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    REACCIONES DE OXIDACIÓN Síntesis Del N-Butiraldehído

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    Plutarco Chuquihuanga Córdova
    Este documento describe un procedimiento para sintetizar n-butiraldehído a partir de n-butanol mediante oxidación con dicromato de potasio y ácido sulfúrico. Explica que los alcoholes pueden oxidarse a aldehídos o ácidos carboxílicos dependiendo de las condiciones, y que el dicromato de potasio es un agente oxidante comúnmente utilizado. También detalla las pruebas realizadas con 2,4-dinitrofenilhidrazina para identificar el aldehído formado y algunas pre

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    REACCIONES DE OXIDACIÓN Síntesis Del N-Butiraldehído

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    Plutarco Chuquihuanga Córdova
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    Este documento describe un procedimiento para sintetizar n-butiraldehído a partir de n-butanol mediante oxidación con dicromato de potasio y ácido sulfúrico. Explica que los alcoholes pueden oxidarse a aldehídos o ácidos carboxílicos dependiendo de las condiciones, y que el dicromato de potasio es un agente oxidante comúnmente utilizado. También detalla las pruebas realizadas con 2,4-dinitrofenilhidrazina para identificar el aldehído formado y algunas pre

    Descripción original:

    Laboratorio Nro 6 de Química Orgánica 2-FIP_UNI

    Título original

    REACCIONES DE OXIDACIÓN Síntesis del n-Butiraldehído

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    REACCIONES DE OXIDACIÓN Síntesis Del N-Butiraldehído

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    Plutarco Chuquihuanga Córdova
    Este documento describe un procedimiento para sintetizar n-butiraldehído a partir de n-butanol mediante oxidación con dicromato de potasio y ácido sulfúrico. Explica que los alcoholes pueden oxidarse a aldehídos o ácidos carboxílicos dependiendo de las condiciones, y que el dicromato de potasio es un agente oxidante comúnmente utilizado. También detalla las pruebas realizadas con 2,4-dinitrofenilhidrazina para identificar el aldehído formado y algunas pre

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    UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

    FACULTAD DE INGENIERÍA DE PETRÓLEO


    Y PETROQUÍMICA

    Práctica 6
    REACCIONES DE OXIDACIÓN
    Síntesis del n-Butiraldehído

    I. REACCIÓN

    II. MATERIAL

    Tubo de ensayo 3 Tubo de vidrio en "L" 1


    Pipeta de 5 mL 1 Vaso de precipitados 50 mL 1
    Buchner c/alargadera 1 Baño maría eléctrico 1
    Matraz Kitasato c/manguera 1 Mechero 1
    Tapón de corcho p/tubo 1 Espátula 1
    Pinzas p/tubo de ensayo 1 Tela de asbesto 1
    Pinza de tres dedos 1

    III. SUSTANCIAS

    Alcohol butílico 0.6 mL Etanol 10 mL


    Dicromato de potasio 0.6 g Ácido sulfúrico 0.5 mL
    Solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina 1 mL

    IV. INFORMACIÓN

    OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

    Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos y ácidos


    carboxílicos dependiendo de las condiciones que se utilicen. Los alcoholes
    secundarios pueden ser oxidados a cetonas únicamente. De entre la gran
    variedad de agentes oxidantes para compuestos orgánicos que se han
    descubierto, los más comúnmente usados son derivados de cromo
    hexavalente (CrVI) o manganeso heptavalente.

    El reactivo que más frecuentemente se utiliza para la oxidación de


    alcoholes a aldehídos o cetonas es el ácido crómico H2CrO4. El ácido
    crómico se prepara generalmente in situ, adicionando óxido crómico
    (CrO3) o dicromato de sodio (Na2Cr2O7) al ácido sulfúrico o ácido
    acético.

    El mecanismo mediante el cual ocurre la oxidación se ha estudiado


    ampliamente y aunque todavía no se conocen los detalles completos se
    supone que procede a través de la formación de un cromatoéster
    proveniente del alcohol y el ácido crómico. En esta etapa no ocurre ningún
    cambio en el estado de oxidación. La formación del producto puede ocurrir
    por dos mecanismos alternativos: por abstracción de un protón por una base
    y eliminación de un ion HCrO3– (mecanismo 1) o por un mecanismo
    concertado, en donde uno de los oxígenos del cromo abstrae el protón
    (mecanismo 2).
    El cromo IV formado mediante el mecanismo anterior reacciona
    rápidamente con cromo VI para producir dos equivalentes de cromo V, el
    cual tiene también la capacidad de oxidar alcoholes a cetonas o aldehídos.
    V. PROCEDIMIENTO (MÉTODO A ESCALA SEMI-MICRO)

    En un tubo de ensayo coloque 1.8 mL de n-butanol y una mezcla de 1.8 g


    de dicromato de potasio, 6 mL de agua y 1.2 mL de ácido sulfúrico
    concentrado. Adicione cuerpos porosos y tape con un tapón que tenga
    adaptado un tubo de desprendimiento en forma de "L" (ver figura).
    Caliente suavemente con mechero la mezcla de reacción dejando hervir
    durante 5 min., colecte el destilado en un tubo de ensayo sumergido en un
    baño de hielo.
    Tome algunas gotas del producto en un tubo de ensayo y adicione unas
    gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Filtre al vacío el sólido obtenido y
    determine el punto de fusión.
    NOTA: El n-butiraldehído codestila con el agua por lo que se obtendrán
    dos fases.

    VI. PARA INVESTIGAR

    a) Métodos de obtención de aldehídos y cetonas.


    b) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.
    c) Reacciones de identificación de aldehídos.
    d) Balanceo de ecuaciones de óxido reducción orgánicas

    VII. CUESTIONARIO

    1. Escriba un mecanismo razonable para la formación del butiraldehído


    2. ¿Qué producto se obtiene al agregar el reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina
    al butiraldehído? Plantee la ecuación de la reacción.
    3. La Prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina ¿es específica para aldehídos o
    se puede aplicar para otros compuestos? Explique
    4. ¿Cómo se obtiene el butiraldehído industrialmente?, ¿para qué se usa y
    que importancia económica tiene?

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