Química I3

FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA INDUSTRIAL
“PRINCIPALES FERMENTACIONES USADAS EN LA INDUSTRIA”
ASESORA:
Ing. Nevado Rojas Ysabel.
ALUMNOS:
Angulo Cruz José Miguel.
Díaz Córdova Gerardo Manuel.
Huambo Abad Olga.
Nolasco Pangalima Suzeti.
Ravines Conde Alexander.
CURSO:
Química orgánica.
CHICLAYO, 11 DE OCTUBRE DEL 2018

1. ETANOL:
1.1. OBTENCION:
La obtención del etanol por medio de la fermentación de azucares es la

más utilizada actualmente y esta se hace principalmente para que el
etanol sea utilizado como combustible, solo si está mezclado con una
cantidad suficiente de gasolina. Hoy en día se utilizan varios tipos de
materias primas para la producción a gran escala de etanol de origen
biológico (bioetanol), tales como las sustancias con alto contenido de
sacarosa (dulces-caña de azúcar), almidón (maíz) y celulosa (madera-
cítricos).
1.2. FORMULA:
C2H5OH
a) Fórmula semidesarrollada:
CH3-CH2-OH
1.3. USOS:
El etanol tiene muchos usos en la industria, pero los principales usos y

los más conocidos actualmente son los del etanol como combustible de
los vehículos automotores y como ingrediente para las bebidas
alcohólicas. Además, se usa también en el sector farmacéutico como
excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol
antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).
 Etanol como combustible: El etanol es un compuesto químico,

también conocido como alcohol etílico. Dicho alcohol tiene un aspecto
líquido e incoloro, siendo bastante inflamable y volátil, contando
con un punto de ebullición de unos 78ºC. El alcohol etílico
es miscible con el agua en cualquier tipo de proporción.
Su fórmula química es CH3-CH2-OH, y es el componente principal
de todas las bebidas alcohólicas, como por ejemplo el vino, que
contiene como media un 13% de alcohol, o la cerveza, con un 5%
UNIVERSIDAD CATÓLICA SANTO TORIBIO DE MOGROVEJO

2|Página
de etanol. En el caso de los licores, la concentración de etanol se
eleva hasta un 50%.
1.4. PROPIEDADES:
 Masa molar: 46,07 g/mol

 Densidad: 789 kg/m³
 Punto de ebullición: 78,37 °C
 Solubilidad en agua: Miscible
 Punto de inflamabilidad 286 K (13 °C
1.5. BENEFICIOS:
a) Como combustible:
o El etanol, al ser un oxigenante de las gasolinas, mejora su

octanaje de manera considerable, lo que ayuda a descontaminar
nuestras ciudades y a reducir los gases causantes del efecto
invernadero.
o Al ser un aditivo oxigenante, el etanol también reemplaza a
aditivos nocivos para la salud humana, como el plomo y el
MTBE, los cuales han causado el incrementado del porcentaje
de personas afectadas por cáncer (MTBE) y la disminución de
capacidades mentales, especialmente en niños (plomo).
o El octanaje del etanol puro es de 113 y se quema mejor a altas
compresiones que la gasolina, por lo que da más poder a los
motores.
o El etanol actúa como un anticongelante en los motores,
mejorando el arranque del motor en frío y previniendo el
congelamiento.
o Aumenta el valor de los productos agrícolas de los que procede,
mejorando así los ingresos de los habitantes rurales y, por ende,
elevando su nivel de vida.

3|Página
1.6. DESVENTAJAS:
a) Como combustible:
o El etanol se consume de un 25% a un 30% más rápidamente que

la gasolina; para ser competitivo, por tanto, debe tener un menor
precio por galón.
o Cuando es producido a partir de caña de azúcar, en muchos
lugares se continúa con la práctica de quemar la caña antes de la
cosecha, lo que libera grandes cantidades de metano y óxido
nitroso, dos gases que agravan el calentamiento global. Esto se
solucionaría mecanizando el proceso de cosecha, pero
disminuiría el empleo rural, a pesar de las críticas que se han
hecho a las condiciones de este.
o Cuando el etanol es producido a partir de maíz, en su proceso de
elaboración se está utilizando gas natural o carbón para producir
vapor y en el proceso de cultivo se usan fertilizantes nitrogenados,
herbicidas de origen fósil y maquinaria agrícola pesada. Esto
podría solucionarse mediante el uso de sistemas de producción
agrícola orgánicos o por lo menos ecológicos. También se puede
utilizar el CO2 proveniente de las destilerías para la producción
de algas (que a su vez se pueden usar para producir
biocombustibles). Además, en caso de que haya ganaderías
cercanas, se puede usar el metano del estiércol para producir vapor
(en esencia este equivale a usar biogás para producir
biocombustible).

4|Página
2. Metanol
2.1. ¿Qué es?
Catalogado como un líquido incoloro tóxico es conocido por el nombre de

“carbinol” y sirve como alcohol de quemar. El metanol es una sustancia
producida por reacciones químicas al mezclar monóxido de carbono e
hidrógeno, apto para darle uso directamente o bien para obtener otros
compuestos químicos como alcohol etílico.
2.2. Fórmula
CH3-OH
b) Fórmula estructural:
c) Fórmula molecular:
CH4O
2.3. Usos en la industria
El metanol posee diversas aplicaciones en diferentes industrias, su uso

más común es en la fabricación de anticongelantes, disolventes y
combustibles.
A su vez, es empleado para la producción de tintes, resinas, adhesivos,

biocombustibles y aspartamo. Cuando es mezclado con el etanol, puede
formarse uno de los compuestos químicos con mayor toxicidad para el
consumo humano.

5|Página
Otro de sus usos es en la industria de bebidas, ya que se utiliza
principalmente para la elaboración del vino, debido a que proviene de
la desmetilización enzimática de las pectinas presentes en la uva, y por
lo cual posee una concentración alta de pectinas en el mosto.
El metanol, también es empleado como combustible, cuando de junta

con la gasolina, en este procedimiento el metanol logra alcanzar
temperaturas muy elevadas, por lo cual debe de ser manejado con
precaución.
Este compuesto químico es un elemento clave para el destilado en seco

de la madera, además de estar presente como materia prima en los
productos de uso doméstico (barnices, pintura de zapatos,
limpiavidrios, solvente de lacas, etc.).
El metanol es un disolvente industrial y se emplea como materia prima

en la fabricación de formaldehido; se utiliza como anticongelante en
vehículos, combustible de bombonas de camping-gas y disolvente de
tintas.
2.4. Propiedades
a) Físicas
Estado de
Líquido
agregación
Apariencia Incoloro
791,8 kg/m3; 0.7918
Densidad
g/cm3
Masa 32.04 u
Punto de fusión 176 K (-97.16 °C)
Punto de ebullición 337,8 K (64,7 °C)
Viscosidad 0.59 mPa·s a 20 °C.

6|Página
d) Químicas
Acidez (pKa) ~ 15.5

Solubilidad en
Totalmente miscible.
agua
KPS n/d
Momento dipolar 1.69 D
2.5. Obtención
Originariamente se producía metanol por destilación destructiva de

astillas de madera. Esta materia prima condujo a su nombre de alcohol
de madera. Este proceso consiste en destilar la madera en ausencia de
aire a unos 400 °C formándose gases combustibles (CO, C2H4, H2),
empleados en el calentamiento de las retortas; un destilado acuoso que
se conoce como ácido piroleñoso y que contiene un 7-9% de ácido acético,
2-3% de metanol y un 0.5% de acetona; un alquitrán de madera, base
para la preparación de antisépticos y desinfectantes; y carbón vegetal que
queda como residuo en las retortas. Actualmente, todo el metanol
producido mundialmente se sintetiza mediante un proceso catalítico a
partir de monóxido de carbono e hidrógeno. Esta reacción emplea altas
temperaturas y presiones, y necesita reactores industriales grandes y
complicados.
CO + CO2 + H2 CH3OH
La reacción se produce a una temperatura de 300-400 °C y a una presión

de 200-300 atm. Los catalizadores usados son ZnO o Cr2O3. El gas de
síntesis (CO + H2) se puede obtener de distintas formas. Los distintos
procesos productivos se diferencian entre sí precisamente por este hecho.
Actualmente el proceso más ampliamente usado para la obtención del
gas de síntesis es a partir de la combustión parcial del gas natural en
presencia de vapor de agua.

7|Página
Gas Natural + Vapor de Agua CO + CO2 + H2
Sin embargo, el gas de síntesis también se puede obtener a partir de la

combustión parcial de mezclas de hidrocarburos líquidos o carbón, en
presencia de agua.
Mezcla de Hidrocarburos Líquidos + Agua CO + CO2 + H2
Carbón + Agua CO + CO2 + H2
En el caso de que la materia prima sea el carbón, el gas de síntesis se

puede obtener directamente bajo tierra. Se fracturan los pozos de carbón
mediante explosivos, se encienden y se fuerzan aire 4 comprimido y agua.
El carbón encendido genera calor y el carbono necesarios, y se produce
gas de síntesis. Este proceso se conoce como proceso in situ. Este método
no tiene una aplicación industrial difundida.
2.6. Ventajas
 Produce menos contaminación ambiental que los combustibles

fósiles.
 Se pueden obtener a partir de materias y residuos renovables tales
como pasto, bagazo de caña de azúcar, hojarasca, etc.
 Su utilización no requiere una gran modificación de los vehículos
de combustible fósil. Simplemente basta con cambiar las piezas
plásticas del circuito de combustible.
2.7. Desventajas
 A concentraciones elevadas el metanol puede causar dolor de

cabeza, mareo, náusea, vómitos y muerte (en el peor de los casos).
Una exposición aguda puede causar ceguera o pérdida de la visión,
ya que puede dañar seriamente el nervio óptico. Una exposición
crónica puede ser causa de daños al hígado o de cirrosis. La dosis

8|Página
letal de metanol para los humanos, varía entre 0.3 gramos y 1
gramo por kilogramo de masa corpórea.
 El metanol, a pesar de su toxicidad, es muy importante en la
fabricación de medicinas.
 Ingestión: Puede producir ceguera y sordera.
Por evaporación de esta sustancia a 20

°C, puede alcanzarse bastante
 Inhalación:
rápidamente una concentración nociva
en el aire.
 Piel: Puede producir dermatitis.
 Ojos: Irritación.
3. Propanol
3.1. ¿Qué es?
El propanol es un alcohol primario. Este líquido incoloro es también

conocido como propan-1-ol, alcohol 1-propílico, alcohol n-propilo, n-
propanol, o simplemente propanol. Es un isómero de isopropanol (2-
propanol, alcohol isopropílico). Se forma naturalmente en pequeñas
cantidades durante muchos procesos de fermentación y se utiliza como
un disolvente en la industria farmacéutica principalmente para resinas y
ésteres de celulosa. El propanol se obtiene de diversas maneras. Se forma
como producto secundario en la síntesis de metanol. Actualmente se
prepara en gran cantidad por oxidación parcial de mezclas propano-
butano. Al mismo tiempo se forman otros productos, como aldehidos,
metanol, isopropanol, butanoles y otros, de los cuales se separa por
destilación.

9|Página
3.2. Fórmula
CH3CH2CH2OH
b) Fórmula estructural:
e) Fórmula molecular:
C3H8O
3.3. Usos en la industria
a) En el hogar:
 Calefacción
El gas propano proporciona calor sin resecar el aire adaptándose
rápidamente a las necesidades de cada habitación. Existe una gran
variedad de calderas a gas que presentan un gran rendimiento y
son fáciles de mantener.
 Agua caliente
El gas propano permite calentar una gran cantidad de agua a la
temperatura deseada en poco tiempo. Combinado con una
instalación solar, le permitirá ahorrar energía y respetar el
medioambiente.
 Cocción
Hasta los mejores chefs, eligen el gas para cocinar. Los aparatos a
gas son muy precisos y permiten conseguir la temperatura deseada
de manera inmediata.
10 | P á g i n a
f) En las empresas:
Además de los tres usos descritos anteriormente, el gas propano es la

solución eficaz, segura y rentable para dar energía a cualquier empresa
o negocio.
 Hostelería y sector servicios: El propano es un combustible

idóneo para controlar el calor deseado, siendo el preferido en
hostelería, lavanderías, piscinas climatizadas, colegios,
residencias, hospitales etc.
 Sector agropecuario: El gas propano es eficaz en la agricultura y
horticultura, en el cultivo, el secado de los cereales, invernaderos
e incluso en la crianza de animales.
 Sector industrial: Las características del propano lo convierten en
una elección acertada para diversas aplicaciones industriales,
vidrio, metalúrgica, incluso en la cerámica.
 En la automoción:
Lo que proporciona es un combustible alternativo mucho más
limpio y que además representa un ahorro importante frente a los
altos costes del diesel y la gasolina.
o Vehículos más limpios
o Vehículos más silenciosos
o Disminuye el nivel de ruido
o Vehículos más rentables
3.4. Propiedades
a) Físicas
Apariencia…………………….Incoloro
Densidad…………………..….790 kg/m3; 0,79 g/cm3
Masa molar………………..….60, 09 g/mol
Punto de fusión………………146,7 K (-126 °C)
Punto de ebullición………......370,3 K (97 °C)

11 | P á g i n a
g) Químicas
Acides…………………………~16 pKa
Solubilidad en agua…………Miscible
Momento dipolar…………….1,68 D
3.5. Obtención
El propanol se obtiene a partir del aceite fusel y por la oxidación de

hidrocarburos de gas natural , también su obtención se hace mediante
una reaccion de hidratacion con polipropileno así como por la
hidrogenación de la acetona. Las dos vías principales de la hidratación
del polipropileno es por hidratación directa y por hidratación indirecta del ácido
sulfúrico.
3.6. Ventajas
 El propanol utilizado en los vehículos que comúnmente se llama el

gas licuado de petróleo. Añade menos toxinas en el aire que otros
combustibles y es menos inflamable. Además, el 85 por ciento de
propano viene de dentro de los Estados Unidos en comparación con
el petróleo utilizado para crear la gasolina y el diesel, que es sólo el
40 por ciento nacional.
 El Centro de Energía del Consumidor informa que el propano es
casi siempre menos costoso que la electricidad cuando se calienta
el agua para un calentador de agua caliente. Como la electricidad
y el gas natural, propanol funciona con tanked y sin tanque,
también llamada "a la carta", los calentadores de agua. Además,
un calentador de gas propanol se calentará una piscina más rápido
que casi cualquier otro tipo de sistema de calefacción.

12 | P á g i n a
¿
3.7. Desventajas
 Un consumidor puede adaptar su vehículo, pero se requiere la

sustitución de todo el sistema de combustible, incluyendo los
tanques de combustible, porque propano requiere tanques de alta
presión. Mientras que los costos de propano menos que el gas, que
no está fácilmente disponible. Los vehículos de propano mantener
el poder y la aceleración similar a la de los vehículos a gasolina,
propano ofrece un poco menos millas por galón. }
 Mientras propano- calentadores de agua alimentados por lo general

cuestan menos que los calentadores eléctricos, que cuestan más
que el gas natural. De acuerdo con el Centro de Energía del
Consumidor, usted podría gastar $ 150 a $ 250 más calefacción
con propano que con el gas natural. Aunque el propano calienta
una piscina con rapidez, esto cuesta más que las opciones de la
piscina de calefacción tradicionales.
a) Riesgos:
 Ingestión: Dolor de garganta, náusea, vómitos, vértigo.

 Inhalación Dolor de garganta, tos, dolor de cabeza, náusea
 Piel: Enrojecimiento.
 Ojos: Dolor, enrojecimiento, visión borrosa

13 | P á g i n a
4. BUTANOL
4.1. ¿Cómo se obtiene el butanol?
En microbiología: El butanol es producido mediante fermentación por la

bacteria Clostridium acetobutylicum, una bacteria Gram positiva
endosporulada que crece en anaerobiosis.
4.2. Butanol fórmula
a) Fórmula:
C4H10O
b) Fórmula semidesarrollada:
H-(CH2)4OH
c) Fórmula estructurada:
4.3. Usos del butanol
El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices,

resinas naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y
alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en la fabricación de
productos químicos y farmacéuticos, y en las industrias de cuero
artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca,
impermeables, películas fotográficas y perfumes. El sec-butanol se utiliza
también como disolvente y producto químico intermedio, y se encuentra
en líquidos hidráulicos de frenos, limpiadores industriales,
abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotación para
minerales, esencias de frutas, perfumes y colorantes.

14 | P á g i n a
a) Propiedades Físicas
 Densidad: 809.8 kg/m3

 Masa molar: 74.121 g/mol
 Punto de fusión: 183.7 k (-89 °C)
 Punto de ebullición: 390.88 K (118 °C)
 Índice de refracción: 1.399
b) Propiedades Químicas
 Acidez: 16 pK
 Solubilidad en agua: Soluble una proporción de 79 g por litro
4.4. Beneficios
 No es altamente volátil
 Es agente para mezclar con la gasolina, lo cual le convierte
en una solución ante un combustible menos dañino
4.5. Desventajas
 Altamente inflamable.
 Potencialmente tóxico.
 Irritante de la piel; produce pérdida de aceites naturales.
 El contacto prolongado con la piel causa resequedad y
grietas cutáneas.
 Causa irritación del tracto respiratorio superior.

15 | P á g i n a
5. PENTANOL
Alcohol amílico o pentanol, es un compuesto químico que contiene

moléculas de hidrógeno y de carbono, conocido como pentanol se puede
encontrar en ocho formas diferentes. Es obtenido por
la fermentación de almidón de papa o de determinados cereales, por
síntesis y está presente en algunos vinos.
5.1. FORMULA
c) Fórmula: C5H12O
d) Fórmula estructurada:
e) Formula 3D
6. OBTENCIÓN
Se obtiene por destilación fraccionada de la mezcla de alcoholes

resultantes de la cloración e hidrólisis alcalina de los pentanos, del modo
siguiente:
Después de haber separado el alcohol débil que resulta en la

primera destilación de las vivezas procedentes de las papas fermentadas,
se continúa calentando, y elevándose la temperatura destilará y se
condensará un líquido turbio y blanquizco que contiene bastante
cantidad de alcohol amílico en suspensión.

16 | P á g i n a
Dejando el líquido en reposo se forman dos capas, teniendo la
correspondiente al alcohol amílico un aspecto aceitoso. Se separa esta
capa y se destila con cuidado, procurando no recoger más que los
productos cuyo punto de ebullición corresponda rigurosamente a la
temperatura de 132,7° de este modo se tendrá separado el alcohol amílico
bastante puro.
6.1. ISOMEROS
 1-pentanol
 2-pentanol
 3-pentanol
 2-metilbutan-1-ol
 2,2-dimetilpropanol
6.2. PROPIEDADES FISICAS
 Masa molecular: 88.2

 Punto de ebullición: 119°C
 Punto de fusión: -50°C
 Densidad relativa (agua = 1): 0.8
 Solubilidad en agua, g/100ml a 20°C: 16.6 (elevada)
 Presión de vapor, kPa a 20°C: 0.55
 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.0
 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.01
 Punto de inflamación: 33°C
 Temperatura de autoignición: 330°C
 Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.2-10.5

17 | P á g i n a
6.3. PROPIEDADES QUIMICAS
 Peligrosidad del Alcohol Amilico (pentanol)

 Por absorción de grandes cantidades provoca daños en el sistema
nervioso central, náuseas, dolores de
cabeza, vértigo y ataxia (transtornos de la coordinación motriz).
 La inhalación provoca irritación de vias respiratorias, y en casos
extremos alcanza estado de inconsciencia.
 La absorción cutanea, causa irritaciones.
 En contacto con los ojos puede Ojos provoca trastornos de la visión.
6.4. USOS INDUSTRIALES
 Anticongelante: Se añade el pentanol a los líquidos para reducir

su punto de solidificación, logrando de esta forma que la mezcla
resultante se congele a una temperatura más baja. Una aplicación
típica es añadirlos a la gasolina y el diesel para evitar su
solidificación en invierno.
 Inhibe la corrosión de los sistemas de refrigeración que a menudo

contienen una gama de metales electroquímicamente
incompatibles (aluminio, hierro fundido, cobre, soldaduras de
plomo, etcétera)
 Disolvente: El pentanol puede usarse como disolvente en la

producción de CD y DVD y como sustitutivo de la gasolina.Se
utiliza en la fabricación deproductos farmacéuticos y ensíntesis
químicas en general.
 El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices,

decapantes, caucho, plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos,

18 | P á g i n a
pegamentos para calzado, perfumes, productos químicos y
farmacéuticos, y en la extracción de grasas.
 Ayuda en la producción de una serie de ésteres alílicos, los más

importantes de los cuales son el ftalato de dialilo y el isoftalato de
dialilo, que sirven de monómeros y repolímeros

19 | P á g i n a
Usos del butanol
El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas

naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como
sustancia intermedia en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos, y
en las industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho,
barnices de laca, impermeables, películas fotográficas y perfumes. El sec-butanol
se utiliza también como disolvente y producto químico intermedio, y se
encuentra en líquidos hidráulicos de frenos, limpiadores industriales,
abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotación para minerales,
esencias de frutas, perfumes y colorantes.
Propiedades Físicas
 Densidad: 809.8 kg/m3

 Masa molar: 74.121 g/mol

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 Punto de fusión: 183.7 k (-89 °C)
 Punto de ebullición: 390.88 K (118 °C)
 Índice de refracción: 1.399
Propiedades Químicas
 Acidez: 16 pK
 Solubilidad en agua: Soluble una proporción de 79 g por litro
Beneficios
 No es altamente volátil
 Es agente para mezclar con la gasolina, lo cual le convierte en una solución

ante un combustible menos dañino
Desventajas
 Altamente infamable
 Potencialmente tóxico
 Irritante de la piel; produce pérdida de aceites naturales.
 El contacto prolongado con la piel causa resequedad y grietas cutáneas.
 Causa irritación del tracto respiratorio superior.

21 | P á g i n a

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 Etanol como combustible: El etanol es un compuesto químico,

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 Masa molar: 46,07 g/mol

o El etanol, al ser un oxigenante de las gasolinas, mejora su

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o El etanol se consume de un 25% a un 30% más rápidamente que

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Catalogado como un líquido incoloro tóxico es conocido por el nombre de

2.3. Usos en la industria

El metanol posee diversas aplicaciones en diferentes industrias, su uso

A su vez, es empleado para la producción de tintes, resinas, adhesivos,

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El metanol, también es empleado como combustible, cuando de junta

Este compuesto químico es un elemento clave para el destilado en seco

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Originariamente se producía metanol por destilación destructiva de

La reacción se produce a una temperatura de 300-400 °C y a una presión

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Sin embargo, el gas de síntesis también se puede obtener a partir de la

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Carbón + Agua CO + CO2 + H2

En el caso de que la materia prima sea el carbón, el gas de síntesis se

 Produce menos contaminación ambiental que los combustibles

 A concentraciones elevadas el metanol puede causar dolor de

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3.3. Usos en la industria

Además de los tres usos descritos anteriormente, el gas propano es la

 Hostelería y sector servicios: El propano es un combustible

Densidad…………………..….790 kg/m3; 0,79 g/cm3

Masa molar………………..….60, 09 g/mol

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El propanol se obtiene a partir del aceite fusel y por la oxidación de

 El propanol utilizado en los vehículos que comúnmente se llama el

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