
decantação permite separar essas fases com base em suas densidades

7
 relativas. Por exemplo, em uma mistura de água e óleo, o óleo, sendo menos
denso, flutuará sobre a água e pode ser facilmente separado por decantação.

• Purificação de Substâncias: Quando uma substância impura é dissolvida em

um solvente, a decantação pode ser usada para remover impurezas insolúveis
que se depositam no fundo do recipiente. Isso é especialmente útil em
processos de purificação em que é importante isolar a substância desejada de
impurezas indesejadas.

• Isolamento de Precipitados: Em reações químicas que resultam na formação

de precipitados, a decantação pode ser usada para separar o sólido precipitado
do líquido ou solução mãe. Isso é comum em processos de precipitação, onde
produtos indesejados são removidos por decantação.

• Análise de Sedimentos: Em estudos ambientais, a decantação é usada para

analisar a sedimentação de partículas em amostras de água ou solo. Isso pode
fornecer informações importantes sobre a qualidade da água ou do solo e a
presença de contaminantes.

• Recuperação de Substâncias Valiosas: Em processos de reciclagem ou

recuperação de materiais, a decantação pode ser usada para separar
componentes valiosos de resíduos ou misturas complexas. Isso pode ser vital
na recuperação de materiais preciosos ou na redução do desperdício.

8
 FIGURA 4 – Rotoevaporador.

Fonte: Autoria própria, 2024.

Um rotaevaporador, também conhecido como evaporador rotativo, é um

equipamento de laboratório usado na química para evaporar solventes de uma
amostra. Ele é comumente utilizado para concentrar soluções, purificar compostos e
preparar amostras para análise.
O rotaevaporador consiste em um frasco de evaporação giratório, aquecido por
um banho de água ou óleo quente, que permite a evaporação controlada do solvente.
O vapor do solvente evaporado é então condensado e coletado em um condensador,
abandonando o soluto na forma de um resíduo concentrado ou puro.
Este equipamento é muito útil em diversas áreas da química, como na síntese
orgânica, na análise de produtos naturais e na preparação de amostras para
cromatografia.

9
 FIGURA 5 - Papel Whatman 3MM Chr

Fonte: Autoria própria, 2024.

A cromatografia é uma técnica analítica amplamente utilizada para separar,

identificar e quantificar componentes em uma mistura complexa. Baseia-se na
diferença de interação dos componentes da mistura com duas fases distintas: uma
fase estacionária, que permanece fixa, e uma fase móvel, que se desloca através da
fase estacionária. Dependendo da natureza dessas fases, existem diferentes tipos de
cromatografia, como a cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC), a cromatografia
gasosa (GC) e a cromatografia em camada delgada (TLC).
No processo, a amostra é introduzida na fase móvel e transportada através da
fase estacionária. Os componentes da amostra interagem de maneira diferente com
as duas fases, resultando em diferentes velocidades de movimento e,
consequentemente, na separação dos componentes ao longo do tempo. Essa
separação é fundamental em diversas áreas, incluindo a química, bioquímica,
farmacologia e ambiental, permitindo a análise de substâncias em misturas complexas
com alta precisão e sensibilidade.

10
 FIGURA 6 – Ponto de fusão.

Fonte: Autoria própria, 2024.

O ponto de fusão é a temperatura na qual uma substância passa do estado

sólido para o estado líquido. Durante o processo de fusão, a energia térmica fornecida
ao material é utilizada para quebrar as forças intermoleculares que mantêm as
partículas no estado sólido, sem aumentar a temperatura da substância até que a
fusão esteja completa. Cada substância pura possui um ponto de fusão específico,
que pode ser usado como uma característica distintiva para sua identificação. Por
exemplo, o ponto de fusão da água é 0°C (32°F). Substâncias impuras ou misturas
tendem a ter pontos de fusão mais baixos e mais amplos do que os de substâncias
puras. Este parâmetro é crucial em diversas aplicações, desde a fabricação de
materiais até a análise química e a determinação da pureza de compostos.

11
 2. OBJETIVO

Descrever o Processo de Síntese:

• Explicar detalhadamente o processo de síntese do terc-butil 4-aminobenzoato,

destacando as condições específicas e os reagentes utilizados.

Ressaltar a Importância da Precisão:

• Enfatizar a necessidade de precisão e meticulosidade nas etapas da síntese

de compostos orgânicos para garantir a obtenção de produtos desejados.

Documentar as Condições Experimentais:

• Fornecer informações sobre as condições experimentais, como a temperatura,

o tempo de reação e o pH, que foram essenciais para o sucesso da síntese.

Detalhar as Etapas de Purificação:

• Descrever as etapas de purificação utilizadas para isolar o produto desejado,

incluindo extração com diclorometano, tratamento com sulfato de sódio anidro
e uso da rotoevaporadora.

Descrever a Cromatografia e Purificação Final:

• Explicar o uso da cromatografia, tanto em papel quanto em coluna, para

purificação do composto, incluindo a preparação da coluna e a coleta de
frações.

Determinar a Pureza e Características do Produto:

• Detalhar o método utilizado para determinar o ponto de fusão do produto final,

o que ajuda a confirmar a pureza e a identidade do composto sintetizado.

Demonstrar a Complexidade do Processo:

12
• Ilustrar a complexidade e a importância de cada etapa no processo de síntese
de compostos orgânicos, demonstrando como cada passo contribui para o
resultado final.

13
 3. PROCEDIMENTOS

A síntese de compostos orgânicos é um campo intrincado da química, onde a

precisão e a meticulosidade são fundamentais para o sucesso da obtenção de
produtos desejados. Nesse contexto, a reação para a preparação do terc-butil 4-
aminobenzoato, quando combinado com anidrido, apresentou desafios e exigiu uma
abordagem cuidadosa e sequencial.

PROCESSO DE REAÇÃO

1. Início do Processo

• Mistura de 1g de terc-butil 4-aminobenzoato e 3,8 de anidrido com éter.

• Filtramos e colocamos na dessecadora para solidificação.
• Raspamos o produto do filtro e pesamos, peso total foi de 1,5g.

2. Transferência e Aquecimento

• Substância sólida transferida para um balão de fundo redondo.

• Combinada com éter, um solvente adequado.
• Balão inserido em um béquer com óleo de silicone como banho térmico.
• Mantido a 73 ºC por seis horas.

AJUSTE DE PH

• Após o aquecimento, a solução foi transferida para um recipiente adequado.

• Adição de gelo e amônia para elevar o pH a 10.
• Ambiente alcalino crucial para ativação das espécies intermediárias.

ISOLAMENTO E PURIFICAÇÃO

1. Tratamento com Diclorometano

• Solução tratada com diclorometano para extração do produto alvo.

2. Remoção de Impurezas

14
 • Solução passada por um funil de bromo para remover excesso de reagentes e
subprodutos.
• Tratamento com sulfato de sódio anidro para remover traços de umidade.

3. Filtração e Preparação

• Solução filtrada sob vácuo na rotoevaporadora para remover sólidos

remanescentes.

CROMATOGRAFIA E PURIFICAÇÃO

1. Cromatografia

• Utilização de clorofórmio e papel de cromatografia.

• Observação em câmara escura com luz UV para verificar o movimento do
composto.

2. Coluna Cromatográfica

• Preparação da coluna com algodão e sílica gel.

• Passagem de clorofórmio pela coluna cinco vezes para preparar a fase
estacionária.
• Adição do composto e coleta de frações em 24 tubos de ensaio.
• Verificação das frações com capilar e papel Whatman 3MM Chr em câmara
escura.
COLETA E DETERMINAÇÃO DO PRODUTO

1. Coleta de Frações

• Seleção dos tubos de ensaio de número 6 ao 20.

• Uso da rotoevaporadora para eliminar o solvente e obter a amostra final.
• Colocar em um tubo de ensaio para obter a amostra sólida.

2. Determinação do Ponto de Fusão

15
 • Uso de capilar com extremidade fechada com bico de Bunsen para determinar
o ponto de fusão.
• Ponto de fusão encontrado: 115 ºC, com faixa de determinação entre 110 e 120
ºC.

Materiais e instrumentos utilizados

Materiais

• 1g de Terc-butil 4-aminobenzoato;
• 3,8g de Anidrido maleico;
• Amônia;
• Água destilada;
• Diclorometano (cloreto de metileno);
• Óleo de silicone;
• Acetato de sódio;
• Anidrido destilado;
• Sílica gel;
• Éter;
• Ácido salicílico;
• Álcool metílico;
• Clorofórmio;
• Hexano;
• Algodão.

Instrumentos

• Balão de fundo redondo;

• Balão;
• Agitador magnético;
• Barra magnética(peixinho);

16
• Béquer;
• Papel Tornassol;
• Funil simples;
• Filtro de papel;
• Funil de Bromo;
• Rotaevaporador;
• Dessecadora;
• Tubo de ensaio;
• Agitador magnético aquecido;
• Termômetro;
• Espátula de laboratório;
• Clipe de papel;
• Suporte universal;
• Duas garras;
• Balança;
• Medidor de ponto de fusão;
• Câmara Escura com Transluminador UV;
• Papel Whatman 3MM Chr;
• Capilar;
• Bico de Bunsen;
• Bureta;
• Proveta;
• Erlenmeyer;
• Coluna cromatográfica;
• Manta aquecedora.

17
 4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

A síntese do terc-butil 4-aminobenzoato, quando combinada com anidrido,

apresentou desafios notáveis, exigindo uma abordagem meticulosa e etapas
sequenciais precisas. O procedimento começou com a solidificação da mistura de
terc-butil 4-aminobenzoato e anidrido sob condições específicas. A substância sólida
resultante foi então transferida para um balão de fundo redondo e dissolvida em éter.
Essa mistura foi aquecida em banho de óleo de silicone a 73 ºC por seis horas,
permitindo a reação controlada e eficiente do composto inicial.
A etapa subsequente envolveu o ajuste de pH, onde a solução aquecida foi
tratada com gelo e amônia até atingir pH 10. Esse ambiente alcalino foi essencial para
ativar as espécies intermediárias, promovendo a continuidade do processo sintético.
A extração com diclorometano possibilitou a separação eficiente do produto desejado,
que foi então submetido a uma série de purificações para remover impurezas.
O uso do funil de bromo ajudou a eliminar reagentes e subprodutos
indesejados, enquanto o tratamento com sulfato de sódio anidro removeu qualquer
umidade residual. A solução filtrada foi então processada na rotoevaporadora,
resultando na remoção dos sólidos remanescentes e preparando o composto para as
etapas finais.
Na etapa de cromatografia, a utilização de clorofórmio e papel de cromatografia
sob luz UV permitiu observar o deslocamento do composto, confirmando a mobilidade
do produto. A purificação adicional via coluna cromatográfica envolveu a preparação
da fase estacionária com sílica gel e clorofórmio, seguida pela coleta de frações em
24 tubos de ensaio. A análise das frações com papel Whatman 3MM Chr na câmara
escura revelou a correta eluição do composto entre os tubos 6 e 20, os quais foram
evaporados para obter a amostra sólida.
A determinação do ponto de fusão do produto, realizada com um capilar
fechado e uma máquina de ponto de fusão, indicou que o composto sintetizado
apresentou um ponto de fusão de 115 ºC, com uma faixa de determinação entre 110
e 120 ºC. Este resultado confirma a pureza e identidade do produto obtido, uma vez
que o ponto de fusão está de acordo com os valores esperados para o terc-butil 4-
aminobenzoato.

18
 Em resumo, a síntese e purificação do terc-butil 4-aminobenzoato foram bem-
sucedidas, com cada etapa do processo contribuindo para a obtenção de um produto
puro e de alta qualidade. A precisão e meticulosidade aplicadas em cada fase foram
cruciais para superar os desafios inerentes à síntese orgânica, resultando em um
composto final com características desejadas e confirmadas por suas propriedades
físicas.

4.1 SÍNTESE DAS MALEIMIDAS

O composto estudado Terc-Butil 4-Aminobenzoato, através de sua estrutura

apresenta compatibilidade para a formação de imida –CO–N(R)–CO–, grupo
intermediário que vai ser observado nas reações do anidrido maleico com a parte
H2NR. Neste caso, a imida a ser caracterizada é uma maleimida obtida através de um
método de síntese. A partir da obtenção do ácido âmico na reação, por ação da
agitação e de um agente desidratante, culminando na parte correspondente da imida.

19
 O
O H3C
O
CH3 O
CH3
O O
O H O
CH3 H3C O CH3 N
N CH3
H3C
H
O +
OH O CH3
OH
O
O
H3C NaO
H3C
–
O O

O H3C
CH3

O CH3 O
O CH3 O O
O
N
CH3
H
H3C
+ H3C O CH3
+ H2O
+
OH O CH3 O
O N

H3C
–
O O O

Fonte: Autoria própria, ChemSketch 2024.

20
 5. CONCLUSÃO

Com base nos dados obtidos durante o experimento com terc-butil 4-amino-
benzoato, podemos concluir que os resultados obtidos estão em conformidade com
as previsões teóricas estabelecidas no início do estudo. A abordagem metodológica
proposta mostrou-se eficaz e adequada para a realização das análises pretendidas,
confirmando a precisão e a validade das hipóteses formuladas. A correlação positiva
entre os resultados experimentais e os valores teóricos demonstra a coerência dos
procedimentos adotados, consolidando a confiança na replicabilidade e na exatidão
do experimento. Assim, os objetivos do estudo foram plenamente atingidos, validando
a estratégia experimental aplicada.

21
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

BROWN, Michael. Synthetic Strategies for Natural Product Derivatives.

Orgsy.org., 2024. Disponível em: https://www.orgsyn.org/ Acesso em: 24 Abril 2024.

JOHNSON, Emily. Recent Advances in Asymmetric Catalysis. Pubs.acs, 2022.

Disponível em: https://pubs.acs.org/journal/orlef7. Acesso em: 24 Abril 2024.

SMITH, John. New Synthesis Methodologies for Organic Compounds. Pubs.acs,

2023. Disponível em: https://pubs.acs.org/journal/joceah. Acesso em: 24 Abril de
2024.

SMITH, M. B., MARCH, J. "March's Advanced Organic Chemistry: Reactions,

Mechanisms, and Structure". Rushim, 2001. Disponível em:
https://rushim.ru/books/mechanizms/march6ed.pdf. Acesso em: 17 de Abril 2024.

VOGEL, A. I. "Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry". Faculty, 1989.

Disponível em: https://faculty.ksu.edu.sa/sites/default/files/vogel_-
_practical_organic_chemistry_5th_edition.pdf. Acesso em: 17 de Abril 2024.

OBRAS CONSULTADAS

ARMAREGO, W. L. F., LI, C. L. "Purification of Laboratory Chemicals" ed. 5.

Burlington, MA: Butterworth-Heinemann, 2003. Acesso em: 18 Abril 2024.

CLAYDEN, J., GREEVES, N., WARREN, S., & Wothers, P. "Organic Chemistry”
ed. 2. Oxford: Oxford University Press, 2012. Acesso em: 18 Abril 2024.

LEONARD, J., Lygo, B., & Procter, G. "Advanced Practical Organic Chemistry"
ed. 1. Boca Raton, FL: CRC Press, 1997. Acesso em: 18 Abril 2024.

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